CN117836260A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年6月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0070957号的优先权权益，其内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
同时，近来，为了降低过程成本，已经开发了使用溶液法特别地喷墨法代替常规沉积法的有机发光器件。在开发的初始阶段，尝试通过用溶液法涂覆所有有机发光器件层来开发有机发光器件，但当前的技术具有局限性。因此，仅HIL、HTL和EML通过溶液法处理，并且正在研究利用传统沉积法的混合法作为后来的方法。
因此，本公开内容提供了可以用于有机发光器件并且同时可以用于溶液法的用于有机发光器件的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本文提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
D意指氘，
R1和R2各自独立地表示氢或氘；
L1至L4各自独立地表示单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，a和b各自独立地为0至8的整数，以及
c和d各自独立地为0至5的整数。
本文还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
如上所述的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，可以用于溶液法，并且可以改善有机发光器件中的效率和寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将描述本公开内容的实施方案以便更完整地理解所公开的主题。
(术语的限定)
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫氧基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含一个或更多个N、O和S原子的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。在一个实例中，术语“经取代或未经取代的”可以理解为意指“未经取代或经选自氘、卤素、氰基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的一个或更多个取代基取代”或者“未经取代或经选自氘、卤素、氰基、甲基、乙基、苯基和萘基中的一个或更多个取代基取代”。此外，如本文所使用的术语“经一个或更多个取代基取代”可以理解为意指“对单个至最大数量的可用可取代氢原子进行取代”。或者，如本文所使用的术语“经一个或更多个取代基取代”可以理解为意指“经1至5个取代基取代”或者“经一个或两个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，经取代或未经取代的甲硅烷基是指-Si(Z1)(Z2)(Z3)，其中Z1、Z2和Z3可以各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的C1-60烷基、经取代或未经取代的C1-60卤代烷基、经取代或未经取代的C2-60烯基、经取代或未经取代的C2-60卤代烯基、或者经取代或未经取代的C6-60芳基。根据一个实施方案，Z1、Z2和Z3可以各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的C1-10烷基、经取代或未经取代的C1-10卤代烷基、经取代或未经取代的C1-10卤代烷基、或者经取代或未经取代的C6-20芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基被理解为意指衍生自具有芳香性同时仅包含碳原子作为成环原子的单环或稠合多环化合物的取代基，并且其碳数没有特别限制，但优选为6至60。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基是指衍生自除了碳原子之外还包含选自N、O和S中的至少一个杂原子作为成环原子的单环或稠合多环化合物的取代基，并且意指具有芳香性的取代基。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为2至60。根据另一个实施方案，杂芳基的碳数为2至30。根据另一个实施方案，杂芳基的碳数为2至20。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与如上所限定的芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与如上所限定的烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用如上所限定的杂芳基的描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与如上所限定的烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用如上所限定的芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用如上所限定的杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用如上所限定的芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用如上所限定的杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
在本公开内容中，术语“氘化的或经氘取代的”意指化合物中的至少一个可取代氢、二价连接基团或一价取代基被氘取代。
此外，术语“未经取代或经氘取代的”或“经氘取代或未经氘取代的”意指“单个至最大数量的未经取代或可取代的氢被氘取代”。在一个实例中，考虑到菲基结构中可以被氘取代的氢的最大数量为9，术语“未经取代或经氘取代的菲基”可以理解为意指“未经取代或经1至9个氘原子取代的菲基”。
此外，术语“氘化结构”意指包括其中至少一个氢被氘替代的所有结构的化合物、二价连接基团或一价取代基。在一个实例中，苯基的氘化结构可以理解为是指如下其中苯基中的至少一个可取代氢被氘替代的所有结构的一价取代基。
此外，化合物的“氘取代率”或“氘化程度”意指取代的氘原子的数量与化合物中可以存在的氢原子的总数量(化合物中可被氘取代的氢原子的数量和取代的氘原子的数量的总和)的比率以百分比计算。因此，当化合物的“氘取代率”或“氘化程度”为“K％”时，其意指化合物中可被氘取代的氢原子的K％被氘取代。
此时，“氘取代率”或“氘化程度”可以根据通常已知的方法使用MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)、核磁共振谱(1HNMR)、TLC/MS(薄层色谱/质谱)、GC/MS(气相色谱/质谱)等来测量。更具体地，当使用MALDI-TOF MS时，“氘取代率”或“氘化程度”通过如下获得：通过MALDI-TOF MS分析确定化合物中取代的氘原子的数量，然后以百分比计算取代的氘原子的数量与化合物中可以存在的氢原子的总数量的比率。
(化合物)
根据本公开内容，提供了由化学式1表示的化合物。
常规地用作主体材料的基于蒽的化合物是分子量为400g/mol至600g/mol的低分子量化合物，其在溶剂中的溶解度优异，并因此，可以用于以溶液法形成发光层。然而，当随后通过溶液法在发光层上施加单独的层例如电子传输层时，存在对用于形成电子传输层的溶剂的抗性不好的问题。
因此，存在对这样的有机材料的需求：其在用于形成发光层的溶剂中表现出高溶解度，并且同时可以表现出对用于形成可以设置在发光层上的空穴阻挡层、电子传输层或电子注入和传输层等的溶剂的抗性。
因此，本发明人已经发现，从分子轨道的角度来看，在包含两个蒽结构同时具有(亚萘基)-(亚萘基)连接基团的化合物的情况下，如果亚萘基在位置2和2'处彼此连接，并且蒽与位置5、7和8中的任一者以及位置5'、7'和8'中的任一者连接，则所述化合物可以在用于形成发光层的溶剂中表现出高溶解度，同时具有足以表现出对用于在发光层上形成单独层的溶剂的抗性的分子量，并且完成了本公开内容。
由化学式1表示的化合物是具有这样的结构的化合物：其中两个蒽环通过亚联萘基连接基团连接，并且亚联萘基连接基团具有亚萘基在位置2和2'处彼此连接以及蒽与位置5、7和8中的任一者以及位置5'、7'和8'中的任一者连接的特征。
与具有其中亚联萘基连接基团在位置6和6'处与两个蒽连接的结构的化合物以及其中亚联萘基连接基团不在位置2和2'处彼此连接的化合物相比，由化学式1表示的化合物由于其结构特征而可以表现出优异的材料稳定性。
具体地，存在具有一定水平或更高分子量的化合物由于增加的分子量而不溶于溶液法中所使用的溶剂的问题。因此，需要在分子中引入足以增加其在溶剂中的溶解度的扭曲形式。然而，从分子轨道的角度来看，在具有(亚萘基)-(亚萘基)连接基团并且包含两个蒽结构的化合物的情况下，如果亚萘基在位置2和2'处彼此连接，并且蒽与位置5、7和8中的任一者以及位置5'、7'和8'中的任一者连接，则可以有效地诱导分子中的扭曲形式。
因此，由化学式1表示的化合物具有一定水平或更高的分子量，并因此，可以表现出对用于在发光层上形成单独层的溶剂的抗性，并且同时，与具有不同于化学式1的亚联萘基连接基团的化合物相比具有高溶解度，并且可以使用所述化合物在溶液法中有效地形成发光层。因此，最终提供的包含由化学式1表示的化合物作为发光层的有机发光器件的效率和寿命可以得到改善。
具体地，在由化学式1表示的化合物中，亚联萘基连接基团与L1和L2的键合位置如下：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1与亚联萘基连接基团的*5位碳、*7位碳和*8位碳中的任一者键联，以及
L2与亚联萘基连接基团的*5'位碳、*7'位碳和*8'位碳中的任一者键联。
具体地，当亚联萘基连接基团与L1和L2之间的键合位置由(L1键合位置，L2键合位置)表示时，亚联萘基连接基团与L1和L2的键合位置可以为(*5，*5')、(*5，*7')、(*5，*8')、(*7，*7')、(*7，*8')或(*8，*8')。
其中，就合成的容易性而言，优选其中亚联萘基连接基团与L1和L2的键合位置为(*5，*5')、(*7，*7')或(*8，*8')的那些。
在化学式1中，R1和R2二者均可以为氢；或氘。
此外，L1至L4可以各自独立地表示单键；或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
此外，L1至L4可以各自独立地表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的联苯二基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
此外，L1至L4可以各自独立地表示单键；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘原子取代的1,4-亚苯基。
具体地，L1和L2二者均为单键；或者
L1和L2中的一者可以为单键，以及剩余一者可以为未经取代或经1至4个氘原子取代的亚苯基。
例如，L1和L2二者均为单键；或者
L1和L2中的一者为单键，以及剩余一者可以为未经取代或经1至4个氘原子取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘原子取代的1,4-亚苯基。
此外，具体地，L3和L4二者均为单键；或者
L3和L4中的一者为单键，以及剩余一者可以为未经取代或经1至4个氘原子取代的亚苯基。
例如，L3和L4二者均为单键；或者
L3和L4中的一者为单键；剩余一者可以为未经取代或经1至4个氘原子取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘原子取代的1,4-亚苯基。
此外，L1至L4全部为单键；或者
L1至L4可以各自独立地表示未经取代或经1至4个氘原子取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘原子取代的1,4-亚苯基，并且所有剩余部分均可以为单键。
此外，L1和L2可以彼此相同。或者，L1和L2可以不同。
此外，L3和L4可以彼此相同。或者，L3和L4可以不同。
此外，Ar1和Ar2可以各自独立地表示经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或两个杂原子的C2-20杂芳基。
此外，Ar1和Ar2可以各自独立地表示未经取代或经选自氘和苯基中的一个或更多个取代基取代的C6-20芳基；或者未经取代或经选自氘和苯基中的一个或更多个取代基取代的包含N、O和S中的一个或两个杂原子的C2-20杂芳基。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、或者经取代或未经取代的苯基咔唑基。
更具体地，Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，
其中Ar1和Ar2可以未经取代或经至少一个氘取代。
此外，Ar1和Ar2可以彼此相同。或者，Ar1和Ar2可以不同。
此外，L3-Ar1和L4-Ar2可以彼此相同。或者，L3-Ar1和L4-Ar2可以不同。
此外，a和b(其意指氘的数量)各自独立地为0、1、2、3、4、5、6、7或8，以及c和d各自独立地为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方案中，a+b+c+d可以为0、或者10或更大。
例如，a+b+c+d为0，或者可以为10或更大、15或更大、20或更大、25或更大、26或更大、27或更大、或者28或更大，且36或更小。
此外，所述化合物可以由化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，
R1、R2、L1至L4、Ar1、Ar2和a至d如化学式1中所限定。
此外，所述化合物可以不包含氘，或者可以包含至少一个氘。
具体地，所述化合物可以不包含氘，或者可以包含1个或更多个、5个或更多个、10个或更多个、20个或更多个、30个或更多个、35个或更多个、或者40个或更多个，且60个或更少个、55个或更少个、50个或更少个、49个或更少个、48个或更少个、47个或更少个、或者46个或更少个氘原子。
更具体地，所述化合物的氘取代率可以为0％、或者80％或更大。
在一个实例中，当化合物包含氘时，所述化合物的氘取代率可以为1％至100％。具体地，所述化合物的氘取代率可以为5％或更大、10％或更大、20％或更大、30％或更大、40％或更大、50％或更大、60％或更大、70％或更大、或者80％或更大，且100％或更小、95％或更小、或者90％或更小。
此外，所述化合物的分子量可以为800g/mol或更大。更具体地，所述化合物的分子量(g/mol)为850或更大、860或更大、870或更大、880或更大、890或更大、900或更大、910或更大、920或更大、或者930或更大，且2,000或更小、1,500或更小、1,300或更小、1,200或更小、1,100或更小、1,080或更小、1,060或更小、1,040或更小、1,020或更小、或者1,000或更小。
在这种情况下，当要表示化合物的氘取代数量时，其可以由以下化学式1D表示：
[化学式1D]
其中，在化学式1D中，
Dn意指n个氢被氘替代，
其中n为0或更大的整数，
R'1、R'2、L'1至L'4、Ar'1和Ar'2分别意指未经氘取代的R1、R2、L1至L4、Ar1和Ar2取代基。
在一个实施方案中，当化合物具有至少一个氘时，化学式1D中的n为1或更大的整数。
另一方面，由化学式1表示的化合物的代表性实例为选自由以下化学式及其氘化结构表示的化合物中的任一者：
/>
/>
/>
/>
/>
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/>
/>
/>
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另一方面，作为实例，由化学式1(其中a、b、c和d为0)表示的化合物可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，各取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，由化学式1表示的化合物可以通过具有引入的为用于Suzuki偶联反应的反应性基团的-OTf(-O3SCF3)基团的化合物SM1与化合物SM2之间的Suzuki偶联反应来制备。此时，Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行。此外，用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变。
此外，具有至少一个氘的由化学式1表示的化合物(即，其中在化学式1D中n为大于0的整数(n为1或更大的整数)的化合物)可以通过以下反应方案2中所示的制备方法来制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，各取代基的定义与以上描述的相同。
具体地，具有至少一个氘的由化学式1表示的化合物可以通过对未经氘取代的由化学式1表示的化合物进行氘化来制备。此时，氘取代反应可以通过将未经氘取代的由化学式1表示的化合物引入氘化溶剂例如苯-D6(C6D6)溶液中，然后使其与三氟甲磺酸(TfOH)反应来进行。
同时，由化学式1表示的化合物可以通过适当地改变反应方案1和2中的反应物来制备，并且其制备方法可以进一步体现在稍后描述的制备例中。
同时，由化学式1表示的化合物在溶液法中使用的有机溶剂(例如，有机溶剂，例如环己酮)中具有高溶解度。因此，其适用于大规模溶液法例如使用具有高沸点的溶剂的喷墨涂覆法中。
包含根据本公开内容的化合物的有机材料层可以通过使用各种方法例如真空沉积、溶液法等来形成，并且溶液法将在下面详细描述。
(涂覆组合物)
另一方面，根据本公开内容的化合物可以通过溶液法形成有机发光器件的有机材料层，特别是发光层。具体地，可以使用所述化合物作为发光层的主体材料。出于该目的，本公开内容提供了包含根据本公开内容的化合物和溶剂的涂覆组合物。
溶剂没有特别限制，只要其是能够溶解或分散根据本公开内容的化合物的溶剂即可。溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯、均三甲苯、1-甲基萘和2-甲基萘；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯、甲基-2-甲氧基苯甲酸酯和苯甲酸乙酯；基于邻苯二甲酸酯的溶剂，例如邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯和邻苯二甲酸二苯酯；四氢化萘；诸如3-苯氧基甲苯的溶剂；等等。此外，上述溶剂可以单独使用或者以两种或更多种溶剂的组合使用。优选地，可以使用环己酮作为溶剂。
此外，涂覆组合物还可以包含用作掺杂剂材料的化合物，并且稍后将描述用于掺杂剂材料的化合物的详细内容。
此外，涂覆组合物的粘度优选为1cP或更大。此外，考虑到涂覆涂覆组合物的容易性，涂覆组合物的粘度优选为10cP或更小。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为0.1重量/体积％或更大。此外，根据本公开内容的化合物在涂覆组合物中的浓度优选为20重量/体积％或更小，使得涂覆组合物可以被最佳地涂覆。
此外，基于溶剂环己酮，由化学式1表示的化合物在室温/大气压下的溶解度(重量％)可以为0.1重量％或更大，更具体地0.1重量％至5重量％。因此，包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物可以用于溶液法。
根据本公开内容，提供了用于使用上述涂覆组合物形成发光层的方法。具体地，所述方法包括以下步骤：通过溶液法将上述根据本公开内容的发光层涂覆到阳极上，或者涂覆到形成在阳极上的空穴传输层上；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理。
溶液法使用上述根据本公开内容的涂覆组合物，并且是指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
热处理步骤中的热处理温度优选为150℃至230℃。此外，热处理时间可以为1分钟至3小时，更优选地10分钟至1小时。此外，热处理优选在惰性气体气氛例如氩气和氮气中进行。
(有机发光器件)
另一方面，根据本公开内容，提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
在一个实施方案中，有机材料层可以包括发光层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子抑制层以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
根据本公开内容的有机发光器件可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有除了发光层之外还包括在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层以及在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层或更多数量的有机层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于发光层包含根据本公开内容的化合物并且如上所述制造。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧物化、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效果以及对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面优异。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电化合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。作为空穴传输材料，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以在空穴传输层与发光层之间设置有电子抑制层。电子抑制层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，并且优选地设置成与发光层接触，并因此用于控制空穴迁移率，防止电子的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。电子抑制层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，可以使用上述由化学式1表示的化合物。此外，主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等以及由化学式1表示的化合物。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
此外，掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
同时，有机发光器件可以在发光层与电子传输层之间设置有空穴阻挡层。空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，并且优选地设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用引入有吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的吖嗪衍生物；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层是用于注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物；等等，但不限于此。或者，其可以与以下一起使用：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
电子注入和传输层也可以形成为单独的层，例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、噻喃二氧化物、/>唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
除了上述材料之外，发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层还可以包含无机化合物或聚合物化合物例如量子点。
量子点可以为例如胶体量子点、合金量子点、核-壳量子点或核量子点。其可以为包含属于第2族和第16族的元素、属于第13族和第15族的元素、属于第13族和第17族的元素、属于第11族和第17族的元素或属于第14族和第15族的元素的量子点。可以使用包含诸如镉(Cd)、硒(Se)、锌(Zn)、硫(S)、磷(P)、铟(In)、碲(Te)、铅(Pb)、镓(Ga)、砷(As)的元素的量子点。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
此外，除了有机发光器件之外，根据本公开内容的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备将在以下实施例中具体描述。然而，提供以下实施例仅用于说明性目的，并不旨在限制本公开内容的范围。
制备例1：化合物1的制备
将化合物1-a(1.0当量)和化合物1-b(1.1当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在THF中。注入溶解在水中的Cs2CO3(5.0当量)。在80℃的浴温下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并搅拌3天。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，并且用EtOAc/盐水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫(Celite-Florisil-Silica pad)。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1-c(产率：73％)。
将化合物1-c(1.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在无水CH2Cl2中。然后，在室温下向其中滴加吡啶(2.0当量)，将浴温降低至0℃，并将混合物搅拌10分钟。使用滴液漏斗向混合物中缓慢滴加溶解在无水CH2Cl2中的Tf2O(1.2当量)，将浴温从0℃逐渐升高至室温，然后将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用CH2Cl2充分稀释，然后用CH2Cl2/盐水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物1-d(产率：99％)。
将化合物1-d(1.0当量)和化合物1-e(1.1当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在THF中。注入溶解在水中的Na2CO3(3.0当量)。在80℃的浴温下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，然后用EtOAc/盐水洗涤。分离有机层，用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物1-f(产率：71％)。
将化合物1-f(1.0当量)放置在圆底烧瓶中并溶解在无水CH2Cl2中。然后，在室温下向其中滴加吡啶(2.0当量)，将浴温降低至0℃，并将混合物搅拌10分钟。然后，使用滴液漏斗向混合物中缓慢滴加溶解在无水CH2Cl2中的Tf2O(1.2当量)，将浴温从0℃逐渐升高至室温，然后将混合物搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物用CH2Cl2充分稀释，然后用CH2Cl2/盐水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以制备化合物1-g(产率：99％)。
将化合物1-g(1.0当量)和化合物1-h(1.1当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在THF中。注入溶解在水中的Na2CO3(3.0当量)。在80℃的浴温下向其中滴加Pd(PPh3)4(10mol％)，并搅拌过夜。在反应之后，将反应混合物在室温下冷却，用EtOAc充分稀释，并且用EtOAc/盐水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1(产率：84％)。
m/z[M+H]+935.4
制备例2：化合物2的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物2，不同之处在于在合成中，使用化合物2-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+935.4
制备例3：化合物3的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物3，不同之处在于在合成中，使用化合物3-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+935.4
制备例4：化合物4的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物4，不同之处在于在合成中，使用化合物4-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+935.4
制备例5：化合物5的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物5，不同之处在于在合成中，使用化合物5-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+935.4
制备例6：化合物6的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物6，不同之处在于在合成中，使用化合物6-a代替化合物1-b，使用化合物6-b代替化合物1-c，使用化合物6-c代替化合物1-d，使用化合物6-d代替化合物1-f，使用化合物6-e代替化合物1-g，以及使用化合物6-f代替化合物1-h。
m/z[M+H]+975.4
制备例7：化合物7的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物7，不同之处在于在合成中，使用化合物7-a代替化合物1-b，使用化合物7-b代替化合物1-c，使用化合物7-c代替化合物1-d，使用化合物7-d代替化合物1-f，使用化合物7-e代替化合物1-g，以及使用化合物7-f代替化合物1-h。
m/z[M+H]+975.4
制备例8：化合物8的制备
以与化合物7中相同的方式制备化合物8，不同之处在于在合成中，使用化合物8-a代替化合物7-f。
m/z[M+H]+975.4
制备例9：化合物9的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物9，不同之处在于在合成中，使用化合物9-a代替化合物1-a，使用化合物7-a代替化合物1-b，使用化合物9-b代替化合物1-c，使用化合物9-c代替化合物1-d，使用化合物9-d代替化合物1-e，使用化合物9-e代替化合物1-f，使用化合物9-f代替化合物1-g，以及使用化合物8-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+975.4
制备例10：化合物10的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物10，不同之处在于在合成中，使用化合物9-a代替化合物1-a，使用化合物10-a代替化合物1-c，使用化合物10-b代替化合物1-d，使用化合物9-d代替化合物1-e，使用化合物10-c代替化合物1-f，使用化合物10-d代替化合物1-g，以及使用化合物3-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+935.4
制备例11：化合物11的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物11，不同之处在于在合成中，使用化合物11-a代替化合物1-a，使用化合物11-b代替化合物1-c，使用化合物11-c代替化合物1-d，使用化合物11-d代替化合物1-e，使用化合物11-e代替化合物1-f，以及使用化合物11-f代替化合物1-g。
m/z[M+H]+935.4
制备例12：化合物12的制备
以与化合物1中相同的方式制备化合物12，不同之处在于在合成中，使用化合物11-a代替化合物1-a，使用化合物7-a代替化合物1-b，使用化合物12-a代替化合物1-c，使用化合物12-b代替化合物1-d，使用化合物12-c代替化合物1-e，使用化合物12-d代替化合物1-f，使用化合物12-e代替化合物1-g，以及使用化合物8-a代替化合物1-h。
m/z[M+H]+975.4
制备例13：化合物13的制备
在氮气气氛下将化合物1(1.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在苯-D6(150当量)中。向反应溶液中缓慢滴加三氟甲磺酸(TfOH，2.0当量)，并将混合物在25℃下搅拌2小时。向反应溶液中滴加D2O以终止反应，并向其中滴加磷酸三钾(在水溶液中30重量％，2.4当量)，并将水层的pH调节至9至10。将反应混合物用CH2Cl2/DI水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以制备化合物13(a+b+c+d+e+f+g＝40至46，产率：87％，氘取代率：87.0％至100％)。此时，在通过MALDI-TOF MS(基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱)分析获得化合物中取代的氘的数量之后，氘取代率被计算为取代的氘的数量相对于化合物中可以存在的氢的总数量。
制备例14：化合物14的制备
在氮气气氛下将化合物9(1.0当量)放置在圆底烧瓶中，并溶解在苯-D6(150当量)中。向反应溶液中缓慢滴加TfOH(2.0当量)，并将混合物在25℃下搅拌2小时。向反应溶液中滴加D2O以终止反应，并向其中滴加磷酸三钾(在水溶液中30重量％，2.4当量)，并将水层的pH调节成9至10。将反应混合物用CH2Cl2/DI水洗涤，并分离有机层。用MgSO4除去水，并通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。将通过的溶液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以制备化合物14(a+b+c+d+e+f+g＝40至46，产率：85％，氘取代率：87.0％至100％)。此时，以与化合物12中相同的方式计算氘取代率。
比较制备例1：比较化合物A的制备
以与化合物1中相同的方式制备比较化合物A，不同之处在于在合成中，使用化合物A-a代替化合物1-a，使用化合物A-b代替化合物1-b，使用化合物A-c代替化合物1-c，使用化合物A-d代替化合物1-d，使用化合物A-e代替化合物1-e，使用化合物A-f代替化合物1-f，使用化合物A-g代替化合物1-g，以及使用化合物A-h代替化合物1-h。
m/z[M+H]+835.3
比较制备例2：比较化合物B的制备
以与化合物1中相同的方式制备比较化合物B，不同之处在于在合成中，使用化合物B-a代替化合物1-a，使用化合物B-b代替化合物1-b，使用化合物B-c代替化合物1-c，使用化合物B-d代替化合物1-d，使用化合物B-e代替化合物1-e，使用化合物B-f代替化合物1-f，使用化合物B-g代替化合物1-g，以及使用化合物B-h代替化合物1-h。
m/z[M+H]+1087.4
实验例1：溶解度测量
确定制备例中制备的化合物1至14、化合物A和化合物B中的每一者是否可以在25℃下以1.3重量％的浓度溶解在环己酮中，并且结果示于下表1中。此时，“O”意指该化合物容易溶解在环己酮中，“Δ”意指该化合物在80℃下溶解在环己酮中，“X”意指该化合物不溶于环己酮。
[表1]
如表1中可以示出的，确定了所有由化学式1表示的化合物均可以以1.3重量％的浓度溶解在环己酮中，比较化合物A和B在室温下不能溶解，并因此当通过溶液法制造有机发光器件的有机层时，不能用作构成有机层的化合物。
这是因为(亚萘基)-(亚萘基)连接基团的键角使分子的溶解度不同。具有不同于由化学式1表示的化合物的(亚萘基)-(亚萘基)连接基团的比较化合物A和B显示，“亚萘基”连接基团的两个σ成键轨道不能有效地诱导分子中的扭曲形式，而仅诱导板状结构，而由化学式1表示的化合物的(亚萘基)-(亚萘基)连接基团的键角可以诱导扭曲形式至足以增加溶解度的程度。
因此，在通过溶解度测量具有一定分子量或更高分子量的化合物的情况下，即使其具有相同的部分结构以增加溶解度，也可以看出必须有效地诱导分子中的扭曲形式而不是板状。
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙基和丙酮溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将基底清洗5分钟，然后转移至手套箱中。/>
在ITO透明电极上旋涂(4000rpm)其中以下化合物O和以下化合物P(重量比为2:8)以20重量/体积％溶解在环己酮中的涂覆组合物，并在200℃下热处理(固化)30分钟以形成厚度为的空穴注入层。
在空穴注入层上旋涂(4000rpm)其中以下化合物Q(Mn：27,900；Mw：35,600；通过凝胶渗透色谱(GPC)在Agilent 1200系列上测量，相对于PC标准物)以6重量/体积％溶解在甲苯中的涂覆组合物，并在200℃下热处理30分钟以形成厚度为的空穴传输层。
/>
在空穴传输层上旋涂(4000rpm)其中前述制备例1中制备的作为发光层的主体的化合物1和作为发光层的掺杂剂的化合物R(重量比98:2)以1.3重量/体积％溶解在环己酮中的涂覆组合物，并在180℃下热处理30分钟以形成厚度为的发光层。
在转移至真空沉积器之后，在发光层上真空沉积以下化合物S至 的厚度，以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积LiF和铝至厚度分别为/>和从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/>/秒，将LiF的沉积速率保持在/>/秒，将铝的沉积速率保持在/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2*10-7托至5*10-8托。
实施例2至14
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替化合物1作为发光层的主体。实施例1至14中使用的化合物总结如下：
/>
比较例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替化合物1作为发光层的主体。
实验例2：有机发光器件的特性评估
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外量子效率(EQE)和寿命，并且结果示于下表3中。此时，外量子效率(EQE)由“(发射的光子的数量)/(注入的电荷载流子的数量)*100”来确定，以及T90意指亮度降低至初始亮度(200尼特)的90％所需的时间。
[表2]
如表2所示，确定了在发光层中包含本公开内容的化合物作为主体的有机发光器件在表现出与比较例的器件的电压相当水平的电压的同时表现出改善的效率和寿命。
具体地，与其中分别使用比较化合物A和B作为发光层的主体的比较例1和2的有机发光器件相比，其中使用由化学式1表示的化合物作为发光层的主体的实施例的有机发光器件在效率和寿命方面显著改善。判断这是因为由于由化学式1表示的化合物所具有的结构特征而改善了材料稳定性。
因此，可以看出，当采用由化学式1表示的化合物作为有机发光器件的主体材料时，可以同时改善有机发光器件的外量子效率和寿命特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
Claims (13)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
D意指氘，
R1和R2各自独立地表示氢或氘；
L1至L4各自独立地表示单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，
a和b各自独立地为0至8的整数，以及
c和d各自独立地为0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R1和R2二者均为氢；或氘。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1至L4各自独立地表示单键；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,2-亚苯基；未经取代或经1至4个氘原子取代的1,3-亚苯基；或者未经取代或经1至4个氘原子取代的1,4-亚苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1和L2二者均为单键；或者
L1和L2中的一者为单键，以及剩余一者为未经取代或经1至4个氘原子取代的亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L3和L4二者均为单键；或者
L3和L4中的一者为单键，以及剩余一者为未经取代或经1至4个氘原子取代的亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1和Ar2各自独立地表示苯基、联苯基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、或苯基咔唑基，
其中Ar1和Ar2未经取代或经一个或更多个氘原子取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
a+b+c+d为0、或者10或更大。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至1-3中，
R1、R2、L1至L4、Ar1、Ar2和a至d如权利要求1中所限定。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物的氘取代率为0％、或者80％或更大。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物的分子量为800g/mol或更大。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物为选自由以下化学式及其氘化结构表示的化合物中的任一者：
/>
/>
/>
/>
/>
12.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至11中任一项所限定的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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