CS195794B1 - Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin - Google Patents
Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS195794B1 CS195794B1 CS635078A CS635078A CS195794B1 CS 195794 B1 CS195794 B1 CS 195794B1 CS 635078 A CS635078 A CS 635078A CS 635078 A CS635078 A CS 635078A CS 195794 B1 CS195794 B1 CS 195794B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- sodium
- reaction
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000003568 Sodium, potassium and calcium salts of fatty acids Substances 0.000 title 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 235000013875 sodium salts of fatty acid Nutrition 0.000 title 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 19
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 14
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 14
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- -1 fatty acid monoglycerides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin obecného vzorce I,
R—COO—CHz --CH (OH) —CH2—SO3Na (I) kde
R představuje alkylový nebo alkenylový radikál s 6 až 22 uhlíkovými atomy v řetězci, vykazujících výborné prací, čisticí a emulsifikační vlastnosti. Sloučeniny obecného vzorce I lze způsobem podle vynálezu připravit reakcí mastných kyselin s 2,3-epoxypropylsulfonanem sodným v prostředí vodných organických rozpouštědel a za přítomnosti alkalických katalyzátorů.
Připravené produkty mají ve své molekule hydrofilní a hydrofobní část a lze je tedy zařadit do skupiny tenzidů. Tenzidy nacházejí stále širší uplatnění prakticky ve všech odvětvích průmyslu. Kromě původního určení jako suroviny pro výrobu pracích, čisticích a textilních pomocných prostředků, značně vzrostlo jejich využití jako emulgátorů a dispergátorů umožňujících nové technologie. Výroba a použití tenzidů obvykle vychází z uhlovodíků a mastných alkoholů.
S
Tenzidy na bázi mastných alkoholů jsou velmi kvalitní, avšak jejich ceny v poslední době na světových trzích značně vzrůstají. Uhlovodíkové typy, například nejrozšířenější alkylbenzensulfonan sodný mají požadované vlastnosti, avšak jejich biologická odbouratelnost je v těch nejlepších případech dosti nízká. V daleko menší míře vycházejí výroby tenzidů přímo z mastných kyselin (kromě mýdla, jehož nevýhody jsou všeobecně známy). Důvodem jsou obecně nižší užitné vlastnosti tenzidů na bázi mastných kyselin.
Jedním z tenzidů, jehož výroba vychází z mastných kyselin, jsou alkalické soli sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin. Jako první popsali přípravu tohoto typu tenzidů ve svých patentech C. C. Clark (US patent č. 2 006 309] a N. R. Tucker (US patent č. 2 289 391, 2 342 562 a 2 342 563), přičemž využili reakce solí mastných kyselin se sodnou solí kyseliny l-chlor-2-hydroxypropyl-3-sulfonové v přítomnosti amidů organických kyselin, resp. reakce mastných kyselin nebo jejich chloridů s 1,2-dihydroxypropyl-3-sulfonanem sodným.
Později byly popsány několika autory některé fyzikální vlasnosti a chemické chování tenzidů tohoto typu a kinetický průběh jejich vzniku [A. Kluge a E. Koszorowski,
Fette Seifen Anstrichmittel 63, 835 (1961), (R. N. Mukhurjea and A. Guphta, ibidem 70, 167 (1968), (R. N. Mukhurjea and A. Guphta, ibidem 71, 53 (1969)]. Výše uvedené postupy přinášejí však některé nevýhody. Především produkty bývají znečištěny při reakci vznikajícím chloridem sodným, který je nutné z reakční směsi izolovat. V některých případech je výtěžek snižován vznikem vedlejších produktů, jako například sulfáty diglyceridů mastných kyselin apod. Z praktického hlediska lze za největší nedostatek těchto postupů považovat tu skutečnost, že reakce je nezbytné provádět v bezvodém prostředí, neboť i malé množství vody v přítomnosti solí mastných kyselin způsobuje hydrolýzu připravených tenzidů. Práce v bezvodém prostředí je technologicky velmi náročná a dávkování bezvodých mýdel do reakční směsi přináší další nároky na lidskou práci.
Některé výše uvedené nevýhody, hlavně však práci v bezvodém prostředí lze odstranit podle vynálezu, jehož podstatou je způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin obecného vzorce I,
R—COO—CH2—CH (OH) —CHž—SOsNá (I) kde
R představuje alkylový nebo alkenylový radikál s 6 až 22 uhlíkovými atomy v řetězci, vyznačeným tím, že se nechá reagovat 0,5 až 5 hmotnostních dílů alkylkarboxylové nebo alkenylkarboxylové kyseliny obsahující 6 až 22 uhlíkových atomů v řetězci s 1 hmotnostním dílem 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného při 110 až 150 °C v prostředí vodného organického rozpouštědla po dobu 0,3 až 10 hodin, přičemž reakce je urychlována alkalickými katalyzátory, které se do reakce přidávají v množství 0,001 až 0,1 hmotnostních dílů. Produkt se izoluje buď odpařením rozpouštědla, nebo ochlazením reakční směsi. Výhodou tohoto postupu je snadné dávkování mastných kyselin v roztaveném stavu, dobré výtěžky reakce i za přítomnosti vody a průběh reakce bez vzniku vedlejších anorganických produktů.
Kromě kyseliny kaprinové, laurové, stearové, raflnační směsi mastných kyselin čísla kyselosti 189,6 (směs nasycených a nenasycených mastných kyselin obsahujících 16 až 18 uhlíkových atomů v řetězci) nebo stearinu 1 (ekvimolární směs kyseliny palmitové a stearové), lze pro přípravu tenzidů vzorce I použít i jiné alkyl-, resp. alkenylkarboxylové kyseliny obsahující 6 až 22 uhlíků v řetězci, a to buď chemicky čisté, nebo jejich vzájemné směsi získané syntetickou cestou nebo zpracováním živočišných, resp. rostlinných tuků a olejů.
Druhou hlavní komponentu tvoří 2,3-epoxypropylsulfonan sodný. Pro přípravu vysoce čistých tenzidů vzorce I použijeme 2,3-epoxypropylsulfonan sodný připravený po dle francouzského patentu č. 1 369 825 re akcí l-chlor-2-hydroxypropyl-3-sulfonanu sodného a hydroxidem sodným ve vodném metanolu. Chlorid sodný, který při reakci vzniká, je v daném rozpouštědle prakticky nerozpustný a sulfát po ochlazení směsi vykrystalizuje. V ostatních pří pádech, kdy se tenzid použije přímo pro přípj/avu různých pracích a čisticích prostředků, je možné použít 2,3-epoxypropylsulfonan sodný znečištěný chloridem sodným, který v konečném přípravku není nijak na závadu. Operace s méně čistým sulfátem jsou méně nákladné a přinášejí menší nároky na lidskou práci.
Reakce mastných kyselin s 2,3-epoxypropylsulfonanem sodným se provádějí v přítomnosti alkalických katalyzátorů, které se přímo nezúčastňují samotné reakce, ale průběh reakce značně urychlují. Jako katalyzátor lze použít různé terciární aminy, jako například trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, triisopropylamin, tributylamin aj., některé aromatické aminy, například pyridin apod., alkalické hydroxidy, například hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný áj. Alkalické katalyzátory Še do reakce přidávají v množství od 0,001 do 0,1 hmotnostních dílů, vztaženo na počáteční množství mastné kyseliny. Provádí-li se výše zmíněná reakce bez přítomnosti alkalických katalyzátorů, je průběh reakce mnohem pomalejší a rovněž tak výtěžky tenzidů jsou mnohem nižší.
Jako rozpouštědla se nejlépe osvědčila polární organická rozpouštědla, obzvláště alkoholy, v mnohem menší míře ketony, jejichž teplota varu se pohybuje v oblasti teplot 110 až 150 °C. Velmi vhodné jsou monomethyletherethylenglykolu (t. v. 122 až 127 °CJ a monomethyletherethylenglykolu (t. v. 133 až 137 °Cj, které jsou běžně dostupné v technickém měřítku. V těchto rozpouštědlech jsou použité mastné kyseliny dobře rozpustné. Vzhledem k tomu, že 2,3-epoxypropylsulfonan sodný je v uvedených rozpouštědlech prakticky nerozpustný a pro průběh reakce je výhodné provádět reakci v homogenním prostředí, přidává se do reakční směsi 0,01 až 5 hmotnostních dílů vody. Uspořádání pokusu je takové, že se nejdříve rozpustí 2,3-epoxypropylsulfonan sodný ve vodě za normální teploty a potom se přidá organické rozpouštědlo, mastná kyse‘lina a katalyzátor a směs se zahřeje na teplotu varu rozpouštědla pod zpětným chladičem, přičemž vznikne homogenní roztok. Směs se zahřívá při této teplotě 0,3 až 10 hodin. Obvykle během 1 až 5 h proběhne reakce do vysoké konverze. Průběh reakce lze sledovat průběžně např. titrací vzorku směsi na obsah volných karboxylových skupině Organická rozpouštědla o teplotě varu nižším než 110 °C jsou méně vhodná, neboť průběh reakce je pomalý. Rovněž tak roz195794 pouštědla s vyšší teplotou varu nad 150 °C mají omezené použití, neboť při reakci již mohou vznikat vedlejší a rozkladné produkty a rovněž tak zpracování reakční směsi je obtížnější a klade větší nároky hlavně na vakuovou techniku.
Po proběhnutí reakce do vysoké konverze se reakce zastaví buď ochlazením směsi na teplotu laboratoře, nebo se rozpouštědlo přímo odpaří za normálního nebo sníženého tlaku a surový produkt se bez dalšího čištění upraví do požadované formy. Volné mastné kyseliny, jsou-li v produktu přítomny, se zneutralizují alkalickým louhem. První způsob zpracování reakční směsi se volí tehdy, chceme-li připravit tenzidy ve velmi čistém stavu.
Následující příklady objasňují použitelnost vynálezu a jejich počet a obsah nikterak neomezuje šíři vynálezu.
Příklad 1 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno ve 30 hmotnostních dílech vody a k roztoku bylo postupně přidáno 30 hmotnostních dílů monoethyletheru ethylenglykolu, 8,6 hmotnostních dílů kyseliny kaprinové a 1,5 hmotnostních dílů triethylaminu. Reakční směs byla 4,5 h zahřívána při t. v. rozpouštědla pod zpětným chladičem. Po ochlazení vykrystaloval produkt vzorce I (R = C9H19), který byl rekrystalizován ze směsi ethanolu s vodou (9:1). Produkt je dobře rozpustný v horké vodě.
Příklad 2 hmotnostní díly 2,3-epoxypropylensulfonanu sodného byly rozpuštěny v 5 hmotnostních dílech vody a ke vzniklému roztoku bylo postupně přidáno 5 hmotnostních dílů kyseliny laurové, 0,5 hmotnostních dílů pyridinu a 30 hmotnostních dílů monomethyletheru ethylenglykolu. Reakční směs byla 5 h refluxována pod zpětným chladičem. Zpracování směsi bylo analogické, jak bylo uvedeno v příkladu 1. Byl izolován produkt obecného vzorce I, kde R = C11H23. Tenzid je dobře rozpustný v horké vodě.
P ř í k 1 a d 3
6,4 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno v 10 hmotnostních dílech vody a k roztoku postupně přidáno 40 hmotnostních dílů kyseliny stearové, 0,1 hmotnostních dílů hydroxidu sodného. Směs byla 3 h refluxována pod zpětným chladičem a produkt obecného vzorce I (R = C17H35} se přímo použije k výrobě pracích prostředků.
Příklad 4 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo rozpuštěno v 28 hmotnostních dílech vody a k roztoku bylo postupně přidáno 15,5 hmotnostních dílů rafinační směsi mastných kyselin č. k. 189,6 hmotnostních dílů monoethyletheru ethylenglykolu a 1,5 hmotnostního dílu hydroxidu draselného. Reakční směs byla refluxována 6 h pod zpětným chladičem a rozpouštědlo bylo po této době odpařeno za vakua. Po upravení pH na 7,5 hydroxidem sodným byl získaný produkt použit přímo pro přípravu pracích a čisticích prostředků.
Příklad 5 hmotnostních dílů 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného bylo reagováno analogicky, jak je uvedeno v příkladě 4, s 20 hmotnostními díly stearinu I, 100 hmotnostními díly monoethyletheru ethylenglykolu, 30 hmotnostními díly vody a 1 hmotnostním dílem triethylaminu. Po 6 h byl surový produkt izolován obdobně jako v příklad 4 a použit k přípravě pracích a čisticích prostředků.
Claims (1)
- Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin obecného vzorce I,R—COO—CHz—CH (OH) — CH2SO3Na (I) kdeR představuje alkyl nebo alkenyl s 6 až 22 uhlíkovými atomy v řetězci, vyznačený tím, že se smísí 0,5 až 5 hmotnostních dílů alkylkarboxylové nebo alkenylkarboxylové kyseliny obsahující 6 až 22 uhlíkových atomů v řetězci s 1 hmotnostním dílem 2,3-epoxypropylsulfonanu sodného v prostředí 0,5 až 10 hmotnostních dílů organického polárního rozpouštědla a 0,001 až 5 hmotnostních dílů vody a směs se udržuje za případného míchání při teplotě 50 až 200 °C nejlépe při 110 až 150 °C po dobu 0,3 až 10 h za přítomnosti 0,001 až 0,1 hmotnostních dílů alkalického katalyzátoru s výhodou terciárních aminů a alkalických hydroxidů.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (cs) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (cs) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195794B1 true CS195794B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5410324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS635078A CS195794B1 (cs) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195794B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003082811A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Lg Household & Health Care Ltd. | Manufacturing method of monoglyceride sulfonate, toilet soap composition using the same, and manufacturing method of toilet soap composition comprising salt |
-
1978
- 1978-10-02 CS CS635078A patent/CS195794B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003082811A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-09 | Lg Household & Health Care Ltd. | Manufacturing method of monoglyceride sulfonate, toilet soap composition using the same, and manufacturing method of toilet soap composition comprising salt |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4865774A (en) | Surface-active hydroxysulfonates | |
| US5329030A (en) | Process for the production of concentrated aqueous dispersions of α-sulfofatty acide mono- and/or disalt | |
| US2781354A (en) | Imidazoline derivatives and process | |
| JP3176622B2 (ja) | グリセリドスルフェート部分エステルの製造方法 | |
| US3424693A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| JPH0437827B2 (cs) | ||
| JPH0430943B2 (cs) | ||
| Marquis et al. | Alpha olefin sulfonates from a commercial SO3-Air reactor | |
| US2315375A (en) | Sulpho - tricarboxylic acid compounds and process of preparing same | |
| KR930700428A (ko) | α-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 담색 페이스트의 제조방법 | |
| US3029264A (en) | Preparation of a mixture of fattyacyl-oxyalkane sulphonates | |
| Kapur et al. | Summary of the technology for the manufacture of higher alpha‐sulfo fatty acid esters | |
| CN115884748A (zh) | 呋喃表面活性剂组合物和方法 | |
| EP0011311B1 (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts, process for their preparation and composition of matter containing them | |
| US2383130A (en) | Sulphopolycarboxylic acid mono | |
| US5514368A (en) | Process for the production of hydrophilicized triglycerides | |
| US2326270A (en) | Chemical compound and process | |
| US3408373A (en) | Alpha-sulfo branched chain fatty acids and method for preparing them | |
| CS195794B1 (cs) | Způsob výroby sodných solí sulfonovaných monoglyceridů mastných kyselin | |
| US3492239A (en) | Light-colored sulfonation products | |
| US2195088A (en) | Sulphonated ketones | |
| US2218660A (en) | Process of producing products of high wetting power from aliphatic ketones | |
| US2235534A (en) | Composition of matter and method of making same | |
| US2121617A (en) | Esters of sulphato-carboxylic acids | |
| US2341060A (en) | Sulphonated organic compound |