CS197728B1 - Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin - Google Patents
Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS197728B1 CS197728B1 CS823477A CS823477A CS197728B1 CS 197728 B1 CS197728 B1 CS 197728B1 CS 823477 A CS823477 A CS 823477A CS 823477 A CS823477 A CS 823477A CS 197728 B1 CS197728 B1 CS 197728B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- chloromethyldithiophosphate
- acids
- ammonium
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 acetic acid nitrile Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- ZZPVSXOHHSGWMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanyl-bis(2-methylpropoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)COP(=S)(SCCl)OCC(C)C ZZPVSXOHHSGWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOMUNVGWRGSERU-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanyl-ethoxy-(2-methylpropoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(SCCl)OCC(C)C LOMUNVGWRGSERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SZXCCXFNQHQRGF-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)OP(S)(=S)OC(C)C SZXCCXFNQHQRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
Description
Predmetom vynálezu je spósob přípravy směsných S-chl'órmetylesterov ditiofosforečíých kyselin účinných ako insekticidy, aka'icídy, ovicídy, zvlášť ako pódne insekticidy.
Zmesné insekticidy, akaricídy a ovicídy ia báze zlúčenin všeobecného vzorca I —III, tko i spósob ich přípravy, sú známe z Franc. ?at. 2 080 371.
RO.
>P-SRO/ II
-CH,
-N. || I (I)
| R*O. >RO/ || s | -S- | -ch2-n || ! | (II) |
| RO. >P- RiQ/ || | -s- | -CH2-N II | -CO'^ | (III) |
v ktorých R a R1 sú alkyly od seba rózne.
Zo skupiny S-chlórmetylesterov organořosforových zlúčenin sú známe zlúčeniny vzorca IV
R/O/n·
RO
P — S— CH2—Cl
I!
(IV) v ktorom R a R' znamenajú alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, s výhodou 1 až 3 atomov uhlíka, n znamená 0 alebo 1. V uvedenom patentovom spise sa nehovoří o zmesných S-chlórmetylesterov kyselin ditiofosforečných (Austr. pat. 432 101).
Teraz sa zistilo, že nové zmesné S-chlórmetylestery ditiofosforečných kyselin všeobecných vzorcov V, VI, VII
RO^
RO/
P—S—CH2_C1
RO.
>P— S-CH2-C1 RO/|| s
RiO.
R>O·
-P— S— CH2—Cl (V) (VI) (VII) v ktorých R znamená alkyl s 1 až 3 atómami uhlíka, R1 znamená alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka rozny od R, možno připravit tak, že sa nechá reagovat chlórbrómmetán všeobecného vzorca VIII
Cl — CH2 —Br (VIII)
RiO
RO
P— SM (Xi) so zmesou amonných, sodných alebo draselných solí ditiofosforečných kyselin všeobecných vzorcov IX až XI
RO. RiOx >P—SM >P—SM
RO/ | RO/ (ix) ' (X) v ktorých R znamená alkyl s I až 3 atómami uhlíka, R1 znamená alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka, rózny od R, M znamená amónium, sodík alebo draslík v prostředí organického riedidla ako je toluén, benzén, xylén, chlórbenzén, acetón, dioxán, dímetylformamid, dimetylsulfoxid, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, dichlóretán, trichlóretylén, octan etylový, octan butylový, nitril kyseliny octovej, metyletylketón, alebo v zmesi organického riedidla už vyššie uvedeného s vodou, alebo vo vodě pri teplote 10 až 90 °C.
Východisková zmes O,O-dialkylditiofosforečných kyselin sa móže připravit reakciou zmesi alifatických alkoholov so sírnikom fosforečným, pričom molárny poměr alkoholov navzájom sa volí rózny a molárny poměr zmesí alkoholov k sirníku fosforečnému volí sa přibližné 8 : 1 (USA pat. 2,983.644). Získaná zmes kyselin sa prevedie na amónnu soF s amoniakom alebo na alkalická sof s uhličitanom sodným alebo draselným alebo hydroxidom sodným alebo draselným.
Následuj úce příklady bližšie osvětluj ú, ale nijako neobmedzujú, spósob pripravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin podía vynálezu.
Příklad 1.
Zmes 23 g etylalkoholu (0,5 molu) a 37 g izobutylalkoholu (0,5 molu) sa za miešania přidává k zmesi 55,5 g sírnika fosforečného (0,25 molu) v 200 ml toluénu pri teplote 60 — 80 °C. V miešaní sa pokračovalo 6 hodin pri refluxe. Po ochladnutí sa za miešania pri teplote 10 až 15 °C zaviedlo pod hladinu 9 g amoniaku. Vylúčené amonné soli sa oddělili filtráciou, na filtri premyli petroléterom. Týmto postupom sa získalo 80 g zmesi solí amonných, ktoré sa bez dalšieho čistenia použili na spracovanie.
K 46,7 g zmesi amonných solí v 200 ml acetonitrilu sa přidalo 30 g chlórbrómmetanu. V miešaní sa pokračovalo 2 hodiny pri 40 °C. \zylúčený bromid amonný sa oddělil filtráciou, na filtri preinyl acctonitrilom. Zo spojených filtrátovsa za zníženého tlaku oddestiloval acetonitril. Zvyšok sa rozpustil v 150 ml benzériu, premyl vodou. Po vysušení sa benzén oddestiloval za zníženého tlaku. Získalo sa 41 g bezfarebnej kvapaliny.
Nájdené: 12,53 % P 13,07 % Cl 26,28 % S
Získaný produkt mal následovně zloženie:
27.4 % O,O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát
57.5 % O-etyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfát
14.5 % O,O-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfát.
Podobným postupom boli připravené následovně zmesi tohto zloženia:
II. 24,5 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát
48,9 % O-etyl-O-propyl-S-chlórmetylditiofosfát
18.8 % O,O-dipropyl-S-chlórmetylditiofosfát
III. 29,8 % O,O-diizopropyl-S-chlórmetylditiofosfát
52,0 % O-izopropyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfát
18,2 % O,O-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfát
IV. 27,2 % OO-dipropyl-S-chlórmetylditiofosfát
50.9 % O-propyl-O-izobutyl-S-chlórmety lditiofosfát
21,8 % Ο,Ο-diizobutyI-S-chlórmetylditiofosfát
V. 19,6 % Ο,Ο-dimetyl-S-chlórmetylditiofosfát
42.7 % O-metyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfát
32.8 % 0,0-diizobutyl-Š-chlórmetylditiofosfát
VI. 12,8 % O,O-dimetyl-S-chlórmetylditiofosfát
43.4 % O-metyl-O-izopropyl-S-chlórmetylditiofosfát
27.5 % 0,0-diizopropyl-S-chlórmetylditiofosfát
VII. 15,2 % O,O-dimetyl-S-chlórmetylditiofosfát
33.6 % O-metyl-O-propyl-S-chlórmetylditiofosfát
29,5 % O,O-dipropyl-S-chlórmetylditiofosfát
VIII. 21,2 % O,O-dietyl-S-chlórmetylditÍOfosfát
51,0 % O-etyl-O-izopropyl-S-chlórmetyldítiofosfát
20,4 % O,O-diizopropylditiofosfát
Claims (1)
- PREDMETVYNÁLE Z USpósob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin všeobecných vzorcov V, VI a VII R°\p_S_ CH2—Cl (V)RO/ || sRl°\ zxr-n \p_S_CH2—Cl (VI)RO/ || sR‘°/I.-S--CI1,-C1 (VII)RO/ ||S v ktorých R znamená alkyl s 1 až 3 atómarni uhlíka, R1 znamená alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka, rózny od R, vyznačený tým, že sa nechá reagovat chlórbrómmetán vzorca VIIICl —CH2—Br (VIII) so zmesou amonných, sodných alebo draselných solí ditiofosforečných kyselin vzorcov IX —XIRO. R!O\ R'O, >P—SM >P—SM >P—SMRO/ H RO/|| RO/ H (íx) (X) jxi) v ktorých R znamená alkyl s 1 až 3 atómami uhlíka, R1 znamená alkyl s 2 až 4 atómami uhlíka, rózny od R, M znamená amónium, sodík alebo draslík v prostředí organického riedidla ako je toluén, benzén, xylén, chlórbenzen, aceton, dioxán, dimetylformamid, dimetylsulfoxid, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, dichlóretán, trichlóřetylén, octan etylový, octan butylový, nitril kyseliny octovej, metyletylketón, alebo v zmesi organického riedidla už vyššie uvedeného s vodou, alebo vo vodě pri teplote 10 až 90 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS823477A CS197728B1 (cs) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS823477A CS197728B1 (cs) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197728B1 true CS197728B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5432649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS823477A CS197728B1 (cs) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197728B1 (cs) |
-
1977
- 1977-12-09 CS CS823477A patent/CS197728B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2758115A (en) | Derivatives of thiophosphoric acid | |
| US2606901A (en) | Organic phosphoric acid derivatives and methods of preparing the same | |
| US2552538A (en) | Diamidothiophosphates | |
| US4370280A (en) | Phosphonohydroxyacetonitrile, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US3318910A (en) | 2-iminothiolanes and related compounds | |
| US2843588A (en) | Derivatives of thiophosphoric acid | |
| CS197728B1 (cs) | Sposob přípravy zmesných S-chlórmetylesterov ditiofosforečných kyselin | |
| US3501557A (en) | Process for preparing 2-aminoethylthiophosphate salts | |
| US3033891A (en) | Mono salts of o-hydrocarbyl-carboalkylthiol phosphonic acids | |
| PL137949B1 (en) | Process for preparing novel substituted thiazolidinyl esters of inorganic acids | |
| US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| CA1148551A (en) | Antitumor and immunosuppressive 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives, pharmaceutical composition and production thereof | |
| US3687952A (en) | HALOGENPHENOXY-s-TRIAZINE DERIVATIVES HAVING IMPROVED SOLUBILITY | |
| US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
| US4683338A (en) | Process for the preparation of bis-phosphineoxide compounds | |
| US4429124A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US3131186A (en) | Unsymmetrically substituted triazinyl alkyl phosphates | |
| IL99203A (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid and aminomethylphosphinic acid | |
| JPH02273677A (ja) | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 | |
| DE1058992B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsaeureestern | |
| DE1141634B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern | |
| CH529766A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxy-isoalkyl- 2-imidazolinen | |
| US4454063A (en) | O,O-dialkyl-N-phosphonomethyl-N-halomethyl acetamide | |
| US3649720A (en) | O-alkyl-o-(1-carboalkoxy - 1 - propen-2-yl) phosphorochloridates and phosphorothiochlorodates |