CS197351B1 - Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. - Google Patents
Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. Download PDFInfo
- Publication number
- CS197351B1 CS197351B1 CS348274A CS348274A CS197351B1 CS 197351 B1 CS197351 B1 CS 197351B1 CS 348274 A CS348274 A CS 348274A CS 348274 A CS348274 A CS 348274A CS 197351 B1 CS197351 B1 CS 197351B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ability
- cycloalkylphenols
- binding
- preparing
- bactericidal properties
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 title claims description 3
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 title claims description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 MVRPPTGLVPEMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oykloalkylderiváty fenolu, kreeolů a xylenolů jsou látky s baktorioidními vlastnostmi a nají 1 schopnost vázat otravné látky. Doposud so připravovaly alkylaeí příslušných fenolů cykloolefíny za přítomnosti katalyzátorů, rozpustných v reakčním prostředí, jako např, chloridu zinočnatáho, kyseliny sírová, fosforečné, chlorovodíkové, fluoridu boritého nebo chloridu hlinitého (čs. taj. pat, 468 a 646). Nevýhodou tohoto způsobu jo rozpustnost katalyzátorů v vakčním prostředí, nutnost jeho vypírání vodou před dalším zpracováním a jeho trvalá ztráta. Při jeho vypírání vodou vnniká značná množství kyselých fenolových vod, oož vyžaduje jejich nákladnou regeneraci.
Způsoben podle vynálezu se eyklealkylfenoly snadno připraví reakcí příslušného fenolu nebo směsi fenolů s oykleolefinem nebo směsí oykleolefínů při zvýšená teplotě, s výhodou při teplotě 50-150 *C, za přítomnosti sulfováného styron-divinylbenzenového kopolymerů vo vodíkovém cyklu (iontoměniče). Při provádění způsobu podle vynálezu se vychází z fenolu, kresolů nebo xylenolů, popřípadě z jejich směaí, a z cyklohexenu, methyloyklchexenů nebo dimethyloyklohexenů, popřípadě rovněž zo směsí těchto látek. Při reakoi vznikají pouze příslušná oykloalkylfenely, katalyzátor jo v reakčním prostředí nerozpustný a při zpracování není zapotřebí reakční směs vypírat vodou. Tím zcela odpadá nutnoet čištění kysolýeh fenolových vod a reakční produkty se získají velmi čistá. Z reakční směsi se za sníženého tlaku vydestiluje příslušný nezreagovaný fenol * sbytok so použije jako směsný oykloalkyl197 351 fenol pro speciální účely nebo se rektifikuje ve vákuu na příslušné eykloalkylderiváty fenolů· itímaj.
Do baňky se vpraví 40 g suchého styren-divinylbenzenového kopolymerů v fi* cyklu,
160,5 g fenolu a při teplotě 115—125 °C se přikape během 1 hodiny 112 g oyklohexenu. Po přikapání se reakční směs míchá ještě po dobu 4 hodin při teplotě 115-125 °0. Celková doba reakoe je 5 hodin· fo skončení reakoe se katalyzátor odsaje a z reakční směsi se ve vákuu oddestiluje nezreagovaný fenol· Získá se 50 g nezreagovaného fenolu a 205 g směsi 2-oyklohexylfenolu, 4-oyklohexylfenolu a 2,4-dloyklóhexylfenolu.
Příklad 2
Do baňky se vpraví 34 g suchého sulfonovaného styren-divinylbenzenového kopolymerů v H* cyklu a 162 g p-kresolu· Směs se/ vyhřeje na 115-125 °C a při této teplotě se přikape během 3 hodin 98 g oyklohexenu· fo vkapání se reakční směs udržuje na teplotě 115-125 °C další 3 hodiny, načeš se katalyzátor odsaje a z reakční směsi se ve vákuu vydestiluje nezreagovaný p-kresol· Získá se 60 g p-kresolu a 175 g směsi 2-eykláhexyl-4-metylfenolu a 2,6-dloyklohexyl-4-metylfenolu.
Příklad 3
Do tříhrdlé baňky ss vpraví 50 g suchého eulfonovaného styren-divinylbenzenového kopolymerů v H+ oyklu, 973 g směsného metakresolu (40 % m-kreeolu, 60 % p-kresolu) a při 120 °0 se přikape během 3 hodin za míchání 692 g technického metyloyklohexenu (bod varu 80-110 °C). fo vkapání veškerého metyloyklohexenu se míohá při teplotě 115-125 °0 ještě po dobu 4 hodin, načeš se katalyzátor odsaje· Získá se 1642 g reakční směsi, ze které se ve vákuu oddestiluje nezreagovaný m- a p-kresol s malým množstvím nezreagovaného metyleyklohexenu. Získá se 392 g m-, p-kresolu a metyloyklohexenu (frakoe do 120 °C/2,66 kfa) a 1230 g směsi 6-metyloyklohexyl-3-metylf enolu, 4-metyloyklohexyl-3-metylfenolu, 4,6-bis-(metylcyklohexyl)-3-metylfenolu, 2-metyloyklohexyl-4-metylfenolu a 2,6-bis-(metyloyklohexyl)-4-metylfenolu, která je kapalná i za teploty pod 0 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT PATENTUZpůsob přípravy oykloalkylfenolú, majících vlastnosti bakterioidní a schopnost vázat látky otravné, z fenolu, kresolů, xylenolů nebo jejioh směsí a z oyklohexenu, metyloyklohexenů a dlmetyloyklohexenů nebo jejioh směsí, vyznačený tím, še se reakoe provádí za přítomností- eulfonovaného styren-divinylbenzenového kopolymerů ve vodíkovém oyklu při teplotě
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348274A CS197351B1 (cs) | 1974-01-01 | 1974-01-01 | Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348274A CS197351B1 (cs) | 1974-01-01 | 1974-01-01 | Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197351B1 true CS197351B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5375022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS348274A CS197351B1 (cs) | 1974-01-01 | 1974-01-01 | Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197351B1 (cs) |
-
1974
- 1974-01-01 CS CS348274A patent/CS197351B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2802884A (en) | Alkylation-dealkylation catalysts | |
| US4045379A (en) | Process for preparation of modified ion-exchange resin | |
| Burke et al. | Monomeric products from the condensation of phenol with formaldehyde and primary amines | |
| US2292205A (en) | Aluminum phenate | |
| GB1592422A (en) | Novolac resins | |
| US4032511A (en) | Process for the production of phenol silicate compounds and their condensation products | |
| CS197351B1 (cs) | Způsob přípravy eykloalhylfonolů, majících vlastnosti bakterieidní a schopnost vázat látky otravná. | |
| US3306938A (en) | Dialkylol alkylphenol process | |
| JPWO2022113549A5 (cs) | ||
| US3083183A (en) | Process for producing phenolic resins using zinc borates as condensing agents | |
| US3326843A (en) | Phenol formaldehyde resins and cured friction elements therefrom | |
| US3219628A (en) | Polymers of dihydroxylated aryl compounds with chloromethylated compounds | |
| US3677979A (en) | Sulfonated phenol-aldehyde resins | |
| US3703541A (en) | Process for the production of 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl isobutyrate | |
| US2511193A (en) | Process for the production of ditertiary butyl hydroquinone | |
| GB476838A (en) | Improvements in vulcanization of rubber | |
| US3422067A (en) | Novel phenolic resins employing bis(p-hydroxycumyl benzene) | |
| US3640932A (en) | Compositions for sand core mold elements | |
| US3093688A (en) | Process for preparing phenol dialcohols | |
| CS199751B1 (cs) | Způsob přípravy metylcyklohexylkresolů | |
| US1989951A (en) | Synthetic resin and process of making the same | |
| US2749305A (en) | Reduction of scale in steam boilers | |
| US3324082A (en) | Ureidomethyl diaromatic etheraldehyde polymers | |
| SU392712A1 (cs) | ||
| US2880195A (en) | Process for the preparation of nitrogenous condensation products of phenols and aldehydes |