CS197616B1 - Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby - Google Patents
Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS197616B1 CS197616B1 CS483877A CS483877A CS197616B1 CS 197616 B1 CS197616 B1 CS 197616B1 CS 483877 A CS483877 A CS 483877A CS 483877 A CS483877 A CS 483877A CS 197616 B1 CS197616 B1 CS 197616B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentoxybenzoyl
- tricarboxylic acid
- esters
- cyclopropan
- preparing
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVPJMYTWVOXMKE-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)OC1=CC=C(C(=O)C2C(C2C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C=C1 Chemical class C(CCCC)OC1=CC=C(C(=O)C2C(C2C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)C=C1 HVPJMYTWVOXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- POAWTYXNXPEWCO-UHFFFAOYSA-N 3-bromoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CBr POAWTYXNXPEWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 methyl (3-4-pentoxybenzoyl-3-bromoacrylic acid) methyl ester Chemical compound 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález' se týká esterů kyseliny l-/4-n-pentoxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové obecného vzorce
H5C2OOC COOC2H5 \/
C n-CsHnO—co ' CH—GH - COOR1 ve kterém R1 značí methyl- nebo ethylskupinu. i
Tyto nové látky vykazují antineoplastický účinek u zvířat s transplantovatelnými nádory, což se projevuje zvláště útlumem růstu nádorů. Tak například methylester kyseliny l-/4-n-pentoxybenzoyl-2, 2-diethoxykarbonylcyklopropan-3-karboxylové, podávaný myším s nádorem S 37 v denní dávce 100 mg/kg, per os po dobu 8 dní, tlumil růst nádoru o 26 %.
Podle vynálezu lze nové estery obecného vzorce I připravovat tak, že se methyl- či ethylester kyseliny (3-pentoxybenzoyl-^-bromakrylové/Collection Czech. Chem. Commun. 41, 3106, 1976/nechá reagovat s natriummalonanem ethylnatým, v množství 1 molekvivalentu, v prostředí inertního rozpouštědla, s výhodou toluenu, při zvýšené teplotě, nejlépe kolem 60 °C.
Po ukončené reakci se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku a reakční směs se zpracuje běžným postupem, účelně například sloupcovou chromatografií na silikagelu za užití směsi chloroformu s benzenem jako elučního činidla. Další podrobnosti vyplývají z příkladu provedení, ve kterém teplota je udávána ve °C.
Příklad provedení
Methylester kyseliny l74-n-pentoxybenzoyl/-2, 2-dlethoxykarbonylcyklopropan-3-karboxylové
Směs 21,3 g (0,06 mol) methylesteru kyseliny (3-4-pentoxybenzoyl-j3-bromakrylové, 0,06 mol natriummalonanu ethylnatého (připraveného z 1,38 gramů sodíku a 9,38 gramů malonanu ethylnatého) a 100 ml toluenu se zahřívá 10 hod. na 60 °, za vyloučení vzdušné vlhkosti. Potom sé zředí 150 ml toluenu, protřepe vodou a organická vrstva po vysušení nad síranem sodným zbaví rozpouštědla destilací za vakua vodní vývěvy. Olejovitý odparek (23,6 g) se rozdělí chromatografií na sloupci 70 g silikagelu, za užití směsi chloroformu s benzenem (1:1) jako elučního činidla. Spojením odpovídajících jednotných frakcí se získá 11,6 g (44,5 °/o) olejovitého methylesteru kyseliny l-/4-n-pentoxybenzoyl/-2, 2-diethoxykarbonylcyklopropan-3-karboxylové n£° 1,5152.
Claims (2)
1. Estery kyseliny l-/4-n-pentoxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové obecného vzorce
HsCsOOC COOC2H5 \z c
/\
CH—CH - COORi n-CsHnO—CO ve kterém R1 značí methyl- nebo ethylskupinu.
2. Způsob přípravy esterů kyseliny l-/4-n-pentoxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trlkarboxylové uvedeného obecného Vzorce podle bodu 1 vyznačující se tím, že se methyl- nebo ethylester kyseliny (S-pentoxybenzoyl-(3-bromakrylové nechá reagovat s natriummalonanem ethylnatým, použitým s výhodou v množství 1 ekvivalentu, v prostředí inertního rozpouštědla, například toluenu, při teplotě 50 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS483877A CS197616B1 (cs) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS483877A CS197616B1 (cs) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197616B1 true CS197616B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5392031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS483877A CS197616B1 (cs) | 1977-07-20 | 1977-07-20 | Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197616B1 (cs) |
-
1977
- 1977-07-20 CS CS483877A patent/CS197616B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69026980T2 (de) | Schwefel enthaltende kondensierte Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
| Tamura et al. | Synthesis of antibiotic SS-228R. Strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides | |
| Liu et al. | Direct transformation of carboxylic acids to thiol esters induced by phenyl dichlorophosphate | |
| Paris et al. | Glycerides as prodrugs. 3. Synthesis and antiinflammatory activity of [1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl] glycerides (indomethacin glycerides) | |
| EP0496238A1 (de) | Substituierte Benzoxazepine und Benzthiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| Myers et al. | Phosphonic Acids. II. Synthesis of γ-Ketophosphonic Acids from Methyl Ketones via Mannich Bases1, 2 | |
| CA1324134C (en) | Process for preparing (rs)-2-(2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6, 7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and 2-(2,3-dihydro-5-acyloxy-4,6,7-trimethylbenzofuranyl) acetic acids and esters thereof, useful as mucoregulator and antihyschaemic drugs | |
| CS197616B1 (cs) | Estery kyseliny l-/4-n-pentaxybenzoyl/cyklopropan-2, 2, 3-trikarboxylové a způsob jejich výroby | |
| Schneider et al. | Occurrence of tomentosic acid in extracts of Bixa orellana | |
| US3920672A (en) | Thiacycl (2.2.2.)azine carboxylic acids | |
| US4707473A (en) | 4-monosubstituted and 4,6-disubstituted phenoxazines | |
| US4060691A (en) | 7-{3-Hydroxy-2-[4-hydroxy-4-(lower alkyl)-trans-1-octen-1-yl]-5-oxocyclopent-1-yl}heptanoic acids and esters | |
| US4514395A (en) | Phenothiazine derivatives and anti-psychotic drugs containing the same | |
| SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
| US4033978A (en) | Thiacycl[2.2.2]azine carboxylic acids | |
| Adolf et al. | On the Chemistry of Resiniferonol. I. Preparation of Resiniferonol, Synthesis of Homologous Aliphatic Resiniferonol-9, 13, 14-orthoesters and Some of their Bioactivities | |
| US2673849A (en) | Substituted thiobarbituric acids | |
| SE8205563D0 (sv) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
| GB2122987A (en) | (+)-cyanidan-3-ol derivatives and pharmaceutical preparations thereof | |
| CA1075692A (en) | Xanthine derivatives | |
| CA1075693A (en) | Xanthine derivatives | |
| SU1046240A1 (ru) | Способ получени эфиров @ -алкоксиакриловой или @ -алкоксиметакриловой кислоты | |
| JP2668435B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| JPS5576871A (en) | Chromanyloxy fatty acid homolog | |
| JPH0670013B2 (ja) | ３‐ニトロ‐ジヒドロピリジン類 |