CS195038B1 - Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane - Google Patents
Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane Download PDFInfo
- Publication number
- CS195038B1 CS195038B1 CS237177A CS237177A CS195038B1 CS 195038 B1 CS195038 B1 CS 195038B1 CS 237177 A CS237177 A CS 237177A CS 237177 A CS237177 A CS 237177A CS 195038 B1 CS195038 B1 CS 195038B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitrate
- nitrolysis
- ammonium
- tetrazacyclooctane
- tetranitro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- KTAFYYQZWVSKCK-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;nitric acid Chemical compound CNC.O[N+]([O-])=O KTAFYYQZWVSKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- PTIUDKQYXMFYAI-UHFFFAOYSA-N methylammonium nitrate Chemical compound NC.O[N+]([O-])=O PTIUDKQYXMFYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000028 HMX Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- ZNXALBRTUNJVIH-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound C1NCNCNCN1 ZNXALBRTUNJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 1-acetoxymethyl Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 4
- HJHSFTIYOLYZKG-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitro-1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CNCN([N+]([O-])=O)CNC1 HJHSFTIYOLYZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-nitrophenol Chemical compound NC1=C(O)C=CC=C1[N+]([O-])=O KUCWUAFNGCMZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005891 transamination reaction Methods 0.000 description 2
- GXOFQKOOWRRCMX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5,7-tetrazocane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CNCN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 GXOFQKOOWRRCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRNMVDRHNOXHLH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CNCN([N+]([O-])=O)C1 DRNMVDRHNOXHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LDBSGTRAQJIAIE-UHFFFAOYSA-N [[[[acetyloxymethyl(nitro)amino]methyl-nitroamino]methyl-nitroamino]methyl-nitroamino]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)COC(C)=O LDBSGTRAQJIAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N methanimine Chemical class N=C WDWDWGRYHDPSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPHINMYYTFDPIA-UHFFFAOYSA-O methylazanium;nitrate Chemical compound [NH3+]C.[O-][N+]([O-])=O WPHINMYYTFDPIA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LWKKALUCRRZTFP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n'-[(methylaminomethylamino)methyl]methanediamine Chemical compound CNCNCNCNC LWKKALUCRRZTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YSXXGOKILPYXSH-UHFFFAOYSA-O trimethylazanium;nitrate Chemical compound C[NH+](C)C.[O-][N+]([O-])=O YSXXGOKILPYXSH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61). (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 12 04 77 (21) PV. 2371 - 77 195 038 (Π) (Bl) (51) IntCl? C. 07 D 257/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 28 04 79(45) Vydané 01 2 * * * 82
Autor vynálezu 9IMUN MILAN ing., HUMENNÉOSWALD ANTON ing., KUNEŠOVMIKEŠTÍK ANTONÍN ing., TÝN NAD BEČVOUBOŽIVOJ TOMIS ing., HORNÍ DATYNÉ
Spásob přípravy 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu I . '
Predmetom vynálezu je spásob nitrolýzy 1,5-endometylen 3,7-dinitrozo 1,3)5,7-tetra-zacyklooktanu, pričom půmienky sú volené tak, že nitrolýza je vedené k 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu. Při doter-jšej výrobě 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu aa vychádzalo zhexametvlentetramínu a 1,5-endometylen 3,7-dinitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu priamounitrolýzou alebo nitrolýzou za 3achmanových podmienok. Rázné výskumy ukazujú, že nitrolý-za hexametylentetramínu je značné komplikované. Komplikovatelnosl nitrolýzy hexametylén-tetramínu je vo vzniku celej rady medziproduktov a vedlajších produktov postupnou degra-dáciou, ktorá zahrnuje komplex reakcií nitrolyzačných, hydrolytických a neutralizačných,prebiehajúcich paralelné a konzekutívne s rázným reakčným mechanizmom. Doterajšie názoryna mechanizmus štepenia hexametylentetramínu mážeme rozdělit na dve skupiny. Širokoakceptované sú názory ffrighta a spolupracovníkov, podlá ktorých konečné produkty hexogéna oktogén vznikájú selektivným štěpením. Táto teorie má přednosti v tom, že dobré vysvět- luje existenciu něktorých medziproduktov, vznikajúcich behom reakcie naproti Wrightovejteorii, Castorina v zhode s inými -«utormi, předpokládá úplnú degradáciu hexametylentetra-minóv alebo iných Strukturně analogických metylenaminov metylennitraminové jednotky, zktorých výsledné polynitraminové molekuly, například hexogén atktogén vznikájú rekombi-náciou, alebo podlá pracovněj hypotézy, cyklopolymeréciou. Táto hypotéza nie je 19 5 0 3 8 experimentélne doložené i ke3 v jeho experimentálních praoách aú předložené důkazy ovýměně značkovaných atomov Východiskových lótok a reakčných prostředí. Teória je v roz-pore so skutočnostou, že, 8-členné cyklické zlúčeniny tažko mdžu vznikat cyklopolymeri-záciou a nevysvětluje vznik miektorých medziproduktov, ktořé boli dokázané v priebehure akcie. Z výskumov je známe, že samotný urótropín poskytuje s kyselinou dusičnou ako dvoj-sýtna zásada hexametylentetramín mononitrát až dinitrát.
Dva rázy protonovaný hexametylentetramín v prostředí kyseliny dusičnej, acet-anhydridu a dusičnanu amonného podlieha nitrolýze za vzniku medziproduktov 1-trimetylol-amino 3,5-dinitro 1,3,5-triazacyklohexanu a 1,5-endometylen 3,7-dinitro 1,3,5,7-tetraza-cyklooktanu. Volbou podmienok může nitrolýza viesl k cyklickým alebo lineérnym produktom. Pře vznik oktogénu vyhovuje 1,5-endometylen 3,7-dinitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktan,ktorý mSže byt nitrolyzovaný cez málo stabilné intermediáty 1-acetoxymetý 3,5,7-trinitro 1.3.5.7- tetrazacyklooktan a l-hydro-3,5,7-trinitro 1,3,5,7-tetracyklooktan na oktogén.Nitrolyzačné štepenie může viest k diacetátu esteru 1,9-dihydroxy 2,4,6,8-tetranitro 2,4,6,8 tetrazanonanu při nízkéj koncentrécii amonných eolí.
Doterajšie názory o mechanizme písobenia amonných solí v priebehu anitrolýzy zaBachmanvých podmienok sú rožne a nedávájú uspokojujúcu odpoveá na otázku o skutočnommechanizme ich působnosti. Z výskumov je známe, že v přítomnosti dusičnanu amonného vzni-ká jú vo vačšej miere cyklické polynitraminy v nepřítomnosti lineárně zlúčeniny. Jehoúčinok sa vysvětluje kinetickým, iontovým efektom, ktorý vychádza z disociácie dusičnanuamonného na ionty za posunutia rovnováhy kyseliny dusičnej doiava za zníženia koncentré-cie nitroniových kationtov ako nitr.ačného činidla. Přítomnost nitrátových aniontovovplývňuje reakčný mechanizmus znížením kyslosti. Sú známe štúdie o tranzaminačnej rovnováhodusičnanu amonného v tomto případe ide o pri.amu výměnu dusíka medzi dusičnanom amonnýma danou zlúčeninou. Literárně je známa rovnováha medzi l-acetoxymetyl 3,5,7-trinitro 1.3.5.7- tetrazacyklooktanom amonným iontdm a 1-hydro 3,5,7-trinitro-l,3,5,7-tetrazacyklo-oktanom. Pódia Wrighta a spolupracovníkov, amonné soli obmedzujú esterifikáciu N-metylo-lovaných bocných retazcov, ktoré vznikajú v priebehu nitrolytických štepeníi Při tomtoobmedzení esterifikačnej reaktivity nie je dolňžené, akým sposobom k tomu dochádza.
Castorina předpokládá v súlade s inými autormi totálnu degradáciu. Ani táto hypo-téza nee je experimentálně doložené i ked v jeho experimentálnych prácach sú předloženédůkazy a podklady o výměně dusíka medzi atómami dusíka v nitrolyzovanom médiu a nitro-lyzovanými látkami a reakčnými intermédiami. Pódia tohto vynálezu sa uskutočňuje spósob přípravy 1,3,5,7-tetranitro-l,3,5,7--tetrazac-klooktanu nitrolýzou 1,5-endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetrazacyklooktánuv acet^nhydride nitračnými činidlami, za přítomnosti amonných a/lebo amónníových solí,při teplota 10 až 80 °Č tak, že do nitrolyzačnej sústavy sa přidává dusičnan amonnýa/lebo metvlamóniumnitrát v molárnom pomere 2:1 alebo dusičnan amonný alebo dimetyl-amóniumnitrát v molárnom pomere 1:1, v celkovom množstva 15 až 70 K, hmot., počítané na 2 195 038 Výsledky zvýšenia tvorby oktogénu za přítomnosti N-alkyl substituovaných amonnýchsolí při nitrolýze l,5-endómetylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetrazacyklooktánu sa možú vy-světlil, že vzniklý v prvej fáze nitrolýzy l-acetoxymetyl-3-nitrózo-5,7-dinitro-l,3,5,7-tetrazacyklooktán, ktorý je náchylný k dekompozícií sa stabilizuje transaminačnou reakci-ou a amonnou sólou za vzniku intermediátu, u ktorého kyslík v acetoxymetyl skupině je na-hradený dusíkom. Túto skutočnosl je možné doložit tým, že tetraalkyl substituované amonnésoli nie sú schopné výměny a ich přítomnost neprispieva k tvorbě oktogénu. Pri nittolýze 1,5-endometylén-3,7-dánÍtrózo-l,3,5,7-tetrazacyklooktánu obsah oktogénu za přítomnostiamóniumnitrátov, metylamóniumni+rátu, dimetylamóniumnitrátu, trimetýlamóniumnitrétu atetrametylamóniumnitrátu rastie v smere tetrametylamóniumnitrát—»trimetylamóniumnitrát—» —> metylamóniumnitrát -¥dimetylamóniumnitrát. V tomto procese d.óležitú rolu hrá roz- pustnost v anhydride kyseliny octovej, ktorá je u dimetylamóniumnitrátu áaleko vyššiaako u metylamoniumnitrátu. Medzi výhody postupu podlá vynálezu je potřebné predovšetkýmzařadit tú skutočnosl, že východiskový 1,5-endometylen 3,7-dinitrozo 1,3,5,7-tetraza-cyklooktan sa získá nitrozéciou urotropínu vo vodnom prostředí, pričom je možné využitzriedených kyselin z druhéhosstupňa na rozdiel od 1,5-endometylen 3,7-dinitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu, ktorý sa získává z bezvodého prostredia za použitia vysokopercentnejkyseliny dusičnej, Čo je značné ekonomicky nákladné na vstupujúee suroviny a energiupotřebná na regeneráciu odpadov. Příklad 1
Do nitračnej banky objemu 1 00 ml opatreriej miešadlom chladením a ohrevom sa předloží 46,2 ml acetanhydridu /0,394 mol/. Po zohriatí acetanhydridu na 60 °C sa v ňom rozpustí 5,9 g metylamonium nitrátu /0,0625 mol/. V priebehu 15 minít za stálého miešania s před-stihům dávkuje 10 g 1,5-endometylen 3,7-dinitrozo .1,3,5,7-tetrazacyklooktanu /0,053,7 mol/a 10 g dusičnanu amonného /0,125 mol/ v 13,4 ml 99,6 % kyseliny dusičnej /0,319 mol/ sapripúšta tak, aby teplota nitrolýzačného systému bola na 65 °C. fiale j sa reakčná zmesnechá stal 15 minút, potom sa filtruje za získanáa surového produktu. Na 10 g surovéhoproduktu sa přidá roztok 0,15 g bonaxu v 50 ml vody. Za bodu varu přidáme 5 N-ný hydroxidsodný cca 7 ml roztoku tak, aby pH bolo v rozmedzí 8,7-9,7. Neutralizovaný roztok sa od-filtruje. Izolovaný 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktan má bod topenia 279,5--280,5 rekryštalizéciou nitrometanu alebo acetonu sa dosiahne bod topenia až 281 -282 °C. Příklad 2
Do nitračnej banky objemu 1 000 ml opatrenej miešadlom chladením a ohrevom sa před-loží 46,2 ml acetanhydridu /0,394 mol/. Po zohriatí ocetanhydridu na 60 °C sa v ňom roz-pustí 8,0 g dimetylamóniumnitrátu /0,074 mol/. V priebehu 15 minút za stálého miešanias predstihom dávkuje 10 g 1,5-endometylen 3,7-dinitrozo 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu /0,0537mol/ a 5,9 g dusičnanu amonného /0,074 mol/ v 13,4 ml 99,6 % kyseliny dusičnej /0,319 mol/sa pripúšía tak, aby teplota nitrolizačného systému bola na 65 °C. fialej sa reakčná zmes
Claims (1)
- 4 195 038 Surový 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazacyklooktan sa čistí a rekryštaližuje ako v príklade 1. Příklad 3 Do nitračnej banky objemu 1 000 ml opatřenaj miešadlom chaldením a ohrevom sa předlo-ží 46,2 ml acetanhydridu /0,394 mol/. Po zohriatí acetanhydridu na 60 °C sa dávkuje 10 g 1,5-endometylen 3,7-dinitrozo 1,3,5,7-tetrazacyklooktanu /0,0537 mol/ bez přídavku amon-ných solí do reakčného systému. Za kontinuálneho dévkovania 13,4 ml 99,6 % kyselinydusičnej /0,319 mol/. Heakcia sa stala hně3 v prvej fáze nekontrolovatelnou a jej pro-duktom boli nitrózne plyny a "ormaldehyd. V nitrolyzačnej zmesi bol chromatografickyidentifikovaný 1,9-diacetoxy 2,4,6,8-tetranitro-2,4,6,8-tetrazanonan. PREDMET VYNÁLEZU Spáaob přípravy l,3,5,7-tetranitro-l,3,5,7-tetrazacyklooktánu nitrolýzou 1,5--endometylén-3,7-dinitrózo-l,3,5,7-tetrazacykloókténu v acetanhydride nitračnými čiriid-lami, za přítomnosti amonných a/lebo amóniových solí, při teplote 10 až 80 °C, vyznaču-júci sa tým, že do nitrolyzačnej sústavy sa přidává dusičnan amonný a/lebo metylamónium-nitrát v molárnom pomere 2:1 alebo dusičnan amonný a/lebo dimetylamóniumnitrát v molár-nom pomere 1:1, v celkovom množstve 15 až 70 % hmot., počítané na použitý 1,5-endomety-lén-3,7-dinitrózo-l,3,5»7-tetrazacyklooktán. Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 1S, Olomouc Cena: 2,40 K č s
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS237177A CS195038B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS237177A CS195038B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195038B1 true CS195038B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5360661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS237177A CS195038B1 (en) | 1977-04-12 | 1977-04-12 | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195038B1 (cs) |
-
1977
- 1977-04-12 CS CS237177A patent/CS195038B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Siele et al. | Alternative procedures for preparing HMX | |
| US5254324A (en) | Dinitramide salts and method of making same | |
| ES8505639A1 (es) | Un procedimiento para preparar un derivado de benzotrifluoruro sustituido con un grupo nitro | |
| CS195038B1 (en) | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro 1,3,5,7-tetrazocyclooctane | |
| McKay et al. | NITROLYSIS OF HEXAMETHYLENETETRAMINE: II. NITROLYSIS OF l, 5-ENDO METHYLENE-3, 7-DINITRO-1, 3, 5, 7-TETRAZA-CYCLOÖCTANE (DPT) | |
| US3519693A (en) | Nitration process for phenolic compounds | |
| US4159991A (en) | Acyloxy-N,N'-diacylmalonamides and methods for their preparation | |
| US3557093A (en) | 1-formyl-3-nitro-azacycloalkan-2-ones and process for their production | |
| US3067261A (en) | The preparation of polynitro deriva- | |
| US3711552A (en) | Process for the manufacture of n,n-bis-(2-chloroethyl)-2-nitro-4-alkylaniline | |
| US4302599A (en) | Process for nitrating anilides | |
| JPH05508865A (ja) | ニトロ化しうる芳香族化合物の連続的ニトロ化方法 | |
| DE1593871B2 (de) | Verfahren zur herstellung von nitroaminodiarylaethern | |
| DE69113980T2 (de) | Ein die umwelt nicht verunreinigendes verfahren zur herstellung von aromatischen nitroverbindungen ohne verwendung von mineralsäure. | |
| US3575973A (en) | Compounds containing a dinitrofluoromethyl group | |
| US2925434A (en) | Dinitrocyanoacetates | |
| Grimes et al. | 43. Synthesis of bis-2, 2, 2-trinitroethylnitrosamine | |
| US3751473A (en) | Process for fluorinating nitroaromatic monoamines | |
| US3644494A (en) | 2-nitro-2-chloro-n-alkyl esters | |
| SU897108A3 (ru) | Способ получени 2,6-динитропроизводных N-алкил или N,N-диалкиланилинов | |
| US4233249A (en) | Method for the preparation of alkali metal salts of dinitromethane | |
| DE2622692C2 (de) | Verfahren zur Nitrierung von 3-Nitrobenzotrifluorid und von 4-Halogen-3-nitrobenzotrifluorid | |
| US3553253A (en) | Energetic polynitro-halogenated aromatic esters | |
| US3145235A (en) | Nitration process | |
| US3668261A (en) | Nitration process for phenolic compounds |