CN117529981A - 包含式(i)化合物和式(ii)化合物的有机电致发光器件和包含有机电致发光器件的显示装置 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种包含式(I)化合物和式(II)化合物的电致发光器件和包含所述有机电致发光器件的显示装置。

Description

包含式(I)化合物和式(II)化合物的有机电致发光器件和包 含有机电致发光器件的显示装置

技术领域

本发明涉及一种包含式(I)化合物和式(II)化合物的有机电致发光器件以及包含所述有机电致发光器件的显示装置。

背景技术

作为自发光器件的有机电子器件，诸如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现性。典型的OLED包含依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。

当将电压施加到阳极和阴极时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。

有机发光二极管的性能可受半导体层的特性影响，并且其中可受包含在半导体层中的化合物的特性的影响。

仍然需要改进有机电致发光器件的性能，特别是实现改进的工作电压、改进的工作电压随时间的稳定性和改进的电流效率。

发明内容

本发明的一个方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极层、阴极层、空穴注入层、至少两个发光单元和至少一个电荷产生层，其中至少一个电荷产生层包含p型电荷产生层，

其中每个发光单元包含至少一个发光层，

其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少两个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，

其中所述空穴注入层比所述p型电荷产生层更靠近阳极层；

其中所述p型电荷产生层包含第一空穴传输基质化合物和式(I)的轴烯，

其中在式(I)中

-A¹独立地选自式(Ia)的基团

其中Ar¹独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar¹被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；并且

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A²独立地选自式(Ib)的基团

其中Ar²独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar²被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A³独立地选自式(Ic)的基团

其中Ar³独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar³被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基，

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

并且其中在A¹、A²和A³中，每个R’独立地选自取代或未取代的C₆至C₁₈芳基、取代或未取代的C₃至C₁₈杂芳基、吸电子基团、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、卤素、F和CN；

-其中C₆至C₁₈芳基、C₆至C₁₈杂芳基、C₁至C₈烷基的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基；

其中空穴注入层包含第二空穴传输基质化合物和式(II)的化合物，其中式(II)化合物为醌型化合物，其中术语“醌型化合物”是指和/包括一种化合物，所述化合物包含(形式上)来源于包含增环的芳族体系或非增环的芳族体系的化合物的部分，其中在双键进行任何必要的重排的条件下，所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系的偶数个碳原子与所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系外的原子或基团形成双键，其中式(II)的化合物包含至少一个取代或未取代的芳基取代基或至少一个取代或未取代的杂芳基取代基；优选取代的芳基取代基或取代的杂芳基取代基，更优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环。

应当注意，除非另有说明，否则在整个申请和权利要求中，任何Aⁿ、Bⁿ、Rⁿ、Xⁿ等总是指相同的部分。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指被氘、C₁至C₁₂烷基和C₁至C₁₂烷氧基取代的。

然而，在本说明书中，“芳基取代的”是指被一个或多个芳基基团取代，其本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。

相应地，在本说明书中，“杂芳基取代的”是指被一个或多个杂芳基基团取代，其本身可以被一个或多个芳基和/或杂芳基基团取代。

在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”是指饱和脂肪族烃基基团。烷基基团可以是C₁至C₁₂烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C₁至C₁₀烷基基团或C₁至C₆烷基基团。例如，C₁至C₄烷基基团在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团。

术语“环烷基”是指通过从包含在相应环烷烃中的环原子中形式上提取出一个氢原子而来源于环烷烃的饱和烃基基团。环烷基基团的实例可以是环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团、甲基环己基基团、金刚烷基基团等。

术语“杂”被理解为在可以由共价键合的碳原子形成的结构中至少一个碳原子被另一个多价原子代替。优选地，杂原子选自B、Si、N、P、O、S；更优选选自N、P、O、S。

在本说明书中，“芳基基团”是指通过从相应芳族烃的芳族环中形式上提取出一个氢原子而产生的烃基基团。芳族烃是指含有至少一个芳族环或芳族环系的烃。芳族环或芳族环系是指共价结合的碳原子的平面环或环体系，其中所述平面环或环体系包含满足Hückel规则的离域电子的共轭体系。芳基基团的实例包括：单环基团如苯基或甲苯基；包含更多由单键连接的芳族环的多环基团，如联苯基；和包含稠合环的多环基团，如萘基或芴-2-基。

类似地，在杂芳基下，尤其适合理解为通过从包含至少一个杂环芳族环的化合物中的这样的环上形式上提取出一个环氢而衍生的基团。

在杂环烷基下，尤其适合理解为通过从包含至少一个饱和环烷基环的化合物中的这样的环上形式上提取出一个环氢而衍生的基团。

术语“稠合芳基环”或“缩合芳基环”理解为当两个芳基环共享至少两个公共的sp²杂化碳原子时它们被认为是稠合或缩合的。

术语“氰基部分”是指CN取代基。

术语“吸电子基团”是指分子中的化学基团，它能够将电子从分子的相邻部分拉离。吸电子基团能发挥其作用的距离，即吸电子作用所跨越的键的数目，通过共轭π电子体系如芳族化合物体系而扩大。吸电子基团的实例包括NO₂、CN、卤素、Cl、F、部分氟化的或全氟化的烷基和部分氟化的或全氟化的C₁至C₁₂烷基、部分氟化的或全氟化的烷氧基、部分氟化的或全氟化的C₁至C₆烷氧基。

在本说明书中，单键是指直接键。

术语“n型电荷产生层”有时在本领域中也被称为n-CGL或电子产生层并且旨在包含所述两者。

术语“p型电荷产生层”有时在本领域中也称为p-CGL或空穴产生层并且旨在包含所述两者。

术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积前化合物中可能存在的杂质。杂质对本发明所实现的目的没有技术影响。

术语“接触夹入”是指三个层的排列，其中中间层与两个相邻层直接接触。

术语“吸光层”和“光吸收层”同义使用。

术语“发光层”、“光发射层”和“发射层”同义使用。

术语“OLED”、“有机发光二极管”和“有机发光器件”同义使用。

术语“阳极”、“阳极层”和“阳极电极”同义使用。

术语“阴极”、“阴极层”和“阴极电极”同义使用。

术语“顶部发光器件”被理解为是指其中通过阴极层发光的有机电子器件。

术语“底部发光装置”被理解为是指其中通过基底发光的有机电子器件。

在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时，提供一个电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层并在发光层中传输。

此外，电子特性是指当施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占用分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层并在发光层中传输。

有益效果

令人惊讶地发现，根据本发明的有机电致发光器件通过使器件能够在各个方面，特别是在改进的工作电压、改进的工作电压随时间的稳定性和改进的电流效率方面，优于本领域已知的有机电致发光器件而解决了本发明的根本问题。

根据本发明的一个实施方案，式(II)的化合物是一种化合物，所述化合物包含(形式上)来源于包含增环的芳族体系或非增环的芳族体系的化合物的部分，其中在双键进行任何必要的重排的条件下，所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系的偶数个碳原子与所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系外的原子或基团形成双键，并导致在增环的芳族体系或非增环的芳族体系中芳香性的至少部分的提升。

除上述外或作为代替，式(II)的化合物是根据式(IIa)的化合物：

其中n是包括0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或者取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；并且

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或者取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据优选实施方案，在式(IIa)中，环A选自：

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组进行计算时，式(I)化合物的计算的LUMO能级为≤-4.60eV，优选为≤-4.75eV，更优选为≤-5.00eV，还更优选为≤-5.10eV，还更优选为≤-5.15eV，还更优选为≤-5.19eV，还更优选为≤-5.20eV，还更优选为≤-5.22eV。

根据本发明的一个实施方案，当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组进行计算时，式(I)化合物的计算的LUMO能级为≤-5.00eV至≥-5.75eV，优选为≤-5.10eV至≥-5.70eV，更优选为≤-5.15eV至≥-5.65eV，更优选为≤-5.19eV至≥-5.65eV，还更优选为≤-5.20eV至≥-5.60eV，还更优选为≤-5.22eV至≥-5.60eV。

根据本发明的一个实施方案，基于空穴注入层的总重量，式(I)化合物在p型电荷产生层中的含量为≤99.9重量％，优选为≤99重量％，更优选为≤95重量％，更优选为≤90重量％，更优选为≤80重量％，更优选为≤70重量％，更优选为≤60重量％，更优选为≤50重量％，更优选为≤40重量％，更优选为≤30重量％，更优选为≤20重量％，更优选为≤10重量％，更优选为≤5重量％，更优选为≤3.0重量％，更优选为≤2.75重量％，更优选为≤2.5重量％，更优选为≤2.25重量％，最优选为≤2.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物具有至少一个CF₃基团。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物具有一个至三个CF₃基团。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含少于九个的氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含少于八个的氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含至少一个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含至少两个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含至少三个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含至少四个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至8个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含3至7个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物包含4至7个氰基部分。

根据本发明的一个实施方案，式(I)包含至少10个氟原子、至少12个氟原子、至少13个氟原子、至少14个氟原子、至少15个氟原子、至少16个氟原子、至少17个氟原子或至少18个氟原子。

根据本发明的一个实施方案，式(I)包含10至20个氟原子或10至18个氟原子或12至18个氟原子。

根据本发明的一个实施方案，式(I)包含4至7个氰基部分和12至18个氟原子。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，A¹、A²和A³中的至少两个选择相同。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，A²和A³是相同的。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，A¹、A²和A³是相同的。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，A¹不同于A²和/或A³。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自取代或未取代的C₆至C₁₂芳基和取代或未取代的C₃至C₁₂杂芳基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自取代或未取代的C₆芳基和取代或未取代的C₃至C₅杂芳基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、部分氟化的烷基和全氟化的烷基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自Cl、F、CN和全氟化的烷基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自F、CN和全氟化的烷基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自F、CN和CF₃。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自CN和CF₃。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³上的取代基独立地选自CF₃。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³各自独立地包含多于一个且少于五个、优选多于两个且少于四个、例如4个的取代基。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，每个R’独立地选自吸电子基团、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、卤素、F和CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，每个R’独立地选自部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、卤素、F和CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，每个R’独立地选自CF₃、F和CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，每个R’是CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自根据下式(III)的基团，优选每个R’选自CN：

其中

E¹选自CW¹或N；

E²选自CW²或N；

E³选自CW³或N；

E⁴选自CW⁴或N；

E⁵选自CW⁵或N；

W¹、W²、W³、W⁴和W⁵(如果存在)独立地选自吸电子基团、CN、卤素、Cl、F、NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、D或H，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、CN、NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基，

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(III)中，

W¹、W²、W³、W⁴和W⁵(如果存在)独立地选自吸电子基团、CN、卤素、Cl、F、NO₂、部分氟化或全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷氧基、D或H，其中优选每个R’选自CN。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自如下基团中的一种，优选地，每个R’选自CN：

/>

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自如下基团中的一种，并且优选地，每个R’选自CN：

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自如下基团中的一种，并且优选地，每个R’选自CN：

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物选自如下化合物A1至A13中的一种，其中R’选自CN且如下地选择A¹的Ar¹、A²的Ar²和A³的Ar³：

/>

/>

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物选自化合物A4至A7、A10和A12中的一种。

根据本发明的一个实施方案，式(I)化合物由下式(IIIa)至(IIIh)中的一种来表示：

/>

其中Ar¹、Ar²、Ar³和R'按上述来独立地选择。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层包含选自如上定义的式(IIIa)至(IIIh)中的至少两种化合物的混合物以作为式(I)化合物。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物的分子量为≥340g/mol，优选为≥350g/mol，更优选为≥360g/mol，更优选为≥370g/mol，更优选为≥380g/mol，更优选为≥390g/mol，还更优选为≥400g/mol，还更优选为≥450g/mol，还更优选为≥500g/mol，还更优选为≥550g/mol，还更优选为≥600g/mol，还更优选为≥650g/mol，最优选为≥660g/mol。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物的分子量范围为340g/mol至5000g/mol，优选为≥370g/mol至4500g/mol，更优选为≥390g/mol至4000g/mol，还更优选为≥400g/mol至3500g/mol，还更优选为≥450g/mol至3000g/mol，还更优选为≥500g/mol至2500g/mol，还更优选为≥550g/mol至2000g/mol，还更优选为≥600g/mol至1500g/mol，还更优选为≥650g/mol至1000g/mol，最优选为≥660g/mol至800g/mol。

根据本发明的一个实施方案，当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组进行计算时，式(II)化合物的计算的LUMO能级为≤-4.90eV，优选为≤-4.95eV，还更优选为≤-5.00eV，还更优选为≤-5.10eV，还更优选为≤-5.20eV，还更优选为≤-5.25eV。

根据本发明的一个实施方案，当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe,德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组进行计算时，式(II)化合物的计算的LUMO能级为≤-4.90eV至≥-5.75eV，优选为≤-4.95eV至≥-5.75eV，还更优选为≤-5.00eV至≥-5.70eV，还更优选为≤-5.10eV至≥-5.65eV，还更优选为≤-5.20eV至≥-5.60eV，还更优选为≤-5.25eV至≥-5.55eV。

根据本发明的一个实施方案，当式(II)化合物为纯的时，其在相同蒸发条件下表现出比四氟四氰醌二甲烷(F4TCNQ)更低的挥发性。

根据本发明的一个实施方案，基于p型电荷产生层的总重量，式(II)化合物在空穴注入层中的含量为≤99.9重量％，优选为≤99重量％，更优选为≤95重量％，更优选为≤90重量％，更优选为≤80重量％，更优选为≤70重量％，更优选为≤60重量％，更优选为≤50重量％的，更优选为≤40重量％，更优选为≤30重量％，更优选为≤20重量％，更优选为≤10重量％，更优选为≤5重量％。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物不包括如下化合物：

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物不包括如下化合物：

其中在式(II-D)中，

-R¹和R²独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基；

其中R¹和R²上的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、CN、异氰基、SCN、OCN、CF₃、NO₂、SF₅、卤素、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基、取代或未取代的C₁至C₆烷基亚磺酰基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基亚磺酰基、取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基亚磺酰基、取代或未取代的C₁至C₆烷基磺酰基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基磺酰基、取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基磺酰基；

其中在其上的一个或多个取代基选自D、吸电子基团、CN、异氰基、SCN、OCN、卤素、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷氧基和全氟化的C₁至C₆烷氧基；

-Z¹和Z²独立地选自O、S、Se、S＝O或SO₂，

-X和Y独立地选自CR³R⁴或NR⁵；

其中R³和R⁴独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、卤素、F、CF₃、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₁至C₆烷基亚磺酰基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基亚磺酰基、取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基亚磺酰基、取代或未取代的C₁至C₆烷基磺酰基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基磺酰基、取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基磺酰基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基；

其中R³和R⁴上的一个或多个取代基独立地选自D、CN、异氰基、SCN、OCN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、NO₂和SF₅；

其中R⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₂至C₃₀杂芳基；并且

其中R⁵上的一个或多个取代基独立地选自D、卤素、F、CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、NO₂和SF₅。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIb)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中环A选自取代或未取代的C₆至C₃₀碳环或取代或未取代的C₃至C₃₀杂环，其中所述碳环或杂环能够选自单环、缩合环系或通过双键连接的环，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、CF₃、CN、NO₂、SF₅；

其中式(II)化合物包含至少一个取代或未取代的芳基取代基或至少一个取代或未取代的杂芳基取代基，优选至少一个取代的芳基取代基或至少一个取代的杂芳基取代基。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIc)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，且其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IId)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIe)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIf)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIf)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地选自D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIg)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³和R⁴独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³和R⁴中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的实施方案，式(II)化合物由式(IIg)表示，

其中n是包含0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³和R⁴独立地选自D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³和R⁴中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基(优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，且更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环)。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，n是从0、2、4，优选从0、2且最优选从0中选择的整数。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

B¹选自CL¹或N；

B²选自CL²或N；

B³选自CL³或N；

B⁴选自CL⁴或N；

B⁵选自CL⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

/>

B¹选自CL¹或N；

B²选自CL²或N；

B³选自CL³或N；

B⁴选自CL⁴或N；

B⁵选自CL⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

B¹选自CL¹或N；

B²选自CL²或N；

B³选自CL³或N；

B⁴选自CL⁴或N；

B⁵选自CL⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、卤素、Cl、F、D或H，其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

B¹选自CL¹或N；

B²选自CL²或N；

B³选自CL³或N；

B⁴选自CL⁴或N；

B⁵选自CL⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、卤素、Cl、F、D或H，其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

/>

B¹选自CG¹或N；

B²选自CG²或N；

B³选自CG³或N；

B⁴选自CG⁴或N；

B⁵选自CG⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、CF₃、卤素、Cl、F、D或H，其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个芳基取代基或至少一个杂芳基取代基选自

/>

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹、X²和X³独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a和NR^3b，优选选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₂₄芳基、取代或未取代的C₃至C₂₄杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₁₈芳基、取代或未取代的C₃至C₁₈杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₁₂芳基、取代或未取代的C₃至C₁₁杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₁₀芳基、取代或未取代的C₃至C₉杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆芳基、取代或未取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₄烷基、全氟化的C₁至C₄烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₄烷氧基、全氟化的C₁至C₄烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a、R^1b选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆至C₂₄芳基、取代或未取代的C₃至C₂₄杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆至C₁₈芳基、取代或未取代的C₃至C₁₈杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆至C₁₂芳基、取代或未取代的C₃至C₁₁杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆至C₁₀芳基、取代或未取代的C₃至C₉杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自Cl、F、CF₃、CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆芳基、取代或未取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代或未取代的C₆芳基、取代或未取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和X²独立地选自CR^1aR^2a、CR^1bR^2b，其中R^2a和R^2b独立地选自CN，并且

其中R^1a和R^1b选自取代的C₆芳基、取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、CF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中六元环为芳族六元环。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，X¹和/或X²独立地选自，

/>

/>

/>

/>

其中“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸选自

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸选自

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸选自

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸选自

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、CF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIg)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立地选自

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIh)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自H、D、F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中六元环为芳族六元环。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIh)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中六元环为芳族六元环。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIj)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自H、D、F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，

其中至少一个Z¹至Z⁵选自CH、CD或N；

X²选自(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中六元环为芳族六元环。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIj)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H，

其中至少一个Z¹至Z⁵选自CH、CD或N；

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中六元环为芳族六元环。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIk)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自H、D、F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)，

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、D或H，

其中至少一个Z¹至Z⁵选自CH、CD或N；

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中所述六元环为芳族六元环，并且优选不含下式(XXX)：

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIk)表示：

其中

R¹、R²、R³和R⁴独立地选自F、Cl、CN或CF₃；

X¹选自式(XXa)

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、D或H，

其中至少一个Z¹至Z⁵选自CH、CD或N；

X²选自式(XXb)，

其中

R^1b选自：取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₉芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₉至C₁₉芳基；具有一个或两个芳族六元环的取代或未取代的C₆至C₁₂芳基；取代或未取代的苯基；取代或未取代联苯基；取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有一个、两个或三个芳族六元环的取代或未取代的C₃至C₂₀杂芳基；具有两个或三个稠合芳族六元环的取代或未取代的C₇至C₂₀杂芳基；或CN，其中所述取代基选自CN、部分氟化或全氟化的C₁至C₆烷基、卤素、Cl、F、C₁至C₆烷基或D；

其中星号“*”表示结合位置；其中所述六元环为芳族六元环，并且优选不含下式(XXX)：

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物由式(IIm)表示：

式中R¹选自式(xxxx)，

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，在式(IIa)至(IIm)中，在适用的情况下，至少一个R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸选自式(XXXX)：

A¹选自CG¹或N；

A²选自CG²或N；

A³选自CG³或N；

A⁴选自CG⁴或N；

A⁵选自CG⁵或N；

G¹、G²、G³、G⁴和G⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；

其中R²、R³和R⁴独立地选自D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中X¹和X²独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中星号“*”表示结合位置。

根据本发明的一个实施方案，式(II)化合物选自

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自包含p型电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少一个电荷产生层，其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间。

根据本发明的一个实施方案，在一组两个相邻发光单元之间，布置不多于一个的电荷产生层，特别是不多于一个包含p型电荷产生层和n型电荷产生层的电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，在每组两个相邻发光单元之间，布置不多于一个电荷产生层，特别是不多于一个包含p型电荷产生层和n型电荷产生层的电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少一个电荷产生层，其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，其中所述至少一个电荷产生层包含p型电荷产生层，其中所述p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少一个电荷产生层，其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少一个电荷产生层，其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，其中所述至少一个电荷产生层包含p型电荷产生层，其中所述p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少两个电荷产生层，其中所述至少两个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少两个电荷产生层，其中所述至少两个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少两个电荷产生层各自包含p型电荷产生层，其中p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少两个电荷产生层，其中所述至少两个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少一个、优选至少两个电荷产生层包含p型电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少三个发光单元和至少两个电荷产生层，其中所述至少两个电荷产生层各自独立地设置在所述至少三个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少一个、优选至少两个电荷产生层包含p型电荷产生层，其中至少两个电荷产生层各自包含p型电荷产生层，其中p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少三个电荷产生层，其中所述至少三个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少三个电荷产生层，其中所述至少三个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少三个电荷产生层各自包含p型电荷产生层，其中p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少三个电荷产生层，其中所述至少三个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少一个、优选至少两个、更优选至少三个电荷产生层包含p型电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少四个发光单元和至少三个电荷产生层，其中所述至少三个电荷产生层各自独立地设置在所述至少四个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，优选地，在不同组的两个相邻发光单元之间，其中至少一个、优选至少两个、更优选至少三个电荷产生层包含p型电荷产生层，其中至少三个电荷产生层各自包含p型电荷产生层，其中p型电荷产生层包含有机空穴传输材料和式(II)化合物。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元、优选每个发光单元包含至少一个电子传输层。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元、优选每个发光单元包含至少一个空穴传输层。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元、优选每个发光单元包含至少一个电子传输层和至少一个空穴传输层。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元、优选每个发光单元包含至少一个电子传输层和至少一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层布置得比至少一个电子传输层更靠近阳极。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元、优选每个发光单元包含至少一个电子传输层和至少一个空穴传输层，其中至少一个发光层布置在至少一个空穴传输层与至少一个电子传输层之间，其中优选所述至少一个空穴传输层布置得比所述至少一个电子传输层更靠近阳极。

根据本发明的一个实施方案，至少一个发光单元包含电子阻挡层和空穴阻挡层，其中电子阻挡层优选布置在第一空穴传输层与至少一个发光层之间，并且空穴阻挡层布置在第一电子传输层与至少一个发光层之间。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层还包含n型电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自包含n型电荷产生层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层比所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层更靠近阳极层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层比所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层更靠近阳极层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，电致发光器件还包含至少一个电子传输层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电子传输层包含在所述至少两个发光单元中的一个中。

根据本发明的一个实施方案，所述至少两个发光单元各自包含电子传输层。

根据本发明的一个实施方案，电子传输层不含金属掺杂剂，特别是不含处于氧化状态(0)的金属掺杂剂。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与至少一个电子传输层相邻并且与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触并且与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触并且与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层相邻并且与所述至少一个电荷产生层的的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触并且与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的n型电荷产生层与所述至少一个电子传输层直接接触并且与所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层还包含电子传输材料。

根据本发明的一个实施方案，n型电荷产生层还包含有机电子传输材料。

根据本发明的一个实施方案，电子传输材料包含至少一个C₂至C₂₄ N-杂芳基或P＝X基团，其中X为O、P、Se，尤其优选P＝O。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个C₂至C₂₄ N-杂芳基可以选自包含至少一个吖嗪基团、优选至少两个吖嗪基团、还优选三个吖嗪基团的化合物。

根据本发明的实施方案，电子传输材料包含选自如下中的至少一种基团：吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、醌、苯醌、咪唑并[1,5-a]吡啶、喹喔啉、苯并喹喔啉、吖啶、菲咯啉、苯并吖啶、二苯并吖啶氧化膦、三联吡啶。

根据本发明的一个实施方案，电子传输材料包含：至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团；一个或多个吡啶基团；一个或多个嘧啶基团；一个或多个三嗪基团；一个或多个咪唑并[1,5-a]吡啶基团；或一个或多个氧化膦基团。

根据本发明的实施方案，有机电子传输材料包含：至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团；一个或多个吡啶基团；一个或多个嘧啶基团；或一个或多个氧化膦基团。

根据本发明的实施方案，电子传输材料包含：至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团；吡啶基团；嘧啶基团；或氧化膦基团。

根据本发明的实施方案，电子传输材料化合物包含：至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团；一个或多个吡啶基团；一个或多个嘧啶基团；一个或多个三嗪基团。

根据本发明的实施方案，电子传输材料选自：2,2'-(1,3-亚苯基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]、(3-(10-(3-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)苯基)蒽-9-基)苯基)二甲基氧化膦、3-(3-(9,10-二苯基蒽-2-基)苯基)-1-(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶、7-(3-(1,10-菲咯啉-2-基)苯基)二苯并[c,h]吖啶、7-(3-([2,2':6',2”-三联吡啶]-4'-基)苯基)二苯并[c,h]吖啶、4'-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-2,2':6',2”-三联吡啶、4'-(4-(荧蒽-3-基)苯基)-2,2':6',2”-三联吡啶或3-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]二甲基氧化膦。

根据本发明的实施方案，电子传输材料包含至少一个菲咯啉基团，优选两个菲咯啉基团。

根据本发明的实施方案，n型电荷产生层包含金属掺杂剂。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂选自具有通过鲍林(Pauling)标度确定的≤1.4eV的电负性的金属或包含具有通过鲍林标度确定的≤1.4eV的电负性的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂选自具有通过鲍林标度确定的≤1.35eV的电负性的金属或包含具有通过鲍林标度确定的≤1.35eV的电负性的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Sm、Eu和Yb中的金属或包含选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Sr、Ba、Sm、Eu和Yb中的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂是选自Li、Na、K、Cs、Mg、Ca、Ba、Sm、Eu和Yb中的金属或包含选自Li、Na、K、Cs、Mg、Ca、Ba、Sm、Eu和Yb中的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂是选自Li、Mg和Yb中的金属或包含选自Li、Mg和Yb中的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂是选自Li和Yb中的金属或包含选自Li和Yb中的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂为Yb或包含选自Li和Yb中的金属的金属合金。

根据本发明的一个实施方案，金属掺杂剂为Yb。

根据本发明的一个实施方案，基于所述层的总重量，金属掺杂剂在n型电荷产生层中的含量为≤99.9重量％，优选为≤99重量％，更优选为≤95重量％，更优选为≤90重量％，更优选为≤80重量％，更优选为≤70重量％，更优选为≤60重量％，更优选为≤50重量％，更优选为≤40重量％，更优选为≤30重量％，更优选为≤20重量％，更优选为≤10重量％，更优选为≤5重量％，更优选为≤3.0重量％，更优选为≤2.75重量％，更优选为≤2.5重量％，更优选为≤2.25重量％，最优选为≤2.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，基于所述层的总重量，电子传输材料在n型电荷产生层中的含量为≥0.1重量％，优选为≥1重量％，更优选为≥5重量％，更优选为≥10重量％，更优选为≥20重量％，更优选为≥30重量％，更优选为≥40重量％，更优选为≥50重量％，更优选为≥60重量％，更优选为≥70重量％，更优选为≥80重量％，更优选为≥90重量％，更优选为≥95重量％，更优选为≥97.0重量％，更优选为≥97.25重量％，更优选为≥97.5重量％，更优选为≥97.75重量％，最优选为≥98.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，基于p型电荷产生层的总重量，式(I)化合物在p型电荷产生层中的含量为≤99.9重量％，优选为≤99重量％，更优选为≤95重量％，更优选为≤90重量％，更优选为≤80重量％，更优选为≤70重量％，更优选为≤60重量％，更优选为≤50重量％，更优选为≤40重量％，更优选为≤30重量％，更优选为≤20重量％，更优选为≤10重量％，更优选为≤5重量％，更优选为≤3.0重量％，更优选为≤2.75重量％，更优选为≤2.5重量％，更优选为≤2.25重量％，最优选为≤2.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，基于p型电荷产生层的总重量，有机空穴传输材料在p型电荷产生层中的含量为≥0.1重量％，优选为≥1重量％，更优选为≥5重量％，更优选为≥10重量％，更优选为≥20重量％，更优选为≥30重量％，更优选为≥40重量％，更优选为≥50重量％，更优选为≥60重量％，更优选为≥70重量％，更优选为≥80重量％，更优选为≥90重量％，更优选为≥95重量％，更优选为≥97.0重量％，更优选为≥97.25重量％，更优选为≥97.5重量％，更优选为≥97.75重量％，最优选为≥98.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，电致发光器件还包含至少一个空穴传输层。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个空穴传输层包含在所述至少两个发光单元中的一个中。

根据本发明的一个实施方案，空穴传输层包含在至少两个发光单元中的每个中。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与至少一个空穴传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与至少一个空穴传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层相邻并且与所述至少一个空穴传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层直接接触并且与所述至少一个空穴传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个空穴传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个空穴传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层相邻并且与所述至少一个空穴传输层相邻。

根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电荷产生层各自的p型电荷产生层与所述至少一个电荷产生层的n型电荷产生层直接接触并且与所述至少一个空穴传输层直接接触。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的空穴传输基质化合物是基本共价的基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，电荷产生层的空穴传输基质化合物与p型电荷产生层的有机空穴传输基质化合物相同。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的空穴传输基质化合物与空穴注入层的空穴传输基质化合物相同。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的第一空穴传输基质化合物具有在如下范围内的计算的HOMO能级：≤-4.27eV至≥-5.1eV，优选≤-4.3eV至≥-5.0eV，更优选≤-4.4eV和≥-5.0eV，更优选≤-4.5eV和≥-5.0eV，更优选≤-4.5eV和≥-4.9eV，最优选≤-4.6eV和≥-4.9eV，通过在气相中使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)通过应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组计算。

根据本发明的一个实施方案，第一空穴传输基质化合物是基本共价的基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，第一空穴传输基质化合物是有机空穴传输基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，第一空穴传输基质化合物是基本共价的有机基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，基于空穴注入层的总重量，第一空穴传输基质化合物在p型电荷产生层中的含量为≥0.1重量％，优选为≥1重量％，更优选为≥5重量％，更优选为≥10重量％，更优选为≥20重量％，更优选为≥30重量％，更优选为≥40重量％，更优选为≥50重量％，更优选为≥60重量％，更优选为≥70重量％，更优选为≥80重量％，更优选为≥90重量％，更优选为≥95重量％，更优选为≥97.0重量％，更优选为≥97.25重量％，更优选为≥97.5重量％，更优选为≥97.75重量％，最优选为≥98.0重量％。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的有机空穴传输基质化合物与空穴注入层的有机空穴传输层相同。

根据本发明的一个实施方案，空穴注入层的第二空穴传输基质化合物具有在如下范围内的计算的HOMO能级：≤-4.27eV至≥-5.1eV，优选≤-4.3eV至≥-5.0eV，更优选≤-4.4eV至≥-5.0eV，更优选≤-4.5eV和≥-5.0eV，更优选≤-4.5eV和≥-4.9eV，最优选≤-4.6eV和≥-4.9eV，通过在气相中使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135 Karlsruhe，德国)通过应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组计算。

根据本发明的一个实施方案，第二空穴传输基质化合物是基本共价的基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，第二空穴传输基质化合物是有机空穴传输基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，第二空穴传输基质化合物是基本共价的有机基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，基于p型电荷产生层的总重量，第二空穴传输基质化合物在空穴注入层中的含量为≥0.1重量％，优选为≥1重量％，更优选为≥5重量％，更优选为≥10重量％，更优选为≥20重量％，更优选为≥30重量％，更优选为≥40重量％，更优选为≥50重量％，更优选为≥60重量％，更优选为≥70重量％，更优选为≥80重量％，更优选为≥90重量％，更优选为≥95重量％。

根据本发明的一个实施方案，所述有机电致发光器件包含至少一个电子注入层(EIL)。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在发光单元上。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近有机电致发光器件的阴极的发光单元上。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近阴极的发光单元与阴极之间。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层与最靠近阴极的发光单元相邻。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近阴极的发光单元与阴极之间，并且与最靠近阴极的发光单元相邻。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近阴极的发光单元与阴极之间，并且与阴极相邻。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近阴极的发光单元与阴极之间，并且与最靠近阴极的发光单元和阴极相邻。

根据本发明的一个实施方案，电子注入层设置在最靠近阴极的发光单元与阴极之间，并且与最靠近阴极的发光单元和阴极接触。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的有机空穴传输基质化合物是基本共价的基质化合物，并且与空穴注入层的有机空穴传输基质化合物相同。

根据本发明的一个实施方案，p型电荷产生层的有机空穴传输基质化合物是基本共价的基质化合物，并且与空穴注入层的有机空穴传输层相同。

基本共价的基质化合物

根据本发明的一个实施方案，基本共价的基质化合物可以选自至少一种有机化合物。基本共价的基质可以基本上由共价结合的C、H、O、N、S组成，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。

根据本发明的一个实施方案，基本共价的基质化合物可以选自基本上由共价结合的C、H、O、N、S组成的有机化合物，其任选地另外包含共价结合的B、P、As和/或Se。

包含共价键碳-金属的有机金属化合物、包含有机配体的金属络合物和有机酸的金属盐也是可用作空穴注入层的基本共价的基质化合物的有机化合物的实例。

在一个实施方案中，基本共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C、O、S、N。或者，基本共价的基质化合物缺少金属原子并且其骨架原子的大部分可以选自C和N。

根据一个实施方案，基本共价的基质化合物可具有≥400且≤2000g/mol的分子量Mw，优选≥450且≤1500g/mol的分子量Mw，还优选≥500且≤1000g/mol的分子量Mw，还优选≥550且≤900g/mol的分子量Mw，还优选≥600且≤800g/mol的分子量Mw。

优选地，基本共价的基质化合物包含至少一个芳基胺部分或者二芳基胺部分或者三芳基胺部分。

优选地，基本共价的基质化合物不含金属和/或离子键。

式(VII)化合物或式(VIII)化合物

根据本发明的另一方面，基本共价的基质化合物可以包含至少一种芳基胺化合物、二芳基胺化合物、三芳基胺化合物、式(VII)化合物或式(VIII)化合物：

其中：

T¹、T²、T³、T⁴和T⁵独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基，优选单键或亚苯基；

T⁶为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基；

Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵独立地选自：取代或未取代的C₆至C₂₀芳基或取代或未取代的C₃至C₂₀亚杂芳基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的芴、取代的9-芴、取代的9,9-芴、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的苝、取代或未取代的联三苯叉、取代或未取代的并四苯、取代或未取代的本并蒽、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的呫吨、取代或未取代的咔唑、取代的9-苯基咔唑、取代或未取代的氮杂环庚熳、取代或未取代的二苯并[b,f]]氮杂环庚熳、取代或未取代的9,9'-螺二[芴]、取代或未取代的螺[芴-9,9'-呫吨]；或取代或未取代的芳族稠合环系，包含至少三个取代或未取代的芳族环，所述芳族环选自取代或未取代的非杂环5元环、取代或未取代的杂5元环、取代或未取代的6元环和/或取代或未取代的7元环；取代或未取代的芴；或包含2至6个取代或未取代的5至7元环的稠合环系，并且所述环选自：(i)不饱和5至7元环的杂环；(ii)5至6元芳族杂环；(iii)不饱和的5至7元的非杂环；(iv)6元环芳族非杂环；

其中

Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵的取代基相同或不同地选自：H、D、F、C(＝O)R'²、CN、Si(R'²)₃、P(＝O)(R'²)₂、OR'²、S(＝O)R'²、S(＝O)₂R'²、具有1至20个碳原子的取代或未取代的直链烷基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的支链烷基、具有3至20个碳原子的取代或未取代的环状烷基、具有2至20个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基基团、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团、具有6至40个芳族环原子的取代或未取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的取代或未取代的杂芳族环系、未取代的C₆至C₁₈芳基、未取代的C₃至C₁₈杂芳基、包含2至6个未取代的5至7元环的稠合环系并且所述环选自：不饱和的5至7元环的杂环、5至6元环的芳族杂环、不饱和的5至7元环的非杂环和6元环的芳族非杂环，

其中R'²可以选自H、D、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6个碳原子的支链烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基基团、C₆至C₁₈芳基或C₃至C₁₈杂芳基。

根据一个实施方案，其中T¹、T²、T³、T⁴和T⁵可独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基。根据一个实施方案，其中T¹、T²、T³、T⁴和T⁵可以独立地选自亚苯基、亚联苯基或亚三联苯基并且T¹、T²、T³、T⁴和T⁵中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T¹、T²、T³、T⁴和T⁵可以独立地选自亚苯基或亚联苯基并且T¹、T²、T³、T⁴和T⁵中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T¹、T²、T³、T⁴和T⁵可以独立地选自亚苯基或亚联苯基并且T¹、T²、T³、T⁴和T⁵中的两个是单键。

根据一个实施方案，其中T¹、T²和T³可以独立地选自亚苯基并且T¹、T²和T³中的一个是单键。根据一个实施方案，其中T¹、T²和T³可以独立地选自亚苯基并且T¹、T²和T³中的两个是单键。

根据一个实施方案，其中T⁶可以是亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基。根据一个实施方案，其中T⁶可以是亚苯基。根据一个实施方案，其中T⁶可以是亚联苯基。根据一个实施方案，其中T⁶可以是亚三联苯基。

根据一个实施方案，其中Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵可以独立地选自D1至D16：

其中星号“*”表示结合位置。

根据一个实施方案，其中Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵可以独立地选自D1至D15；或者选自D1至D10和D13至D15。

根据一个实施方案，其中Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵可以独立地选自D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16。

当在该范围内选择Ar'¹、Ar'²、Ar'³、Ar'⁴和Ar'⁵时，标准起始温度可以在特别适合大量生产的范围内。

“式(VII)或式(VIII)的基质化合物”也可称为“空穴传输化合物”。

根据一个实施方案，基本共价的基质化合物包含至少一个萘基基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团及/或取代的芴基基团，其中取代基独立地选自甲基、苯基或芴基。

根据电子器件的实施方案，其中式(VII)或式(VIII)的基质化合物选自F1至F18：

/>

/>

根据本发明的一个实施方案，电子有机器件是有机发光二极管。

根据本发明的优选实施方案，电致发光器件是有机发光二极管，其中光通过阴极层发光。

本发明还涉及包含根据本发明的有机电致发光器件的显示装置。

根据本发明的优选实施方案，所述显示装置包含根据本发明的有机电致发光器件，其中所述阴极层是透明的。

p型电荷产生层

可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层或阴极层上形成p型电荷产生层。当使用真空沉积形成p型电荷产生层时，沉积条件可以根据用于形成所述层的化合物以及所述层的期望结构和热性质而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至350℃的沉积温度、10^-8至10^-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1nm/秒至10nm/秒的沉积速率。

当使用旋涂或印刷形成p型电荷产生层时，涂布条件可以根据用于形成所述层的(一种或多种)化合物以及有机半导体层的期望结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，热处理以去除溶剂。

p型电荷产生层的厚度可以在约1nm至约20nm的范围内，例如约2nm至约15nm或者约2nm至约12nm。

空穴注入层

可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在阳极层上形成空穴注入层(HIL)。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性质而变化。然而，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10^-8至10^-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1nm/秒至10nm/秒的沉积速率。

当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的期望结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，热处理以去除溶剂。

HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在该范围内时，HIL可以具有优异的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

根据本发明的一个实施方案，空穴注入层与阳极层相邻。

根据本发明的一个实施方案，空穴注入层与阳极层直接接触。

其它层

根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电致发光器件可以还包含其它层。下面对每个层的示例性实施方案进行描述：

基底

基底可以是通常用于制造电子器件诸如有机发光二极管的任意基底。如果要通过基底发光，则基底应为透明或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发光，则基底既可以是透明材料也可以是不透明的材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底、硅基底或背板。

阳极层

可以通过沉积或溅射用于形成阳极层的材料来形成阳极层。用于形成阳极层的材料可以是高逸出功材料，从而有助于空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明的导电氧化物如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO₂)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成阳极电极。阳极层也可以使用金属或金属合金来形成，所述金属典型地为银(Ag)、金(Au)。

空穴传输层

根据本发明的有机电子器件还可以包含至少一个空穴传输层(HTL)。根据本发明的一个实施方案，所述至少一个空穴传输层包含在所述至少两个发光单元中的一个中，其中优选地，在每个发光单元中包含至少一个空穴传输层。

可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在HIL或CGL上形成空穴传输层(HTL)。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL或CGL的条件。然而，真空或溶液沉积的条件可以根据用于形成HTL的化合物而变化。

HTL可以由通常用于形成HTL的任意化合物形成。例如在Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中公开了能够适合使用的化合物并通过引用并入。可以用于形成HTL的化合物的实例是：咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；和三苯胺类化合物4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA能够传输空穴并抑制激子扩散到EML中。

根据本发明的一个实施方案，空穴传输层可以包含如上所述的基本共价的基质化合物。

根据本发明的优选实施方案，空穴注入层和空穴传输层可以包含如上所述的相同的基本共价的基质化合物。

根据本发明的一个实施方案，空穴传输层可以包含如上所述的式(VII)或(VIII)化合物。

根据本发明的优选实施方案，空穴注入层和空穴传输层可以包含如上所述的相同的式(VII)或(VIII)化合物。

根据本发明的优选实施方案，p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含相同的基本共价的基质化合物。

根据本发明的优选实施方案，p型电荷产生层、空穴注入层和空穴传输层可以包含如上所述的相同的式(VII)或(VIII)化合物。

HTL的厚度可以在约5nm至约250nm、优选地约10nm至约200nm、还优选约20nm至约190nm、还优选约40nm至约180nm、还优选约60nm至约170nm、还优选约80nm至约160nm、还优选约100nm至约160nm、还优选约120nm至约140nm的范围内。HTL的优选厚度可以为170nm至200nm。

当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

电子阻挡层

电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，改进了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以在2至20nm之间选择。

如果电子阻挡层具有高三重态能级，则也可以将其描述为三重态控制层。

如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。由此，能够实现源自磷光发光层的更高的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908 A1中描述了用于三重态控制层的合适化合物，特别是三芳基胺化合物。

光活性层(PAL)

根据本发明的实施方案，所述有机电子器件还可以包含光活性层，其中所述光活性层布置在所述阳极层与所述阴极层之间。

光活性层将电流转化为光子或将光子转化为电流。

可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成PAL。当通过真空沉积或旋涂来形成PAL时，沉积和涂布的条件可以类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成PAL的化合物而变化。

光活性层可以是发光层或吸光层，特别是发光层。

发光层(EML)

根据本发明的实施方案，所述有机电子器件还可以包含发光层，其中所述发光层布置在所述阳极层与所述阴极层之间。

可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布的条件可类似于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成EML的化合物而变化。

发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合来形成。主体的实例为Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑酸)锌(Zn(BTZ)₂)。

发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体由于它们效率较高可以是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。

红色发光体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp21r(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，也可以使用荧光红色发光体掺杂剂。

磷光绿色发光体掺杂剂的实例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。

磷光蓝色发光体掺杂剂的实例为：F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3；以及三芴。荧光蓝色发光体掺杂剂的实例是4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)。

基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可以由发光聚合物组成。EML可以具有约10nm至约100nm、例如约20nm至约60nm的厚度。当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的发光，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

空穴阻挡层(HBL)

可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等在EML上形成空穴阻挡层(HBL)，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL可以还具有三重态激子阻挡功能。

HBL也可以命名为辅助ETL或a-ETL。

当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，沉积和涂布的条件可以根据用于形成HBL的化合物而变化。可以使用通常用于形成HBL的任意化合物。用于形成HBL的化合物的实例包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和吖嗪衍生物，优选三嗪或嘧啶衍生物。

HBL的厚度可以在约5nm至约100nm、例如约10nm至约30nm的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可以具有优异的空穴阻挡性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

电子传输层(ETL)

根据本发明的有机电子器件还可以包含至少一个电子传输层(ETL)。根据本发明的一个实施方案，所述至少一个电子传输层包含在所述至少两个发光单元中的一个中，其中优选地，在每个发光单元中包含至少一个电子传输层。

根据本发明的另一个实施方案，电子传输层还可以包含吖嗪化合物，优选吡啶、嘧啶或三嗪化合物，最优选三嗪化合物或嘧啶化合物。

根据本发明的另一个实施方案，电子传输层还可以包含2-(1,1'-联苯]-4-基)-4-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-(3-(2,6-二甲基吡啶-3-基)-5-(菲-9-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3'-(4-苯基-6-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2'-基)-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈。

在一个实施方案中，电子传输层可以还包含选自碱金属有机络合物的掺杂剂，优选LiQ。

ETL的厚度可以在约15nm至约50nm的范围内，例如在约20nm至约40nm的范围内。当ETL的厚度在该范围内时，ETL可以具有令人满意的电子注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

根据本发明的另一个实施方案，有机电子器件可以还包含空穴阻挡层和电子传输层，其中空穴阻挡层和电子传输层包含吖嗪化合物。优选地，吖嗪化合物为吡啶、嘧啶或三嗪化合物，最优选为三嗪化合物。

电子注入层(EIL)

可以促进从阴极注入电子的任选的EIL可以形成在ETL上，优选在最靠近阴极的、优选直接在电子传输层上。形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li₂O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的条件，但是沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。

EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。

阴极层

在ETL或任选的EIL上形成阴极层。阴极层可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。例如，阴极层可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可以由诸如ITO或IZO的透明导电氧化物形成。

阴极层的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极层的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使由金属或金属合金形成，阴极层也可以是透明或半透明的。

在优选实施方案中，阴极层包含金属或金属合金并且是透明的。

应当理解，阴极层不是电子注入层或电子传输层的一部分。

附图说明

在所述实施方案中上述组件以及所要求保护的组件和根据本发明使用的组件在其尺寸、形状、材料选择和技术概念方面不受任何特殊例外的限制，从而能够无限制地应用相关领域中已知的选择标准。

本发明目的的附加细节、特征和优点在从属权利要求和以下对相应附图的描述中公开，相应附图以示例性方式显示了根据本发明的优选实施方案。然而，任何实施方案并不一定代表本发明的全部范围，因此参考权利要求和本文以解释本发明的范围。应当理解，上述一般性描述和下面的详细描述都仅是示例性的和解释性的，并且旨在对所要求保护的本发明做进一步解释。

图1是根据本发明示例性实施方案的有机电致发光器件的示意性截面图。

图2是根据本发明另一个示例性实施方案的层叠的有机电致发光器件的示意性截面图。

图3是根据本发明另一个示例性实施方案的层叠的有机电致发光器件的示意性截面图。

图4是基底110上的阳极层120的示意性截面图。

下面将结合实例对附图进行更详细地说明。然而，本发明不限于如下附图。

在此，当第一元件是指形成或设置在第二元件“上”或“之上”时，第一元件能够直接设置在第二元件上，或者可在它们之间设置一个或多个其它元件。当第一元件是指“直接在第二元件上”或“直接在第二元件之上”形成或设置，在它们之间没有设置其它元件。

图1是根据本发明的一个示例性实施方案的有机电致发光器件100的示意性截面图。

参考图1，有机电致发光器件100包含基底110、阳极层120、包含式(I)化合物的空穴注入层(HIL)130和第一发光单元140，所述第一发光单元140包含第一空穴传输层(HTL1)141、第一电子阻挡层(EBL1)142、第一发光层(EML1)143、第一空穴阻挡层(HBL1)144和第一电子传输层(ETL1)145。有机电致发光器件100还包含第一电荷产生层(CGL1)150，所述第一电荷产生层(CGL1)150包含第一n型电荷产生层(n-CGL1)151和第一p型电荷产生层(p-GCL1)152，其中第一p型电荷产生层(p-CGL1)152包含式(II)化合物和有机空穴传输材料。有机电子器件100还包含第二发光单元240，所述第二发光单元240包含第二空穴传输层(HTL2)241、第二电子阻挡层(EBL2)242、第二发光层(EML2)243、第二空穴阻挡层(HBL2)244和第二电子传输层(ETL2)245。有机电致发光器件100还包含电子注入层(EIL)180、阴极层(CAT)190。

图2是根据本发明另一个示例性实施方案的层叠的有机电致发光器件100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图1的有机电致发光器件100还包含设置在第二发光单元240上的第二电荷产生层(CGL2)250，所述第二电荷产生层(CGL2)250包含第二n型电荷产生层(n-CGL2)251和第二p型电荷产生层(p-GCL2)252，其中第二p型电荷产生层(p-CGL2)252还可任选地包含式(II)化合物和有机空穴传输材料。其中图2的有机电致发光器件100与图1的其它不同之处在于，其还包含设置在第二电荷产生层(CGL2)250上的第三发光单元340，所述第三发光单元340包含第三空穴传输层(HTL3)341、第三电子阻挡层(EBL3)342、第三发光层(EML3)343、第三空穴阻挡层(HBL3)344和第三电子传输层(ETL3)345。

图3是根据本发明另一个示例性实施方案的层叠的有机电致发光器件100的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图2的有机电致发光器件100还包含设置在第三发光单元340上的第三电荷产生层(CGL3)350，所述第三电荷产生层(CGL3)350包含第三n型电荷产生层(n-CGL3)351和第三p型电荷产生层(p-GCL3)352，其中第三p型电荷产生层(p-CGL3)352还可任选地包含式(II)化合物和有机空穴传输材料。其中图3的有机电致发光器件100与图2的其它不同之处在于，其还包含布置在第三电荷产生层(CGL3)350上的第四发光单元440，所述第四发光单元440包含第四空穴传输层(HTL4)441、第四电子阻挡层(EBL4)442、第四发光层(EML4)443、第四空穴阻挡层(HBL4)444和第四电子传输层(ETL4)445。

尽管在图1、图2和图3中未示出，但还可在阴极层190上形成覆盖层和/或密封层，以密封有机电子器件100。此外，可以对其进行各种其它修改。

图4是基底110上的阳极层120的示意性截面图。阳极层120包含第一阳极子层121、第二阳极子层122和第三阳极子层123。

在下文中，将参考如下实例来详细描述本发明的一个或多个示例性实施方案。然而，这些实例并不旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方案的目的和范围。

具体实施方式

本发明还通过如下实例来进一步说明，这些实例仅是示例性的且不具有约束力。

式(I)化合物可按EP2180029A1和WO2016097017A1中所述来制备。

式(II)化合物可以通过本领域已知的方法如US2005121667A1或如下所述来制备。

方案1：制备式(II)化合物的方法

起始材料E转化为中间体A

双酮类到二卤化物的转化是使用Bucsis和Friedrichs的方案实现的，所述方案发表在Chem.Ber.1976,109,2462-2468上。

中间体B(条件a/b)

在配备有回流冷凝器滴液漏斗和隔板的三口圆底烧瓶中，在惰性气体气氛下将2.4当量的氢化钠悬浮在干燥DMF中，并使用冰浴冷却至10℃以下。在无水DMF中逐滴加入2.3当量的XH₂溶液后(条件b：无水DME)，在0至10℃下搅拌混合物15分钟。然后在一部分中加入1当量的化合物A(起始材料或中间体)(条件b：随后加入0.05当量的催化剂)，并在0℃下搅拌混合物15分钟，在室温下搅拌15分钟，并在80℃(条件b下回流)下搅拌过夜。如果第二天早上反应不完全，则将反应混合物逐滴加入到0.5至2当量的用少量过量氢化钠(分别为0.6至2.1当量)脱质子的额外化合物B的悬浮液中，并在80℃下进一步搅拌24小时。在反应完成后，将混合物倒入冰/水混合物中并用盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取水相两次，然后将有机相用半浓盐水洗涤三次，再用浓盐水洗涤，然后用硫酸钠干燥。在去除溶剂后，在室温下将产物在DCM中搅拌过夜，过滤并再次溶解在少量乙酸乙酯中。然后将浓缩溶液逐滴加入8倍过量的二氯甲烷中。过滤沉淀产物，用二氯甲烷洗涤两次并干燥。

中间体C

在配备有回流冷凝器滴液漏斗和隔板的3口圆底烧瓶中，在惰性气体气氛下将1.2至1.6当量的氢化钠悬浮在干燥DME中，并使用冰浴冷却至10℃以下。在干燥DME中逐滴加入1.1至1.5当量的XH₂的溶液后，在0至10℃下搅拌混合物15分钟。然后将1当量的化合物A(起始材料或中间体)作为固体加入到一部分中，并将混合物在0℃下搅拌15分钟并在室温下搅拌过夜。如果第二天早上发现反应不完全，则将反应混合物逐滴加入到0.5至1当量用少量过量氢化钠(分别为0.6至1.1当量)脱质子的额外XH₂的悬浮液中，并在室温下进一步搅拌24小时。在反应完成后，将混合物倒入冰/水混合物中并用盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取水相两次，然后将有机相用半浓盐水洗涤三次，再用浓盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。在去除溶剂后，在室温下将产物在甲苯中搅拌过夜，过滤，用甲苯洗涤几次并干燥。

中间体D

在配备有回流冷凝器滴液漏斗和隔板的三口圆底烧瓶中，在惰性气体气氛下将1.5当量的氢化钠悬浮在干燥DMF中，并使用冰浴将其冷却至10℃以下。在无水DMF中逐滴加入1.4当量的XH₂溶液后，在0℃至10℃下搅拌混合物15分钟。然后在一部分中加入1当量的固体中间体C，并将混合物在0℃下搅拌15分钟，在室温下搅拌15分钟，并在80℃下搅拌过夜。如果第二天早上反应不完全，则将反应混合物逐滴加入到0.5至1.5当量的用少量过量的氢化钠(分别为0.6至1.6当量)脱质子的额外化合物XH₂的悬浮液中，并在80℃下进一步搅拌24小时。在反应完成后，将混合物倒入冰/水混合物中并用盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取水相两次，将有机相用半浓盐水洗涤三次，再用浓盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。在去除溶剂后，在室温下将产物在DCM中搅拌过夜，过滤并再次溶解于少量乙酸乙酯中。然后将浓缩溶液逐滴加入8倍过量的二氯甲烷中。过滤沉淀产物，用二氯甲烷洗涤两次并干燥。

源自中间体B/D的化合物(II)

在氧化之前，通过悬浮在碳酸钾溶液中将中间体B/中间体D转化为钾盐。然后用乙酸乙酯萃取盐，并在真空中浓缩溶液。通过向过量正己烷中逐滴加入浓缩溶液，沉淀出钾盐并过滤。在真空中干燥2小时后，将钾盐悬浮在惰性气体气氛下的干燥DCM中，在一部分中加入1.1当量的PIFA，并在室温下将混合物避光搅拌过夜。过滤产物，用DCM洗涤三次，并通过在50％醋酸中搅拌，然后在热氯仿中搅拌，从用氯仿洗涤的母液中过滤来进行纯化。产物可通过本领域已知的方法如US2005121667A1来进一步纯化。

源自起始材料E的化合物(II)

通过按照J.Org.Chem.1995,60,13,4077-4084使用Lehnerts试剂实现双酮类向醌二甲烷的转化。按照Hünigs和Aumüllers方案(Liebigs Annalen der Chemie 1986(1),142-164)，使用双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺来合成N,N-二氰基醌二亚胺。

计算的HOMO和LUMO

HOMO和LUMO是使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)计算的。通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组，确定分子结构的优化几何构型以及HOMO和LUMO能级的。如果超过一种的构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。

制造OLED的一般程序

对于实施例，将具有包含120nm Ag的第一阳极子层、8nm ITO的第二阳极子层和10nm ITO的第三阳极子层的阳极层的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用水超声洗涤60分钟，然后用异丙醇超声洗涤20分钟。在氮气流股中去除液膜，然后进行等离子体处理，从而制备阳极层。所述等离子体处理在氮气气氛中或在包含98体积％的氮气和2体积％的氧气的气氛中进行。

然后，通过共沉积97重量％的F3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)和3重量％的醌型化合物或根据表3的比较例，在阳极层上形成厚度为10nm的空穴注入层(HIL)。

然后，通过沉积F3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)，在HIL上形成厚度为27nm的第一空穴传输层(HTL1)。

然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺，在HTL1上形成厚度为5nm的第一电子阻挡层(EBL1)。

然后，通过共沉积97体积％作为EML主体的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)和3体积％作为荧光蓝色掺杂剂的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)，在EBL1上形成具有20nm厚度的第一发光层(EML1)。

然后，通过沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，在第一发光层上形成厚度为5nm的第一空穴阻挡层(HBL1)。

然后，通过以50:50重量％的比率共沉积4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和LiQ，在第一发光层上形成厚度为20nm的第一电子传输层(ETL1)。

然后，通过共沉积99体积％的2,2'-(1,3-亚苯基)双[9-苯基-1,10-菲咯啉]和1体积％的Yb在ETL上形成厚度为10nm的n-CGL。

然后，通过共沉积93重量％的F3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)作为基质化合物和7重量％的式(II)化合物或根据表3的比较例，在n-CGL上形成厚度为10nm的p-CGL。p-CGL的组成见表1和表2。

然后，通过沉积F3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)，在p-CGL上形成厚度为24nm的第二空穴传输层(HTL2)。

然后，通过沉积N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-9H-芴-2-胺，在HTL2上形成厚度为5nm的第二电子阻挡层(EBL2)。

然后，通过共沉积97体积％的H09(Sun Fine Chemicals，韩国)作为EML主体和3体积％的BD200(Sun Fine Chemicals，韩国)作为荧光蓝色掺杂剂，在EBL2上形成厚度为20nm的第二发光层(EML2)。

然后，通过沉积2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，在EML2上形成厚度为5nm的第二空穴阻挡层(HBL2)。

然后，通过以50:50重量％的比率共沉积4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯]-4-腈和LiQ，在HBL上形成厚度为30nm的第二电子传输层(ETL2)。

然后，通过沉积Yb在ETL2上形成厚度为2nm的电子注入层(EIL)。

然后，通过在10^-7毫巴下以0.01至的速率共沉积Ag:Mg(90:10体积％)，在EIL上形成厚度为13nm的阴极层。

然后，通过沉积化合物F3(N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)，在阴极层上形成厚度为75nm的覆盖层。

通过用载玻片封装器件，保护所述OLED叠层进行以免受环境条件的影响。由此形成空腔，所述空腔包含用于进一步保护的吸气材料。

为了评估发明例相对于现有技术的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley2635源测量单元，通过提供以V为单位的电压并测量流过被测器件的以mA为单位的电流来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V至10V之间的范围内以0.1V为步长变化。同样，通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪(已由Deutsche Akkreditierungsstelle(DAkkS)校准)对每个电压值下测量以cd/m²为单位的亮度来确定亮度-电压特性和CIE坐标的。通过分别内插亮度-电压和电流-电压特性，确定了在15mA/cm²时的cd/A效率。

在底部发光器件中，发光主要是朗伯(Lambertian)并且以外部量子效率(EQE)的百分比来量化。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在15mA/cm²下测量器件的光输出。

在顶部发光器件中，发光是前向的、非朗伯的并且还高度依赖于微空腔。因此，与底部发光器件相比，效率EQE将更高。为了确定效率EQE(单位为％)，使用校准的光电二极管在15mA/cm²下测量了器件的光输出。

使用Keithley 2400源计在环境条件(20℃)和30mA/cm²下测量器件的使用寿命LT，并以小时为单位进行记录。

使用校准的光电二极管测量器件的亮度。将寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％为止的时间。

将工作电压的增量ΔU用作器件工作电压稳定性的度量。在LT测量期间，通过从50小时后的工作电压中减去器件开始运行1小时后的工作电压来确定这种增量。

ΔU＝[U50 h)-U(1h)]

此外，在LT测量期间，通过从100小时后的工作电压中减去器件开始运行1小时后的工作电压来确定这种增量。

ΔU＝[U100 h)-U(1h)]

ΔU值越小，工作电压稳定性越好。

本发明的技术效果

表1：化合物的计算的LUMO

LUMO是使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)计算的。通过在气相中使用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组，确定分子结构的优化几何构型以及HOMO和LUMO能级。如果超过一种的构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。

表1显示了所选醌型化合物的LUMO。

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表1：所选醌型化合物的LUMO

表2显示了所选轴烯化合物的LUMO值。

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表2：所选轴烯化合物的LUMO值

将所选有机器件的设置和性质示于表3中：

表3：所选有机器件的设置和特性。

发明例1至6表现出比比较例1和2更低的工作电压。

比较器件1(比较例1)在空穴注入层和p型电荷产生层中包含相同的醌型化合物F6-TCNNQ，并且显示了非常高的工作电压。

当在p型电荷产生层(比较例2)中使用轴烯以代替F6-TCNNQ时，工作电压高。

当在空穴注入层中使用轴烯以代替醌(比较例3)时，随时间的工作电压与比较器件1(比较例1)的一样高。

当在空穴注入层中使用另一种醌型化合物以代替F6-TCNNQ(比较例4)时，工作电压与比较器件1(比较例1)的一样高。

然而，当使用具有芳基取代基的醌型化合物时(发明例1)，与比较例1以及与比较例2相比，可改进工作电压。

较低的工作电压对于有机电子器件，特别是移动器件的电池寿命可能是重要的。

发明例1至6表现出比比较例1和2更低的随时间的电压增量。

含有相同醌型化合物F6-TCNNQ的比较器件1(比较例1)显示出非常高的随时间的电压增量。

当在p型电荷产生层中使用轴烯以代替F6-TCNNQ(比较例2)时，电压随时间的升高非常高。

当在空穴注入层中使用轴烯以代替醌(比较例3)时，电压随时间的升高非常高(比较例1)。

当在空穴注入层中使用另一种醌型化合物以代替F6-TCNNQ(比较例4)时，电压随时间的升高非常高。

然而，当在空穴注入层中使用具有芳基取代基的醌型化合物并且在p型电荷产生层中使用轴烯时，与比较例相比，电压随时间的升高明显降低。

本领域技术人员已知的是，稳定性在具有更多界面的层处降低，电压升高由具有更多界面的层确定。因为CGL包含n-CGL和p-CGL，所以本领域技术人员假定，CGL是影响电压随时间的升高的重要因素。

因此，可以令人惊讶地证明，在空穴注入层中具有较低LUMO的轴烯对电压随时间的升高的影响甚至高于在p型电荷产生层中使用具有较低LUMO的轴烯的。

随时间的电压升高较小可导致电子器件的长期稳定性得到改进。

上述详细实施方案中的元件和特征的特定组合仅是示例性的；还明确预期将这些教导与本文中的其它教导以及通过引用并入的专利/申请进行交换和替代。在不脱离所要求保护的本发明的主旨和范围的情况下，本领域技术人员可以想到本文中所描述的变化、修改和其它实现方式。因此，上述描述仅作为示例而不旨在是限制性的。在权利要求中，词语“包含”不排除其它元件或步骤，并且不定冠词“一个”或“一种”不排除复数。在互不相同的从属权利要求中列举的特定措施这一事实并不表示这些措施的组合不能被有利地使用。本发明的范围由权利要求及其等同物来限定。此外，说明书和权利要求中使用的附图标记不限制要求保护的本发明的范围。

Claims (15)

1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极层、阴极层、空穴注入层、至少两个发光单元和至少一个电荷产生层，其中至少一个电荷产生层包含p型电荷产生层；

其中每个发光单元包含至少一个发光层，

其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少两个发光单元的一组两个相邻发光单元之间，

其中所述空穴注入层比所述p型电荷产生层更靠近阳极层，

其中所述p型电荷产生层包含第一空穴传输基质化合物和式(I)的轴烯，

其中在式(I)中

-A¹独立地选自式(Ia)的基团，

其中Ar¹独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar¹被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；并且

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A²独立地选自式(Ib)的基团，

其中Ar²独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar²被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A³独立地选自式(Ic)的基团

其中Ar³独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar³被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基，

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

并且其中在A¹、A²和A³中，每个R’独立地选自取代或未取代的C₆至C₁₈芳基、取代或未取代的C₃至C₁₈杂芳基、吸电子基团、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、卤素、F和CN；

其中C₆至C₁₈芳基、C₆至C₁₈杂芳基、C₁至C₈烷基的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基；

其中所述空穴注入层包含第二空穴传输基质化合物和式(II)的化合物，其中式(II)的化合物为醌型化合物，其中术语“醌型化合物”是指和/包括一种化合物，所述化合物包含(形式上)来源于包含增环的芳族体系或非增环的芳族体系的化合物的部分，其中在双键进行任何必要的重排的条件下，所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系的偶数个碳原子与所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系外的原子或基团形成双键，其中式(II)的化合物包含至少一个取代或未取代的芳基取代基或至少一个取代或未取代的杂芳基取代基；优选取代的芳基取代基或取代的杂芳基取代基，更优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中式(II)的化合物是一种化合物，所述化合物包含(形式上)来源于包含增环的芳族体系或非增环的芳族体系的化合物的部分，其中在双键进行任何必要的重排的条件下，所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系的偶数个碳原子与所述增环的芳族体系或非增环的芳族体系外的原子或基团形成双键，并导致在增环的芳族体系或非增环的芳族体系中芳香性的至少部分的提升。

3.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极层、阴极层、空穴注入层、至少两个发光单元和至少一个电荷产生层，其中至少一个电荷产生层包含p型电荷产生层；

其中每个发光单元包含至少一个发光层，

其中所述至少一个电荷产生层各自独立地设置在所述至少两个发光单元的一组两个相邻发光单元之间；

其中所述有机半导体层比所述p型电荷产生层更靠近所述阳极层；

其中所述p型电荷产生层包含第一空穴传输基质化合物和式(I)的轴烯，

其中在式(I)中

-A¹独立地选自式(Ia)的基团，

其中Ar¹独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar¹被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；并且

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A²独立地选自式(Ib)的基团，

其中Ar²独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar²被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基；

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

-A³独立地选自式(Ic)的基团，

其中Ar³独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₆芳基和取代或未取代的C₂至C₃₆杂芳基；

其中对于Ar³被取代的情况，所述取代基中的一个或多个独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、取代或未取代的C₁至C₈烷氧基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基和取代或未取代的C₆至C₃₀杂芳基，

其中C₆至C₃₀芳基、C₆至C₃₀杂芳基、C₁至C₈烷基、C₁至C₈烷氧基中的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷氧基、全氟化的C₁至C₈烷氧基；

并且其中在A¹、A²和A³中，每个R’独立地选自取代或未取代的C₆至C₁₈芳基、取代或未取代的C₃至C₁₈杂芳基、吸电子基团、取代或未取代的C₁至C₈烷基、部分氟化的C₁至C₈烷基、全氟化的C₁至C₈烷基、卤素、F和CN；

其中C₆至C₁₈芳基、C₆至C₁₈杂芳基、C₁至C₈烷基的一个或多个取代基独立地选自D、吸电子基团、卤素、Cl、F、CN、-NO₂、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基；

其中所述空穴注入层包含第二空穴传输基质化合物和式(II)的化合物，其中所述式(II)的化合物是根据式(IIa)的化合物：

其中n是包括0的偶数整数，

其中X¹、X²和X³独立地选自O、S、CR^1aR^2a、CR^1bR^2b、NR^3a、NR^3b；

其中R^1a、R^2a、R^1b和R^2b独立地选自卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、NO₂、SF₅、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；

其中R^3a和R^3b选自CN、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或者取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，

其中所述一个或多个取代基独立地选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中环A选自

其中星号“*”表示结合位置；

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸独立地选自H、D、卤素、Cl、F、取代或未取代的C₁至C₆烷基、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、取代或未取代的C₁至C₆烷氧基、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、取代或未取代的C₆至C₃₀芳氧基、部分氟化的C₆至C₃₀芳氧基、全氟化的C₆至C₃₀芳氧基、取代或未取代的C₆至C₃₀芳基、取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅，

其中所述一个或多个取代基选自D、卤素、Cl、F、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅；并且

其中R^1a、R^2a、R^1b、R^2b、R^3a、R^3b、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中的至少一个独立地选自取代或未取代的C₆至C₃₀芳基或者取代或未取代的C₃至C₃₀杂芳基，优选取代的C₆至C₃₀芳基或取代的C₃至C₃₀杂芳基，更优选取代的苯基或取代的C₃至C₅杂芳基，其中优选C₃至C₅杂芳基为六元杂芳族环。

4.根据权利要求1或3中的任一项所述的有机电致发光器件，其中所述至少一个电荷产生层还包含n型电荷产生层。

5.根据权利要求1至4中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在式(I)中，R’选自CN。

6.根据权利要求1至5中的任一项所述的有机电致发光器件，其中当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组进行计算时，所述式(I)的化合物的计算的LUMO能级为≤-4.60eV，优选为≤-4.75eV，更优选为≤-5.00eV，还更优选为≤-5.10eV，还更优选为≤-5.15eV，还更优选为≤-5.19eV，还更优选为≤-5.20eV，还更优选为≤-5.22eV。

7.根据权利要求1至6中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在式(I)中，Ar¹、Ar²和Ar³独立地选自如下基团中的一种：

其中星号“*”表示结合位置。

8.根据权利要求1至7中的任一项所述的有机电致发光器件，所述式(II)的化合物具有≥340g/mol的分子量。

9.根据权利要求1至8中的任一项所述的有机电致发光器件，其中当使用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE GmbH,Litzenhardtstrasse 19,76135Karlsruhe，德国)通过在气相中应用杂化泛函B3LYP和6-31G*基组计算时，所述式(II)的化合物的计算的LUMO能级为≥-5.75eV。

10.根据权利要求1至9中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在所述式(IIa)的化合物中，环A选自：

其中星号“*”表示结合位置。

11.根据权利要求1至10中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在式(IIa)中，所述至少一个芳基取代基或所述至少一个杂芳基取代基选自

B¹选自CL¹或N；

B²选自CL²或N；

B³选自CL³或N；

B⁴选自CL⁴或N；

B⁵选自CL⁵或N；

L¹、L²、L³、L⁴和L⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

12.根据权利要求1至11中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在式(IIa)中，所述至少一个芳基取代基或所述至少一个杂芳基取代基选自

其中星号“*”表示结合位置。

13.根据权利要求1至12中的任一项所述的有机电致发光器件，其中在式(IIa)中，X¹选自：

其中

Z¹选自CY¹或N；

Z²选自CY²或N；

Z³选自CY³或N；

Z⁴选自CY⁴或N；

Z⁵选自CY⁵或N；

其中

Y¹、Y²、Y³、Y⁴和Y⁵独立地选自CN、异氰基、SCN、OCN、NO₂、SF₅、部分氟化的C₁至C₆烷基、全氟化的C₁至C₆烷基、CF₃、部分氟化的C₁至C₆烷氧基、全氟化的C₁至C₆烷氧基、OCF₃、卤素、Cl、F、D或H；其中星号“*”表示结合位置。

14.根据权利要求1至12中的任一项所述的有机电致发光器件，在式(IIa)中，X¹和/或X²独立地选自：

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其中“*”表示结合位置。

15.一种显示装置，所述显示装置包含根据权利要求1至14中的任一项所述的有机电致发光器件。