CS199163B1

CS199163B1 - N,n'-dialkylpiperazin-n,n'-dioxides

Info

Publication number: CS199163B1
Application number: CS410978A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Ivan Lacko; Ludovit Krasnec
Priority date: 1978-06-22
Filing date: 1978-06-22
Publication date: 1980-07-31

Description

Vynález sa týká N,N'-dialkylpiperazín-N,N'-dioxidov obecného vzorcaThe invention relates to N, N'-dialkylpiperazine-N, N'-dioxides of the general formula

kde R značí alkylový reťazec obsahujúci 3 až 16 atómov uhlíka. Diamíndioxidy, ktoré obsahujú vo svojej molekule dlhší alkylový reťazec, výkazujú dobré povrchovoaktívne ale aj antimikrobiálne vlastnosti, ktoré sa využívajú v mnohých oblastiach. V porovnání 's podobnými zlúčeninami typu organických amóniových solí sú amínokidy například podstatné menej dráždivě a toxické.wherein R represents an alkyl chain of 3 to 16 carbon atoms. Diamine dioxides, which contain a longer alkyl chain in their molecule, exhibit good surface-active but also antimicrobial properties, which are used in many areas. Compared with similar organic ammonium salt type compounds, for example, the aminocides are substantially less irritating and toxic.

Niektoré Ν,Ν'-dialkylpiperazíny sa používajú ako anthelmintiká a zistila sa u nich aj nespecifická antimikrobiálna aktivita.Some Ν, Ν'-dialkylpiperazines have been used as anthelmintics and have also been found to have non-specific antimicrobial activity.

U zlúčenín, ktoré sú predmetom tohoto vynálezu sa zistili doteraz neznáme účinky na grampozitívne baktérie Staphylococcus aureus. Učinnosť, zistená difúznym testem a vyjádřená geometrickým priemerom inhibičných zón v mm je ilustrovaná príkladmi vyhřátých zlúčenín v tabulke 1.The compounds of the present invention have previously been found to have unknown effects on Gram-positive Staphylococcus aureus. The activity determined by the diffusion test and expressed as the geometric diameter of the inhibition zones in mm is illustrated by the examples of heated compounds in Table 1.

199 163199 163

Tab.lTables I

R otyl butyl hexyl nonyl tetradecylR-butyl butyl hexyl nonyl tetradecyl

S.aureus 14 18 18 14 11S.aureus 14

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sa přípravujú oxidáciou příslušných N,N'-dialkylpiperazínov 30% vodným roztokom peroxidu vodika v prostředí metanolu pri teplote 65 až 70 °C.The compounds of the invention are prepared by oxidizing the respective N, N'-dialkylpiperazines with a 30% aqueous hydrogen peroxide solution in methanol at a temperature of 65 to 70 ° C.

V príkladoch sú uvedené typické metddy pripravy zlúčenin, ktoré sú predmetem vynálezu.Typical methods of preparation of the compounds of the invention are given in the examples.

Příklad 1Example 1

K 17.0 g (0.1 mol) N.N'-dipropylpiperazlnu rozpuštěného v 30 ml metanolu zahriateho na 40 °C sa přidá 0,4 mol 30% vodného roztoku peroxidu vodika. Reakčná zmes sa zahřeje na 65 až 70 °C a mleéa sa pri tejto teplote 4 hodiny. Po ochladení ka přidá platinová čerň (O.lg/lOO ml reakčnej zmesi). Po rozložení prebytočného peroxidu vodika sa rozpúšťadlo a voda oddestiluje pri 50 °C a tlaku 1,6 kPa. Surový produkt sa prekryštalizuje zo zmesi suchého aceténu a suchého etanolu (10:1) až do konštantnej teploty topenia. Získá sa dihydrát N,N'-dipropylpiperazin-N,N'-dioxidu s t.t. 202 až 203 °C /rozklad/ v 79% výtažku; Rp«0,09; 9 (NO, dublet pásov 972,923 οηΤ*.To 17.0 g (0.1 mol) of N, N'-dipropylpiperazine dissolved in 30 ml of methanol heated to 40 ° C is added 0.4 mol of a 30% aqueous hydrogen peroxide solution. The reaction mixture is heated to 65-70 ° C and stirred at this temperature for 4 hours. After cooling, platinum black (0.1 µg / 100 ml of reaction mixture) is added to it. After decomposition of excess hydrogen peroxide, the solvent and water were distilled off at 50 ° C and 1.6 kPa. The crude product was recrystallized from dry acetene / dry ethanol (10: 1) to a constant melting point. N, N'-Dipropylpiperazine-N, N'-Dioxide dihydrate of m.p. 202 DEG-203 DEG C. (decomposition) in 79% yield; Rp «0.09; 9 (NO, doublet of belts 972,923 οηΤ *).

Příklad 2Example 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1; namiesto N.N'-dipropylpiperazlnu sa oxidoval N,N'-dinonylpiperazín. Získal sa dihydrát N,N'-dinonylpiperazín-N,N'-dioxidu s t.t. 190 až 191 °C vo výtažku 80 %; Rp«=0,37; 9(NO) triplet pásov 976,960.922 cm¹.The procedure is the same as in Example 1; N, N'-dinonylpiperazine was oxidized instead of N, N'-dipropylpiperazine. N, N'-Dinonylpiperazine-N, N'-Dioxide dihydrate of m.p. 190-191 ° C was obtained in a yield of 80%; Rp '= 0.37; 9 (NO) triplet bands 976,960.922 cm ¹ .

Přiklad 3Example 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, oxidoval sa však N,N'-dipentadecýlpipera zín. Získal Sa bezvodý N,N'-dipentadecylpiperazín-N,N'-dioxid s t.t. 166 áž 168 °C /etanol/; RpS0,55; 9(NO) dublet pásov 988,921 cm~^; výťažok 90 %.The procedure is the same as in Example 1, but N, N'-dipentadecylpiperazine was oxidized. Anhydrous N, N'-dipentadecylpiperazine-N, N'-dioxide with m.p. 166 DEG-168 DEG C. (ethanol); RpS0,55; 9 (NO) doublet strip 988.921 cm @ -1; yield 90%.

Claims

N, N'-dialkylpiperazine-Ν, Ν'-dioxides of the general formula wherein R represents an alkyl chain having a carbon number of 3 to 16.