CN118355011A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents
用于光电器件的有机分子 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118355011A CN118355011A CN202380014941.8A CN202380014941A CN118355011A CN 118355011 A CN118355011 A CN 118355011A CN 202380014941 A CN202380014941 A CN 202380014941A CN 118355011 A CN118355011 A CN 118355011A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- optionally substituted
- substituents
- group
- independently
- organic molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 104
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 324
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 152
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 139
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 103
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N osmium dioxide Inorganic materials O=[Os]=O XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 8
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 154
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 80
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 80
- -1 most preferably N Inorganic materials 0.000 description 53
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 36
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 33
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 32
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 28
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 26
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 24
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 24
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 21
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 12
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 11
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 5
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 5
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MMNNWKCYXNXWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000013461 design Methods 0.000 description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3C2=C1 FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical class C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2C1=NC(C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)=NC(C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C4(C3=C2)C2=CC=CC=C2C=2C4=CC=CC=2)=N1 FQABTURRFUZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMXFUIUEGUOSEV-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1c(C#N)c(c(c(c1-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12)-n1c2ccccc2c2ccccc12 QMXFUIUEGUOSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 PWFFDTZNRAEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 9-(1-carbazol-9-yl-5-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)carbazole Chemical group C=1C=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)CC=1C1=CC=CC=C1 YFHRIUJZXWFFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzofuran-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3OC2=C1 YEWVLWWLYHXZLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)=CC=C3SC2=C1 ZLHINBZEEMIWIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzothiophen-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 XVBYZOSXOUDFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSMXBRJCMNCDPS-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FSMXBRJCMNCDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSGPGZWWXPXILW-UHFFFAOYSA-N diphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([SiH](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YSGPGZWWXPXILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OKPMSRGLGBBULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical class N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N triphenyl(thiophen-2-yl)silane Chemical compound C1=CSC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WSFTWAORPPESCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004906 1,2,3,4-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005070 1,2,3-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003919 1,2,3-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004907 1,2,4,5-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005071 1,2,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanamine Chemical compound C1CC2C(C(N)C)CC1C2 LPUCHTNHUHOTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZTVYSHCPHNBL-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-(9-phenylcarbazol-3-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc2n(-c3ccccc3)c3ccccc3c2c1 KXZTVYSHCPHNBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]quinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(NC=N3)C3=NC2=C1 FCTIZUUFUMDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYNJAUIAADXAOW-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=C(C(=C(C(=C1C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 OYNJAUIAADXAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQPMHNLCCNNGJK-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetra(carbazol-9-yl)pyridine-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=NC(=C(C(=C1N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 AQPMHNLCCNNGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTTGOSSNXDUYGX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[3-(2-phenylphenyl)phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 DTTGOSSNXDUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-(2-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ORILGKWRXJSJRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKKYNAMZMRXYGN-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[4-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]anthracene-9,10-dione Chemical compound CC(C)(C)C1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=C(C=C1)C(=O)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C3=C(C=C(C=C3)C(C)(C)C)C3=C1C=CC(=C3)C(C)(C)C)C2=O HKKYNAMZMRXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBNDDAYAVQYKMH-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3,6,8-tetramethylcarbazol-9-yl)xanthen-9-one Chemical compound Cc1cc(C)c2n(-c3ccc4c(c3)oc3ccccc3c4=O)c3c(C)cc(C)cc3c2c1 QBNDDAYAVQYKMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSQBWXBFVYTYOL-UHFFFAOYSA-N 4,5-di(carbazol-9-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC(=C(C=C1N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C#N)C#N BSQBWXBFVYTYOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTRGDXFJESRCEN-UHFFFAOYSA-N 4,6-di(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C1=C(C=C(C#N)C(=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C#N JTRGDXFJESRCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKODZWMEHXCZAU-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-[1]benzofuro[3,2-c]carbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C=2C3=C(C=CC1=2)C1=C(O3)C=CC=C1 NKODZWMEHXCZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(dibenzofuran-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=C(C=C(C=4)N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=C5OC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3OC2=C1 WHMHUGLMCAFKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 9-[3-carbazol-9-yl-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 SWUBEMMFTUPINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUMUFRPWMBLFH-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)sulfonylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 YDUMUFRPWMBLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3,6-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC(=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 FXKMXDQBHDTQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGMORHGPQLXMT-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-c]pyridazine Chemical class C1=NN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 STGMORHGPQLXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCAWMNFKKJPAK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC1=2)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KCCAWMNFKKJPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical class CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBJBJWUPMAFQCP-UHFFFAOYSA-N N#CC(C(C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21)=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical group N#CC(C(C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21)=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C1 ZBJBJWUPMAFQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTBWMDKOWUIIT-UHFFFAOYSA-N N#CC(CC(N1C(C=CC=C2)=C2C2=CC=CC=C12)=C1C#N)(C(N2C3=CC=CC=C3C3=C2C=CC=C3)=C1N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 Chemical compound N#CC(CC(N1C(C=CC=C2)=C2C2=CC=CC=C12)=C1C#N)(C(N2C3=CC=CC=C3C3=C2C=CC=C3)=C1N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 JVTBWMDKOWUIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWNDIOMVRKBCA-UHFFFAOYSA-N N#CC1=NC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21 Chemical class N#CC1=NC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21 UAWNDIOMVRKBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATYGWGMPNAEMLZ-UHFFFAOYSA-N N#Cc1cccc(-c2cccc3c4ccccc4[nH]c23)c1C#N Chemical class N#Cc1cccc(-c2cccc3c4ccccc4[nH]c23)c1C#N ATYGWGMPNAEMLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPBNNHLNOHWOA-UHFFFAOYSA-N [3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]-pyridin-4-ylmethanone Chemical compound O=C(C1=CC=NC=C1)C1=CC(=CC(=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 NPPBNNHLNOHWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003705 background correction Methods 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical class N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L copper 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound [Cu++].[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F.[O-]C(=O)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F RNZVKHIVYDPSBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dizinc;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].[Zn+2].[Zn+2] JAONJTDQXUSBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical class C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical class C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-4-[2-methyl-4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound CC1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=C1C(C(=C1)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 1
- SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SKFLCXNDKRUHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 238000000275 quality assurance Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081330 tena Drugs 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
发明涉及一种用于应用在光电器件中的有机分子。根据发明,有机分子具有第一化学部分和至少一个第二化学部分,第一化学部分具有式I的结构:至少一个第二化学部分独立地具有式II的结构:
Description
技术领域
发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(OLED)中和在其它光电器件中的应用。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于提供适用于光电器件的有机分子。
技术方案
该目的通过提供一种新型的有机分子的发明来实现。
发明的有机分子是纯有机分子,即,与已知用于光电器件的金属配合物相比,它们不包含任何金属离子。
根据发明的有机分子在深蓝色、天蓝色、绿色或黄色光谱范围内(优选地在深蓝色、天蓝色和绿色光谱范围内,最优选地在深蓝色光谱范围内)表现出发射最大值。具体地,有机分子表现出在420nm至500nm之间(更优选地在430nm至490nm之间,甚至更优选地在440nm至480nm之间,最优选地在450nm至470nm之间)的发射最大值。根据发明的有机分子的光致发光量子产率优选地等于或高于10%,更优选地等于或高于20%,甚至更优选地等于或高于30%,甚至仍更优选地等于或高于40%,特别优选地等于或高于50%。具体地,发明的有机分子表现出热激活延迟荧光(TADF)。在例如有机发光二极管(OLED)的光电器件中使用根据发明的有机分子导致器件的较高效率。对应的OLED具有比具有已知的发射体材料的OLED高的稳定性和可比的颜色,并且/或者通过在OLED显示器中采用根据发明的有机分子,实现了更精确的本质上可见颜色的再现,即,显示图像的较高分辨率。具体地,有机分子可以与荧光发射体组合使用以实现所谓的超荧光。
根据发明的有机分子
根据发明的有机分子包括第一化学部分和至少一个第二化学部分或者由第一化学部分和至少一个第二化学部分组成,
第一化学部分包括式I的结构:
式I,
并且
至少一个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包括式II的结构:
式II。
其中:
X在每次出现时彼此独立地为N或CR1;
Q在每次出现时为C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与第二化学部分的结合位;
#表示第二化学部分与第一化学部分的结合位,
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组;
R1在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;SR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;卤素;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;
Ra、R3和R4在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R6)2;OR6;Si(R6)3;B(OR6)2;OSO2R6;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R6;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R6;
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基;C3-C17杂芳基,可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基);
其中,取代基Ra、R1、R3、R4或R5彼此独立地可选地与选自于由Ra、R1、R3、R4和R5组成的组中的一个或更多个相邻取代基形成单环或多环的脂肪族、芳香族碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系,其中,所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R6。
C1-C40烷基可以是直链的、支链的、环状的烷基或它们的组合。
在优选的实施例中,Q是支链的或环状的C1-C40烷基。
在一个实施例中,Q是支链的C1-C40烷基。
在一个实施例中,Q是环状的C1-C40烷基。
在优选的实施例中,Q是tBu或金刚烷基。
在一个实施例中,第一化学部分在每次出现时独立地选自于包括根据式I-a、式I-b和式I-c中的任一个的结构的组:
在一个实施例中,X在每次出现时彼此独立地为N或CR1;
Q在每次出现时为C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与所述第二化学部分的结合位,或选自于R1。
在优选的实施例中,X是CR1,
Q是tBu或金刚烷基,
RT是:C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;或者C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与第二化学部分的结合位,或者是R1。
在另一实施例中,有机分子包括选自于式I-aa和式I-bb的结构或者由选自于式I-aa和式I-bb的结构组成:
在一个实施例中,X在每次出现时彼此独立地为N或CR1,
Q在每次出现时是C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与所述第二化学部分的结合位,或选自于R1。
在优选的实施例中,X是CR1,
Q是tBu或金刚烷基,
RT是:C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;或者C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与第二化学部分的结合位,或选自于R1。
以下提供了包括式II或由式II组成的有机分子的示例性实施例:
在优选的实施例中,有机分子包括式I-1a的结构或由式I-1a的结构组成:
在一个实施例中,有机分子包括选自于由式I-1、式I-2和式I-3组成的组的结构或者由选自于由式I-1、式I-2和式I-3组成的组的结构组成:
在一个实施例中,X在每次出现时彼此独立地为N或CR1;
Q在每次出现时是C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
Z选自于由直连键、C=O和NR3组成的组;
Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;
其中,两个或更多个相邻的取代基Ra可以形成针对选自于由以下组成的组的环体系的连接点:
其中,每条虚线表示将上面示出的环体系中的一个连接到两个相邻的取代基Ra的位置的直连键,使得上面示出的基团的环体系稠合到如式II中所示的结构。
在优选的实施例中,X是CR1;并且
Q是tBu或金刚烷基,
RT是:C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;或者C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
Z是直连键;
Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;F;Me;iPr;tBu;Ph,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在另一实施例中,以下提供了包括式I-aa1、式I-ab1、式I-ba1、式I-bb1、式I-ca1或式I-cb1或者由式I-aa1、式I-ab1、式I-ba1、式I-bb1、式I-ca1或式I-cb1组成的有机分子:
在一个实施例中,X在每次出现时彼此独立地为N或CR1;
Q在每次出现时是C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5。
在优选的实施例中,X是CR1;
Q是tBu或金刚烷基,
RT是:C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;或者C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:H;Me;iPr;tBu;CF3;CN;Ph,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;吡啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;嘧啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;咔唑基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;三嗪基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;以及N(Ph)2。
在另一实施例中,以下提供了包括式I-a3、式I-a4、式I-b3、式I-b4、式I-c3、式I-c4、式I-d3或式I-d4或者由式I-a3、式I-a4、式I-b3、式I-b4、式I-c3、式I-c4、式I-d3或式I-d4组成的有机分子:
在优选的实施例中,X是CR1;
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:H;Me;iPr;tBu;CF3;CN;Ph,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;吡啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;嘧啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;咔唑基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;三嗪基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;以及N(Ph)2。
在一个实施例中,R1在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:H;Me;iPr;tBu;CF3;CN;Ph,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;吡啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;嘧啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;咔唑基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;三嗪基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;以及N(Ph)2。
附图说明
图1是在PMMA中示例1(10重量%)的发射光谱。
图2是在PMMA中示例2(10重量%)的发射光谱。
图3是在PMMA中示例3(10重量%)的发射光谱。
图4是在PMMA中示例4(10重量%)的发射光谱。
具体实施方式
定义
在此,术语“层”指具有广泛平面几何形状的主体或片状物质。光电器件可以由若干层构成。
在发明的上下文中的发光层(EML)是光电器件的层,其中,当向光电器件施加电压和电流时观察到来自所述层的光发射。本领域技术人员理解的是,来自光电器件的光发射归因于来自至少一个EML的光发射。本领域技术人员理解的是,来自EML的光发射通常不(主要)归因于所述EML中包括的所有材料(不归因于特定的发射体材料)。
在发明的上下文中,“发射体材料”(也称为“发射体”)是当其包括在光电器件的发光层(EML)中时发射光的材料,条件是向所述器件施加电压和电流。发射体材料通常是“发射掺杂剂”材料。掺杂剂材料(其可以是发射性的或不是发射性的)是嵌入基质材料中的材料,所述基质材料在此被称为主体材料。在此,当主体材料包括在包含至少一种根据发明的有机分子的光电器件(诸如OLED)中时,主体材料通常也称为HB。
在发明的上下文中,术语“环基团”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在发明的上下文中,当提及化学结构时,术语“环”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环部分。沿着相同的思路,当提及化学结构时,术语“环”可以在最广泛的意义上被理解为任何双环或多环部分。
在发明的上下文中,术语“环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在发明的上下文中,术语“环原子”指作为环或环体系的环核的一部分,而不是可选地附着到环核的非环状取代基的一部分的任何原子。
在发明的上下文中,术语“碳环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构仅包括碳原子的任何环基团,所述碳原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。理解的是,术语“碳环”作为形容词指其中环核结构仅包括碳原子的环基团,所述碳原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。
在发明的上下文中,术语“杂环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的任何环基团。理解的是,术语“杂环”作为形容词指其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的环基团。除非在具体实施例中另有说明,否则杂原子在每次出现时可以相同或不同,并且优选地单独地选自于由B、Si、N、O、S和Se(更优选地,B、N、O和S,最优选地,N、O和S)组成的组。包括在发明的上下文中的杂环中的所有碳原子或杂原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。
本领域技术人员理解的是,任何环基(即,任何碳环和杂环)可以是脂肪族或芳香族或杂芳香族。
在发明的上下文中,当提及环基(即,提及环、提及多个环、提及环体系、提及碳环、提及杂环)时,术语脂肪族意指环核结构(不计算可选地附着到其的取代基)包含至少一个不是芳香族或杂芳香族的环或环体系的一部分的环原子。优选地,脂肪族环基内的大部分环原子(更优选地,所有环原子)不是芳香族或杂芳香族的环或环体系的一部分(诸如以在环己烷或哌啶中为例)。在此,当通常提及脂肪族环或环体系时,碳环基与杂环基之间没有区别,由此,术语“脂肪族”可以用作形容词来描述碳环或杂环,以指示杂原子是否包括在脂肪族环基中。
如本领域技术人员所理解的,术语“芳基”和“芳香(芳香族)”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环芳香部分,即,其中所有环原子是芳香环体系的一部分(优选地,相同芳香环体系的一部分)的环基。然而,在整个本申请中,术语“芳基”和“芳香(芳香族)”限于单环、双环或多环芳香部分,其中,所有芳香环原子都是碳原子。相反,在此的术语“杂芳基”和“杂芳香(杂芳香族)”指任何单环、双环或多环芳香部分,其中,至少一个芳香碳环原子被杂原子(即,不是碳)替代。除非在发明的具体实施例中另有说明,否则“杂芳基”或“杂芳香(杂芳香族)”内的至少一个杂原子在每次出现时可以相同或不同,并且独立地选自于由N、O、S和Se(更优选地,N、O和S)组成的组。本领域技术人员理解的是,形容词“芳香(芳香族)”和“杂芳香(杂芳香族)”可以用于描述任何环基(即,任何环体系)。也就是说,芳香族环基(即,芳香族环体系)是芳基,并且杂芳香族环基(即,杂芳香族环体系)是杂芳基。
除非在发明的具体实施例中不同地说明,否则在此的芳基优选地包含6个至60个芳香环原子,更优选地6个至40个芳香环原子,甚至更优选地6个至18个芳香环原子。除非在发明的具体实施例中不同地说明,否则在此的杂芳基优选地包含5个至60个芳香环原子,优选地5个至40个芳香环原子,更优选地5个至20个芳香环原子,其中,至少一个是杂原子,杂原子优选地选自于N、O、S和Se,更优选地选自于N、O和S。如果杂芳香族基团包括大于一个的杂原子,则所有杂原子优选地彼此独立地选自于N、O、S和Se,更优选地选自于N、O和S。
在发明的上下文中,对于芳香族和杂芳香族基团(例如,芳基或杂芳基取代基)两者,芳香环碳原子的数量可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出,例如以“C6-C60芳基”的形式,这意指相应的芳基取代基包括6个至60个芳香碳环原子。相同的下标数字在此也用于表示所有其它种类的取代基中允许的碳原子数,而与它们是脂肪族取代基、芳香族取代基还是杂芳香族取代基无关。例如,表述“C1-C40烷基”指包括1个至40个碳原子的烷基取代基。
芳基的优选示例包括衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘或这些基团的组合的基团。
杂芳基的优选示例包括衍生自呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑或这些基团的组合的基团。
如在整个本申请中所使用的,术语“亚芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位且因此用作连接基结构的二价芳基取代基。沿着相同的思路,术语“亚杂芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位且因此用作连接基结构的二价杂芳基取代基。
在发明的上下文中,当涉及芳香族环体系或杂芳香族环体系时,术语“稠合”意指“稠合”的芳香环或杂芳香环共享至少一个键,所述至少一个键是两个环体系的一部分。例如,萘(或当被称为取代基时的萘基)或苯并噻吩(或当被称为取代基时的苯并噻吩基)在发明的上下文中被认为是稠合的芳香族环体系,其中,(对于萘的)两个苯环或者(对于苯并噻吩的)噻吩和苯共享一个键。还理解的是,在该上下文中共享键包括共享构成相应键的两个原子,并且稠合的芳香族环体系或杂芳香族环体系可以被理解为一个芳香族环体系或杂芳香族环体系。另外,理解的是,大于一个键可以被构成稠合的芳香族环体系或杂芳香族环体系的芳香环或杂芳香环共享(例如,在芘中)。此外,将理解的是,脂肪族环体系也可以是稠合的,并且这具有与针对芳香族环体系或杂芳香族环体系相同的含义,当然除了稠合的脂肪族环体系不是芳香的之外。此外,理解的是,芳香族环体系或杂芳香族环体系也可以与脂肪族环体系稠合(换句话说:与脂肪族环体系共享至少一个键)。
在发明的上下文中,术语“缩合”环体系具有与“稠合”环体系相同的含义。
在发明的某些实施例中,与环或环体系结合的相邻取代基可以一起形成另外的单环或多环的脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系,其与取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系稠合。理解的是,可选地如此形成的稠合环体系将比相邻取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系大(意指其包括更多的环原子)。在这些情况下(并且如果提供这样的数目),包括在稠合环体系中的环原子的“总”量被理解为相邻取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系中所包括的环原子以及由相邻取代基形成的另外的环体系的环原子的总和,然而,其中,稠合环共享的环原子被计数一次而不是两次。例如,苯环可以具有两个相邻的取代基,两个相邻的取代基一起形成另一苯环,使得构建成萘核。因为两个苯环共享两个碳原子并且因此两个碳原子仅被计数一次而不是两次,所以该萘核于是包括10个环原子。在该上下文中,术语“相邻取代基”指附着到相同或相邻原子的取代基。
通常,在发明的上下文中,术语“相邻的取代基”或“相邻的基团”指结合到相同或相邻原子的取代基或基团。
在发明的上下文中,术语“烷基”可以在最广泛的意义上被理解为任何直链、支链或环状的烷基取代基。作为取代基的烷基的优选示例包括甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
例如,s-丁基、s-戊基和s-己基中的“s”指“仲”;或者换句话说:s-丁基、s-戊基和s-己基分别等同于仲丁基、仲戊基和仲己基。例如,t-丁基、t-戊基和t-己基中的“t”指“叔”;或者换句话说:t-丁基、t-戊基和t-己基分别等同于叔丁基、叔戊基和叔己基。
如在此所使用的,术语“烯基”包括直链、支链和环状的烯基取代基。术语烯基示例性地包括取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如在此所使用的,术语“炔基”包括直链、支链和环状的炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如在此所使用的,术语“烷氧基”包括直链、支链和环状的烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如在此所使用的,术语“硫代烷氧基”包括直链、支链和环状的硫代烷氧基取代基,其中,对应的烷氧基的氧原子O被硫S替代。
如在此所使用的,术语“卤素”(或当在化学命名法中被称为取代基时的“卤代”)可以在最广泛的意义上被理解为元素周期表的第7主族(换句话说:17族)的元素的任何原子,优选地氟、氯、溴或碘。
理解的是,当分子片段被描述为取代基或以其它方式附着到另一部分时,其名称可以被写成好像它是一个片段(例如,萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个基团(例如,萘、二苯并呋喃)。如在此所使用的,指定取代基或附着片段的这些不同方式被认为是等同的。
此外,在此,每当提及诸如“C6-C60芳基”或“C1-C40烷基”的取代基而没有指明该取代基内的结合位的名称时,这是意指相应的取代基可以经由任何原子结合。例如,“C6-C60芳基”取代基可以经由6个至60个芳香碳原子中的任一个结合,并且“C1-C40烷基”取代基可以经由1个至40个脂肪族碳原子中的任一个结合。另一方面,“2-氰基苯基”取代基只能以其CN基团与结合位相邻的方式结合,以允许化学命名正确。
在发明的上下文中,每当没有进一步详细地提及诸如“丁基”、“联苯基”或“三联苯基”的取代基时,这是意指相应取代基的任何异构体都可允许作为特定取代基。在这方面,例如,术语“丁基”作为取代基包括正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基作为取代基。沿着相同的思路,作为取代基的术语“联苯基”包括邻联苯基、间联苯基或对联苯基,其中,邻、间和对相对于联苯基取代基与具有联苯基取代基的相应化学部分的结合位定义。类似地,作为取代基的术语“三联苯基”包括3-邻三联苯基、4-邻三联苯基、4-间三联苯基、5-间三联苯基、2-对三联苯基或3-对三联苯基,其中,如本领域技术人员已知的,邻、间和对表示三联苯基内的两个Ph部分相对于彼此的位置,并且“2-”、“3-”、“4-”和“5-”表示三联苯基取代基与具有三联苯基取代基的相应化学部分的结合位。
理解的是,上面定义的所有基团和实际上的所有化学部分,无论它们是环状的还是非环状的脂肪族、芳香族或杂芳香族,都可以根据在此所描述的具体实施例进一步被取代。
在示例性实施例中的基团被定义为与上面给出的一般定义不同的情况下,将应用示例性实施例中的定义。
包括于在此提及的任何结构中的所有氢原子(H)在每次出现时可以彼此独立地被氘(D)替代,并且没有特别指出。用氘代替氢是惯例,并且对于本领域技术人员来说是明显的。
如果比较实验或计算数据,则必须通过相同的方法确定值。示例性地,如果通过特定方法确定实验ΔEST低于0.4eV,则仅使用包括相同条件的相同特定方法进行比较才有效。为了给出具体示例,不同化合物的光致发光量子产率(PLQY)的比较仅在通过相同方案在相同反应条件下进行PLQY的确定(例如,在室温下在10%PMMA膜中测量)的情况下有效。此外,通过相同的计算方法(采用相同的函数和相同的基组)确定计算的能量值。
超荧光是用于来自光电器件(具体地,OLED)的光发射的概念,其中,至少一个发光层包括一种或更多种TADF材料以及一种或更多种荧光发射体。在超荧光中,至少一种TADF材料能够通过反向系间窜越(RISC)的方式将三重激发态转换为单重激发态,并且将激发能量转移到至少一种荧光发射体,然后荧光发射体发射光。这可以允许收获三重态激子以用于有效的荧光产生。
包括根据发明的有机分子的光电器件
发明的另一方面涉及一种包括根据发明的有机分子的光电器件。
在包括根据发明的有机分子的光电器件的一个实施例中,光电器件选自于由以下组成的组:
有机发光二极管(OLED);
发光电化学电池;
OLED传感器,具体地,未与外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器;
有机二极管;
有机太阳能电池;
有机晶体管;
有机场效应晶体管;
有机激光器;以及
下变频元件。
发光电化学电池由三个层组成,即,阴极、阳极和可以包含根据发明的有机分子的活性层。
在优选的实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组。
在甚至更优选的实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件是有机发光二极管(OLED)。
在一个实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件是OLED,其可以表现出以下层结构:
1、基底
2、阳极层,A
3、空穴注入层,HIL
4、空穴传输层,HTL
5、电子阻挡层,EBL
6、发光层(也称为发射层),EML
7、空穴阻挡层,HBL
8、电子传输层,ETL
9、电子注入层,EIL
10、阴极层,C,
其中,(具有倒置层结构的)OLED仅可选地包括除了阳极层(A)、阴极层(C)和发光层(EML)之外的每个层,其中,不同的层可以合并,并且OLED可以包括以上定义的每种层类型中的多于一个的层。
此外,包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以可选地包括一个或更多个保护层,一个或更多个保护层保护光电器件免受暴露于环境中的有害物质(示例性地包括湿气、蒸气和/或气体)的损坏。
在一个实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件是OLED,其可以表现出以下(倒置)层结构:
1、基底
2、阴极层,C
3、电子注入层,EIL
4、电子传输层,ETL
5、空穴阻挡层,HBL
6、发光层(也称为发射层),EML
7、电子阻挡层,EBL
8、空穴传输层,HTL
9、空穴注入层,HIL
10、阳极层,A,
其中,OLED仅可选地包括除了阳极层(A)、阴极层(C)和发光层(EML)之外的每个层,其中,不同的层可以合并,并且OLED可以包括以上定义的每个层类型中的多于一个的层。
根据发明的有机分子(根据上述实施例)可以用于各种层中,这取决于精确的结构和取代基。在使用的情况下,根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地,在OLED中)的相应层中的分数为0.1重量%至99重量%(重量百分比)、更具体地1重量%至80重量%。在可选的实施例中,相应层中的有机分子的比例为100重量%。
在一个实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件是可以表现出堆叠结构的OLED。在该结构中,与其中OLED并排放置的典型布置相反,各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用呈现堆叠结构的OLED产生混合光,具体地,可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED来产生白光。此外,呈现堆叠结构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL),电荷产生层(CGL)通常定位在两个OLED子单元之间并且通常由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层通常定位为靠近阳极层。
在一个实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地,这种所谓的串联OLED包括三个发射层,其中,一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光,一个发射层发射蓝光,并且可选地可以在各个发射层之间进一步包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的层。在又一实施例中,发射层相邻地堆叠。在又一实施例中,串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外,可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
在一个实施例中,包括根据发明的有机分子的光电器件可以是基本上白色光电器件,也就是说,该光电器件发射白光。示例性地,这种发白光的光电器件可以包括至少一种(深)蓝色发射体分子以及一种或更多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后,还可以可选地存在如该上下文的后面部分中所描述的两种或更多种分子之间的能量传输。
在光电器件包括根据发明的有机分子的情况下,优选的是,至少一种根据发明的有机分子包括在光电器件的发光层(EML)中,最优选地,包括在OLED的EML中。然而,根据发明的有机分子也可以例如用于电子传输层(ETL)中和/或电子阻挡层(EBL)或激子阻挡层中和/或空穴传输层(HTL)和/或空穴阻挡层(HBL)中。在使用的情况下,根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地,在OLED中)的相应层中的分数为0.1重量%至99重量%、更具体地1重量%至80重量%。在可选的实施例中,相应层中的有机分子的比例为100重量%。
用于光电器件(具体地,OLED)的各个层的合适材料的选择标准形成本领域技术人员的公知常识的一部分。现有技术揭示了在各个层中使用的大量材料,并且还教导了哪些材料适合于彼此并排使用。理解的是,现有技术中使用的任何材料也可以用于包括根据发明的有机分子的光电器件中。在下文中,将给出用于各个层的材料的优选示例。理解的是,如前所述,这并不暗示下面列出的所有类型的层必须存在于包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件中。另外,理解的是,包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以包括多于一个的以下列出的层中的每个,例如,两个或更多个发光层(EML)。还理解的是,相同类型的两个或更多个层(例如,两个或更多个EML或者两个或更多个HTL)不必包括相同的材料或甚至相同比例的相同材料。此外,理解的是,包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件不必包括以下列出的所有层类型,其中,阳极层、阴极层和发光层通常将在所有情况下存在。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地,玻璃载片被用作基底。可选地,可以使用薄金属层(例如,铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层(A)主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料构成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光,因此阳极层(A)或阴极层(C)通常是透明的。优选地,阳极层(A)包括大量的透明导电氧化物(TCO),或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层(A)可以例如包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地,阳极层(A)(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如,(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层(A)的粗糙度。此外,因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进,所以HIL可以促进准电荷载流子(即,空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地,PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层(A)扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以例如包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层(A)或空穴注入层(HIL)相邻,通常定位有空穴传输层(HTL)。在此,可以使用任何空穴传输材料。示例性地,诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层(A)与发光层(EML)之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地,空穴传输化合物具有相当高的其最低激发三重态(T1)的能级。示例性地,空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N’-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈)和/或Tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)的星形杂环化合物。另外,HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂构成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以用作有机掺杂剂。
EBL可以例如包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA(三(4-咔唑-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz(9-苯基-3,6-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)或(如果存在的)电子阻挡层(EBL)相邻,通常定位有发光层(EML)。发光层(EML)包括至少一种有机分子(即,发射体材料)。通常,EML附加地包括一种或更多种主体材料(也被称为基质材料)。示例性地,主体材料可以选自于CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。如本领域技术人员已知的,主体材料通常应被选择为表现出在能量上高于嵌入在相应主体材料中的至少一种有机分子的第一(即,最低)激发三重态(T1)能级和第一(即,最低)激发单重态(S1)能级的第一(即,最低)激发三重态(T1)能级和第一(即,最低)激发单重态(S1)能级。
如前所述,优选的是,在发明的上下文中,光电器件的至少一个EML包括至少一种根据发明的有机分子。包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件的EML的优选组合物在本文的后面部分中更详细地描述(参见下文)。
与发光层(EML)相邻,可以定位有电子传输层(ETL)。在此,可以使用任何电子传输材料。示例性地,可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、三唑、三嗪、噁二唑(例如,1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的具有贫电子基团的化合物。电子传输材料也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环化合物。ETL可以例如包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)苯并[9,10]菲)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地,ETL可以掺杂有诸如Liq((8-羟基喹啉)铝)的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴,或者通常在EML与ETL之间引入空穴阻挡层(HBL)。
空穴阻挡层(HBL)可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵)、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层(C)可以定位为与电子传输层(ETL)相邻。例如,阴极层(C)可以包括金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金,或者可以由金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因,阴极层可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地,阴极层(C)也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地,阴极层(C)也可以包括纳米级银线或由纳米级银线组成。
包括至少一种根据发明的有机分子的OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层(C)之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq((8-羟基喹啉)锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体材料。
如在此所使用的,如果在具体上下文中没有更具体地定义,则发射和/或吸收光的颜色的指定如下:
紫色:>380nm至420nm的波长范围;
深蓝色:>420nm至480nm的波长范围;
天蓝色:>480nm至500nm的波长范围;
绿色:>500nm至560nm的波长范围;
黄色:>560nm至580nm的波长范围;
橙色:>580nm至620nm的波长范围;
红色:>620nm至800nm的波长范围。
关于有机分子(换句话说:发射体材料),这种颜色指主发射峰的发射最大值。因此,示例性地,深蓝色发射体具有>420nm至480nm的范围内的发射最大值,天蓝色发射体具有>480nm至500nm的范围内的发射最大值,绿色发射体具有>500nm至560nm的范围内的发射最大值,红色发射体具有>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
深蓝色发射体可以优选地具有低于475nm(更优选地低于470nm)的发射最大值。其通常将高于420nm、优选地高于430nm、更优选地高于440nm或甚至高于450nm。在优选的实施例中,根据发明的有机分子表现出在440nm与500nm之间、更优选地在445nm与495nm之间、最优选地在450nm与490nm之间的发射最大值,该发射最大值通常在室温(即,近似20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量%的根据发明的有机分子的旋涂膜来测量。
又一实施例涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有接近CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光,CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)色坐标作为如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色蓝色(CIEx=0.131,CIEy=0.046),并且因此该OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如,UHD-TV)中应用。因此,发明的又一方面涉及包括至少一种根据发明的有机分子的OLED,OLED的发射表现出在0.02与0.30之间(优选地在0.03与0.25之间,更优选地在0.05与0.20之间,或者甚至更优选地在0.08与0.18之间,或者甚至在0.10与0.15之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.00与0.45之间(优选地在0.01与0.30之间,更优选地在0.02与0.20之间,或者甚至更优选地在0.03与0.15之间,或者甚至在0.04与0.10之间)的CIEy色坐标。
又一实施例涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且在1000cd/m2下表现出大于8%、更优选地大于10%、更优选地大于13%、甚至更优选地大于15%或甚至大于20%的外量子效率,并且/或者表现出在440nm与500nm之间、更优选地在445nm与495nm之间、最优选地在450nm与490nm之间的发射最大值,或者仍然和/或在500cd/m2下表现出大于100小时、优选地大于200小时、更优选地大于400小时、甚至更优选地大于750小时或甚至大于1000小时的LT80值。
绿色发射体材料可以优选地具有在500nm与560nm之间、更优选地在510nm与550nm之间、甚至更优选地在520nm与540nm之间的发射最大值。在一个实施例中,根据发明的有机分子表现出在500nm与560nm之间、甚至更优选地在510nm与550nm之间、最优选地在520nm与540nm之间的发射最大值,该发射最大值通常在室温(即(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量%的根据发明的有机分子的旋涂膜来测量。
又一实施例涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有接近CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光,CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)色坐标作为如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色绿色(CIEx=0.170,CIEy=0.797)。因此,该器件适用于在超高清(UHD)显示器(例如,UHD-TV)中应用。在此上下文中,术语“接近”指本段的末尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中,通常使用顶部发射(顶电极是透明的)器件,而如在整个本申请中所使用的测试器件代表底部发射器件(底电极和基底是透明的)。因此,发明的又一方面涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有在0.10与0.45之间(优选地在0.10与0.35之间,更优选地在0.10与0.30之间,或者甚至更优选地在0.10与0.25之间,或者甚至在0.15与0.20之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.60与0.92之间(优选地在0.65与0.90之间,更优选地在0.70与0.88之间,或者甚至更优选地在0.75与0.86之间,或者甚至在0.79与0.84之间)的CIEy色坐标的光。
又一优选实施例涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且在14500cd/m2下表现出大于10%、更优选地大于13%、更优选地大于15%、甚至更优选地大于17%或甚至大于20%的外量子效率,并且/或者表现出在500nm与560nm之间、更优选地在510nm与550nm之间、甚至更优选地在520nm与540nm之间的发射最大值,并且/或者在14500cd/m2下表现出大于100小时、优选地大于250小时、更优选地大于500小时、甚至更优选地大于750小时、或甚至大于1000小时的LT97值。
又一优选实施例涉及OLED,OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且在不同色点处发射光。优选地,OLED发射具有窄发射带(小半峰全宽(FWHM))的光。在优选实施例中,包括至少一种根据发明的有机分子的OLED发射具有小于0.50eV、优选地小于0.48eV、更优选地小于0.45eV、更优选地小于0.43eV或更优选地小于0.40eV、更优选地小于0.35eV、甚至更优选地小于0.30eV、或甚至小于0.25eV的主发射峰的FWHM的光。
根据发明,包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以例如用于显示器、用作照明设备中的光源和用作医疗和/或美容设备(例如光疗法)中的光源。
根据发明的有机分子与其它材料的组合
光电器件(在此优选地是OLED)内的任何层(具体地,发光层(EML))可以由单种材料或不同材料的组合构成,这形成了本领域技术人员公知常识的一部分。
例如,本领域技术人员理解的是,EML可以由当电压(和电流)施加到所述器件时能够发射光的单种材料构成。然而,本领域技术人员还理解的是,在光电器件(在此优选地是OLED)的EML中组合不同材料可以是有益的,具体地,一种或更多种主体材料(换句话说:基质材料;当包括在包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件中时,在此称为主体材料(HB))以及一种或更多种掺杂剂材料,其中,至少一种在向光电器件施加电压和电流时是发射性的(即,发射体材料)。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的优选实施例中,所述光电器件在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的多于一个的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的优选实施例中,所述光电器件是OLED,并且在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的多于一个的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的甚至更优选的实施例中,所述光电器件是OLED,并且在EML中包括至少一种根据发明的有机分子。本领域技术人员理解这意指至少一种根据发明的有机分子可以例如用作相应EML的主体材料HB(换句话说:基质材料)或用作嵌入至少一种主体材料(HB)(换句话说:基质材料)中的掺杂剂(材料)。本领域技术人员还理解的是,掺杂剂(材料)可以是发射性的(即,发射体材料)或非发射性的(即,当向光电器件施加电压和电流时不发射光)。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地,OLED)的一个实施例中,至少一种(优选地每种)根据发明的有机分子用作发光层EML中的发射体材料,也就是说,其在向所述光电器件施加电压(和电流)时发射光。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地OLED)的另一实施例中,至少一种(优选地每种)根据发明的有机分子存在于发光层(EML)中,但是在向所述光电器件施加电压(和电流)时不发射光。也就是说,在这种情况下,至少一种根据发明的有机分子将是主体材料(HB)或非发射掺杂剂材料,这两者都是本领域技术人员已知的。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地,OLED)的一个实施例中,多于一种的根据发明的有机分子包括在至少一个EML中。本领域技术人员理解的是,这意指多于一种的根据发明的有机分子在所述EML中可以全部是发射体材料(换句话说:发射掺杂剂材料),或者可以在所述EML中全部是主体材料(HB),或者可以在所述EML中全部是非发射掺杂剂材料,或者有机分子可以彼此独立地选自于主体材料(HB)、发射体材料(换句话说:发射掺杂剂材料)或非发射掺杂剂材料。
如本领域技术人员已知的,例如在有机发光二极管(OLED)中,来自发射体材料(即,发射掺杂剂)的光发射可以包括来自激发单重态(通常最低激发单重态(S1))的荧光和来自激发三重态(通常最低激发三重态(T1))的磷光。
荧光发射体(F)能够在电子激发(例如,在光电器件中)时在室温(即,(近似)20℃)下发射光,其中,发射激发态是单重态。当初始电子激发(例如,通过电子空穴复合)提供发射体的激发单重态时,荧光发射体通常在纳秒的时间尺度上显示即时(即,直接)荧光。
在发明的上下文中,延迟荧光材料是能够通过反向系间窜越(RISC;换言之:向上系间窜越或反向系间窜越)的方式从激发三重态(通常从最低激发三重态(T1))达到激发单重态(通常最低激发单重态(S1))并且还能够在从如此达到的激发单重态(通常(S1))返回到其电子基态时发射光的材料。在RISC之后从激发三重态(通常(T1))到发射激发单重态(通常(S1))观察到的荧光发射在时间尺度(通常在微秒的范围内)上发生,该时间尺度慢于直接(即,即时)荧光发生的时间尺度(通常在纳秒的范围内),因此被称为延迟荧光(DF)。当通过热激活发生从激发三重态(通常从(T1))到激发单重态(通常到(S1))的RISC时,并且如果如此填充的激发单重态发光(延迟荧光发射),则该过程被称为热激活延迟荧光(TADF)。因此,如上所述,TADF材料是能够发射热激活延迟荧光(TADF)的材料。本领域技术人员已知的是,当荧光发射体(F)的最低激发单重态能级(E(S1E))与最低激发三重态能级(E(T1E))之间的能量差ΔEST减小时,可以通过RISC的方式以高效率从最低激发三重态产生最低激发单重态的群。因此,TADF材料通常将具有小的ΔEST值(参见下文),这形成了本领域技术人员的公知常识的一部分。如本领域技术人员已知的,TADF材料可以不仅仅是其本身能够从激发三重态到激发单重态的RISC以及随后如上所述的TADF发射的材料。本领域技术人员已知的是,TADF材料实际上也可以是由两种材料(优选地由两种主体材料(HB)、更优选地由p主体(HP)和n主体(HN))形成的激基复合物(参见下文)。
(热激活)延迟荧光的发生可以例如基于从时间分辨(即,瞬态)光致发光(PL)测量获得的衰减曲线来分析。为此目的,可以使用相应发射体(即,假设的TADF材料)在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量%至10重量%(具体地,10重量%)的相应发射体的旋涂膜作为样品。可以例如使用来自爱丁堡仪器(Edinburgh instruments)的FS5荧光光谱仪进行分析。可以将样品PMMA膜放置在比色皿中并且在测量期间保持在氮气氛下。可以使用公认的时间相关单光子计数(TCSPC,参见下文)技术来执行数据采集。为了收集几个数量级的时间和信号强度的全衰减动力学,可以进行并且组合在四个时间窗(200ns、1μs和20μs,以及跨越>80μs的更长测量)中的测量(参见下文)。
TADF材料优选地满足关于上述全衰减动力学的以下两个条件:
(i)衰减动力学表现出两个时间区,一个在纳秒(ns)范围内,另一个在微秒(μs)范围内;以及
(ii)在两个时间区中的发射光谱的形状一致;
其中,在第一衰减区中发射的部分光被视为即时荧光,并且在第二衰减区中发射的部分光被视为延迟荧光。
延迟荧光与即时荧光的比可以以所谓的n值的形式表示,根据以下等式,n值可以通过相应的光致发光衰减在时间上的积分来计算:
在本发明的上下文中,TADF材料优选地表现出大于0.05(n>0.05)(更优选地大于0.1(n>0.1),甚至更优选地大于0.15(n>0.15),特别优选地大于0.2(n>0.2),或者甚至大于0.25(n>0.25))的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在优选的实施例中,根据发明的有机分子表现出大于0.05(n>0.05)的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在本发明的上下文中,TADF材料(EB)的特征在于表现出小于0.4eV、优选地小于0.3eV、更优选地小于0.2eV、甚至更优选地小于0.1eV或甚至小于0.05eV的ΔEST值,ΔEST值对应于最低激发单重态能级(E(S1E))与最低激发三重态能级(E(T1E))之间的能量差。确定TADF材料(EB)的ΔEST值的方法在本文的后面的子章节中给出。
在优选的实施例中,根据发明的有机分子是如在此所定义的TADF材料(EB),并且表现出小于0.4eV、优选地小于0.3eV、更优选地小于0.2eV、甚至更优选地小于0.13eV或甚至小于0.07eV的ΔEST值,ΔEST值对应于最低激发单重态能级与最低激发三重态能级之间的能量差。
在包括至少一种根据发明的有机分子的组合物的上下文中(参见下文),将提及包括一种或更多种不同于根据发明的有机分子的TADF材料(EB)的组合物。本领域技术人员理解的是,现有技术中公开的任何TADF材料在这方面可以被认为是合适的TADF材料(EB)。本领域技术人员还理解的是,TADF材料(EB)将通常被设计为使得最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分别在(电子)供体基团和(电子)受体基团上空间地很大程度地分离。这些基团通常是大体积的(即,空间上要求的)或经由螺接连接,使得它们扭曲并且HOMO和LUMO的空间重叠减少。然而,HOMO和LUMO的空间重叠最小化也导致TADF材料的光致发光量子产率(PLQY)的降低,这是不利的。因此,在实践中,考虑这两种效应以实现ΔEST的降低以及高PLQY。
用于设计TADF材料的一种常见方法是将其上分布有HOMO的一个或更多个(电子)供体部分以及其上分布有LUMO的一个或更多个(电子)受体部分共价附着到同一桥,在此称为连接基团。TADF材料(EB)可以例如还包括结合到同一受体部分的两个或三个连接基团,并且附加的供体和受体部分可以结合到这两个或三个连接基团中的每个。
一个或更多个供体部分以及一个或更多个受体部分也可以(在不存在连接基团的情况下)彼此直接结合。
典型的供体部分是二苯基胺、吲哚、咔唑、吖啶、吩噁嗪和相关结构的衍生物。具体地,脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系可以与上述供体部分稠合以得到例如吲哚并咔唑。
苯衍生物、联苯衍生物以及在某种程度上还有三联苯衍生物是常见的连接基团。
腈基是TADF材料中非常常见的受体部分,其已知示例包括:
(i)咔唑基二氰基苯化合物
诸如2CzPN(4,5-二(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、DCzIPN(4,6-二(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzPN(3,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、4CzIPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzTPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)对苯二甲腈)及其衍生物;
(ii)咔唑基氰基吡啶化合物
诸如4CzCNPy(2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-氰基吡啶)及其衍生物;
(iii)咔唑基氰基联苯化合物
诸如CNBPCz(4,4',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲腈)、CzBPCN(4,4',6,6'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲腈)、DDCzIPN(3,3',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2',6,6'-四甲腈)及其衍生物;
其中,在这些材料中,腈基中的一个或更多个可以被作为受体部分的氟(F)或三氟甲基(CF3)替代。
诸如三嗪衍生物、嘧啶衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、庚嗪衍生物、1,4-二氮杂苯并[9,10]菲衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物和二氮杂芴衍生物的氮杂环也是用于构建TADF材料的公知的受体部分。包括例如三嗪受体的TADF材料的已知示例包括PIC-TRZ(7,7'-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑))、mBFCzTrz(5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑)和DCzTrz(9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑))。
另一组TADF材料包括诸如二苯甲酮的二芳基酮或者诸如4-苯甲酰基吡啶、9,10-蒽醌、9H-呫吨-9-酮及其衍生物的(杂芳基)芳基酮作为受体部分,(通常为咔唑基取代基的)供体部分结合到受体部分。这种TADF材料的示例分别包括BPBCz(双(4-(9'-苯基-9H,9'H-[3,3'-二咔唑]-9-基)苯基)甲酮)、mDCBP((3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)(吡啶-4-基)甲酮)、AQ-DTBu-Cz(2,6-双(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)蒽-9,10-二酮)和MCz-XT(3-(1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑-9-基)-9H-呫吨-9-酮)。
亚砜(具体地,二苯基亚砜)通常也用作用于构建TADF材料的受体部分,并且已知的示例包括4-PC-DPS(9-苯基-3-(4-(苯基磺酰基)苯基)-9H-咔唑)、DitBu-DPS(9,9'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9H-咔唑))和TXO-PhCz(2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻吨-9-酮-10,10-二氧化物)。
理解的是,荧光发射体(F)还可以显示如在此所定义的TADF并且甚至是如在此所定义的TADF材料(EB)。因此,如在此所定义的小FWHM发射体(SB)可以是或也可以不是如在此所定义的TADF材料(EB)。
磷光(即,来自激发三重态(通常来自最低激发三重态(T1))的光发射)是自旋禁止过程。如本领域技术人员已知的,可以通过利用(分子内)自旋-轨道相互作用(所谓的(内部)重原子效应)来促进(增强)磷光。在发明的上下文中的磷光材料(PB)是能够在室温(即,(近似)20℃)下发射磷光的磷光发射体。
在此,优选的是,磷光材料(PB)包括具有比钙(Ca)的标准原子量大的标准原子量的元素的至少一个原子。甚至更优选地,在发明的上下文中,磷光材料(PB)包括过渡金属原子,具体地,具有比锌(Zn)的标准原子量大的标准原子量的元素的过渡金属原子。优选地包括在磷光材料(PB)中的过渡金属原子可以以任何氧化态存在(并且还可以作为相应元素的离子存在)。
本领域技术人员公知的是,在光电器件中使用的磷光材料(PB)通常是Ir、Pd、Pt、Au、Os、Eu、Ru、Re、Ag和Cu的配合物,在本发明的上下文中优选地是Ir、Pt和Pd的配合物,更优选地是Ir和Pt的配合物。本领域技术人员知道哪些材料适合作为光电器件中的磷光材料(PB)以及如何合成它们。此外,本领域技术人员熟悉用作光电器件中的磷光材料的磷光配合物的设计原理,并且知道如何借助于结构变化来调节配合物的发射。
本领域技术人员知道哪些材料适合作为光电器件中使用的磷光材料(PB)以及如何合成它们。在这方面,本领域技术人员特别熟悉用作光电器件中的磷光材料(PB)的磷光配合物的设计原理,并且知道如何借助于结构变化来调节配合物的发射。
在现有技术中公开了可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料(PB)的非限制性示例(例如,以组合物的形式或在光电器件的EML中,参见下文)。例如,以下金属配合物是可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料(PB):
在发明的上下文中,小半峰全宽(FWHM)发射体(SB)是具有发射光谱的任何发射体(即,发射体材料),所述发射光谱表现出小于或等于0.35eV(≤0.35eV)、优选地小于或等于0.30eV(≤0.30eV)、具体地小于或等于0.25eV(≤0.25eV)的FWHM。除非另有说明,否则这是基于相应发射体在室温(即,(近似)20℃)下的发射光谱来判断,通常在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量%至5重量%(具体地,采用2重量%)的发射体测量。可选择地,小FWHM发射体(SB)的发射光谱可以在室温(即,(近似)20℃)下在溶液中测量(通常在二氯甲烷或甲苯中采用0.001mg/mL至0.2mg/mL的小FWHM发射体(SB)来测量)。
小FWHM发射体SB可以是荧光发射体(F)、磷光发射体(例如,磷光材料(PB))和/或TADF发射体(例如,TADF材料(EB))。对于根据发明的有机分子,对于如上所述的TADF材料(EB)和磷光材料(PB),在室温(即,(近似)20℃)下通过相应材料在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量%的相应的发明的有机分子、EB或PB的旋涂膜来记录发射光谱。
如本领域技术人员已知的,发射体(例如,小FWHM发射体(SB))的半峰全宽(FWHM)通过相应的发射光谱(对于荧光发射体的荧光光谱和对于磷光发射体的磷光光谱)容易地确定。所有报告的FWHM值通常指主发射峰(即,具有最高强度的峰)。确定(在此优选地以电子伏特eV报告的)FWHM的方式是本领域技术人员的公知常识的一部分。例如,如果发射光谱的主发射峰在两个波长λ1和λ2处达到其半最大发射(即,最大发射强度的50%)(所述两个波长λ1和λ2两者通过发射光谱以纳米(nm)获得),呈电子伏特(eV)的FWHM通常(并且在此)使用以下等式确定:
在发明的上下文中,小FWHM发射体(SB)是有机发射体,在发明的上下文中,这意指它不包含任何过渡金属。优选地,发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)主要由元素氢(H)、碳(C)、氮(N)和硼(B)组成,但是可以例如还包括氧(O)、硅(Si)、氟(F)和溴(Br)。
此外,优选的是,发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)是可以另外表现出或可以不另外表现出TADF的荧光发射体(F)。
优选地,在发明的上下文中,小FWHM发射体(SB)优选地满足以下要求中的至少一个:
(i)它是含硼(B)发射体,这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B);
(ii)它包括多环芳香族或杂芳香族核结构,其中,至少两个芳香族环稠合在一起(例如,蒽、芘或其氮杂衍生物)。
甚至更优选地,在发明的上下文中,小FWHM发射体(SB)满足以下要求中的至少一个:
(i)它是含硼(B)发射体,这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B);
(ii)它包括芘核结构。
最优选地,在发明的上下文中,小FWHM发射体(SB)是含硼(B)发射体,这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B)。
本领域技术人员知道如何设计满足上述要求或优选特征的小FWHM发射体(SB)。
适合于发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的一类荧光发射体(F)是公知的4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省(BODIPY)类材料,所述材料的结构特征和在光电器件中的应用已经被详细综述并且是本领域技术人员的公知常识。现有技术还揭示了如何可以合成这种材料以及如何获得具有一定发射颜色的发射体。
本领域技术人员还熟悉以下所示的BODIPY类结构的事实:
例如,由于分子间π-π相互作用和相关的自猝灭,它不理想地适合作为光电器件中的发射体。
用于光电器件的可选的发射体材料具有作为附着到上面示出的BODIPY核结构的取代基的大体积(即,空间上要求的)基团。这些大体积基团可以例如是(多个其它)芳基、杂芳基、烷基或烷氧基取代基或者缩合多环芳香族化合物或杂芳香族化合物(之中的),它们中的全部可以可选地被取代。在BODIPY核处的合适取代基的选择对于本领域技术人员而言是明显的,并且可以容易地从现有技术中得出。这同样适用于为合成和随后修饰这些分子已经建立的多个合成途径。
在发明的上下文中,可以适合作为小FWHM发射体(SB)的BODIPY类发射体的示例如下所示:
此外,本领域技术人员已知的是,还可以通过用烷氧基或芳氧基替代附着到BODIPY核结构的中心硼原子的一个或两个氟取代基来获得用于光电器件的发射体,所述烷氧基或芳氧基经由氧原子附着并且可以可选地取代有优选地吸电子取代基(诸如氟(F)或三氟甲基(CF3))。在下面示出了这种发射体材料的示例,这并不暗指仅所示结构可以是发明的上下文中的合适的小FWHM发射体(SB):
本领域技术人员理解的是,事实上,现有技术中使用的所有BODIPY型发射体还有其衍生物可以例如与根据发明的有机分子一起用作荧光发射体(F)(具体地,小FWHM发射体(SB))。
适合于提供发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的另一类分子是近距离电荷转移(NRCT)发射体。
在文献中描述了典型的NRCT发射体在时间分辨光致发光光谱中显示延迟分量并且表现出近距离HOMO-LUMO分离。
典型的NRCT发射体在发射光谱中仅显示出一个发射带,其中,典型的荧光发射体由于振动进程而显示出几个不同的发射带。
本领域技术人员知道如何设计和合成可以适合作为发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的NRCT发射体。
作为如在此所定义的小FWHM发射体(SB)并且可以与根据发明的有机分子一起使用的另外的荧光发射体(F)(参见下文)是下面所示的含硼发射体:
其中,这并不暗指在发明的上下文中仅所示的材料可以用作小FWHM发射体(SB)。
可以用作小FWHM发射体(SB)的另一组荧光发射体(F)是包括恰好一个直连B-N键的含硼发射体。本领域技术人员理解的是,在发明的上下文中,结构相关的化合物也可以同样适合作为小FWHM发射体(SB)。小FWHM发射体(SB)的非限制性示例是包括恰好一个直连B-N键的含硼发射体,其包括以下结构或由以下结构组成:
该结构可以另外被取代,并且结构单元和/或取代基可以结合以形成稠合环体系。
以下示出了可以用作小FWHM发射体(SB)的发射体的具体而非限制性的示例:
设计荧光发射体(F)的一种方法依赖于使用荧光多环芳香族或杂芳香族核结构。在发明的上下文中,后者是包括大于一个芳香族环或杂芳香族环(优选地,大于两个这种环)的任何结构,所述大于一个芳香族环或杂芳香族环甚至更优选地经由大于一个直连键或连接原子彼此稠合或连接。换句话说,荧光核结构包括至少一个(优选地,仅一个)刚性共轭π体系。
本领域技术人员知道如何选择荧光发射体(F)的荧光核结构。荧光发射体(F)的常见的荧光核结构的非限制性示例在下面列出:
在该上下文中,术语“荧光核结构”表示包括核的任何分子可以潜在地用作荧光发射体(F)。本领域技术人员知道的是,这种荧光发射体(F)的核结构可以可选地被取代,并且这些取代基在这方面是合适的。
如本领域技术人员已知的,EML的主体材料(HB)可以通过所述EML传输电子或正电荷,并且还可以将激发能量转移到掺杂在主体材料(HB)中的至少一种发射体材料。本领域技术人员理解的是,包括在光电器件(例如,OLED)的EML中的主体材料(HB)通常在施加电压和电流时不显著参与来自所述器件的光发射。本领域技术人员还熟悉以下事实:任何主体材料(HB)可以是表现出高空穴迁移率的p主体(HP)、表现出高电子迁移率的n主体(HN)或表现出高空穴迁移率和高电子迁移率两者的双极主体材料(HBP)。
如本领域技术人员已知的,EML还可以包括具有至少一种p主体(HP)和一种n主体(HN)的所谓的混合主体体系。具体地,EML可以包括恰好一种根据发明的发射体材料和混合主体体系,该混合主体体系包括T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)作为n主体(HN)和选自于CBP、mCP、mCBP、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑中的主体作为p主体(HP)。
EML可以包括具有至少一种p主体(HP)和一种n主体(HN)的所谓的混合主体体系;其中,n主体(HN)包括衍生自吡啶、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪和1,2,3-三嗪的基团,而p主体(HP)包括衍生自吲哚、异吲哚和优选的咔唑的基团。
本领域技术人员知道哪些材料是用于光电器件的合适的主体材料。理解的是,现有技术中使用的任何主体材料可以是在发明的上下文中的合适的主体材料(HB)。
在发明的上下文中作为p主体(HP)的主体材料(HB)的非限制性示例在下面列出:
在发明的上下文中作为n主体(HN)的主体材料(HB)的非限制性示例在下面列出:
本领域技术人员理解的是,包括在同一层中(具体地,在同一EML中)的任何材料而且还有在相邻层中并且在这些相邻层之间的界面处紧密接近的材料可以一起形成激基复合物。本领域技术人员知道如何选择形成激基复合物的材料对(具体地,p主体(HP)和n主体(HN)的对)以及所述材料对的两种组分的包括HOMO能级和/或LUMO能级要求的选择标准。也就是说,在可以期望激基复合物形成的情况下,一种组分(例如,p主体(HP))的最高占据分子轨道(HOMO)在能量上可以比另一组分(例如,n主体(HN))的HOMO高至少0.20eV,并且一种组分(例如,p主体(HP))的最低未占分子轨道(LUMO)在能量上可以比另一组分(例如,n主体(HN))的LUMO高至少0.20eV。属于本领域技术人员公知常识的是,如果存在于光电器件(具体地,OLED)的EML中,则激基复合物可以具有发射体材料的功能,并且当向所述器件施加电压和电流时发射光。如从现有技术中也通常已知的,激基复合物也可以是非发射性的,并且如果包括在光电器件的EML中,则可以例如将激发能量转移到发射体材料。
包括至少一种根据发明的有机分子的组合物
发明的一个方面涉及包括至少一种根据发明的有机分子的组合物。发明的一个方面涉及该组合物在光电器件(优选地,OLED)中(具体地,在所述器件的EML中)的应用。
在下文中,当描述上述组合物时,在一些情况下以百分比的形式参考相应组合物中某些材料的含量。注意的是,除非对于具体实施例另有说明,否则所有百分比指重量百分比,其具有与重量百分比或重量%((重量/重量),(w/w),wt%)相同的含义。理解的是,当例如说明一种或更多种根据发明的有机分子在具体组合物中的含量示例性地为30%时,这是意指一种或更多种根据发明的有机分子(即,所有这些分子的组合)的总重量为30重量%(即,占相应组合物的总重量的30%)。理解的是,每当通过以重量%计提供其组分的优选含量来指定组合物时,所有组分的总含量(即,组合物的总重量)相加达100重量%。
当在下文中描述涉及包括至少一种根据发明的有机分子的组合物的发明的实施例时,将参照当在光电器件中(优选地,在光电器件的EML中)(最优选地,在OLED的EML中)使用所述组合物时可以在这些组合物内的组分之间发生的能量转移过程。本领域技术人员理解的是,当在光电器件的EML中使用组合物时,这种激发能量转移过程可以增强发射效率。
本领域技术人员理解的是,为了(有效地)发生激发能量转移,优选地在能量供体的发射光谱与能量受体的吸收光谱之间存在光谱重叠。另外,本领域技术人员理解的是,与预期的能量受体相比,预期的能量供体应具有更高的激发态能级,也就是说,能量供体的最低激发单重态S1(供体)的能级E(S1)(供体)和/或能量供体的最低激发三重态T1(供体)的能级E(T1)(供体)在能量上优选高于能量受体的最低激发单重态S1(受体)的能级E(S1)(受体)和/或能量受体的最低激发三重态T1(受体)的能级E(T1)(受体)。选择满足上述优选标准的材料基于本领域技术人员的标准知识而无需创造性劳动即可容易地实现。关于如何可以确定激发态能量以及如何可以记录吸收和发射光谱的实验细节在本文的后面部分提供。
当描述包括至少一种根据本发明的有机分子的组合物时,还将指出某些材料与其它材料“不同”。这是意指彼此“不同”的材料不具有相同的化学结构。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)可选地,一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)可选地,一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(e)可选地,一种或更多种荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子,并且也不同于(c)的TADF材料(EB),和
(f)可选地,一种或更多种溶剂和/或染料,
其中,(a)至(e)的这些材料中的任一种(如上定义的相同组的材料和/或如上定义的不同组的材料)可选地形成一种或更多种激基复合物;并且
其中,如果组合物中不存在(e)的荧光发射体(F),则(a)和/或(c)和/或(d)的至少一种材料和/或至少一种激基复合物是发射体材料。
包括至少一种根据发明的有机分子和(可选地)至少一种主体材料(HB)的组合物
根据发明的组合物的一个实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和可选地至少一种在结构上不同于发明的有机分子的主体材料(HB)的组合物。
优选的是,所述组合物中的至少一种(优选地,每种)发射体材料发射在发射光谱中在440nm与500nm之间(更优选地,在445nm与495nm之间,最优选地,在450nm与490nm之间)具有发射最大值的光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的10重量%的相应发射体的旋涂膜记录。优选的是,如果存在,则至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)具有在能量上高于至少一种(优选地,每种)发射体材料的最低激发单重态的最低激发单重态(S1(HB))。优选的是,如果存在,则至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)可以将激发能量转移到至少一种(优选地,每种)发射体材料。激发能量也可以在根据发明的不同有机分子之间转移,其中,再次特别优选的是,激发能量可以转移到至少一种发射体材料,优选地,转移到每种发射体材料。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)可选地,一种或更多种溶剂。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,
其中,组合物中的主体材料(HB)的以重量%计的分数高于根据发明的有机分子的以重量%计的分数,优选地,组合物中的主体材料(HB)的以重量%计的分数是根据发明的有机分子的以重量%计的分数的两倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)5重量%至99重量%(优选地30重量%至95重量%,具体地40重量%至90重量%)的一种或更多种不同于(a)的有机分子的主体材料(HB),和
(c)0重量%至94重量%(优选地0重量%至65重量%,具体地0重量%至50重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,在某些实施例中,组(a)至组(c)的材料总计为100重量%。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
组合物的优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物,至少一种荧光发射体(F)不是发明的有机分子(即,如果根据发明的有机分子是荧光发射体,则组合物中可以存在另外的荧光发射体(F))。
在这种情况下,根据发明的任何有机分子和至少一种(另外的)荧光发射体(F)可以用作发射体材料,但优选地,在组合物用于光电器件的EML的情况下,来自组合物的光发射主要(即,达到大于50%,优选地大于60%,更优选地大于70%,甚至更优选地大于80%,或甚至大于90%的程度)归因于至少一种(优选地,恰好一种)在结构上不同于发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。另外,激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地,每种)TADF材料(EB)和至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是,激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子转移到至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选地,2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)一种或更多种荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子,和
(d)可选地,一种或更多种溶剂,
其中,在发明的上下文中,组(c)的至少一种(优选地,每种)荧光发射体(F)优选是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选地2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(c)一种或更多种荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子,
其中,组(a)的有机分子以重量%计的分数高于组(c)的荧光发射体(F)以重量%计的分数,优选地,组(a)的有机分子以重量%计的分数是组(c)的荧光发射体(F)以重量%计的分数的至少五倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)30重量%至98.9重量%(优选地48重量%至94.5重量%,具体地65重量%至89重量%)的一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)0.1重量%至20重量%(优选地0.5重量%至12重量%,具体地1重量%至5重量%)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子,和
(d)可选地,0重量%至68.9重量%(优选地0重量%至46.5重量%,具体地0重量%至24重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(c)的荧光发射体(F)优选是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选2重量%)的相应SB的旋涂膜记录,
并且其中,在某些实施例中,组(a)至组(d)的材料总计为100重量%。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)TADF材料(EB)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)(如上所定义)的组合物,TADF材料(EB)不是发明的有机分子,即,在结构上不同。
在这种情况下,选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)的任何材料可以用作发射体材料。另外,激发能量可以在该组合物内的不同材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)转移到至少一种(优选地,每种)TADF材料(EB)和/或转移到至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子。优选的是,激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)中的材料之间转移,具体地,转移到至少一种(优选地,每种)发射体材料。特别优选的是,用作发射体材料的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)中的至少一种(优选地,每种)材料发射在发射光谱中在440nm与500nm之间(更优选地,在445nm与495nm之间,最优选地在450nm与490nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的10重量%的相应发射体的旋涂膜记录。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)可选地,一种或更多种溶剂。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(c)一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,
其中,组(c)的TADF材料(EB)的以重量%计的分数高于组(a)的有机分子的以重量%计的分数,优选地,组(c)的TADF材料(EB)的以重量%计的分数是组(a)的有机分子的以重量%计的分数的至少两倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)0重量%至98.9重量%(优选地20重量%至94.5重量%,具体地40重量%至89重量%)的一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)0.1重量%至50重量%(优选地0.5重量%至40重量%,具体地1重量%至30重量%)的一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)0重量%至98.9重量%(优选地20重量%至74.5重量%,具体地30重量%至49重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,(a)和/或(c)的至少一种材料是发射体材料,
并且其中,在某些实施例中,组(a)至组(c)的材料总计为100重量%。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的TADF材料(EB)(如上所定义)和至少一种不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下,选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的任何材料可以用作发射体材料,但优选地,在组合物用于光电器件的EML的情况下,来自组合物的光发射主要(即,达到大于50%,优选地大于60%,更优选地大于70%,甚至更优选地大于80%,或甚至大于90%的程度)归因于至少一种(优选地,恰好一种)不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。另外,激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地,每种)TADF材料(EB)和至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是,激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子和/或从至少一种(优选地,每种)(另外的)TADF材料(EB)转移到至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)一种或更多种(另外的)TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)一种或更多种(另外的)荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子并且还不同于(c)的TADF材料(EB),和
(e)可选地,一种或更多种溶剂,
其中,至少一种(优选地,每种)(d)的荧光发射体(F)在发明的上下文中优选是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(c)一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)一种或更多种荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子并且还不同于(c)的TADF材料(EB),
其中,组(c)的TADF材料(EB)的以重量%计的分数高于组(a)的有机分子的以重量%计的分数,优选地,组(c)的TADF材料(EB)的以重量%计的分数是组(a)的有机分子的以重量%计的分数的至少两倍高,并且
其中,组(a)的有机分子的以重量%计的分数高于组(d)的荧光发射体(F)的以重量%计的分数,优选地,组(a)的有机分子的以重量%计的分数是组(d)的荧光发射体(F)的以重量%计的分数的至少两倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)0重量%至98.8重量%(优选地0重量%至94重量%,具体地0重量%至88重量%)的一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)0.1重量%至98.9重量%(优选地0.5重量%至94.5重量%,具体地1重量%至89重量%)的一种或更多种TADF材料(EB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)0.1重量%至20重量%(优选地0.5重量%至12重量%,具体地1重量%至5重量%)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子并且也不同于(c)的TADF材料(EB),和
(e)0重量%至98.8重量%(优选地0重量%至94重量%,具体地0重量%至88重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)(即,(d)的材料)优选是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选地2重量%)的相应SB的旋涂膜记录,
并且其中,在某些实施例中,组(a)至组(e)的材料总计为100重量%。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种磷光材料(PB)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的磷光材料(PB)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下,选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种磷光材料(PB)中的任何材料可以用作发射体材料。
如果在所述组合物用于光电器件的EML的情况下,来自所述组合物的光发射主要(即,达到大于50%,优选地大于60%,更优选地大于70%,甚至更优选地大于80%,或甚至大于90%的程度)归因于至少一种磷光材料(PB),则优选的是,至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子的最低激发单重态(S1)在能量上高于至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)的最低激发三重态(T1)。然后还优选的是,至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子可以将激发能量转移到至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)。
如果在所述组合物用于光电器件的EML的情况下,来自所述组合物的光发射主要(即,达到大于50%,优选地大于60%,更优选地大于70%,甚至更优选地大于80%,或甚至大于90%的程度)归因于至少一种根据发明的有机分子,则优选的是,至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)的最低激发三重态(T1)在能量上高于至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子的最低激发三重态(T1)。然后还优选的是,至少一种(优选每种)磷光材料(PB)可以将激发能量转移到至少一种(优选每种)根据发明的有机分子。如前所述,通常优选的是,根据发明的有机分子是如在此所定义的TADF材料(EB)(见上文)。在这种情况下并且在所述组合物中,至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)可以通过外部重原子效应的方式增强包括在组合物中的至少一种(优选地,每种)TADF材料(EB)内的RISC过程的效率,这形成了本领域技术人员的公知常识的一部分。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)可选地,一种或更多种溶剂,
其中,(a)和/或(c)的至少一种材料是发射体材料。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(c)一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,
其中,组(a)的有机分子的以重量%计的分数高于组(c)的磷光材料(PB)的以重量%计的分数,优选地,组(a)的有机分子的以重量%计的分数是组(c)的磷光材料(PB)的以重量%计的分数的至少两倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至99.5重量%(优选地5重量%至50重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)0重量%至98.5%重量(优选地35重量%至94%重量,具体地60重量%至88%重量)的一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)0.5重量%至20重量%(优选地1重量%至15重量%,具体地2重量%至10重量%)的一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)0重量%至98.5重量%(优选地0重量%至59重量%,具体地0重量%至28重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,(a)和/或(c)的至少一种材料是发射体材料,
并且其中,在某些实施例中,组(a)至组(d)的材料总计为100重量%。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
另一优选实施例是包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的磷光材料(PB)(如上所定义)和至少一种不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下,选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的任何材料可以用作发射体材料,但优选地,在组合物用于光电器件的EML中的情况下,来自组合物的光发射主要(即,达到大于50%,优选地大于60%,更优选地大于70%,甚至更优选地大于80%,或甚至大于90%的程度)归因于至少一种(优选地恰好一种)不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。另外,激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子,并且转移到至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB),并且转移到至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是,激发能量还可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的材料之间转移,具体地,从至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子和/或从至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)转移到至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选地,激发能量还可以从至少一种(优选地,每种)根据发明的有机分子转移到至少一种(优选地,每种)磷光材料(PB)。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)可选地,一种或更多种主体材料(HB),其不同于(a)的有机分子,和
(c)一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)一种或更多种荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子并且也不同于(c)的磷光材料(PB),和
(e)可选地,一种或更多种溶剂,
其中,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)(即,(d)的材料)优选是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选地2重量%)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)一种或更多种根据发明的有机分子,和
(c)一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)一种或更多种荧光发射体F,其不同于(a)的有机分子并且还不同于(c)的磷光材料(PB),
其中,组(a)的有机分子的以重量%计的分数高于组(c)的磷光材料PB的以重量%计的分数,优选地,组(a)的有机分子的以重量%计的分数是组(c)的磷光材料(PB)的以重量%计的分数的至少两倍高,并且
其中,组(a)的有机分子的以重量%计的分数高于组(d)的荧光发射体(F)的以重量%计的分数,优选地,组(a)的有机分子的以重量%计的分数是组(d)的荧光发射体(F)的以重量%计的分数的至少五倍高。
在一个实施例中,组合物包括以下成分或由以下成分组成:
(a)1重量%至99.8重量%(优选地5重量%至50重量%,具体地10重量%至30重量%)的一种或更多种根据发明的有机分子,和
(b)0重量%至98.8重量%(优选地35重量%至94重量%,具体地60重量%至88重量%)的一种或更多种主体材料(HB),其不同于根据发明的有机分子,和
(c)0.1重量%至20重量%(优选地0.5重量%至10重量%,具体地1重量%至3重量%)的一种或更多种磷光材料(PB),其不同于(a)的有机分子,和
(d)0.1重量%至20重量%(优选地0.5重量%至12重量%,具体地1重量%至5重量%)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F),其不同于(a)的有机分子,和
(e)0重量%至98.8重量%(优选地0重量%至59重量%,具体地0重量%至28重量%)的一种或更多种溶剂,
其中,在发明的上下文中,至少一种(优选地,每种)(另外的)荧光发射体(F)(即,(d)的材料)优选地是小FWHM发射体(SB),其优选地发射在发射光谱中在450nm与500nm之间(更优选地,在455nm与485nm之间,甚至更优选地,在460nm与470nm之间)具有发射最大值的蓝光,发射光谱在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量%至5重量%(优选地2重量%)的相应SB的旋涂膜记录,
并且其中,在某些实施例中,组(a)至组(e)的材料总计为100重量%。
发明的另外的方面和实施例
在优选的实施例中,根据发明的有机分子具有等于或高于20%(更优选地等于或高于30%,甚至更优选地等于或高于40%,具体地等于或高于50%,具体地等于或高于60%,具体地等于或高于70%,或甚至等于或高于80%)的光致发光量子产率(PLQY),其中,根据发明的有机分子的PLQY在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量%的有机分子的旋涂膜确定,并且如在本文后面部分中所描述的。
在发明的一个实施例中,根据发明的有机分子具有不超过50μs(优选地不超过25μs,更优选地不超过15μs,甚至更优选地不超过10μs,具体地不超过8μs,具体地不超过6μs,特别优选地不超过4μs)的延迟激发态寿命,延迟激发态寿命在室温(即,(近似)20℃)下在采用10重量%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中测量。
在又一实施例中,在室温(即,(近似)20℃)下在采用10重量%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中,根据发明的有机分子具有小于0.60eV(优选地小于0.50eV,更优选地小于0.45eV,甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的半峰全宽(FWHM)。
在又一实施例中,在室温(即,(近似)20℃)下在采用10重量%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中,根据发明的有机分子具有不超过50μs(优选地不超过25μs、更优选地不超过15μs、甚至更优选地不超过10μs、具体地不超过8μs、具体地不超过6μs、特别优选地不超过4μs)的延迟激发态寿命以及小于0.60eV(优选地小于0.50eV、更优选地小于0.45eV、甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的半峰全宽(FWHM)。
在发明的又一实施例中,根据发明的有机分子在可见光或最近的紫外范围内(即,在380nm至800nm的波长范围内)具有半峰全宽(FWHM)小于0.60eV(优选地小于0.50eV,更优选地小于0.45eV,甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的发射峰,发射峰的半峰全宽(FWHM)在室温(即,(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量%的有机分子的相应有机分子的膜测量。
发明的又一方面涉及用于制备根据发明的有机分子的方法,其中:
对于在亲核芳香族取代中的氮杂环与芳基卤化物(优选地,芳基氟化物)的反应,典型的条件包括在例如非质子极性溶剂(诸如二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中使用例如碱(诸如磷酸三钾、正丁基锂或氢化钠)。
对于形成被硼酸基团或硼酸酯基团取代的芳香族偶联剂,在非质子极性溶剂(诸如四氢呋喃(THF))中使用用锂化剂(例如,正丁基锂)预处理以经受锂卤交换反应的芳基卤化物(例如,芳基溴)和硼化剂(例如,硼酸或硼酸酯)进行硼化反应。
本领域技术人员知道适合于亲核芳香族取代中的氮杂环与芳基卤化物反应的多种结构。
在下面,列出了氮杂环的非限制性示例(在结构下方的括号中给出了CAS号):
发明的又一方面涉及一种用于制造光电组件或器件(优选地包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件)的方法。
发明的又一方面涉及一种用于制造光电器件的方法,其中,使用根据发明的有机分子或包括根据发明的有机分子的组合物。
包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(具体地,OLED)可以通过气相沉积和/或液体处理的任何手段制造。
用于形成OLED的各个层的已知方法包括:
-通过升华工艺沉积,
-通过有机气相沉积工艺沉积,
-通过载气升华工艺沉积,
-溶液处理或印刷。
发明的又一方面涉及一种用于制造光电器件的方法,其中,使用根据发明的有机分子或包括根据发明的有机分子的组合物,具体地,包括使用真空蒸发方法或通过溶液处理有机分子。
用于制造包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(诸如,光电器件,优选地OLED)的方法是本领域技术人员已知的。通过随后的沉积工艺将不同的层单独且连续地沉积在合适的基底上。可以使用相同或不同的沉积方法来沉积各个层。
气相沉积工艺可以包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器,AMOLED背板用作基底。可以采用适当的溶剂通过溶液或分散体处理单个层。溶液沉积工艺示例性地包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液体处理可以可选地在惰性气氛中(例如,在氮气氛中)进行,并且溶剂可以可选地通过现有技术中已知的方法完全或部分地被去除。
优选包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件,其特征在于,通过OVPD(有机气相沉积)工艺或借助于载气升华涂覆一个或更多个层,在载气升华中,在10-5毫巴与1巴之间的压力下施用材料。该工艺的特殊情况是其中材料通过喷嘴直接施用并因此被结构化的OVJP(有机蒸汽喷射印刷)工艺。
还优选包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件,其特征在于,一个或更多个层通过溶液产生,诸如,以通过旋涂或借助于任何期望的印刷工艺(诸如,以丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷为例,但特别优选地LITI(光诱导热成像、热转印)或喷墨印刷)为例。为此目的,可溶性化合物是必需的。通过化合物的适当取代可以实现高溶解度。
其中例如通过溶液施加一个或更多个层并且通过气相沉积施加一个或更多个另外的层的混合工艺也是可能的。因此,例如可以通过溶液施加发光层并借助于气相沉积施加电子传输层。
这些工艺/方法通常是本领域技术人员已知的,并且可以由他或她应用于包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件。
另一优选的方面,发明涉及一种用于产生波长在450nm与490nm之间的光(具体地,蓝光)的方法,该方法包括以下步骤:
(i)提供包括根据发明的有机分子的光电器件;以及
(ii)向光电器件施加电流。
另一方面,发明涉及一种用于产生波长在520nm与540nm之间的光(具体地,绿光)的方法,该方法包括以下步骤:
(i)提供包括根据发明的有机分子的光电器件;以及
(ii)向光电器件施加电流。
用于产生光的光电器件的中心元件通常是放置在阳极与阴极之间的至少一个发光层(EML)。当在阳极和阴极处向光电器件施加电压(和电流)时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入。空穴传输层(HTL)通常位于发光层(EML)与阳极之间,并且电子传输层(ETL)通常位于发光层(EML)与阴极之间。不同的层顺序地设置。然后通过空穴和电子在EML中的复合产生高能量的激子。这种激发态(例如,诸如S1的单重态和/或诸如T1的三重态)衰减到基态(S0)理想地导致光发射。
轨道和激发态能量及ΔEST的确定
轨道和激发态能量可以通过实验方法或通过采用量子化学方法的计算(具体地,密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道的能量(EHOMO)通过本领域技术人员已知的方法以0.1eV的精度通过循环伏安法测量确定。
最低未占分子轨道的能量(ELUMO)可以通过本领域技术人员已知的方法以0.1eV的精度通过循环伏安法测量确定。如果ELUMO通过循环伏安法测量确定,则其将被表示为可选地,在此优选地,ELUMO被计算为EHOMO+Egap,其中,Egap通过在室温(即,(近似)20℃)下光致发光(PL)光谱(稳态光谱)的起始点确定(通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜测量)。对于根据发明的有机分子,通常对于TADF材料(EB)和对于磷光材料(PB),除非另有说明,否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量%。对于不形成发明的有机分子的一部分或与发明的有机分子不同(即,不由通式X表示)并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB),通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录PL光谱。对于与发明的有机分子不同(即,不由通式X表示)的荧光发射体(F),具体地,如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB),则通常通过在PMMA中采用1重量%至5重量%的浓度的相应发射体材料(优选地,在PMMA中2重量%的F)的旋涂膜记录PL光谱。
在室温(即,(近似)20℃)下通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜记录吸收光谱。对于根据发明的有机分子,通常对于TADF材料(EB)和对于磷光材料(PB),除非另有说明,否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量%。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB),通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F),具体地,如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB),则通常通过在PMMA中采用1重量%至5重量%的浓度的相应发射体材料(优选地,在PMMA中2重量%的F)的旋涂膜记录吸收光谱。可选地,也可以通过相应的分子的溶液(例如,在二氯甲烷或甲苯中)来记录吸收光谱,其中,通常选择溶液的浓度,使得最大吸光度优选地在0.1至0.5的范围内。
除非另有说明,否则第一激发三重态(T1)的能量通过77K下的通常通过聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜的磷光光谱(稳态光谱)的起始点确定。仅对于磷光材料(PB),在室温(即,(近似)20℃)下记录磷光光谱。对于根据发明的有机分子,通常对于TADF材料(EB)和对于磷光材料(PB),除非另有说明,否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量%。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB),通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F),具体地,如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB),则通常通过在PMMA中采用1重量%至5重量%的浓度的相应发射体材料(优选地,在PMMA中2重量%的F)的旋涂膜记录吸收光谱。已知对于具有小ΔEST值的TADF材料(EB),即使在低温下,也可以都发生系间窜越和反向系间窜越。因此,77K下的发射光谱可以包括来自S1态和T1态两者的发射。然而,三重态能量的贡献/值通常被认为是主要的。
除非另有说明,否则第一激发单重态(S1)的能量通过在室温(即,(近似)20℃)下荧光光谱的起始点确定(稳态光谱,通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中相应材料的旋涂膜)。对于根据发明的有机分子,通常对于TADF材料(EB),除非另有说明,否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量%。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB),通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F),具体地,如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB),则通常通过在PMMA中采用1重量%至5重量%的浓度的相应发射体材料(优选地,在PMMA中2重量%的F)的旋涂膜记录吸收光谱。然而,对于显示出有效的系间窜越的磷光材料(PB),室温发射(通常通过在PMMA中采用10重量%的发射体的PB的旋涂膜测量)可以(主要)是磷光并且不是荧光。在这种情况下,在室温(即,(近似)20℃)下的发射光谱的起始点用于确定如上所述的第一激发三重态(T1)的能量,并且不用于确定第一激发单重态(S1)的能量。
除非另有说明,否则对应于第一(即,最低)激发单重态(S1)和第一(即,最低)激发三重态(T1)之间的能量差的ΔEST值基于如上所述确定的第一激发单重态能量和第一激发三重态能量来确定。
示例
针对Z为直连键,其中,以下合成方案也可以应用于不同于直连键的Z。
W表示与第二化学部分的结合位,或选自于R1。
X是卤素(优选地,Cl或Br)。
一般合成方案I
将二氯甲烷(DCM,2mL/mmol A)中的A(1.00当量,CAS:23074-42-2)、B(1.00当量,CAS:100-47-0)和C(1.00当量)在冰浴中冷却,向溶液逐滴加入氯化锑(SbCl5,1.00当量,CAS:7647-18-9)。将混合物在室温下搅拌1小时,随后在45℃下搅拌过夜。从混合物去除二氯甲烷。将干燥的固体加入到25%氨溶液并且在冰浴中冷却过夜。将混合物过滤并且用水洗涤收集的固体。可以通过柱色谱法进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-1。
一般合成方案II-I
X为卤素(优选地为Cl)
在氮气氛下,将L(1.00当量)和THF(1.5mL/mmol L)加入到碘化亚铜(I)(CuI,0.05当量,CAS:7681-65-4)中。将混合物冷却至-10℃,缓慢加入M(2mol/L在THF中,1.20当量,CAS:677-22-5),并且将混合物搅拌1分钟。将混合物用二氧化硅短垫过滤并且去除溶剂。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-4。
一般合成方案II
X为卤素(优选地为Cl或Br)
在氮气氛下,将E-4(1.00当量)、E(1.30当量)、Pd(dppf)Cl2(0.03当量,CAS:72287-26-4)和乙酸钾(KOAc,2.00当量,CAS:127-08-2)在二噁烷和水(体积比10:1)中在回流下搅拌直至完成。冷却至室温(rt)之后,用有机溶剂、盐水萃取混合物。收集有机相并且用无水MgSO4干燥。可以通过柱色谱或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-2。
一般合成方案III
X为卤素(优选地为Cl)
在氮气氛下,将H(2.00当量)、A(1.00当量,CAS:23074-42-2)一起加入到三氟甲磺酸(TfOH,20.0当量,CAS:1493-13-6),并且在冰浴中搅拌1小时。在室温下进行进一步搅拌过夜。用CH2Cl2稀释混合物。加入NaOH水溶液(15%)直至pH>7。分离相,再次用CH2Cl2萃取水相。收集合并的有机相,并且用无水MgSO4干燥。减压去除溶剂。可以通过柱色谱法进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-3。
一般合成方案IV-I
X为卤素(优选地为Br或I)
在氮气氛下,将R(1.00当量)、S(2.30当量)、磷酸三钾(K3PO4,4.00当量,CAS:7778-53-2)在无水DMSO中混合,将混合物在120℃下搅拌直至完成。混合物达到rt之后,将其倒入水中,用水和乙醇洗涤通过过滤收集的固体。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-51。
一般合成方案IV
X为卤素(优选地为Br或I)
在氮气氛下,在-78℃下将n-BuLi(2.5mol/L在己烷中,1.30当量,CAS:109-72-8)逐滴加入到无水THF中的E-51(1.00当量)并且搅拌1小时。在-78℃下将硼酸三甲酯(B(OCH3)3,4当量,CAS:121-43-7)逐滴加入到混合物并且搅拌2.5小时。将混合物温热至rt,然后用乙酸乙酯和水萃取2次。收集合并的有机相,并且用无水MgSO4干燥。可以通过柱色谱或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物E-5。
用于合成示例有机分子的步骤
步骤1
在氮气氛下,将E-1(1.00当量)、咔唑E-7(1.50当量,CAS:18628-07-4)和磷酸三钾(3.00当量,CAS:7778-53-2)在120℃下在无水DMSO中搅拌直至完成。冷却至rt之后,将混合物倒入水中。滤出沉淀的固体。用水和EtOH洗涤溶液。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物。
步骤2
在氮气氛下,将E-2(1.00当量)、咔唑E-7(1.30当量,CAS:18628-07-4)和磷酸三钾(2.00当量,CAS:7778-53-2)在120℃下在无水DMSO中搅拌直至完成。冷却至rt之后,将混合物倒入水中。滤出沉淀的固体。用水和EtOH洗涤溶液。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物。
步骤3
在氮气氛下,将E-3(1.00当量)、咔唑E-7(2.40当量,CAS:18628-07-4)和磷酸三钾(4.80当量,CAS:7778-53-2)在120℃下在无水DMSO中搅拌直至完成。冷却至rt之后,将混合物倒入水中。滤出沉淀的固体。用水和EtOH洗涤溶液。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物。
步骤4
在氮气氛下,将E-4(1.20当量)、E-5(1.00当量)、Pd(dppf)Cl2(0.03当量,CAS:72287-26-4)和碳酸钾(2.00当量,CAS:584-08-7)在无水二噁烷和水(体积比5:1)中在回流下搅拌5h。冷却至rt之后,用乙酸乙酯、盐水和水萃取三次。收集合并的有机相,并且用无水MgSO4干燥。可以通过柱色谱法或重结晶进一步纯化所获得的粗产物。获得作为固体的产物。
光物理测量
样品预处理:旋涂
除非另有说明,否则通过聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应组分(例如,根据本发明的有机分子、通常的TADF材料(EB)、通常的主体材料(HB)、通常的磷光材料(PB)和通常的荧光发射体(F))的旋涂膜进行组分的光物理测量。除非另有说明,否则这些旋涂PMMA膜中的组分的浓度如下:
根据本发明的所有有机分子:在PMMA中10重量%,
如在此所定义的TADF材料(EB):在PMMA中10重量%,
如在此所定义的磷光材料(PB):在PMMA中10重量%,
不形成根据发明的有机分子的一部分的如在此所定义的荧光发射体(F),具体地,如果它们在本发明的上下文中是小FWHM发射体(SB):则在PMMA中1重量%至5重量%,优选地2重量%。
然而,主体材料(HB)不是根据发明的有机分子,并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)或磷光材料(PB)或荧光发射体(F),使用HB的旋涂纯膜代替PMMA膜。
设备:Spin150,SPS euro。
样品浓度为1.0mg/mL,通常溶解在作为合适的溶剂的甲苯/DCM中。
程序:在2000U/min下7秒至30秒。涂覆后,将膜在70℃下干燥1分钟。
吸收测量
使用Thermo Scientific Evolution 201UV-可见分光光度计来确定样品在270nm以上的波长区域中的吸收最大值的波长。所述波长用作用于光致发光光谱和光致发光量子产率测量的激发波长。
光致发光光谱
为了测量光致发光光谱,使用来自Horiba的荧光光谱仪“Fluoromax 4P”。
在室温下记录来自磷光发射体的稳态荧光光谱和磷光光谱。操作的基本方案如下:连续光源(氙弧灯)照射到激发单色器上,激发单色器选择合适的波段的光。该单色激发光被引导到样品上,使样品发光。如果样品是旋涂或蒸镀膜,则将其置于比色皿中并且在测量期间保持在氮气氛下。发射的光被引导到第二发射单色器中,该第二发射单色器选择在测量期间波段被改变的光,并将它们照射到光子计数检测器(R928P光电倍增管)上。来自检测器的信号被报告给系统控制器和主机计算机,其中,数据可以被处理和呈现。
在77K下记录来自TADF发射体的磷光光谱。基本操作方案如下:脉冲光源(脉冲氙气灯)用于激发,在25Hz下操作。包括门延迟发生器(gate-and-delay generator)的控制模块用于控制激发与检测之间的时序。典型的数据采集序列开始于由控制模块感测到来自脉冲灯的闪光。光进入激发单色器,在激发单色器中光被分散。来自单色器的单色光激发样品。将样品置于玻璃杜瓦容器中,在测量期间玻璃杜瓦容器填充有液氮。然后,来自样品的光发射通过发射单色器到达光子计数光电倍增管检测器。控制模块拦截来自检测器的信号,并且仅收集信号的门控部分,仅在预定长度的采样时间(样品窗)内闪光(初始延迟)。忽略在选通之前或之后到达的任何信号。初始延迟可以在0ms与10000ms之间变化,并且被设定为排除来自初始荧光发射和灯衰减的任何贡献,优选地50ms。样品窗可以在0.01ms与10000ms之间变化,并且被设定为收集磷光发射,优选地40ms。
μs范围和ns范围中的时间分辨(瞬态)光致发光(PL)光谱(FS5)
在来自爱丁堡仪器(Edinburgh Instruments)的FS5荧光光谱仪上进行时间分辨PL测量。与在HORIBA系统上的测量相比,更好的聚光以优化信噪比,这有利于FS5系统,特别是,对于延迟荧光特性的瞬态PL测量。作为连续光源,光谱仪包括150W氙气弧光灯,特定波长可以由车尔尼-特纳(Czerny-Turner)单色器选择。然而,代替地,标准测量是使用发射波长为310nm的外部VPLED可变脉冲LED进行的。样品发射被导向灵敏的R928P光电倍增管(PMT),允许检测在200nm与870nm之间的光谱范围内峰值量子效率高达25%的单光子。检测器是提供低于300cps(计数每秒)的暗计数的温度稳定的PMT。
使用成熟的时间相关单光子计数(TCSPC)技术进行数据采集。FS5配备有发射单色器、作为检测器单元的温度稳定的光电倍增管和作为激发源的脉冲LED(310nm中心波长,910ps脉冲宽度)。如果样品是旋涂或蒸镀膜,则将其置于比色皿中并在测量期间保持在氮气氛下。
为了确定所测量的瞬态光致发光信号的平均衰减时间τ,用n个指数函数的总和拟合数据:
其中,n在1与3之间。通过将特定的寿命τi与相应的幅值Ai加权,确定延迟荧光寿命τDF:
TCSPC(时间相关单光子计数)
采用爱丁堡仪器的FS5荧光分光光度计确定激发态粒子数动力学(excited statepopulation dynamics),荧光分光光度计配备有发射单色器、作为检测器单元的温度稳定的光电倍增管和作为激发源的脉冲LED(310nm中心波长,910ps脉冲宽度)。将样品置于比色皿中并且在测量期间用氮冲洗。
全衰减动力学
通过在4个时间窗:200ns、1μs和20μs以及跨越>80μs的更长测量中进行TCSPC测量来实现在时间和信号强度上在几个数量级上的全激发态粒子数衰减动力学。然后以以下方式处理所测量的时间曲线:
通过在激发和减去之前确定平均信号水平来应用背景校正。
通过将主信号的初始上升作为参考来对准时间轴。
使用重叠的测量时间区域将曲线缩放到彼此上。
将所处理的曲线合并为一条曲线。
数据分析
分别使用即时荧光(PF)(通常为纳秒级)和延迟荧光(DF)(通常为微秒级)衰减的单指数和双指数拟合进行数据分析。通过对相应的光致发光随时间衰减进行积分来计算延迟荧光和即时荧光的比(n值)。
通过取即时荧光衰减时间和延迟荧光衰减时间的平均值计算平均激发态寿命,用PF和DF的相应贡献加权。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量,使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05版本3.6.0确定光致发光量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm给出,光致发光量子产率ΦPL以%给出,CIE坐标以x值、y值给出。
使用以下方案确定光致发光量子产率(PLQY):
质量保证:使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考
激发波长:确定有机分子的吸收最大值,并使用该波长激发分子
测量
在室温(即,(近似)20℃)下在氮气氛下从上述旋涂膜测量光致发光量子产率。使用以下等式计算PLQY:
其中,n光子表示光子计数,I表示强度。指数“参考”指没有发射样品的参考测量,指数“样品”指具有发射样品的测量。波长λ1和λ2标记激发光的区域,波长λ3和λ4标记样品发射的区域。
光电器件的制造和表征
可以经由真空沉积法来制造包括根据发明的有机分子的OLED器件。如果层包含大于一种的化合物,则一种或更多种化合物的重量百分比以%给出。总重量百分比值为100%,因此如果未给出值,则该化合物的分数等于给定值与100%之间的差。
使用标准方法且测量电致发光光谱、依赖于强度的外量子效率(以%计)对未完全地优化的OLED进行表征,依赖于强度的外量子效率(以%计)是使用由光电二极管检测的光和电流计算的。OLED器件寿命是从在恒定电流密度下操作期间的亮度的改变提取的。LT50值与测量的亮度降低至初始亮度的50%的时间点对应,类似地,LT80值与测量的亮度降低至初始亮度的80%的时间点对应,LT97值与测量的亮度降低至初始亮度的97%的时间点对应等。
(例如,应用增大的电流密度)进行加速寿命测量。示例性地,使用以下等式确定在500cd/m2下的LT80值:
其中,L0表示施加电流密度下的初始亮度。
该值与几个(通常两个至八个)像素的平均值对应,给出了这些像素之间的标准偏差。附图示出了一个OLED像素的数据系列。
HPLC-MS
可以使用高压液相色谱(HPLC)与质谱(MS)联用来评价有机化合物的纯度。使用安捷伦的HPLC1260 Infinity HPLC-MS系统和单重四极杆质谱检测器进行这种HPLC-MS测量。例如,典型的HPLC法如下:在HPLC中使用来自安捷伦的反相色谱柱3.0mm×100mm,粒径2.7μm(Poroshell120EC-C18、3.0mm×100mm、2.7μm HPLC柱)。HPLC-MS测量在45℃下进行,并且典型的梯度如下:
【表1】
流速[mL/min] | 时间[min] | A[%] | B[%] | C[%] |
2.1 | 0.0 | 40 | 50 | 10 |
2.1 | 1.00 | 40 | 50 | 10 |
2.1 | 3.50 | 10 | 65 | 25 |
2.1 | 6.00 | 10 | 40 | 50 |
2.1 | 8.00 | 10 | 10 | 80 |
2.1 | 11.50 | 10 | 10 | 80 |
2.1 | 11.51 | 40 | 50 | 10 |
2.1 | 12.50 | 40 | 50 | 10 |
并且溶剂混合物如下(所有溶剂包含0.1%(V/V)的甲酸):
【表2】
溶剂A: | H2O(10%) | MeCN(90%) |
溶剂B: | H2O(90%) | MeCN(10%) |
溶剂C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
2μL具有0.5mg/mL的浓度的分析物的溶液的进样量用于测量。
使用大气压化学电离(APCI)源在正(APCI+)或负(APCI-)电离模式下或者大气压光电离(APPI)源进行探头的电离。
示例1
根据步骤1合成示例1(产率49%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):699(6.85分钟)。
图1描绘了示例1(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在462nm处。光致发光量子产率(PLQY)为65%,半峰全宽(FWHM)为0.48eV,延迟发射寿命为17.3μs。所得CIEx坐标确定在0.17处并且CIEy坐标确定在0.20处。
示例2
根据步骤2合成示例2(产率48.7%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):621(5.6分钟)。
图2描绘了示例2(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在463nm处。光致发光量子产率(PLQY)为63%,半峰全宽(FWHM)为0.49eV,延迟发射寿命为23.6μs。所得CIEx坐标确定在0.16处并且CIEy坐标确定在0.185处。
示例3
根据步骤3合成示例3(产率42.7%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):1029(7.86分钟)。
图3描绘了示例3(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在475nm处。光致发光量子产率(PLQY)为66%,半峰全宽(FWHM)为0.47eV,延迟发射寿命为15.7μs。所得CIEx坐标确定在0.18处并且CIEy坐标确定在0.27处。
示例4
根据步骤4合成示例4(产率32.6%)。
MS(HPLC-MS),m/z(保留时间):620.8(4.74分钟)。
图4描绘了示例4(在PMMA中,10重量%)在室温(即,近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在458nm处。光致发光量子产率(PLQY)为66%,半峰全宽(FWHM)为0.46eV,延迟发射寿命为15.6μs。所得CIEx坐标确定在0.16处并且CIEy坐标确定在0.19处。
器件结构
示例D1
在OLED D1中测试示例1,所述OLED D1用以下层结构制造:
【表3】
OLED D1在1000cd/m2下产生22.8%的外量子效率(EQE)。发射最大值在470nm处,且在6.1V下FWHM为20nm。对应的CIEx值为0.13,CIEy值为0.14。确定1200cd/m2时的LT95值为1.2小时。
发明的有机分子的附加示例
Claims (15)
1.一种有机分子,所述有机分子包括第一化学部分和至少一个第二化学部分,
所述第一化学部分包括式I的结构:
所述至少一个第二化学部分在每次出现时彼此独立地包括式II的结构:
其中,
X在每次出现时彼此独立地为N或CR1;
Q在每次出现时为C1-C40烷基;
RT在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:Q;与第二化学部分的结合位;C6-C60芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有选自于R1和W中的一个或更多个取代基;
W表示与第二化学部分的结合位;
#表示第二化学部分与第一化学部分的结合位,
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组;
R1在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;SR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;卤素;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;
Ra、R3和R4在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R6)2;OR6;Si(R6)3;B(OR6)2;OSO2R6;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R6,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R6;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R6;
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CF3、CN或F取代;C6-C18芳基,可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基;C3-C17杂芳基,可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基);
其中,取代基Ra、R1、R3、R4和/或R5彼此独立地可选地与选自于由Ra、R1、R3、R4和R5组成的组中的一个或更多个相邻取代基形成单环或多环的脂肪族、芳香族碳环或杂环和/或苯并稠合环或环体系,其中,所形成的附加环可选地取代有一个或更多个取代基R6。
2.根据权利要求1所述的有机分子,其中,Q是tBu或金刚烷基。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的有机分子,所述有机分子包括至少一个第三化学部分,所述第三化学部分包括根据式I-aa或式I-bb的结构:
其中,虚线表示所述第三化学部分与所述第一化学部分之间的单键在RT处的结合位。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机分子,其中,所述第一化学部分包括在每次出现时独立地选自于由式I-a、式I-b和式I-c组成的组的结构:
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机分子,其中,所述第二化学部分在每次出现时独立地包括式II-a的结构:
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机分子,其中,所述至少一个第二化学部分包括在每次出现时独立地选自于由以下结构组成的组的结构:
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机分子,所述有机分子包括选自于由式I-aa1、式I-ab1、式I-ba1、式I-bb1、式I-ca1和式I-cb1组成的组的结构:
其中,
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;N(R5)2;OR5;Si(R5)3;B(OR5)2;OSO2R5;CF3;CN;F;Br;I;C1-C40烷基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C1-C40硫代烷氧基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40烯基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C2-C40炔基,可选地取代有一个或更多个取代基R5,并且其中,一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代;C6-C60芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5;以及C3-C57杂芳基,可选地取代有一个或更多个取代基R5。
R5在每次出现时独立地选自于由以下组成的组:氢;氘;OPh;CF3;CN;F;C1-C5烷基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CF3、CN或F取代;C1-C5硫代烷氧基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5烯基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CF3、CN或F取代;C2-C5炔基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、CF3、CN或F取代;C6-C18芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、C1-C5烷基或Ph取代;C3-C15杂芳基,其中,一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、Ph或C1-C5烷基取代;N(C6-C18芳基)2;N(C3-C17杂芳基)2;以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)。
8.根据权利要求7所述的有机分子,其中,Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组:H;Me;iPr;tBu;CF3;CN;Ph,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;吡啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;嘧啶基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;咔唑基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;三嗪基,可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CF3、CN和Ph组成的组中的一个或更多个取代基;以及N(Ph)2。
9.一种根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子在光电器件中作为发光发射体和/或主体材料和/或电子传输材料和/或空穴传输材料和/或空穴注入材料和/或空穴阻挡材料的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其中,所述光电器件选自于由以下组成的组:
有机发光二极管(OLED);
发光电化学电池;
OLED传感器,;
有机二极管;
有机太阳能电池;
有机晶体管;
有机场效应晶体管;
有机激光器;以及
下变频元件。
11.一种组合物,所述组合物包括:
(a)根据权利要求1至8中的一项或更多项所述的有机分子,具体地,呈发射体和/或主体的形式;以及
(b)与所述有机分子不同的发射体和/或主体材料;以及
(c)可选地,一种或更多种染料以及/或者一种或更多种溶剂。
12.根据权利要求11所述的组合物,所述组合物包括:
(i)1重量%至50重量%(优选地5重量%至40重量%,具体地10重量%至30重量%)的根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子;
(ii)5重量%至98重量%(优选地30重量%至93.9重量%,具体地40重量%至88重量%)的第一主体化合物;
(iii)0.1重量%至30重量%(具体地0.5重量%至20重量%,优选地1重量%至5重量%)的具有与所述有机分子的结构不同的结构的至少一种其他发射体分子;以及
(iv)可选地,0重量%至93.9重量%(优选地0.1重量%至64.5重量%,具体地1重量%至49重量%)的具有与所述有机分子的所述结构不同的结构的至少一种第二主体化合物;以及
(v)可选地,0重量%至93.9重量%(优选地0重量%至64.5重量%,具体地0重量%至49重量%)的溶剂,
其中,所述组合物的所述成分的总和为100重量%。
13.一种光电器件,所述光电器件包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11或12所述的组合物,具体地,所述光电器件呈选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件组成的组中的器件的形式。
14.根据权利要求13所述的光电器件,所述光电器件包括:
基底,
阳极,和
阴极,其中,所述阳极或所述阴极设置在所述基底上;以及
发光层,布置在所述阳极与所述阴极之间并且包括所述有机分子或所述组合物。
15.一种用于制造光电器件的方法,其中,使用根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或者根据权利要求11或12所述的组合物,具体地,所述方法包括使用真空蒸发法或通过溶液处理所述有机分子的步骤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP22150791.6 | 2022-01-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN118355011A true CN118355011A (zh) | 2024-07-16 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114702480A (zh) | 有机分子,特别是用于光电子器件的有机分子 | |
CN115698027A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
KR20230085911A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
KR20230088705A (ko) | 광전자 소자용 유기 분자 | |
CN118355011A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
US20240215439A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
US20240188430A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
US20240208948A1 (en) | Organic molecules for optoelectronic devices | |
CN117580833A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117177981A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117177982A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117677625A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117999266A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117980311A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117098766A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117580844A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117916247A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117295750A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117897390A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN118215668A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117083284A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117203214A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117751128A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117242081A (zh) | 用于光电器件的有机分子 | |
CN117203213A (zh) | 用于光电器件的有机分子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication |