CS196037B1 - Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid - Google Patents
Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid Download PDFInfo
- Publication number
- CS196037B1 CS196037B1 CS731177A CS731177A CS196037B1 CS 196037 B1 CS196037 B1 CS 196037B1 CS 731177 A CS731177 A CS 731177A CS 731177 A CS731177 A CS 731177A CS 196037 B1 CS196037 B1 CS 196037B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diaminostilbene
- acid
- solution
- diaminostilben
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CBTLENLQSONRNU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylethenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1-diamine Chemical compound C1=CC(N)(N)CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 CBTLENLQSONRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910017917 NH4 Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- CPXWJGQVGBSGDW-TYYBGVCCSA-M sodium;5-nitro-2-[(e)-2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S([O-])(=O)=O CPXWJGQVGBSGDW-TYYBGVCCSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká klerace reakčního roztoku v průběhu přípravy 4,4 '-diaminostilben-2,2'-disulfokyseliny redukcí železem podle Beohampa, ·The invention relates to the cleration of a reaction solution during the preparation of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoic acid by Beohamp iron reduction.
4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyselina j' jedním ze základních polotovarů výroby barviv, laků a především opticky zjasňujících prostředků.V této souvislosti jsou vysloveny vysoké požadavky na. čistotu a barevnost tohoto meziproduktu.4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoacid is one of the basic semi-finished products for the production of dyes, lacquers and, in particular, optically brighteners. the purity and color of this intermediate.
Prvním předpokladem pro získání kvalitní 4,4- diaminostilben-2,2'-disulfokyseliny je správně vedený redukční proces za optimálních pracovních parametrů chamické reakce,to jest především za teploty varu reakční soustavy,při optimálním molám.ím poměru NOg-látka : Fe a se správně volenou kombinací Fe-elektrolyt.The first prerequisite for obtaining high-quality 4,4-diaminostilbene-2,2'-disulfoacid is a properly conducted reduction process under optimal operating parameters of the chamatic reaction, i.e., above all at the boiling point of the reaction system, at the optimum molar ratio of NOg-Fe: with the correct Fe-electrolyte combination.
Neméně důležitou je i ochrana roztoku sodné soli 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyseliny před oxidačním působením vzduchu za vyšších teplot,buS ochlazením reakčí soustavy ještě před její alkalisací,nebo použitím inertní atmosféry v souhlase s autorským osvědčením č.187179·Equally important is the protection of the 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoacid sodium salt from the oxidative action of air at elevated temperatures, either by cooling the reaction system prior to its alkalization or by using an inert atmosphere in accordance with the author's certificate no.187179 ·
Při respektování všech zásad pracovního postupu,které směřují k přípravě 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyseliny Žádané kvality,zůstává jakost produktu přímo závislá na kvalitě použitých technických surovin.Nejčastěji aplikovaným kleračním činidlem je karborafin,jehož bylo při přípravě 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyseliny použito především k odstranění barevných kondensačních látek Mikádo- nebo Slunečních žlutí,doprovázejících vstupní surovinu procesu 4,4 '- dihitróstilben-2,2 '-disulfonan sodný.Nebezpečím pro kvalitu 4,4'-diaminostilben-2,2 -difulfokyseliny je však také kvalita ostatních surovin,mezi nimi samozřejmě i technologické 1 196037While respecting all the principles of the process leading to the preparation of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoacids of the desired quality, the quality of the product remains directly dependent on the quality of the technical raw materials used. The most commonly applied curing agent is carboraffin, 4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoic acid used primarily to remove the colored condensation substances of Mikado- or Sunny Yellow, accompanying the feedstock of the 4,4'-sodium dihitrostilbene-2,2'-disulfonate process. However, the quality of other raw materials, including of course technological 1
198 037 vody.Eliminovat negativní vliv doprovodných nečistot a zlepšit jakost produktu se podařilo pomocí kyseliny štavelové,která má schopnost vázet ve formě praktický nerozpustných solí katipnty těžkých kovů (Pe,Ca,Ba,Cu,Pb,Mg,Zn) a současně druhotně vytváří redukční prostředí v průběhu isolace 4,4z-diaminostilben-2,2/-disulfokyseliny vykyselením z roztoku jej‘í sodné soli a v průběhu separace.produktů.198 037 water.Eliminate the negative effect of accompanying impurities and improve the product quality was achieved with oxalic acid, which has the ability to bind in the form of practical insoluble salts of heavy metal cation (Pe, Ca, Ba, Cu, Pb, Mg, Zn) and at the same time reducing environment during the isolation of 4,4--diaminostilben 2.2 / -disulfokyseliny vykyselením jej'í solution of the sodium salt during separace.produktů.
Kyselina štavelová v množství coá 2,5 g na 100 g 4»4,-diaminostilben-2,2z-disulfokyseliny byla uvedena do reakčního systému po skončení redukce,po ochlazení soustavy na teplotu 50 až 60°C a po přidání karborafinu.Pó přidání kyseliny štavelové byla soustava na této teplotě udržována ještě po dobu 1 hodiny.Při následující separaci reakčního roztoku od Pekalů byl na filtru zachycen také karborafin a ŠÍavelany Pe,Ca,popřípadě dalších kovů.Oxalic acid, 2.5 g per 100 g of 4, 4 , -diaminostilbene-2,2 z- disulfoacid, was introduced into the reaction system after reduction, after cooling the system to 50-60 ° C and after the addition of carboraffin. The addition of oxalic acid was maintained at this temperature for 1 hour. The following separation of the reaction solution from Pekal also trapped carboraffin and Siavelans of Pe, Ca and other metals on the filter.
Takto provedeným postupem přípravy 4i4,-diaminostilbén-2,2,-disulfokyseliny při užití všech surovin technické provenience byl získán produkt,jehož, alkalický 3% vodný roztok při pH 8-8,3 vykazoval na fotokolorimetru při vlnové délce 500 nm proti vodě absorbenci v hodnotě 0,060 - 0,080,zatímco absorbence produktu připraveného bez klerace pomocí kyseliny šíavelové se pohybovala v rozmezí hodnot E = 0,12 - 0,14.By the process of preparing 4 , 4, -diaminostilbene-2,2 , -disulfoacid using all raw materials of the technical origin, a product was obtained whose alkaline 3% aqueous solution at pH 8-8.3 showed an absorbance on the photocolorimeter at 500 nm wavelength in the value of 0.060-0.080, while the absorbance of the product prepared without cleration with oxalic acid was in the range of E = 0.12 - 0.14.
Přiklad IExample I
Do 1,5 1 Kellerovy baňky je předloženo 112 g vody,33 g Pe-drtě a 5 g NH^Cl a pó uvedení i \ soustavy na její teplotu varu je leptáno železe po dobu 1 hodiny za intenzivního míchání,které udržuje Pe-drí v pohybu.To a 1.5 L Keller flask is charged 112 g of water, 33 g of Pistol and 5 g of NH4 Cl, and after bringing the system to its boiling point, it is etched with iron for 1 hour with vigorous stirring to maintain Piper's. in motion.
Mezitím je připraven roztok 4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfonanu sodného rozpuštěním jeho pasty,v níž obsah sodné soli odpovídá 43» 0 g volné 100^ kyseliny, při 70 - 80° C ve 112 gvody. Roztok je uváděn do redukčního prostředí v reakční nádobě po dobu cca 1 hodiny při teplotě bodu varu soustavy za stálého míchání.Meanwhile, a solution of sodium 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate is prepared by dissolving its paste in which the sodium content corresponds to 43.0 g of free 100% acid at 70-80 ° C in 112 g of water. The solution is introduced into the reducing medium in the reaction vessel for about 1 hour at the boiling point of the system with stirring.
Po skončení uvádění roztoku NOg-látky do reakce je soustava udržována na podmínká,oh redukce cca 1 hodinu,načež je systém ochlazen na'50 - 60° C a je přidáno 4,3 (g karborafinu a 4 g 50% vodného roztoku NaOH do alkalické reakce na brilantní žluí.Nato je do soustavy uveden 1 g (COOH)2 . 2É20 a při teplotě 50 - 60° C je mícháno dále cca 1 hodinu.Nato se míohání zastaví a redukční k*ly se nechají v reakční nádobě sedimentovat.Po cca 1/4 hodině ee horní,téměř čirá vrstva vodného roztoku sodné soli 4,4'-diaminostilban-2,2'-disulfokysaliny odsaje přes nuč.After the NOg-solution has been reacted, the system is maintained for about 1 hour after which the system is cooled to 50-60 ° C and 4.3 ( g of carboraffin and 4 g of 50% aqueous NaOH solution is added to the system). 1 g (COOH) 2 · 2 · 2 0 is then introduced into the system and stirred at a temperature of 50-60 ° C for about 1 hour. The agitation is then stopped and the reducing cones are left in the reaction vessel. After about 1/4 hour, the upper, almost clear layer of aqueous sodium salt of 4,4'-diaminostilban-2,2'-disulfoic acid was suction filtered.
Redukční kaly jsou promývány 230£ vody a separační proces je opakován.Spojený filtrát a prbmývací voda o teplotě cca 50° C jsou shromážděny v isolační nádobě,z nich pak je isolována 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyselina přidáním 22 g 98% HgSO^ do kyselé reakce na kongo-papírku.Produkt je separován na nuči.The sludge is washed with 230% water and the separation process is repeated. The combined filtrate and wash water at about 50 ° C are collected in an isolation vessel, from which 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoacid is isolated by adding 22 ° C. The product is separated on suction.
Získáno bylo 125,1 g pasty produktu o diazotačně stanoveném obsahu28,7%4,4z-diaminoetilben-2,2z-disulfokyseliny,tj.35,9 g 4»4'-diaminostilben-2,2'-disulfokyBeliny,eož představuje 97»O£ výtěžek teorie.Kvalita produktu,vyjádřená absorbanci jeho 3$ vodného roztoku při pH 8 - 8,3»vykazovala hodnotu E = 0,078.125.1 g of a product paste having a diazotation content of 28.7% 4.4 of -diaminoetilbene-2.2 of -disulfoacid, i.e., 35.9 g of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfoic acid, were obtained. The quality of the product, expressed as the absorbance of its 3% aqueous solution at pH 8-8.3, showed an E = 0.078.
Přiklad IIExample II
Viz příklad I s tím rozdílem,že z pracovního postupu byla vypuštěna klerace pomocí kyseliny šíavelové.Absorbance roztoku produktu takto získaného vykazovala hodnotu E = 0,136.See Example I except that the cleration with oxalic acid was omitted from the process. The absorbance of the product solution thus obtained had an E value of 0.136.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS731177A CS196037B1 (en) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS731177A CS196037B1 (en) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196037B1 true CS196037B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5421997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS731177A CS196037B1 (en) | 1977-11-09 | 1977-11-09 | Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196037B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115850126A (en) * | 2022-09-13 | 2023-03-28 | 河北三川化工有限公司 | Preparation method and application of continuous DSD acid |
-
1977
- 1977-11-09 CS CS731177A patent/CS196037B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115850126A (en) * | 2022-09-13 | 2023-03-28 | 河北三川化工有限公司 | Preparation method and application of continuous DSD acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053220B1 (en) | Method of making compounds containing sulfonic-acid groups with a low amount of electrolytes | |
| EP0088392A1 (en) | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-N,N'-dialkyldiimide pigments | |
| DE3120912A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING P-NITROPHENETOL | |
| US3864400A (en) | Production of aryl-(4,4{40 -bis-(dialkylamino)-benzhydryl)-sulfones | |
| US5202438A (en) | Process for the synthesis of melamine cyanurate | |
| JPS5855318A (en) | Method of post-treating extraction residue of refinement of phosphoric acid | |
| CS196037B1 (en) | Process for preparing 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulphoacid | |
| US3842103A (en) | Process for the preparation of leuco crystal violet lactone | |
| JPH0449874B2 (en) | ||
| US4007221A (en) | Manufacture of nuclear-iodinated iodine compounds of aromatic character | |
| EP0283898A2 (en) | Preparation process of aryldiazidsulfonic acids | |
| US4296043A (en) | Process for the preparation of benzanthrones | |
| US4246180A (en) | Process for separating off 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulphonic acid | |
| US2690455A (en) | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same | |
| SU1712441A1 (en) | Method of producing crude antimony | |
| DE3438981A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A TETRAAL KALI METAL SALT OF THE 4,4'-BIS- (4-P-SULFANILINO-6-DIISOPROPANOLAMINO-S-TRIAZINE- (2) -YLAMINO) -STILBEN-2,2'-DISULPHONIC ACID | |
| JPS6154027B2 (en) | ||
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| US2223886A (en) | Process for preparing zinc formaldehyde sulphoxylate | |
| US2028117A (en) | Manufacture of dyestuffs and intermediates of the dibenzanthrone series | |
| US614538A (en) | Indigo-blue dye and process of making it | |
| DE1767631B2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKALIPHOSPHATES FROM THE SLURES PRODUCED IN THE NEUTRALIZATION OF CRUDE WET PROCESS PHOSPHORIC ACID | |
| EP1167459B1 (en) | Process for the preparation of trans-thiazine-indigo pigments | |
| CA1061344A (en) | Quinacridone process | |
| US2504806A (en) | Process of eeefaking eeuco s |