CN118265705A - 除草衍生物 - Google Patents

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CN118265705A
CN118265705A CN202280076550.4A CN202280076550A CN118265705A CN 118265705 A CN118265705 A CN 118265705A CN 202280076550 A CN202280076550 A CN 202280076550A CN 118265705 A CN118265705 A CN 118265705A
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J·A·莫里斯
L·沃尔利
Z·J·安德森
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Syngenta Crop Protection AG Switzerland
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Abstract

披露了具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义。本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的除草组合物并且涉及具有式(I)的化合物用于控制杂草、特别是在有用植物的作物中的杂草的用途。

Description

除草衍生物
本发明涉及除草噌啉衍生物，例如作为活性成分，这些除草噌啉衍生物具有除草活性。本发明还涉及包含这些噌啉衍生物中的至少一种的农用化学组合物，这些化合物的制备方法，以及这些噌啉衍生物或组合物在农业或园艺中用于控制杂草、特别是在有用植物的作物中的杂草的用途。
EP 0273325、EP 0274717、US 5183891、WO 2021/233786和WO 2021/233787描述了作为除草剂的噌啉衍生物。
根据本发明，提供了一种具有式(I)的化合物：
其中
X是O、NR7或S；
R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R8表示的基团取代；
R2是卤素、氰基、氰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C2-C6烯基、C2-C6烯氧基C1-C6烷基、-CR11＝N-OR10、硝基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nC1-C6卤代烷基或S(O)nC3-C6环烷基；
R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基、或苯基C1-C3烷基，其中该苯基部分可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R12表示的基团取代；
R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；
R7是氢、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
R8是卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基或C1-C6烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中该芳基环、杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R9表示的基团取代；
n是0、1或2；
R9是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；
R10和R11各自独立地选自氢和C1-C3烷基；
R12是卤素、氰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
或其盐或N-氧化物。
出人意料地，已经发现，出于实际目的，具有式(I)的新颖化合物具有非常有利水平的除草活性。
根据本发明的第二方面，提供了一种农用化学组合物，其包含除草有效量的根据本发明的具有式(I)的化合物。此种农业组合物可以进一步包含至少一种另外的活性成分和/或农用化学上可接受的稀释剂或载体。
根据本发明的第三方面，提供了一种在场所处控制杂草的方法，该方法包括向该场所施用控制杂草量的包含具有式(I)的化合物的组合物。
根据本发明的第四方面，提供了具有式(I)的化合物作为除草剂的用途。
当取代基被表示为“任选地被取代”时，这意指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同或不同的取代基，例如一个、两个或三个R8取代基。例如，被1、2或3个卤素取代的C1-C8烷基可以包括但不限于-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH2CF3或-CF2CH3基团。作为另一个实例，被1、2或3个卤素取代的C1-C6烷氧基可以包括但不限于CH2ClO-、CHCl2O-、CCl3O-、CH2FO-、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-或CH3CF2O-基团。
如本文使用的，术语“氰基”和“腈”意指-CN基团。
如本文使用的，术语“卤素”是指氟(fluorine，fluoro)、氯(chlorine，chloro)、溴(bromine，bromo)或碘(iodine，iodo)。
如本文使用的，术语“羟基”意指-OH基团。
如本文使用的，术语“乙酰基”意指-C(O)CH3基团。
如本文使用的，术语“硝基”意指-NO2基团。
如本文使用的，术语“C1-C6烷基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团不含不饱和度、具有一至六个碳原子、并且通过单键附接至分子的其余部分。“C1-C4烷基”和“C1-C3烷基”应相应地解释。C1-C6烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、及其异构体，例如异丙基。“C1-C6亚烷基”基团是指C1-C6烷基的相应定义，不同之处在于此种基团是通过两个单键附接至分子的其余部分的。术语“C1-C2亚烷基”应相应地解释。C1-C6亚烷基的实例包括但不限于-CH2-、-CH2CH2-和-(CH2)3-。
如本文使用的，术语“C1-C6卤代烷基”是指如上一般定义的C1-C6烷基基团，该基团被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。术语“C1-C4卤代烷基”和“C1-C3卤代烷基”应相应地解释。C1-C6卤代烷基的实例包括但不限于二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟甲基。
如本文使用的，术语“氰基C1-C6烷基”是指如上一般定义的C1-C6烷基基团，该基团被一个或多个如上定义的氰基取代。氰基C1-C6烷基的实例包括但不限于2-氰基甲基和2-氰基乙基。
如本文使用的，术语“C1-C6卤代烷氧基”是指如上一般定义的C1-C6烷氧基基团，该基团被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。术语“C1-C4卤代烷氧基”和“C1-C3卤代烷氧基”应相应地解释。C1-C6卤代烷氧基的实例包括但不限于三氟甲氧基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷氧基”是指具有式-ORa的基团，其中Ra是如上一般定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷氧基”和“C1-C3烷氧基”应相应地解释。C1-C6烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)和丙氧基。
如本文使用的，术语“C2-C6烯基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个可以具有(E)-或(Z)-构型的双键、具有二至六个碳原子、通过单键附接至分子的其余部分。术语“C2-C3烯基”应相应地解释。C2-C6烯基的实例包括但不限于乙烯基(ethenyl，vinyl)、丙-1-烯基、丙-2-烯基(烯丙基)和丁-1-烯基。
如本文使用的，术语“C2-C6炔基”是指仅由碳原子和氢原子组成的直链或支链的烃链基团，该烃链基团含有至少一个三键、具有二至六个碳原子、并且通过单键附接至分子的其余部分。术语“C2-C3炔基”应相应地解释。C2-C6炔基的实例包括但不限于乙炔基、丙-1-炔基和丁-1-炔基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷氧基C1-C6烷基”是指具有式RbORa-的基团，其中Rb是如上一般定义的C1-C6烷基基团，并且Ra是如上一般定义的C1-C6亚烷基基团。C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例包括但不限于甲氧基甲基、甲氧基乙基和乙氧基甲基。
如本文使用的，术语“C3-C6环烷基”是指为单环饱和环体系的含有3至6个碳原子的基团。术语“C3-C5环烷基”和“C3-C4环烷基”应相应地解释。C3-C6环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
如本文使用的，术语“C3-C6环烷基C1-C6烷基”是指通过如上定义的C1-C6亚烷基连接基附接至分子的其余部分的C3-C6环烷基环。C3-C6环烷基C1-C6烷基的实例包括但不限于环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷氧基C2-C6烯基”是指具有式RbORa-的基团，其中Rb是如上一般定义的C1-C6烷基基团，并且Ra是如上一般定义的C1-C6烯烃基团。C1-C6烷氧基C2-C6烯基的实例包括但不限于1-甲氧基乙烯基和1-乙氧基乙烯基。
如本文使用的，术语“C2-C6烯氧基C1-C6烷基”是指具有式RbORa-的基团，其中Rb是如上一般定义的C2-C6烯基基团，并且Ra是如上一般定义的C1-C6亚烷基基团。
如本文使用的，术语“苯氧基”是指通过氧原子附接至分子的其余部分的苯基环。
如本文使用的，术语“苯基C1-C3烷基”是指通过如上定义的C1-C3亚烷基连接基附接至分子的其余部分的苯基环。
如本文使用的，术语“杂芳基”是指包含1、2、3或4个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族单环基团。杂芳基基团可以经由碳原子或杂原子键合至分子的其余部分。杂芳基的实例包括但不限于呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁二唑基、吡啶基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吡唑基、噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、哒嗪基、噌啉基、嘧啶基和喹唑啉基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷基羰基”是指具有式-C(O)Ra的基团，其中Ra是如上一般定义的C1-C6烷基基团。
如本文使用的，术语“C1-C6烷基硫烷基”是指具有式-SRa的基团，其中Ra是如上一般定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷基硫烷基”和“C1-C3烷基硫烷基”应相应地解释。C1-C6烷基硫烷基的实例包括但不限于甲基硫烷基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷基亚磺酰基”是指具有式-S(O)Ra的基团，其中Ra是如上一般定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”和“C1-C3烷基亚磺酰基”应相应地解释。C1-C6烷基亚磺酰基的实例包括但不限于甲基亚磺酰基。
如本文使用的，术语“C1-C6烷基磺酰基”是指具有式-S(O)2Ra的基团，其中Ra是如上一般定义的C1-C6烷基基团。术语“C1-C4烷基磺酰基”和“C1-C3烷基磺酰基”应相应地解释。C1-C6烷基磺酰基的实例包括但不限于甲基磺酰基。
在具有式(I)的化合物中存在一个或多个可能的立构元素意指化合物可以呈光学异构体形式(即，对映异构体或非对映异构体形式)存在。作为围绕单键的受限旋转的结果，还可能存在阻转异构体。式(I)旨在包括所有那些可能的异构体形式及其混合物。本发明包括具有式(I)的化合物的所有那些可能的异构形式及其混合物。同样地，式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括具有式(I)的化合物的所有可能的互变异构形式。在每种情况下，根据本发明的具有式(I)的化合物处于游离形式、氧化形式(如N-氧化物)、或盐形式(例如农艺学上可用的盐形式)。优选的是具有式(I)的化合物可以与以下形成的盐：胺，包括伯胺、仲胺和叔胺(例如氨、二甲胺和三乙胺)，碱金属碱和碱土金属碱，过渡金属碱或季铵碱。N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，A.Albini和S.Pietra在CRC Press,Boca Raton[博卡拉顿CRC出版社](1991)的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了它们。
以下清单提供了关于具有式(I)的化合物的取代基X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、R8、R9、R10、R11和R12的定义，包括优选的定义。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。
X是O、NR7或S。在一组实施例中，X是O。在另一组实施例中，X是S。在另外的一组实施例中，X是NR7。
R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。优选地，R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。更优选地，R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。甚至更优选地，R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1或2个单独地选自N和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。还更优选地，R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1或2个氮杂原子的6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。
在一个实施例中，R1是吡啶基或嘧啶基，其中每个吡啶基或嘧啶基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。在另一个实施例中，R1是吡啶基或嘧啶基，其中每个吡啶基是被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代的部分。
R2是卤素、氰基、氰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C2-C6烯基、C2-C6烯氧基C1-C6烷基、-CR11＝N-OR10、硝基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nC1-C6卤代烷基或S(O)nC3-C6环烷基。优选地，R2是卤素、氰基、氰基C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C6烷氧基C2-C6烯基、C2-C4烯氧基C1-C4烷基、-CR11＝N-OR10、硝基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nC1-C4卤代烷基或S(O)nC3-C6环烷基。更优选地，R2是卤素、氰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C2-C6烯基、-CR11＝N-OR10或S(O)nC1-C6烷基。甚至更优选地，R2是卤素、氰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基C2-C4烯基、-CR11＝N-OR10或S(O)2C1-C4烷基。
在一组实施例中，R2是卤素、氰基、乙酰基、1-甲氧基乙烯基、1-乙氧基乙烯基、甲基磺酰基或N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基。在另一组实施例中，R2是卤素、氰基、乙酰基或N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基。在另外一组实施例中，R2是溴、氰基、乙酰基或N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基。在又另外一组实施例中，R2是卤素或氰基，并且优选地，溴或氰基。
R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基、或苯基C1-C3烷基，其中该苯基部分可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R12表示的基团取代。优选地，R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苯基C1-C2烷基，其中该苯基部分可以任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R12表示的基团取代。更优选地，R3是氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C1-C4烷氧基C1-C3烷基、苯基或苄基，其中该苯基部分可以任选地被1或2个可以相同或不同的由R12表示的基团取代。甚至更优选地，R3是氢或C1-C4烷基。还更优选地，R3是氢或C1-C3烷基。特别优选的是当R3是氢、甲基或乙基时。在一组实施例中，R3是氢或乙基。
R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基。优选地，R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫烷基、C1-C3烷基亚磺酰基和C1-C3烷基磺酰基。更优选地，R4、R5和R6各自独立地选自氢、氟、溴、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基硫烷基和甲基磺酰基。甚至更优选地，R4、R5和R6各自独立地选自氢、氟、溴、氰基、甲基、异丁基、甲氧基和三氟甲基。还更优选地，R4、R5和R6各自独立地选自氢、氟、溴、氰基、甲基、异丁基、甲氧基和三氟甲基。在优选的一组实施例中，R4、R5和R6都是氢。
R7是氢、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。优选地，R7是氢、甲基或甲氧基。更优选地，R7是氢。
R8是卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基或C1-C6烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中该芳基环、杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
优选地，R8是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫烷基或C1-C3烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中该杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
更优选地，R8是卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷基硫烷基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个氧原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个氮原子的5元或6元杂芳基环，并且其中该杂环基环或杂芳基环可以任选地被1或2个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
甚至更优选地，R8是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个氧原子的5元或6元杂环基环，并且其中该杂环基环可以任选地被1或2个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
还更优选地，R8是氯、溴、氟、甲基、甲氧基或三氟甲基；或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含2个氧原子的5元杂环基环，并且其中该杂环基环被2个氟基团取代。
在一组实施例中，R8是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基；或二氟甲氧基；或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含2个氧原子的5元杂环基环，并且其中该杂环基环被2个氟基团取代。
在另一组实施例中，R8是卤素、甲基、甲氧基、二氟甲基或二氟甲氧基；或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含2个氧原子的5元杂环基环，并且其中该杂环基环被2个氟基团取代。
R9是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基。优选地，R9是卤素、氰基、甲基或甲氧基。更优选地，R9是卤素、甲基或甲氧基。还更优选地，R9是卤素。甚至还更优选地，R9是氟。
R10和R11各自独立地选自氢和C1-C3烷基。优选地，R10和R11各自独立地选自氢、甲基和乙基。在一组实施例中，R10和R11都是甲基。
R12是卤素、氰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。优选地，R12是溴、氯、氟、氰基、甲基或甲氧基。
n是0、1或2。在一组实施例中，n是0或2。在另一组实施例中，n是0。在另外一组实施例中，n是1。在还另外一组实施例中，n是2。
在根据本发明的具有式(I)的化合物中，优选地：
X是O、NR7；
R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1或2个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中杂芳基部分任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R8表示的基团取代；
R2是溴或氰基；
R3是氢或C1-C3烷基；
R4、R5和R6都是氢；
R7是氢、C1-C3烷基；并且
R8是卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基或C1-C6烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中该芳基环、杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R9表示的基团取代；并且
R9是卤素。
在另一组实施例中，X是O；
R1是杂芳基，其中杂芳基部分是包含1或2个氮原子的6元芳香族单环，并且其中杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代；
R2是溴或氰基；
R3是氢、甲基或乙基；
R4、R5和R6都是氢；
R8是卤素、甲基、甲氧基或三氟甲基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含2个氧原子的5元杂环基环，并且其中该杂环基环被2个氟基团取代。
在另外的一组实施例中，X是O；
R1是吡啶基或嘧啶基，其中每个吡啶基或嘧啶基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代；
R2是溴、氰基、乙酰基或N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基；
R3是氢或乙基；
R4、R5和R6都是氢；
R8是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含2个氧原子的5元杂环基环，并且其中该杂环基环被2个氟基团取代。
优选地，具有式(I)的化合物选自：
5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸(化合物1)；
5-溴-1-(2-氯-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物3)；
5-溴-1-(6-甲氧基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物4)；
5-溴-1-(5-氯-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物5)；
5-溴-1-(2-甲氧基-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物9)；
5-溴-1-(2-溴-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物10)；
5-氰基-1-(6-氟-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物11)；
5-溴-1-(6-氟-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物23)；
5-溴-1-(2,2-二氟-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-b]吡啶-6-基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物24)；
5-溴-1-(6-氯-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物26)；
5-溴-1-(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物29)；
5-溴-1-[6-(二氟甲基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物30)；
5-溴-1-(6-甲氧基嘧啶-4-基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物32)；
5-溴-1-(5-氯-3-氰基-2-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物33)；
5-氰基-1-[6-(二氟甲氧基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物35)；
5-溴-1-[6-(二氟甲氧基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物36)；
5-乙酰基-1-[6-(二氟甲氧基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物37)；
5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物38)；
5-乙酰基-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物40)；以及
1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-5-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物41)。
更优选地，具有式(I)的化合物选自：
5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸(化合物1)；
5-溴-1-(2-氯-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物3)；
5-溴-1-(6-甲氧基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物4)；
5-溴-1-(5-氯-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物5)；
5-溴-1-(2-溴-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物10)；
5-氰基-1-(6-氟-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物11)；
5-溴-1-(6-氟-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物23)；
5-溴-1-(2,2-二氟-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-b]吡啶-6-基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物24)；
5-溴-1-(6-氯-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物26)；
5-溴-1-(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物29)；
5-溴-1-[6-(二氟甲基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物30)；
5-溴-1-[6-(二氟甲氧基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物36)；
5-乙酰基-1-[6-(二氟甲氧基)-3-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物37)；
5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物38)；
5-乙酰基-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物40)；以及
1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-5-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物41)。
本发明的化合物可以如在以下方案中所示来制备，其中，除非另外说明，否则每个变量的定义是如上针对具有式(I)的化合物定义的。下文描述了用于生产具有式(I)的化合物的一般方法。除非在文中另行说明，否则X、R1、R2、R3、R4、R5和R6是如在上文中定义的。用于制备本发明的化合物的起始材料可以购自通常的商品供应商或者可以通过已知的方法制备。起始材料以及中间体可以在用于下一步骤之前，通过现有技术的方法(如层析、结晶、蒸馏和过滤)进行纯化。
方案1：
具有式(I)的化合物(其中X是氧并且R3是氢)可以通过用合适的碱(如氢氧化钠或氢氧化锂)或用合适的酸(如三氟乙酸、盐酸、甲酸或硫酸)，在合适的溶剂(如甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或四氢呋喃)与任选的共溶剂(如水)中水解具有式(I)的化合物(其中X是氧，并且R3不是氢而是如上定义的任何其他R3基团)来制备。这示于以上方案1中。具有式(I)的化合物可以另外地通过如下所述的方法制备。
方案2：
具有式(I)的化合物可以另外地由具有式(B)的化合物(其中Y是Cl、Br或I)制备。在本发明的实施例中，当R2是C2-C6烯氧基并且Y是Br时，具有式(I)的化合物可以通过在钯催化剂(如双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯或(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)二氯甲烷加合物)的存在下，在有或没有碱(如三乙胺)的情况下，在合适的有机溶剂(如甲苯、1,4-二噁烷或N,N-二甲基甲酰胺)中在升高的反应温度(例如120℃)下在施蒂勒(Stille)反应中与锡烷试剂反应来制备。这示于以上方案2中。
方案3：
在随后的转化中，具有式(I)的化合物(其中R2是C1-C6烷基羰基)可以通过水解反应由具有式(I)的化合物(其中R2是C2-C6烯氧基)制备。典型地，该反应是任选地在合适的有机溶剂(如丙酮、1,4-二噁烷或四氢呋喃)中并且在合适的温度(20℃至60℃)下通过用酸水溶液(如盐酸)处理来进行。这示于以上方案3中。
方案4：
在进一步的转化中，具有式(I)的化合物(其中R2是-CR11＝N-OR10)可以通过与合适的羟胺化合物的缩合反应由具有式(I)的化合物(其中R2是C1-C6烷基羰基)制备。典型地，该反应是用具有式“H2NOR10”的化合物(作为游离碱或盐酸盐)，在添加或不添加碱(如乙酸钠、吡啶或氢氧化钾水溶液)的情况下，在合适的有机溶剂(如乙醇、二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲醚或甲醇)中，在有或没有额外的水的情况下在升高的温度下进行的。这示于以上方案4中。
方案5：
在另一个转化中，具有式(B)的化合物(其中Y是Br)可以在类似于已知文献条件的根岸(Negishi)交叉偶联条件下转化为具有式(I)的化合物(其中R2是腈)。典型地，该反应是通过具有式(B)的化合物与氰化锌在合适的催化剂(如双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)二氯甲烷加合物)或任选地具有配体(如2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯基)的二乙酸钯的存在下，在合适的有机溶剂(如二甲基甲酰胺)中，在升高的温度下的反应进行。这示于以上方案5中。
方案6：
在另一个转化中，具有式(Ia)的化合物(其中R2是Br或CN，并且R1是氢)可以通过在类似于已知文献条件的SNAr条件下与杂芳基卤化物反应而转化为具有式(I)的化合物(其中R1是杂芳基)。典型地，该反应是在碱(如碳酸钾)的存在下，在有机溶剂(如二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺)中，在升高的温度(如100℃至170℃)下进行的。这示于以上方案6中。
方案7：
在另一个转化中，具有式(Ia)的化合物可以在标准文献条件下经由Chan Lam交叉偶联反应而转化为具有式(I)的化合物(其中R1是杂芳基)。典型地，该反应是通过具有式(Ia)的化合物与R1-硼酸或硼氧六环在合适的铜催化剂(如乙酸铜(II))的存在下，任选地在碱(如三乙胺、吡啶、N,N-二乙基乙胺或碳酸钠)的存在下，在合适的有机溶剂(如乙腈、二甲基亚砜、二氯乙烷或甲苯)中，任选地在压缩空气流下或在另外的氧化剂(如硼酸、吡啶N-氧化物或二叔丁基过氧化物)的存在下的反应而进行的。这示于以上方案7中。
方案8：
在不同的转化中，具有式(Ia)的化合物(其中R2为Br)可以使用文献中描述的条件通过金属催化的交叉偶联程序转化为具有式(Ia)的化合物(其中R2为CN)。这示于以上方案8中。
方案9：
具有式(Ia)的化合物可以通过用碱(如金属氢化物，例如氢化钠或碳酸钾)或在没有碱的情况下，在合适的溶剂(如双(2-甲氧基乙基)醚、1,4-二噁烷、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺)中，在升高的温度(例如150℃)下进行处理，由具有式(C-a)的化合物(其中LG为合适的离去基团(如F、Cl或Br))制备。这示于以上方案9中。
方案10：
具有式(B)的化合物(其中Y是Br，X是O，并且LG是合适的离去基团(如F、Cl或Br))可以通过用碱(如金属氢化物，例如氢化钠或碳酸钾)，在合适的溶剂(如1,4-二噁烷、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺)中，在升高的温度(例如100℃)下处理，由具有式(C)的化合物制备。这示于以上方案10中。
方案11：
具有式(C)的化合物(其中Y是Br，并且其中LG是合适的离去基团(如F、Cl或Br))可以由具有式(D)的β-酮酸酯与芳烃重氮盐的反应制备。芳烃重氮盐可以通过以下原位制备：在酸(如盐酸)的存在下在水中用亚硝酸钠将具有式(E)的苯胺重氮化，随后在合适的碱(如乙酸钠或乙酸钾或碳酸钾)的存在下，在合适的溶剂(如水、甲醇或乙醇)中，在0℃与25℃之间的温度下与具有式(D)的化合物反应。具有式(E)的化合物是可商购的或可以通过本领域技术人员熟悉的方法制备。这示于以上方案11中。
方案12：
具有式(D)的二羰基化合物(其中Y是Br，并且其中LG是合适的离去基团(如F、Cl或Br))可以由具有式(F)的甲基酮化合物和具有式(G)的二酯经由克莱森(Claisen)缩合，通过在合适的溶剂(如四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯或1,4-二噁烷)中用合适的碱(如叔丁醇钾或氢化钠)处理该甲基酮，随后在0℃与110℃之间的温度下使混合物与碳酸酯(如碳酸二甲酯或碳酸二乙酯)反应来制备。具有式(F)的化合物和具有式(G)的化合物是可商购的或可以通过本领域技术人员熟悉的方法制备。这示于以上方案12中。
本发明还进一步提供了一种在场所处控制杂草的方法，所述方法包括向该场所施用控制杂草量的包含具有式(I)的化合物的组合物。此外，本发明可以进一步提供一种在包括有用(作物)植物和杂草的场所处选择性地控制杂草的方法，其中该方法包括向该场所施用控制杂草量的根据本发明的组合物。‘控制’意指杀死、减少或延迟生长或者防止或减少发芽。应指出，与已知的结构类似的化合物相比，本发明的化合物示出很大改善的选择性。通常，有待控制的植物是不想要的植物(杂草)。‘场所’意指植物在其中正生长或将生长的区域。施用可以在作物植物的出苗前和/或出苗后施用于场所。优选地，本发明的化合物在作物的出苗后施用于场所。一些作物植物可以固有地耐受具有式(I)的化合物的除草作用。
具有式(I)的化合物的施用率可以在宽的限度内变化并且取决于土壤的性质、施用的方法(出苗前或出苗后；拌种；施用于种子沟；免耕法施用等)、作物植物、待控制的一种或多种杂草、主要气候条件和其他受施用方法、施用时间和目标作物支配的因素。根据本发明的具有式(I)的化合物通常以10至2500g/ha，尤其是25至1000g/ha，更尤其是25至250g/ha的比率施用。
通常通过喷洒该组合物进行施用，典型地是通过用于大面积的装在拖拉机上的喷洒机，但是还可以使用其他方法如撒粉(针对粉末)、滴加或浸灌。
术语“有用植物”应当理解为还包括由于常规育种方法或基因工程致使其对除草剂(像溴草腈)或除草剂类别(例如像4-羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，ALS抑制剂例如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆，(5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合成酶)(EPSPS)抑制剂，谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂或原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂)耐受的有用植物。已经通过常规育种方法(诱变)致使对咪唑啉酮(例如甲氧咪草烟)耐受的作物的实例是夏季油菜(卡诺拉)。已经通过基因工程方法致使对除草剂或除草剂类耐受的作物的实例包括草甘膦和草铵膦抗性玉米品种，它们是以Herculex和商标名可商购的。
术语“有用植物”应当理解为还包括已经通过使用重组DNA技术而如此转化使其能够合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，这些毒素是如已知例如来自于产毒素细菌，尤其是芽孢杆菌属的那些细菌。
此类植物的实例是：(玉蜀黍品种，表达CryIA(b)毒素)；YieldGard(玉蜀黍品种，表达CryIIIB(b1)毒素)；YieldGard(玉蜀黍品种，表达CryIA(b)和CryIIIB(b1)毒素)；(玉蜀黍品种，表达Cry9(c)毒素)；Herculex(玉蜀黍品种，表达CryIF(a2)毒素和获得对除草剂草铵膦铵盐耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰基转移酶(PAT))；NuCOTN(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard(棉花品种，表达CryIA(c)毒素)；Bollgard(棉花品种，表达CryIA(c)和CryIIA(b)毒素)；(棉花品种，表达VIP毒素)；(马铃薯品种，表达CryIIIA毒素)；GT Advantage(GA21耐草甘膦性状)、CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)、RW(玉米根虫性状)以及
植物作物或其种子材料均可以是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食的(“叠加的”转基因事件)。例如，种子可以具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力，而同时对草甘膦是耐受的。
作物植物还应理解为包括通过常规的育种或基因工程的方法获得并且包含所谓的输出性状(例如改善的储存稳定性、更高的营养价值以及改善的风味)的那些。
可以使用具有式(I)的化合物(或包含其的组合物)来控制不想要的植物(统称为‘杂草’)。有待控制的杂草既可以是单子叶物种，例如剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、莎草属(Cyperus)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、穇属(Eleusine)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)以及高粱属(Sorghum)，也可以是双子叶物种，例如苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、藜属(Chenopodium)、菊属(Chrysanthemum)、白酒草属(Conyza)、拉拉藤属(Galium)、番薯属(Ipomoea)、旱金莲属(Nasturtium)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、繁缕属(Stellaria)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)以及苍耳属(Xanthium)。
具有式(I)的化合物可以以未改性的形式使用，或优选地与配制品领域中常规采用的辅助剂一起使用以提供除草组合物(使用配制品辅助剂，如载体、溶剂、以及表面活性剂(SAA))。因此，本发明进一步提供了一种除草组合物，其包含至少一种具有式(I)的化合物和农业上可接受的载体以及任选地辅助剂。农业上可接受的载体是例如适合农业用途的载体。农业载体在本领域是熟知的。
除草组合物通常包含按重量计0.1％至99％、尤其是按重量计0.1％至95％的具有式I的化合物和按重量计1％至99.9％的配制品辅助剂，该配制品辅助剂优选地包括按重量计0至25％的表面活性物质。
组合物可以选自许多配制品类型。这些包括乳液浓缩物(EC)、悬浮液浓缩物(SC)、悬乳液(SE)、胶囊悬浮液(CS)、水可分散性颗粒剂(WG)、可乳化性颗粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、油分散剂(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩物(SL)、超低容量悬浮液(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩物(DC)、可溶性粉剂(SP)、可湿性粉剂(WP)以及可溶性颗粒剂(SG)。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所设想的具体目的以及具有式(I)的化合物的物理、化学以及生物特性。可溶性粉剂(SP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及任选地一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。可湿性粉剂(WP)可以通过将具有式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种润湿剂以及优选地一种或多种分散剂，以及任选地一种或多种悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒剂(WG)。可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将具有式(I)的化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物颗粒化形成，或者通过将具有式(I)的化合物(或其在合适试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earth)或玉米芯粉)中，或通过将具有式(I)的化合物(或其在合适试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。通常用于帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族石油溶剂、醇、醚、酮以及酯)和粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖以及植物油)。一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、润湿剂或分散剂)也可以包含在颗粒剂中。可分散性浓缩物(DC)可以通过将具有式(I)的化合物溶于水或有机溶剂(如酮、醇或二醇醚)中来制备。这些溶液可以含有表面活性剂(例如以改进水稀释或防止喷洒罐中的结晶)。可乳化性浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将具有式(I)的化合物溶于有机溶剂(任选地含有一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的合适有机溶剂包括芳香族烃(如烷基苯或烷基萘，以SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO 200为例；SOLVESSO是注册商标)、酮(如环己酮或甲基环己酮)和醇(如苯甲醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。EC产品可以在添加到水中时自发地乳化，从而产生具有足够稳定性的乳液，以允许通过适当设备进行喷洒施用。EW的制备涉及获得作为液体(如果其在室温下不是液体，则其可以在典型地低于70℃的合理温度下被熔化)或以溶液(通过将其溶于适当的溶剂中)形式的具有式(I)化合物，并且然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化到含有一种或多种SAA的水中，以产生乳液。在EW中使用的合适溶剂包括植物油、氯化烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)以及在水中具有低溶解度的其他适当的有机溶剂。微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SAA的共混物混合来制备，以自发地产生热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有式(I)的化合物最初存在于水中或溶剂/SAA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过电导率测量来确定)并且可以适用于在同一配制品中混合水溶性的杀有害生物剂和油溶性的杀有害生物剂。ME适用于稀释到水中，保持为微乳液或形成常规的水包油乳液。悬浮液浓缩物(SC)可以包括具有式(I)的化合物的精细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以通过将具有式(I)的固体化合物任选地与一种或多种分散剂在合适的介质中球磨或珠磨来制备，以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在组合物中可以包含一种或多种润湿剂，并且可以包含悬浮剂以降低颗粒沉降的速率。可替代地，可以干磨具有式(I)的化合物并且将其添加到含有上文描述的试剂的水中，以产生期望的最终产物。气溶胶配制品包含具有式(I)的化合物和合适的推进剂(例如正丁烷)。还可以将具有式(I)的化合物溶于或分散于合适的介质(例如水或可与水混溶的液体，如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷洒泵中使用的组合物。胶囊悬浮液(CS)可以通过与制备EW配制品类似的方式来制备，但具有另外的聚合阶段，使得获得油滴的水性分散体，其中每个油滴被聚合物壳包裹并且含有具有式(I)的化合物以及任选地用于该油滴的载体或稀释剂。聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序产生。这些组合物可以提供具有式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有式(I)的化合物还可以被配制在可生物降解的聚合物基质中以提供该化合物的缓慢的、受控的释放。
组合物可以包含一种或多种添加剂以改善该组合物的生物性能，例如通过改善表面上的湿润性、保持力或分布；被处理表面上的抗雨水性；或者具有式(I)的化合物的吸收或流动。此类添加剂包括表面活性剂(SAA)，基于油的喷洒添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(如大豆和菜籽油)，改性的植物油(如甲基化菜籽油(MRSO))，以及这些与其他生物增强辅助剂(可以帮助或改变具有式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子类型、阴离子类型、两性类型或非离子类型的SAA。合适的阳离子类型的SAA包括季铵化合物(例如鲸蜡三甲基溴化铵)、咪唑啉以及胺盐。合适的阴离子SAA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂肪族单酯的盐(例如月桂硫酸钠)、磺化的芳香族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二-异丙基-萘磺酸钠和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醇聚醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂醇聚醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(来自一种或多种脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或与五氧化二磷(主要是二酯)之间的反应，例如月桂醇与四磷酸之间的反应的产物；另外这些产物可以被乙氧基化)、磺基琥珀酰胺酸盐、石蜡或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐、木质磺酸盐以及三苯乙烯基酚的磷酸盐/硫酸盐。合适的两性类型的SAA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。合适的非离子类型的SAA包括环氧烷(如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如月桂基二甲基氧化胺)；卵磷脂和脱水山梨糖醇及其酯，烷基多糖苷和三苯乙烯基酚。
合适的悬浮剂包括亲水性胶体(如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
本发明的化合物还可以与一种或多种另外的除草剂和/或植物生长调节剂混合使用。此类另外的除草剂或植物生长调节剂的实例包括乙草胺、三氟羧草醚(包括三氟羧草醚-钠)、苯草醚、莠灭净、氨唑草酮、氯氨吡啶酸、杀草强、莠去津、氟丁酰草胺-M、喹草酮(benquitrione)、苄嘧磺隆(包括苄嘧磺隆-甲基)、灭草松、二环吡喃酮、双丙氨膦、双唑草酮、双草醚-钠、比克罗腙(bixlozone)、除草定、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯、唑草酮(包括唑草酮-乙基)、氯酯磺草胺(包括氯酯磺草胺-甲基)、氯嘧磺隆(包括氯嘧磺隆-乙基)、绿麦隆、氯磺隆、环庚草醚、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮、炔草酸(包括炔草酯)、异噁草酮、二氯吡啶酸、环吡拉尼(cyclopyranil)、环吡瑞莫(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆、氰氟草酯(包括氰氟草酯-丁基)、2,4-D(包括其胆碱盐和2-乙基己基酯)、2,4-DB、甜菜安、麦草畏(包括其铝、氨基丙基、双-氨基丙基甲基、胆碱、二氯丙、二甘醇胺、二甲胺、二甲基铵、钾盐和钠盐)、双氯磺草胺、吡氟酰草胺、氟吡草腙、二甲草胺、精二甲吩草胺、双氧代吡硫翁(dioxopyritrione)、二溴敌草快、敌草隆、依吡非那西尔(epyrifenacil)、乙丁烯氟灵、乙氧呋草黄、噁唑禾草灵(包括精噁唑禾草灵-乙基)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、苯唑氟草酮、芬奎崔顿(fenquinotrione)、四唑酰草胺、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)(包括氯氟吡啶酯-苄基)、吡氟禾草灵(包括精吡氟禾草灵-丁基)、氟酮磺隆(包括氟酮磺隆-钠)、氟噻草胺、唑嘧磺草胺、丙炔氟草胺、氟草隆、氟磺胺草醚、氟啶嘧磺隆(包括氟啶嘧磺隆-甲基-钠)、氟草烟(包括氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr-meptyl))、氟黄胺草醚、甲酰胺磺隆、草铵膦(包括L-草铵膦和两者的铵盐)、草甘膦(包括其联胺、异丙基铵和钾盐)、氟氯吡啶酯(halauxifen)(包括氟氯吡啶酯-甲基)、氟吡甲禾灵(包括氟吡甲禾灵-甲基)、环嗪酮、乙内酰脲啶(hydantocidin)、甲氧咪草烟(包括R-甲氧咪草烟)、甲咪唑烟酸、灭草烟、咪草烟、茚嗪氟草胺、碘甲磺隆(包括碘甲磺隆-甲基-钠)、碘芬磺隆(iofensulfuron)(包括碘芬磺隆-钠)、碘苯腈、异丙隆、异噁唑草酮、兰柯三酮(lancotrione)、MCPA、MCPB、高二甲四氯丙酸(mecoprop-P)、甲基二磺隆(包括甲基二磺隆-甲基)、甲基磺草酮、苯嗪草酮、吡草胺、异噁噻草醚(methiozolin)、异丙甲草胺、磺草唑胺、嗪草酮、甲磺隆、敌草胺、烟嘧磺隆、达草灭、噁草酮、环氧嘧磺隆、乙氧氟草醚、二氯化百草枯、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、苯敌草、毒莠定、唑啉草酯、丙草胺、氟嘧磺隆-甲基、扑草净、敌稗、喔草酯、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚(pyraflufen)(包括吡草醚-乙基)、磺酰草吡唑、哒草特、环酯草醚、吡丙醚(pyrimisulfan)、吡咯磺隆(pyroxasulfone)、啶磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、喹禾灵(包括精喹禾灵-乙基和喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl))、利米沙芬(rimisoxafen)、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、烯禾啶、西玛津、精异丙甲草胺、甲磺草胺、磺酰磺隆、丁噻隆、特呋三酮、环磺酮、特丁津、特丁净、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、托比利特(tolpyralate)、苯吡唑草酮、三甲苯草酮、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆(包括苯磺隆-甲基)、绿草定、三氟啶磺隆(包括三氟啶磺隆-钠)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、三唑磺草酮、[(E)-[2-(三氟甲基)苯基]亚甲基氨基]2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸酯、3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯基)-5-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸乙酯、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮、(4R)1-(5-叔丁基异噁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基-咪唑烷-2-酮、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸(包括其农用化学上可接受的酯，例如，4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸甲酯、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸丙-2-炔基酯和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-甲酸氰甲酯)、3-乙基硫烷基-N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(异丙基硫烷基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(异丙基磺酰基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、3-(乙基磺酰基甲基)-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-5-(三氟甲基)-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-8-甲酰胺、2-[[3-[[3-氯-5-氟-6-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]-2-吡啶基]氧基]乙酸乙酯、6-氯-4-(2,7-二甲基-1-萘基)-5-羟基-2-甲基-哒嗪-3-酮、(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸四氢呋喃-2-基甲基酯、(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸、2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸四氢呋喃-2-基甲基酯、2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧基]丙酸、2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(R)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-丙基亚磺酰基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸(2-氟苯基)甲基酯、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸、3-(3-氯苯基)-6-(5-羟基-1,3-二甲基-吡唑-4-羰基)-1,5-二甲基-喹唑啉-2,4-二酮、以及[4-[3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二氧代-喹唑啉-6-羰基]-2,5-二甲基-吡唑-3-基]N,N-二乙基氨基甲酸酯、2-[(E)-[2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯基]亚甲基氨基]氧基丙酸甲酯、以及(2R)-2-[(E)-[2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)嘧啶-1-基]苯基]亚甲基氨基]氧基丙酸甲酯。具有式(I)的化合物的混合配伍物还可以呈酯或盐的形式，如例如在The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第十六版,英国作物保护委员会(BritishCrop Protection Council),2012年中所提到的。具有式(I)的化合物与混合配伍物的混合比优选地是1:100至1000:1。
这些混合物可以有利地用于以上提到的配制品中(在这种情况下“活性成分”涉及具有式(I)的化合物与混合配伍物的相应混合物)。
本发明的化合物或混合物还可以与一种或多种除草剂安全剂组合使用。此类安全剂的实例包括解草嗪、解草酯(cloquintocet)(包括解毒喹)、环丙磺酰胺、二氯丙烯胺、解草唑(包括解草唑-乙基)、解草啶、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸(包括双苯噁唑酸乙酯)、吡唑解草酸(mefenpyr)(包括吡唑解草酸-二乙基)、metcamifen和解草腈。具有式(I)的化合物的安全剂还可以呈酯或盐的形式，如例如在The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册],第16版(BCPC),2012中所提到的。对解毒喹的提及还适用于其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐(如在WO 02/34048中披露的)。
优选地，具有式(I)的化合物与安全剂的混合比是100:1至1:10，尤其是20:1至1:1。
具有式(I)的化合物通常以农用化学组合物的形式使用并且可以与另外的化合物同时地或顺序地施用于有待处理的作物区域或植物。例如，这些另外的化合物可以是影响植物生长的肥料或微量营养素供体或其他制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或这些制剂中的几种的混合物，如果希望的话连同配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂一起。
如本文所用，术语“场所”意指植物在其中或其上生长的地方，或栽培植物的种子被播种的地方，或者种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子以及幼苗，连同建立的植被。
术语“植物”是指植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼树、根、块茎、茎、秆、叶子和果实。
术语“植物繁殖材料”应当理解为表示植物的生殖部分，如种子，这些部分可以用于植物的繁殖，以及营养性材料，如插条或块茎(例如马铃薯)。可以提及例如种子(在严格意义上)、根、果实、块茎、鳞茎、根茎、以及植物的部分。还可以提及在从土壤中发芽后或在出苗后将被移栽的发芽植物和幼小植物。这些幼小植物可以通过浸渍进行完全或部分处理而在移栽之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应理解为表示种子。
本文提及的使用其俗名的杀有害生物剂是，例如，从“The Pesticide Manual[杀有害生物剂手册]”,第15版,英国作物保护委员会(British Crop Protection Council)2009已知的。
具有式(I)的化合物可以以未修饰的形式使用，或者优选地，连同配制品领域中常规使用的辅助剂一起使用。为此目的，它们可以按已知方式便利地配制为可乳化浓缩物、可包衣的糊剂、直接可喷雾的或可稀释的溶液或悬浮液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘剂、颗粒以及还有封装物，例如在聚合物的物质中。对于组合物的类型，根据预期目的以及当时环境来选择施用方法，如喷雾、雾化、撒粉、撒播、涂覆或浇灌。组合物还可以含有另外的辅助剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂，连同肥料、微量营养素供体或其他用于获得特殊效果的配制品。
合适的载体和辅助剂，例如，用于农业用途，可以是固体或液体并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物物质、溶剂、分散体、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。此类载体例如描述在WO 97/33890中。
具有式(I)的化合物通常以组合物的形式使用并且可以同时地或与另外的化合物顺序地施用于有待处理的作物区域或植物。例如，这些另外的化合物可以是影响植物生长的肥料或微量营养素供体或其他制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或这些制剂中的几种的混合物，如果希望的话连同配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂一起。
具有式(I)的化合物可以是组合物的唯一活性成分，或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分(如杀有害生物剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合。在一些情况下，另外的活性成分可以产生出乎意外的协同活性。
通常，配制品包含按重量计0.01％至90％的活性剂、0至20％的农业上可接受的表面活性剂及10％至99.99％的固体或液体配制惰性剂和一种或多种辅助剂，该活性剂至少由具有式(I)的化合物与组分(B)和(C)一起，以及任选地其他活性剂(特别是杀微生物剂或防腐剂或类似物)组成。组合物的浓缩形式通常含有按重量计在约2％与80％之间、优选在约5％与70％之间的活性剂。配制品的施用形式可以例如含有按重量计0.01％至20％、优选按重量计0.01％至5％的活性剂。然而商用的产品将优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释的配制品。
下表示出了根据本发明的具有式(I)的单独的化合物的实例：
表1：根据本发明的具有式(I)的单独的化合物
表A-1提供了150种具有式(I)的化合物A-1.001至A.1.150，其中X是氧，R4、R5和R6是氢，并且R1、R2和R3如表1中所定义。
配制品实例
将活性成分与辅助剂充分混合并且将混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而提供可以用水稀释而给出所期望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
将活性成分与辅助剂充分混合并且将混合物在合适的研磨机中充分研磨，从而提供可以直接用于种子处理的粉剂。
可乳化浓缩物
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释由这种浓缩物获得。
通过将活性成分与载体混合并且将混合物在合适的研磨机中研磨而获得即用型粉尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干拌种。
挤出机颗粒剂
将活性成分与辅助剂混合并研磨，并且将混合物用水润湿。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
包衣颗粒剂
活性成分[具有式(I)的化合物] 8％
聚乙二醇(分子量200) 3％
高岭土 89％
将精细研磨的活性成分在混合器中均匀地施用于用聚乙二醇润湿的高岭土上。以此方式获得无尘的包衣颗粒剂。
悬浮液浓缩物
将精细研磨的活性成分与辅助剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从该悬浮液浓缩物可以通过用水稀释获得任何所期望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释物，可以通过喷雾、浇灌或浸渍对活的植物以及植物繁殖材料进行处理和保护以免受微生物侵染。
种子处理用的可流动浓缩物
将精细研磨的活性成分与辅助剂紧密地混合，得到悬浮液浓缩物，从该悬浮液浓缩物可以通过用水稀释获得任何所期望的稀释度的悬浮液。使用此类稀释物，可以通过喷雾、浇灌或浸渍对活的植物以及植物繁殖材料进行处理和保护以免受微生物侵染。
缓释的胶囊悬浮液
将28份的具有式(I)的化合物的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)混合。将此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中乳化直至达到所期望的粒度。向这种乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品含有28％的活性成分。介质胶囊的直径是8-15微米。将所得配制品在适合于此目的装置中作为水性悬浮液施用于种子。
实例
以下非限制性实例提供了用于本发明的代表性化合物(如下表2中所提及的)的特定合成方法。
缩写列表
℃＝摄氏度，CDCl3＝氯仿-d，d＝二重峰，dd＝双二重峰，DMSO＝二甲基亚砜，m＝多重峰，M＝摩尔，MHz＝兆赫，q＝四重峰，s＝单峰，t＝三重峰。
实例1：5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸(化合物1)的合成
步骤1：3-(2-溴-6-氟-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯的合成
向在氮气下并冷却至0℃的1-(2-溴-6-氟-苯基)乙酮(5.0g，23.0mmol)和碳酸二甲酯(37.3g，406mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(20mL)中的搅拌溶液中分批添加氢化钠(2.8g，69.1mmol，60质量％)。使反应加温至室温并搅拌24小时。将反应混合物缓慢倒至冰上，并用浓盐酸酸化至pH 3。将各相分离并将水相用二乙醚再萃取。将合并的有机萃取物经硫酸镁干燥并在减压下蒸发至干燥。使用在环己烷中梯度为0-30％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈无色液体的所期望的产物(互变异构体的混合物)。酮式：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝7.46-7.36(m,1H),7.33-7.28(m,1H),7.15-6.98(m,1H),3.98-3.90(m,2H),3.79-3.61(m,3H)。
步骤2：(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-亚肼基-3-氧代-丙酸甲酯的合成
在氮气气氛下，向3-(2-溴-6-氟-苯基)-3-氧代-丙酸甲酯(1.00g，3.27mmol)在乙腈(10mL)中的冷却(0℃)溶液中添加三乙胺(2.30mL，16.4mmol)，随后滴加4-乙酰氨基苯磺酰基叠氮化物(0.785g，3.27mmol)的乙腈(5mL)溶液。将反应混合物在冰浴中搅拌15分钟，并且然后在室温下搅拌2小时。在此时间之后，将所得的反应混合物冷却至0℃，并滴加三丁基膦(0.826mL，3.27mmol)。将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物在水与乙酸乙酯(50mL)之间分配。将各相分离，并且将水相萃取到乙酸乙酯(2x 50mL)中。将合并的有机萃取物用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并在减压下蒸发至干燥。使用在己烷中梯度为0-30％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈浅棕色固体的所期望的产物。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝10.8(s,1H),10.6(s,1H),7.47(d,1H),7.38-7.26(m,2H),3.80(s,3H)。
步骤3：5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯的合成
将(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-亚肼基-3-氧代-丙酸甲酯(0.700g，2.19mmol)的二甘醇二甲醚(1.5mL)溶液在150℃下加热4小时。在此时间之后，将甲基叔丁基醚(20mL)添加到冷却的反应混合物中，并将混合物搅拌20分钟。过滤所得沉淀物并将固体进行空气干燥，得到呈棕色固体的5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝13.8(s,1H),7.71-7.64(m,3H),3.83(s,3H)。
步骤4：5-溴-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸甲酯的合成
向5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯(0.700g，2.47mmol)在乙腈(30mL)中的混合物中添加三乙胺(1.43mL，9.89mmol)、乙酸铜(II)(0.494g，2.72mmol)和嘧啶-5-基硼酸(0.613g，4.95mmol)。将所得溶液在65℃下加热16小时。将反应混合物通过硅藻土过滤并在水与二氯甲烷之间分配。将水相萃取到二氯甲烷(x2)中，并且将合并的有机萃取物依次用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，并且在减压下蒸发至干燥。使用在己烷中梯度为0-50％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈棕色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝7.83(d,1H),7.71-7.69(m,1H),7.62-7.61(m,2H),7.59(t,1H),7.32(d,1H),3.83(s,3H)。
步骤5：5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸甲酯的合成
将5-溴-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸甲酯(0.140g，0.330mmol)、氰化锌(0.077g，0.659mmol)和四(三苯基膦)钯(0.038g，0.033mmol)在二甲基甲酰胺(5mL)中的混合物用氩气吹扫，然后在微波辐射下于160℃下加热1小时。将反应混合物经硅藻土过滤并在减压下浓缩至干燥。使用在环己烷中梯度为0-100％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈棕色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝9.46(s,1H),9.20(s,2H),8.14(d,1H),7.91(t,1H),7.72(d,1H),3.87(s,3H)。
步骤6：5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸(化合物1)的合成
向5-氰基-4-氧代-1-嘧啶-5-基-噌啉-3-甲酸甲酯(0.088g，0.200mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中添加氢氧化锂一水合物(0.0073g，0.17mmol)的水(1mL)溶液。将所得溶液在环境温度下搅拌1小时。在减压下去除溶剂，并且用水(20mL)稀释残余物。通过添加浓盐酸将所得水性混合物的pH调节至pH 2。通过过滤收集沉淀的固体并在减压下干燥，得到呈浅棕色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝9.46(s,1H),9.20(s,2H),8.13(d,1H),7.91(t,1H),7.43(d,1H)。
实例2：5-溴-4-氧代-1-[5-(三氟甲基)嘧啶-2-基]噌啉-3-甲酸甲酯(化合物2)的合成
向5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯(0.500g，1.77mmol)的二甲基甲酰胺(5mL)溶液中添加2-氯-5-(三氟甲基)嘧啶(0.645g，3.53mmol)和碳酸钾(0.731g，5.30mmol)。将反应混合物在微波辐射下于120℃下加热1小时。将反应混合物通过硅藻土过滤并且然后在水(50mL)与二氯甲烷(50mL)之间分配。将各相分离，并且将水相萃取到二氯甲烷(2x 50mL)中。将合并的有机萃取物依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，并在减压下蒸发至干燥。使用在己烷中梯度为0-50％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈浅黄色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝9.57(s,2H),7.88-7.85(m,2H),7.63(t,1H),3.87(s,3H)。
实例3：5-溴-1-(2-氯-4-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物3)的合成
步骤1：3-(2-溴-6-氟-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯的合成
将2-溴-6-氟-苯甲酸(0.500g，2.3mmol)溶于四氢呋喃(4.6mL)中并在氮气下在冰浴冷却下搅拌。添加二(咪唑-1-基)甲酮(0.48g，3.0mmol)，并且将反应混合物在65℃下加热0.5小时。与此同时，将3-乙氧基-3-氧代-丙酸钾(1.30g，7.6mmol)和氯化镁(0.37g，3.9mmol)添加到四氢呋喃(6.9mL)中，并在室温下作为悬浮液搅拌。添加三乙胺(0.77g，7.6mmol)，并将反应混合物在65℃下加热3小时，在此时间之后，滴加以上制备的溶液。添加完成后将反应混合物在50℃下加热18小时。将冷却的反应混合物在水性氯化氢溶液(2M)与乙酸乙酯之间分配。将有机相用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥并在减压下蒸发至干燥。使用在环己烷中梯度为0-100％的乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到所期望的产物(互变异构体的混合物)。1H NMR(400MHz，氯仿)δ＝12.29(s,1H)烯醇,7.45-7.39(m,1H),7.32-7.23(m,1H),7.14-7.07(m,1H),5.28(s,1H)烯醇,4.29(q,1H)烯醇,4.19(q,1H)酮,3.91(d,1H)酮,1.34(t,1H)烯醇,1.24(t,2H)酮。
步骤2：(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-亚肼基-3-氧代-丙酸乙酯的合成
如制备5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯那样，由3-(2-溴-6-氟-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(1.0g，3.5mmol)进行制备，得到(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-亚肼基-3-氧代-丙酸乙酯。1H NMR(400MHz,氯仿)δppm 7.34(d,1H),7.20(td,1H),7.03(t,1H),4.39(q,2H),1.40(t,3H)。
步骤3：5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯的合成
如制备5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸甲酯那样，在150℃下使用双(2-甲氧基乙基)醚(1.5mL)中的(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-亚肼基-3-氧代-丙酸乙酯(2.1g，6.6mmol)进行制备，得到5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯。1H NMR(400MHz,氯仿)δppm7.77(d,1H),7.67(d,1H),7.56-7.49(m,1H),4.52(q,2H),1.44(t,3H)。
步骤4：5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物3)的合成
向乙腈(20mL)中的5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯(0.500g，1.7mmol)中添加(2-氯-4-吡啶基)硼酸(0.55g，3.5mmol)和乙酸铜(II)(0.36g，2.0mmol)。将反应混合物在50℃下加热6小时。将冷却的反应混合物倒入氯化氢水溶液(2M)中并且萃取到二氯甲烷中。将有机萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后在减压下蒸发至干燥。使用在水(+0.1％甲酸)中梯度为20％-85％的乙腈(+0.1％甲酸)作为洗脱液在反相C-18硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈淡黄色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,氯仿)δppm＝8.65(d,1H),7.76(dd,1H),7.57(d,1H),7.50-7.41(m,2H),7.28(dd,1H),4.46(q,2H),1.42(t,3H)。
实例4：5-溴-1-(6-甲氧基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物4)的合成
向5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯(0.750g，2.52mmol)在乙腈(50mL)中的悬浮液中添加一水合乙酸铜(II)(0.555g，1.78mmol)、N,N-二乙基乙胺(1.02g，10.1mmol)和分子筛(0.061g)。将压缩空气鼓泡通过反应混合物，随后在室温下分批添加6-甲氧基-3-吡啶基)硼酸(0.811g，5.30mmol)。在压缩空气流下，将反应混合物在60℃下加热0.5小时，并且然后在60℃下加热18小时。将冷却的反应混合物倒入氯化氢水溶液(2M)中并且萃取到乙酸乙酯(x3)中。将合并的有机萃取物依次用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，并且然后用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥并在减压下蒸发至干燥。使用在水(+0.1％甲酸)中梯度为40％-70％的乙腈(+0.1％甲酸)作为洗脱液在反相C-18硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈棕色固体的所期望的产物。1H NMR(400MHz,氯仿)δ＝8.31(d,1H),7.72-7.66(m,2H),7.39(dd,1H),7.11(dd,1H),6.96(d,1H),4.44(q,2H),4.02(s,3H),1.40(t,3H)。
实例5：5-氰基-1-(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物16)的合成
步骤1：5-氰基-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯的合成
向5-溴-4-氧代-1H-噌啉-3-甲酸乙酯(0.500g，1.7mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液中添加氰化锌(0.400g，3.4mmol)和四(三苯基-λ5-膦基)钯(0.200g，0.17mmol)。将反应混合物在微波辐射下于160℃下加热45分钟。将反应混合物在水与二氯甲烷之间分配，过滤并分离各相。将有机相在减压下蒸发至干燥，并使用在水(+0.1％甲酸)中梯度为10％-50％的乙腈(+0.1％甲酸)作为洗脱液在反相C-18硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈淡棕褐色固体的所期望的产物。1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ＝8.02-7.92(m,1H),7.88-7.74(m,2H),4.43(q,2H),1.42(t,3H)。
步骤2：5-氰基-1-(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物16)的合成
向5-氰基-1-(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(0.200g，0.83mmol)的乙腈(6mL)溶液中添加(6-甲氧基-5-甲基-3-吡啶基)硼酸，随后添加乙腈(0.34g，3.32mmol)和乙酸铜(0.17g，0.91mmol)。在连续的压缩空气流下，将反应混合物在60℃下加热16小时。将乙酸乙酯(5mL)和水(5mL)添加到冷却的反应混合物中并分离各相。将水相萃取到乙酸乙酯(x2)中。将合并的有机萃取物在减压下蒸发至干燥。将粗残余物通过质量定向反相HPLC纯化，得到所期望的产物。1H NMR(500MHz,氯仿)δ＝8.14(d,1H),7.86(d,1H),7.70(dd,1H),7.50(d,1H),7.43(d,1H),4.47(q,2H),4.06(s,3H),2.29(s,3H),1.41(t,3H)。
实例6：5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物38)的合成
步骤1：(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-[[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]亚肼基]-3-氧代-丙酸乙酯的合成
向0℃下的2-(二氟甲氧基)吡啶-4-胺(0.117g，0.73mmol)在稀氯化氢水溶液(2M，0.5mL，0.62mmol)中的搅拌溶液中滴加亚硝酸钠(0.024g，0.34mmol)的水(2mL)溶液。将所得反应混合物在0℃下搅拌2小时，在此时间之后将其添加到0℃下的3-(2-溴-6-氟-苯基)-3-氧代-丙酸乙酯(100mg，0.31mmol)和乙酸钾(0.153g，1.56mmol)的搅拌溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后用冷水稀释并萃取到乙酸乙酯(x2)中。将合并的有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下蒸发至干燥，得到呈粗固体的(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-[[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]亚肼基]-3-氧代-丙酸乙酯，其不经纯化直接用于下一步。
步骤2：5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物38)的合成
在室温下向(2Z)-3-(2-溴-6-氟-苯基)-2-[[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]亚肼基]-3-氧代-丙酸乙酯(200mg，0.39mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(4mL)中的搅拌溶液中添加碳酸钾(0.108g，0.78mmol)。将所得反应混合物在100℃下加热4小时。将冷却的反应混合物用冷水(50mL)稀释并萃取到乙酸乙酯(x2)中。将合并的有机萃取物经无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下蒸发至干燥。使用己烷中的20％乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈灰白色固体的5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝8.57(d,1H),7.78(t,1H),7.81(d,1H,)7.64-7.62(m,1.5H),7.61-7.58(dd,0.5H),7.52(d,1H),7.35(dd,1H),4.35(q,2H),1.29(t,3H)。
实例7：5-乙酰基-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物40)的合成
向室温下的5-溴-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(120mg，0.26mmol)在甲苯(20mL)中的搅拌溶液中添加三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡烷(187mg，0.52mmol)。将所得反应混合物用氩气吹扫5分钟，然后添加乙烯三苯基磷二氯化钯(dichloro palladium；ethylene；triphenylphosphine)(19mg，0.026mmol)。将所得反应混合物在110℃下于密封管中加热4小时。在此时间之后，将冷却的反应混合物经硅藻土过滤并将滤液在减压下蒸发至干燥。使用己烷中的10％乙酸乙酯作为洗脱液在硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈灰白色固体的5-乙酰基-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝8.60(d,1H),7.86-7.65(m,3H),7.56(d,1H),7.45(dd,2H),4.35(q,2H),2.46(s,3H),1.30(t,3H)。
实例8：1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-5-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(化合物41)的合成
向0℃下的5-乙酰基-1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯(50mg，0.12mmol)在甲醇(3mL)和水(1mL)的混合物中的搅拌溶液中添加乙酸钠(0.015g，0.19mmol)和O-甲基羟胺盐酸盐(0.010g，0.12mmol)。将所得反应混合物搅拌5分钟，然后在80℃下加热6小时。将冷却的反应混合物倒至冰水上，并且通过添加氯化氢水溶液(2M)来中和。将混合物过滤并将滤液在减压下蒸发。使用在水中梯度为0-100％的乙腈在反相C-18硅胶上通过快速色谱法纯化粗残余物，得到呈灰白色固体的1-[2-(二氟甲氧基)-4-吡啶基]-5-[(Z)-N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基]-4-氧代-噌啉-3-甲酸乙酯。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝8.58(d,1H),8.00(s,0.5H),7.82-7.76(m,1.5H),7.66-7.63(m,1H),7.55(d,1H),7.45(dd,1H),7.34(dd,1H),4.34(q,2H),3.86(s,3H),2.07(s,3H),1.28(t,3H)。
表2：根据本发明的选定化合物的1H NMR数据。
生物学实例
将多种测试物种的种子播种在盆中的标准土壤中(反枝苋(Amaranthusretoflexus)(AMARE)、稗草(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、长芒苋(Amaranthuspalmeri)(AMAPA)、大狗尾草(Setaria faberi)(SETFA)、玉蜀黍(Zea mays)(ZEAMX)、碗仔花(Ipomoea hederacea)(IPOHE))。在受控条件下在温室(在24℃/16℃下，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)中培养8天后，用喷洒水溶液喷洒这些植物，该喷洒水溶液源自工业级活性成分在丙酮/水(50:50)溶液中的配制品，含有0.5％ Tween 20(聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CAS RN 9005-64-5)。除非另有说明，否则化合物以1000g/ha施用。然后使这些测试植物在温室中在受控条件在温室(在24℃/16℃下，白天/夜晚；14小时光照；65％湿度)下生长，并且每日浇水两次。在13天之后，对该测试对植物造成的损害百分比进行评价。下表中以五分制示出了生物学活性(5＝81％-100％；4＝61％-80％；3＝41％-60％；2＝21％-40％；1＝10％-20％；0＝0％；-＝未测试)。
表B1：出苗前测试
化合物编号 AMARE ECHCG AMAPA SETFA ZEAMX IPOHE
1 0 2 0 0 0 0
10 1 - 0 0 0 0
23 0 5 0 4 0 1
26 1 0 1 - 0 0
30 0 2 0 - 0 0
32 0 1 0 1 0 0
34 0 0 1 1 0 0
36 0 0 1 1 1 0
37 0 4 0 - 4 0
40 0 3 0 - 0 0
41 0 4 0 - 1 0
表B2：出苗后测试

Claims (15)

1.一种具有式(I)的化合物：
其中
X是O、NR7或S；
R1是杂芳基，其中所述杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中所述杂芳基部分任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R8表示的基团取代；
R2是卤素、氰基、氰基C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基C2-C6烯基、C2-C6烯氧基C1-C6烷基、-CR11＝N-OR10、硝基、S(O)nC1-C6烷基、S(O)nC1-C6卤代烷基或S(O)nC3-C6环烷基；
R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苯基C1-C3烷基，其中所述苯基部分可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R12表示的基团取代；
R4、R5和R6各自独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基；
R7是氢、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
R8是卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基或C1-C6烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中所述芳基环、杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2、3或4个可以相同或不同的由R9表示的基团取代；
n是0、1或2；
R9是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基；
R10和R11各自独立地选自氢和C1-C3烷基；
R12是卤素、氰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
或其盐或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1是杂芳基，其中所述杂芳基部分是包含1或2个单独地选自N和S的杂原子的5元或6元芳香族环，并且其中所述杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中，R1是杂芳基，其中所述杂芳基部分是包含1或2个氮杂原子的6元芳香族环，并且其中所述杂芳基部分任选地被1或2个可以相同或不同的由R8表示的基团取代。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，R2是卤素、氰基、乙酰基或N-甲氧基-C-甲基-碳酰亚胺基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，R3是氢或C1-C3烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，R4、R5和R6都是氢。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，R8是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫烷基或C1-C3烷基磺酰基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成6元芳基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂环基环，或者任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个选自O和N的杂原子的5元或6元杂芳基环，并且其中所述杂环基环或杂芳基环可以任选地被1、2或3个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，R8是卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷基；或者
任何两个相邻的R8基团与它们所附接的碳原子一起可以形成包含1或2个氧原子的5元或6元杂环基环，并且其中所述杂环基环可以任选地被1或2个可以相同或不同的由R9表示的基团取代。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，R9是卤素。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中，X是O。
11.一种除草组合物，其包含根据前述权利要求中任一项所述的化合物和农业上可接受的配制品辅助剂。
12.根据权利要求11所述的除草组合物，其进一步包含至少一种另外的杀有害生物剂。
13.根据权利要求12所述的除草组合物，其中，所述另外的杀有害生物剂是除草剂或除草剂安全剂。
14.一种控制不想要的植物生长的方法，所述方法包括将根据权利要求1至10中任一项所述的具有式(I)的化合物或根据权利要求11至13中任一项所述的除草组合物施用于不想要的植物或其场所。
15.根据权利要求1至10中任一项所述的具有式(I)的化合物作为除草剂的用途。
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