CN117966478A - 一种抗菌涤纶纤维及其合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及涤纶纤维技术领域，且公开了一种抗菌涤纶纤维及其合成工艺，合成了新型的含有双羧基和双季铵盐基团的对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂，在二苯甲酮等光引发剂作用下，对涤纶纤维进行紫外光接枝，在涤纶纤维表面接枝了丰富的双季铵盐官能团和双羧基。接枝的双季铵盐官能团具有更强的抗菌性能，提高了涤纶纤维的杀菌性和长效抑菌性，并且季铵盐和羧基作为强亲水性官能团，提高了涤纶纤维的表面的亲水性，有利于增强涤纶纤维的抗静电性和染料染色性，拓展了涤纶纤维在抗菌纤维、服装面料、医疗纺织用品等方面的应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及涤纶纤维技术领域，具体为一种抗菌涤纶纤维及其合成工艺。
背景技术
涤纶纤维具有强度高、弹性好等优点，可以制成织物、面料等，在服装服饰、医药工业用布等领域，通过涤纶纤维的抗菌性、亲水性等性能，有利于拓展涤纶纤维的发展和应用，如文献《季铵盐抗菌剂整理涤纶织物的研究》，合成了一种新型的季铵盐抗菌剂DEMHMA，利用偶氮二异丁腈作为引发剂，采用轧烘焙的整理方式制备出抗菌涤纶织物，具有优良的抗菌性能，拓展了涤纶纤维织物在医疗卫生等纺织品中的发展和应用。
涤纶纤维的分子链中缺少亲水性极性基团，导致涤纶纤维吸湿性、亲水性和、染色性能较差，限制了涤纶纤维的应用范围，文献《涤纶表面接枝丙烯酸的性能研究》，报道了采用低温等离子体处理涤纶织物表面，然后与丙烯酸进行接枝反应，提高了涤纶织物的亲水性、回潮率、染色性等性能；本发明采用新型的甜菜碱基抗菌整理剂，对涤纶纤维接枝改性，得到抗菌性和亲水性优良的涤纶纤维，在服装服饰、医疗卫生等纺织面料领域有更好的应用。
发明内容
（一）解决的技术问题
本发明提供了一种抗菌涤纶纤维及其合成工艺，解决了涤纶纤维的抗菌性较差，亲水性不好的问题。
（二）技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种抗菌涤纶纤维的合成工艺，包括涤纶纤维、抗菌整理剂、光引发剂，其特征在于：所述合成工艺如下：将对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂和光引发剂溶解到反应溶剂中，然后加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应1-3 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
优选的，所述光引发剂包括二苯甲酮、安息香二甲醚、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯氧磷。
优选的，所述反应溶液中4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂的质量分数为5-12%。
优选的，所述控制反应溶液中光引发剂的质量分数为3-7%。
优选的，所述反应溶剂包括丙酮、乙醇、四氢呋喃。
优选的，所述4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂的合成工艺为：
（1）在冰浴下向溶剂中加入1,3-二氯丙醇和对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加三乙胺，在10-30 ℃中搅拌反应6-12 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5-20作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入二甲胺的水溶液和催化剂碘化钾，在70-100 ℃中回流反应6-18 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5-10作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入摩尔比为1:2.5-4的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和溴乙酸，在70-90 ℃中回流反应6-18 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂；
优选的，所述（1）中溶剂包括四氢呋喃、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷。
优选的，所述（1）中1,3-二氯丙醇和、乙烯基苯磺酰氯和三乙胺的摩尔比为1:1-1.5:0.8-1.5。
优选的，所述（2）中对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯、二甲胺、碘化钾的摩尔比为1:3-5:0.01-0.02。
（三）有益的技术效果
利用1,3-二氯丙醇和对乙烯基苯磺酰氯发生磺酸酯化反应，然后再依次与二甲胺、溴乙酸进行反应，合成了新型的含有双羧基和双季铵盐基团的对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂，在二苯甲酮等光引发剂作用下，对涤纶纤维进行紫外光接枝，从而将对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂接枝到涤纶纤维表面，在涤纶纤维表面接枝了丰富的双季铵盐官能团和双羧基。
涤纶纤维接枝的双季铵盐官能团具有更强的抗菌性能，对大肠杆菌等细菌有着很强的抑制和杀灭能力，显著提高了涤纶纤维的杀菌性和长效抑菌性，并且季铵盐和羧基作为强亲水性官能团，提高了涤纶纤维的表面的亲水性，有利于增强涤纶纤维的抗静电性和染料染色性，拓展了涤纶纤维在抗菌纤维、服装面料、医疗纺织用品等方面的应用范围。
具体实施方式
实施例1
（1）在冰浴下向甲苯中加入10 mmol的1,3-二氯丙醇和12 mmol的对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加14 mmol的三乙胺，在20 ℃中搅拌反应8 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:10作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对5 mmol的乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入含有15 mmol的二甲胺的水溶液和0.07 mol的催化剂碘化钾，在80 ℃中回流反应12 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入4 mmol的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和12 mmol溴乙酸，在90℃中回流反应12 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
（4）向含有5%的4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂、3%的光引发剂二苯甲酮的四氢呋喃溶液中加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应3 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
实施例2
（1）在冰浴下向四氢呋喃中加入10 mmol的1,3-二氯丙醇和10 mmol的对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加15 mmol的三乙胺，在10 ℃中搅拌反应12 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:10作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对5 mmol的乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入含有20 mmol的二甲胺的水溶液和0.05 mol的催化剂碘化钾，在100 ℃中回流反应6 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入4 mmol的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和12 mmol溴乙酸，在80℃中回流反应12 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
（4）向含有7%的4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂、4%的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰二苯氧磷的四氢呋喃溶液中加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应2 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
实施例3
（1）在冰浴下向二氯甲烷中加入10 mmol的1,3-二氯丙醇和10 mmol的对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加8 mmol的三乙胺，在20 ℃中搅拌反应6 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:20作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对5 mmol的乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入含有25 mmol的二甲胺的水溶液和0.1 mol的催化剂碘化钾，在100 ℃中回流反应12 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入4 mmol的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和16 mmol溴乙酸，在90℃中回流反应6 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
（4）向含有8%的4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂、6%的光引发剂二苯甲酮的丙酮溶液中加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应2 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
实施例4
（1）在冰浴下向1,2-二氯乙烷中加入10 mmol的1,3-二氯丙醇和15 mmol的对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加15 mmol的三乙胺，在20 ℃中搅拌反应12 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:20作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对5 mmol的乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入含有18 mmol的二甲胺的水溶液和0.08 mol的催化剂碘化钾，在100 ℃中回流反应12 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:10作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入4 mmol的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和15 mmol溴乙酸，在70℃中回流反应12 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
（4）向含有10%的4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂、7%的光引发剂二苯甲酮的乙醇溶液中加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应2 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
实施例5
（1）在冰浴下向二氯甲烷中加入10 mmol的1,3-二氯丙醇和12 mmol的对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加10 mmol的三乙胺，在20 ℃中搅拌反应12 h，反应后减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯。
（2）向四氢呋喃中加入对5 mmol的乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入含有25 mmol的二甲胺的水溶液和0.05 mol的催化剂碘化钾，在100 ℃中回流反应12 h，反应后冷却并减压浓缩，进行柱层析分离，体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:5作为洗脱液，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺。
（3）向乙醇中加入4 mmol的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和12 mmol溴乙酸，在80℃中回流反应12 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
（4）向含有12%的4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂、7%的光引发剂安息香二甲醚的丙酮溶液中加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应1 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
抑菌性能实验：
分别将实施例1-5的抗菌涤纶纤维制成直径为2cm的膜试样，然后将膜试样加入到含有磷酸盐缓冲溶液和107CFU/mL的大肠杆菌菌悬液的烧瓶中，在37 ℃下振荡1 h，然后称取2 mL样液作为振荡后的菌悬液，采用琼脂倾注法接枝到含有琼脂培养基的培养皿表面，作为实验组。
将普通的涤纶纤维制成直径为2cm的膜试样，然后将膜试样加入到含有磷酸盐缓冲溶液和108 CFU/mL的大肠杆菌菌悬液的烧瓶中，在37 ℃下振荡1 h，然后称取2 mL样液作为振荡后的菌悬液，采用琼脂倾注法接枝到含有琼脂培养基的培养皿表面，作为空白组。
将实验组和空白组在37 ℃下培养24 h并进行活菌计数，测定抑菌率，抑菌率=（空白组菌落数-实验组菌落数）÷空白组菌落数×100%。
| 样品 | 菌落总数 | 抑菌率 |
| 实施例1 | 9 | 93.3 |
| 实施例2 | 5 | 96.3 |
| 实施例3 | 3 | 97.8 |
| 实施例4 | 0 | 100% |
| 实施例5 | 2 | 98.5 |
| 空白组 | 135 | - |
抗菌涤纶纤维样品的水接触角通过JC2000型接触角测量仪进行测试。
| 样品 | 水接触角 |
| 实施例1 | 82.3° |
| 实施例2 | 73.0° |
| 实施例3 | 70.2° |
| 实施例4 | 52.7° |
| 实施例5 | 58.2° |
水接触角用于表征纤维的亲水性，水接触角越小，亲水性越好，抗菌涤纶纤维样品的水接触角最小为52.7°。
Claims (9)
1.一种抗菌涤纶纤维的合成工艺，包括涤纶纤维、抗菌整理剂、光引发剂，其特征在于：所述合成工艺如下：将对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂和光引发剂溶解到反应溶剂中，然后加入涤纶纤维并浸渍，在紫外灯照射下接枝反应1-3 h，反应后依次用乙醇和蒸馏水洗涤纤维织物，得到抗菌涤纶纤维。
2.根据权利要求1所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述光引发剂包括二苯甲酮、安息香二甲醚、2,4,6-三甲基苯甲酰二苯氧磷。
3.根据权利要求1所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述反应溶液中4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂的质量分数为5-12%。
4.根据权利要求1所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述控制反应溶液中光引发剂的质量分数为3-7%。
5.根据权利要求1所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述反应溶剂包括丙酮、乙醇、四氢呋喃。
6.根据权利要求3所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述4-乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂的合成工艺为：
（1）在冰浴下向溶剂中加入1,3-二氯丙醇和对乙烯基苯磺酰氯，然后滴加三乙胺，在10-30 ℃中搅拌反应6-12 h，反应后进行柱层析分离，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯；
（2）向四氢呋喃中加入对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯，搅拌溶解后加入二甲胺的水溶液和催化剂碘化钾，在70-100 ℃中回流反应6-18 h，反应后进行柱层析分离，分离得到对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺；
（3）向乙醇中加入摩尔比为1:2.5-4的对乙烯基苯磺酸酯二丙基叔胺和溴乙酸，在70-90 ℃中回流反应6-18 h，反应后减压浓缩，乙醚洗涤产物后加入乙醇，然后重结晶，得到对乙烯苯磺酸酯甜菜碱基抗菌整理剂。
7.根据权利要求5所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述（1）中溶剂包括四氢呋喃、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、三氯甲烷。
8.根据权利要求5所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述（1）中1,3-二氯丙醇和、乙烯基苯磺酰氯和三乙胺的摩尔比为1:1-1.5:0.8-1.5。
9.根据权利要求5所述的抗菌涤纶纤维的合成工艺，其特征在于：所述（2）中对乙烯基苯磺酸酯二丙基氯、二甲胺、碘化钾的摩尔比为1:3-5:0.01-0.02。
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| CN202211306330.4A CN117966478A (zh) | 2022-10-25 | 2022-10-25 | 一种抗菌涤纶纤维及其合成工艺 |
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