CS199221B2 - Fungicide and acaricide - Google Patents
Fungicide and acaricide Download PDFInfo
- Publication number
- CS199221B2 CS199221B2 CS785942A CS594278A CS199221B2 CS 199221 B2 CS199221 B2 CS 199221B2 CS 785942 A CS785942 A CS 785942A CS 594278 A CS594278 A CS 594278A CS 199221 B2 CS199221 B2 CS 199221B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- plants
- test
- leaves
- efficacy
- ppm
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 9
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká N-l,l,2,2-tetrachlor-2-fluorethylthiobenzanilidu, který je použitelný jako fungicid a akaricid.
Sloučenina podle vynálezu, N-l,l,2,2-tetrachlor-2-fluorethylthiobenzanilid, má strukturní vzorec
OJ-t-r-O s CCl^CClgř
Předmětem vynálezu je fungicidní a akaricidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje N-l,l,2,2-tetrachlor-2-fluorethylthiobenzanilid. Účinnou látku podle vynálezu je možno připravit způsobem, který je popsán v následujícím příkladu.
Příklad
N-l,l,2-tetracihlor-2-fluorethyltihiobenzánilid
S cc^cci/
2,36 g (0,012 mol) benzanilidu a 80- ml tetrahydrofuranu se uvede do- tříhrdlé reakční - baňky s ' kulatým dnem', opatřené míchadlem, zpětným - chladičem a kapací nálevkou. Pak se přidá 0,4 g (1 molární přebytek) hydridu sodného a směs se po - dobu 0,5 h -míchá při teplotě místnosti a pak po dobu 2 h vaří pod zpětným chladičem. Potom se k reakční směsi, - chlazené ledovou lázní, během 1 h po kapkách přidává - 3,03 g (0,012 - mol) CISCCI2CCI2F, rozpuštěného - v 50 ml tetrahydrofuranu. Po skončeném- přidávání se reakční směs nechá ohřát na teplotu místnosti -a -míchá se přes noc.
Rozpouštědlo se z reakčního produktu odstraní oddestilováním za vakua. Reakční produkt se pak rozpustí v methylenchlori199221 du. Přidá -se . voda za účelem rozložení veškerého zbylého hydridu sodného. Reakční produkt se třikrát promyje - vodou a vysuší nad síranem hořečnatým. Produkt se vakuově předestiluje a krystaluje z isopropylalkoholu za vzniku 3,2 g Žádané- sloučeniny (v dalším nazývané sloučeninou ' č. 1) - o teplotě tání 77 až - 78 °C.
Hodnocení účinnosti jako listového fungicidu
A, Hodnocení preventivní účinnosti
1. Působení na ' rez fazolovou
Rostliny Phaseolus vulgaris L., přibližně 10 cm vysoké, se přesadí do písčitohlinité půdy v hliněných květináčích o průměru 7,6 cm. Rostliny se pak převrátí a ponoří na dobu - - 2 až 3 s do roztoku zkoumané chemikálie ve - směsi - 50 - dílů - acetonu - a 50 dílů vody. Zkoumané koncentrace se pohybují od 1000 ppm dolů. Po oschnutí se listy očkují - vodnou suspenzí spor rzi fazolové (Uromyces ' phaseoli Arthur) a -rostliny se umístí na dobu 24 h do prostředí 100% vlhkosti. Pak se rostliny přemístí z - vlhkého prostředí a ponechají se, dokud se na listech neobjeví -pustuly - -choroby. Účinnost se zaznamenává jako - nejnižší koncentrace v ppm, která poskytuje 75% nebo větší snížení tvorby pustul ve srovnání s neošetřenými naočkovanými rostlinami. Získané hodnoty jsou uvedeny - v tabulce I.
2. Působení na padlí
Připraví se zkoumaná lá-tka a aplikuje se na rostliny fazolu ' -stejným způsobem, jako při zkoušce působení na rez fazolovou. Po oschnutí rostlin se listy popráší sporami padlí Erysiphe polygoni De Candolle a rostliny se udržují vé- skleníku, dokud na povrchu listů nedojde k růstu padlí. Účinnost se zaznamenává - jako nejnižší koncentrace v ppm, která poskytuje 75% nebo větší snížení tvorby - - mycelia ve srovnání s neošetřenými - naočkovanými rostlinami. Získané hodnoty -jsou uvedeny ' - v tabulce. I.
3. Skvrnitost rajčat
Zkoumaná - sloučenina -se rozpustí ve vhodném rozpouštědle a zředí směsí 50 dílů acetonu a 50 - dílů vody. Rostliny rajčat Lyco.persicon -esculentu-m. 4 týdny staré, se popráší roztokem v takovém množství, že začíná -stékat·.- Zkušební koncentrace se pohybují od 1000 ppm- dolů. Když jsou listy suché, očkují se vodnou suspensí -spor Alternaria solani Ellis - et Martin a - umístí na dobu 48 h do prostředí 100% - vlhkosti. Pak se rostliny přemístí z vlhkého prostředí a po4 nechají -se, dokud se na listech neobjeví, poškození chorobou. Účinnost se zaznamenává jako nejnižší. koncentrace v ppm, která poskytuje 75% nebo větší snížení počtu vzniklých poškození ve srovnání s neošetřenými naočkovanými rostlinami. Získané hodnoty jsou uvedeny v ' tabulce I.
4. Skvrnitost li-pnlce -
Připraví -se zkoumaná chemikálie a - aplikuje stejným způsobem, - jako u zkoušky působení na -skvrnitost rajčat, avšak jako hostitel se použijí čtyřtýdenní rostliny lipnice luční (Poa pratensis). Když jsou listy suché, -očkují se - vodnou suspenzí spor skvrnitosti Helminthosporium satlvum a umístí se na - dobu 48 h do prostředí 100% vlhkosti. , Rostliny se -pak přemístí z vlhkého prostředí a ponechají, dokud se na listech neobjeví poškození chorobou. Účinnost se- zaznamenává jako nejnižší koncentrace v ppm, která poskytuje 75% nebo- větší snížení - počtu - vzniklých - - poškození ve srovnání s neošetřenými naočkovanými rostlinami. Získané hodnoty jsou uvedeny v tabulce I.
B. Hodnocení hubící účinnosti
1. Působení na rez - fazolovou'
Neošetřené rostliny Phaseolus vulgaris - L. se naočkují sporami rzi fazolové (Uromyces phaseoli - Anthur) a - umístí se na dobu 24 h do- prostředí 100% vlhkosti. Rostliny se pak přemístí z vlhkého prostředí a dva dny se ponechají ve skleníku pro vyvinutí choroby. Pak se připraví zkoumaná chemikálie a aplikuje -stejným způsobem, jako při zkoušce působení na rez fazolovou při - hodnocení preventivní účinnosti.
Hubicí účinnost se zaznamenává jako nejnižší koncentrace - v ppm, která poskytuje 75% nebo větší snížení počtu - pustul, vyskytujících se na listech, ve srovnání - s neošetřenými naočkovanými rostlinami. Získané hodnoty jsou uvedeny v tabulce I.
2. Působení na padlí
Neošetřené rostliny fazolu se popráší sporami -padlí Erysiphe polygoni De Candolle a přechovávají se ve skleníku, -dokud nedojde na povrchu listů k růstu mycelia. Pak se připraví zkoumaná chemikálie a aplikuje -se stejným způsobem, jako- při zkoušce působení na rez fazolovou. Po čtyřech dnech se zkoumá inhibice dalšího růstu mycelia na - listech. Hubící účinnost se zaznamenává jako nejnižší koncentrace v ppm, která poskytuje 75% nebo větší inhibici vididelného sporulujícího- mycelia ve srovnání s neošetřenými naočkovanými - -rostlinami. - Získané hodnoty jsou uvedeny v - tabulce Ί.
| Sloučenina číslo | 193221 | 6 Helminthosporium sativum | ||
| 5 Úromyces phaseoli Arthur | Tabulka I Preventivní účinnost | |||
| Erysiphe polygoni De Candolle | Alternaria solaní Ellis et Martin | |||
| 1 | 5 | 10 | 500 | 10 |
| Hubící účinnost | ||||
| Sloučenina číslo | Úromyces phaseoli Arthur | Erysiphe polygoni De Candolle | ||
| 1 | * | 50 |
* nebyl proveden kontrolní pokus' při 1000 ppm a nebylo měřeno při vyšších koncentracích
Hodnocení akaricidní účinnosti
Při akaricidní zkoušce se použije svilušky snovací Tetranychus urticae [Koch). Postupuje se takto:
Rostliny fazolu Phaseolus sp., přibližně 10 cm vysoké, se přesadí do písčitohlinité půdy v hliněných květináčích o průměru 7,6 cm a pečlivě se na ně nasadí svilušky snovací různého věku a pohlaví. Po 48 h se napadené rostliny převrátí a ponoří na dobu 2 až 3 s do roztoku zkoumané chemikálie ve směsi 50 dílů acetonu a 50 dílů vody. Ošetřené rostliny se přechovávají ve skleníku a po sedmi dnech se stanovuje úmrtnost, jak dospělých svilušek, tak larev vylíhnutých z vajíček, která se nacházela na rostlinách v době ošetření. Zkušební koncentrace se pohybují od 0,05 % dolů к hodnotě, při které se vyskytuje 50% úmrtnost. V tabulce II jsou uvedeny hodnoty LD50, vyjádřené jako procentní koncentrace zkoumané sloučeniny v roztoku.
Tabulka II
Sloučenina číslo
Tetranychus urticae (Koch) postembryonální vajíčka
0,003
0,01
Prostředek podle vynálezu má obvykle formu vhodnou pro běžné použití. Účinná látka může být například obsažena v pesticidní směsi, která se vyskytuje ve formě emulze, suspenze, roztoku, prášku a aerosolové směsi. Tyto směsi obvykle kromě účinné látky obsahují běžné pomocné látky, používané v pesticidních přípravcích. , Uvedená směs může obsahovat účinnou látku podlé vynálezu jako jedinou pesticidní složku, nebo může být aktivní látka použita ve směsi s dalšími sloučeninami s podobným účinkem. Pesticidní směsi podle vynálezu mohou jako pomocné látky obsahovat organická rozpouštědla, jako je sezamový olej, xyleny, těžký benzin atd., vodu, emulgátory, povrchově aktivní prostředky, mastek, pryofyllit, diatomit, sádru, hlinky, propelenty, jako je dichlordifluormethan atd. Je-li to však žádoucí, může být aktivní látka aplikována přímo na krmivo, osivo apod., na kterých bují škůdci. V tom případě je výhodné používat sloučeniny, která není těkavá. V sou vislosti s účinností popisovaných pesticidních sloučenin je třeba poznamenat, že není nezbytné, aby tyto sloučeniny byly účinné samy o sobě. Účelu vynálezu se plně dosáhne, jestliže se sloučenina stane účinnou působením vnějších vlivů, jako je světlo nebo určité fyziologické působení, ke kterému dochází v těle škůdce.
Přesný způsob použití pesticidní směsi podle vynálezu v každém jednotlivém případě bude odborníkovi zřejmý. Obecně by účinná pesticidní složka měla být v kapalné směsi ve formě například emulze, suspenze nebo aerosolu. Koncentrace účinného pesticidu ve směsi se může pohybovat v dosti širokých mezích, avšak obvykle nemá obsah pesticidu činit více než asi 15,0 % hmotnostních směsi. Je výhodné, jestliže pesticidní směs podle vynálezu má formu roztoku nebo suspenze obsahující asi 0,1 až 1,0 procent hmotnostního účinné pesticidní látky.
'8
Claims (1)
- PŘEDMĚT vynálezuFungicidní a akaricidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsa huje N-l,l,2,2-tetrachlor-2-fluorethylthlobenzanílid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/833,525 US4115582A (en) | 1977-09-15 | 1977-09-15 | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199221B2 true CS199221B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=25264651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785942A CS199221B2 (en) | 1977-09-15 | 1978-09-14 | Fungicide and acaricide |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4115582A (cs) |
| EP (1) | EP0001480B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5912114B2 (cs) |
| AR (1) | AR220147A1 (cs) |
| AU (1) | AU521777B2 (cs) |
| BR (1) | BR7805968A (cs) |
| CA (1) | CA1096400A (cs) |
| CS (1) | CS199221B2 (cs) |
| DD (1) | DD138876A5 (cs) |
| DE (1) | DE2860780D1 (cs) |
| DK (1) | DK405778A (cs) |
| ES (1) | ES473398A1 (cs) |
| FI (1) | FI782822A7 (cs) |
| IL (1) | IL55566A0 (cs) |
| IN (1) | IN149703B (cs) |
| IT (1) | IT1106904B (cs) |
| NO (1) | NO145616C (cs) |
| NZ (1) | NZ188422A (cs) |
| PH (1) | PH13689A (cs) |
| RO (1) | RO76031A (cs) |
| ZA (1) | ZA785225B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK580681A (da) * | 1981-01-08 | 1982-07-09 | Stauffer Chemical Co | N-halogenalkylthiobenzanilider og deres anvendelse som fungicider |
| US4315030A (en) * | 1981-01-08 | 1982-02-09 | Stauffer Chemical Company | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides |
| US4390549A (en) * | 1981-06-25 | 1983-06-28 | Stauffer Chemical Company | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes |
| JPS6392310U (cs) * | 1986-12-05 | 1988-06-15 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1317400A (fr) * | 1961-01-23 | 1963-02-08 | California Research Corp | Composés un-polyhalo-éthyl-thio et leur application comme compositions fongicides en agriculture |
| US3771990A (en) * | 1970-04-30 | 1973-11-13 | Chevron Res | Controlling aqueous microorganisms with n-polyhalovinylthio carboxamides |
| DE2557950A1 (de) * | 1974-12-30 | 1976-07-08 | Stauffer Chemical Co | N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide |
| DE2611902C2 (de) * | 1976-03-20 | 1986-02-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide |
-
1977
- 1977-09-15 US US05/833,525 patent/US4115582A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-08-17 CA CA309,530A patent/CA1096400A/en not_active Expired
- 1978-09-06 JP JP53108692A patent/JPS5912114B2/ja not_active Expired
- 1978-09-07 PH PH21584A patent/PH13689A/en unknown
- 1978-09-11 EP EP78300365A patent/EP0001480B1/en not_active Expired
- 1978-09-11 DE DE7878300365T patent/DE2860780D1/de not_active Expired
- 1978-09-12 AR AR273663A patent/AR220147A1/es active
- 1978-09-13 BR BR7805968A patent/BR7805968A/pt unknown
- 1978-09-13 DD DD78207800A patent/DD138876A5/xx unknown
- 1978-09-13 IL IL7855566A patent/IL55566A0/xx unknown
- 1978-09-13 IT IT51069/78A patent/IT1106904B/it active
- 1978-09-14 FI FI782822A patent/FI782822A7/fi unknown
- 1978-09-14 DK DK405778A patent/DK405778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-14 NZ NZ188422A patent/NZ188422A/xx unknown
- 1978-09-14 ZA ZA00785225A patent/ZA785225B/xx unknown
- 1978-09-14 AU AU39880/78A patent/AU521777B2/en not_active Expired
- 1978-09-14 CS CS785942A patent/CS199221B2/cs unknown
- 1978-09-14 NO NO783108A patent/NO145616C/no unknown
- 1978-09-14 RO RO7895181A patent/RO76031A/ro unknown
- 1978-09-15 IN IN1012/CAL/78A patent/IN149703B/en unknown
- 1978-09-15 ES ES473398A patent/ES473398A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO145616B (no) | 1982-01-18 |
| ES473398A1 (es) | 1979-04-16 |
| DK405778A (da) | 1979-03-16 |
| FI782822A7 (fi) | 1979-03-16 |
| NO145616C (no) | 1982-04-28 |
| BR7805968A (pt) | 1979-05-02 |
| IL55566A0 (en) | 1978-12-17 |
| JPS5912114B2 (ja) | 1984-03-21 |
| DE2860780D1 (en) | 1981-09-24 |
| DD138876A5 (de) | 1979-11-28 |
| AU521777B2 (en) | 1982-04-29 |
| EP0001480B1 (en) | 1981-06-17 |
| EP0001480A1 (en) | 1979-04-18 |
| JPS5495543A (en) | 1979-07-28 |
| PH13689A (en) | 1980-09-01 |
| ZA785225B (en) | 1979-08-29 |
| IN149703B (cs) | 1982-03-20 |
| US4115582A (en) | 1978-09-19 |
| RO76031A (ro) | 1981-02-28 |
| NO783108L (no) | 1979-03-16 |
| AR220147A1 (es) | 1980-10-15 |
| IT7851069A0 (it) | 1978-09-13 |
| AU3988078A (en) | 1980-03-20 |
| NZ188422A (en) | 1979-11-01 |
| IT1106904B (it) | 1985-11-18 |
| CA1096400A (en) | 1981-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS199221B2 (en) | Fungicide and acaricide | |
| EP0024830A1 (en) | Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides | |
| DE2303185C2 (de) | Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| PL95242B1 (cs) | ||
| JPS6270383A (ja) | Ｓ，ｓ−ジ−（第３級−アルキル）チオフオスフオネ−ト殺虫剤 | |
| US4472390A (en) | S-Alkyls-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US4096273A (en) | 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides | |
| US4284626A (en) | O-aryl S-branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4468389A (en) | Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates | |
| US4199594A (en) | N-Haloethylthio-furanilides and their use as fungicides and acaricides | |
| EP0031690B1 (en) | O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4390529A (en) | S-(Tertiary alkyl) alkylphosphonoamidodithioates and their use as insecticides and nematocides | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| CA1071222A (en) | Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture | |
| US3755506A (en) | Phosphoryl cyanodithioimido carbonates | |
| US4126678A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4390549A (en) | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes | |
| US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
| US4357346A (en) | N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides | |
| KR820001198B1 (ko) | N-1,1,2,2-테트라클로로-2-플루오로에틸티오벤즈 아닐리드의 제법 | |
| US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
| US4362723A (en) | S-Aryl S-(tertiary alkyl) alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| US4315030A (en) | N-Haloalkyl thiobenzcyanoanilides and their use as fungicides | |
| US3190908A (en) | 5-methoxy-2-pentene 1-(o, o-diethyl phosphorodithioate) and 1-iodo derivatives |