CN117986578A - 经改质的双马来酰亚胺树脂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种经改质的双马来酰亚胺树脂。经改质的双马来酰亚胺树脂是由氟类双胺与马来酸酐经缩合聚合反应而成。氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
Description
技术领域
本发明涉及一种双马来酰亚胺树脂，且特别是涉及一种经改质的双马来酰亚胺树脂。
背景技术
双马来酰亚胺树脂具有良好的耐热性、机械性质、介电常数(dielectricconstant，Dk)以及介电损耗(dissipation factor，Df)等特性，因此常被应用于高频印刷电路板等电子基板的绝缘材料。然而，目前使用的双马来酰亚胺树脂具有溶解性不佳、韧性低等问题，进而产生不利于加工的问题。
发明内容
本发明提供一种可形成具有良好的耐热性、介电特性以及溶解性的经改质的双马来酰亚胺树脂。
本发明的一种经改质的双马来酰亚胺树脂是由氟类双胺与马来酸酐经缩合聚合反应而成。氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
在本发明的一实施例中，上述氟类双胺的摩尔数与马来酸酐的摩尔数的比为1:1至1:10。
在本发明的一实施例中，上述经改质的双马来酰亚胺树脂的重量平均分子量为100至1,500。
在本发明的一实施例中，上述氟类双胺具有对称结构。
在本发明的一实施例中，上述氟类双胺包括下述式(1)至式(16)表示的化合物中的任一者：
本发明的一种经改质的双马来酰亚胺树脂具有如下述式(A)表示的结构：
式(A)中，L表示衍生自氟类双胺的二价有机基团，其中氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
在本发明的一实施例中，上述L表示下述式(1a)至式(16a)表示的二价有机基团中的任一者：
式(1a)至式(16a)中，*表示键结位置。
基于上述，本发明提供一种主链包括氟的双马来酰亚胺树脂，其具有良好的耐热性、介电特性及溶解性。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
具体实施方式
以下是详细叙述本发明内容之实施例。实施例所提出的实施细节为举例说明之用，并非对本发明内容欲保护之范围做限缩。任何所属技术领域中具有通常知识者当可依据实际实施态样的需要对该些实施细节加以修饰或变化。
在本文中，所谓“二价有机基团”为具有两个键结位置的有机基团，并且“二价有机基团”可经由这两个键结位置形成两个化学键。
依据本实施例的一种经改质的双马来酰亚胺树脂，是由氟类双胺与马来酸酐经缩合聚合反应而成，其中氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
借此，本实施例的经改质的双马来酰亚胺树脂具有主链包括氟的结构，使经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的耐热性、介电特性及溶解性。
氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合。并且，氟类双胺更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合，较佳为亚芳基、醚基或其组合。在本实施例中，氟类双胺可具有对称结构。氟类双胺可包括下述式(1)至式(16)表示的化合物中的任一者，较佳为式(3)、式(4)、式(6)、式(12)或式(13)表示的化合物。
将具有对称结构的氟类双胺与马来酸酐反应，可得到结构对称(即，偶极矩(dipole moment)趋近于0)的经改质的双马来酰亚胺树脂。借此，可使经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的耐热性、介电特性及溶解性。
<经改质的双马来酰亚胺树脂的制备方法>
将氟类双胺与马来酸酐经缩合聚合反应，以形成经改质的双马来酰亚胺树脂。氟类双胺与马来酸酐反应的方法没有特别的限制，例如可采用周知的有机合成方法来合成，在此不另行赘述。在本实施例中，氟类双胺的摩尔数与马来酸酐的摩尔数的比为1:1至1:10，较佳为1:2至1:3。
经改质的双马来酰亚胺树脂具有如下述式(A)表示的结构。在本实施例中，经改质的双马来酰亚胺树脂的重量平均分子量为100至1,500，较佳为400至800。
式(A)中，L表示衍生自氟类双胺的二价有机基团，其中所述氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合；且氟类双胺更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合，较佳为亚芳基、醚基或其组合。
在本实施例中，L可表示下述式(1a)至式(16a)表示的二价有机基团中的任一者，较佳为式(3a)、式(4a)、式(6a)、式(12a)或式(13a)表示的二价有机基团。
式(1a)中，*表示键结位置。式(1a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(1)表示的化合物。
式(2a)中，*表示键结位置。式(2a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(2)表示的化合物。
式(3a)中，*表示键结位置。式(3a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(3)表示的化合物。
式(4a)中，*表示键结位置。式(4a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(4)表示的化合物。
式(5a)中，*表示键结位置。式(5a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(5)表示的化合物。
式(6a)中，*表示键结位置。式(6a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(6)表示的化合物。
式(7a)中，*表示键结位置。式(7a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(7)表示的化合物。
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式(9a)中，*表示键结位置。式(9a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(9)表示的化合物。
式(10a)中，*表示键结位置。式(10a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(10)表示的化合物。
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式(13a)中，*表示键结位置。式(13a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(13)表示的化合物。
式(14a)中，*表示键结位置。式(14a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(14)表示的化合物。
式(15a)中，*表示键结位置。式(15a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(15)表示的化合物。
式(16a)中，*表示键结位置。式(16a)表示的二价有机基团可衍生自上述式(16)表示的化合物。
经改质的双马来酰亚胺树脂的实施例
以下说明经改质的双马来酰亚胺树脂的实施例1至实施例16以及比较例1：
实施例1
将104公克(0.2摩尔)的式(1)表示的氟类双胺化合物与43.1公克(0.44摩尔)的马来酸酐加至300毫升的丙酮中，以形成待反应溶液。接着，将待反应溶液倒入四颈圆底反应烧瓶中，通入氮气以去除空气及水气，并在100℃及常压的条件下搅拌1～3小时，以使氟类双胺与马来酸酐进行反应。当反应温度达到80℃时，可观察到反应烧瓶中的溶液已转变为红褐色的清澈溶液。此时，依序加入/滴入4公克的醋酸钠、140毫升的醋酸以及28毫升的三乙胺，在100℃的温度下反应14小时，使得红褐色的清澈溶液转变为深红褐色且带有黏稠感的溶液。接着，进行析出纯化工艺，从深红褐色且带有黏稠感的溶液中析出浅棕色树脂颗粒，再去除未反应单体及残留酸等杂质后，即可制得实施例1的经改质的双马来酰亚胺树脂(80公克的红褐色经改质的双马来酰亚胺树脂颗粒)。
实施例2
实施例2的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例2与实施例1的主要不同处在于：用式(2)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例3
实施例3的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例3与实施例1的主要不同处在于：用式(3)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例4
实施例4的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例4与实施例1的主要不同处在于：用式(4)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例5
实施例5的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例5与实施例1的主要不同处在于：用式(5)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例6
实施例6的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例6与实施例1的主要不同处在于：用式(6)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例7
实施例7的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例7与实施例1的主要不同处在于：用式(7)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例8
实施例8的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例8与实施例1的主要不同处在于：用式(8)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例9
实施例9的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例9与实施例1的主要不同处在于：用式(9)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例10
实施例10的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例10与实施例1的主要不同处在于：用式(10)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例11
实施例11的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例11与实施例1的主要不同处在于：用式(11)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例12
实施例12的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例12与实施例1的主要不同处在于：用式(12)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例13
实施例13的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例13与实施例1的主要不同处在于：用式(13)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例14
实施例14的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例14与实施例1的主要不同处在于：用式(14)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例15
实施例15的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例15与实施例1的主要不同处在于：用式(15)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
实施例16
实施例16的经改质的双马来酰亚胺树脂是以与实施例1相同的步骤来制备，且使用表1所示的合成条件。实施例16与实施例1的主要不同处在于：用式(16)表示的氟类双胺化合物取代式(1)表示的氟类双胺化合物。将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
比较例1
比较例1的双马来酰亚胺树脂为市售的双马来酰亚胺树脂KI-70(商品名称，具有下述式(B)的结构；K·I化成株式会社(K·I Chemical Industry Co.,LTD.)制造)。将其以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
[表1]
/>
*DMF表示二甲基甲酰胺(dimethylformamide)。
[表1](续)
[表1](续)
/>
[表2]
[表2](续)
[表2](续)
<评价方式>
将实施例/比较例的经改质的双马来酰亚胺树脂/市售的双马来酰亚胺树脂制成树脂清漆形式的树脂组合物。树脂组合物可包括功能性添加剂，以提高实际应用时所需的各种特性。举例来说，功能性添加剂可选自阻燃剂、溶剂、填充剂及硬化促进剂中的至少一者。
接着，将树脂组合物在适当的温度(例如常温)下施加至基材上。基材没有特别的限制，可依据需求选择适当的基材。基材可包括绝缘纸、玻璃纤维布或其他合适的纤维材料。将树脂组合物施加至基材的方法可包括涂布或含浸。
然后，将施加有树脂组合物的基材在适当的温度下进行干燥一段时间，以形成半硬化状态的预浸材。最后，将至少一片预浸材的单面或双面层迭铜箔层，进行热压合以形成铜箔基板。热压合的条件没有特别的限制，可以依据树脂组合物的组成调整热压合的条件。将所制得的铜箔基板以下列各评价方式进行评价，其结果如表2所示。
a.玻璃转移温度(glass transition temperature，Tg)
将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂借由动态机械分析仪(dynamicmechanical analyzer，DMA)测量玻璃转移温度(Tg)。当Tg愈高时，显示经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的抵抗相变化的能力，即良好的耐热性。
升温速度：10℃/min
温度范围：25℃～350℃(升温、冷却、升温)
b.介电常数(dielectric constant，Dk)
将所制得的铜箔基板借由介电分析仪(dielectric analyzer)(型号E4991A，安捷伦科技(Agilent Technologies,Inc.)制造)测量频率为10GHz的介电常数(Dk)。当介电常数愈小时，显示经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的介电特性。
c.介电损耗(dissipation factor，Df)
将所制得的铜箔基板借由介电分析仪(dielectric analyzer)(型号E4991A，安捷伦科技制造)测量频率为10GHz的介电损耗(Df)。当介电损耗愈小时，显示经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的介电特性。
d.溶解性
取100公克二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)作为溶剂，将所制得的经改质的双马来酰亚胺树脂/市售的双马来酰亚胺树脂加至溶剂中。待溶剂无法溶解双马来酰亚胺树脂时，已溶解的双马来酰亚胺树脂的重量即为溶解性。当溶剂溶解了愈多的树脂时，显示经改质的双马来酰亚胺树脂具有良好的溶解性。
e.颜色
用肉眼直接观察制得的经改质的双马来酰亚胺树脂/市售的双马来酰亚胺树脂的颜色。
<评价结果>
由表2可知，当经改质的双马来酰亚胺树脂具有主链包括氟的结构时(实施例1～16)，经改质的双马来酰亚胺树脂同时兼具良好的耐热性、介电特性及溶解性。
此外，相较于主链不包括氟的双马来酰亚胺树脂(比较例1)，主链包括氟的经改质的双马来酰亚胺树脂(实施例1～16)具有较佳的耐热性、介电特性及/或溶解性。
此外，相较由式(1)、式(2)、式(5)、式(7)至式(11)或式(14)至式(16)表示的氟类双胺化合物与马来酸酐反应所形成的经改质的双马来酰亚胺树脂(实施例1、2、5、7～11、14～16)，由式(3)、式(4)、式(6)、式(12)或式(13)表示的氟类双胺化合物与马来酸酐反应所形成的经改质的双马来酰亚胺树脂(实施例3、4、6、12、13)同时具有较佳的耐热性、介电特性及溶解性。
综上所述，本发明的经改质的双马来酰亚胺树脂具有主链包括氟的结构，故具有良好的耐热性、介电特性及溶解性，而具有良好的应用性，例如可用于印刷电路板。
虽然本发明已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的更动与润饰，故本发明的保护范围当视随附的权利要求书所界定者为准。
Claims (9)
1.一种经改质的双马来酰亚胺树脂，是由氟类双胺与马来酸酐经缩合聚合反应而成，
其中所述氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
2.根据权利要求1所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其中所述氟类双胺的摩尔数与所述马来酸酐的摩尔数的比为1:1至1:10。
3.根据权利要求1所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其重量平均分子量为100至1,500。
4.根据权利要求1所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其中所述氟类双胺具有对称结构。
5.根据权利要求1所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其中所述氟类双胺包括下述式(1)至式(16)表示的化合物中的任一者：
6.一种经改质的双马来酰亚胺树脂，具有如下述式(A)表示的结构：
式(A)中，L表示衍生自氟类双胺的二价有机基团，其中所述氟类双胺包括氟基、含氟的取代基或其组合，且更包括亚芳基、醚基、亚烷基、酰胺基或其组合。
7.根据权利要求6所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其中所述氟类双胺具有对称结构。
8.根据权利要求6所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其中所述L表示下述式(1a)至式(16a)表示的二价有机基团中的任一者：
式(1a)至式(16a)中，*表示键结位置。
9.根据权利要求6所述的经改质的双马来酰亚胺树脂，其重量平均分子量为100至1,500。
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