CS195794B1 - Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids - Google Patents
Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS195794B1 CS195794B1 CS635078A CS635078A CS195794B1 CS 195794 B1 CS195794 B1 CS 195794B1 CS 635078 A CS635078 A CS 635078A CS 635078 A CS635078 A CS 635078A CS 195794 B1 CS195794 B1 CS 195794B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- sodium
- reaction
- fatty acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin obecného vzorce I,The present invention relates to a process for the preparation of sodium salts of sulfonated fatty acid monoglycerides of the formula I,
R—COO—CHz --CH (OH) —CH2—SO3Na (I) kdeR = COO-CH2-CH (OH) -CH2-SO3Na (I) wherein
R představuje alkylový nebo alkenylový radikál s 6 až 22 uhlíkovými atomy v řetězci, vykazujících výborné prací, čisticí a emulsifikační vlastnosti. Sloučeniny obecného vzorce I lze způsobem podle vynálezu připravit reakcí mastných kyselin s 2,3-epoxypropylsulfonanem sodným v prostředí vodných organických rozpouštědel a za přítomnosti alkalických katalyzátorů.R represents an alkyl or alkenyl radical of 6 to 22 carbon atoms in the chain, having excellent washing, cleaning and emulsifying properties. The compounds of formula (I) may be prepared by the process of the invention by reacting fatty acids with sodium 2,3-epoxypropylsulfonate in aqueous organic solvents and in the presence of alkaline catalysts.
Připravené produkty mají ve své molekule hydrofilní a hydrofobní část a lze je tedy zařadit do skupiny tenzidů. Tenzidy nacházejí stále širší uplatnění prakticky ve všech odvětvích průmyslu. Kromě původního určení jako suroviny pro výrobu pracích, čisticích a textilních pomocných prostředků, značně vzrostlo jejich využití jako emulgátorů a dispergátorů umožňujících nové technologie. Výroba a použití tenzidů obvykle vychází z uhlovodíků a mastných alkoholů.The products prepared have a hydrophilic and hydrophobic moiety in their molecule and can therefore be classified as surfactants. Surfactants are increasingly used in virtually all industries. In addition to the original designation as a raw material for the production of laundry, cleaning and textile auxiliaries, their use as emulsifiers and dispersants enabling new technologies has increased considerably. The production and use of surfactants is usually based on hydrocarbons and fatty alcohols.
SWITH
Tenzidy na bázi mastných alkoholů jsou velmi kvalitní, avšak jejich ceny v poslední době na světových trzích značně vzrůstají. Uhlovodíkové typy, například nejrozšířenější alkylbenzensulfonan sodný mají požadované vlastnosti, avšak jejich biologická odbouratelnost je v těch nejlepších případech dosti nízká. V daleko menší míře vycházejí výroby tenzidů přímo z mastných kyselin (kromě mýdla, jehož nevýhody jsou všeobecně známy). Důvodem jsou obecně nižší užitné vlastnosti tenzidů na bázi mastných kyselin.Fatty alcohol-based surfactants are of high quality, but their prices on the world markets have risen considerably recently. Hydrocarbon types, such as the most widely used sodium alkylbenzene sulfonate, have the desired properties, but their biodegradability is fairly low in the best cases. To a lesser extent, surfactant production is directly based on fatty acids (except soap, the disadvantages of which are well known). This is generally due to the lower utility properties of fatty acid surfactants.
Jedním z tenzidů, jehož výroba vychází z mastných kyselin, jsou alkalické soli sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin. Jako první popsali přípravu tohoto typu tenzidů ve svých patentech C. C. Clark (US patent č. 2 006 309] a N. R. Tucker (US patent č. 2 289 391, 2 342 562 a 2 342 563), přičemž využili reakce solí mastných kyselin se sodnou solí kyseliny l-chlor-2-hydroxypropyl-3-sulfonové v přítomnosti amidů organických kyselin, resp. reakce mastných kyselin nebo jejich chloridů s 1,2-dihydroxypropyl-3-sulfonanem sodným.One of the surfactants whose production is based on fatty acids is the alkali salts of sulfonated fatty acid monoglycerides. They first described the preparation of this type of surfactant in their patents, CC Clark (US Patent No. 2,006,309) and NR Tucker (US Patent Nos. 2,289,391, 2,342,562 and 2,342,563), utilizing the reaction of fatty acid salts with sodium. salts of 1-chloro-2-hydroxypropyl-3-sulfonic acid in the presence of organic acid amides, respectively reaction of fatty acids or their chlorides with sodium 1,2-dihydroxypropyl-3-sulfonate.
Později byly popsány několika autory některé fyzikální vlasnosti a chemické chování tenzidů tohoto typu a kinetický průběh jejich vzniku [A. Kluge a E. Koszorowski,Later, some physical properties and chemical behavior of surfactants of this type and their kinetic progression have been described by several authors [A. Kluge and E. Koszorowski,
Fette Seifen Anstrichmittel 63, 835 (1961), (R. N. Mukhurjea and A. Guphta, ibidem 70, 167 (1968), (R. N. Mukhurjea and A. Guphta, ibidem 71, 53 (1969)]. Výše uvedené postupy přinášejí však některé nevýhody. Především produkty bývají znečištěny při reakci vznikajícím chloridem sodným, který je nutné z reakční směsi izolovat. V některých případech je výtěžek snižován vznikem vedlejších produktů, jako například sulfáty diglyceridů mastných kyselin apod. Z praktického hlediska lze za největší nedostatek těchto postupů považovat tu skutečnost, že reakce je nezbytné provádět v bezvodém prostředí, neboť i malé množství vody v přítomnosti solí mastných kyselin způsobuje hydrolýzu připravených tenzidů. Práce v bezvodém prostředí je technologicky velmi náročná a dávkování bezvodých mýdel do reakční směsi přináší další nároky na lidskou práci.Fette Seifen Anstrichmittel 63, 835 (1961), (RN Mukhurjea and A. Guphta, ibid. 70, 167 (1968), (RN Mukhurjea and A. Guphta, ibid. 71, 53 (1969)). In particular, the yields are reduced by the formation of by-products, such as fatty acid diglyceride sulfates, etc. In practice, the greatest drawback of these processes is that It is necessary to carry out the reaction in an anhydrous environment, because even a small amount of water in the presence of salts of fatty acids causes hydrolysis of the prepared surfactants.
Některé výše uvedené nevýhody, hlavně však práci v bezvodém prostředí lze odstranit podle vynálezu, jehož podstatou je způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin obecného vzorce I,Some of the above-mentioned disadvantages, but especially the work in an anhydrous environment, can be eliminated according to the invention, which is based on a process for the production of sodium salts of sulfonated fatty acid monoglycerides of the general formula I,
R—COO—CH2—CH (OH) —CHž—SOsNá (I) kdeR = COO-CH2-CH (OH) -CH2-SO3 (I) wherein
R představuje alkylový nebo alkenylový radikál s 6 až 22 uhlíkovými atomy v řetězci, vyznačeným tím, že se nechá reagovat 0,5 až 5 hmotnostních dílů alkylkarboxylové nebo alkenylkarboxylové kyseliny obsahující 6 až 22 uhlíkových atomů v řetězci s 1 hmotnostním dílem 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného při 110 až 150 °C v prostředí vodného organického rozpouštědla po dobu 0,3 až 10 hodin, přičemž reakce je urychlována alkalickými katalyzátory, které se do reakce přidávají v množství 0,001 až 0,1 hmotnostních dílů. Produkt se izoluje buď odpařením rozpouštědla, nebo ochlazením reakční směsi. Výhodou tohoto postupu je snadné dávkování mastných kyselin v roztaveném stavu, dobré výtěžky reakce i za přítomnosti vody a průběh reakce bez vzniku vedlejších anorganických produktů.R represents an alkyl or alkenyl radical of 6 to 22 carbon atoms in the chain, characterized in that 0.5 to 5 parts by weight of an alkylcarboxylic or alkenylcarboxylic acid containing 6 to 22 carbon atoms in the chain with 1 part by weight of 2,3-epoxypropylsulfonate are reacted of sodium at 110 to 150 ° C in an aqueous organic solvent for 0.3 to 10 hours, the reaction being accelerated by alkaline catalysts added to the reaction in an amount of 0.001 to 0.1 parts by weight. The product is isolated either by evaporation of the solvent or by cooling the reaction mixture. The advantage of this process is easy dosing of the fatty acids in the molten state, good reaction yields even in the presence of water, and the course of the reaction without the formation of inorganic by-products.
Kromě kyseliny kaprinové, laurové, stearové, raflnační směsi mastných kyselin čísla kyselosti 189,6 (směs nasycených a nenasycených mastných kyselin obsahujících 16 až 18 uhlíkových atomů v řetězci) nebo stearinu 1 (ekvimolární směs kyseliny palmitové a stearové), lze pro přípravu tenzidů vzorce I použít i jiné alkyl-, resp. alkenylkarboxylové kyseliny obsahující 6 až 22 uhlíků v řetězci, a to buď chemicky čisté, nebo jejich vzájemné směsi získané syntetickou cestou nebo zpracováním živočišných, resp. rostlinných tuků a olejů.In addition to capric acid, lauric acid, stearic acid, a refining mixture of fatty acids of acid number 189,6 (a mixture of saturated and unsaturated fatty acids containing 16 to 18 carbon atoms in the chain) or stearin 1 (an equimolar mixture of palmitic acid and stearic acid) I can also use other alkyl and resp. alkenylcarboxylic acids containing from 6 to 22 carbons in the chain, either chemically pure, or mixtures thereof obtained by synthetic means or by treatment of animal and / or animal products, respectively. vegetable fats and oils.
Druhou hlavní komponentu tvoří 2,3-epoxypropylsulfonan sodný. Pro přípravu vysoce čistých tenzidů vzorce I použijeme 2,3-epoxypropylsulfonan sodný připravený po dle francouzského patentu č. 1 369 825 re akcí l-chlor-2-hydroxypropyl-3-sulfonanu sodného a hydroxidem sodným ve vodném metanolu. Chlorid sodný, který při reakci vzniká, je v daném rozpouštědle prakticky nerozpustný a sulfát po ochlazení směsi vykrystalizuje. V ostatních pří pádech, kdy se tenzid použije přímo pro přípj/avu různých pracích a čisticích prostředků, je možné použít 2,3-epoxypropylsulfonan sodný znečištěný chloridem sodným, který v konečném přípravku není nijak na závadu. Operace s méně čistým sulfátem jsou méně nákladné a přinášejí menší nároky na lidskou práci.The second major component is sodium 2,3-epoxypropylsulfonate. For the preparation of highly pure surfactants of the formula I, sodium 2,3-epoxypropylsulfonate prepared according to French Patent No. 1,369,825 by reaction of 1-chloro-2-hydroxypropyl-3-sulfonate and sodium hydroxide in aqueous methanol is used. The sodium chloride formed in the reaction is practically insoluble in the solvent and the sulfate crystallizes upon cooling the mixture. In other cases where the surfactant is used directly for the preparation of various detergents and cleaning agents, sodium 2,3-epoxypropylsulfonate contaminated with sodium chloride can be used, which is not harmful in the final formulation. Operations with less pure sulfate are less expensive and require less labor.
Reakce mastných kyselin s 2,3-epoxypropylsulfonanem sodným se provádějí v přítomnosti alkalických katalyzátorů, které se přímo nezúčastňují samotné reakce, ale průběh reakce značně urychlují. Jako katalyzátor lze použít různé terciární aminy, jako například trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, triisopropylamin, tributylamin aj., některé aromatické aminy, například pyridin apod., alkalické hydroxidy, například hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný áj. Alkalické katalyzátory Še do reakce přidávají v množství od 0,001 do 0,1 hmotnostních dílů, vztaženo na počáteční množství mastné kyseliny. Provádí-li se výše zmíněná reakce bez přítomnosti alkalických katalyzátorů, je průběh reakce mnohem pomalejší a rovněž tak výtěžky tenzidů jsou mnohem nižší.Reactions of fatty acids with sodium 2,3-epoxypropylsulfonate are carried out in the presence of alkaline catalysts which do not directly participate in the reaction itself, but which greatly accelerate the reaction. As the catalyst, various tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, triisopropylamine, tributylamine, etc., some aromatic amines such as pyridine and the like, alkali hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like can be used. The alkali catalysts are added to the reaction in an amount of from 0.001 to 0.1 parts by weight, based on the initial amount of fatty acid. If the above reaction is carried out in the absence of alkaline catalysts, the reaction progress is much slower, and also the surfactant yields are much lower.
Jako rozpouštědla se nejlépe osvědčila polární organická rozpouštědla, obzvláště alkoholy, v mnohem menší míře ketony, jejichž teplota varu se pohybuje v oblasti teplot 110 až 150 °C. Velmi vhodné jsou monomethyletherethylenglykolu (t. v. 122 až 127 °CJ a monomethyletherethylenglykolu (t. v. 133 až 137 °Cj, které jsou běžně dostupné v technickém měřítku. V těchto rozpouštědlech jsou použité mastné kyseliny dobře rozpustné. Vzhledem k tomu, že 2,3-epoxypropylsulfonan sodný je v uvedených rozpouštědlech prakticky nerozpustný a pro průběh reakce je výhodné provádět reakci v homogenním prostředí, přidává se do reakční směsi 0,01 až 5 hmotnostních dílů vody. Uspořádání pokusu je takové, že se nejdříve rozpustí 2,3-epoxypropylsulfonan sodný ve vodě za normální teploty a potom se přidá organické rozpouštědlo, mastná kyse‘lina a katalyzátor a směs se zahřeje na teplotu varu rozpouštědla pod zpětným chladičem, přičemž vznikne homogenní roztok. Směs se zahřívá při této teplotě 0,3 až 10 hodin. Obvykle během 1 až 5 h proběhne reakce do vysoké konverze. Průběh reakce lze sledovat průběžně např. titrací vzorku směsi na obsah volných karboxylových skupině Organická rozpouštědla o teplotě varu nižším než 110 °C jsou méně vhodná, neboť průběh reakce je pomalý. Rovněž tak roz195794 pouštědla s vyšší teplotou varu nad 150 °C mají omezené použití, neboť při reakci již mohou vznikat vedlejší a rozkladné produkty a rovněž tak zpracování reakční směsi je obtížnější a klade větší nároky hlavně na vakuovou techniku.Polar organic solvents, especially alcohols, to a much lesser extent ketones, boiling in the range of 110-150 [deg.] C., have proved to be the most suitable solvents. Particularly suitable are monomethyletherethylene glycol (at 122 to 127 ° C) and monomethyletherethylene glycol (at 133 to 137 ° C), which are commercially available on a commercial scale. In these solvents, the fatty acids used are well soluble. it is practically insoluble in the solvents mentioned and it is advantageous to carry out the reaction in a homogeneous medium for the course of the reaction, 0.01 to 5 parts by weight of water are added to the reaction mixture. and then the organic solvent, the fatty acid and the catalyst are added and the mixture is heated to the reflux temperature of the solvent to form a homogeneous solution, and the mixture is heated at this temperature for 0.3 to 10 hours. h, the reaction proceeds to high conversion Essentially, eg by titrating a sample of the mixture to the free carboxyl group content Organic solvents having a boiling point below 110 ° C are less suitable because the reaction progress is slow. Also, solvents with higher boiling points above 150 ° C are of limited use, since by-products and decomposition products can already be formed in the reaction, and also the processing of the reaction mixture is more difficult and places greater demands on vacuum technology.
Po proběhnutí reakce do vysoké konverze se reakce zastaví buď ochlazením směsi na teplotu laboratoře, nebo se rozpouštědlo přímo odpaří za normálního nebo sníženého tlaku a surový produkt se bez dalšího čištění upraví do požadované formy. Volné mastné kyseliny, jsou-li v produktu přítomny, se zneutralizují alkalickým louhem. První způsob zpracování reakční směsi se volí tehdy, chceme-li připravit tenzidy ve velmi čistém stavu.After the reaction to high conversion, the reaction is either stopped by cooling the mixture to room temperature or the solvent is evaporated directly under normal or reduced pressure and the crude product is brought to the desired form without further purification. Free fatty acids, if present in the product, are neutralized with alkaline lye. The first method of treatment of the reaction mixture is chosen when the surfactants are to be prepared in a very pure state.
Následující příklady objasňují použitelnost vynálezu a jejich počet a obsah nikterak neomezuje šíři vynálezu.The following examples illustrate the applicability of the invention and their number and content are not intended to limit the scope of the invention.
Příklad 1 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno ve 30 hmotnostních dílech vody a k roztoku bylo postupně přidáno 30 hmotnostních dílů monoethyletheru ethylenglykolu, 8,6 hmotnostních dílů kyseliny kaprinové a 1,5 hmotnostních dílů triethylaminu. Reakční směs byla 4,5 h zahřívána při t. v. rozpouštědla pod zpětným chladičem. Po ochlazení vykrystaloval produkt vzorce I (R = C9H19), který byl rekrystalizován ze směsi ethanolu s vodou (9:1). Produkt je dobře rozpustný v horké vodě.Example 1 parts by weight of sodium 2,3-epoxypropylsulfonate were dissolved in 30 parts by weight of water, and 30 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether, 8.6 parts by weight of capric acid and 1.5 parts by weight of triethylamine were successively added. The reaction mixture was heated to RT under reflux for 4.5 h. Upon cooling, the product of formula I (R = C 9 H 19) crystallized, which was recrystallized from ethanol: water (9: 1). The product is well soluble in hot water.
Příklad 2 hmotnostní díly 2,3-epoxypropylensulfonanu sodného byly rozpuštěny v 5 hmotnostních dílech vody a ke vzniklému roztoku bylo postupně přidáno 5 hmotnostních dílů kyseliny laurové, 0,5 hmotnostních dílů pyridinu a 30 hmotnostních dílů monomethyletheru ethylenglykolu. Reakční směs byla 5 h refluxována pod zpětným chladičem. Zpracování směsi bylo analogické, jak bylo uvedeno v příkladu 1. Byl izolován produkt obecného vzorce I, kde R = C11H23. Tenzid je dobře rozpustný v horké vodě.EXAMPLE 2 Parts by weight of sodium 2,3-epoxy propylene sulfonate were dissolved in 5 parts by weight of water and 5 parts by weight of lauric acid, 0.5 parts by weight of pyridine and 30 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether were successively added. The reaction mixture was refluxed for 5 h. The treatment of the mixture was analogous to that described in Example 1. The product of formula (I) wherein R = C 11 H 23 was isolated. The surfactant is well soluble in hot water.
P ř í k 1 a d 3Example 1 a d 3
6,4 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno v 10 hmotnostních dílech vody a k roztoku postupně přidáno 40 hmotnostních dílů kyseliny stearové, 0,1 hmotnostních dílů hydroxidu sodného. Směs byla 3 h refluxována pod zpětným chladičem a produkt obecného vzorce I (R = C17H35} se přímo použije k výrobě pracích prostředků.6.4 parts by weight of sodium 2,3-epoxypropylsulfonate were dissolved in 10 parts by weight of water, and 40 parts by weight of stearic acid, 0.1 parts by weight of sodium hydroxide were gradually added to the solution. The mixture was refluxed for 3 h and the product of formula I (R = C 17 H 35) was used directly to make detergents.
Příklad 4 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno v 28 hmotnostních dílech vody a k roztoku bylo postupně přidáno 15,5 hmotnostních dílů rafinační směsi mastných kyselin č. k. 189,6 hmotnostních dílů monoethyletheru ethylenglykolu a 1,5 hmotnostního dílu hydroxidu draselného. Reakční směs byla refluxována 6 h pod zpětným chladičem a rozpouštědlo bylo po této době odpařeno za vakua. Po upravení pH na 7,5 hydroxidem sodným byl získaný produkt použit přímo pro přípravu pracích a čisticích prostředků.Example 4 parts by weight of sodium 2,3-epoxypropylsulfonate were dissolved in 28 parts by weight of water, and 15.5 parts by weight of fatty acid refining mixture No. 189.6 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether and 1.5 parts by weight of potassium hydroxide were gradually added. . The reaction mixture was refluxed for 6 h and the solvent was then evaporated in vacuo. After adjusting the pH to 7.5 with sodium hydroxide, the product obtained was used directly for the preparation of detergents.
Příklad 5 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo reagováno analogicky, jak je uvedeno v příkladě 4, s 20 hmotnostními díly stearinu I, 100 hmotnostními díly monoethyletheru ethylenglykolu, 30 hmotnostními díly vody a 1 hmotnostním dílem triethylaminu. Po 6 h byl surový produkt izolován obdobně jako v příklad 4 a použit k přípravě pracích a čisticích prostředků.Example 5 parts by weight of sodium 2,3-epoxypropylsulfonate were reacted analogously to Example 4 with 20 parts by weight of stearin I, 100 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether, 30 parts by weight of water and 1 part by weight of triethylamine. After 6 h, the crude product was isolated as in Example 4 and used to prepare detergents and cleaners.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195794B1 true CS195794B1 (en) | 1980-02-29 |
Family
ID=5410324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195794B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003082811A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Lg Household & Health Care Ltd. | Manufacturing method of monoglyceride sulfonate, toilet soap composition using the same, and manufacturing method of toilet soap composition comprising salt |
-
1978
- 1978-10-02 CS CS635078A patent/CS195794B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003082811A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Lg Household & Health Care Ltd. | Manufacturing method of monoglyceride sulfonate, toilet soap composition using the same, and manufacturing method of toilet soap composition comprising salt |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4865774A (en) | Surface-active hydroxysulfonates | |
| US5329030A (en) | Process for the production of concentrated aqueous dispersions of α-sulfofatty acide mono- and/or disalt | |
| US2781354A (en) | Imidazoline derivatives and process | |
| JP3176622B2 (en) | Process for producing glyceride sulfate partial ester | |
| US3424693A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| US1881172A (en) | The-main | |
| JPH0430943B2 (en) | ||
| Marquis et al. | Alpha olefin sulfonates from a commercial SO3-Air reactor | |
| US2315375A (en) | Sulpho - tricarboxylic acid compounds and process of preparing same | |
| KR930700428A (en) | Method for preparing light color paste of α-sulfofatty acid alkyl ester alkali metal salt | |
| US3029264A (en) | Preparation of a mixture of fattyacyl-oxyalkane sulphonates | |
| US5446188A (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| EP0011311B1 (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts, process for their preparation and composition of matter containing them | |
| US2383130A (en) | Sulphopolycarboxylic acid mono | |
| US5514368A (en) | Process for the production of hydrophilicized triglycerides | |
| US2326270A (en) | Chemical compound and process | |
| CS195794B1 (en) | Method of producing sulphonated monoglycerides sodium salts of fatty acids | |
| US3492239A (en) | Light-colored sulfonation products | |
| US3408373A (en) | Alpha-sulfo branched chain fatty acids and method for preparing them | |
| US3390096A (en) | Combinations of wash-active substances in liquid or paste form | |
| US2218660A (en) | Process of producing products of high wetting power from aliphatic ketones | |
| US2121617A (en) | Esters of sulphato-carboxylic acids | |
| US2341060A (en) | Sulphonated organic compound | |
| US2290583A (en) | Chemical process and the product thereof | |
| US2938872A (en) | Sulfated chloroalkanol detergents |