CN1928010A - 液晶化合物—4'－(4”－乙烯基苯甲氧基)－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含氟原子和氰基的取代偶氮苯羧酸酯类液晶化合物及其制备方法。该化合物的化学结构为4’－(4”－乙烯基苯甲氧基)－4－偶氮苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯，其制备方法的特征为：通过Williamson醚化反应在对羟基偶氮苯羧酸的4’－位上引入4－乙烯基苯甲氧基，生成4’－(4”－乙烯基苯甲氧基)－4－偶氮苯羧酸，再通过DCC脱水缩合，促使4’－(4”－乙烯基苯甲氧基)－4－偶氮苯羧酸和2－氟－4－羟基苯腈缩合生成所需的化合物。本发明还涉及该化合物的用途，该单体液晶可以用于混配液晶中，而这种混配液晶可应用于液晶显示器中。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种含有氟原子和氰基的取代偶氮苯羧酸酯类液晶化合物及制备方法和用途。
背景技术
近年来，液晶化合物和液晶材料成为应用化学和材料化学研究的热点之一，在电子学、光学、声学、生物工程、化学工业等各方面得到了广泛的应用，而其中最广泛和最重要的是它在电子显示方面的应用。随着信息产业的发展，对液晶材料的要求也在不断的提高。虽然有关液晶材料方面的报道已有很多，但它们并不全部适合用于显示器件中，因为显示用的液晶材料必须满足较宽工作温度范围、较低的工作电压、低黏度、快速响应、高稳定性等要求。
以2-氟-4-羟基苯腈为中间体的液晶化合物兼有含氟液晶和氰基液晶的优点，是满足上述条件、代表液晶发展趋势的一类重要的液晶化合物，而2-氟-4-羟基苯腈也因此成为液晶化学工业中重要的中间体。该中间体最早在1982年由日本Sumitomo Chemical Co.Ltd.首先合成，此后人们使用该中间体合成了数百种液晶化合物，这些化合物都具有高清亮点、宽液晶工作范围、低黏度的优点，适合作为性能优良的显示液晶材料的组成成分。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有氟原子和氰基的取代偶氮苯羧酸酯类液晶化合物，其结构式为
该化合物具有化学性质稳定、清亮点高、液晶范围宽的优点，是潜在的液晶显示材料的组成成分和光电转换材料组成成分。
该化合物是通过有机合成技术制成的。合成该化合物的方法的要点为：
1)以乙醇-水溶液为混合溶剂，其中乙醇的体积百分比为70％～95％；加入可溶性碱金属氢氧化物使溶液的酸碱度达到pH＞10，在溶剂中加入1-卤代甲基-4-乙烯基苯(所谓“卤代”系指氟取代、氯取代、溴取代或碘取代)和对羟基偶氮苯羧酸，两者的物质的量之比为2～5∶1，对羟基偶氮苯羧酸在溶液中的质量分数为5％～30％。在这一条件下，使两者发生缩合反应。反应温度为50～80℃。
2)缩合反应完毕后，用可溶性碱金属氢氧化物的乙醇-水混合溶剂溶液与上一步反应所得的混合液反应，通过水解反应除去步骤1)中生成的副产物，制得纯的4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸。所用的可溶性氢氧化物与步骤1)中所使用的对羟基偶氮苯羧酸的物质的量之比为2～5∶1，反应体系的pH＞12，反应温度为50～80℃，混合溶剂中乙醇的体积百分比为60％～80％。
3)以DCC(N，N-二环己基碳二亚胺)为脱水剂，DMAP(N，N-二甲氨基吡啶)为催化剂，无水四氢呋喃为溶剂，促使4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸和2-氟-4-羟基苯腈通过脱水缩合反应，生成目标化合物对4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯。DCC、4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸、2-氟-4-羟基苯腈、DMAP的物质的量之比为1～1.5∶1～2∶1∶0.01～0.02，2-氟-4-羟基苯腈在溶液中的起始质量分数为5％～20％。反应温度为0～30℃。
通过以下实验将有助于理解本发明，但以下实验不限制本发明的内容。
实施1
1)将0.01mol对羟基偶氮苯羧酸与0.045mol氢氧化钾溶于40ml95％(体积分数)乙醇中，再以约1ml/min的速度逐滴加入0.03mol 1-溴代甲基-4-乙烯基苯，回流反应24h，再加入0.02mol氢氧化钾的70％(体积分数)乙醇溶液计15ml，继续回流2h。加入水100ml，浓盐酸20ml，加热15min后，冷却过滤，以蒸馏水洗涤、干燥，再以95％(体积分数)乙醇重结晶，得到4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸，为橙红色片状晶体，产率50％。
2)在三口烧瓶中加入0.01mol 4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸和20ml无水四氢呋喃，搅拌使其完全溶解后，加入0.01mol的DCC(N，N-二环己基碳二亚胺)，待出现混浊现象后，将0.01mol 2-氟-4-羟基苯腈和少量DMAP[4-(N，N-二甲氨基)吡啶]溶解在20ml无水四氢呋喃中配成溶液，缓慢滴入烧瓶中，在10℃左右搅拌24h，反应完毕后，过滤除去副产物N，N-二环己基脲，在滤液中加蒸馏水使产物沉淀出来，干燥后通过柱层析分离得纯品1.09g，产率约21％。
实施2
1)将0.02mol对羟基偶氮苯羧酸与0.05mol氢氧化钾溶于100ml 95％(体积分数)乙醇中，再加入0.045mol 1-碘代甲基-4-乙烯基苯，回流反应54h。之后加入0.05mol氢氧化钾的70％(体积分数)乙醇溶液计35ml，继续回流2h。加入水100ml，浓盐酸40ml，混合均匀，加热20min后，冷却过滤，以蒸馏水洗涤、干燥，再以95％(体积分数)乙醇重结晶，得到4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸，为橙红色片状晶体，产率48％。
2)在三口烧瓶中加入0.015mol 4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸和50ml无水四氢呋喃，搅拌使其完全溶解后，加入0.018mol的DCC(N，N-二环己基碳二亚胺)，待出现混浊现象后，将0.015mol 2-氟-4-羟基苯腈和少量DMAP[4-(N，N-二甲氨基)吡啶]完全溶解在35ml无水四氢呋喃中配成溶液，缓慢滴入烧瓶中，在20℃左右搅拌24h，反应完毕后，过滤除去副产物N，N-二环己基脲，在滤液中加蒸馏水使产物沉淀出来，干燥后通过柱层析分离得纯品1.34g，产率约18％。
通过IR，1H NMR方法对所合成的化合物进行表征，以确认其结构。
IR(红外光谱)：
氰基(1，C≡N键伸缩振动，2231cm-1)
苯环(2，苯环碳骨架伸缩振动，1599，1497cm-1)
羰基(3，C＝O伸缩振动，1740cm-1)
碳氧单键(4，C-O-C伸缩振动，1242，1143cm-1)
1HNMR(核磁共振氢谱)：
质子1：δ＝7.27×10-6，2H
质子2：δ＝7.99×10-6，2H
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质子4：δ＝8.34×10-6，1H
质子5，12：δ＝7.47-7.53，5H
质子6：δ＝7.77×10-6，1H
质子7：δ＝8.12×10-6，1H
质子8，11：δ＝5.26-5.30×10-6，3H
质子9：δ＝5.86×10-6，1H
质子10：δ＝6.73-6.79×10-6，1H
由此确认所合成的化合物的结构与预期一致。
通过正交偏光显微镜对所合成的样品进行观察，常温下样品在偏光显微镜下呈现片状晶体，将样品以5℃/min的速率加热，至约165℃时样品熔解进入液晶态，视野中出现大量液滴，液滴中出现众多黑色条纹，交叉处出现十字消光现象，呈现出典型的条纹织构，并且迅速流动，表明样品目前以向列相液晶态存在。这说明4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯是一种互变热致液晶。
以上关于液晶性质的测试结果说明4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯适合作为液晶显示器中所用的液晶复合物的理想的组成成分，适合用于TN、STN、TFT等液晶显示器所用的液晶复合材料中。
Claims (2)
1.一种液晶化合物——4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯，其结构式为
2.一种液晶化合物——4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯的制备方法，其特征在于
1)在pH＞10的酸碱度、50～80℃的温度下，在溶液中加入1-卤代甲基-4-乙烯基苯和对羟基偶氮苯羧酸，使两者发生缩合反应，生成4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸，
2)缩合完毕后，以强碱在乙醇-水混合溶剂中的溶液在50～80℃条件下通过水解反应除去反应步骤1)中生成的副产物，
3)以N，N-二环己基碳二亚胺为脱水剂，N，N-二甲氨基吡啶为催化剂，在0～30℃下反应，促使4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸和2-氟-4-羟基苯腈脱水缩合成4’-(4”-乙烯基苯甲氧基)-4-偶氮苯羧酸-3-氟-4-氰基苯酯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |