CS199564B2 - Linear polyesters spun-dyeing method - Google Patents

Linear polyesters spun-dyeing method Download PDF

Info

Publication number
CS199564B2
CS199564B2 CS745334A CS533474A CS199564B2 CS 199564 B2 CS199564 B2 CS 199564B2 CS 745334 A CS745334 A CS 745334A CS 533474 A CS533474 A CS 533474A CS 199564 B2 CS199564 B2 CS 199564B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
anthraquinone
amino
hydrogen
phenyl
ether
Prior art date
Application number
CS745334A
Other languages
English (en)
Inventor
Arnold Wick
Max Jost
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS199564B2 publication Critical patent/CS199564B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu barvení polyesterových vláken ve hmotě antrachinonovými barvivý obecného vzorce I
kde znamená
Q můstkový člen —O— nebo —CO—,
R atom vodíku, methylovou nebo· fenylovou skupinu,
Ar fenylovou skupinu substituovanou . popřípadě alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy ' uhlíku nebo fenylovou skupinou, n číslo 1 nebo 2,
X atom vodíku, hydroxylovou skupinu, aminoskuipinu, methoxyskupinu nebo anilinovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo p-toluylovou skupinou, benjzoylaminoskupinu nebo fenylmerkaptoiskupinu,
Y atom· vodíku, hydroxyskupinu nebo fenoxyskupinou substituovanou anilinoskupinu,
Z atom vodíku, aminoskupinu, benzoylaminoskupinu, fenylmerkaptoskupinu nebo anilinoskupinu - - popřípadě - substituovanou methylovou skupinou, fenoxyskupinou, p-toluyloxyskupinou, benzoylovou skupinou nebo methyl- nebo fenylbenzoylovou skupinou, přičemž uvedená barviva se k barvení polyesterů ve -hmotě hodí vynikajícím způsobem.
Obzvláštní význam mají aryloxyani.linoantrachinonové deriváty obecného vzorce
O λ
kde představuje
X, Y a Z atom vodíku, hydroxylovou skupinu, benzoylaminoskupinu, fenylaminoskupinu nebo fenylmerkaptoskupinu a jeden ze symbolů X, Y a Z také popřípadě představuje skupinu obecného vzorce
a R‘, popřípadě R“, představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R“ také fenylovou skupinu, jestliže R a R‘ představují atomy vodíku a zvláště obecného vzorce
kde představuje
Zi benzoylaminoskupinu, fenylmerkaptoskupinu nebo 4-fenoxyanllinoskupinu.
l,4-dř(4‘-fenoxyaniilno)antrachinon a jeho způsob přípravy z 1,4-dihalogenantrachinonu a aminodifenyletheru je již znám z německého patentového spisu č. 706 608. Používá se ho po súlfonaci k barvení vlny.
V ' německém patentovém spise č. 1 128 066 jsou popsány přes aminoskupinu na antrachinonové deriváty vázané diarylketony. Navrhuje se jejich použití k barvení acetátové . celulózy, viskózy, polyakrylonitrilu, polystyrenu a polyamidu ve hmotě.
l^-(2‘-b<^^zt^i^lf^i^i^i^li^o) antrachinon a 1,5-bis- (2‘-benzoylanilino) antrachinon popsal F. Mayer a W. Freund v . ' Ber. 55 (1922) str. 2055.
Antrachinonové deriváty se mohou způsobem podle vynálezu připravovat tak, že se kondenzuje antrachinonovy derivát, který má vedle substituentů X, Y a Z alespoň jeden pohyblivý atom halogenu s výhodou v α-poloze s 4-aminofenylarylethery něho s 4-aminofenylarylketony v přítomnosti prostředku vázajícího kyselinu, jako je alkalický uhličitan nebo octan a v přítomnosti katalyzátoru na bázi mědi ve vysokovroucím rozpouštědle.
Jakožto halogenované antrachinonové deriváty, které jsou vhodné pro kondenzaci, se například uvádějí:
1-chlora-ntrachinon,
1.4- dichlorantrachinon,
1.5- dichlorantrachinon, nebo .1,8-dichlooantrachinon, 1,4Д8-tet!raahloгanirachinon, l-chlor-4-benzoylaminoantrachinon, l-chlor-5-benzoylaminoantrachinon, nebo l-chlor-8-benzoylaminoantnachinon, l-brom-4-benzoylaminoantrachinon, l,5-<^im^(^n^-^'^,£^-dn^(^i^zami^ion^(tí^ntra- chinon, l-chlor-4-hydroxyantrachinon .nebo
1- chlor-5!-hyliroxyani:rachinon, „
1.4- lichlor-5,8-dihydroxyanirachinon a
1.5- lichlor-4,8-dihydroxyantnachinon.
S výhodou se však antrachinonové deriváty podle vynálezu připraví kondenzací chlorfenylaryldthdrů nebo bromfenylaryletherů nebo chlorfenylarylketonů nebo bromfenylarylketonů s- aminoantrachinonovým derivátem, který obsahuje alespoň jednu aminoskupinu, s výhodou v α-poloze, kromě substituentů X, Y a Z, tak, že se obě reakční složky nechají reagovat ve vysokovroucím ředidle v přítomnosti prostředku . vázajícího kyselinu a katalyzátoru na bázi ' ' mědi při teplotě 140 až 220 °C, s výhodou při teplotě 160 až 220 °C.
Obzvláště příznivou obměnou druhého způsobu přípravy je možnost, v případě reakce s monobromdlfenyletherovými deriváty, připravit tyto monobromdifenyletherové deriváty před jejich kondenzací v témže prostředí monobrpmací. odpovídajících difenyletherových derivátů -při teplotě —10 až + 60 stupňů Celsia, s výhodou při teplotě 0 až 30 °C, popřípadě v přítomnosti halogenačního katalyzátoru a pak provést po přidání prostředku vázajícího kyselinu, aminoantrachinonu,- zvláště monoantrachinonu a . katalyzátoru na bázi 'mědi kondenzaci na fenoxyanilinoantrachinon, čímž je možno provádět reakci v jedné nádobě.
Přitom vzniklé siměsi, sestávající v podstatě z odpovídajících 4-fenoxxynnlnantrachinonových derivátů popřípadě izomerů, obsahující popřípadě kromě toho malé množství dikondenzačních produktů, které se odvozují od 'dibromačních -produktů použitých difenyletherových derivátů, jsou v důsledku své vyšší rozpustnosti a menšího sklonu ke krystalizaci obzvláště vhodné jako' pigmenty pro barvení polyesterů ve hmotě - a vyznačují 'se oproti čistým dikondenzačním produktům. zlepšenou stálobarevností.
Jako' difenyletherové deriváty, kterých je možno -použít pro jednonádobový způsob kondenzace aιminóani:rachlnonu, se například uvádějí di^enylether,
2- , ' 3- nebo' 4-methyldifenylether, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- nebo
3.5- dimethyldifenylether,
2,2‘-, 2,3‘-, 3,3‘- nebo· 3,4‘-dimethyldifenylether,
2- nebo 4-ethyldifenylether popřípadě smě si isomerů, které se získají při ethylaci difenyletheru.
2- nebo 4-terc.butyldifenylether, popřípadě směsi isomerů, které se získají při terc.-butylaci difenyletheru, jakož také 2-, 3- nebo
4- fenyldifenylether.
Ke kondenzaci s .monobromdifenyletherovými deriváty vhodné aminoantrachinony jsou například:
1-aminoantrachinon,
1.4- diaminoantrachinon,
1.5- diaminoantrachinon,
1.6- diaminoantirachinon,
1.7- diaminoantrachinon nebo
l.e-diaminoantrachinon, 1,4,5,8-tetraaminoantrachlnon, á-amlno-l-anilinoantrachinon,
5- amino-l-anilinoantrachinon nebo 8-amino-l-anilinoantrachinon,
4- amino-l- (4‘-chloranilinoj antrachinon,
5- amino-l- (4‘-chloranilino) antrachinon nebo
8-amino-l- (4‘-chloranilino) antrachinon,
4- amino-l- (2‘,4‘-dichloranilino) antnachinon,
5- amino-l-(2‘,4‘-dichloranilino jantrachinon, nebo
8-amino-l- (2‘,4‘-dichloranilino) antrachinon,
4- amino-l- (4*-methoxyani]ino) antrachinon,
5- amino-l- (4‘-methoxyanilino) antrachinon nebo
8-iamino-l-(4‘-methoxyanilino) antrachinon,
4- amino-l- (4‘-toethy lanilino ) antrachinon,
5- amino-l- (4‘-methylanilino) antrachinon nebo
8-amino-l- (4*jmethylanilino jantrachinon,
6- chlor-l-aminoantrachinon a
7- chlor-1-aminoantrachinon,
6,7-dichlor-l-aminoantrachinon,
2-chlor-l,5-diaminoantrachinon,
4- amlno-l-benzoylaminoantrachinon,
5- amino-l-benzoylaminoantrachinon nebo
8-amino-l-benzoylaminoantrachinon,
5-amino-l,4-dibenzoylaminoantrachinon,
4- amino-l-(2‘-chlorbenzoylamino)antrachinon nebo
5- amino-l- (2‘-chlorbenzoylamino) antrachinon,
4- amlno-l-(3‘-chlorbenzoylaminojantrachinon nebo
5- amino-l- (3‘-chlorbenzoyIamino) antrachinon,
4- amino-l-hydroxyantrachinon nebo
5- amino-l-hydroxyantrachinon,
4.8- diamino-l-hydiroxyantrachinon,
4.5.8- triamino-l-hydroxy antrachinon,
5-amino-l,4-dihydiroxyantrachinon,
5.8- diamino-l,4-dihydroxyantrachinon,
4.8- diamino-l,5-dihydroxyantrachinón,
4,5-diamino-l,8-dihydroxyantrachinon,
8-amino-l,4,5-trihydroxyantrachinon,
4-amino-l-m.ethO'xy antrachinon, l-amino-4-hydroxy-2-fenoxyantrachinon,
4-amino-l-hydroxyantrachinon,
4-amino-l-methoxyantrachinon, l-amino-4-fenylmarkaptoantrachinon, l-amlno-5-fenylmerkaptoantrachinon, l-amino-6-fenylmerkaptoantrachinon, nebo· l-amino-8-fenylmerkaptoantrachinon.
Při kondenzaci diaminoantrachinonu se přitom používá s výhodou čistého imonobromdifenyletherového derivátu popřípadě monobromaikyldifenyletherového derivátu, jako je například 4-broimdifenylether nebo
4-brom-4‘-methyldifenylether.
Ke kondenzaci s 2-chlorbenzofenonem nebo s 3-chlorbenzofenonem je vhodný především l,5diaminoantrachinon.
Jakožto barevné polyestery se uvádějí obzvláště polyestery, které se připraví polykondenzací tereftalové kyseliny nebo jejích esterů s glykoly obecného vzorce
НО-(СНг),-OH, kde n představuje -číslo 2 až 10, nebo s 1,4-di(hydroxymethy 1)cyklohexanem nebo polykondenzací glykoletherů hydroxybenzoové kyseliny, např. kyseliny p-(^-hydroxyethoxy)benzoové. Pojem lineární polyester zahrnuje také kopolyestery, které se připraví částečnou náhradou kyseliny tereftalové jinou dikarboxylovou kyselinou nebo· hydroxykarboxylovou kyselinou a/nebo částečnou náhradou glykolu jiným diodem.
Obzvláštní význam mají však polyethylentereftaláty.
Barvené (polyestery se účelně ve formě prášku, řízků nebo granulí těsně promísí s barvivém. To je možné například panýrováním polyesterových částic jemně rozptýlených suchým barvivovým práškem nebo zpracováním polyesterových částic organickým roztokem nebo suspenzí barviva v organickém rozpouštědle a následným odstraněním rozpouštědla.
Barvivo se koinečně může také přidávat přímo do roztaveného polyesteru nebo se také může přidávat před kondenzací nebo v průběhu kondenzace póly ethy lentereftalátu.
Poměr barviva к polyesteru může kolísat v širokých hranicích podle žádané sytosti vybarvení. Obecně se doporučuje použití 0,01 až 2 díly barviva na 100 dílů polyesteru.
Takto zpracované polyesterové částice se o sobě známým způsobem roztaví v extrudéru a lisují se na předměty, zvláště na fólie a vlákna nebo se lijí na desky.
Získají se rovnoměrně a intenzivně vybarvené výrobky, vysoké stálosti na světle. Způsobem podle vynálezu získaná vybarvená vlákna se vyznačují kromě toho vynikající stálostí při čištění za mokra a za sucha.
Zvláštní výhoda způsobu podle vynálezu používaných barviv je založena na tom, že se rozpouštějí v polyesterové tavenině a snášejí s překvapením vysoké teploty až 300 stupňů Celsia, aniž by se rozkládala, takže se získají podstatně čiřejší vybarvení než při použití nerozpustných pigmentů.
V následujících příkladech jsou díly míněny váhově.
Přikladl
a. Směs 25 dílů 4-bromdifenyletheru, 11,8 dílů 1,5-diaminoantrachinonu, 7,5 dílů bezvodého uhličitanu sodného, 0,5 dílů měděného prášku a 0,5 dílů -chloridu měďného ve 150 dílech nitrobenzenu se míchá po dobu čtyř hodin při teplotě varu za oddestilovávání vody, vytvářejí se při reakci.
Po ochlazení se krystalický reakční produkt oddělí, promyje se malým množstvím nitrobenzenu, potom alkoholu a nakonec horkou vodou. Vlhký produkt se к odstranění mědi zpracuje v 5% kyselině solné při teplotě 60 CC, opět se zfiltruje, důkladně se promyje horkou vodou a vysuší se ve vakuu při teplotě 90 °C. Získá se 20 dílů temně fialového 1,5-bis- (4‘-f enoxyanilino) antrachinonu.
Produkt se získá téměř v kvantitativním výtěžku, jestliže se místo filtrace rozpouštědlo odstraní destilací s vodní párou.
b. Pro výrobu vlákna vhodný granulát nematovaného polyethylentereftalátu se protřepává v uzavřené nádobě spolu s 1 váhovým % l,5-bis-!(4‘-fenoxyanilino)antrachinonu na třepačce po dobu 15 minut. Rovnoměrně vybarvená zrnka granulátu se v zařízení pro zvlákňování z taveniny (teplota 285+3 °C, doba prodlevy ve zvlákňovací jednotce asi 5 minut) zpracovávají na vlákna, která se dlouží na dloužícím slkacím stroji a navíjejí se. V důsledku rozpustnosti barviva v polyethylentereftalátu se získá živé, syté, fialové vybarvení, které se vyznačuje vysokou stálostí na světle, vynikající stálostí při praní a při suchém čištění, při přebarvování a vysokou stálostí proti sublimaci, jakož také vysokou stálostí při chloritanovém bělení.
Příklad 2 až 5
Jestliže se kondenzuje místo 1,5-idiaminoantrachinonu způsobem popsaným v příkladu 1 ekvivalentní množství v následující tabulce uvedených diaminoantrachinonů s 4-bromdifenyletherem, získají se odpovídající bis-(4‘-fenoxyanilino)antrachinony, které vybarvují polyesterová vlákna způsobem zvlákňování taveniny popsaným v příkladu 1 na barevné odstíny uvedené v tabulce:
199584
Příklad diaminoantriachinon Barvený odstín
2 1,4-diaminoantrachinon: zelený
9 1,8-dlaminoant.rachinon fialový
4 l,5-diamlno-4,8-dihy dr oxyantrachinon modrý
5 l,5-idiamino-4-hydroxyantra- modrý
chlnon
Příklad 6 až 13
Směs 12 dílů l-amino-4-hydroxyantraichinonu, 13 dílů 4-bromdifenyIetheru, 5 dílů bezvodého octanu sodného, 0,2 dílů měděného prášku a 0,2 dílů chloridu měďného se kondenzuje ve 100 dílech nitrobenzenu způsobem popsanými v příkladu 1 po dobu 26 hodin.
Po ochlazení na teplotu 70 °C se reakční směs smíchá s 200 díly alkoholu a nechá se zcela vychladnout. Pak se vyloučený, krys talický produkt oddělí, promyje se alkoholem a dále se zpracuje způsobem popsaným v příkladu 1.
Získá se 15 dílů l-(4‘-fenoxyanilino)-4-hydroxyantrachinonu, který vybarvuje polyester způsobem zvlákňování taveniny na stálé modré odstíny.
Obdobnými způsobem se získají následující barviva, jestliže se kondenzují odpovídající amlnoantrachinonové deriváty s 4-bromdifenyletherem až do skončení reakce.
Příklad
Pigment
Odstín v polyesteru l-(4‘-fenoxyanilino) -4-anili- zelený noantrachinon l-(4‘-fenoxyanllino)-4-benzo- modrý ylaminoantrachinon l-( 4‘-fenoxyanilino) -5-ben- bordó zoylaminoantrachinon
1- (4‘-fenoxyanilino)-4-me- fialový thoxyantrachmon
1- (4‘-fenoxyanilino) -4-f enyl- fialový merkiaptoantrachlnon
1- (4‘-fenoxyanillno) -5-fenyl- červený merkaptoantrachinon
1- (4‘-f enoxyanilino) antra- bordó chlnon
Příklad 14
Obdobně jako podle příkladu 6 se kondenzuje a dále zpracovává 12 dílů 1-amino-4-hydroxyantirachinonu s 13,8 díly 4-brom-4‘-imethyldifenyl'etheru. Získá se l-(4*-p-toluyloxyanilino)-4-hyidroxyantrachinon, který polyester způsobem zvlákňování taveniny vybarvuje na stálé modré odstíny.
Příklad 15 až 22
Jestliže se kondenzuje 4-brom-4‘-methyldifenylether s monoaminoantrachinony popřípadě diaminoantrachinony uvedenými v následující tabulce způsobem popsaným v příkladu 6, popřípadě 1, získají se barviva, která vybarvují polyesterová vlákna způsobem zvlákňování taveniny na odstíny uvedené v tabulce.
Barevný odstín
Příklad l-ammo-4-benzoylamin.oantra- modrý chinon
1Θ l-ammo-5-benzoylaminO- bordó antrachinon l-amino-4-anllinoantrachi- zelený non l-amino-5-fenylmerkapto- červený antrachinon
1,4-diaminoantrachinon zelený
1,5-diamlno:antrachinon fialový l,5-diamino-4-hydroxy- modrý antrachinon l,5-diamino-4,8-dihydroxy- modrý antrachinon
Příklad Z 3 a ž 3 3
Do· roztoku 18,7 g difenyletheru v 150· dílech nitrobenzenu s-e po přísadě 0,01 dílů jodu v průběhu jedné hodiny za míchání nechá přitékat roztok 16 dílů bromu v 50 dílech nitrobenzenu. Reakční směs se pak míchá ještě po · dobu další jedné hodiny při teplotě místnosti. Pak se přidá 20 dílů bezvodého octanu sodného, 23,9 dílů 1-amino-4-hydroxyantrachinonu, 0,5 g chloridu měďného a 0,5 g měděného prášku a směs se míchá po dobu 24 hodin při teplotě 200· až 210 °C za oddestilovávání vytvářející se kyseliny octové. Po ochlazení na teplotu 70 °C se přidá 1000 dílů alkoholu a dále se zpra cuje způsobem popsaným v příkladu. 6.
Získá se modrá barvivová směs, která sestává v podstatě z l-(4‘-fenoxyanilino)-4-hydroxyantrachinonu a obsahuje trochu 4,4‘-di- (4“-hydroxy-l“-antrachinonylamino) difenyletheru. Polyesterová· vlákna se vybarvují způsobem zvlákňování . .taveniny na stálé modré odstíny. Vybarvení se vyznačují zvláště dobrou odolností proti otěru po · termofixaci vybarveného materiálu.
Obdobné pigmenty popřípadě směsi pigmentů · se · získají, jestliže se použije· místo difenyletheru ekvivalentního množství· v následující tabulce uvedeného difenyletherového· derivátu k bromaci a . posléze ke kondenzaci s l-a’mmo-4-hydroxyantrachmonem.
Příklad Difenyletherové deriváty Odstín kondenzačního pro; duktu v polyesteru
24 4-methyldifenylether modrý
25 3^-m^tl^^^ll^ii^f^in^]^l^1:her modrý
26 2,4--^iim^t:hyldifein^l{^1^1^ier modrý
27 2,5-dimethyldiíenylether modrý
28 34--^iim^th^5^1l^iIf^in^l^tlier modrý
29 2,4‘-dimethyldifehylether modrý
30 4-ethyldifenylether modrý
31 4-terc.butyl'difehylёther modrý
32 modrý
33 4-fenyldifenylether modrý
Příklad 3 4 až 40 dující tabulce k barvení polyesterových vláken se získají barevné odstíny uvedené v Při použití sloučenin uvedených v násle- tabulce:
14
Příklad Barvivo Barvený odstín
34 1,5-bis-(2‘-p-fenylbenzoylanillno) antrachinon bordó
35 1,5-bis-(2‘-benzoylanilino)antrachinon bordó
36 1,5-bis-(S^p-fenylbenzoylanilino ) antrachinon bordó
37 1,5-bis-(2‘-p-methylbenzoylanilino) antrachinon bordó
38 1,5-bis- (3‘-benzoylanilino) antrachinon bordó
39 l,5-bis-i(4i‘-methyl-3‘-benzoylanilino) antrachinon bordó
40 1- (2‘-p-fenylbenzoylanilino)- oranžový
antrachinon

Claims (6)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Způsob barvení lineárních polyesterů ve hmotě, vyznačený tím, že se jako barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce (I) kde znamená
    Q můstkový člen —O— nebo —CO—
    R atom vodíku, methylovou nebo fenylo vo,u skupinu,
    Ar fenylovou skupinu substituovanou popřípadě alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinou, n číslo 1 nebo 2,
    X atom vodíku, hydroxylovou skupinu, aminoskupin,u, methoxyskupinu nebo anilinovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinou nebo p-toluylovou skupinou, benzoylaminoskupinu nebo fenylmerkaptoškupinu,
    Y atom vodíku, hydroxyskupinu nebo fenoxyskupinou, substituovanou anilinoskupinu,
    Z atom vodíku, aminoskupinu· benzoylaminoskupinu, fenylmerkaptoskupinu nebo anilinoskupinu popřípadě substituovanou methylovou skupinou, fenoxyskupinou, p-toluyloxyskupinou, benzoylovou skupinou nebo methyl- nebo fenylbenzoylovou skupinou.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jako barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce kde
    R a Ar má význam i —CO—Ar— zbytky jsou meta-poloze к iminoskt
  3. 3. Způsob podle bod že se jako barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce
    1В kde
    X, Y a Z představuje atom vodíku, hydroxylovou skupinu, benzoylaminoskupinu, fenylaminoskupinu nebo fenylmerkaptoskupinu a jeden ze symbolů X, Y a Z také popřípadě skupinu kde
    R má význam uvedený v bodu 1 a R‘ a R“ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jestliže R a R‘ znamená atomy vodíku, znamená R“ také fenylovou skupinu.
  4. 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce kde znamená
    Zi benzoylaminoskupinu, fenylmerkaptoskupinu nebo 4-fenoxyanilinoskupinu. nu.
  5. 5. Způsob podle bodu 3, vyznačený tím, že se jakožto barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce /// kde znamená
    R“‘ atom vodíku nebo fenylovou skupinu a R má význam uvedený v bodu 1.
  6. 6. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se jakožto barviv používá antrachinonových derivátů obecného vzorce
CS745334A 1973-08-02 1974-07-25 Linear polyesters spun-dyeing method CS199564B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1122473A CH575444A5 (cs) 1973-08-02 1973-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199564B2 true CS199564B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=4371321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS745334A CS199564B2 (en) 1973-08-02 1974-07-25 Linear polyesters spun-dyeing method

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3939113A (cs)
JP (1) JPS5741506B2 (cs)
AR (1) AR212856A1 (cs)
BE (1) BE818377A (cs)
CA (1) CA1045272A (cs)
CH (1) CH575444A5 (cs)
CS (1) CS199564B2 (cs)
DE (1) DE2436652C2 (cs)
ES (1) ES428842A1 (cs)
FR (1) FR2245811B1 (cs)
GB (1) GB1457933A (cs)
NL (1) NL7409401A (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2421375A1 (de) * 1974-05-03 1975-12-04 Bayer Ag Verfahren zum massefaerben von polyestern
CH603746A5 (cs) * 1974-09-27 1978-08-31 Ciba Geigy Ag
CH599987A5 (cs) * 1975-10-28 1978-06-15 Sandoz Ag
US7686993B2 (en) * 2003-03-18 2010-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Colored polymeric articles having high melt temperatures
TWI568719B (zh) * 2012-10-20 2017-02-01 克萊瑞特國際股份有限公司 二聚合陰離子型蒽醌染料

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2033410B1 (cs) * 1969-02-27 1973-07-13 Sumitomo Chemical Co
US3840567A (en) * 1972-10-20 1974-10-08 American Aniline Prod Polyester and plastic dyes

Also Published As

Publication number Publication date
DE2436652A1 (de) 1975-02-20
BE818377A (fr) 1975-02-03
ES428842A1 (es) 1976-09-01
CA1045272A (en) 1978-12-26
CH575444A5 (cs) 1976-05-14
JPS5741506B2 (cs) 1982-09-03
JPS5049360A (cs) 1975-05-02
AU7186974A (en) 1976-02-05
NL7409401A (nl) 1975-02-04
DE2436652C2 (de) 1982-07-22
US3939113A (en) 1976-02-17
FR2245811B1 (cs) 1977-01-07
FR2245811A1 (cs) 1975-04-25
GB1457933A (en) 1976-12-08
AR212856A1 (es) 1978-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4128396A (en) Process for the improvement of dyeing properties of pigments of the anilino and arylmercapto anthraquinone series
CS199564B2 (en) Linear polyesters spun-dyeing method
US4596666A (en) Aryl-mercapto anthraquinone dyestuffs, their preparation and use and dichroic material containing aryl-mercapto anthraquinone dyestuffs
US4176113A (en) Process for dyeing polyesters in the melt
US3558670A (en) Tetra-alpha-substituted anthraquinones
US3956324A (en) Anthraquinone dyestuffs
JPS5834510B2 (ja) ポリエステル ノ センシヨクホウホウ
US2629718A (en) 2, 5-di-(1-amino-4-aroylamino-2-anthraquinonyl)-1:3:4-oxdiazoles and method for their preparation
US4126626A (en) 1-nitroarylamino-5 or 8-phenoxy or phenylmercapto anthraquinone
US2185140A (en) Dyestuffs of the anthraquinone benzacridone series
US3975410A (en) Process for the manufacture of halogen-containing anthraquinoidal compounds, their use and new halogen-containing anthraquinoidal compounds
US3164615A (en) Mixtures of blue disperse dyestuffs of the anthraquinone series
US2359381A (en) Compounds of the anthraquinone series
US2506023A (en) 1-acylamino-4-[(nudialkylamino)-sulfonamido-renzoylamino]-anthraquinones
US2147569A (en) Vat dyestuffs of the anthraquinone series
CA1060890A (en) Process for the manufacture of anthraquinone dyestuff mixtures
US2045304A (en) Intermediates and dyestuffs of the anthrimide type
US2559667A (en) Azo dye intermediates of the anthraquinone series
US3923727A (en) Process for dyeing thermoplastics in the melt
US3801606A (en) Anthraquinone dyes
US3205241A (en) Water insoluble anthraquinone derivatives containing the-oso2r group in which r is lower alkyl
JPS59159854A (ja) 建染染料の製造方法
US3255216A (en) 1-phenylamino-anthraquinone compounds
US4276213A (en) Process for the coloration of organic material of high molecular weight in the melt with anthraquinone dyes
US3576015A (en) Anthraquinone dyestuffs