CN1816507B - 1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的类共沸物组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可作为制备HFC-245fa中的中间体的1-氯-1,3,3,3-四氟丙烷和1，2-二氯-3,3,3-三氟丙烯的共沸和类共沸物混合物。HFC-245fa作为无毒、零臭氧消耗的碳氟化合物可用作溶剂、发泡剂、制冷剂、清洁剂、气溶胶喷射剂、传热介质、气态电介质、灭火组合物和动力循环工作流体。
Description
发明背景
本发明涉及1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯的共沸和类共沸物组合物，或更具体地说涉及可用作制备1，1，1，3，3-五氟丙烷的中间体，以及用作制冷剂、发泡剂和溶剂的这种共沸和类共沸物组合物。
传统上，氯氟烃(CFCs)如三氯氟甲烷和二氯二氟甲烷已用作制冷剂、发泡剂和气体消毒稀释剂。然而由于对臭氧层的消耗作用，这些材料是不合需要的。因此，需要这些材料的对同温层更安全的供选材料。
近年来，全世界所关心的是完全卤化的氯氟烃可能对地球的臭氧层是有害的。因此，全世界努力使用包含更少或没有氯取代基的氟取代烃。因此，HFC’s(氢氟烃)或仅含有碳、氢和氟的化合物的制备已经成为提供可用作溶剂、发泡剂、制冷剂、清洗剂、气溶胶喷射剂、传热介质，电介质，灭火组合物和动力循环工作流体的环境上合乎要求的产品所关心的主题。在这方面，具有零臭氧消耗潜力的氢氟烃(HFC)1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)被认为是氯氟烃如制冷系统中二氯二氟甲烷和作为发泡剂的三氯氟甲烷的替代物。本领域已知通过氟化氢与各种氢氯碳化合物反应制备HFC’s。例如HFC-245fa为本领域所熟知，并描述于美国专利5,496,866和5,574,192中，这些文献通过引用而结合到本文中。
在HFC-245fa制备中重要的中间体是部分取代的中间体1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)。已发现该中间体的纯化由于1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)的共沸物或类共沸物混合物的存在变得复杂。尽管这两种化合物的正常沸点 差别很大(HCFC-244fa在约43℃沸腾，而HCFC-1223xd在约53℃沸腾)。该组合物一旦形成，随后可通过萃取技术或反应技术分离为其组成部分。
发明描述
本发明提供包含1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯的共沸或类共沸组合物。
本发明还提供形成1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)的共沸或类共沸组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)将氟化氢和1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)反应生成中间体组合物；随后
(b)从中间体组合物中分离出1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)的共沸或类共沸组合物。
在HFC-245fa的制备方法中，用氟化氢(HF)对1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)进行氟化。该反应的中间反应产物包括HFC-245fa、未反应的HF、氢氯酸、1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)以及其他中间体和副产物。在除去副产物，包括除去HFC-245fa之后，形成了HCFC-244fa和HCFC-1223xd的共沸物或类共沸物组合物。该共沸物或类共沸物组合物随后可以分离为其组成部分。该共沸或类共沸物组合物也可再循环到氟化反应器中。
特别是，约5摩尔-约50摩尔氟化氢，更优选约6摩尔-约30摩尔HF，最优选约7摩尔-约20摩尔HF与约1摩尔1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)反应。反应进行的温度为约30℃-约200℃，更优选约50℃-约180℃，最优选约70℃-约170℃，反应的压力为约15psia-约465psia，更优选约25psia-约265psia，最优选约30psia-约215psia。
结果是包含1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC-245fa)、未反应的氟化氢和氢氯酸(HCl)、1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)的中间体组合物。通过如蒸馏的纯化方法将残留的氟化氢、氢氯酸和至少一部分所述1，1，1，3，3-五氟丙烷以及其他副产物从该中间体组合物中去除而因此留下剩余物。剩余物随后通过蒸馏去除任何残留的1，1，1，3，3-五氟丙烷而留下HCFC-244fa和HCFC-1223xd的共沸或类共沸物组合物。该蒸馏步骤进行的压力为约1psia-约250psia，更优选约15psia-约150psia，最优选约20psia-约80psia。该蒸馏步骤进行的温度为约30℃-约160℃，更优选约35℃-约120℃，最优选约41℃-约97℃。
流体的热力学状态通过其压力、温度、液体组成和蒸气组成来确定。对于真正的类共沸物组合物，液体组成和气相在给定的温度和压力范围基本相等。实际上，这意味着各组分在相变期间不能分离。对本发明的目标而言，类共沸物组合物是指组合物在恒定沸腾特性和在沸腾或蒸发时没有分馏趋势的方面的行为类似于真正的共沸物。在沸腾或蒸发期间，液体组成仅仅轻微改变，即使有的话。这与在蒸发或冷凝期间液体和蒸气组成实质改变的非类共沸物组合物大不相同。确定候选混合物是否是在本发明含义内的类共沸物的一种方法是：在预期将混合物分离为其独立组分的条件下蒸馏其试样。如果该混合物是非共沸物或非类共沸物，该混合物将会分馏，即按首先馏出最低沸点组分的方式分离为其各种组分。如果该混合物是类共沸物，将获得一些有限量的第一馏分，其包含所有混合物组分并且是恒沸的或其行为类似于单一物质。类共沸物组合物的另一特性是：有一系列类共沸物组合物，这些组合物以不同比例含有相同组分。所有这样的组合物被在此使用的术语类共沸物所包括。例如人们所熟知的是在不同的压力下给定共沸物的组成如组合物的沸点一样至少发生轻微的改变。因此，双组分共沸物描述了取决于 温度和/或压力的可变组成的独特类型的关系。如本领域所熟知，共沸物的沸点随压力而改变。
在此使用的共沸物是具有相对于周围混合物组合物沸点的最大或最小沸点的液体混合物。共沸物或类共沸物组合物是两种或多种不同组分的掺合物，当在给定压力下处于液态时在基本恒定的温度下沸腾，所述温度可以高于或低于所述组分的沸腾温度，并且它将提供与沸腾的液体组成基本相同的蒸气组成。就本发明的目标而言，类共沸物组合物定义为包括共沸组合物和行为类似共沸物的组合物(即具有恒沸特性或在沸腾或蒸发时没有分馏的趋势)。因此，在沸腾或蒸发期间形成的蒸气的组成与原始液体组成相同或基本相同。因此在沸腾或蒸发期间，如果液体组成发生改变，也仅有最小或可以忽略的改变。这与在沸腾或蒸发期间液体组成发生实质改变的非类共沸物组合物大不相同。因此，共沸物或类共沸物组合物的本质特征为在给定压力下，液体组合物的沸点是固定的，在沸腾组合物上方的蒸气的组成基本上就是沸腾的液体的组成，即液体组合物的组分基本上不发生任何分馏。当共沸物或类共沸物液体组合物在不同的压力下进行沸腾时，该类共沸物组合物的各组分的沸点和重量百分比可改变。因此，共沸物或类共沸物组合物可根据其各组分之间存在的关系或根据各组分的组成范围或根据在规定压力下具有固定沸点的组合物各组分准确的重量百分比来确定。
本发明提供包含有效量的HCFC-244fa和HCFC-1223xd的组合物以形成共沸或类共沸物组合物。有效量指的是各组分当与另一组分混合时形成共沸物或类共沸物组合物的用量。本发明组合物优选为包含HCFC-244fa和HCFC-1223xd的组合的二元共沸物。
本发明的共沸或类共沸物组合物具有大于约0-约50％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和约50-小于约100％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。在优选的实施方案中，组合物具有约1-约50％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和约50-约99％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。在更优 选的实施方案中，组合物具有约1-约4％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和约96-约99％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。在最优选的实施方案中，组合物具有约3.5％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和约96.5％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。在约14psia-约215psia的压力下，本发明的共沸物或类共沸物组合物的沸点为约41℃-约160℃。更具体地说，在约15psia-约80psia的压力下，该组合物的沸点为约41℃-约100℃。已发现最优选的共沸或类共沸物组合物在约78psia的压力下的沸点为约96.5℃。在大气压力下沸点为约41℃。在这些温度和压力下，该共沸或类共沸物组合物包含约3.5％的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯。
下列非限定性例子用来阐明本发明。
实施例1
在HFC-245fa的制备中，向50加仑的反应器中加入约400磅五氯化锑催化剂。将反应器温度升至约95℃。以约25磅/小时的HCC-240fa，15磅/小时的HF和2磅/小时的Cl2向反应器连续投料，使用Cl2保持催化剂的活性。反应器的压力保持在约215psia。产物流包含HFC-245fa、HF、HCl和少量的有机副产物，包括1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1223xd)和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷(HCFC-244fa)。随后除去未反应的HF和HCl以及大部分HFC-245fa，留下副产物的混合物。对这些副产物进行蒸馏，保留主要包含HFC-245fa、HCFC-244fa和HCFC-1223xd的轻馏分。该馏分通过进一步的蒸馏以回收可循环使用的组分。在约55psia的压力下，用蒸馏装置将HFC-245fa除去。在分离HCFC-244fa的整个馏分过程中，始终伴随有约3.5％重量的HCFC-1223xd作为共沸物或类共沸物混合物。在除去该馏分后，留下基本上纯的HCFC-1223xd。
实施例2
实施例1中得到的富含HCFC-244fa的馏出物馏分在大气压下通过不同的蒸馏装置再次分馏。结果是整个蒸馏过程中含有约3.5％重量的HCFC-1223xd的恒沸馏出物。蒸馏在约41℃的沸点进行。
尽管本发明已通过引用优选的实施方案而具体显示和说明，本领域普通技术人员将容易地理解可进行多种改变和修正而不脱离本发明的精神和范围。权利要求将涵盖已公开的实施方案、以上讨论的那些供选实施方案及其所有相等物。
Claims (21)
1.一种共沸或类共沸组合物，所述组合物包含1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯。
2.一种共沸或类共沸组合物，所述组合物包含大于0％重量至50％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和50％重量至小于100％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。
3.权利要求2的组合物，所述组合物包含1至50％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和50至99％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。
4.权利要求2的组合物，所述组合物包含1％重量至4％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和96％重量至99％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。
5.权利要求2的组合物，所述组合物包含3.5％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和96.5％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。
6.权利要求1的组合物，其中所述组合物在14psia至215psia的压力下的沸点为41℃至160℃。
7.权利要求1的组合物，其中所述组合物在15psia至80psia的压力下的沸点为41℃至100℃。
8.权利要求1的组合物，其中所述组合物在78psia的压力下的沸点为96.5℃。
9.权利要求8的组合物，其中所述组合物包含3.5％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯。
10.权利要求1的组合物，其中所述组合物在大气压力下的沸点为41℃。
11.权利要求1的组合物，其中所述组合物为二元共沸物。
12.一种形成1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷的共沸或类共沸组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a)氟化氢和1，1，1，3，3-五氯丙烷反应生成中间体组合物；随后
b)从所述中间体组合物中分离出1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷的共沸或类共沸组合物。
13.权利要求12的方法，所述方法包括以下步骤：
a)氟化氢和1，1，1，3，3-五氯丙烷反应生成包含1，1，1，3，3-五氟丙烷、氟化氢、氢氯酸、1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷的中间体组合物；随后
b)从所述中间体组合物中分离出1，1，1，3，3-五氟丙烷、氟化氢和氢氯酸以形成1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷的共沸或类共沸组合物。
14.权利要求12的方法，所述方法包括以下步骤：
a)氟化氢和1，1，1，3，3-五氯丙烷反应生成包含1，1，1，3，3-五氟丙烷、氟化氢、氢氯酸、1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷的中间体组合物；
b)从所述中间体组合物中除去氟化氢、氢氯酸和至少一部分所述1，1，1，3，3-五氟丙烷而留下剩余物；
c)蒸馏剩余物以除去残留的1，1，1，3，3-五氟丙烷而留下1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷和1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯的共沸或类共沸物组合物。
15.权利要求14的方法，其中所得的共沸或类共沸物组合物包含1％重量至4％重量的1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯和96％重量至99％重量的1-氯-1，3，3，3-四氟丙烷。
16.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在1psia至250psia的压力下进行。
17.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在15psia至150psia的压力下进行。
18.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在20psia至80psia的压力下进行。
19.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在30℃至160℃的温度下进行。
20.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在35℃至120℃的温度下进行。
21.权利要求14的方法，其中所述蒸馏在41℃至97℃的温度下进行。
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| US8034251B2 (en) * | 2007-01-03 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF) |
| US7803283B2 (en) * | 2008-03-31 | 2010-09-28 | Honeywell Internationl Inc. | Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
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| US8252965B2 (en) * | 2008-08-22 | 2012-08-28 | Honeywell International Inc. | Method for separating halocarbons |
| US8410040B2 (en) * | 2008-10-31 | 2013-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride |
| US8580137B2 (en) | 2009-01-22 | 2013-11-12 | Arkema Inc. | Trans-1,2-dichloroethylene with flash point elevated by 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| WO2012009411A1 (en) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8378158B2 (en) | 2010-12-03 | 2013-02-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride |
| US8648221B2 (en) * | 2011-01-19 | 2014-02-11 | Honeywell International Inc. | Integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US8999909B2 (en) | 2012-02-23 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride |
| CN103341243B (zh) * | 2013-06-28 | 2016-06-08 | 熊翠玲 | 一种液相灭火介质的灭火系统与方法 |
| JP6432306B2 (ja) | 2014-11-21 | 2018-12-05 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素オレフィンを構成成分とする共沸様組成物 |
| JP6813499B2 (ja) * | 2015-12-18 | 2021-01-13 | 株式会社トクヤマＭｅｔｅｌ | 洗浄剤組成物、リンス剤組成物及び洗浄方法 |
| JP6749768B2 (ja) * | 2016-02-10 | 2020-09-02 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | 熱源機およびその運転方法 |
| WO2017183501A1 (ja) * | 2016-04-19 | 2017-10-26 | セントラル硝子株式会社 | １，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JP6751239B2 (ja) * | 2016-04-19 | 2020-09-02 | セントラル硝子株式会社 | １，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| KR102652080B1 (ko) * | 2016-12-02 | 2024-03-28 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법 |
| US20180194703A1 (en) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge |
| CN114149790B (zh) * | 2021-11-10 | 2023-09-05 | 浙江巨化新材料研究院有限公司 | 一种共沸或类共沸组合物及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5918481A (en) * | 1997-11-20 | 1999-07-06 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE175180T1 (de) | 1994-07-11 | 1999-01-15 | Allied Signal Inc | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3- pentafluorpropan |
| JP3518169B2 (ja) * | 1996-05-31 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US6001796A (en) | 1996-07-03 | 1999-12-14 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride |
| US6514928B1 (en) | 1999-03-15 | 2003-02-04 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane and water |
| US6518467B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
| US6500795B2 (en) | 2001-01-24 | 2002-12-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
| US6475971B2 (en) * | 2001-01-24 | 2002-11-05 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition |
| US6534467B2 (en) | 2001-01-24 | 2003-03-18 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2,2-trichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride |
| ATE404513T1 (de) * | 2001-01-25 | 2008-08-15 | Honeywell Int Inc | Verfahren zur herstellung von fluorkohlenwasserstoffen |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5918481A (en) * | 1997-11-20 | 1999-07-06 | Alliedsignal Inc. | Process for separating hydrogen fluoride from fluorocarbons |
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