CS195452B1

CS195452B1 - Herhicidní prostředek

Info

Publication number: CS195452B1
Application number: CS18877A
Authority: CS
Inventors: Jiri Prochazka
Original assignee: Jiri Prochazka
Priority date: 1977-01-12
Filing date: 1977-01-12
Publication date: 1980-02-29

Description

Předmětem vynálezu jsou herb.icidní prostředky obsahující jako účinné látky fenylhydrazony zvláště substituované' fenylhydrazony 4 , 5 -d i hydr ox y-o -c hi nonu , popřípadě jeho desmotropní ρ-chinoidní formy obecného vzorce I

R.HN .N—G—C=N.NH.R ί ί

HC CH II &

II0 . C-C . OH

R.HN.'N=C-C.0H

HC CH II I

HO.C-C«N .NH , R /1/ v n ě m z

R znamená fenyl-, o-nitro- nebo d i. ni tro ~f enyl - , p-ní tro-f enyl nebo p-totyl-skupiny, a to bučí stejné anebo různé, a způsob výroby těchto účinných 'látek.

S výhodou lze také použít fenolátu fenylhydrazonů vzorce I, např. fenolátu amonných, fenolátu alkalických kovů nebo kovů a lkali ckých a emi u.

Jak je známo, oxim 4,5-dihydroxy-o-chinonu nebo jeho ťenoláty mají silný stimulační účinek na růst rostlin a používají se jako účinné složky růstových prostředků.

Nyní bylo zjištěno, že nové fenylhydrazony obecného vzorce I nebo jejich fenolatv mohou být aktivními ingrediencemi herbicidních prostředků, majících jak všestranný tak i selektivní preemergentní i postemergentní účinek na vzrůst nežádoucí rostlinné vegetace např. rosičky krvavé /Digitaria sanguínalis/, psárky žluté /Setaria glauca/, ježatky kuří nohy /Echinochloa crusgalli/, laskavce srstnatého /Amaranthus retroflexus/, brukve sítinovité /Brassica juncea/, štovíku kadeřavého /Rumex críspus/, ovsa setého /Avena sativa/ a dalších v kulturních plodinách např. řepě, pšenici, vinné révě ale také rýži,' bavlníku, sóje a dal š í c h .

Sloučeniny podle vynálezu se mohou použít k moření osiva, k povrchové aplikaci na půdu před zasetím, k inkorporaci do půdy nebo se mohou upotřebit ve i ořme zálivky, postřiků, poprasů atp.

Při formulaci herblcidníc-h prostředků lze vycházet z roztoků, emulzi, suspenzí nebo.prášků účinných látek vhodně upravených např. přídavkem nefytotoxických ředidel, smáčedel, emulgátorů a pevných substrá tů jako montmor il loni tu' a dalších rozsívkov ý c h h 1 i n e k .

Testovací postup

Účinné látky se používaly v koncentracích od 0,010 do.10 kg na hektar, s výhodou od 0,020 do 5 kg na hektar. Nižší dávky uvedeného rozmezí platí pro lehčí půdy, půdy s nízkým obsahem humátů nebo při hubení plevelu v úrodě selektivním postupem.

Do živného média byla zasazena semena prstovky krvavé /Panicům sanguinalis/, béru sivého /Setaria glauca/, kuří nohy /Echinochloa crusgalli/, kukuřice, sóji, rýže a pšenice a preemergentně ošetřeny nefytotoxickým roztokem difenylhydra zónu obecného vzorce I, v němž R představuje o-dinitro-fenyl-skupinu o koncentraci 10 g na hektar. Téže koncentrace se současně použilo k postřiku prstovky krvavé o dvou listech, divokého ovsa /Avena fatua/ s jedním listem, kukuřice s třemi listy, sóji luštinaté /Glycine sója/ s dvěma klíčními listy.

t 95452

9545-2 rýže s dvěma listy a pšenice s jedním listem. Ošetřené rostliny a kontrolní zkoušky byly ponechány ve skleníku 16 dnů a potom byl vizuálně odhadnut účinek ošetření. Následující tabulka uvádí v přehledu dosažené vý sledky.

Preemergence

Kuku- řice	Sója	Rýže	Pše- nice	Pr s tovka krvavá	Kuří noha
1	1	1	1	7	8

Poznámka:

Výsledek ošetření se vyjádřil menší stupeň poškození do 10,

P os temerg en ce

Kuku- řice	Sója	Rýže	Pše- nice	Prstovka krvav á	Oves
1	3	6	4	1 0	1 0

od která vyjadřuje nejv měřítku číselné stupnice které znamenají úplný úhyn

Herbicidní účinnost difenyl hyd r a zo nu vzorce X /R=C₈H₂/2,4-NO₂/,K = K/, tj. bisf/2 ,4-dinitrc/~fenylhydrazónu) -o-chinonu4 , 5-dika1iumpyrokatecho 1átu na svlačec rolní /Convolvulus arvensis/ a koukol polní /Agfúsiemina gicnago/ .

Do 5 květináčů o půdní ploše 100 cm byla zaseta pšenice současně s 10 semeny svlačce rolního. V premergentním i postemergentn ím stadiu se prováděla zálivka l/2 1 vody denně obsahující 0,0001 g dínítrofeny1hydra zónu o-chinonu díkaliumpyrokatecholátu.

Podobné uspořádání bylo zvoleno pro stanovení herbicidní účinnosti tohoto o-chinonového derivátu vůči koukolu polnímu.

Kontrolní pokus byl proveden v 10 květináčích zalévaných obyčejnou vodou, v níž bylo rozpuštěno hnojivo Hortus, z nichž 5 květináčů bylo osazeno 10 semeny svlačce rolního a v dalších 5 květináčích bylo osazeno 10 semen koukolu polního. Setba byla provedena pšeničními zrny.

Po nějaké době mladé rostlinky pšenice, které v zálivce neobsahovaly herbicidní prostředek, byly zapleveleny rostlinkami svlačce rolního nebo koukolu polního, zatím co vzešlé mladé rostlinky pšenice, jejíchž semena byla preemergentně i postemergentně zalévána vodou s bis- ( / 2,4 -d i n i tr o /-ť eny 1 ~ hydrazon)-o-chinon-4,5-dikaliumpyrokatecholátem nebyla vůbec zaplevelena.

Příklad 1

Příprava difenylhydrazonu vzorce I /RxC₆H_5> X=H/

K 1 g 4,5-dihydroxy-o-chinonu rozpuštěnému v 5 ml ethanolu byl přidán roztok 1 ml f enylhydrazinu v 2 ml. ethanolu. Vyloučené krystaly byly překrystalovány ze směsi etha nolu a vody a promývány etherem. Po čtyřlesklé krystaly barvy' mosaze,

Pro C₁₈H₁₆O₂N4 /320,44 /, tj . C₆II,O₂ /N.NH.C₆H₅/₂ vypočteno 67.6- % C, 5,04 Z H, 1 7,48 Ί, N; nalezeno 17,55 % N.

Příklad 2

Příprava difenylhydrazonu vzorce I (RsCgHg /2,4-NO2/ X-K , tj. bis- /2,4-di nitro/-fenylhydrason)-o-chinon-4,5~dikaliumpyrokatecho 1átu .

K roztoku 10 g 4,5-dika1íumpyrokatecho látu o-chinonu v 50 ml vody bylo vneseno po částech za varu 38 g 2,4-dinitrofeny1 hydrazinu v 100 ml horkého ethanolu. Vzniklé krystaly byly odsáty, promyty vodou a po sléze ethanolem. K analýze byl vzniklý produkt překrysta 1ován ze směsi alkoholu a vody. Při zahřívání netaje.

Pro C,8^Η10θ6^ΝΒ^κ2/⁵14,91/ tj . CgH2⁰2 (N.NH.C H /2,4-NOj./)₂K₂vypočteno 21,82 % N; na lezeno 21,81 % N .

Claims

PŘEDMĚT

1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden z fenylhydrazonů 4,5-dioxy-o-chinonu obecného vzorce I

HN.N-C-C-N.NH.R¹

I I

HC CH

II II xo.c-c.ox /1/ v němž znamená fenyl-, o-nitro- nebo dinitro-fenyl-, p-nitro-fenyl- nebo p-tolyl-skupiny, a to buň stejné anebo různé a

X jsou stejné anebo různé kovy první

Mendě1ejevovy skupiny jako Li, Na,

K, Rb, Cs nebo Cs‘3?, Cu, Ag, Au nebo kovy alkalických zemin, anebo vodík, popřípadě jeho desmotropní p-chinoidní formy.
2. Způsob výroby látek obecného vzorce

I, účinných podle bodu 1, v němž a X má dříve uvedený význam, vyznačující se tím, že 4,5-dihydroxy-o-chinon nebo jeho deriVYNÁLEZU váty, v nichž vodíky hydroxy-sku pín byly nahrazeny alkalickými kovy první skupiny Mendělejevovy tabulky nebo kovy alkalických zemin, se nechají reagovat, s příslušným fenylhydra z inem nebo jeho solemi s minerálními kyselinami případně v rozpouštědle.
3. Způsob výroby podle bodu 2, vyznačující se tím, ze 4,5-dihydroxy-o-chinon reaguje s 2 moly feny1hydra z inu .
4. Způsob výroby podle bodu 2, vyznačující se tím, že 4,5-dioxy-o-chinon reaguje s 2 moly 2,4-di nitrofenylhydrazi nu v přítomnosti alkoholu.
5. Způsob výroby podle bodu 2, vyznačující se tím, že o-chinon 4,5-dinatriumpyro katecholátu reaguje .s 2 moly fenyl.hydrazoniumchloridu.
6. Způsob výroby podle bodu 5, vyznačující se tím, že o-chínon 4,5-dika1ium pyrokatecholátu reaguje s 2 moly fenylhydr a zoriiumc hlor idu ve vodě jako rozpouštědle a že se výsledný produkt po odsátí rozpustí ve 2 molech 45% louhu draselného.