CN117731552A - 一种芒果苷微胶囊及其制备方法和应用 - Google Patents
一种芒果苷微胶囊及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于化妆品技术领域，具体公开了一种芒果苷微胶囊及其制备方法和应用，芒果苷分子结构中含有四个酚羟基，具有一定负电性，可以与壳聚糖中带有正电荷的氨基基团通过氢键和静电作用相结合，以自组装凝聚法在常温条件下的水溶液中制备得到芒果苷微胶囊。该方法原料为100％天然来源，操作步骤简单快捷，制备条件温和，不引入其他化学溶剂，无有害物质残留风险。本发明制备的芒果苷微胶囊可溶于水相中且稳定性高，应用于化妆品中具有较好的控油效果。
Description
技术领域
本发明属于化妆品技术领域，具体涉及一种具有控油功效的芒果苷微胶囊及其制备方法和应用。
背景技术
芒果苷(Mangiferin，简称MGF)，主要存在于漆树科植物芒果树的枝叶、果实和树皮当中，是一种四羟基吡酮的碳酮苷，属双苯吡酮类化合物。芒果苷是一种天然植物提取的多酚类物质，具有较强的抗氧化和清除自由基能力。芒果苷结构中存在四个易解离出H+的酚羟基，因此具有一定的弱酸性。芒果苷的应用目前主要集中在医药领域，具有降血糖、抗氧化、抗炎、祛痰、保肝利胆、免疫调节、抗病毒、抗肿瘤、治疗前列腺增生等疗效。对于芒果苷在化妆品中的应用和稳定性研究仍是空白。专利CN113908095B采用芒果叶提取物与其他控油成分复配制备了一种控油保湿发用组合物，指出芒果叶提取物中的主要成分为芒果苷且具有一定的头皮控油效果，但芒果叶提取物作为植提原料成分复杂，文中并未明确芒果苷纯物质的功效作用，也未对芒果苷在配方中的稳定性作进一步详尽研究。
由于芒果苷的溶解性和生物膜透过性很差，生物利用度较低，限制了其临床和制剂应用。改善芒果苷溶解性的方法分为物理法和化学法。物理法不改变分子结构，采用负载、包埋、脂质体化、纳米乳等方法改善它的溶解性，化学法则通过一些化学反应对分子结构进行修饰，如酰化、酯化、糖基化、成盐等，提升它的水溶性或脂溶性使其便于应用。
其中微胶囊是改善难溶活性成分溶解性常用的物理方法，以合成或天然的高分子材料作为壁材，难溶活性物作为芯材制备微胶囊包裹活性物，可以保护活性成分的稳定性并达到一定的缓释作用。壳聚糖是一种天然来源的阳离子高分子多糖，分子结构中含有大量氨基，在碱性环境中无法溶解，在酸性介质中带正电，能够与带负电荷基团以氢键和静电作用相结合，比分子间作用范德华力更加稳定，对人体无毒、对皮肤无刺激，具有良好的稳定性和生物相容性。利用壳聚糖在不同pH下的溶解性以及其带正电的性质，可采用复凝聚法以带有两种相反电荷的高分子材料为载体制备活性成分的微胶囊，但此法会影响活性物的释放速率，且制备步骤比较繁琐。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明的目的是提供一种具有控油功效的芒果苷微胶囊及其制备方法和应用。不仅明确了芒果苷微胶囊控制皮肤油脂过度分泌的新功效，并且首次使用了自组装凝聚法来制备芒果苷微胶囊。芒果苷分子结构中含有四个酚羟基，具有一定负电性，可以与壳聚糖中带有正电荷的氨基基团通过氢键和静电作用相结合，制备得到稳定性和缓释性能兼具的芒果苷微胶囊。
本发明方法原料为100％天然来源，操作步骤简单快捷，制备条件温和，不引入其他化学溶剂，无有害物质残留风险。本发明制备的芒果苷微胶囊可溶于水相中且稳定性高，应用于化妆品中具有较好的控油功效。
本发明解决技术问题采用如下技术方案：一种芒果苷微胶囊的制备方法，包括以下制备步骤：
a)将一定量的芒果苷溶于PBS缓冲溶液中，用三乙醇胺调节溶液pH＝13，搅拌使其溶解完全，得到溶液A；
b)将一定量的壳聚糖溶于20％的柠檬酸水溶液中，搅拌使其溶解完全，得到溶液B；
c)分别用柠檬酸和三乙醇胺调节溶液A和B的酸碱度，使二者保持弱酸性且pH值一致；
d)将溶液A和溶液B混合得到溶液C，于25℃水浴锅中搅拌；
e)边搅拌边向溶液C中缓慢滴加三乙醇胺至pH＝13；
f)将溶液C离心后去掉上清液，用无水乙醇反复洗涤固体5次，干燥即得芒果苷微胶囊。
优选的，步骤c中的pH为5.0～6.0，优选为5.4～5.8，更优选为5.4。
优选的，溶液A的芒果苷质量浓度为0.1％，溶液B的壳聚糖质量浓度为3％。
优选的，步骤d中，溶液A与溶液B的体积比为(0.1～4)：1，优选为(0.5～1)：1，更优选为0.7:1。
优选的，步骤d中，搅拌时间为10～60min，优选为15～60min，更优选为30min。
优选的，所述的壳聚糖脱乙酰度为≥95％，平均粘度100-200mPa·s。
本发明还公开了采用上述方法制备得到的芒果苷微胶囊。
本发明还公开了上述芒果苷微胶囊在化妆品中的应用，包含常用的护肤产品，如化妆水、精华、乳液、面霜、面膜等，以及护发产品如洗发水、护发素、头皮精华、发膜等；其添加量为重量百分比0.1～5％。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
(1)本发明提供的芒果苷微胶囊能够控制皮肤油脂过度分泌。
(2)芒果苷是一种天然植物提取的多酚类物质，结构中存在四个易解离出H+的酚羟基，具有一定的弱酸性。壳聚糖是一种天然来源的阳离子高分子多糖，分子结构中含有大量氨基，在碱性环境中无法溶解，在酸性介质中带正电，能够与带负电荷基团以氢键和静电作用相结合，比分子间作用范德华力更加稳定，对人体无毒、对皮肤无刺激，具有良好的稳定性和生物相容性。本发明首次使用自组装凝聚法来制备芒果苷微胶囊。芒果苷分子结构中的四个酚羟基具有负电性，能够在水溶液中与壳聚糖中带有正电荷的氨基基团通过氢键和静电作用自组装，最后利用壳聚糖碱性环境中无法溶解的特性，调节溶液酸碱度，得到芒果苷微胶囊固体。该方法操作步骤简单快捷，制备条件温和，不会破坏芒果苷活性。
(3)本发明的所用原料为100％天然来源，制备过程中不引入其他化学溶剂，无有害物质残留风险。
(4)本发明制备的芒果苷微胶囊可溶于水相中且稳定性和缓释性能兼具，应用于化妆品中具有较好的控油功效。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明使用的主要实验材料及来源如下表1所示，本领域技术人员也可以根据需求替换其他同类型原料：
表1主要实验材料及来源
本发明使用的主要实验仪器：
恒温鼓风干燥箱；恒温水浴锅；真空抽滤器；漏斗；真空干燥箱；pH计；高速离心机；高剪切均值乳化机；搅拌机等。
实施例
实施例1-8自组装凝聚法制备不同原料比例的芒果苷微胶囊
本实施例的芒果苷微胶囊的制备方法包括以下步骤：
a)将0.1g的芒果苷溶于PBS缓冲溶液中，用三乙醇胺调节溶液pH＝13，搅拌使其溶解完全，用PBS缓冲溶液定容至100ml，得到溶液A；
b)将3.0g的壳聚糖溶于20％柠檬酸水溶液中，搅拌使其溶解完全，用溶剂定容至100ml，得到溶液B；
c)分别用柠檬酸和三乙醇胺调节溶液A和B的酸碱度，使二者的pH为5.0～6.0，具体见下表2；
d)将溶液A和溶液B以不同的体积比比例混合得到溶液C(体积比见下表2)，于25℃水浴锅中搅拌10～60min，具体见下表2；
e)边搅拌边向溶液C中缓慢滴加三乙醇胺至pH＝13；
f)将溶液C离心后去掉上清液，用无水乙醇反复洗涤固体5次，干燥即得芒果苷微胶囊。
测定实施例样品的包封率，确定制备芒果苷微胶囊所需的最佳芒果苷溶液(溶液A)与壳聚糖溶液(溶液B)体积比。各实施例样品的包封率见下表2。
包封率的测定方法：
(1)标准工作曲线计算：将一定量芒果苷纯品溶于50％热乙醇溶液(70℃)，配制成标准溶液，质量浓度为5、10、15、20、25、30mg/L。采用紫外分光光度法测定标准溶液的最大吸收波长为λ＝320nm。在该波长下分别测定各标准溶液的吸光度值。以吸光度为纵坐标，芒果苷的质量浓度为横坐标，可求得标准工作曲线：y＝0.0292x-0.0189，相关系数R2＝0.9996。将待测样品溶液稀释一定倍数后，在λ＝320nm处测得吸光度值，即可根据标准工作曲线查得待测样品溶液中芒果苷的质量浓度(mg/L)。
(2)芒果苷微胶囊中的芒果苷总量：取制得的芒果苷微胶囊，记质量为M(mg)，置于50％热乙醇500mL中，搅拌24h，使微胶囊中的芒果苷充分溶于溶剂。将解囊后的溶液稀释，测定吸光度，通过标准工作曲线查得包封成功的芒果苷总量N1(mg)。
(3)包封率计算：包封率X(％)＝N1/N0*100％。其中N1＝包封成功的芒果苷总质量(mg)；N0＝制备M mg微胶囊所用的芒果苷质量。
实施例9-11不同pH下制备芒果苷微胶囊
芒果苷微胶囊的制备步骤与实施例4相同，区别在于：步骤c中两溶液的pH＝5.0、5.8、6.0。不同pH下制备的芒果苷微胶囊样品包封率见下表2。
实施例12-15不同搅拌时间下制备芒果苷微胶囊
芒果苷微胶囊的制备步骤与实施例4相同，区别在于：步骤d中搅拌时间为10min、15min、40min、60min。不同搅拌时间下制备的芒果苷微胶囊样品包封率见下表2。
空白例1-2
空白例1为不添加芒果苷的样品，其余步骤与实施例4相同，唯一区别在于溶液A中不添加芒果苷。
空白例2为不添加壳聚糖的样品，其余步骤与实施例4相同，唯一区别在于溶液B中不添加壳聚糖。
对比例
对比例为芒果苷与壳聚糖的物理混合物。制备方法为：取与实施例4相同量的壳聚糖，溶解于20％的柠檬酸溶液中，溶解完全后加入芒果苷溶液(pH＝6)，搅拌均匀后旋转蒸发出溶剂，真空干燥得到芒果苷与壳聚糖混合物粉末。
各实施例及空白例、对比例中，芒果苷溶液(溶液A)和壳聚糖溶液(溶液B)的体积比、自组装pH、搅拌时间及包封率结果见表2。
表2实施例1-15、空白例1-2及对比例的制备工艺和包封率结果
应用例1-8
将本发明实施例3-5、实施例10、实施例14和空白例1-2以及对比例制备的样品用于护肤乳液配方中，考察芒果苷微胶囊在配方应用中的稳定性、皮肤刺激性和控油功效。
本发明所述的护肤乳液，包含有按重量百分比计的如下组分：去离子水57～90％、芒果苷微胶囊0.1～5％、2020乳化剂2～5％、PEG-60氢化蓖麻油0.1～1％、辛酸/癸酸甘油三酯2～5％、角鲨烷1～10％、生育酚醋酸酯0.1～1％、EDTA-2Na 0.01-0.1％、甘油2～8％、黄原胶0.05～0.5％、尿囊素0.1～1％、环五聚二甲基硅氧烷2～5％、EuxylPE9010防腐剂0.5～1％。
所述护肤乳液包括以下制备步骤：
S1：将EDTA-2Na 0.05％、甘油6％、黄原胶0.2％、尿囊素0.2％和75.45％的去离子水按比例混合，搅拌均匀至无固体块状物；
S2：将2020乳化剂2.5％、PEG-60氢化蓖麻油0.6％、辛酸/癸酸甘油三酯4％、角鲨烷5％、生育酚醋酸酯0.5％按比例混合，搅拌均匀至无固体块状物；
S3：将S2加入S1，搅拌1分钟，均质5分钟，至乳化完全；
S4：将0.5％实施例制得芒果苷微胶囊或空白例、对比例样品溶于一定量的20％柠檬酸溶液中溶解完全；
S5：向S3中加入S4、环五聚二甲基硅氧烷4％和Euxyl PE9010防腐剂1.0％，搅拌均匀，以去离子水补足余量至100％，出料。
应用例1-3为添加实施例3-5制备的芒果苷微胶囊，应用例4为添加实施例10制备的芒果苷微胶囊，应用例5为添加实施例14制备的芒果苷微胶囊。应用例6-7分别为添加空白例1-2制备的样品，应用例8为添加对比例制备的样品。
应用例测试
测试例1含芒果苷微胶囊的护肤乳液稳定性评价
参考T/SHFCA 002-2021《化妆品稳定性试验指导原则》中的方法对含芒果苷微胶囊的护肤乳液进行稳定性评价。
1.测试项目及操作步骤
1.1影响因素试验
1.1.1高温稳定性
将样品放置密封洁净容器中，再置于预先调节至(45℃±2℃)的恒温培养箱内，放置30天，于第5、10、20、30d取样，测试结束后恢复至室温观察样品的外观、气味是否正常。
1.1.2变温稳定性
将样品放置密封洁净容器中，再置于预先调节至(45℃±2℃)的恒温培养箱内，存放24h后取出，移入预先调节至(-5℃±2℃)的冰箱内存放24h后取出，再次移入(40℃±2℃)恒温培养箱中存放24h，又再次取出放入(-5℃±2℃)冰箱中存放24h，依此循环5-7次，测试结束后恢复至室温观察样品的外观、气味是否正常。
1.2加速稳定性试验
样品置恒温恒湿箱，在40℃±2℃、相对湿度75％±5％条件下进行6个月试验。检测至少4个时间点(如1、2、3、6m)，恢复至室温与0m进行比较，观察气样品的外观、气味是否正常。
1.3长期稳定性试验
样品置恒温恒湿箱，在温度25℃±2℃，相对湿度60％±10％条件下进行24个月试验。分别于3、6、9、12、18、24m取样，恢复至室温与0m进行比较，观察气样品的外观、气味是否正常。
2.试验结果
含芒果苷微胶囊护肤乳液的稳定性评价试验结果见表3。
表3含芒果苷微胶囊护肤乳液的稳定性评价试验结果
由上述结果可以看出应用例1-6在各个稳定性评价试验中均未发生异常，具有很好的稳定性。而应用例7，即未加入壳聚糖包封的芒果苷(空白例2)在高温时出现芒果苷析出，乳液质量不稳定的现象。应用例8，即芒果苷和壳聚糖的物理混合物(对比例)，也表现出较差的稳定性。这是由于未被包封的芒果苷在水溶液中溶解性很差，容易析出，析出之后会影响乳状液的稳定性，从而导致破乳。因此，通过稳定性评价实验表明，本发明提供的自组装凝聚法可以使芒果苷具有良好的溶解性且不易漏出，使护肤乳液保持良好的稳定性。
测试例2含芒果苷微胶囊的护肤乳液皮肤刺激性评价
本试验例皮肤封闭型斑贴试验参考《化妆品安全技术规范》中提供的皮肤封闭型斑贴试验方法来测试含芒果苷微胶囊的护肤乳液对人体皮肤的刺激性。
1.材料及试剂
1.1斑试器
本实验选用国际标准Finn-Chamber，铝制材料，直径7mm，加样剂量15μl。
1.2斑试物及浓度
十二烷基硫酸钠是经典的皮肤刺激试验物，使用1％的SLS水溶液作为阳性对照，生理盐水或蒸馏水作为阴性对照。
1.2受试者
共选择30名健康受试者，其中女15例，男15例，年龄20～48岁，平均为(27.07±20.80)岁。2个月内使用过糖皮质激素、非甾体抗炎药及抗组胺药物者不作为受试者，另外，哺乳或妊娠期妇女、皮肤疾病、晒斑、瘢痕体质或过度文身及遗传过敏体质者均不作为受试者。所有受试者在试验前均签订知情同意书。
2.操作方法
2.1斑试器操作步骤
选择受试者的上臂屈侧为封包斑贴试验部位，在斑试器后面用铅笔按顺序自上到下，自左到右做好标记。除去斑试器上面的铜版纸，将待测样品溶液(15μL)放入小铝室中，涂抹均匀。将已涂好化学试剂的斑试器贴于患者皮肤上，自下而上贴牢，贴平，并用手掌轻轻压几下以便排出空气，24小时后取下斑试器。为避免因斑试器压迫所造成的假象，分别于去除受试物斑试器后30min(待压痕消失后)、24h和48h后观察皮肤反应，并记录观察结果。
2.2结果评价方法
根据皮肤的反应来确定受试物是否为致敏原，按照0-4分五个标准级别进行目测评分，每个等级分数所代表的皮肤反应含义如下：
0分代表阴性反应(—)，对皮肤无刺激性；
1分代表可疑反应(±)，皮肤仅有微弱红斑；
2分代表弱阳性反应(+，红斑反应)，皮肤出现红斑、浸润、水肿、可有丘疹；
3分代表强阳性反应(++，疱疹反应)，皮肤出现红斑、浸润、水肿、丘疹、疱疹，反应可超出受试区；
4分代表极强阳性反应(+++，融合性疱疹反应)，皮肤出现明显红斑、严重浸润、水肿、融合性疱疹，反应超出受试区。
2.3斑试试剂样品
以应用例1-6作为斑贴试验的样品，每个实施例样品共设置三个平行样；
以1％的十二烷基硫酸钠作为阳性对照。
以生理盐水或蒸馏水作为阴性对照。
3.试验结果
采用斑试器进行含芒果苷微胶囊护肤乳液皮肤刺激性试验的结果如表4所示。
所有受试者阳性对照为4分，阴性对照为0分。
表4含芒果苷微胶囊护肤乳液皮肤刺激性试验结果
由上述结果可以看出，应用例1-6均为阴性反应，未对皮肤产生刺激性，具有良好的安全性能。
测试例3含芒果苷微胶囊护肤乳液的控油功效评价
本试验例参考T/ZHCA002-2018化妆品控油功效测试方法来测试含芒果苷微胶囊的护肤乳液的控油效果。
1.材料及试剂
1.1试剂及材料：无屑吸水干纸巾、碱性皂基清洁产品：其10％(w/w)水溶液的pH值范围在10～11、乳胶指套、注射器或相当者。
1.2检测仪器：Sebumeter SM815皮脂测试仪、分析天平：精度0.0001g。
1.3受试者：共选择60名受试者，随机分为6组，分别为应用例1-6，每组10名。在测试人员管理下，志愿者用碱性皂基清洁产品清洁面部，清水冲洗干净后用无屑吸水干纸巾吸干，在符合标准的测试环境中静坐，前额暴露，保持放松，避免触碰前额。使用皮肤表面皮脂测试仪测量前额的皮肤表面皮脂量，志愿者前额皮脂量在8h内超过120μg/cm3者作为受试者。
2.操作方法
2.1检测环境
测试环境温度：20℃～22℃，相对湿度：40％～60％，并且进行实时动态监测。
测试过程中的测试条件应保持一致，如：测试者、场所、仪器等。
2.2测试步骤
受试部位为前额。样品涂抹区域和对照区域随机分布在前额左、右侧，样品涂抹区域和对照区域面积一致，各区域面积至少3cm×3cm，区域间隔至少1cm，确保样品涂抹区域和对照区域在统计学上达到平衡。测试前，受试者在符合标准的测试环境中静坐至少20min，不能喝水和饮料，受试者前额暴露，保持放松，避免触碰受试部位。
按照皮肤表面皮脂测试仪使用说明进行测试。
在测试人员管理下，受试者用碱性皂基清洁产品清洁受试部位，清水冲洗干净后用无屑吸水干纸巾吸干。3min内，分别测样品涂抹区域和对照区域皮肤表面皮脂量，在各区域内不同位置测量3次，测试结果以3次测量平均值表示，作为初始值。样品按(2.0±0.1)mg/cm2的用量进行单次涂抹，通过注射器或相当者进行定量取样，使用乳胶指套将样品均匀涂抹于规定区域内，并记录实际涂样量。在8h时，分别在样品涂抹区域和对照区域内不同位置测量3次，获得各区域皮肤表面皮脂量，测量结果以3次测量的平均值表示。
测试结果如下表5所示。
3.试验结果
各应用例的控油性能测定结果见表5。控油有效率计算公式为：
(1-(测试区域油脂量终点值-测试区域油脂量初始值)/(对照区域油脂量终点值-对照区域油脂量初始值))*100％。
表5使用含芒果苷护肤乳液前后受试者前额皮肤油脂变化情况
由上述结果可以看出，与应用例6(添加不含芒果苷的微胶囊，即空白例1)相比，应用例1-5均具有良好的控油功效。从应用例1-5的检测结果中也可以看出，控油有效率与芒果苷微胶囊的包封率成正比，不含芒果苷的应用例6几乎没有控油功效。具有最大包封率的实施例4(即应用例2)具有最大的控油有效率。
综上所述，本发明制备的芒果苷微胶囊可溶于水相中且稳定性高，具有较好的控油功效。
本发明公开了芒果苷微胶囊控制皮肤油脂过度分泌的新功效，并提供了一种芒果苷微胶囊的制备方法，改善了芒果苷的溶解性使其便于应用。芒果苷分子结构中含有四个酚羟基，具有一定负电性，可以与壳聚糖中带有正电荷的氨基基团通过氢键和静电作用相结合，以自组装凝聚法在常温条件下的水溶液中制备得到芒果苷微胶囊。该方法原料为100％天然来源，操作步骤简单快捷，制备条件温和，不引入其他化学溶剂，无有害物质残留风险。本发明制备的芒果苷微胶囊可溶于水相中且稳定性高，应用于化妆品中具有较好的控油效果。
应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (9)
1.一种芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
a)将芒果苷溶于PBS缓冲溶液中，用三乙醇胺调节溶液pH＝13，搅拌使其溶解完全，得到溶液A；
b)将壳聚糖溶于20％的柠檬酸水溶液中，搅拌使其溶解完全，得到溶液B；
c)分别用柠檬酸和三乙醇胺调节溶液A和B的酸碱度，使二者保持弱酸性且pH值一致；
d)将溶液A和溶液B混合得到溶液C，于25℃水浴锅中搅拌；
e)边搅拌边向溶液C中缓慢滴加三乙醇胺至pH＝13；
f)将溶液C离心后去掉上清液，用无水乙醇反复洗涤固体5次，干燥即得芒果苷微胶囊。
2.根据权利要求1所述的芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于：步骤c中的pH为5.0～6.0。
3.根据权利要求1所述的芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于：溶液A的芒果苷质量浓度为0.1％，溶液B的壳聚糖质量浓度为3％。
4.根据权利要求1所述的芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于：步骤d中，溶液A与溶液B的体积比为(0.1～4)：1。
5.根据权利要求1所述的芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于：步骤d中，搅拌时间为10～60min。
6.根据权利要求1所述的芒果苷微胶囊的制备方法，其特征在于：所述的壳聚糖脱乙酰度为≥95％，平均粘度100-200mPa·s。
7.采用权利要求1-6任一项所述芒果苷微胶囊的制备方法制备得到的芒果苷微胶囊。
8.权利要求7所述芒果苷微胶囊在化妆品中的应用。
9.根据权利要求8所述的芒果苷微胶囊在化妆品中的应用，其特征在于，芒果苷微胶囊的添加量为重量百分比0.1～5％。
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Publications (1)
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