CN117820243A - 一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器，所述吩嗪衍生物具有优异的电子传递性能，可作为电子介体使用，应用于电化学检测中表现出优异的电流响应效果，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于传感器领域，涉及一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器。
背景技术
即时检测(Point-of-Care Testing)产品已被广泛应用在医院、诊所及患者家中，能够进行绝大多数常规临床指标的检测。电流型酶生物传感器因灵敏度高、选择性好、可微型化且价格低廉而被广泛应用，其定量检测的原理为：待测样本进入酶电极表面后，酶催化待测样本中的底物并与之发生电化学反应，在电极表面产生电子转移，从而得到响应电流，响应电流的大小与底物浓度成线性关系。由于酶活性中心一般在蛋白质内部，且酶在电极表面吸附后容易变形，这使得酶和电极之间的电子转移变得非常困难。
而电子介体能够将酶反应过程中产生的电子从酶反应中心转移到电极表面，从而使电极产生相应的电流变化。电子介体是介导电子转移的氧化还原物质，具有接受电子和给出电子的能力，电子介体迁移性较强，故可将电子介体看成流动式电子传递体，根据其氧化还原电位高低，电子介体可从不同电子载体获取电子,并传递给目标电子受体(AqiangD,Ping Z,Meng Z.Progress in research of electron transfer mediator(ETM)[J].Journal of Zhejiang University(Agriculture and Life Sciences),2016.)。因此，一种合适的电子介体是电化学方式测量样品中分析物的关键。
电子介体，据其作用机理可分两大类，第一类是含有过渡金属元素的化合物或配合物，通过过渡金属的价态变化传递电子；第二类是通过分子中的特殊官能团的结构变化传递电子，如含大π键的环及与环相联并易打开与形成双键的结构。
第一类电子介体主要包括铁氰化钾、钌、锇及其配合物等，然而，由于金属元素的存在，重金属离子和这类电子介体之间会存在鳌合作用，导致最终实验结果的偏差，同时，如铁氰化钾具有极佳的水溶性，极易从电极表面扩散到液相中，造成电极表面浓度的降低，影响响应信号，且使用铁氰化钾作为电子转移剂的传感器可显示由血液中的干扰物质如尿酸或龙胆酸引起的测量误差，储存时间短；钌类化合物作为电子介体，其电子传递效率有限，且不能与FAD-GDH一起使用。
第二类电子介体主要包括醌类衍生物，二茂铁及其衍生物、吩嗪及其衍生物等，其中吩嗪是一种含氮杂环化合物，许多微生物能合成酚嗪类物质。常见的酚嗪类电子介体包括吩嗪、1-羧酸吩嗪(phenazine-1-carboxylate,PCA)、绿脓菌素(pyocyanin,PYO)、1-甲酰胺吩嗪(phenazine-1-carboxamide,PCN)和1-羟基吩嗪(1-hydroxyphenazine,1-OHPHZ)。
但是，各种吩嗪类物质的产生量及其电子传递效率不尽相同(Venkataraman A,Rosenbaum M A,Perkins SD,et al.Metabolite-based mutualism between Pseudomonasaeruginosa PA14 and Enterobacter aerogenes enhances current generation inbioelectrochemical systems[J].Energy&Environmental Science,2011,4(11):4550-4559.)，电子介体的溶解度对传感器的灵敏度和准确性影响较大。
因此，开发一种能够提高传感器溶解度、稳定性的电子介体以及反应酶组合物显得极为重要。
发明内容
为解决现有技术中存在的技术问题，本发明提供一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器，所述吩嗪衍生物电子介体具有优异的电子传递性能，解决了现有吩嗪类电子介体电流型酶生物传感器存在溶解度差和稳定性差的问题。
为达到上述技术效果，本发明采用以下技术方案：
本发明目的之一在于提供一种吩嗪衍生物，该吩嗪衍生物结构如式1所示：
R为n≥1；
R1～R7为满足其化学环境的任意基团；
R8为亚烷基；
R9为烷基、羟基或R10为亚烷基，X为第VI主族元素。
其中，n可以是1、2、5、10、50、100、150或200等，但并不仅限于所列举的数值，该数值范围内其他未列举的数值同样适用。
作为本发明优选的技术方案，R1～R7分别独立地包括H。
作为本发明优选的技术方案，R8为C1～C6的亚烷基，如C1、C 2、C 3、C4、C 5或C 6的亚烷基。
作为本发明优选的技术方案，X为O或S。
作为本发明优选的技术方案，R10为C1～C10的亚烷基，如C1、C 2、C 3、C 4、C 5、C6、C 7、C 8、C 9或C10的亚烷基。
作为本发明优选的技术方案，烷基为C1～C10的烷基，如如C1、C 2、C 3、C 4、C 5、C6、C 7、C 8、C 9或C10的烷基。
本发明目的之二在于提供一种目的之一提供的吩嗪衍生物的制备方法，该制备方法包括以式2所述化合物为原料，通过醚化反应制备得到；
其中，R'包括羟基。
作为本发明优选的技术方案，所述醚化反应后还包括第二醚化反应、羰化反应或酯化反应中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的目的之三在于提供一种电子介体，所述电子介体为上述吩嗪衍生物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明中提供的吩嗪衍生物通过修饰R基团，R基团具有较好的溶解度，从而应用在传感器中作为电子介体时能够与酶液充分溶解，避免因溶解不充分导致酶液中电子介体的含量不均匀，进而提高传感器检测的准确性和灵敏度。
本发明所述电子介体在不同的酶液环境中，均具有较好的氧化还原性，表明电子介体在不同酶液环境其电化学性能具有一致性。优选地，所述酶包括葡萄糖脱氢酶、葡萄糖氧化酶或乳酸氧化酶中的任意一种或至少两种的组合。
本发明的目的之四在于提供一种传感器，其特征在于，所述传感器中设置有上述电子介体。优选地，所述传感器包括葡萄糖的传感器或者乳酸的传感器。
本发明对所述传感器的形式和结构没有限制，可采用本领域技术人员熟知的任何可用于传感器的形式和结构，也可根据实际情况进行调整。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明提供一种吩嗪衍生物作为电子介体，提高了其在传感器体系中的溶解度、灵敏性和稳定性，拓展了传感器中电子介体的化合物范围，为后续发展更加灵敏、稳定的电流型酶生物传感器奠定基础；而且提供了吩嗪衍生物的制备方法，这些制备方法简单易行。
附图说明
图1a-c为本发明具体实施方式中循环伏安法测试的空白实验图；
图2a-c为本发明具体实施方式中电子介体D5的循环伏安曲线图；
图3a-c为本发明具体实施方式中电子介体D6的循环伏安曲线图；
图4a-c为本发明具体实施方式中电子介体D12的循环伏安曲线图；
图5是吩嗪在有无乳酸氧化酶(Lox)条件下的CV曲线；
图6是D12化合物在有无乳酸氧化酶(Lox)条件下的CV曲线。
下面对本发明进一步详细说明。但下述的实例仅仅是本发明的简易例子，并不代表或限制本发明的权利保护范围，本发明的保护范围以权利要求书为准。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本申请技术方案进行进一步说明。
本发明具体时间实施方式提供一种吩嗪衍生物，吩嗪衍生物结构如式1所示：
R为n≥1；
R2～R7为满足其化学环境的任意基团；
R8为亚烷基；
R9为烷基、羟基或R10为亚烷基，X为第VI主族元素。
本发明一个具体实施方式中，R1～R7优选为H，但并不仅限于H，其他适用于电子介体的取代基亦适用于本申请。
本发明一个具体实施方式中，烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-丁基、正戊基或正己基等，但并不仅限于上述基团，其他适用于电子介体的取代基亦适用于本申请。
本发明一个具体实施方式中，亚烷基可以是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基或亚己基等，但并不仅限于上述基团，其他适用于电子介体的取代基亦适用于本申请。
本发明具体实施方式提供一种吩嗪衍生物电子介体的制备方法，所述制备方法包括以式2所述化合物为原料，通过醚化反应制备得到。
其中，R'包括羟基。
本发明一个具体实施方式中，R为的化合物可以通过式2中R'为羟基的吩嗪衍生物与/>通过醚化反应(取代反应)制备R9为羟基的化合物，再通过羰化反应引入羧基，之后与含有羟基或巯基的烷基磺酸钠通过酯化反应制备得到R9为/>的化合物。
本发明一个具体实施方式中，R为的化合物可以通过式2中R'为羟基的吩嗪衍生物与/>通过醚化反应(取代反应)制备R9为羟基的化合物，再与/>进行第二醚化反应，延长/>基团的链长。
本发明中，醚化反应、羰化反应以及酯化反应等涉及的反应条件及使用的化合物均为本领域公知，可以根据原料及产物的不同进行具体选择，在此不做具体限定。
为更好地说明本发明，便于理解本发明的技术方案，本发明的典型但非限制性的实施例如下：
实施例1
本实施例提供吩嗪衍生物D5的制备方法，包括以下步骤：
[D1到D2]
取500.00mL四口烧瓶，填充氮气，加入偶氮苯D1(17.890g,98.178mmol,1eq)，Pd(OAc)2(817.190mg,4.909mmol,0.05eq)，NBS(20.969g,117.813mmol,1.20eq)，TsOH(9.338g,49.089mmol,0.50eq)，加入溶剂乙腈(150.00mL)，20℃下搅拌20小时；TLC点板监控，原料反应完全；制砂过柱，乙酸乙酯与正庚烷(20:1)，浓缩有机相得到产品D2(24.710g,94.632mmol,96.389％,1eq)；正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(20：1)，Rf＝0.52。
[D2到D3]
取500.00mL四口烧瓶，填充氮气，称量D2(24.71g,94.632mmol,1eq)，2-氨基苯酚(10.327g,94.632mmol,1eq)，加入溶剂甲苯(150.00mL)后，加入Pd2(dba)3(1.733g,1.893mmol,0.020eq)，dppf(2.098g,3.785mmol,0.04eq)，t-BuONa(13.642g,141.948mmol,1.50eq)，Kolliphor EL 50.00g；升高温度至80℃，继续反应20小时；TLC点板，生成极性更大的一个新点；制砂过柱，正庚烷冲洗，再极性溶剂淋洗(正庚烷:乙酸乙酯，10:1)；得到产品D3(25.00g,86.406mmol,91.308％,1eq)；正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(10：1)，Rf＝0.24。
[D3到D4]
取250.00mL单口烧瓶，称量D3(19.00g,65.669mmol,1eq)溶解于三氟乙酸(150.00mL)中，滴加三氟乙酸后反应液颜色从亮红色立马转变为深绿色至发黑；20℃搅拌24小时；加入1.000L饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌10分钟；加入乙酸乙酯(800.00mL x 2)萃取，分液要乙酸乙酯层；萃取后的有机相乙酸乙酯层，加入NaOH水溶液(40.00g溶于400.00mL水)，搅拌10分钟分液要水相；接着加入2M盐酸水溶液1200.00mL,加入乙酸乙酯800.00mL；浓缩乙酸乙酯，得到亮黄色固体产物D4(0.910g,4.638mmol,7.063％,1eq)；正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(5：1)，Rf＝0.24。
[D4到D5]
取50.00mL单口烧瓶，称量1-羟基吩嗪D4(537.2mg,2.738mmol,1eq)和三乙二醇单对甲苯磺酸酯(999.986mg,3.286mmol,1.2eq)，加入DMF(15.00mL)，加入K2CO3(756.805mg,5.476mmol,2eq)，空气下，80℃搅拌反应12小时；TLC点板反应完毕；过柱分离，纯乙酸乙酯到纯甲醇；浓缩有机相得到半油半固的混合物，由于里面包裹有对甲苯磺酸，可以加入氯仿，然后过滤，滤饼为对甲苯磺酸；浓缩滤液，得到黄色固体化合物D5(900.10mg,2.629mmol,96.016％,1eq)。正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)，Rf＝0.20。
D5的分子离子峰(LCMS)为329，经核磁共振检测得到其核磁图谱为：1HNMR(d-CDCl3,400MHz):8.39-8.38(d,1H),8.23-8.20(d,2H),7.86-7.83(m,3H),7.74-7.70(m,1H),4.78-4.45(d,2H),4.45-4.43(d,2H),3.85-3.33(m,8H)，根据数据可知，得到目标D5化合物。
实施例2
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D6的制备方法，包括以下步骤：
[D4到D6]
将D4(0.300g,1.529mmol,1eq)和三乙二醇甲氧基单对甲苯磺酸酯(584.180mg,1.835mmol,1.2eq)以及K2CO3(422.637mg,3.058mmol,2eq)加入DMF(10.00mL)，在80℃，反应16小时；浓缩制砂，进行柱层析分离使用洗脱剂PE:EA＝1:1；得到淡黄色固体D6(0.385g,1.124mmol,73.541％,1eq)。正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)，Rf＝0.20。
D6的分子离子峰(LCMS)为343，经核磁共振检测得到其核磁图谱为：1HNMR:(400MHz,CDCl3 400MHz):8.26-8.25(m,1H)，8.24-8.24(m,1H),7.88-7.84(m,3H),7.78-7.74(m,1H),7.17-7.16(m,1H),4.55-4.52(m,2H),4.16-4.14(m,2H),3.88-3.85(m,2H),3.75-3.73(m,2H),3.70-3.67(m,2H),3.57-3.54(m,2H),3.38(s,3H)，根据数据可知，得到目标D6化合物。
实施例3
本实施例提供吩嗪衍生物D7的制备方法，包括以下步骤：
[D5到D7]
将D5(3.28g,10mmol,1eq)和乙二醇甲氧基单对甲苯磺酸酯(2.30g,10mmol,1eq)以及K2CO3(2.76g,20mmol,2eq)加入DMF(50.00mL)，在80℃，反应16小时；浓缩制砂，进行柱层析分离使用洗脱剂PE:EA＝1:1；得到淡黄色固体D7(3.20g,8.29mmol,82.90％)。正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)，Rf＝0.20。
D7的分子离子峰(LCMS)为387，根据数据可知，得到目标D7化合物。
实施例4
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D8的制备方法，包括以下步骤：
[D5到D8]
将D5(3.28g,10mmol,1eq)和三乙二醇甲氧基单对甲苯磺酸酯(3.18g,10mmol,1eq)以及K2CO3(2.76g,20mmol,2eq)加入DMF(50.00mL)，在80℃，反应16小时；浓缩制砂，进行柱层析分离使用洗脱剂PE:EA＝1:1；得到淡黄色固体D8(4.20g,8.86mmol,88.60％)。正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)，Rf＝0.15。
D8的分子离子峰(LCMS)为475，根据数据可知，得到目标D8化合物。
实施例5
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D9的制备方法，包括以下步骤：
[D5到D9]
将D5(3.28g,10mmol,1eq)和DMP(4.24g,10mmol,1eq)加入到30.00mL二氯甲烷，室温反应6小时；浓缩制砂，进行柱层析分离使用洗脱剂PE:EA＝1:1；得到淡黄色中间体；随后连续投料加入NaClO2(1.80g,20mmol,2eq)和Na2HPO4(5.64g,40mmol,4eq)在THF：水：叔丁醇中(40：40:10mL)室温反应24小时。反应后加入盐酸调节pH＝3,加入甲基叔丁基醚萃取得到固体产物D9(3.00g,8.77mmol,87.71％)；正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)。
D9的分子离子峰(LCMS)为343，根据数据可知，得到目标D9化合物。
实施例6
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D10的制备方法，包括以下步骤：
[D9到D10]
将D9(1.50g,4.38mmol,1eq)溶于DCM，降温到0℃搅拌10分钟，加入4-二甲氨基吡啶(53.0mg,0.43mmol,0.1eq)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(678.9mg,4.38mmol,1eq)，继续在0℃搅拌10分钟，加入2-巯基乙烷磺酸钠(654.0mg,3.94mmol,0.9eq)，在20℃搅拌20小时。TLC监控反应完毕，加水20.00mL萃取一次，水相用乙酸乙酯(20.00mL X 3)萃杂，旋干水分得到粗品黄色固体产物，加入乙腈约25.00mL,超声20分钟，过滤，滤饼在加入DCM约25.00mL，超声10分钟，过滤，旋干滤饼。得到黄色固体产物D10(1.60g,3.29mmol,75.11％)。二氯甲烷：甲醇爬TLC板(10：1)，Rf＝0.01。
D10的分子离子峰(LCMS)为489，根据数据可知，得到目标D10化合物。
实施例7
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D11的制备方法，包括以下步骤：
[D9到D11]
将D9(1.50g,4.38mmol,1eq)溶于DCM，降温到0℃搅拌10分钟，加入4-二甲氨基吡啶(53.0mg,0.43mmol,0.1eq)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(678.9mg,4.38mmol,1eq)，继续在0℃搅拌10分钟，加入2-羟基乙烷磺酸钠(579.1mg,3.94mmol,0.9eq)，在20℃搅拌20小时。TLC监控反应完毕，加水20.00mL萃取一次，水相用乙酸乙酯(20.00mL X 3)萃杂，旋干水分得到粗品黄色固体产物，加入乙腈约25.00mL,超声20分钟，过滤，滤饼在加入DCM约25.00mL，超声10分钟，过滤，旋干滤饼。得到黄色固体产物D11(1.50g,3.17mmol,72.56％)。二氯甲烷：甲醇爬TLC板(10：1)，Rf＝0.01。
D11的分子离子峰(LCMS)为473，根据数据可知，得到目标D11化合物。
实施例8
本实施例提供酚嗪吩嗪衍生物D12的制备方法，包括以下步骤：
[D4到D12]
将D4(0.200g,1.02mmol,1eq)和二乙二醇正丁基基单对甲苯磺酸酯(386.939mg,1.22mmol,1.2eq)以及K2CO3(281.52mg,2.04mmol,2eq)加入DMF(10.00mL)，在80℃，反应16小时；浓缩制砂，进行柱层析分离使用洗脱剂PE:EA＝1:1；得到淡黄色固体D12(0.263g,0.774mmol,75.84％,1eq)。正庚烷：乙酸乙酯爬TLC板(1：1)，Rf＝0.20。
D12的分子离子峰(LCMS)为341，经核磁共振检测得到其核磁图谱为：1HNMR:(400MHz,CDCl3 400MHz):8.37-8.36(d,1H),8.24-8.23(d,1H),7.87-7.84(m,3H),7.77-7.73(m,1H),7.18-7.17(d,1H),4,56-4.54(d,2H),4.16-4.14(d,2H),3.85-3.84(d,2H),3.66-3.65(d,2H),3.50-3.46(t,2H),1.59-1.55(m,2H),1.33-1.32(m,2H),0.93-0.88(t,3H)，根据数据可知，得到目标D12化合物。
实验例1：使用循环伏安法测试作为电子介体的测试
第一测试：随机选取D5、D6、D12为例，使用循环伏安法对该三种待测电子介体电化学性能进行测试，采用三电极测试装置，电解液为0.1mol/L的pH为7.4的磷酸盐缓冲溶液，电解液中含有30mmol/L葡萄糖和1mg/mL葡萄糖氧化酶(GOX)。工作电极和对电极为印刷石墨电极，参比电极为Ag/AgCl，扫描速度为0.1V/s，同时设置空白。
第二测试：使用循环伏安法对待测电子介体电化学性能进行测试，采用三电极测试装置，电解液为0.1mol/L的pH为7.4的磷酸盐缓冲溶液，电解液中含有30mmol/L葡萄糖和1mg/mL葡萄糖脱氢酶(GDH)。工作电极和对电极为印刷石墨电极，参比电极为Ag/AgCl，扫描速度为0.1V/s，同时设置空白。
第三测试：使用循环伏安法对待测电子介体电化学性能进行测试，采用三电极测试装置，电解液为0.1mol/L的pH为7.4的磷酸盐缓冲溶液，电解液中含有30mmol/L乳酸钠盐和1mg/mL L-乳酸氧化酶(LOX)。工作电极和对电极为印刷石墨电极，参比电极为Ag/AgCl，扫描速度为0.1V/s，同时设置空白。
上述不同测试方法针对不同的电子介体得到的氧化峰电流和还原峰电流如表1所示。
表1
从表1可以看出：本发明提供的吩嗪衍生物具有优异的电化学检测响应，在乳酸检测和葡萄糖检测中均可应用。
同等条件下，无吩嗪化合物的溶液在第一、第二、第三测试中的氧化出峰和还原出峰如图1a-c所示；其中D5化合物在第一、第二、第三测试中的氧化出峰和还原出峰图如图2a-c所示，D6化合物在第一、第二、第三测试中的氧化出峰和还原出峰图如图3a-c所示，D12化合物在第一、第二、第三测试中的氧化出峰和还原出峰图如图4a-c所示，从上述图中可以看出，本发明提供的吩嗪衍生物具有优异的电化学检测灵敏度，能够应用在检测葡萄糖和乳酸中。
实验例2吩嗪化合物在传感器中应用
随机选取D12化合物作为例子，将其与吩嗪进行对照验证试验。
吩嗪结构式为：
(1)溶液配置：
电子介体溶液配制：D12化合物的溶解度较对照吩嗪得到了提升，故以10mg/mL目标浓度称量溶解，对照的吩嗪溶解度较差，只能以5mg/mL溶解，用0.22μm滤头过滤，所用溶剂为100mMACES pH6.0的缓冲溶液。
高浓度酶液配制：称取20～50mg乳酸氧化酶，根据比活配制成酶活为10U/μl的LOX溶液；所用溶剂为100mMACES pH6.0的缓冲溶液。
含酶的电子介体溶液配制：取100μL介体溶液，加入10μL LOX溶液，混匀后得到1U/μL LOX介体溶液。
(2)测试电子介体的电化学性能及与酶混合的电活性：
使用电化学工作站(CHI或palmsence)，连接血气生化铂电极，其中工作电极为Pt，对电极为Pt，参比电极为Ag/AgCl。
①在电极上滴加20μL电子介体溶液，测定循环伏安(CV)曲线。
②在电极上滴加20μL含酶的电子介体溶液，测定循环伏安(CV)曲线。
上述测试结果如图5、图6所示。从图5、图6可以看出，D12化合物的溶解度较对照吩嗪在水溶液中的溶解度有较大提升，并且D12化合物在乳酸氧化酶存在的条件下，电化学活性未发生变化，而吩嗪在乳酸氧化酶存在条件下电流明显小于吩嗪存在的条件。
根据以上结果可知，D12化合物的溶解度比吩嗪好，不仅保留了其母核分子吩嗪的电化学活性，且D12化合物在酶存在条件下保留了较好的电化学性能。
综上所述，本发明提供的吩嗪衍生物相较于吩嗪而言，其在水中的溶解度明显提升，同时与酶具有优异的兼容性，能够较好地用作电子介体，具有高灵敏度的特征，其应用前景相当广阔。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细结构特征，但本发明并不局限于上述详细结构特征，即不意味着本发明必须依赖上述详细结构特征才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用部件的等效替换以及辅助部件的增加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (10)
1.一种吩嗪衍生物，其特征在于，所述吩嗪衍生物结构如式1所示：
R为n≥1；
R1～R7为满足其化学环境的任意基团；
R8为亚烷基；
R9为烷基、羟基或R10为亚烷基，X为第VI主族元素。
2.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述R1～R7分别独立地包括H。
3.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述R8为C1～C6的亚烷基。
4.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述X为O或S。
5.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述R10为C1～C10的亚烷基。
6.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物，其特征在于，所述烷基为C1～C10的烷基。
7.一种权利要求1-6任一项所述的吩嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以式2所述化合物为原料，通过醚化反应制备得到；
其中，R'包括羟基。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述醚化反应后还包括第二醚化反应、羰化反应或酯化反应中的任意一种或至少两种的组合。
9.一种电子介体，其特征在于，所述电子介体为权利要求1～6任一项所述的吩嗪衍生物中的任意一种或至少两种的组合。
10.一种传感器，其特征在于，所述传感器中设置有权利要求9所述的电子介体。
Priority Applications (1)
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| CN202311862458.3A CN117820243A (zh) | 2023-12-29 | 2023-12-29 | 一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器 |
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