CS195633B1 - Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu - Google Patents
Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS195633B1 CS195633B1 CS348278A CS348278A CS195633B1 CS 195633 B1 CS195633 B1 CS 195633B1 CS 348278 A CS348278 A CS 348278A CS 348278 A CS348278 A CS 348278A CS 195633 B1 CS195633 B1 CS 195633B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- temperature
- products
- low
- water
- Prior art date
Links
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 title claims description 16
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 title claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 9
- ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-O 4-sulfobenzenediazonium Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 UEUIKXVPXLWUDU-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- -1 naphthalene series amino-amino sulfonyl acids Chemical class 0.000 description 6
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- RZPBZEISZUFQSV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C2=CC=CC=C12 RZPBZEISZUFQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBFCJMIZQUTTKS-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 KBFCJMIZQUTTKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N (e)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1CCN(C(=O)\C=C\C=2SC=CC=2)CC1 BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- AKQBRLCZNUDALS-UHFFFAOYSA-N acetylsulfamic acid Chemical compound CC(=O)NS(O)(=O)=O AKQBRLCZNUDALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005844 autocatalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZTQWXKHLAJTRC-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-amino-6,7-dihydro-4h-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylate Chemical compound C1C=2SC(N)=NC=2CCN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WZTQWXKHLAJTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu
Vynález se týká způsobu přípravy diazoníových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu,a jeho podstatou je diazotace N-acetylderívátů amínoarylsulfonových kyselin benzenové nebo naftalenové řady, získaných nízkotepelnými sulfonacemi příslušných aminů v acetanhydridu podle čs. autorského osvědčení č. 183 139.
Diazoniové soli odvozené od aminoarýlsulfokyselin získaných uvedeným postupem, zejména d.iaza kyseliny sulfonilové a naftionové, zaujímají významné místo v paletě meziproduktů pro přípravu dehtových barviv; řadí se k ním rozsáhlá skupina azobarvív určená pro vybarvování textilních materiálů, kůže, papíru.i pro barvení.po travin. Vedle toho slouží uvedené diazoniové sloučeniny k syntéze pyrazolonových derivátů významných v chemii .barviv.
Dosud se připravovaly diazoniové soli kyseliny sulfanilové, respektive kyseliny naftionové tak, že se příslušné aminosulfokyseliny, získané sulfonací “pečením”, a vyznačující se nízkou rozpustností ve vodě, převáděly na rozpustné soli přídavkem alkálíí /například hydroxidy nebo uhličitany sodnými nebo draselnými/ a z vodných roztoků solí se přídavkem nadbytku silných minerálních kyselin /.jako například kyselinou solnou nebo sírovou/ vysrážely jemně krystalické vodné suspenze, které se při nízkých teplotách diazotovaly pomocí diazotačních činidel, zpravidla vodných roztoků dusitanů.
Dosavadní způsob má několik nevýhod. Tak například používané aminosulfokyseliny, připravované sulfonací “pečením, jsou tmavě zbarvené obsahem jemných organických pyrolyzátů nerozpustných ve vodě a v alkáliích; tyto nečistoty se před diazotací odstraňují mechanickou separací, zpravidla filtrací, která je zdlouhavá a je úzkým profilem výrobního zařízení. Vedle uvedených potíží se také zvyšují spotřební normy surovin, nebot k převodu amínosulfokyselin do vodných roztoků a k jejich přesrážení na jemnou suspenzi před diazotací se spotřebují alkálie a ekvivalent minerálních kyselin.
Další značná nevýhoda vyšla najevo z nového poznatku, že kyselina sulfanilová, připravená sulfonací “pečením“ kyselého^ anilínsulfátu, obsahuje benzidin a obdobně připravená kyselina naftionová naftidin; tyto karcinogenní nečistoty mohou ohrožovat obsluhu ve výrobě a znečištovat barvivá z nich vyrobená.
Podle vynálezu se diazoniové soli obecného vzorce I
N+ = N - R - S03~ /1/, kde R je fenylen nebo naftylen, připravují tak, že se na produkty nízkotepelné sulfonace sloučenin obecného vzorce II v acetanhydridu
H2N - R* /11/ , kde R* je fenyl nebo metyl, působí vodou, anebo 2 až 20Zní kyselinou solnou nebo sírovou, přičemž poměr složek se volí tak, že na 1 díl N-acetyldelívátů připadá 1 až ÍO dílů vody nebo kyselin a směsi se zahřívají po dobu 1/2 až 20 hodin na teplotu od 50 °C až k varu, potom se ochladí na teplotu 0 až 40 °C a v rozmezí těchto teplot se na vzniklé směsi působí známými diazotačnírai činidly.
Potřebné N-acetylderiváty se získají podle čs.autorského osvědčení č. 183 139 a lze použít i surové produkty obsahující až 40 Z hmot. kyseliny octové, jak se získají při meoíhanické separaci po sulfonaci, popřípadě lze přímo zpracovávat suspenze N-acetylderivátů v kyselině octové podle citovaného čs. autorského osvědčení.
Pří hydrolýze lze volit poměr mezi N-acetylaminosulfokyselinami a vodou v širokém rozmezí; lze přitom pracovat s vysoce koncentrovanými roztoky, nebot 2tráta bazicity aminoskupiny v acetylderivátech zabraňuje vzniku vnitřních solí a rozpustnost je neko1ikařádove vyšší v porovnání s neacetylovými aminy. Záhy po zahájení hydrolýzy se z roztoku vylučuje jemně krystalický podíl a konečná reakční směs je tvořena suspenzí kyseliny sulfanilové, respektive naftionové ve vodné vrstvě.·, takže u nového postupu není třeba přidávat alkálie, a posléze kyseliny při přípravě jemných krystalických suspenzí před diazotací.
Významnou předností postupu podle vynálezu je skutečnost, že produkty z nizkotepelných sulfonaci anilinu a 1-naftylaminu jsou sněhobílé a neobsahují benzidin, respektive naftidin; neexistuje tedy nebezpečí zavlečení těchto karcinogenů do pracovního prostředí i diazoniových solí, respektive finálních azobarviv. Pomocí nového postupu lze bez složitých rafinačních procesů připravit jednoduchým způsobem produkty bez benzidinových, respektive naftidinových příměsí, což podstatně zjednodušuje technologii .výroby barviv pro potraviny.
Hydrolýza N-acetylsulfanilové kyseliny, respektive N-acetylnaftionové kyseliny probíhá ve vodě snadno vlivem kyselé autokatalýzy přítomnou sulfoskupinou. S výhodou lze postupovat tak, že se ke směsi před hydrolýzou přidá i silná minerální kyselina /zpravidla kyselina chlorovodíková nebo sírová/, potřebná později pro provedení diazotacej také její přítomnost může příznivě ovlivnit průběh hydrolýzy. Hydrolýza se urychluje zahřátím, přičemž produkty hydrolýzy jsou poměrně stálé za zvýšených teplot', takže lze volit teploty nad 50 °C, připadne až var reakční směsi.
Reakční směsi, získané různými alternativami hydrolýzy podle nového postupu, obsahují vždy jemnou krystalickou suspenzi a zpracovávají se dále známým diazotačním postupem běžně užívaným pro přípravu diazoniových solí kyseliny sulfanilové a kyseliny naftionové.
Získané diazoniové soli jsou vhodné pro přípravu azobarviv, případně dalších meziproduktů, jako například fenyl- nebo naftylhydrazinů, pyrazolonů a podobně. S výhodou lze přitom postupovat tak, že se pro zmíněné syntézy použijí přímo reakčrtí směsi po diazotaci.
Nový způsob vykazuje - v porovnání s dosavadními postupy - další výhody spočívající například v tom,'že spotřeba pomocných surovin je podstatně nižší, nebot podle vynálezu není třeba převádět výchozí aminoarylsulfokyseliny pomocí alkálií do vodných roztoků, a z těchto zase pomocí silných kyselin aminosulfokyseliny srážet. U nového způsobu lze podstatně zvýšit produktivitu 'práce tak, že se zpracovávají reakční směsi ze sulfonaci čs,autorského osvědčení č. 183 139, takže odpadne meziizolace N-acetylaminosulfokyselin a obsažená kyselina octová se využije při diazotaci. Významnou výhodou je i příznivý vliv diazoniových solí, připravených podle tohoto vynálezu na kvalitu azobarviv z nich vyráběných. Tak například kopulací diazoniové soli kyseliny sulfanilové, získané novým postupem s 1-/4'-sulfofenyl/-3-metyIpyrazolon-5-m anebo s 2-naftalen se získají barviva jasnější v porovnání s typem.
Příklad 1
100 ml vody se smísí s 22,0 g 93,72ní kyseliny N-acetylsulfanilové /0,1 mol/ a roztok se zahřívá po dobu 5 hodin na 80 °C Po skončené hydrolýze se reakční směs, tvořená jemně krystalickou suspenzí, ochladí na 80 °C a' přilije sě 40 ml 5 N kyseliny chlorovodíkové /0,2 mol/. Směs se ochladí na 10 °C, načež se během dvou minut přidá 38 ml 2,5 'N dusitanu sodného a zbylé 2 ml 2,5 N dusitanu sodného se pomalu přikapávají za ,stálé kontroly obsahu dusitanu v reakční směsi prostřednictvím vnější indikace pomocí jodkal i škrobových papírků. Získá se tak suspenze diazoniové soli kyseliny sulfanilové ve 100Zníra výtěžku na nasazenou kyselinu N-acetylsulfanilovouj tuto směs lze přímo použít pro syntézu barviv nebo dalších meziproduktů.
Příklad 2
22,0 g 93,7%ní kyseliny N-acetylsulfanilové se smísí s 22 ml vody, načež se postupuje jako u příkladu 1.
Získá se diazoniové sůl kyseliny sulfanilové ve výtěžku 99,1 Z th.
Příklad3
22,0 g 93,7%ní kyseliny N-acetylsulfanilové se rozpustí v 440 ml vody, zahřeje se k varu a 3 hodiny udržuje ve varu. Po škonče né hydrolýze se provede diazotace podle příkladu 1, a získá se tak 100Zní výtěžek diazoniové soli kyseliny sulfanilové.
Příklad 4
Směs připravená z 24,9 g 86,25%ní N-acetylsulfanilové kyseliny /0,1 mol/ a 100 ml vody se zahřívá po dobu 20 hodin na teplotu 50 °C. Reakční směs, obsahující kyselinu sulfanilovou, se potom po přidání kyseliny chlorovodíkové a ochlazení na 10 °C diazotuje podle příkladu 40 ml 2,5 N dusitanu sodného. Získá se diazoniové sůl kyseliny sulfanilové ve výtěžku 100 Z,.
Příklad 5
Směs připravená z 22,0 g 93,7Xní kyseliny N-acetylsulfonové, 60 ml vody a 40 ml 5 N kyseliny chlorovodíkové a po dobu 2 hodin zahřívá za míchání na teplotu 80 °C a vzniklá suspenze kyseliny sulfanilové se diazotuje podle příkladu 1.
Získá se suspenze diazoniové soli kyseliny sulfanilové ve 100%ním výtěžku, vztaženo na výchozí N-acetylsulfanilovou kyselinu.
Příklad 6
Vodný roztok kyseliny N-acetylnaftionové, obsahující 0,1 mol v 250 ml roztoku, se zahřívá při 80 °C po dobu 3 hodin. Získaná 5 suspenze.kyseliny naftionové se okyselí 40 ml 2,5 N kyseliny chlorovodíkové /0,2 mol/ a pří teplotě kolem 10 °C se diazotuje podle příkladu 1. Výtěžek diazoniové soli činí 99,1 Z th., vztaženo k výchozí N-acetylnaftionové kyselině.
Příklad 7
31,4 g pasty kyseliny N-acetylsulfanilo-
Claims (3)
- PŘEDMĚT V1. Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu obecného, vzorce IN+ = N - R - S03 /1/, kde R značí fenylen nebo naftylen, vyznačený tím, že se na produkty nízkotepelné sulfonace sloučenin obecného vzorce IIH2N - R' /11/, kde R’ je fenyl nebo naftyl, působí vodou, anebo 2 až 20Zní kyselinou solnou nebo sírovou, přičemž poměr složek se volí tak, že na 1 díl N-acetyl derivátů připadá 1 až 20 vé kyseliny, obsahující 22,0 g N-acetylsulfanilové kyseliny a 9,4 g kyseliny octové se smísí se 100 ml vody a směs se povaří 3 hodiny. Získaná suspenze se dále'diazotuje po přídavku 20 ml 5 N kyseliny chlorovodíkové jako u příkladu 1.Získá se diazoniová sůl·kyseliny sulfanilové ve výtěžku 100 Z th.Y N Á L E Z U dílů vody nebo kyselin a směsi se zahřívají po dobu 1/2 až 20 hodin na teplotu od 50 °C, případně až k varu, potom se ochladí na teplotu mezi 0 °C až 40 °C a v rozmezí tž-chto teplot se směsi podrobí diazotaci.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použijí N-acetylderiváty obecného vzorce IIIHCOCHN - R - SO3H /111/, kde R má výše uvedený význam, obsahující až 40 Z hmot. kyseliny octové.
- 3. ' Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se přímo použijí reakční směsi po sulfonaci v prostředí acetanhydridu, obsahující acetylderiváty obecného vzorce III.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348278A CS195633B1 (cs) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS348278A CS195633B1 (cs) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195633B1 true CS195633B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5375024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS348278A CS195633B1 (cs) | 1978-05-30 | 1978-05-30 | Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195633B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-30 CS CS348278A patent/CS195633B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
| US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
| CS195633B1 (cs) | Způsob přípravy diazoniových solí z produktů nízkotepelných sulfonací v acetanhydridu | |
| US4354969A (en) | Dye mixtures | |
| US2746955A (en) | Manufacture of azo dyestuffs | |
| US4874847A (en) | Process for the diazotisation of primary aromatic amines which are sparingly soluble in water | |
| US2174501A (en) | Sodium salt of lithol red as a dry toner | |
| US2175815A (en) | Copper complex compounds of disazo dyestuffs of the stilbene series | |
| KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| CH336139A (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Schwermetallverbindungen von Azofarbstoffen | |
| US333042A (en) | Bkecht | |
| US1927936A (en) | Derivatives of 3-nitro-4-hydroxy-benzamide | |
| US2138991A (en) | Azo dyestuffs | |
| US1701248A (en) | Yellow monoazo dyestuffs fast to light and process of preparing them | |
| US2120808A (en) | Cyclic biguanyl sulphonic acids | |
| US1879240A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| US2182347A (en) | Azo compound | |
| US4083845A (en) | Polyazo dyestuffs having a dianisidine component, a diaminophenyl sulfonic acid component, and a naphthol component | |
| SU43423A1 (ru) | Способ получени диазо-аминосоединений | |
| US3887540A (en) | Coupling process for substituted aminoazobenzenesulfonic acids | |
| RU1799884C (ru) | Способ получени черного трисазокрасител дл кожи | |
| US2048745A (en) | Dye compositions and method of making | |
| US1728217A (en) | Process for preparing a diazo compound from an amine of the aromatic series | |
| US479515A (en) | Fabriken |