CS199777B1 - Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové - Google Patents
Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové Download PDFInfo
- Publication number
- CS199777B1 CS199777B1 CS632878A CS632878A CS199777B1 CS 199777 B1 CS199777 B1 CS 199777B1 CS 632878 A CS632878 A CS 632878A CS 632878 A CS632878 A CS 632878A CS 199777 B1 CS199777 B1 CS 199777B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- sodium
- condensation
- reaction mixture
- phenol
- Prior art date
Links
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 14
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 8
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 5
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- WPTJBFNYRRZIDZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenoxyacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)COC1=CC=CC=C1 WPTJBFNYRRZIDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- -1 monochloro-sodium sodium Chemical compound 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YOWRKEOGQQWGQP-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC=CC=C1.[Na] Chemical compound C(C)OC1=CC=CC=C1.[Na] YOWRKEOGQQWGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPRUJDZDWLRKQ-UHFFFAOYSA-N ClCC.[Na] Chemical compound ClCC.[Na] VJPRUJDZDWLRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012206 bottled water Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu příoravy kyseliny fenoxyoctové kondenzací fenolétu sodného s monoohloroctanem sodným a převedením získaného fenoxyoctanu sodného na kyselinu fenoxyootovou vykyselením minerální kyselinou.
Příprava kyseliny fenoxyoctové zahříváním roztoku monochloroctanu sodného, a fenolétu sodného je známá, avšak pracuje se s pevným fenolátem sodným, oož je z technologického hlediska nevýhodné, nebot příprava suchého, pevného fenolátu sodného je obtížná. Kromě toho značná část fenolu při kondenzaci nezreaguje a jeho regenerace z matečných louhů není vyřešena.
Dosavadní výrobní postupy přípravy kyseliny fenoxyoetově spočívají v tom, že se ke směsi fenolu a kyseliny monoohlorootové ve vodě přidává cca 25& vodný roztok hydroxidu sodného při teplotách 50 až 95 °C. Reakční směs se po kondenzaci ochladí a fenoxyoetan sodný se izoluje od matečnýoh lóhhů, Rozpuštěním ve vodě, klerací a vykyselením minerální kyselinou se převede na kyselinu fenoxyootovou.
Při přidávání vodného roztoku hydroxidu k reakční směsi dochází vlivem příliš vysoká teploty k hydrolýze monoohlorootové kyseliny a proto se výtěžek tohoto postupu pohybuje c mezích 72 až 76 % teorie, počítáno na fenolipři 1 4 % nadbytku kyseliny monoohlorootové.
199 777
199 777
Ke zvýSení výtěžku v přepočtu na základní suroviny dochází u postupu, kdy se ke směsí vody, fenolu a kyseliny monochloroctové přidává vodný hydroxid sodný nebo draselný při teplotě maximálně 45 °C, Potom se reakční smas vyhřívá na kondenzační teplotu 80 až 90 °C. Vzhledem k nižší teplotě při přidávání vodného hydroxidu k reakční směsi a řízeným vyhříváním na optimální kondenzační teplotu nedochází k hydrolýze monochloroctové kyseliny v takové míře a výtěžek kyseliny fenoxyoctové, oočítáno na fenol, se zvýěí na 85 až 87 % teorie a na 78,5 až 80,5 % teorie, počítáno na nasazenou kyselinu monochlorootovou.
Nevýhody tohoto způsobu přípravy kyseliny fenoxyoctové spočívají v tom, že přidávání vodného hydroxidu alkalického kovu k reakční směsi vody, fenolu a kyseliny monochloroctové je vzhledem ke korozivnímu účinku nutno provádět v zařízení z materiálu a příslušnými korozními vlastnostmi, například v nerezovém zařízení, které je nákladné. Další nevýhodou je požadavek na značné množství fyzické práce při manipulaci s izolovanou sodnou nebo draselnou solí kyseliny fenoxyoctové, které se izoluje na nuči, z níž se vybírá a nasazuje do rozpouště čího kotle pro převedení na kyselinu fenoxyoctovou vykyselením.
Uvedené způsoby výroby rovněž neřeší ekonomicky výhodou regeneraci fenolu z matečnýsh louhů po izolaci sodné soli fenoxyoctové kyseliny. Navržené způsoby regenerace parovodní destilací z okyselených matečnýoh louhů do silně kyselé reakce nebo extrakcí organickými rozpouštědly se nedají realizovat bez značných investic a nároků na pracovní síly. Aby bylo využití fenolu při výrobě kyseliny fenoxyoctové co nejvyšěí a do odpadních vod aby ho přecházelo co nejméně, pracuje se s 10 až 14% přebytkem kyseliny monochloroctové a tím se zvyšují ztráty na této surovině.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové, který je předměten vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že se k vodnému roztoku fenolátu sodného o koncentra oi 20 až 65 % hmot. přidá vodný roztok monochlorootanu sodného o koncentraci 20 až 55 % hmot při teplotě 15 až 70 °C, reakční směs se vyhřeje na teplotu 70 až 115 °C a oo skončení kondenzace se její pH upraví přídavkem minerální kyseliny, výhodně chlorovodíkové, na hodnotu 6 až 7,5, načež se reakční směs podrobí parovodní destilaci k odstranění nezreagovaného fenolu, po jejímž Skončení a pa případném naředění vodou na maximálně trojnásobný objem a kleracl za přídavku aktivního uhlí se reakční směs okyselí minerální kyselinou, výhodně chlorovodíkovou, do positivní reakoe na Kongo červeň a kiystaly ochlazením vyloučené kyseliny fenoxyoctové se oddělí od kapalné fáze.
Protože kondenzace probíhá již od počátku v alkalickém prostředí, nejsou kladeny žádné speciální nároky na korozní odolnost materiálu, z něhož je příslušná nádoba zhotovena. Kondenzaci je možno provádět například v železném duplikátoru běžného typu. Korozlvně náročná je pouze neutralizaoe kyseliny monochloroctové hydroxidem sodným nebo draselným, pro níž je nutno použít například nerezového zařízení. V každém případě je však toto zařízení meněí nežli při výrobě doposud známými způsoby, kde je nutno oelou kondenzaci provádět v nerezovém zařízení o příslušně větším objemu. Teto skutečnost je zejména významná při zvyšování výrobní kapacity.
199 777
Po skončené kondenzaci se pH reakční směsi upraví přídavkem minerální kyseliny pouze na neutrální reakci, takže se dá následující parovodní destilace fenolu opět provést v železném duplikátoru, v němž byla prováděna kondenzace. Parovndní destilací se získá část fenolu, který se ve zředěné formě nasazuje ke kondenzaci místo vody, a proto je možno reakci vést bez přebytku kyseliny monochlorootové. Výtěžek, počítaný na výchozí kyselinu monoohlorootovou, se tím zvýší oproti dosavadním postupům cca o 5 % teorie.
Další výhodou způsobu přípravy kyseliny fenoxyootové podle vynálezu ve srovnání s dosavadní praxí je to, že odpadá fyzicky namáhavá práce při izolaci sodné nebo draselné soli kyseliny fenoxyootové, která se provádí na nuči a dále se nasazuje k rozpuštění a vykyselení. Vypuštěním této operace při způsobu práce podle vynálezu se vedle snížení podílu manuelní práce na celé výrobě snižují i manipulační ztráty na minimum.
Pro bližší objasněni podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení, v němž uváděná % jsou % hmotnostní.
Příklad provedení
Do nerezového duplikátoru chlazeného solankou se předloží 400 litrů vodného fenolu s obsahem 11 kg fenolu, získaného destilací přímou párou z předcházející operace, a dále se nasadí 382 kg monochlorootové kyeeliny cca 98,5%. Za chlazení solankou při maximální teplotě 40 °C se do duplikátoru připouětí z odměrky roztok hydroxidu sodného o koncentraci 20 až 50 % v celkovém množství, odpovídajícím 162 kg 100% hydroxidu sodného.
Po skončené neutralizaci se roztok co nejrychleji smísí s roztokem fenolátu sodného připraveného v železném duplikátoru o objemu 2 000 litrů tímto postupem: do železného duplikátoru se předloží 400 litrů vodného fenolu s obsahem 11 kg fenolu získaného destilací přímou parou z předoházející,oůeraoe, z odměrky se připustí 179 kg 100 % hydroxidu sodného ve founě koncentrovaného vodného roztoku a přidá se 358 ke fenolu. Celkové dávka fef&lu včetně fenolu v destilátech nasazených na neutralizaci kyseliny monochlorootové je 380 kg. Teplota vystoupí na 40 až 60 °C.
Do takto připraveného roztoku fenolátu sodného se přidá roztok monochloroctanu sodného.
Za míchání se obsah železného duplikátoru vyhřeje na reakční teplotu 80 až 115 °C, při níž se udržuje 4 až 8 hodin; pH reakční směsi je i po skončení kondenzace 8 až 10. Přídavkem kyseliny chlorovodíkové se pB reakční aněsi upraví na hodnotu 6 až 7 a přímou parou se oddestt luje cca 800 litrů kondenzátu, který se shromažďuje v jímee pod chladičem a použije pro další operaci.
Po skončené parovodní destilaci se reakční směs naředí užitkovou vodou na objem 3 400 litrů, přidá se 20 kg aktivního uhlí a při teplotě 65 až 70 °C se provede klerace. Zachycené aktivní uhlí na filtru se promyje 250 až 300 litry užitkové vody, která se přidá k filtrátu.
Za teploty 60 až 65 °C se filtrát okyselí kyselinou chlorovodíkovou do pozitivní reakce na Kongo červeň. Za míchání se neohá obsah kádě samovolně chladnout, při 45 °C se zapojí chlazení vodou až na 20 až 25 °C. Při této teplotě se izoluje vyloučená kyselina fenoxyootová na odstředivce. Získá se 565 kg vlhkých Jehličkovitých krystalů s obsahen 91 % kyšeF
199 777 liny fenoxyoctové, tj. 515 kg 1 00%, což odpovídá 89 % teorie, počítáno na nasazený fenol, a 83,7 % teorie, počítáno na nasazenou kyselinu monochloroctovou.
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy kyseliny fenoxyoctové kondenzací fenolátu sodného s monochlorootaném sodným a převedením získaného fenoxyoctanu sodného na kyselinu fenoxyoctovou vykyselením minerální kyselinou^ vyznačující se tím, že se k vodnému roztoku fenolátu sodného o konoentrn ci 20 až 65 % hmot. přidá vodný roztok monochloroctanu sodného o koncentraci 20 až 55 % hmot při teplotě 15 až 70 °C, rehkční směs se vyhřeje na teplotu 70 až 115 °C a po skončené kondenzaci se ,1e.1í pH upraví přídavkem minerální kyseliny, s výhodou chlorovodíková, na hodnotu 6 až 7,5, načež se reakční směs. podrobí parovodní destilaci k odstranění nezreagovaného fenolu, po jejímž skončení a případném naředení vodou na maximálně trojnásobný objem a kleraci zabřídavku aktivního uhl' se reakční směs okys«£Lí minerální kyselinou, výhodně chlorovodíkovou, do positivní reakce na Kongo červeň a krystaly ochlazením vyloučm á kyseliny fenoxyoctové se oddělí od kapáL né fáze.Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 15, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS632878A CS199777B1 (cs) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS632878A CS199777B1 (cs) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199777B1 true CS199777B1 (cs) | 1980-08-29 |
Family
ID=5410058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS632878A CS199777B1 (cs) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199777B1 (cs) |
-
1978
- 1978-09-29 CS CS632878A patent/CS199777B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6931284B2 (ja) | タウリンの製造方法 | |
| GB2149791A (en) | Liquid 2-hydroxy-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof | |
| CN108911960A (zh) | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 | |
| CA1269995A (en) | Process for the preparation of liquid 2-hydroxy- methylthiobutyric acid | |
| CN111004162A (zh) | 一种以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂制备l-硒代胱氨酸的方法及其装置 | |
| JPH051776B2 (cs) | ||
| US3062876A (en) | Process for recovery of gossypol from cottonseed gums | |
| US4035416A (en) | Process for making phenoxyalkanoic acids | |
| CS199777B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny fenoxyoctové | |
| EP0085277B1 (en) | Process for the production of ethylenediamine tetraacetic acid | |
| CN111116431B (zh) | 一种从含三氟甲磺酸废水中回收三氟甲磺酸的装置及方法 | |
| US2407044A (en) | Manufacture of phenols | |
| CN109134215B (zh) | 一种液体金属钠渣法制备原甲酸三甲酯的生产方法 | |
| CN109704897B (zh) | 一种基于硫酸二甲酯的废水循环使用方法 | |
| Perkin | XV.—The determination of acetyl groups | |
| CN113861012A (zh) | 2-甲基-4-氯苯氧乙酸的连续化制备方法及制备系统 | |
| US2659753A (en) | Preparation of mixed aromaticaliphatic ethers | |
| SU956444A1 (ru) | Способ получени резорцина | |
| CN106554256A (zh) | 一种对羟基苯甲醛生产工艺 | |
| SU144489A1 (ru) | Способ получени резорцина | |
| JP2731816B2 (ja) | クレゾールの精製方法 | |
| US2190607A (en) | Salicylaldehyde purification | |
| CN117003634A (zh) | 一种去除联苯四甲酸生产反应液杂质的方法 | |
| US2851492A (en) | Lead-catalyzed sebacic acid production in the presence of barium compounds | |
| US2812366A (en) | Improvements in the preparation of polychlorophenols |