CS199722B2 - Process for preparing tetrabromdiane - Google Patents
Process for preparing tetrabromdiane Download PDFInfo
- Publication number
- CS199722B2 CS199722B2 CS172778A CS172778A CS199722B2 CS 199722 B2 CS199722 B2 CS 199722B2 CS 172778 A CS172778 A CS 172778A CS 172778 A CS172778 A CS 172778A CS 199722 B2 CS199722 B2 CS 199722B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromine
- hydroxyphenyl
- propane
- reaction
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 bromo hydrogen Chemical compound 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- FNAKEOXYWBWIRT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromophenol Chemical class OC1=CC=CC(Br)=C1Br FNAKEOXYWBWIRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical class Br* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby tetrabromdianu bromací dianu. Vyrobený produkt se používá jako přísada do plastických hmot a syntetických vláken, která brání hoření.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for producing tetrabromodian by bromination of diane. The product is used as an additive to the plastics and synthetic fibers, which prevents combustion.
Je známé, že 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propan, zvaný také dian nebo bisfenol A, rozpuštěný v ledové kyselině octové reaguje po· přidání bromu. Reakce probíhá 1 až dva dny a pak se má 2,2‘-di-(3,5-di-brom-4-hydroxyfenyl) propan izolovat z matečného louhu. Tato metoda má nevýhodu v tom, že reakční doba je dlouhá, vyžaduje speciální zpracování matečného louhu a velké množství bromu, jehož polovina přechází v bromo vodík.It is known that 2,2‘-di- (4-hydroxyphenyl) propane, also called dian or bisphenol A, dissolved in glacial acetic acid, reacts after the addition of bromine. The reaction is allowed to proceed for 1 to 2 days and then 2,2'-di- (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane is to be isolated from the mother liquor. This method has the disadvantage that the reaction time is long, requiring special treatment of the mother liquor and a large amount of bromine, half of which is converted to bromo hydrogen.
Provedenými výzkumy bylo, zjištěno, že je možno k celé řadě aromátů současně přidávat brom a chlor v ekvimolárních množstvích za vzniku čistých aromatických bromových sloučenin vedle chlorovodíku.Investigations have shown that bromine and chlorine can be simultaneously added to a number of aromatics in equimolar amounts to form pure aromatic bromine compounds in addition to hydrogen chloride.
Tato metoda byla popsána v US patentním spise č. 2 607 802.This method has been described in U.S. Patent No. 2,607,802.
Z DE patentního· spisu 1 129 957 je známá metoda bromace, podle které se do, roztoku nebo suspenze dianu v 70 -až 100% kyselině octové uvádí 2,0 až 2,75 mol, nejlépe 2,1 ažDE-A-1 129 957 discloses a bromination method according to which from 2.0 to 2.75 mol, preferably from 2.1 to 2.75 mol, preferably from 2.1 to 2.5, is added to a solution or suspension of dian in 70-100% acetic acid.
2,4 mol bromu a chloru na 1 mol dianu, při teplotě 10 až 100 °C, nejlépe při 20 až 60 °C, přičemž se brom používá v malém přebytku v poměru k chloru. Přitom nezáleží na tom, zda se chlor přidává současně s bromem, nebo- teprve pak, až je celé potřebné množství bromu uvedeno do reakční směsi. Při této: metodě je důležité, aby během reakce bylo přítomno více bromů než chloru, aby se předešlo, chloraci dianu. Po· uplynutí reakce se reakční směs profoukne inertním plynem, aby se odstranil chlorovodík, potom se vyloučený 2,2‘-di-(3,5-dibro-m-4-hydroxyfenyl) propan izoluje z matečného louhu a promyje se kyselinou octovou. Produkt tímto způsobem získaný neobsahuje více než 3 % chloru.2.4 mol of bromine and chlorine per 1 mol of dian at 10 to 100 ° C, preferably at 20 to 60 ° C, the bromine being used in a small excess relative to chlorine. It does not matter whether chlorine is added at the same time as bromine or not until all the bromine required has been introduced into the reaction mixture. In this method, it is important that more bromines are present than chlorine during the reaction to avoid the chlorination of diane. After the reaction, the reaction mixture is purged with an inert gas to remove hydrogen chloride, then the precipitated 2,2'-di- (3,5-dibro-m-4-hydroxyphenyl) propane is isolated from the mother liquor and washed with acetic acid. The product obtained in this way contains not more than 3% of chlorine.
Matečné louhy, které zůstanou po· ukončení reakce, v případě že jsou nepatrně znečištěné, se mohou bez dalšího čištění, po obohacení 20 až 30 % čerstvé 70 až 100% kyseliny octové použít pro další šarži. Tímto způsobem se může využít 70 až 80 '% matečného louhu a zbývajících 20 až 30 % matečného louhu se může opět získat destilací. Možnost opětného využití rozpouštědla snižuje pouze absorpční možnost energie procesu, poněvadž vysoký stupeň čistoty produktu se získá teprve po překrystalování 2,2‘-di- (3,5-di-biOm-4-hydroxyfenyl) propanu z kyseliny octové.The mother liquors remaining after the reaction, if slightly contaminated, can be used for the next batch without further purification, after enrichment of 20 to 30% fresh 70 to 100% acetic acid. In this way 70 to 80% of mother liquor can be utilized and the remaining 20 to 30% of mother liquor can be recovered by distillation. The possibility of solvent re-use only reduces the energy absorption capacity of the process, since a high degree of purity of the product is only obtained after recrystallization of 2,2'-di- (3,5-di-bi-4-hydroxyphenyl) propane from acetic acid.
V US patentním spise č. 3 029 291 je popsána jiná metoda dialkylfenolů. Podle této metody se výrobní proces dibromfenolů z dialk-ylfenolů provádí za použití 4 až 4,5 mol bromu na 1 mol dialkylfenolu ve vodném roztoku alkoholu při teplotě 0 až 50 CC, přičemž se používá alkohol mající 1 až 3 atomy uhlíku a reakce trvá 1 až 18 hodin.U.S. Pat. No. 3,029,291 discloses another method of dialkylphenols. According to this method, the manufacturing process of dibromophenols from dialkylphenols is carried out using 4 to 4.5 moles of bromine per 1 mol of dialkylphenol in an aqueous alcohol solution at 0 to 50 ° C, using an alcohol having 1 to 3 carbon atoms and the reaction lasts 1 to 18 hours.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že se tetrabromdian získá reakcí dianu s bromem ve vodně methanolickém nebo ethanolickém roztoku. Tento roztok obsahuje nejméně 10 proč. neutralizovaného rozpouštědla zpět vráceného z předcházející bromace, ze kterého byl předtím izolován tetrabromdian. Reakci se podrobuje směs, která obsahuje nejméně 82 % hmotnostních 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propanu, fenol, isomery dianu a jiné produkty vznikající při syntéze dianu, přičemž se použijí 4 až 5 mol bromu na 1 mol reakční směsi. Použije se takové množství bromu, jako by ve směsi byl přítomný pouze 2,2‘-di-(4‘-hydroxyfenyl]propan. Jestliže se použije oxidační prostředek, tak se používá o· 1 až 1,5 mol bromu méně. Reakce se provádí 0,5 až 5 hodin při teplotě 10 až 80 °C.The principle of the invention is that tetrabromdian is obtained by reacting diane with bromine in an aqueous methanolic or ethanolic solution. This solution contains at least 10 why. of the neutralized solvent recovered from the previous bromination from which the tetrabromodian had previously been isolated. The mixture is subjected to a mixture containing at least 82% by weight of 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane, phenol, diane isomers and other products resulting from the synthesis of diane, using from 4 to 5 moles of bromine per 1 mol of reaction mixture. . Use as much bromine as if only 2,2'-di- (4'-hydroxyphenyl] propane was present in the mixture. If oxidizing agent was used, less than 1 to 1.5 moles of bromine were used. is carried out for 0.5 to 5 hours at a temperature of 10 to 80 ° C.
Výhodně lze použít rozpouštědlo·, které obsahuje 50 až 80 % zpět vráceného rozpouštědla neutralizovaného pevným hydroxidem sodným.Preferably, a solvent containing 50 to 80% of the recovered solvent neutralized with solid sodium hydroxide may be used.
Po uplynutí reakce se krystalický tetrabromdian při teplotě místnosti oddělí od rozpouštědla z reakční směsi filtrací nebo jiným známým způsobem. Rozpouštědlo se po neutralizaci vrací zpět do reakční směsi. Produkt neutralizovaný známým způsobem, například vodným roztokem louhu sodného a potom usušený obsahuje přes 92 % tetrabromdianu.After completion of the reaction, the crystalline tetrabromate at room temperature is separated from the solvent from the reaction mixture by filtration or other known means. After neutralization, the solvent was returned to the reaction mixture. The product neutralized in a known manner, for example with aqueous sodium hydroxide solution and then dried, contains over 92% tetrabromodian.
Použití oddestilovaného rozpouštědla ve způsobu podle vynálezu vede nečekaně k získání produktu s vysokým stupněm čistoty, i když se reakce provádí při vyšší teplotě než dosud. Bylo zjištěno·, že méně než 10% destilát rozpouštědla vede k horším výsledkům. Také obsah 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propanu ve směsi podrobované bromaci nesmí být nižší než 82 %, poněvadž v opačném případě se nedosáhne konečného produktu odpovídajícího stupně čistoty.The use of distilled solvent in the process of the invention unexpectedly results in a product having a high degree of purity, even if the reaction is carried out at a higher temperature than hitherto. It has been found that less than 10% solvent distillate leads to inferior results. Also, the content of 2,2 di-di- (4-hydroxyphenyl) propane in the brominated mixture must not be less than 82%, as otherwise the final product of the corresponding degree of purity will not be obtained.
Produkt získaný podle vynálezu způsobuje, že plastické hmoty a syntetická vlákna mají sníženou hořlavost. Použité množství bromu může být sníženo tím, že se reakce provádí v přítomnosti oxidačního prostředku, jako· například chloru. V tomto· případě množství chloru činí 1 až 1,3 mol na 1 ažThe product obtained according to the invention causes the plastics and synthetic fibers to have a reduced flammability. The amount of bromine used can be reduced by carrying out the reaction in the presence of an oxidizing agent such as chlorine. In this case, the amount of chlorine is 1 to 1.3 moles per 1 to 1.3 moles
1,5 mol bromu a reakční teplota závisí na rychlosti odvádění reakčního tepla.1.5 mol of bromine and the reaction temperature depend on the rate of heat removal.
Navíc má způsob podle vynálezu tu výhodu, že se mohou používat jak méněhodnotné druhy dianu, tak také dian získaný zpět z výrobních odpadů.Moreover, the process according to the invention has the advantage that both low-grade dianes and dian recovered from process wastes can be used.
Parametry používané ve výrobním procesu umožňují získávat produkt, který obsahuje přes 92 '% tetrabromdianu. V případě, že se brómuje čistý dian, obdrží se tetrabromdian s podobným stupněm čistoty. Rozpouštědlo přiváděné zpět do procesu není třeba dodatečně zpracovávat a je po· předchozím oddělení a neutralizaci krystalického tetrabromdianu vhodné pro· další syntézu tetrabromdianu.The parameters used in the manufacturing process make it possible to obtain a product that contains over 92% tetrabromdian. If pure dian is brominated, tetrabromdian with a similar degree of purity is obtained. The solvent returned to the process does not need to be reprocessed and, after prior separation and neutralization of crystalline tetrabromo dian, is suitable for further tetrabromo dian synthesis.
Další výhoda způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že tetrabromdian rychle a úplně krystaluje, což dokazuje ta skutečnost, že po oddělení krystalického· tetrabromdianu nebyla v rozpouštědle zjištěna jeho přítomnost.A further advantage of the process according to the invention is that the tetrabromdian crystallizes rapidly and completely, as evidenced by the fact that after the crystalline tetrabromdian has been separated, its presence in the solvent is not detected.
Příklad 1 g směsi 82 % 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyljpropanu, fenolu, isomerů dianu a jiných produktů vznikajících při syntéze dianu bylo rozpuštěno v 132 g roztoku, který sestává z oddestilovaného rozpouštědla, ze kterého byl předtím oddělen tetrabromdian, a k,teré bylo· 66 g (50 %) pevného NaOH neutralizováno na hodnotu pH 6,5 a z 66 g (50 proč.) methanolu s 25 % vody. Do takto· získané směsi bylo za současného· míchání přidáno· 119,3 g bromu. Množství bromu bylo vypočteno· tak, jako by ve směsi byl přítomen výlučně jen 2,2‘-di-(4-hydroxyf enyl)propan. Molový poměr dianu k bromu činil 1:4. Brom byl přidáván při 40 °C, načež se teplota hodinu udržovala v rozmezí 65 až 70 °C. Krystalický tetrabromdian vyloučený po ukončení reakce byl odfiltrován při teplotě místnosti.EXAMPLE 1 g of a mixture of 82% 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane, phenol, dian isomers and other products resulting from the synthesis of dian was dissolved in 132 g of a solution consisting of a distilled solvent from which tetrabromodian had previously been separated; 66 g (50%) of solid NaOH was neutralized to pH 6.5 and 66 g (50%) of methanol with 25% water, to which was added, while stirring, 119.3 g of bromine. The amount of bromine was calculated as if only 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane was present in the mixture.The molar ratio of diane to bromine was 1: 4. Bromine was added at 40 ° C, after which The temperature was maintained between 65 and 70 [deg.] C. The crystalline tetrabromodine precipitated after completion of the reaction was filtered at room temperature.
Produkt známým způsobem neutralizovaný a sušený, v množství 96 g měl obsah 94 proč. tetrabromdianu. Vyrobený produkt se používá jako přísada k plastickým hmotám a syntetickým vláknům a snižuje u nich hořlavost. Ve filtrátu nebyla přítomnost tetrabromdianu prokázána.The product was neutralized and dried in a known manner, in an amount of 96 g, having a content of 94 why. tetrabromdianu. The product is used as an additive to plastics and synthetic fibers and reduces flammability. Tetrabromdian was not detected in the filtrate.
Pro srovnání byla provedena syntéza tetrabromdianu za výše uvedených podmínek, pouze byl použit čistý 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propan a čisté rozpouštědlo. Vyrobený produkt v množství 96 g obsahoval 84 % tetrabromdianu. Dále byla provedena syntéza tetrabromdianu za použití čistého 2,2‘-di- (4-hydroxyfenyl jpropanu a 50 o/o oddestilovaného rozpouštědla, které pocházelo z výše popsané srovnávací zkoušky. Získaný produkt „v množství 97 g obsahoval 95 % čistého tetrabromdianu.For comparison, tetrabromodian was synthesized under the above conditions using only pure 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane and pure solvent. The product produced in 96 g contained 84% tetrabromdian. Further, synthesis was conducted tetrabromdianu using pure 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl jpropanu and 50 o / o of the distilled solvent, which come from the above-described comparative test. The product "in an amount of 97 g containing 95% pure tetrabromdianu.
Příklad 2Example 2
Reakce byla provedena jako· v příkladu 1. Jako bromační prostředek byla použita směs bromu a chloru v poměru (1:1,5] : (1:1,3J, která se přidávala 5 hodin při teplotě 10 až 30 °C. Vznikající chlorovodík byl odstraňován pomocí plynu. Oddělení tetrabromdianu z matečného louhu a další zpracování byly prováděny jako v příkladu 1. Bylo· získáno 94 g produktu, který obsahoval 92 % tetrabromdianu. . .. ,The reaction was carried out as in Example 1. The brominating agent used was a mixture of bromine and chlorine in a ratio of (1: 1.5): (1: 1.3J), which was added for 5 hours at a temperature of 10 to 30 ° C. The separation of tetrabromodian from the mother liquor and further processing were carried out as in Example 1. 94 g of a product containing 92% tetrabromodian were obtained.
Příklad 3 g směsi, která obsahovala 90 % 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propanu, fenol, isomery dianu a jiné vedlejší produkty, bylo rozpuštěno1 ve 132 g rozpouštědla, které bylo· neutralizováno pevným NaOH na hodnotu pHExample 3 g of a mixture containing 90% of 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane, phenol, diane isomers and other by-products were dissolved 1 in 132 g of solvent which was neutralized with solid NaOH to pH
8,5, a které se skládalo z 92,4 g (70 %) oddestilovaného rozpouštědla a 39,6 g (30 %) methanolu s obsahem vody 25 %. Do takto získané směsi bylo přidáno 151 g (5 mol) bromu, přičemž množství bromu bylo vypočteno jako v příkladu 1. Potom se udržovala teplota 5 hodin na 40 ± 5 CC. Po oddělení produktu a po zpracování se získalo 95 g produktu s obsahem 94 % tetrabromdianu. Příklad 48.5, which consisted of 92.4 g (70%) of distilled solvent and 39.6 g (30%) of methanol with a water content of 25%. 151 g (5 mol) of bromine was added to the mixture thus obtained, the amount of bromine was calculated as in Example 1. Thereafter, the temperature was maintained at 40 ± 5 ° C for 5 hours. 94% tetrabromdian. Example 4
Reakce byla provedena jako· v příkladu 1 za použití směsi obsahující 99 % 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl jpropanu. Získaný produkt obsahoval 95 °/o tetrabromdianu.The reaction was carried out as in Example 1 using a mixture containing 99% 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane, and the product obtained contained 95% tetrabromodian.
Příklad 5 g směsi, která obsahovala 87 % 2,2‘-di-(4-hydroxyfenyl) propanu, isomery dianu, fenol a jiné vedlejší produkty, bylo· rozpuštěno' ve 132 g roztoku sestávajícího· ze 118,8 gramu (90 °/oj methanolu s obsahem 50 % vody a ze 13,2 g (10 %) oddestilovaného rozpouštědla neutralizovaného pevným NaOH na hodnotu pH 6,5, ze kteréhoi byl předtím vyloučen tetrabromdian. Do takto· získaného roztoku bylo· za současného míchání přidáno 119,3 g (90 %) hromu. Množství bromu bylo vypočteno tak, jako· by ve směsi byl přítomen pouze dian. Vypočtený molový poměr dianu k bromu činil 1:4. Když bylo přidáno celé množství bromu, byla teplota 0,5 hodiny udržována v rozmezí 75 ± 5 °C. Odfiltrovaný, neutralizovaný a usušený produkt obsahoval 92 % tetrabromdianu.EXAMPLE 5 g of a mixture containing 87% 2,2'-di- (4-hydroxyphenyl) propane, diane isomers, phenol and other by-products were dissolved in 132 g of a solution consisting of 118.8 g (90 ° C). % of methanol containing 50% water and 13.2 g (10%) of the distilled solvent neutralized with solid NaOH to pH 6.5, from which tetrabromodian had previously been precipitated. 3 g (90%) of thunder The amount of bromine was calculated as if only dian was present in the mixture The calculated molar ratio of diane to bromine was 1: 4. When the whole amount of bromine was added, the temperature was kept at range 75 ± 5 [deg.] C. The filtered, neutralized and dried product contained 92% tetrabromodian.
Příklad 6Example 6
Reakce byla provedena za podmínek podle příkladu 4 a použité rozpouštědlo obsahovalo 80 % oddestilovaného rozpouštědla.The reaction was carried out under the conditions of Example 4 and the solvent used contained 80% distilled solvent.
Získaný produkt obsahoval 95 o/o tetrabromdianu.The product obtained contained 95 o / o tetrabromdian.
Příklad 7Example 7
Reakce byla provedena za podmínek a při poměrech jako v příkladu 1 s tím, že rozpouštědlo tvořil vodný roztok ethanolu, a že bylo použito 60 % oddestilovaného rozpouštědla. Získaný produkt obsahoval 95 % tetrabromdianu.The reaction was carried out under conditions and ratios as in Example 1, the solvent being an aqueous ethanol solution, and 60% distilled solvent was used. The product obtained contained 95% tetrabromodian.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19697677A PL112444B1 (en) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | Method of tetrabromodian preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199722B2 true CS199722B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19981645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS172778A CS199722B2 (en) | 1977-03-28 | 1978-03-17 | Process for preparing tetrabromdiane |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199722B2 (en) |
| DD (1) | DD134515A5 (en) |
| PL (1) | PL112444B1 (en) |
-
1977
- 1977-03-28 PL PL19697677A patent/PL112444B1/en not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-03-17 CS CS172778A patent/CS199722B2/en unknown
- 1978-03-23 DD DD20438078A patent/DD134515A5/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL196976A1 (en) | 1978-12-04 |
| PL112444B1 (en) | 1980-10-31 |
| DD134515A5 (en) | 1979-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2959622A (en) | Purification of crude jj-p-bis- | |
| DE69637268T2 (en) | Process for the preparation of tris (hydroxyphenyl) compounds | |
| US3919330A (en) | Process for the purification of 2,2-bis-(4-hydroxyphenyl)propane | |
| IL93175A (en) | Method for recovering hydrobromic acid and methanol obtained in a process of brominating bisphenol a | |
| US3798277A (en) | Process for the preparation of hydroquinone | |
| US4013728A (en) | Process for halogenating a bisphenol | |
| US3143575A (en) | Chlokination of bisphenols | |
| US3627846A (en) | Process for obtaining particularly pure 2,2-bis-(phenylol)-propane | |
| EP0026318A1 (en) | Process for the preparation of pure 4.4-dihydroxydiphenyl alkanes or cycloalkanes | |
| KR970006885B1 (en) | Purification of 2 -hydroxynaphthalene - 6 - carboxylic acid | |
| US4159389A (en) | Process for the production of dicumyl peroxide | |
| CS199722B2 (en) | Process for preparing tetrabromdiane | |
| US1934656A (en) | Method of making hydroquinone | |
| KR950009481B1 (en) | Method for preparing 1,4-bis (4-hydroxybenzoyl) benzene | |
| DE2534558A1 (en) | Hydroxy-phenyl-isopropylbenzene prepn. - from substd. isopropylbenzens and phenols catalysed by sulphonated polystyrene crosslinked by divinylbenzene | |
| US3373210A (en) | Process for the production of alkylphenols | |
| KR930006194B1 (en) | Method for preparing α-chloroacetoacetic acid monomethylamide | |
| JPH10158206A (en) | Purification of 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)alkane | |
| DE69106579T2 (en) | Process for the preparation of trimeric dichloroacetaldehyde. | |
| EP0012108B1 (en) | Process for the preparation of 4,5-dichloro-2-(4-chlorophenoxy)-phenol and of 4,5-dichloro-2-(4-chlorophenoxy)-anisol | |
| US3136800A (en) | Method for producing hydroxythiobenzoic acids and esters thereof | |
| Stenhouse | III.—On chloranil and bromanil. No. II | |
| US4581465A (en) | Preparation of 1,4-lactones of 3,6-anhydrohexanoic acids | |
| US3484461A (en) | Process for the production of 2,3-dichloronaphthoquinone-(1,4) | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene |