CS198260B2 - Method of preparing polyurethan foams - Google Patents
Method of preparing polyurethan foams Download PDFInfo
- Publication number
- CS198260B2 CS198260B2 CS774513A CS451377A CS198260B2 CS 198260 B2 CS198260 B2 CS 198260B2 CS 774513 A CS774513 A CS 774513A CS 451377 A CS451377 A CS 451377A CS 198260 B2 CS198260 B2 CS 198260B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- process according
- polyisocyanates
- reaction products
- polyols
- ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title abstract description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 title 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 6
- -1 diethylphenyl glycol Chemical compound 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/3831—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing urethane groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Vynález se týká modifikovaných polyolů a zejména polyolů modifikovaných isokyanáty, kterých lze používat mezi jiným jako složek kompozic pro polyuretany nebo polyuretan-isokyanuráty.
Polyoly používané jako složky kompozic pro polyuretany jsou obvykle produkty získávanými polykondenzací ethylenoxidu, propylenoxidu a odpovídajících glykolů v přítomnosti polyhydroxylových sloučenin, jako je například glycerol, trimethylolpropan, pentaerythrito 1, sorbitol nebo polyfunkčních a lkánolaminů, jako například ethy1endiaminů, triethano1 aminu a podobných.
Tyto polyoly mají dosti vysokou molekulovou hmotnost, obvykle v rozmezí 300 až 6000.
Tyto sloučeniny, v důsledku reakce s pólyisokyanáty v přítomnosti vhodných katalyzátorů, vedou bu3 k polyuretanům nebo k polyuretan-isokyanurátfim v závislosti na ekvívalentovém poměru NCO/OH a na hmotnostním poměru.
Běžná nevýhoda těchto polyolů je způsobena faktem, že obsahují, v polymerním řetězci určitý počet vazeb C-O-C /etherových/, které jsou velmi citlivé na působení tepla a plamene, a které tudíž značně snižuji odolnosti vůči teplu a plameni u polyuretanů získaných z těchto polyolů.
Jestliže se pro odstranění této nevýhody používá diolů nebo polyolů neobsahujících nebo řídce obsahujících etherové vazby, je nutno používat sloučenin o relativně nízké molekulové hmotnosti, obecně nižší než 300, aby ae snížilo množství diolů nebo polyolů ve vztahu k polyisokyanátům. V tomto případě však vznikají vážné obtíže, nebot tyto produkty jsou příliš reaktivní a příliš málo viskózní, takže nevedou k polyuretanovým pěnám přijatelných mechanických vlastností /zejména drobivosti/.
Cílem vynálezu je tedy nalézt polyoly, které nemají výše uvedené nedostatky a kompozice, které povedou k polyuretanovým pěnám bez uvedených nevýhod.
Předmětem vynálezu jc způsob přípravy polyuretanových pěn s nízkou rychlostí hoření reakcí polyolů s polyisokyanáty, vyznačený tím, že se jako polyolů použije reakčních produktů diolů o ekvivaIontová hmotnosti 30 až 150 s polyisokyanáry o ekvivalentové hmotnosti 50 až
200, přičemž hmotnostní poměr díol/isokyanát činí 10 až 1, výhodně 5 až 1,6 a ekvivalentový poměr OH/NCO činí 3 až 50, výhodně 4 až 10.
Pri způsobů podle vynálezu jsou použitelné dioly s lineárním nebo rozvětvnným parafioickým řetězcem, nebo dioly etherového typu, se dvěma volnými hydroxyly, bud oba primární, nebo oba SekunOdmí, nebo jeden primární a druhý tekunddrní.
Typickými příklady takových sloučenin jsou moonoproplenglykol '[OH-CH/CH3/-CH2OHJ a diethylenglykol /OH-^-Cl^-O-^-C^-OH/.
Polyiiokyanrty použitelné při způsobu podle vynálezu jsou vybrány ze širokého rozsahu bi- nebo polyfunkčních produktů, výhodně aromatického typu. Typickými příklady takových polyisokyanátu jsou 2,4- a/nebo -2,6-tsLudodii8sklaort /TDI/, 4,4-difeoylmethandiisokyanrt /MDI/ a polyfenylρolymethylenpolyíiskyanrty /CRUDE MDI/.
Mooii ikované vysoké ^skozite, polyol-polletherl podle tohoto vynálezu jsou obecně kapaliny o střední nebo které obsahuji určitý počet volných OH skupin a volných -NH-skuuin. Počet volných OH skupin závisí na poměru disl/psllisokyaort a na reakčních podmínkách. Modifikované polyo^p^ye^ery p°dle tohoto vynálezu dále vykážou^ hustotu v rozmezí 1,0 až 1,3 g/c°3 při 20 °C.
Tyto produkty jsou zvláště vhodné pro p^i^uíttí jako pofLyolová složky kommozic pro poly uretany nebo polyuretan-iisklanužátl. Pro tento účel se posjivtjí namísto běžně používaných polyolů nebo ve sm^íii s nimi.
Pcou^í polyolů podle předkládaného vynálezu dovoouje vyloučit nebo v každém případě značně. snOžit používání ohnivzdorných přísad za zachování iamoshárivtsii nebo alespoň nízké rychlosti hoření produktů,
Nássedduící příklady slouží k lepší ilustraci podstatných znaků vynálezu, který však nijak nem^íeují..
příklad 1
000 g mϋoosrrsyledogyУkSujekvitalentsvá hmoonost 38/ se za teploty mítooosi uvede do 3lít·soté skleněné baňky. Za míchání se přidá 100 g CRUDE MDI /polymedhylendifenlldii9okyaoát o ekvivalentové hmosnossi 140/. Na začátku reakce se vytvoří krémově zbarvená emuuze; po lOminutovém mícháno, bě.hem kterého teplota vzroste na 60 °C, vznikne čirá jantarově zbarvená kapalina. Za míchání se pak přidá dalších 400 g CRUDE MDI a v míchání se pokkačuue, dokud není kapalLtlnosδt čirá.
Použijd se h^oot^c^stního poměru mezi monosprsy le.nglyks1 cm a ítskyanátem o hodnotě 2:1 a ekvivalentového poměru 7,4:1.
Takto získaný polyoL vykazuje hustotu 1,13 g/c^m3, Broookieldovu brožku 10 000 mPais při 20 °C, ek^:ítaLdOi^s^tou hmoonost 66, vztaženo pouze · na skupiny OH, a 57, vztaženo na součet
OH + NH.
Příklad 2
000 g ildthlldOgLlkolj^/dktitaldotsté hmoonost 53/ se za teploty mísenco^ uvede do 31itrsté skleněné baňky. Za míchání, se přidá 100 g CRUDE MDI /ekvivalentové hmmSno8t 140/. Na začátku reakce se vytvoří krémově zbarvená emnuze; pak po LOminutovém michanO, během kterého teplota vzroste na 60 °C, vznikne čirá jantarově zbarvená kapalina. Za míchání se pak přidá dalších 400 g MDI /CRUDE/ a v mícháni se ρokkačujd, dokud není kapalina opět čirá.
HнíSnosSní poměr diethyleogly^kolu k isokyanátu je. 2:1, ekvivalentc^ý poměr 5,3:1.
Výsledný p^fLyol ma ^stotu 1,18 g/cm3, Brook^^ldovu ^^^^u 9 000 mmais při . 20 °C, dkvivaleotovou hmoonost 98, vztaženo na.0H, a 79,5, vztaženo na součet OH + NH.
Příklad 3
Postupuje se jako v příkladu 2, avšak ponu^je se Ц^пою tního poměru glykol/issklaort = 100:35 a dkvitald.ntsvého poměru 7,5:1.
Získaný pofLyol má ekvitalentovou hmoonost 91,7, vztaženo ns OH skupiny, a 79,5, vztaž^^o na . sou^et OH+NH. Brr^í^S^k ídL.dova . vbtoozíta 1 368 mí^sis pn 25 °C а . 1,18 g/cm3 při 22 °C.
Příklad 4
Připraví se polyuretanová pěna s použitím laboratorního zařízení opatřeného elektrickým michadlem ve tvaru lodní vrtule a formou o rozměrech 70x60x60 cm; doba pěnění je 25 sekund. Výchozí kompooice má toto kvvlitativné kvvntitatívní složení:
polyol typu popsaného v příkladu 1 glycerol dimethylcyklohexylamio
Silicon DG 193 /1/ trichlorflorrmetan
CRUDE MDI /2/ hrnoonootní díly
130,00
3,34
2,00
1,30
25,00
220,00 /1/ P^i^^rchově aktivní látka vyráběná fimou Dow Cooiring, uváděná na trh pod označením SILCCONE DC 193 /2/ Polyfeoylpolymethylenpo^isokyanát vyráběok firmou Moonedíson a uváděnk na trh pod označením TED1MON 31.
Získaná polyuretanová pěna má tyto vlastnosti:
hustota /ASTM D 1622/63/ : pevnost v tlaku /ASTM C 1^121 >/63/ pevnost v ohybu /ASTM D 790/(66/ drobivost /ASTM C 4 21/67/ 10* rozměrová stálost /ASTM D 2126/66/:
hodin při 100 °C hodin při 150 °C samoohášivost /ASTM 1692/
Buuler Chinney Test /ASTM D 3014/74/ 25 Z ztráty himoonnoti.
4 8 kg/m.3
0,33 MPa
0,72 MPa % ztráty hmoonoosi
- 0,3 % objemu + 21 ' Z objemu
5.E. /samozháiivk/
Příklad 5
Postupuje se podle příkladu 4, p^užije se vkchozí kommpoic.e o tomto kvakvanoitatv^nm složení:
| hmoonootní díly | |
| polyol typu popsaného v příkladu 3 | 13,7 |
| diethyleoglykol obsahnuící 15 % CH^COOK | 5,3 |
| triethylamio | 0,5 |
| tr šs/3- c h loret hyl/fosfát | 15,0 |
| trcchlofllooroethan | 20,0 |
| CRUDE · MDI ; | 100,0 |
| Získá se polyuretanová pcna těchto vlastností: | |
| hustota | 3 6 kg/oT |
| drobivost 10- | 1 % |
| samozhášivost | něhoří |
| Buuler Chinney Test | 27 Z ztráty hrnootiooti |
Příklad 6
Postupuje se podle příkladu 4, použije se vkchozí komE^o^ce o tomto kwИиете С^иО1tatií^rím složení:
hmoonootoí díly polyol typu popsaného v příkladu 1 28,7 diethylenglykol obsahující 15 ZCU^COOK · · 5,3 triethylaoin dibu ty Icíod Hurát. · 0 > 1 tr i s //Z-chlore thy 1 /fosfát trifluorchlormethan CRUDE MDI .
Získá se tak polyuretanová pána těchto vlastnoutí: hustota drobivost 10' tamoohhši.vo st
Buller Chínney ·Test
15,0
20,0
100,0 kg/T3 % ztráty hшounouti nehoří
X ztráty hmoUnouti
Claims (7)
1, mají fí^neární nebo rozvětvený řetězec nebo řetězec primární a/nebo sekundární hydroxyskupiny.
etherového
1,6 a ekvivaleotový poměr OH/NCO činí 3 až 50,
1 . Způsob přípravy polyuretanových pěn s isokyanáty, vyznačený tím, že te jako polyofů nízkou rychlo^í hoření _reakcí polyofů · t · pólypouužje reakčních produktů diofů o ekvivafentové hm^tnos! 30 až 150 t polyisokyanáty o ekvivafentové hmoUnouti 50 až 200, přičemž hmoonootní poměr díof/sookyanát činí 10 až 1, výhodně 5 až výhodně 4 až 10.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že diofy, použité při výrobě reakčních produktů charakterzoováných v bodě typu a·obsahnuí · dvě voIoó
3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že diolem je rouooPropУenolykoU.
4. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že diolem je dietCyfeoglykoU.
5. Způsob podle bodů 1 až 4 vyznačený tím, že pulyisokyanáty p^v^2^í.té při výrobě reakč- ních produktů charakter kovaných v bodě 1 jsou bi- nebo polyfunkční složčeoioy arommtického typu.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačený tím, že po^isokyanáty jsou zvofeny ze skupiny zahrnující 2,4- a/nebo ^^-to^e ndii sokyanát, 4,4--dffnyyΙιηβ^ϋηύίΐookynnát a polyfeoyfpolyrethyleopolyisukyanát,
SferograH·. η. p.. xivod
7. Moel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25181/76A IT1064599B (it) | 1976-07-09 | 1976-07-09 | Polioli modificati |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198260B2 true CS198260B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=11215935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS774513A CS198260B2 (en) | 1976-07-09 | 1977-07-06 | Method of preparing polyurethan foams |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4120834A (cs) |
| JP (1) | JPS539741A (cs) |
| BE (1) | BE856610A (cs) |
| CA (1) | CA1114990A (cs) |
| CS (1) | CS198260B2 (cs) |
| DE (1) | DE2731012A1 (cs) |
| DK (1) | DK301677A (cs) |
| ES (1) | ES460546A1 (cs) |
| FI (1) | FI772100A7 (cs) |
| FR (1) | FR2357590A1 (cs) |
| GB (1) | GB1589583A (cs) |
| IT (1) | IT1064599B (cs) |
| NL (1) | NL7707427A (cs) |
| NO (1) | NO145245C (cs) |
| SE (1) | SE7707853L (cs) |
| SU (1) | SU900816A3 (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2834623A1 (de) * | 1978-08-08 | 1980-02-28 | Bayer Ag | Stabilisierte fuellstoffsuspensionen in polyolen |
| US4288577A (en) * | 1979-12-14 | 1981-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel urethanediols and polyurethanes therefrom |
| EP0045413A1 (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-10 | Basf Wyandotte Corporation | Flexible polyurethane foam compositions and methods for the preparation |
| DE3110724A1 (de) * | 1981-03-19 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Loesungen von oligourethan-ethern in polyetherpolyolen und deren verwendung in einem verfahren zur herstellung von polyurethan-schaumstoffen guter hochfrequenz-verschweissbarkeit und guter flammkaschierbarkeit |
| US4489177A (en) * | 1983-12-29 | 1984-12-18 | Olin Corporation | Isocyanate-reactive compounds from TDI distillation residue and polyurethanes prepared therefrom |
| US4546122A (en) * | 1984-08-06 | 1985-10-08 | Mobay Chemical Corporation | Flexible polyurethane foams |
| JPH0568409U (ja) * | 1991-03-08 | 1993-09-17 | 日本利器工業株式会社 | 爪切器 |
| WO2014128290A1 (de) | 2013-02-25 | 2014-08-28 | Basf Se | Verminderte verfärbung von thermoplastischen polyurethanen basierend auf polymerpolyolen durch einbau aliphatischer isocyanate |
| EP3498745A1 (de) | 2017-12-18 | 2019-06-19 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte polyurethan-hartschaumstoffe |
| EP3498744A1 (de) * | 2017-12-18 | 2019-06-19 | Covestro Deutschland AG | Flammgeschützte polyurethan-hartschaumstoffe |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2948691A (en) * | 1951-05-10 | 1960-08-09 | Mobay Chemical Corp | High molecular weight polyether urethane polymers |
| BE589613A (cs) * | 1959-04-10 | |||
| GB1448933A (en) * | 1974-02-14 | 1976-09-08 | Shell Int Research | Process for preparing polyurethane products |
-
1976
- 1976-07-09 IT IT25181/76A patent/IT1064599B/it active
-
1977
- 1977-07-05 FI FI772100A patent/FI772100A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 NL NL7707427A patent/NL7707427A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 SE SE7707853A patent/SE7707853L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 NO NO772378A patent/NO145245C/no unknown
- 1977-07-05 DK DK301677A patent/DK301677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-06 GB GB28297/77A patent/GB1589583A/en not_active Expired
- 1977-07-06 CS CS774513A patent/CS198260B2/cs unknown
- 1977-07-06 US US05/813,417 patent/US4120834A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-06 FR FR7720801A patent/FR2357590A1/fr active Granted
- 1977-07-07 CA CA282,277A patent/CA1114990A/en not_active Expired
- 1977-07-08 JP JP8112677A patent/JPS539741A/ja active Pending
- 1977-07-08 ES ES460546A patent/ES460546A1/es not_active Expired
- 1977-07-08 BE BE179176A patent/BE856610A/xx unknown
- 1977-07-08 SU SU772501308A patent/SU900816A3/ru active
- 1977-07-08 DE DE19772731012 patent/DE2731012A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE856610A (fr) | 1978-01-09 |
| NO145245B (no) | 1981-11-02 |
| CA1114990A (en) | 1981-12-22 |
| FI772100A7 (cs) | 1978-01-10 |
| NL7707427A (nl) | 1978-01-11 |
| FR2357590B1 (cs) | 1980-03-14 |
| DE2731012A1 (de) | 1978-01-12 |
| NO772378L (no) | 1978-01-10 |
| IT1064599B (it) | 1985-02-18 |
| GB1589583A (en) | 1981-05-13 |
| DK301677A (da) | 1978-01-10 |
| NO145245C (no) | 1982-02-10 |
| ES460546A1 (es) | 1978-05-16 |
| JPS539741A (en) | 1978-01-28 |
| SU900816A3 (ru) | 1982-01-23 |
| FR2357590A1 (fr) | 1978-02-03 |
| US4120834A (en) | 1978-10-17 |
| SE7707853L (sv) | 1978-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3499009A (en) | Polyols of methylenedianilines | |
| US3857800A (en) | Flexible polyurethane foams prepared from a mixture of polyether polyols | |
| EP0358282B1 (en) | Soft flexible polyurethane foams, a process for preparing the same, and a polyol composition useful in said process | |
| US3803064A (en) | Polyurethane foams | |
| US3676376A (en) | Low flame spread polyurethane foam containing bromine-containing polyester resin | |
| US4239856A (en) | Method for preparing high-resilient flexible urethane foams | |
| AU2014293351B2 (en) | Flame resistant flexible polyurethane foam | |
| US3368985A (en) | Polyurethanes produced from hydroxyl-terminated carbamates | |
| US3423343A (en) | Flame retardant polyurethane materials | |
| CS198260B2 (en) | Method of preparing polyurethan foams | |
| ES2135401T5 (es) | Espuma de poliuretano rigida, expandida con agua, que absorbe energia. | |
| US5260347A (en) | Low density, water-blown, rigid polyurethane foams having good physical properties and improved initial surface friability | |
| US3637542A (en) | Urethane foams with reduced smoke levels | |
| CA1104753A (en) | Flame retardants for polyurethane compositions | |
| JPH0328447B2 (cs) | ||
| US4122058A (en) | Rapid-setting polyurethanes prepared in the presence of a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon | |
| US4939204A (en) | Process for preparing static dissipative linear segmented polyurethanes | |
| US3420787A (en) | Polyurethane foams derived from hydroxyalkylated ureas | |
| KR102211997B1 (ko) | 폴리우레탄 폼 제조용 폴리올 조성물 및 이를 포함하는 폴리우레탄 폼 | |
| US5258418A (en) | Low density, water-blown, rigid polyurethane foams having good physical properties and improved initial surface friability | |
| JPH0629313B2 (ja) | 難燃性軟質ウレタンフォームの製造法 | |
| DE19540809A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flammwidrigen Polyurethan-Weichschaumstoffen | |
| EP0220411A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Schuhsohlen | |
| CA1267249A (en) | Rigid polyurethane foams employing alkylene oxide adducts of alkanolamines | |
| US3639307A (en) | Urethane foams with reduced smoke levels |