CS196705B1 - Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate - Google Patents
Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate Download PDFInfo
- Publication number
- CS196705B1 CS196705B1 CS212877A CS212877A CS196705B1 CS 196705 B1 CS196705 B1 CS 196705B1 CS 212877 A CS212877 A CS 212877A CS 212877 A CS212877 A CS 212877A CS 196705 B1 CS196705 B1 CS 196705B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- formula
- solution
- sodium chloride
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 title description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- -1 [(4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl) amino] 2,2'-stilbenedisulphonate Chemical compound 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Description
Vynález se týká způsobu izolace 4,4* - bis [ (4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl) ] amino2,2‘-stilbendisulřonanu sodného vzorce I pustnosti přídavkem· silného elektrolytu a ochlazením. Elektrolytem mohou být soli, jako chlorid sodný, síran sodný, nebo silnáThe invention relates to a process for the isolation of sodium 4,4 ' -bis [(4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl)] amino-2,2 ' The electrolyte may be salts such as sodium chloride, sodium sulfate, or strong
NHt vysolením, který přináší podstatné zlepšení filtrovatelnosti vyloučeného produktu, což umožňuje významnou intenzifikaci následného procesu filtrace a sušení a zlepšuje kvalitu produktu.NH t salting, which provides a substantial improvement in the filterability of the precipitated product, which enables a significant intensification of the filtration process and the subsequent drying and improves product quality.
Sloučenina vzorce I patří mezi opticky zjasňující látky.The compound of formula I is an optically brightener.
Je kondenzačním produktem kyanurchloridu, 4,4‘-diaminostilben-2,2*-disulfokyseliny, čpavku a anilinu. Používá se v textilním a potravinářském průmyslu.It is the condensation product of cyanuric chloride, 4,4‘-diaminostilbene-2,2'-disulfoic acid, ammonia and aniline. It is used in the textile and food industry.
Vyrábí se třístupňovou kondenzací, po níž se vyloučí z roztoku ve formě tuhé fáze, •odfiltruje, ususší a po mísírenské úpravě expeduje jako zboží.It is produced by a three-stage condensation, after which it is separated from the solution in the form of a solid phase, it is filtered, dried and, after mixing, dispatched as a commodity.
Technologie vyloučení sloučeniny vzorce I z roztoku je založena na snížení její rozminerální kyselina, jako kyselina chlorovodíková. Kyseliny chlorovodíková se nepoužívá jednak z důvodů korozních, jednak pro někdy nevhodnou konzistenci vyloučeného produktu pro filtraci.The technology of eliminating a compound of formula I from solution is based on reducing its mineral acid, such as hydrochloric acid. Hydrochloric acid is not used for both corrosive and sometimes unsuitable consistency of the precipitated product for filtration.
Podle známého postupu se vysolení sloučeniny vzorce I provádí z jejího mírně alkalického roztoku (pH 7 al 10), přečištěného v předchozím stupni výroby filtrací s aktivním uhlím. Takto získaný roztok se průtočně chladí na teplotu 50 až 60 °C a přivádí do nádoby s předloženou směsí ledu a chloridu sodného. Za míchání se v této nádobě vylučuje sloučenina vzorce I jako jemná světle žlutá sraženina. Teplota při vysolování je max. 35 °C. Vzniklá suspenze se vymíchá, filtruje na rámových kalolisech a suší na rozprašovací sušárně.According to the known process, the salting-out of the compound of the formula I is carried out from its slightly alkaline solution (pH 7 and 10), purified in the preceding production step by filtration with activated carbon. The solution thus obtained is cooled to 50-60 ° C and fed to a vessel containing the present mixture of ice and sodium chloride. With stirring, the compound of formula I precipitates in this vessel as a fine pale yellow precipitate. The salting-out temperature is max. 35 ° C. The resulting suspension is mixed, filtered on frame filter presses and spray dried.
Popsaný postup vysolení poskytuje suspenzi sloučeniny vzorce I se značně proměnnou filtrovatelností, takže v důsledku toho i výsledná vlhkost pasty z kalolisů se mění v rozmezí 67 až 75 hmot. %. Vydatnost usušeného produktu je v rozmezí 60 až 90/100. Toto spolu se značnou stlačitelností filtračního koláče silně omezuje možnosti intenzifikace výroby na úseku filtrace a sušení opatřeními neinvestičního charakteru.The described salting-out process provides a suspension of the compound of formula I with a greatly variable filterability, so that the resulting moisture of the filter press paste also varies between 67 and 75% by weight. %. The spreading rate of the dried product ranges from 60 to 90/100. This, together with the considerable compressibility of the filter cake, severely limits the possibilities of intensifying production in the filtration section and drying by non-investment measures.
Byly provedeny zkoušky filtrace suspenze produktu na automatickém komorovém' kalolisu, které však nepřinesly zlepšení oproti dosavadnímu stavu, s výjimkou mechanizace procesu filtrace. Získaná pasta měla vlhkost v rozmezí 67 až 75 hmot. °/o, vydatnost usušeného produktu byla v rozmezí60 až 70/100. Výkonnost filtrace kolísala v rozmezí 40 až 80 kg suchého produktu za hodinu, tj. ca 57 až 135 kg . h-1 produktu v síle typu.Tests of product suspension filtration on an automatic chamber filter press were carried out but did not bring improvements over the prior art except for the mechanization of the filtration process. The paste obtained had a moisture content of 67 to 75 wt. The spreading rate of the dried product was in the range of 60 to 70/100. The filtration performance varied between 40 and 80 kg of dry product per hour, i.e. about 57 to 135 kg. h-1 product in strength type.
Zlepšení popsaného stavu předpokládá zdokonalení procesu vysolování produktu. Popsaný postup je nevýhodný, protože při něm dochází k enormnímu přesycení roztoku, což vede k tvorbě jemných krystalů. Pokusy o zlepšení krystalové formy byly až dosud neúspěšné. Při vysolování produktu z jeho roztoku přídavkem soli docházelo k vylučování tuhé fáze v amorfní formě. Vyloučené vločky a klky se spojovaly na chuchvalce a hroudy, popřípadě pevně ulpívaly na míchadle.Improvement of the described condition implies an improvement of the product salting out process. The described process is disadvantageous because it results in enormous supersaturation of the solution, resulting in the formation of fine crystals. Attempts to improve the crystal form have so far been unsuccessful. When the product was salted out of its solution by addition of salt, the solid phase precipitated in amorphous form. The excreted flakes and villi were attached to lumps and clods, or adhered firmly to the stirrer.
Uvedené nedostatky odstraňuje způsob izolace sloučeniny vzorce I podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se do roztoku opticky zjasňující sloučeniny I za míchání postupně vnáší pevný chlorid sodný v celkovém množství 0,03 až 0,30 kg na 1 kg výchozího roztoku, přičemž nejméně 20 hmot. % z celkového množství chloridu sodného se vnáší za teploty reakční směsi 45 až 80 °C, po skončení dávkování se reakční směs ochladí na teplotu 10 až 40 °C a vyloučená pevná sloučenina vzorce I se oddělí od kapalné fáze.These drawbacks are overcome by a process for the isolation of the compound of the formula I according to the invention which comprises the step of introducing into solution of the optically brightening compound I solid sodium chloride in a total amount of 0.03 to 0.30 kg per kg of starting solution. at least 20 wt. % of the total amount of sodium chloride is added at the reaction mixture temperature of 45-80 ° C, at the end of the dosing, the reaction mixture is cooled to 10-40 ° C and the precipitated solid compound of formula I is separated from the liquid phase.
Výhodou způsobu izolace podle vynálezu je především výrazné zlepšení filtrovatelnosti vzniklé suspenze, dané hrubší strukturou produktu. Na tuto skutečnost navazuje další výhoda, spočívající v omezení kolísání kvality produktu při celkové vyšší síle.The advantage of the isolation process according to the invention is, in particular, a significant improvement in the filterability of the resulting suspension, due to the coarser product structure. This has the additional advantage of reducing product quality fluctuations at higher overall strength.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení.In order to further elucidate the invention, an exemplary embodiment is given below.
Příklad:Example:
Roztok sloučeniny vzorce I, připravený známým způsobem třístupňovou kondenzací z kyanurchloridu, kyseliny 4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfonové, anilinu a amoniaku, který byl podroben klerační filtraci při pH 8,5, byl předložen při teplotě 58 °C v množství 950 kg s obsahem cca 13 hmot. % sloučeniny vzorce I do míchací nádoby.A solution of the compound of formula I, prepared in a known manner by three-stage condensation from cyanuric chloride, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, aniline and ammonia, which was subjected to cleration filtration at pH 8.5, was submitted at 58 ° C. in the amount of 950 kg containing about 13 wt. % of the compound of formula I into a mixing vessel.
Vysolování bylo prováděno za míchání přídavkem chloridu sodného (vakuová sůl), který byl přidáván nejprve v deseti dávkách po 4 kg v intervalech cca 3 minuty. Potom bylo přidáno jednorázově 40 kg chloridu sodného (celkem 40 % z celkového množství chloridu sodného). Potom byla suspenze za míchání ochlazena přídavkem ledu na teplotu 30 °C a vysolení bylo dokončeno přídavkem 120 kg chloridu sodného. Po půlhodinovém vymíchání byla suspenze zfiltrována na automatickém komorovém' kalolisu. Byla získána pasta v množství 223 kg o průměrné vlhkosti 42 hmot. %, vydatnost vysušeného produtku byla 43 až 47/100 při dodržení ostatních parametrů kvality. Výkonnost filtrace byla v rozmezí 135 až 155 kg sušiny za hodinu, tj. cca 290 až 334 kg . h-1 produktu v síle typu.The salting-out was carried out with stirring by the addition of sodium chloride (vacuum salt), which was added first in ten portions of 4 kg at intervals of about 3 minutes. Then 40 kg of sodium chloride (40% of the total amount of sodium chloride) was added in one portion. Thereafter, the suspension was cooled to 30 ° C with stirring by addition of ice and the salting-out was completed by adding 120 kg of sodium chloride. After stirring for half an hour, the suspension was filtered on an automatic filter press. A paste of 223 kg was obtained with an average moisture content of 42% by weight. % yield, dried product was 43 to 47/100 while observing other quality parameters. The filtration performance was in the range of 135 to 155 kg dry matter per hour, ie about 290 to 334 kg. h- 1 product type
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS212877A CS196705B1 (en) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS212877A CS196705B1 (en) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196705B1 true CS196705B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5357497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS212877A CS196705B1 (en) | 1977-03-31 | 1977-03-31 | Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196705B1 (en) |
-
1977
- 1977-03-31 CS CS212877A patent/CS196705B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2163233C2 (en) | Method of preparing creatine or creatine monohydrate | |
| RU2144012C1 (en) | Fertilizer production process | |
| US3072654A (en) | Dichloroisocyanurate process | |
| CS196705B1 (en) | Method for the isolation of sodium 4,4'-bis//4-amino-6-anilino-s-triazin-2-yl/-amino/-2,2'-stilbendisulphotonate | |
| EP0915084B1 (en) | Process for the preparation of creatine | |
| US6143929A (en) | Process for preparing guanidine derivatives | |
| US4233444A (en) | Continuous process for the production of monoalkali metal cyanurates | |
| CH664151A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-S-TRIAZINES. | |
| DE19905711A1 (en) | Process for the preparation of guanidine derivatives | |
| US4725684A (en) | Synthesis of urea cyanurate | |
| JP2987058B2 (en) | Method for producing sodium 3-alizarin sulfonate | |
| US5596099A (en) | Process for the preparation of N-(2-sulfatoethyl)-piperazine in high purity | |
| DE1296142B (en) | Process for the preparation of ª ‡ -aminobenzylpenicillin | |
| RU2413719C2 (en) | Method of producing belophor kd-2 | |
| SU1723076A1 (en) | Method for preparation of chlorineless potassium fertilizer | |
| RU2294895C1 (en) | Carnallite preparation process | |
| CN100393697C (en) | Method for preparing 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone | |
| SU395362A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-CHLOROBENZONITRILE | |
| SU406831A1 (en) | In P TBZH1ND OHOilEFTOeAvtoryR. N. Bulgakov and N. V. Haber | |
| JPH06172295A (en) | Production of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid or its salt | |
| SU621670A1 (en) | Method of obtaining diformylhydrazine | |
| SU1214658A1 (en) | Method of separating sodium allylsulphate | |
| DE1518215A1 (en) | Process for the production of chemical compounds | |
| CS265786B1 (en) | Process for preparing 4-amino-1-phenyl-5-chloro-6-oxo-1H-pyridazine | |
| SU1512929A1 (en) | Method of producing calcium hydrogenophosphate |