CS195150B1 - 6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol - Google Patents
6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol Download PDFInfo
- Publication number
- CS195150B1 CS195150B1 CS14478A CS14478A CS195150B1 CS 195150 B1 CS195150 B1 CS 195150B1 CS 14478 A CS14478 A CS 14478A CS 14478 A CS14478 A CS 14478A CS 195150 B1 CS195150 B1 CS 195150B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hept
- bicyclo
- ene
- dicarboximido
- benzothiazolinethiol
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 3-but-2-enyl-4-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CC=CCC1C(C)C(=O)NC1=O JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186367 Mycobacterium avium Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
SOCIALISTICKÁ I POPIS VYNÁLEZU
<”> K AUTORSKÉMU OSVĚDČENIU 195150 (11) (Bl)
/22/ Přihlášené 06 01 78/21/ ZPV 144-78/ (51) Int. C1.3C 07 D 277/68 (ΙΠΙ Zverejnené 28 04 79
ÚftAĎ PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané 15 .04 82 (75)
Autor vynálezu
SIDÓOVÁ EVA ing. CSc., BRATISLAVA (54) 6-/bicyklo [2,2,1] hept-5-en-2, 3-dikarboximido/-2-benzotiazolíniión i
Predmetom vynálezu je 6-/bicyklo^2.,2,1.-hept-5-en-2,3-dikarboximído/-2-b-enzotiazo-líntión vzorca I
Uvedená doteraz neznáma zlúčenina sa po-užívá ako medziprodukt pri syntéze antí-mykobakteriálne účinných 2-alkyltio-6-/bicyk-lo 2,2,1 hept-5-en-2,3-dikarboximido/ben-zotlazolov /Sidóová E. a Odlerová, Ž.. autor-ské osvedčeníe 1 95 1 49ktoré sa z nejpripravujú alkyláciou jej draselnej solí. Súčasne bol zistený sposob přípravy uve-denej zlúčeniny na báze anhydridu kyselinybicyklo'2,2,1.hept-5-en-2,3-dikarboxylo-vej a 6-amino-2-benzotiazo1íntionu /v' lite-ratuře uvádzaného aj ako 6-amino-2-merka-ptobenzotiazo 1 podlá jej tautomérnej formy;Blockinger, G. a Sutorís, V., AO 168746,1975/, ktorý sa vyznačuje tým, že sauskutečňuje v jednom stupni reakcie, bezosobitnej přípravy monoamidu dikarboxylovejkyseliny. Syntéza sa uskutocňuje v prostře-dí 100% kyseliny octovej za refluxu počas30 minut.
Nasledujúce příklady bliž^ie osvetlujú,ale nijako neobmedzujú přípravu, vlastnostía použitie zlúčeniny podlá vynálezu. Příklad 1 Příprava 6-/bícyklof2,2,1 hept-5-en-2,3--dikarboximido/-2-benzotiazolíntiónu 2 8,2 g /0,05 molu/ anhydridu kyselinybicyklo ; 2,2,1jhept-5-en-2,3-dikarboxylovejs t. t. 162 až 164 °C sa rozpustilo v 150 ml100% kyseliny octovej. K roztoku sa přidalo9,1 g /0,05 molu/ 6-amino-2-benzotiazo1ínti- onu a reakčná zmes sa refluxovala 30 minút. Už počas zahrievania vypadával z reakčnéhoprostredia krystalický produkt, ktorý poo chladení reakčnej zmesi sa izoloval odsátímv množstve 15,2 g /92,7 %/.
Pre analýzu bola látka prekryštalizovánázo zmesi etylalkohol - voda v pomere 5:1za použitia aktívneho uhlia, pričom popřidaní aktívneho uhlia sa už roztok nezahrie-val, iba dokladné premiešal. Získal sa ana-lyticky čistý 6-/bicyklo^2,2,1 .hept-5-en--2,3-dikarboximido/-2-benzotiazolíntión st. t. 214 až 216 ©C. M. h.: 328,30
Pre Ci5H2^2θ2^2 vypočítané: C 58,51 H 3,69 N 8,53 S 19,53z i s tené Z: C 58,32 H 3,80 N 8,52 S 19,23 Příklad 2
Použitie látky podlá příkladu 1 Látka podlá příkladu 1 je medziproduktomprí syntéze antimykobakteriálne vysoko účin-ných Zlúčenín všeobecného vzorca
kde R je alkyl s 5 až 8 atómami uhlíka; 195150
Claims (2)
195150 ktoré sa získavajú alkylácíou draselnejsoli 6-/bicyklo[2,2 , 1 ] hept-5-en-2,3-dikarbox-'imido/-2-merkaptobenzotiazolu, vznikájúcejrozpuštěním zlúčeníny podlá přikladu 1 vroztoku hydroxidu draselného. Uvedené produkty S-alkylácie zlúčeníny podlá příkladu 1 sú účinné proti Mycobacte-rium avium už v koncentrácii 1 ^ug/ml ./.Sido-ová, E. a Odlerová, 2., autorské osvédčenie195149/, tj . sú 10—krát účinnejšie akozavedený preparát Izoniazid a 25-krát účin-nější ako Etionamid. P R E D Μ E T 1 . 6-/bicyklo[2,2,l]hept-5-en-2,3-d ikar-boximido/-2-benzotiazo1íntion vzorca I
VYNÁLEZU
2. Spósob přípravy zlúčeníny vzorca I,vyznačený tým, že sa nechá reagovat anhydridkyseliny bicyklo£2,2,1]hept-5-en-2,3-dikar-boxylovej so 6-amino-2-benzotiazolíntionomv 100% kyselině octovej za varu počás '30minú t. Srvcropefia, n. p„ závod 7, Moet
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14478A CS195150B1 (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | 6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14478A CS195150B1 (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | 6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195150B1 true CS195150B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5333089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS14478A CS195150B1 (en) | 1978-01-06 | 1978-01-06 | 6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195150B1 (cs) |
-
1978
- 1978-01-06 CS CS14478A patent/CS195150B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
| CZ20003871A3 (cs) | Dihydropyrimidiny, způsob jejich výroby, léčiva tyto látky obsahující a jejich použití | |
| US2404299A (en) | Substituted imidazoles | |
| US2109929A (en) | Preparation of amino acids | |
| Cavalieri et al. | The synthesis of uric acid containing isotopic nitrogen | |
| US2598562A (en) | Nu-mercuri-1, 2, 3, 6-tetrahydro-3, 6-endomethano-3, 4, 5, 6, 7, 7-hexachlorophthalimide | |
| US2345237A (en) | Piperazino-piperazines | |
| US2404300A (en) | Substituted imidazoles | |
| US2695290A (en) | Derivatives of indole and method for the production thereof | |
| CS195150B1 (en) | 6-/bicyclo 2,2,1 hept-5-ene-2,3-dicarboximido/-2-benzothiazolinethiol | |
| US3317545A (en) | [2-(2, 6-dimethylpiperidino)ethyl]guanidines and intermediates | |
| DE1643424A1 (de) | Alkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US2827489A (en) | Process for the preparation of 2-diphenylacetyl-1, 3-indandione | |
| Norris et al. | 2-Guanidino-4 (5)-p-chlorophenylimidazoles | |
| US3215697A (en) | Novel 4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolines | |
| US3202666A (en) | Substituted 9h-pyrido (3-4-b) indole-1 carboxylic acid and derivatives | |
| US2528940A (en) | Pyrrolidylethyl indole compounds | |
| US4837330A (en) | Preparation of sulfatobetaines | |
| US2641597A (en) | Furans and method of production | |
| US3792050A (en) | 2-oxo-2h-pyrimido(2,1-a)isoquinoline | |
| JPS5883687A (ja) | 新規な、非対称的に置換された無水マレイン酸及び非対称的に置換された無水マレイン酸の製造方法 | |
| US2837529A (en) | Substituted thiazolidones and their preparation | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| US3907816A (en) | 1-Alkyl-2-(pyridylthiomethyl)-5-nitro-imidazoles and derivatives thereof as well as process for their manufacture | |
| US3625948A (en) | Process for the preparation of hexahydromethanobenzazocines |