CN1325481C - 含喹喔啉酮结构的方酸菁染料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型近红外吸收方酸菁染料，该染料是一种从未见过报道的新化合物，其结构中含有喹喔啉酮杂环，基本结构如下分子式：式中的R1为氢原子、硝基、氨基、单取代氨基、N，N-二烷取代氨基和酰氨基等基团，R2为氢原子、链烃烷基、烷氧基和芳香基团等。该类染料的吸收波长在700～1100nm，其制备方法是通过方酸与前体喹喔啉酮母体环化合物缩合而成，收率高；可应用于激光防护、荧光标记、光电功能材料等领域。
Description
所属技术领域
本发明涉及一种新型近红外吸收方酸菁染料，其结构中含有喹喔啉酮杂环，可应用于激光防护、荧光标记及光电功能材料等领域。
背景技术
自1959年Cohen S.等首次在美国化学会志J.A.C.S.报道合成出新化合物方酸以来，以它为原料与其他化合物的活性基团缩合得到了大量的方酸菁染料。这类方酸菁染料的研究发展十分迅速，已有不少专利和文献报道了其新的应用价值和潜在应用方向，如可用作增感染料、可擦式光盘用光致变色化合物、一次性写入式光存储材料、光动力疗法中的光敏剂、荧光标记染料、激光防护染料以及电子照相用红外吸收染料等。
方酸菁类染料光学性能优异，如主要吸收带窄、吸收强度大，以及具有良好的光热稳定性和化学稳定性，而且其吸收带的位置可通过改变侧链取代基的结构在500～1400nm甚至更高的波段得到调节。但在关于这类染料的研究中，许多化合物的最大吸收波长仅限于840nm以下，这主要是由于目前大多数应用的半导体激光器的发射波长一般位于680～840nm，因此相应于该波段的近红外吸收染料的研究比较多，而对于波长在840nm以上的方酸菁染料的研究相对较少。
Zepp C.M.1993年在专利US5211885中报道了一种含1，4-氧氮杂萘酮的方酸菁染料，其最大吸收波长大于1000nm，由于方酸菁这类染料本身所具有的优异性能，专利中提及的这类染料主要应用于激光防护方面。1997年NATO前沿科学研究所在捷克斯洛伐克召开了一次关于近红外染料在高科技领域中的应用的专题会议，主要涉及高科技领域中近红外染料的合成、光学性质及其应用，有16个国家的52位科学家参加了该次会议，其中提到了方酸菁染料。但是在所有提及方酸菁染料的文献中，关于这类染料中最大吸收波长大于840nm的涉及很少。
发明内容
本发明目的是为了得到波长在840nm以上的强吸收方酸菁染料，为该类染料在众多光电功能材料的应用提供了一种基本的原材料。本发明利用经典的合成方法将喹喔啉酮杂环化合物与方酸缩合，得到了波长在700～1100nm的强吸收染料。
当前对近红外激光防护染料的主要技术要求包括：近红外(700～1100nm)强吸收(1gε≥4)，可见光区不吸收或弱吸收，光、热及化学稳定性良好，与有机基体材料相容性好，以及对人体毒副作用小等。方酸菁类染料很好的满足了这些要求，本发明中的染料的光谱特性(见附图1～6)使其在近红外激光防护中具有广泛的应用前景，同时在其他光电功能材料领域里也有着一定的应用潜力。
本发明中的方酸菁染料主要含喹喔啉酮杂环，由方酸和喹喔啉酮杂环化合物缩合而成，化学反应式如下：
该缩合是一类典型的反应，通常是将方酸和含活性基团的化合物在回流分水的条件下反应而得产物。典型的例子是将两反应物按照计量的摩尔比(喹喔啉酮化合物∶方酸＝2∶1)均匀混合，用苯或甲苯与正丁醇或其它的链烃醇如正丙醇、异丙醇等作为混合溶剂，加入少量喹啉或吡啶作为催化剂回流反应2～48h。在反应混合物中加入少量喹啉或吡啶主要是作为催化剂，用来脱去3-甲基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮系列化合物中3位上活性甲基上的一个氢原子。在反应中，以Dean-Stark分水器不断地带走生成的水。反应结束后，冷却至室温，过滤，分别以石油醚、少量乙醇、乙醚等洗涤得最终产品。得到的化合物的结构如下：
式中的R1为氢原子、硝基、氨基、单取代氨基、N，N-二烷取代氨基和酰氨基等基团，R2为氢原子、链烃烷基、烷氧基和芳香基团等。
本发明中合成出的方酸菁化合物有以下几种类型：
化合物[1]：
化合物[2]：
化合物[3]：
化合物[4]：
化合物[5]：
化合物[6]：
化合物[7]：
化合物[8]：
化合物[9]：
该类染料的近红外吸收的吸收波长在700～1100nm，其制备方法是通过方酸与前体喹喔啉酮母体环化合物缩合而成，收率高，可应用于激光防护、荧光标记、光电功能材料等领域。
表1方酸菁染料的相关数据
| 化合物 | 收率(％) | 熔点(℃) | 分子量 | FAB-MS | λMAX nm | 元素分析(％)实验值(理论值) |
| [1][2][3][4][5][6][7][8][9] | 93.084.193.667.277.273.166.368.448.8 | ＞280℃＞280℃＞280℃＞280℃＞280℃＞280℃＞280℃279℃162-164℃ | 3984526386646346906628041474 | 398452(EI)640664636691664804*1474* | 805814816842896908882912915 | C66.56(66.67)，H2.99(3.03)，N14.23(14.14)C69.14(69.03)，H4.32(4.42)，N12.36(12.39)C63.89(63.93)，H2.32(2.28)，N13.11(13.17)C68.85(68.88)，H3.91(3.93)，N12.71(12.69)C71.81(71.92)，H4.82(4.73)，N13.18(13.25)C72.93(73.04)，H5.53(5.51)，N12.05(12.17)C72.39(72.51)，H5.23(5.14)，N12.58(12.69)C74.58(74.63)，H6.83(6.72)，N10.39(10.45)C79.73(79.78)，H10.22(10.18)，N5.66(5.70) |
注：带“*”是MALDI-TOF-MS结果。
本发明中的新型方酸菁染料可以与许多高分子材料有着较好的相容性，如聚苯乙烯(PS)、聚丙烯腈(PAN)、纤维素酯、聚碳酸酯(PC)以及聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等。将染料均匀分散在高分子材料里，可获得较理想的特定波长吸收薄膜。
本发明利用染料[8]在PC和PMMA里分散得到了较理想的高分子薄膜，其可见光近红外吸收光谱谱图如附图4和图5。染料在薄膜中的重量百分比分散浓度为0.02～3.0％wt。
表2部分方酸菁染料的核磁谱图数据
| 化合物 | 13H-NMR(δ，ppm) |
| [5][6][7][8][9] | 0.872-0.2.526(m，11H)，3.339(s，3H)，6.133(m，2H)，6.454-6.605(m，4H)，7.178-7.202(d，4H)，7.575-7.667(m，6H).1.182-1.566(m，16H)，3.371(s，6H)，6.369-6.583(m，6H)，7.310-7.326(d，4H)，7.546-7.611(m，6H).0.923-1.319(m，13H)，3.651(s，6H)，6.296(s，3H)，6.533(s，3H)，7.283-7.298(d，4H)，7.507-7.604(m，6H).0.935(m，30H)，3.056-3.450(s，8H)，6.396(s，3H)，6.562(s，3H)，7.292-7.318(d，4H)，7.590-7.613(m，6H).0.831-1.537(m，126H)，3.243(s，8H)，6.350(s，3H)，6.468(s，3H)，7.245-7.298(d，4H)，7.561-7.583(m，6H). |
本发明所获得的近红外染料的吸收光谱曲线表明，该新型染料在可见光区几乎是透明的，而在近红外波段吸收强烈，是一类性能优异的新型染料，可望应用于众多的光电功能材料领域。
附图说明
图1化合物[2]氯仿溶液的可见光近红外吸收光谱谱图；
图2化合物[3]氯仿溶液的可见光近红外吸收光谱谱图；
图3化合物[8]氯仿溶液的可见光近红外吸收光谱谱图；
图4不同浓度化合物[8]搀杂的聚碳酸酯薄膜的可见光近红外吸收光谱谱图；
图5不同浓度化合物[8]搀杂的有机玻璃薄膜的可见光近红外吸收光谱谱图；
图6化合物[7]的核磁共振氢谱谱图(氘代氯仿为溶剂)。
具体实施方式
实施例1
将3.20g(0.02mol)3-甲基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于20ml正丁醇和60ml苯的混合溶剂中，在少量吡啶催化下搅拌回流8h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得墨绿色有金属光泽的粉末产物即化合物[1]。
实施例2
将3.76g(0.02mol)1-乙基-3-甲基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于40ml正丙醇和40ml甲苯的混合溶剂中，在少量吡啶催化下搅拌回流24h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、少量乙醇、石油醚洗涤得墨绿色有金属光泽的粉末产物即化合物[2]。
实施例3
将5.62g(0.02mol)1-苯基-3-甲基-6-硝基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于40ml异丁醇和40ml苯的混合溶剂中，在少量喹啉催化下搅拌回流48h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得墨绿色产物即化合物[3]。
实施例4
将5.86g(0.02mol)1-苯基-3-甲基-6-乙酰胺基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于40ml正丁醇和80ml甲苯的混合溶剂中，在少量喹啉催化下搅拌回流16h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得黑色产物即化合物[4]。
实施例5
将5.58g(0.02mol)1-苯基-3-甲基-6-N，N-二甲基胺基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于30ml正戊醇和20ml苯的混合溶剂中，在少量喹啉催化下搅拌回流10h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得黑色产物即化合物[5]。
实施例6
将6.14g(0.02mol)1-苯基-3-甲基-6-N，N-二乙基胺基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于30ml正丁醇和40ml甲苯的混合溶剂中，在少量喹啉催化下搅拌回流12h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得黑色产物即化合物[6]。
实施例7
将5.86g(0.02mol)1-苯基-3-甲基-6-N，N-单异丙基胺基-2(1H)-1，4-喹喔啉-2-酮与1.14g(0.01mol)方酸置于30ml正丁醇和50ml甲苯的混合溶剂中，在少量吡啶催化下回流18h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分出。室温冷却，过滤，先后以苯、石油醚洗涤得黑色产物即化合物[7]。
实施例8
实验操作基本流程如实施例[7]得化合物[8]、化合物[9]。
实施例9
薄膜制备
将染料和PMMA或PC分别溶于一定的溶剂中，从两种溶液中定量的各取少量混合均匀后，倒入在预先清洗干净的光学玻璃模具中，溶剂挥发完毕即得含有染料的薄膜样品。
Claims (1)
1.一种方酸菁染料，其特征是方酸菁染料中含喹喔啉酮杂环，化学结构式为：
其中R1为氢原子、硝基、氨基、单取代氨基、N，N-二烷基取代氨基或酰氨基团，R2为氢原子、链烃烷基或芳香基团。
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| 含N-烷基吲哚环方酸菁染料的合成及性能 王伟 姚祖光，感光科学与光化学，第15卷第4期 1997 * |
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