CS199131B1 - Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction - Google Patents

Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction Download PDF

Info

Publication number
CS199131B1
CS199131B1 CS194078A CS194078A CS199131B1 CS 199131 B1 CS199131 B1 CS 199131B1 CS 194078 A CS194078 A CS 194078A CS 194078 A CS194078 A CS 194078A CS 199131 B1 CS199131 B1 CS 199131B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
graphite
oils
electrode
poly
azo
Prior art date
Application number
CS194078A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Vladimir Chmatal
Josef Vencl
Miloslav Vesely
Vladimir Zverina
Frantisek Vojtech
Original Assignee
Vladimir Chmatal
Josef Vencl
Miloslav Vesely
Vladimir Zverina
Frantisek Vojtech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vladimir Chmatal, Josef Vencl, Miloslav Vesely, Vladimir Zverina, Frantisek Vojtech filed Critical Vladimir Chmatal
Priority to CS194078A priority Critical patent/CS199131B1/en
Publication of CS199131B1 publication Critical patent/CS199131B1/en

Links

Landscapes

  • Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)

Description

Vynález se týká grafitové pastové elektrody k elektrochemickému sledování a řízení azokopulační reakce. Elektroda je vhodná pro průmyslové i laboratorní využití. Princip měření spočívá v určování přebytku diazonlových solí v reakčním roztoku.The invention relates to a graphite paste electrode for the electrochemical monitoring and control of the azocopulation reaction. The electrode is suitable for industrial and laboratory use. The principle of measurement is to determine the excess diazonyl salts in the reaction solution.

Azokopulace patří mezi nejdůležitějěí chemické reakce používané v harvářském průmyslu. Značný význam má azokopulace i v jiných odvětvích chemické výroby, například při výrobě herbicidů, reprografických materiálů, farmaceutických lučebnin aj. S výhodou se azokopulační reakce využívá 1 pro analytické hodnocení sloučenin podléhajících azokopulační reakci. Nejhěžnájěi způsob sledování průběhu a konce této reakce spočívá dosud v používání kapkových reakcí na filtračním papíře a Indikace přebytku diazoniové soli kopulací s intenzivně kopulující pasivní komponentou, což vede ke vzniku intenzivně zbarvené sraženiny organického barviva. Protože azokopulace je obvykle kvantitativní reakcí, je možné z dočasného heho trvalého přebytku diazoniové soli usuzovat na její průběh případně konec. V poslední době se věak projevuje snaha nahradit tyto nedostatky indikace průběhu a konce azokopulační reakce metodami elektrochemickými, umožňujícími jednak objektivní řízení průběhu reakce a jeho trvalý záznam, jednak automatizaci kopulačního procesu·Azocopulation is one of the most important chemical reactions used in the Harvar industry. Azocopulation is also of great importance in other branches of chemical production, for example in the production of herbicides, reprographic materials, pharmaceutical products, etc. Preferably, the azocopulation reaction is used for the analytical evaluation of compounds subject to an azocopulation reaction. The most important way to monitor the progress and end of this reaction is to use droplet reactions on filter paper and to indicate excess diazonium salt by coupling with an intensively coupling passive component, resulting in an intensely colored organic dye precipitate. Since azocopulation is usually a quantitative reaction, it is possible to conclude from the temporary heho permanent excess of the diazonium salt, eventually, its end. Recently, however, there has been an effort to replace these shortcomings in the indication of the course and end of the azocopulation reaction by electrochemical methods, enabling both objective control of the reaction course and its permanent recording and automation of the coupling process.

Jedná ee předevěím o různě modifikované metody potenciometrické nebo ampérometrické,These are mainly modified methods of potentiometric or amperometric,

199 131 respektive biamperometrické. Tyto metody používané již v analytické praxi dříve a to nejen pro kvantitativní sledování obsahu reakčních komponent, ale i k sledováni rychlosti reakce i jako řídících prvků azokopulací při výrobních procesech vykazují právě při průmyslovém využití řadu nedostatků a vyhovují jen velmi omezeně. Nemají univerzální charakter a úspěch analytických stanovení i řízení průběhu procesu výroby organických sloučenin azokopulační reakcí je závislý na složení reakční směsi. Tyto moderní způsoby jsou předmětem řady odborných sdělení a patentů, například Elofson RM, Edsberg R., Mecherly R.A., J. Elektrochem. Soc. 97, 166 (1950), Buchler W., Helv. Chim. Aota 47.199 131 respectively biamperometric. These methods, used in analytical practice before, not only for quantitative monitoring of the reaction components content, but also for monitoring the reaction rate as a control elements of azocopulations in production processes, show a number of shortcomings in industrial use and meet only to a very limited extent. They do not have universal character and the success of analytical determinations and control of the process of production of organic compounds by azocopulation reaction depends on the composition of the reaction mixture. These modern methods have been the subject of a number of scientific communications and patents, for example, Elofson RM, Edsberg R., Mecherly R. A., J. Elektrochem. Soc. 97, 166 (1950); Buchler W., Helv. Chim. Aota 47.

641 - 1964/, Muller F. J. Elektrochem. 63 (1928), čs. aut. osv. 169 025.641-1964], Muller F. J. Elektrochem. 63 (1928), Czechosl. aut. osv. 169 025.

Největším nedostatkem těchto způsobů sledování průběhu azokopulační reakce je pasivace kovových pevných indikačních elektrod ponořených do reakční směai. Druhým vážným nedostatkem je mechanické zmenšování aktivního povrchu elektrod zalepováním reakčním! produkty. Tento nedostatek se snažili odstranit někteří autoři, například v aut. osv. č. 183 365, mechanickým kontinuálním čištěním. Přestože se podařilo snížit vliv některých výše uvedených nedostatků vznikaly při aplikaci takto upravených čištěných elektrod nedostatky nové jako například velká závislost elektrochemických vlastností těchto elektrod na iontové síle a pH reakčních směsí. To omezilo použití těchto způsobů sledování azokopulačních reakoí u vodorozpustných organických barviv a jiných vodorozpustných organických sloučenin připravitelných azokopulační reakcí jen na některé zcela specielní především kyselé oblasti probíhající reakce.The greatest drawback of these methods for monitoring the course of the azocopulation reaction is the passivation of metal solid indicating electrodes immersed in the reaction mixture. The second serious drawback is the mechanical shrinkage of the active electrode surface by means of a reaction adhesive! products. Some authors have tried to remedy this deficiency, for example in cars. osv. No. 183 365, mechanical continuous cleaning. Although some of the above-mentioned deficiencies have been reduced, new deficiencies, such as a large dependence of the electrochemical properties of these electrodes on the ionic strength and the pH of the reaction mixtures, have arisen during the application of the treated electrodes. This has limited the use of these methods for monitoring the azo copulation reactions of water-soluble organic dyes and other water-soluble organic compounds obtainable by the azo-coupling reaction to only some of the very specific acidic regions of the reaction in progress.

Nyní bylo zjištěno, že uvedené nedostatky je možno odstranit použitím grafitové pastové elektrody dle vynálezu k indikaci průběhu azokopulační reakce.It has now been found that the above drawbacks can be overcome by using the graphite paste electrode of the invention to indicate the course of an azocopulation reaction.

Grafitová paetová elektroda indikuje diazonlové ionty jak v slabě kyselém, tak v alkalickém prostředí, přičemž koncentrace nezřeagováných diazoniových iontů, kterou lze bezpečně zjistit a indikovat je dle typu diazonlové soli 1,0 . 10-^ až 1,0 . 10”^ molů. Závislost měřených potenciálů na koncentraci diazonlové soli odpovídá přibližně hodnotě 60 mV na změnu koncentrace o jeden řád, takže lze probíhající elektrochemický děj popsat Petersovou rovnicí.The graphite palette electrode indicates diazonium ions in both weakly acidic and alkaline environments, with a concentration of unreacted diazonium ions that can be safely detected and indicated by diazonium salt type 1.0. 10 - ? To 1.0. 10 ”^ moles. The dependence of the measured potentials on the diazonyl salt concentration corresponds to approximately 60 mV per concentration change by one order, so that the ongoing electrochemical process can be described by the Peters equation.

Grafitová pastové elektroda k elektrochemickému sledování a řízení azokopulační reakce spočívá podle vynálezu v tom, že grafit má pastovitou konzistenci a obsahuje pojidlo jako parafinové oleje, chlorované parafinové oleje, kapalné chlorované aromatické uhlovodíky, oleje připravené z esterů vyšších alkoholů a vyšších alifatických i aromatických kyselin s obsahem uhlíkových atomů Ογ až C^,, vyšší alifatické i aromatické alkoholy s obsahem uhlíkových atomů Οθ až 0^2 polymathylpolyfenylpolyslloxanové oleje, polyalkylsiloxanové oleje, kapalné blokové kopolymery polyoxyetherů s polyalkyleilaxany nebo jejich šměei s množství 20 až 80 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotu pasty.The graphite paste electrode for the electrochemical monitoring and control of the azocopulation reaction consists in that the graphite has a pasty consistency and contains a binder such as paraffin oils, chlorinated paraffin oils, liquid chlorinated aromatic hydrocarbons, oils prepared from esters of higher alcohols and higher aliphatic and aromatic acids with higher aliphatic and aromatic alcohols containing carbon atoms Οθ to 0 ^ 2 polymethylpolyphenylpolyslloxane oils, polyalkylsiloxane oils, liquid block copolymers of polyoxyether with polyalkyleilaxanes or mixtures thereof with an amount of 20 to 80% by weight based on the total weight of the paste .

Vzhledem k poměrně nezanedbatelné citlivosti grafitové pastové elektrody k hydroxoniovým iontům je výhodné použít jako srovnávací elektrodu elektrodu skleněnou, protože různé malé odchylky pH vyskytující se během kopulace se tímto způsobem částečně kompenzují. Dále bylo zjištěno, že vedle potenciometrického zapojení lze při použití grafitové pastové elektrody s výhodou použít i amperometrického zapojení, kdy se využívá amperometrické vlny okolo 0,0 V /proti NKE/ k indikaci koncentrace diazoniové soli a to i za přítomnosti azosloučenin rozpuštěných v roztoku. Tyto vlastnosti grafitové pastové elektrody dovolují její využití při sledování průběhu a řízení azokopulační reakce. Protože povrch grafitové pastové elektrody se časem pasivuje, s výhodou je možno využít mechanického způsobu obnovování povrchu nebo vhodnou kombinací hydrofilních a hydrofobních komponent použitých pro přípravu grafitové pastové elektrody zabezpečit její postupné rozpuštění.In view of the relatively negligible sensitivity of the graphite paste electrode to the hydroxide ion, it is advantageous to use a glass electrode as comparison electrode, since the various small pH variations occurring during coupling are partially compensated in this way. Furthermore, it has been found that in addition to potentiometric engagement, a graphite paste electrode may also advantageously employ an amperometric engagement using an amperometric wave of about 0.0 V (against NKE) to indicate the concentration of the diazonium salt, even in the presence of azo compounds dissolved in solution. These properties of the graphite paste electrode allow its use in monitoring the course and control of the azocopulation reaction. Since the surface of the graphite paste electrode is passivated over time, it is advantageous to use a mechanical surface restoration method or to ensure its gradual dissolution by a suitable combination of hydrophilic and hydrophobic components used to prepare the graphite paste electrode.

Použití vynálezu je ilustrativně dokumentováno následujícími příklady.The use of the invention is illustrated by the following examples.

Příklad 1Example 1

Pasta připravená z 5,0 g spektrálně čistého grafitu a 10,0 g nujolu se rozmíchá na homogenní pastu. Pastou se naplní elektroda, která se umístí v by-passe azokopulaění kádě zároveň se srovnávací kalomelovou elektrodou. V pravidelných intervalech se mikrometrickým šroubem vytlačí malé množství pasty tryskou a seřízne mechanickým nožem. Přebytek 5 . 10 M diazotované kyseliny sulfanilové při pH 6 - 7 (kopulace s l-fenyl-3-methyl-5-pyrazolonem, 1-naftolem, acetoacetarylidy a pod.) se projeví potenciálnvým skokem ca 60 mV.The paste prepared from 5.0 g of spectrally pure graphite and 10.0 g of nujol is mixed into a homogeneous paste. The paste is filled with an electrode, which is placed in the bypass of the vat and co-populated of the vat together with the reference calomel electrode. At regular intervals, a small amount of paste is pushed through the nozzle with a micrometer screw and cut with a mechanical knife. Surplus 5. 10 M diazotized sulfanilic acid at pH 6-7 (coupling with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 1-naphthol, acetoacetarylides, etc.) results in a potential leap of ca 60 mV.

Příklad 2 g mletého grafitu a 12 g methylfenylpolysiloxanového oleje bylo dokonale homogenizováno na tuhou pastu. Pasta byla vnesena do korpusu elektrody a umístěna do kopulační nádoby. V potenciometrickém zapojení byla jako srovnávací elektroda použita elektroda skleněná.Example 2 g of ground graphite and 12 g of methylphenyl polysiloxane oil were perfectly homogenized to a solid paste. The paste was introduced into the electrode body and placed in a coupling vessel. In the potentiometric circuit, a glass electrode was used as a comparative electrode.

Přebytek 2 . 10“^M diazotované benzidin- 2,2 '-disulfokyseliny při kopulaci na 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon při pH okolo 6 způsobuje změnu potenciálu o ca 30 mV, další řádově povýšení nadbytku diazoniové soli další povýšení o oa 120 mV.Surplus 2. 10 '? M of diazotized benzidine-2,2'-disulfoic acid when coupled to 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone at a pH of about 6 causes a potential change of ca 30 mV, further orders of magnitude of excess diazonium salt further elevations of about 120 mV.

Příklad 3Example 3

Pasta byla připravena podobně jako v příkladu 2 s tím rozdílem, že 10 g práškového grafitu bylo rozmícháno a 20,0 g silikonového oleje vzorce [CR)3SiOo>5J 2 [?R)2SíoJ x [RSiO(CH2)3OC2H4)n(O®CH2>1I1OR5 y kde x = 36, y = 6, 7 n = 20, m = 26, R = CH3, R* = CH3, GH3CO-.The paste was prepared similarly to Example 2 except that 10 g of powdered graphite was mixed and 20.0 g of silicone oil of the formula [CR] 3 SiO 3 > 5 J 2 [R] 2 SiO x [RSiO (CH 2 ) 3 OC 2 H 4) n (2 O®CH> 1I1 OR5 y where x = 36, y = 6, 7, n = 20, m = 26, R = CH 3, R = CH 3 GH 3 CO-.

Elektroda v zapojení se srovnávací elektrodou reaguje na koncentraci diazoniové soli «99131 v rozmezí pH 5 až 12 změnou potenciálu od konoentrace 1 . 10The electrode in the wiring with the comparative electrode reacts to a diazonium salt concentration of > 10

M změnou 50 mV na řád.M by changing 50 mV to order.

Příklad 4Example 4

Byl proveden jako příklad 3 a tím rozdílem, Se 15 g grafitu bylo rozmícháno s 20 g silikonového blokového kopolymeru obecného vzoroe jako v příkladu 3, ale x = 71, y 12,4, m = 17, n = 15, R' = CH3<30-.It was carried out as Example 3, with the difference that 15 g of graphite were mixed with 20 g of a silicone block copolymer of the general formula as in Example 3, but x = 71, y 12.4, m = 17, n = 15, R '= CH 3 <30-.

Ve spojení β argentchloridovou elektrodou lze negativně substituované diazonlová soli indikovat od konoentraoe 5 . 1Q”^ M. Závislost potenciálu na koncentraci je 45 mV na řád.In conjunction with β argent chloride electrode, negatively substituted diazonyl salts can be indicated from conoentrao 5. The concentration-potential potential is 45 mV per order.

Přiklad 5Example 5

Byl proveden stejně jako příklad 4, ale silikonový olej měl strukturu /HO/OCgH^/g ch2sí/ch3/2o.Was performed as Example 4, but the silicone oil has the structure / HO / OCgH ^ / g CH 2 Si / CH 3/2 o.

Elektrochemické vlastnosti elektrody jsou stejné jako u přikladu 4.The electrochemical properties of the electrode are the same as in Example 4.

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Grafitová pastová elektroda k elektrochemickému sledování a řízení azokopulačnl reakce vyznačená tím, že grafit má paetovltou konzistenci a obsahuje pojidlo jako parafinová oleje, chlorované parafinové oleje, kapalné chlorované aromatické uhlovodíky, oleje připravené z esterů vyéěích alkoholů a vyěěich alifatických 1 aromatických kyselin s obsahem uhlíkových atomů C? až C12’ vyééí alifatické 1 aromatické alkoholy s obsahem uhlíkových atomů Οθ až C12 P°ly®®thylpolyfenylpolyeiloxanové oleje, polymethylpolyvinylsiloxanové oleje, polyalkylsiloxanové oleje, kapalné blokové kopolymery polyoxyetherů spolyalkylslloxany nebo jejich eměsi v množství 20 až 80 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotu pasty.Graphite paste electrode for electrochemical monitoring and control of an azo-coupling reaction characterized in that the graphite has a palatine consistency and contains a binder such as paraffin oils, chlorinated paraffin oils, liquid chlorinated aromatic hydrocarbons, oils prepared from esters of higher alcohols and higher aliphatic 1 aromatic acids C? up to C 12 'higher aliphatic 1 aromatic alcohols having a carbon atom content of from 0 to C 12 Poly (poly) poly (phenyl poly) polysiloxane oils, polymethyl polyvinyl siloxane oils, polyalkyl siloxane oils, polyoxyether liquid block copolymers with co-alkyl siloxanes or an admixture by weight of 20 to 80% pastes. Cena 2,40 KčsPrice 2,40 Kčs
CS194078A 1978-03-28 1978-03-28 Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction CS199131B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS194078A CS199131B1 (en) 1978-03-28 1978-03-28 Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS194078A CS199131B1 (en) 1978-03-28 1978-03-28 Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199131B1 true CS199131B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=5355044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS194078A CS199131B1 (en) 1978-03-28 1978-03-28 Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS199131B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2791659B1 (en) Cuvette and method for determining the chemical oxygen demand
Blaedel et al. Behavior of copper ion-selective electrodes at submicromolar concentration levels
ATE105636T1 (en) METHOD AND DEVICE FOR QUANTITATIVE INDICATION OF A CHEMICAL COMPONENT DISSOLVED IN A LIQUID MEDIUM.
Jones et al. Non-destructive, safe removal of conductive metal coatings from fossils: a new solution
JPH0718865B2 (en) Method for measuring ionic strength or specific gravity of aqueous liquid and its reagent
Waite et al. Characterization of complexing agents in natural waters by copper (II)/copper (I) amperometry
DE3430935C2 (en) Method for determining the ionic strength of an electrolyte solution and measuring device for carrying out the method
CA1322941C (en) Test composition and device for determining cyanuric acid in water
CS199131B1 (en) Graphite-paste electrode for electrochemical controlling azo-coupling reaction
Rechnitz Chemical studies at ion-selective membrane electrodes
Florence Differential potentiometric determination of parts per billion chloride with ion-selective electrodes
US4345911A (en) Diagnostic agent for the detection of bilirubin in body fluids and reagent suitable therefor
DE69709485T2 (en) Reagent composition, test piece and test kit
Mohammed et al. Spectrophotometric determination of bismuth with alizarin red S and cetylpyridinium chloride—Application to water samples, urine and veterinary preparation
Somer Determination of mercury in the presence of iron (III) by iodide ion selective electrode
Kirishima et al. Determination of the phenolic-group capacities of humic substances by non-aqueous titration technique
Osteryoung et al. Picloram: solubility and acid-base equilibriums determined by normal pulse polarography
GB2174207A (en) Continuous determination of nitrite and/or nitrate in an aqueous medium
Jagner et al. A computer-processed high-precision compleximetric titration for the determination of the total alkaline earth metal concentration in sea water
Frohliger et al. Analytical applications of second order electrodes
JPH02304346A (en) zinc ion selective electrode
Evenson et al. Direct electrometric titration of certain coal-tar food dyes
CN109557087A (en) A kind of detection method of metal surface Cr VI
Majer et al. Adsorption of calcium and magnesium ions on surfaces
Keattch The use of ruthenium tetroxide as a catalyst in redox titrations