CS196498B1 - Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine - Google Patents
Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine Download PDFInfo
- Publication number
- CS196498B1 CS196498B1 CS715778A CS715778A CS196498B1 CS 196498 B1 CS196498 B1 CS 196498B1 CS 715778 A CS715778 A CS 715778A CS 715778 A CS715778 A CS 715778A CS 196498 B1 CS196498 B1 CS 196498B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- suv
- content
- impurities
- type
- Prior art date
Links
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title claims description 27
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 9
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 claims description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Description
Týnila* ee týká eledování obsahu nečistot veftelooýaninumědi, vyrobeném například rotpouštšdlovou technologií z ftalanhydridu, ftalisidu nebo ftalodinitrilu nebo bezrozpouštědlovou technologií s ftalanhydridu nebo * kysélihy ftalové. vyrobený pigment obsahuje vždy příměsi, jimiž jeou zbytky výchozích surovin a produkty vedlejších reakcí vsnikajíoí například za přítomnosti železa. Část těchto látek ee odstraní při přípravě pigmentu -modifikace přeerážením z koncentrovaná kyseliny sírová nebo při přečištšní vyvařením surového produktu zředěnými kyselinami nebo alkáliemi. Mnohá nedefinované nečistoty jeou barevná, řada nečistot může ovlivnit nepříznivě vlastnosti obchodních pigmentů připravovaných fyzikálními pochody jako je mletí, nebo přesrážení nebo chemickými pochody například chlorací vedoucí k pigmentům zelených odstínů.The invention also relates to the elution of impurities in vapor-iron-aluminum, for example produced by rotary solvent technology from phthalic anhydride, phthalide or phthalodinitrile or by solvent-free phthalic anhydride or phthalic acid technology. The pigment produced always contains impurities which are residues of the starting materials and the by-products of the reaction, for example in the presence of iron. Some of these substances are removed in the preparation of pigment-modification by cross-linking with concentrated sulfuric acid or by purification by boiling the crude product with dilute acids or alkalis. Many undefined impurities are colored, many impurities may adversely affect the properties of commercial pigments prepared by physical processes such as grinding or precipitation or chemical processes, for example, by chlorination leading to green pigment pigments.
Nečistoty ovlivňují taká přesnost stanovení ftalocyaninu mědi, protože pří stanovení obsahu přerážením b kyseliny sírová a podobně při apektrofotometrickám stanovení v roztocích v kyselině sírová se počítají do nalezeného obsahu. Přítomnost nečistot různě sbarvenýoh je charakteristická prd různá podmínky syntézy ftalocyaninu mědi například za přítomnosti železa p je zároveň ukazatelem stupně jeho přečištění.The impurities affect such accuracy of the copper phthalocyanine determination, since in the determination of the content by b-sulfuric acid breakdown and the like, in aprophropometric measurements in sulfuric acid solutions, they are included in the found content. The presence of impurities of different colors is characteristic fd different conditions for the synthesis of copper phthalocyanine, for example in the presence of iron p, is also an indicator of the degree of its purification.
Tyto látky nelze prakticky stanovovat jednfitlivě á používané metody vyjadřují jejich obsah souhrnně. Jda například o extrakci ftalocyaninu mědi směsí minerálních aThese substances cannot be practically determined individually and the methods used express their content in aggregate. These include, for example, extraction of copper phthalocyanine with a mixture of mineral and copper
196 498196 498
198 498 organických kyselin nebci polárními organickými rozpouštědly například nitrobenzenem nebo anilinem Obsah nečistot se stanoví z úbytku hmotnosti navážky vzorku nebo se aměe nečistot izoluje, v případě extrakce anilinem jeho rozpuětění v kyselině solná, v níž jsou uvažované nečistoty praktioky nerozpustné. Provedení je zdlouhavé zvláStě u jemných pigmentů a uůává pouze celkový obsah nečistot bez kvalitativního posouzení, jež se musí provést dalšími metodami, například chromatograficky.The content of impurities is determined from the weight loss of the sample or is isolated and, in the case of aniline extraction, its dissolution in hydrochloric acid, in which the impurities in question are practically insoluble. This is particularly time-consuming in the case of fine pigments and only allows the total content of impurities without qualitative assessment, which must be carried out by other methods, for example by chromatography.
Některé nečistoty lze charakterizovat spektrofotometricky v roztoku koncentrované kyseliny sírové po oxidaci ftalocyaninu mědi na bezbarvý ftalimid kyselinou dusičnou nebo jiným oxidačním činidlem. Tento postup je rovněž dosti zdlouhavý a vyžaduje práci v prostředí koncentrované kyseliny sírové.Some impurities can be characterized spectrophotometrically in concentrated sulfuric acid after oxidation of copper phthalocyanine to colorless phthalimide with nitric acid or other oxidizing agent. This process is also quite lengthy and requires work in concentrated sulfuric acid.
Uvedené nevýhody odstraňuje způeob sledováni nečistot ve ftalocyaninu mědi spektrofotometrickým proměřením průběhu spektra podle vynálezu, spočívající v tom, že se proměří průběh spektra extraktů nečistot v polárním rozpouštědle, zejména v dimethylformamidu, vzorku ftalocyaninu mědi a zvoleného typu a z naměřených absorbací se vypočítají veličiny; sloužící ke kvalitativnímu i kvantitativnímu srovnání obsahu nečistot ve vzorcích a typu. Volba oboru vlnových délek je určena především praktickými možnostmi měřicí a výpočetní techniky, v ultrafialově oblasti spektra pak je navíc limitována vlastní absorpcí záření rozpouštědlem, čímž u dimethylformamidu je měření omezeno hranicí 270 až 290 nm.These disadvantages are eliminated by the method of monitoring impurities in copper phthalocyanine by spectrophotometric measurement of the spectrum according to the invention, by measuring the spectrum of impurity extracts in a polar solvent, in particular dimethylformamide, a sample of copper phthalocyanine and a selected type and calculating the quantities obtained; used for qualitative and quantitative comparison of impurity content in samples and type. The choice of the wavelength range is determined mainly by the practical possibilities of measuring and computing technology, and in the ultraviolet range of the spectrum it is further limited by intrinsic absorption of radiation by the solvent, whereby the limit of 270 to 290 nm is limited for dimethylformamide.
Navážka vzorku ftalocyaninu mědi, jejíž výše závisí na obsahu, extrahovatelných nečistot, se za míchání extrahuje dimethylformamidem při teplotě 95 až 100 °0. Smě e se zfiltruje dostatečně hustým filtrem nepropouštějícím ani nejjemnější podíly pigmentu do odměmá baňky a promývá se dalšími podíly teplého rozpouštědla. Po vytemperovánl a doplnění se proměří v ekvidistančním intervalu 5 až 20 nm spektrum ve viditelné a v ultrafialové oblasti. Pro přítomnost různých nečistot je charakteristické různé zbarvení extraktu jež lze definovat polohou v barevném prostoru. Nejvýhodnějěí je použiti komplementárních triehřomatickýeh souřadnic x*, y*, z', jež jsou koncentračně nezávislé a vypočítají se z komplementárních trichromatiokých složekThe copper phthalocyanine sample, the amount of which depends on the content of the extractable impurities, was weighed out with stirring with dimethylformamide at a temperature of 95-100 ° C. The mixture is filtered through a sufficiently dense filter, impermeable to even the finest portions of the pigment, into a graduated flask and washed with additional portions of warm solvent. After tempering and replenishment, the visible and ultraviolet spectra are measured at an equidistant interval of 5 to 20 nm. The presence of different impurities is characterized by different color of the extract, which can be defined by its position in the color space. Most preferred is the use of complementary triaxomatic coordinates x *, y *, z ', which are concentration independent and are calculated from complementary trichromatic components
R* ® L S Λ · A Λ . ř Λ · 4 Λ , kde R* jsou triohromatieká komplementární složky X*, Y*, z', A je absorbenoe, S je relativní spektrální složení světelného zdroje, 5 jsou triehromatičtí členitelé, jež uvádí například ČSN 011718,Δ λ. zvolený interval vlnových dálekR * ® L S Λ · A Λ. Λ 4 · 4 Λ, where R * are triohromatic complementary components X *, Y *, z ', A is absorbed, S is the relative spectral composition of the light source, 5 are triehromatic articulators, which are given, for example, by ČSN 011718, Δ λ. selected wavelength interval
X*X *
X* + Y* + z*X * + Y * + z *
Y'Y '
X* + Y* + z* (1) (2) (3)X * + Y * + z * (2) (2)
Ιββ 48848ββ 488
V praxi postačí vyjádřit barevnost souřadnicemi xf y# v komplementárním barevnám trojúhelníku·In practice it is sufficient to express the color by xf y # in complementary colors of the triangle ·
Takto lze bezpečná rozliěit zejména vzrokyftalooyaninu mědi, obsahující železo v desetinách procenta až v procentech od vzorků, jež obsahují železo v setinách procenta, jak ukazuje obrázek 1, kde v oblasti 1 se kumuluji vzorky s vySSÍm obsahem železa, v oblasti 2 pak vzorky e velmi nízkým obsahem železa (setiny až tisíciny %),In this way, it is possible to distinguish, in particular, from the samples containing iron in tenths to percent from samples containing iron in hundredths of a percent, as shown in Figure 1, where in region 1 samples with higher iron content are accumulated, in region 2 samples are very high. low iron content (hundredths to thousandths%),
Srovnání celkového obsahu nečistot ve vzorcích ftalocyaninu mědi s obsahem nečistot ve zvoleném typu je pak možno kvantitativné vyjádřit pomocí integrovaná absorbtivity IA definovaná:The comparison of the total impurity content of the copper phthalocyanine samples with the impurity content of the selected type can then be quantitatively expressed by the integrated absorbency IA defined by:
X* + X* + Z*X * + X * + Z
IA -- (4),IA - (3),
C kde X*, Y*, Z* jsou součty komplementárních trichromatiekýeh složek stanovených v použitém oboru spektra v ekvidistančním intervalu. C je koncentrace ftalocyaninu mědi v jednotkách hmotnosti na jednotku objemu například v g/1.C where X *, Y *, Z * are the sums of complementary trichromatic components determined in the used spectrum within the equidistant interval. C is the concentration of copper phthalocyanine in units of weight per unit volume, for example in g / l.
Srovnání extraktů vzorků s typem ee provede přepočtením IA na jednotku obsahu ftalocyaninu mědi pro vzorky i pro extrakt typu a vypočítá se sm8r obou veličin označený jako index IAComparison of sample extracts with the ee type is performed by converting IA to a unit of copper phthalocyanine content for both the sample and the extract type and calculating the sm8r of both quantities, denoted as the IA index
JA, 0 index IA ---2L . 1OO (5), kde IAp IAj je integrovaná abeorbtivita extraktů vzorku respektive typu, 0^ , CT je obsah ftalocyaninu mědi ve vzorku nebo v typu, například v hmotnostních procentech.JA, 0 index IA --- 2L. 1OO (5), wherein IA, IAP integrated abeorbtivita sample extract or type 0 ^, C T is the content of copper phthalocyanine in the sample or the type, for example in percentage by weight.
Tím je dáno srovnání obsahu barevných nečistot s typem, aniž by nečistoty bylo třeba přímo stanovit.This makes it possible to compare the content of colored impurities with the type without having to determine the impurities directly.
Obsah nečistot včetně nebarevných látek lze taká srovnat a obsahem nečistot v typu absorbancí ultrafialová části spektra, přičemž se stanoví součet nečistot absorbujících záření ve zvoleném oboru spektra. Pro ultrafialovou oblast neplatí vztahy pro hodnocení barevnosti, postačí věak součet absorbancí změřených vekvidistančním intervalu, který se přepočítá na koncentraci ftalocyaninu mědi.The content of impurities, including non-colored substances, can also be compared to the content of impurities in the absorbance type of the ultraviolet portion of the spectrum, determining the sum of the radiation-absorbing impurities in the selected range of the spectrum. The ultraviolet range does not apply to the color evaluation, but the sum of the absorbances measured in the interval interval, which is converted to the copper phthalocyanine concentration, is sufficient.
Získaný součet js označen SUV / X A/The sum obtained is labeled SUV / X A /
SUV . - (6), kde X A je součet absorbancí ve zvolených intervalech, C je koncentrace ftalocyaninu mědi v jednotkách na objem extraktu, například v g/1.SUV. (6), where X A is the sum of the absorbances at selected intervals, C is the concentration of copper phthalocyanine in units per volume of extract, for example in g / l.
Z hodnoty SUV extraktů vzorků a typu se dělením obsahem ftalocyaninu mědi a uvedením do poměru vypočítá index SUV i·· «··From the SUV value of the sample extracts and type, the SUV index i is calculated by dividing the content of copper phthalocyanine and comparing it.
SUV. · Cm index SUV-—-*-—*- .100 (7),SUV. · Cm SUV index -—- * -— * - .100 (7)
SUVT · C£ kde SUVp SUVT je součet absorbancí extraktu vzorku nebo typu podle (6), Cp CT je obsah ftalooyaninu mědi ve vzorku a v typu v hmotnostních procentech.SUV T · C £ where SUVp SUV T is the sum of the absorbances of the sample extract or type according to (6), Cp C T is the copper phthalooyanine content of the sample and of the type by weight percentage.
Indexy SUV a IA jaou bezrozměrné veličiny nezávislé na způsobu vyjádření koncentrace.The SUV and IA indices are dimensionless variables independent of the way concentration is expressed.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je uveden následujíol přikladlIn order that the invention may be more fully understood, the following examples are set forth
PříkladExample
Vzorky přečištěného ftalooyaninu mědi Λ -modifikace označené A a B byly extrahovány dimethylformamidem* Vzorek A obsahoval 89,4 % hmotnostních, vzorek B 97,1 % hmotnostních ftalooyaninu mědi. Navážky 0,250 t 0,0025 g ae extrahovaly v kádince aai 25 ml dimethylformamidu za míohání při teplotě 90 až 100 °C třicet minut, směs ae zfiltrovala do odměrné baňky 50 ml a filtr byl pronyt teplým dimethylformamidem. Po vytamparování a doplnění bylo proměřeno spektrum v oborech 390 až 740 nm po lQnm. Byly vypočteny triohromatieké komplementární souřadnice x', y', IA, SUV a index IA a SUV. Parametry extraktu typu byly určeny stejným pstupem.Samples of purified copper phthalooyanine Λ -modifications labeled A and B were extracted with dimethylformamide. * Sample A contained 89.4% by weight, sample B 97.1% by weight of copper phthalooyanine. Weighed 0.250 t 0.0025 g ae in a beaker aai with 25 ml dimethylformamide for 30 minutes at 90-100 ° C, filtered the mixture into a 50 ml volumetric flask and washed the filter with warm dimethylformamide. After evaporation and replenishment, the spectrum in the 390 to 740 nm ranges after 10 nm was measured. Triohromatic complementary coordinates x ', y', IA, SUV and IA and SUV index were calculated. The parameters of the type extract were determined by the same procedure.
Souřadnice x', y' řadí vzorek A do souboru 1 na obr; 1, čemuž odpovídá obsah železa 0,25 % a indexy IA, SUV svědčí o zvýšeném obsahu nečistot. Vzorek B jé zcela odlišný - spadá do souboru 2 obr. 1 při obsahu železa 0,02 indexy IA a SUV Ukazují, že ja čistší než typ.The coordinates x ', y' rank sample A in file 1 of FIG. 1, which corresponds to an iron content of 0.25% and the IA, SUV indices show an increased content of impurities. Sample B is totally different - falls into set 2 of Fig. 1 with an iron content of 0.02 and the IA and SUV indices show that it is cleaner than the type.
188 «8«188 «7«
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS715778A CS196498B1 (en) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS715778A CS196498B1 (en) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196498B1 true CS196498B1 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=5420176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS715778A CS196498B1 (en) | 1978-11-02 | 1978-11-02 | Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196498B1 (en) |
-
1978
- 1978-11-02 CS CS715778A patent/CS196498B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Price et al. | Rapid visual estimation and spectrophotometric determination of tannin content of sorghum grain | |
| Pollard et al. | 4-(2-Pyridylazo)-resorcinol as a possible analytical reagent for the colorimetric estimation of cobalt, lead, and uranium | |
| Ishler et al. | Rapid spectrophotometric determination of caffeine | |
| Hoste et al. | Spectrophotometric determination of copper with cuproine | |
| Ramappa et al. | Spectrophotometric method for the determination of phenothiazines and its application to phenothiazine drugs | |
| Admasu et al. | Spectrophotometric determination of total gossypol in cottonseeds and cottonseed meals | |
| Marczenko et al. | Flotation-spectrophotometric determination of palladium with thiocyanate and methylene blue | |
| CS196498B1 (en) | Process for tracing impurities content at copper phthalocyanine | |
| CN114149593A (en) | Metal organic framework UiO-66-NH2And preparation method and application thereof | |
| Buckley et al. | The determination of O: O-diethyl O-p-nitrophenyl thiophosphate residues in tomatoes | |
| Bickford et al. | Micro‐determination of molybdenum and tungsten in organic materials | |
| Leopold | Spectrophotometric Determination of Sugars Using p-Aminobenzoic Acid | |
| Keirs et al. | Determination of milk minerals by flame photometry | |
| Motomizu et al. | Spectrophotometric determination of silicate with molybdate and Malachite Green by flotation-dissolution and filtration-dissolution methods | |
| Hoffsommer et al. | Quantitative analysis of polynitroaromatic compounds in complex mixtures by combination thin-layer chromatography and visible spectrometry | |
| Marshall | The composition of Erythrosins, Fluorescein, Phloxine and Rose Bengal: a study using thin-layer chromatography and solvent extraction | |
| Minczewski et al. | Spectrophotometric determination of trace amounts of vanadium by formation of the vanadium-4-(2-pyridylazo) resorcinol (PAR)-crystal violet complex: application to the analysis of plant materials | |
| Archer et al. | A New Colorimetric Method for the Determination of Chloral Hydrate | |
| Amdur | Photometeric Determination of Potassium with Dipicrylamine | |
| Marczenko et al. | Sensitive flotation-spectrophotometric determination of osmium based on the osmium (IV)-chloride-rhodamine 6 G system | |
| Kresge et al. | Error analysis of indicator measurements | |
| Smith | Spectrophotometric method for estimating gossypol in crude cottonseed oil | |
| US3881822A (en) | Method for determining chrysotile (asbestos) in the talc | |
| Stearns | Modern Trends of Absorption Spectrophotometry: In the Ultraviolet and Visual Regions | |
| Henry et al. | Studies on the Determination of Bile Pigments: III. Standardization of the Determination of Urobilinogen as Urobilinogen-Aldehyde |