CN118056837A - 一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件,该多环化合物能够有效减少激子猝灭并能够调节发光波长,将该多环化合物作为掺杂剂应用于有机电致发光器件的有机发光层中,该掺杂剂能够使波长更偏向深蓝光区域,并能够有效提高有机电致发光器件的外量子效率和延长有机电致发光器件的寿命,克服了现有技术的缺陷。
Description
技术领域
本发明属于OLED技术领域,具体包含一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来,有机电致发光(Organic light-emitting diode,OLED)显示技术越来越频繁地出现在人们的日常生活中。与液晶显示(Liquid crystal display,LCD)技术相比,OLED显示屏具有色域更广、视角更大、响应更快等优点;除此之外,与LCD技术相比,OLED显示屏幕还能够实现柔性显示。随着科学技术的发展,OLED柔性显示技术的商品化应用范围将会越来越广。
有机电致发光器件通常是由ITO透明阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和金属阴极所构成。当给予两极一定电压时,阳极向空穴注入层注入空穴,阴极向电子注入层注入电子,电子和空穴由阴阳两极向中间的发光层迁移,并在发光层相遇形成激子,该激子辐射退激发时能量以光子的形式释放出来而发光。其中,有机发光层由主体材料和掺杂剂两种物质构成,用于电视(TV)、移动设备(Mobile)等的显示器(Display)以红色、绿色、蓝色三种颜色实现全彩色(Full color),因此有机发光层分别有由红色主体/掺杂剂、绿色主体/掺杂剂和蓝色主体/掺杂剂构成。
根据发光原理不同,可以将有机电致发光器件大致分为三类,分别是普通荧光发光材料的有机电致发光器件(Conventional fluorescence OLED,CF-OLED)、含贵金属磷光材料的有机电致发光器件(Phosphorescence OLED,PhOLED)和热活化延迟荧光材料的有机电致发光器件(Thermally activated delayed fluorescence,TADF-OLED)。其中,TADF材料因通过反系间窜越(RISC)过程,理论上能够实现100%的内量子效率,成为发光材料领域的研究热点。目前,绿光和红光的TADF材料器件效率均已取得较满意的结果,但是蓝光尤其是深蓝光和纯蓝光的TADF材料仍然发展滞后,在寿命、色纯度以及器件效率等方面仍然存在一些亟待解决的问题。
发明内容
鉴于此,本发明提供一种多环化合物及包含其的有机电致发光器件,该多环化合物能够有效减少激子猝灭并能够调节发光波长,将该多环化合物作为掺杂剂应用于有机电致发光器件的有机发光层中,该掺杂剂能够使波长更偏向深蓝光区域,并能够有效提高有机电致发光器件的外量子效率和延长有机电致发光器件的寿命,克服了现有技术的缺陷。
为达到上述发明目的,本发明采用了如下的技术方案:本发明第一方面提供了一种多环化合物,所述多环化合物的结构通式如式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示:
其中,所述Q为B或P=O;
所述环Y、环Z相同或不同,各自独立地选自取代或未经取代的C5~C60的芳基、取代或未经取代的C4~C60的杂芳基、取代或未经取代的C10~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C8~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基中的任意一种;
所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未经取代的C1~C30的烷基、取代或未经取代的C1~C30的烷氧基、取代或未经取代的C1~C30的烷硫基、取代或未经取代的C3~C12的三烷基硅基、取代或未经取代的C18~C24的三芳基硅基、取代或未经取代的C2~C30的烯基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基、取代或未经取代的C6~C60的芳基、取代或未经取代的C5~C60的杂芳基、取代或未经取代的C6~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C5~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的胺基、取代或未经取代的咔唑基、取代或未经取代的醚基中的任意一种,所述R1可以与相连接的苯环稠合形成C9~C30的芳环或杂芳环;
所述X选自O、S、Se或NR2中的任意一种,所述R2选自氢、氘、卤素、取代或未经取代的C1~C30的烷基、取代或未经取代的C1~C30的烷氧基、取代或未经取代的C1~C30的烷硫基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基、取代或未经取代的C2~C30的烯基、取代或未经取代的C6~C60的芳基、取代或未经取代的C5~C60的杂芳基、取代或未经取代的C6~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C5~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的胺基、取代或未经取代的醚基中的任意一种,所述R2可以通过连结基或单键与环Y键合成环;
当所述环Y、环Z、R1或R2任一存在取代基时,所述环Y、环Z、R1或R2的取代基可以是一个或多个,且各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1~C10的烷基、C1~C15的烷氧基、C1~C15的烷硫基、C3~C12的三烷基硅基、C18~C24的三芳基硅基、C3~C15的环烷基、C2~C10的烯基、C6~C12的芳氧基、C6~C12的芳硫基、C6~C12的烷基磺酰基、C6~C30的芳基、C5~C30的杂芳基、C10~C30的稠环芳基或C9~C30的稠环杂芳基中的任意一种,其中两个或两个以上的取代基可以通过连结基或单键彼此键合形成脂肪环、芳环、杂芳环、稠环或稠杂环;
所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示多环化合物的环结构上的任意一个氢可以各自独立地被氘、卤素、氰基、烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳基氨基取代。
结合第一方面,所述环Y、环Z各自独立的选自 或C3~C15的环烷基中的任意一种;所述环Y或环Z结构中任意不相邻的C可以各自独立地被N取代,任意一个H可以各自独立地被氘、F、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳基氨基取代。
结合第一方面,所述胺基为取代或未经取代的C1~C10的烷基氨基、取代或未经取代的C6~C20芳基氨基、取代或未经取代的C5~C20杂芳基氨基、取代或未经取代的C6~C20的芳烷基氨基。
结合第一方面,所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未经取代的C1~C10的烷基、 所述R3、R4各自独立地表示取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C3~C15的环烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、取代或未经取代的C6~C20的芳基,所述R3、R4可以通过连结基或单键彼此键合形成脂肪环、芳环或杂芳环。
结合第一方面,所述R2选自取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、所述R3、R4各自独立地表示取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C3~C15的环烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、取代或未经取代的C6~C20的芳基,所述R3、R4可以通过连结基或单键彼此键合成环,所述R2中的任意一个H可以各自独立地被氘、F、直链烷基、支链烷基、环烷基或苯基取代,所述R2可以与环Y连接形成取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳基、取代或未经取代的杂芳基中的任意一种。
结合第一方面,所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示化合物选自下述式Ⅱ-1~式Ⅱ-15所示结构中的一种:
结合第一方面,所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种:
/>
本发明第二方面提供了上述芳香胺化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三方面,提供了一种有机电致发光器件,包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区和阴极;其中,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,所述掺杂材料中包括一种或多种如权利要求1-7任一项所述的多环化合物。
结合第三方面,所述有机电致发光器件为TADF超荧光器件。
本发明有益效果:
本发明的提供一种多环化合物,该多环化合物以含有烷基取代基的多个相连的苯环为骨架结构,能有效防止分子在主体材料中聚集,减少因激子浓度过高引起的激子猝灭,进而能够有效提高有机电致发光器件的发光效率;同时,通过调整该多环化合物的取代基,能够有效调节器件的发光波长,使波长更偏向深蓝光区域。将本发明提供的多环化合物作为掺杂剂应用于有机电致发光器件的有机发光层中,该掺杂剂能够使发光波长更偏向深蓝光区域,并能够有效提高有机电致发光器件的外量子效率和延长有机电致发光器件的寿命,克服了现有技术的缺陷。
本发明提供的多环化合物适用于AM-OLED的蓝色系列的蓝色主体/掺杂剂系统及有机电致发光器件,包含该化合物的有机电致发光器件具有较高的外量子效率,并且其寿命表现特别优异。
附图说明
图1为含有本发明的多环化合物的有机电致发光器件的结构示意图;
图2为本发明实施例3提供的化合物Z-21在5.0×10-5M的甲苯溶液中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱;
附图说明:1-基板、2-阳极、3-空穴注入层、4-空穴传输层、5-发光辅助层、6-发光层、7-电子传输层、8-电子注入层、9-阴极。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。本说明书的实施例和对比例是为了向本领域技术人员更完整的说明本说明书而提供的,根据本说明书的实施例和对比例可以变形为各种不同形态,本发明的保护范围不应仅限定于以下详述的实施例和对比例。
本发明的化合物适用于发光元件、显示面板及电子器件中,尤其适用于有机电致发光器件中。本发明的电子器件是包含至少一种有机化合物的层的器件,该器件也可以包含无机材料或完全由无机材料形成的层。电子器件优选有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化的太阳能电池(O-DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件。电子器件优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明的芳香胺化合物是利用作为代表性的反应布赫瓦尔德-哈特维希(buchwald-hartwig)偶联反应、铃木偶联反应或Heck偶联反应制备得到。
为了更清楚的理解本发明的内容,将结合实施例详细解释所述多环化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。各种化学反应可以应用于本发明一个实施方式的化合物的合成方法。但是应当注意,本发明的一个实施方式的化合物的合成方法不限于以下描述的合成方法。除非另有说明,否则随后的合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以从常规试剂供应商购买。
中间体合成路线
中间体的合成制备不仅限以下一种方式,卤素取代基可以根据成本需要进行调整,使得合成本中间体结构方便价廉。
中间体化合物的关键结构合成路线如下:
中间体实施例
本实施例提供一种中间体化合物A-9,该化合物的关键结构合成路线如下:
步骤一:将Sub1(5.22g;10mmol),Sub2(2.25g;9mmol)和叔丁醇钠(1.05g,11mmol)加入甲苯(30ml)中,然后在氮气保护下,引入双二亚苄基丙酮钯(274.28mg,0.30mmol)和三叔丁基磷(121.2mg,0.6mmol),随后将反应体系加热至回流并维持10小时,降至室温后加水淬灭并分液,有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥,旋除溶剂,粗产物通过柱色谱提纯,得到产物Sub3:6.23g(收率:85%),MS(m/z)(M+):733;
步骤二:将Sub3(7.33g;10mmol),Sub4(6.02g;10mmol)和叔丁醇钠(1.05g,11mmol)加入甲苯(50ml)中,然后在氮气保护下,引入双二亚苄基丙酮钯(274.28mg,0.30mmol)和三叔丁基磷(121.2mg,0.6mmol),随后将反应体系加热至回流并维持10小时,降至室温后加水淬灭并分液,有机相过滤后使用无水硫酸钠干燥,旋除溶剂,粗产物通过柱色谱提纯,得到产物A-9:6.61g(收率:55%),MS(m/z)(M+):1201。
采用类似于A-9的制备方法,通过两步常见的buchwald-hartwig偶联合成方法进行合成可以得到A-1~A-195,再此不做赘述。
化合物实施例1
本实施例提供一种多环化合物Z-5,该多环化合物的合成路线如下:
将A-5(9.56g;10mmol)加入叔丁基苯(125ml)中,然后在氮气保护下降至0℃,加入1.7mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液12.4ml,升至60℃搅拌2小时,然后再降至0℃,添加三溴化硼2.0ml(21mmol)搅拌0.5h,再降温至0℃添加N,N-二异丙基乙胺3.65ml(21mmol),升至60℃搅拌2h,降至室温后加冰水淬灭并分液,有机相过滤后使用无水硫酸镁除水,旋除有机溶剂后,粗产物通过二氯甲烷和正庚烷重结晶提纯。最终得到产物Z-5:0.71g(收率:8%),MS(m/z)(M+):885。
化合物实施例2
本实施例提供一种多环化合物Z-15,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-15(10.66g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-15:1.09g(收率:11%),MS(m/z)(M+):995。
化合物实施例3
本实施例提供一种多环化合物Z-21,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-21(10.21g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-21:1.35g(收率:12%),MS(m/z)(M+):1129。化合物Z-21在5.0×10-5M的甲苯溶液中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱如图2所示。
化合物实施例4
本实施例提供一种多环化合物Z-26,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-26(9.12g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-26:1.18g(收率:14%),MS(m/z)(M+):841。
化合物实施例5
本实施例提供一种多环化合物Z-41,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-41(11.22g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-41:1.58g(收率:15%),MS(m/z)(M+):1051。
化合物实施例6
本实施例提供一种多环化合物Z-50,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-50(12.53g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-50:1.54g(收率:13%),MS(m/z)(M+):1182。
化合物实施例7
本实施例提供一种多环化合物Z-63,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-63(11.77g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-63:1.11g(收率:10%),MS(m/z)(M+):1106。
化合物实施例8
本实施例提供一种多环化合物Z-82,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-82(10.08g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-82:0.94g(收率:10%),MS(m/z)(M+):937。
化合物实施例9
本实施例提供一种多环化合物Z-90,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-90(9.35g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-90:0.78g(收率:9%),MS(m/z)(M+):864。
化合物实施例10
本实施例提供一种多环化合物Z-128,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-128(9.54g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-128:0.79g(收率:9%),MS(m/z)(M+):883。
化合物实施例11
本实施例提供一种多环化合物Z-138,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-138(9.98g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-138:1.11g(收率:12%),MS(m/z)(M+):927。
化合物实施例12
本实施例提供一种多环化合物Z-139,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-139(10.13g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-139:0.75g(收率:8%),MS(m/z)(M+):942。
化合物实施例13
本实施例提供一种多环化合物Z-147,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-147(10.1g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-147:1.41g(收率:15%),MS(m/z)(M+):939。
化合物实施例14
本实施例提供一种多环化合物Z-153,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-153(11.61g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-153:1.09g(收率:10%),MS(m/z)(M+):1090。
化合物实施例15
本实施例提供一种多环化合物Z-156,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-156(9.66g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-156:0.72g(收率:8%),MS(m/z)(M+):895。
化合物实施例16
本实施例提供一种多环化合物Z-173,该多环化合物的合成路线如下:
方法同实施例1,区别在于将A-173(10.46g;10mmol)替换A-5,最终得到产物Z-173:1.46g(收率:15%),MS(m/z)(M+):975。
器件实施例
本发明提供的有机电致发光器件,结构示意图如图1所示,包括依次设置在衬底基板1上的阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光辅助层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9;
进一步地,所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层;所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层。
进一步地,所述发光层为主体材料和掺杂材料组成,发光层主体材料可以为一种分子材料组成或多种分子材料组成。
本发明所述的多环化合物可以用于上述有机电致发光器件的一层或多层,优选的用于器件的发光层掺杂材料。
实施例中的阳极采用本领域内常用的阳极材料,如ITO、Ag或其多层结构。空穴注入层采用本领域内常用的空穴注入材料,同时加入F4TCNQ、HATCN、NDP-9等进行掺杂。空穴传输层采用本领域内常用的空穴传输材料。发光层采用本领域内常用的发光材料,例如可以由主体材料和掺杂材料构成,掺杂材料为本发明提供的多环化合物。电子传输层采用本领域内常用的电子传输材料。电子注入层采用本领域内常用的电子注入材料,如Liq、LiF、Yb等。阴极采用本领域内常用材料,如金属Al、Ag或金属混合物(Ag掺杂的Mg、Ag掺杂的Ca等)。
本实施方式中的电极制备方法和各功能层的沉积方法均为本领域常规方法,例如真空热蒸镀或喷墨打印等,在此不再赘述,仅对制备过程中的一些工艺细节、测试方法补充说明如下:
器件实施例1
本发明提供一种蓝光有机电致发光器件,在蓝光器件制备中,首先在形成于基板的ITO层(阳极)上,以10nm的厚度真空沉积HTL和F4TCNQ(HTL与F4TCNQ的质量比为97:3)形成空穴注入层;在上述空穴注入层上,以120nm的厚度真空沉积HTL形成空穴传输层;其次在上述空穴传输层上,以10nm的厚度真空沉积B prime形成发光辅助层;再次在上述发光辅助层上,以20nm的厚度真空沉积BH与Z-147的混合物形成发光层,其中BH作为主体、Z-147作为掺杂剂,主体与掺杂剂的质量比为98:2;接着在上述发光层上,以35nm的厚度真空沉积ET和Liq(ET与Liq的质量比为1:1)形成电子传输层;然后在上述电子传输层上,以0.2nm的厚度沉积LiF形成电子注入层;最后在上述电子注入层上,以150nm的厚度沉积铝(Al)形成阴极,制备出蓝光有机电致发光器件。除发光层掺杂剂外,其余各层材料的分子结构式如下:
器件实施例2-16
本组实施例提供一种蓝光有机电致发光器件,其制备方法为:将器件实施例1中的化合物Z-147分别置换为化合物Z-153、Z-128、Z-139、Z-138、Z-5、Z-156、Z-15、Z-21、Z-41、Z-173、Z-50、Z-63、Z-82、Z-90以及Z-26,其他制备步骤与器件实施例1相同,分别制备出蓝光有机电致发光器件。
器件对比例
本对比例提供了研究过程中实验过的一种有机电致发光器件,其制备方法为:将器件实施例1中的化合物Z-147置换为对比化合物BD,其他制备步骤与器件实施例1相同,制备出蓝光有机电致发光器件。
效果例
将器件实施例1-16以及器件对比例1提供的有机电致发光器件进行标准方法测试。为此,在J=10mA/cm2的电流密度下确定所述有机电致发光器件的驱动电压,亮度,电致发光电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE,以百分比计量),其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IVL特性线)进行计算,发光光谱。将寿命LT定义为如下的时间,在恒定电流J下工作时,亮度在该时间后从初始发光亮度L0降至特定的比例L1;J=50mA/cm2和L1=90%的表述是指在50mA/cm 2下工作时,发光亮度在时间LT之后降至其初始值L0的90%,类似地,J=20mA/cm 2,L1=80%是指,在20mA/cm 2下工作时,发光亮度在时间LT之后降至其初始值L0的80%。
将各种OLED器件的数据总结在表1中。实施例与对比例的各项参数进行对比,展示了各种OLED器件的性能数据。
对上述实施例、对比例OLED器件进行性能测试的测试仪器及方法如下:
亮度使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-635测试;
电流密度和起亮电压:使用数字源表Keithley 2400测试;
寿命测试:使用LT-96ch寿命测试装置。
上述器件的性能检测结果列于表1中。
表1蓝光器件性能测试结果
由上述表1的器件性能测试结果可知,与对比化合物BD相比,本发明提供的多环化合物作为掺杂剂应用于有机发光层中,能够使发光波长更偏向深蓝光区域,并能够更有效地提高有机电致发光器件的外量子效率和延长有机电致发光器件的寿命。其原因为:本发明提供的多环化合物以含有烷基取代基的多个相连的苯环为骨架结构,能够有效防止分子在主体材料中聚集,减少因激子浓度过高引起的激子猝灭,进而能够有效提高有机电致发光器件的发光效率;同时,通过调整该多环化合物的取代基,能够有效调节器件的发光波长,使波长更偏向深蓝光区域,因此本发明提供的多环化合物作为掺杂剂应用于有机电致发光器件的有机发光层中,该掺杂剂能够使波长更偏向深蓝光区域,并能够有效提高有机电致发光器件的外量子效率和延长有机电致发光器件的寿命。该器件在20mA/cm 2下工作时,发光亮度降至其初始值L0的95%的时间相对于对比例器件明显的变长。同时,观察其发光光谱,处于更加深蓝光区间。由此可证明本发明所保护的这类有机化合物是性能良好的蓝光掺杂材料,具有实用价值。
以上所述仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换等都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种多环化合物,其特征在于,所述多环化合物的结构通式如式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示:
其中,所述Q为B或P=O;
所述环Y、环Z相同或不同,各自独立地选自取代或未经取代的C5~C60的芳基、取代或未经取代的C4~C60的杂芳基、取代或未经取代的C10~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C8~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基中的任意一种;
所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未经取代的C1~C30的烷基、取代或未经取代的C1~C30的烷氧基、取代或未经取代的C1~C30的烷硫基、取代或未经取代的C3~C12的三烷基硅基、取代或未经取代的C18~C24的三芳基硅基、取代或未经取代的C2~C30的烯基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基、取代或未经取代的C6~C60的芳基、取代或未经取代的C5~C60的杂芳基、取代或未经取代的C6~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C5~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的胺基、取代或未经取代的咔唑基、取代或未经取代的醚基中的任意一种,所述R1可以与相连接的苯环稠合形成C9~C30的芳环或杂芳环;
所述X选自O、S、Se或NR2中的任意一种,所述R2选自氢、氘、卤素、取代或未经取代的C1~C30的烷基、取代或未经取代的C1~C30的烷氧基、取代或未经取代的C1~C30的烷硫基、取代或未经取代的C3~C30的环烷基、取代或未经取代的C2~C30的烯基、取代或未经取代的C6~C60的芳基、取代或未经取代的C5~C60的杂芳基、取代或未经取代的C6~C60的稠环芳基、取代或未经取代的C5~C60的稠环杂芳基、取代或未经取代的胺基、取代或未经取代的醚基中的任意一种,所述R2可以通过连结基或单键与环Y键合成环;
当所述环Y、环Z、R1或R2任一存在取代基时,所述环Y、环Z、R1或R2的取代基可以是一个或多个,且各自独立地选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、C1~C10的烷基、C1~C15的烷氧基、C1~C15的烷硫基、C3~C12的三烷基硅基、C18~C24的三芳基硅基、C3~C15的环烷基、C2~C10的烯基、C6~C12的芳氧基、C6~C12的芳硫基、C6~C12的烷基磺酰基、C6~C30的芳基、C5~C30的杂芳基、C10~C30的稠环芳基或C9~C30的稠环杂芳基中的任意一种,其中两个或两个以上的取代基可以通过连结基或单键彼此键合形成脂肪环、芳环、杂芳环、稠环或稠杂环;
所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示多环化合物的环结构上的任意一个氢可以各自独立地被氘、卤素、氰基、烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳基氨基取代。
2.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述环Y、环Z各自独立的选自 或C3~C15的环烷基中的任意一种;所述环Y或环Z结构中任意不相邻的C可以各自独立地被N取代,任意一个H可以各自独立地被氘、F、氰基、直链烷基、支链烷基、环烷基、芳基、杂芳基或芳基氨基取代。
3.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述胺基为取代或未经取代的C1~C10的烷基氨基、取代或未经取代的C6~C20芳基氨基、取代或未经取代的C5~C20杂芳基氨基、取代或未经取代的C6~C20的芳烷基氨基。
4.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述R1选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未经取代的C1~C10的烷基、 所述R3、R4各自独立地表示取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C3~C15的环烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、取代或未经取代的C6~C20的芳基,所述R3、R4可以通过连结基或单键彼此键合形成脂肪环、芳环或杂芳环。
5.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述R2选自取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、所述R3、R4各自独立地表示取代或未经取代的C1~C10的烷基、取代或未经取代的C3~C15的环烷基、取代或未经取代的C2~C10的烯基、取代或未经取代的C6~C20的芳基,所述R3、R4可以通过连结基或单键彼此键合成环,所述R2中的任意一个H可以各自独立地被氘、F、直链烷基、支链烷基、环烷基或苯基取代,所述R2可以与环Y连接形成取代或未经取代的环烷基、取代或未经取代的芳基、取代或未经取代的杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示化合物选自下述式Ⅱ-1~式Ⅱ-15所示结构中的一种:
7.根据权利要求1所述的多环化合物,其特征在于,所述式Ⅰ-1、式Ⅰ-2或式Ⅰ-3所示化合物选自下述所示化合物中的任意一种:
8.根据权利要求1-7任一项所述的多环化合物,其特征在于,所述多环化合物应用于有机电致发光领域。
9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括依次设置在衬底基板上的阳极、空穴传输区、发光层、电子传输区和阴极;其中,所述发光层包括主体材料和掺杂材料,所述掺杂材料中包括一种或多种如权利要求1-7任一项所述的多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件为TADF超荧光器件。
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PB01 | Publication | ||
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