CN117479989A - 用于选择性地回收亲脂性化合物的方法 - Google Patents

用于选择性地回收亲脂性化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN117479989A
CN117479989A CN202180099047.6A CN202180099047A CN117479989A CN 117479989 A CN117479989 A CN 117479989A CN 202180099047 A CN202180099047 A CN 202180099047A CN 117479989 A CN117479989 A CN 117479989A
Authority
CN
China
Prior art keywords
adsorbent
solution
solvent
lipophilic
target substance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202180099047.6A
Other languages
English (en)
Inventor
C·J·科迪埃
S·S·安于姆
B·T·朗格莱
I·J·阿特金森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Development Group Co ltd
Original Assignee
Development Group Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Development Group Co ltd filed Critical Development Group Co ltd
Publication of CN117479989A publication Critical patent/CN117479989A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/05—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/658—Medicinal preparations containing organic active ingredients o-phenolic cannabinoids, e.g. cannabidiol, cannabigerolic acid, cannabichromene or tetrahydrocannabinol
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/20—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the conditioning of the sorbent material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/20—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the conditioning of the sorbent material
    • B01D15/203—Equilibration or regeneration
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/32—Bonded phase chromatography
    • B01D15/325—Reversed phase
    • B01D15/327—Reversed phase with hydrophobic interaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing six-membered aromatic rings and other rings, with unsaturation outside the aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/35—Extraction with lipophilic solvents, e.g. Hexane or petrol ether
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/50—Methods involving additional extraction steps
    • A61K2236/53—Liquid-solid separation, e.g. centrifugation, sedimentation or crystallization
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法。将不溶性吸附剂暴露于所述目标物质于亲脂性溶剂中的溶液。在将所述溶液暴露于所述不溶性吸附剂期间或之后，通过向所述溶液中添加亲水性溶剂以降低所述溶液的温度或使所述亲脂性溶剂的一部分蒸发来促进所述吸附剂与所述目标物质的吸附，所述亲水性溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低。从所述溶液中分离所述吸附剂。为了解吸和回收所述目标物质，可以将疏水性解离液与所述吸附剂合并，可以升高所述吸附剂的温度，或者可以使所述亲水性溶剂的一部分蒸发。溶液可以暴露于一或多种吸附剂，以回收另外的亲脂性目标物质、回收亲水性目标物质或去除不期望的物质。

Description

用于选择性地回收亲脂性化合物的方法
技术领域
本公开涉及选择性地回收亲脂性化合物。
背景技术
世界范围内处方的所有药物中，很大一部分是来源于植物的天然产物。在世界卫生组织描述的252种必需药物中，11％完全来自植物，并且其余相当一部分是由天然前体制备的合成化合物。草药在医学、药理学和监管指南方面与来自植物来源的基于分离和施用纯化的活性药物成分(“API”)的药物不同。涉及源自单一API的药物的临床试验为卫生保健从业者提供了信心，让其能够开出有证据证明其功效、安全性和可重现结果的药物。在最坏的情况下，许多草药相对缺乏科学验证，可能会对健康有害，潜在地导致现有药物的并发症。这些担忧可能会削弱使用全植物材料或粗萃取物作为药物的潜力，并且因此限制使用草药进行药物干预的治疗潜力，尽管某些草药治疗正在进行一定程度的临床功效认证。
弥合全植物药物与当代药理学标准之间差距的分歧是鉴定植物的活性化学组分。从植物物质中萃取和纯化生物活性物质在引入目前药理学标准之前就已经是活跃的研究领域，并且至今仍是药理学家工具包中的重要工具。这种方法允许引入许多基于植物来源的单一化学组分的广泛处方的基本药物。然而，在某些情况下，即使有证据表明粗全植物萃取物对治疗特定疾病状态有效，也可能无法鉴定给定草药的单一活性化学组分。在此类情况下，对植物萃取物部分的彻底分析表明，需要多于一种活性成分才能在体外或体内引发期望的药理学应答。
基于大麻的药物是涉及植物衍生的生物活性物质的协同治疗的实例。大麻(Cannabis sativa)产生140多种结构不同的植物大麻素，除各种黄烷酮、萜类和其它已知协同作用的次要成分外，包括基于结构相似性的大约十几个亚类。这种对多种生物活性物质的协同应答通常被称为“随从效应”，并且当单独施用单一植物大麻素时，这种协同应答不存在。在某些适应症中，施用单一的API，如δ-9-四氢大麻酚(“THC”)可能导致不令人满意的治疗结果，并产生不良影响，包含醉酒和短期记忆障碍。如此，THC与另一种植物大麻素，即大麻二酚(“CBD”)组合使用已被证明可以改善一些病状的治疗结果，并改善一些不必要的副作用。
虽然单一活性化合物应负责给定治疗应答的假设已被基本上推翻，但当如大麻那样生物合成如此多种化学成分时，施用基于植物的药物可能产生的协同作用具有极大复杂性。为了利用这种协同作用的药用益处，出现了两种方法来扩大大麻衍生的药物的应用：使用每种成分的纯化的样品重构活性组分的混合物，以及准确地测量全植物大麻萃取物中的所有生物活性成分的含量。
如先前所述，一种从头开始的策略涉及尝试以相对量重新产生API的混合物，所述混合物复制其天然丰度或者可以随意改变以改善结果或患者体验。这种方法的明显优点是，治疗应答可以明确归因于添加到重构混合物中的植物大麻素。如此，监管合规性可以通过直接适应当前的单一API方法来实现。然而，目前全面实施这种方法的障碍包含：获取高度纯化形式的所有植物大麻素实际上非常具有挑战性；对次要生物活性成分的相关性的理解有限，这些成分通常以低于容易检测到的水平的非常低的量存在；可用植物大麻素的商业成本高；以及在试图将这些成分合并以模拟协同效应时存在的广泛排列。将实现这一目标的未来发展将包含开发高效萃取技术，为医学和药理学界提供所有植物大麻素、黄烷酮、类苯基丙烷和萜类化合物的成本效益高的分析纯样品。
替代性方法涉及利用存在于使用目前萃取技术获取的大麻萃取物中的广泛的生物活性成分。所施用的效果可以归因于萃取物独特的化学指纹。这种策略的益处在于，可以施用许多次要的植物大麻素，而使用传统的萃取方法则无法轻易获取足够的量。相比之下，如此广泛的潜在生物活性成分的施用带来了复杂的挑战，监管机构需要应对这一挑战，以确保将安全且有效的药物引入到市场。实施这一策略的关键障碍包含缺乏用于分析确认次要植物大麻素含量的真实样品，基于植物遗传学、生长条件、采集时间和萃取方法的代谢物数量的批次间变异性，以及无法检测和准确测量可能对协同行为产生有益影响或对治疗结果产生有害影响的次要组分的水平。
在许多情况下，与大麻的全植物萃取物分析有关的监管要求侧重于醉酒植物大麻素，如THC，并且分析实验室并不总是拥有合适的真实样品以用于完整的植物大麻素概况分析。与全代谢物概况分析相关的费用导致许多次要植物大麻素的广泛变异，并且经常被完全忽视，并导致患者对医疗效用的信心低，且医师对医疗效用的信心低。与协同医疗施用的从头算方法一样，将改进全植物萃取物(“WPE”)策略的关键技术改进包含引入高度纯化形式的所有植物大麻素的分析型标准样品或分析型标准品，以便可以对全植物萃取物进行准确的、低成本和常规的深入分析。
从植物来源萃取的天然产物对于药理学、药学和医学研究人员仍然是充满活力的研究领域。天然产物化学架构为研究人员提供了丰富的用于药物发现的特权支架，为新型文库的化学多样化提供了起点，并为天然产物样文库的从头合成提供了灵感。为了在新药开发中继续且扩大天然产物的益处，萃取、分离和纯化天然小分子的新方法至关重要，并且通常需要针对所关注目标化合物量身定制技术、方案和策略。
先前萃取存在于大麻中的植物大麻素和其它代谢物的方法涉及使用常规有机溶剂、超临界流体、丁烷和相关挥发性有机介质。深共晶溶剂和离子液体已用于从植物物质中萃取，包含从大麻中萃取植物代谢物。上述方法中的每一种都提供了这样一种萃取技术，所述技术可以在一定程度上被定制成从其它天然产物种类中分离某些植物代谢物亚类，但也提出了独特的挑战。所关注植物大麻素的选择性、脂肪酸和蜡的分离或去除、基础设施要求、萃取前要求，如干燥和蜡冬化程序或萃取后处理，如溶剂去除操作都需要定制的解决方案。
大多数常规萃取方法的常见挑战是在使用非水溶剂萃取之前必须使植物材料干燥。干燥是非常昂贵的过程，因为其需要将所采集的植物的含水量，湿度可以是70-90％降低到含水量接近5-15％。开拓性的新技术将使用创新的解决方案，绕过这种能源和成本密集型的障碍。一种规避艰巨干燥方案必要性的策略是水蒸汽蒸馏，其在某些特定应用中的植物代谢物萃取中发现了一些实用性。例如，精油和萜类化合物的分离已经受益于蒸汽蒸馏技术，但对于结构更复杂或化学敏感的化合物，此类方法并没有广泛发挥作用，所述化合物对热敏感或经历与水环境的物理化学耐受性相关的定制挑战。
大麻的乙醇萃取物具有使用可持续、可再生溶剂的益处，所述溶剂即使在食用时存在痕量，通常也被认为是安全的。这种溶剂可以有效地从整个植物生物质中去除许多植物代谢物，但其代价是需要在初始萃取的下游进行多次加工操作。对于有机溶剂，乙醇是高度极性的，并且如此不仅可以去除从大麻中萃取的高度亲脂性组分，如植物大麻素，还可以去除不期望的水溶性化合物，如叶绿素。萃取后处理通常比使用替代方案和溶剂的萃取更为广泛且是劳动密集型的。与较短的烃，如丁烷或丙烷相比，乙醇的沸点明显更高，并且这种特性使溶剂去除更慢、更困难且成本更高。
超临界流体技术，特别是使用二氧化碳，是从植物材料中萃取天然产物领域内的不断改进的领域。这种萃取方法已经在大麻行业中特别好地用于分离植物大麻素、类黄酮、类苯基丙烷、萜类化合物和其它对患者和消费者有价值的成分。超临界二氧化碳萃取系统的优点是不易燃，并且可以在可以衰减的温度下进行，以分离对温度敏感的植物代谢物。超临界流体萃取的主要缺点是，需要投资昂贵的基础设施要求和由技术熟练的人员维护所述仪器，进入门槛高。使用这种设置不会否定上述乙醇萃取的任何萃取前和萃取后操作。超临界流体萃取充当宽网捕获方法，而不为分离特定植物代谢物提供高度选择性的操作条件。另外，虽然超临界方法的使用可以被描述为无溶剂萃取方法，但在萃取后操作期间，当去除不期望的萃取化合物以便制备药物级活性组分时，经常需要溶剂。
当目标分子在极性更强的介质中表现出非最佳溶解度时，使用高度亲脂性溶剂，如烃来分离植物代谢物是一种有吸引力的选项。这种技术的主要缺点是使用具有爆炸风险的高度易燃材料。另外，基于烃的萃取物更有可能含有痕量溶剂残留物。在大麻行业的应用中，这一缺点可能导致味道异常，并可能导致肺部刺激。
深共晶溶剂(“DES”)、天然深共晶溶剂(“NADES”)和离子液体(“IL”)已用于从植物材料中萃取植物代谢物。在此背景下，此类溶剂已用于从大麻植物物质中萃取植物大麻素。这些溶剂是不容易去除的，并且如此从植物物质中萃取后从这些溶剂中分离纯化的植物大麻素的样品对其应用是一个障碍。
有许多同行评审的文献文章涉及深共晶溶剂和离子液体在萃取植物代谢物，包含植物大麻素方面的应用，以及从各种植物来源分离更广泛种类的酚类化合物的具体应用。
在一种在使用DES、NADES或IL进行萃取时规避溶剂去除挑战的方法中，此类溶剂混合物已与大孔聚合物捕获装置结合使用，以从这些非挥发性溶剂中去除萃取的天然产物。大孔树脂已更广泛用于萃取方案，包含在超临界流体萃取后从植物材料中分离类黄酮。
发明内容
植物衍生的药品是利用单一组分API补充药理学治疗的重要工具，也是新API的来源和起点。使用草药萃取物的治疗通常受益于植物产生的多种活性物种的协同行为，但在调配物、给药不规则性和化学变异性方面存在局限性。全植物萃取物的综合化学分析通常是昂贵的，并且由于在确定可能与整体治疗结果相关的次要成分水平方面缺乏准确性而变得复杂。获取次要植物成分的标准分析型样品可以极大地改善对这些治疗的监管，并使医疗从业人员在开具全植物药物处方时更有信心。为了一致地提供准确制备的活性成分的混合物而分离每种生物活性组分的努力可以克服萃取物的不规则性，但需要商业途径获取高度纯化形式的所有活性物种，以重构在粗植物萃取物中观察到的生物活性组分。
植物代谢物，如植物大麻素的现代萃取方法已经涉及使用常规醇、有机溶剂、超临界流体、烃和相关挥发性有机介质。不太常规的方法包含采用深共晶溶剂和离子液体以从植物生物质中萃取植物代谢物，并且也已应用于植物大麻素的分离。上述方法没有提供高度可调的方法来从不期望的天然产物种类、污染物和杂质中分离各种植物代谢物亚类，或者从所述混合物中分离特定化合物。这类非特异性萃取物可以从植物中捕获各种各样的化合物，如脂肪酸、蜡和叶绿素；至关重要的是，这些技术没有受益于基于化学结构的特异性。萃取中使用的策略通常需要高的基础设施成本、高度易燃的溶剂以及昂贵的萃取前和萃取后处理。这种方法可能最终以高度膨胀的价格提供数量不足的次要植物大麻素。对基于植物的药物的药理学理解和扩展需要新的萃取技术，所述技术可以针对所关注特定代谢物进行定制，易于操作，提供高纯度的生物活性化合物，提高效率并显著降低成本。
鉴于萃取技术的缺点，有动机产生一种捕获植物代谢物，如多酚类、植物大麻素、萜类或其它植物代谢物的方法，所述方法利用并扩展了控制包封到吸附剂中的已知客体-主体分子相互作用。
本文提供的方法通过应用一或多种吸附剂从液相溶液中提供疏水性目标化合物的固相吸附。吸附剂具有由化学结构、大分子结构、超分子结构、纳米结构或微观结构定义的客体-主体分子相互作用，其赋予混合的组合物的单独组分选择性或特异性亲和力。在应用两种或多于两种吸附剂的情况下，其中一种吸附剂可以用于吸附其它亲脂性目标化合物或用于吸附亲水性目标化合物。
根据例如表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境或吸附材料基质的互补极性，吸附剂可以显示出对化合物种类的选择性或对单独化合物的特异性，并且在具有或不具有另外的表面或化学修饰的情况下，所述吸附剂可以基于这些特征或其它结构和物理化学特性来选择，以结合所关注目标或目标范围。
可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的一些实例包含环状多糖，其可以包含环糊精，其可以包含α-环糊精、β-环糊精或γ-环糊精。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的另外的实例包含硅胶、环糊精-IPI、环糊精-MPI、PTFE微粒、寡糖、非环状多糖、直链淀粉-HDI、Merrifield PVB/DVB树脂、环糊精-TDI、麦芽糊精-HDI、环糊精-HDI和环糊精-HDI与盐水。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的其它实例包含具有或不具有合成修饰的生物聚合物，如支化和线性多糖、寡糖、乙酰化纤维素、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物(例如，黑色素等)、多酚支架(例如，木质素、软木脂等)、聚合异戊二烯(例如，橡胶等)和脂肪酸聚酯(角质、角碳(cutan)等)，包含在接枝、交联、共混或涂覆后赋予所选溶解特性。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的其它实例包含氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。
可以应用于吸附亲水性化合物的吸附剂的一些实例包含砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土(Fuller's earth)、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、/>和/>1x8强碱性树脂。可以应用于吸附亲水性化合物的多孔吸附剂的一些实例包含硅胶、硅藻土、漂白土(bleachingearth)、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿和二氧化硅。可以应用于吸附亲水性化合物的非多孔吸附剂的一些实例包含硫酸钠和硫酸镁。可以应用于吸附亲水性化合物的吸附剂的一些实例包含支化和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。
多糖混合物已用于提高植物大麻素和大麻的全植物萃取物的水溶性，从而可以更好地控制剂量和调配。环状多糖，如环糊精的应用已经表明，糖(主体)与植物大麻素(客体)之间存在结构依赖性客体-主体分子相互作用，形成包合物，概念上类似于锁和钥匙。二氧化硅结合的环糊精和其衍生物，在构建到色谱柱中时，由于其以结构依赖性方式与小分子选择性地结合的能力先前已经被利用，但尚未针对植物大麻素萃取应用进行优化。另外，聚合物环状多糖，如环糊精，已用于在水净化期间去除酚类化合物，包含基于化学结构对某些酚类具有选择性，但尚未用作植物代谢物萃取的工具。用于从水中进行苯酚净化的聚合物基质内所含的环糊精尚未用于从植物物质中萃取植物代谢物。
本文提供的方法应用亲脂性化合物，如植物大麻素或其它植物代谢物与多糖之间的结构特异性客体-主体分子相互作用。环糊精、衍生物或类似的环状多糖用作聚合物框架，其允许从全植物萃取物的溶液中捕获、释放并因此纯化植物代谢物。在本文公开的方法中，环糊精，包含α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精，或类似的环状多糖，可以并入到聚合物框架中，所述聚合物框架允许从不期望的植物碎屑或不期望的植物代谢物中容易地分离结合的目标化合物。由于分子大小和形状的原因，基于客体-主体相容性，不同的空腔大小可以应用于捕获植物代谢物。
不同的不溶性吸附剂可以在暴露于萃取剂溶液或包含亲脂性目标化合物的其它混合物期间同时或按顺序地应用。吸附剂可能对某些植物代谢物表现出非选择性结合适度亲和力或高目标特异性。在其它情况下，一种吸附剂可以表现出与污染物，如金属盐的强配位，而不同的吸附剂可能与不期望的有色杂质，如颜料和叶绿素化合物强结合，而另一种吸附剂可能表现出对所有亲脂性化合物的有效粘附。通过顺序地或同时合并不同的吸附剂，可以应用定义的结合模式和纯化途径。
吸附剂可以嵌入到色谱介质或其它不溶性基质上，其可以在浆料中使用，涂覆到表面，如硅胶，嵌入在色谱法装置内，或以其它方式应用于选择性地回收亲脂性化合物。色谱介质可以应用于色谱柱中以与包含高压液相色谱法、超临界流体色谱法或手动色谱法应用的仪器一起使用。这种色谱介质可以用常规硅胶直接代替，或者含在色谱法装置内，如与仪器一起使用的色谱柱，包含高效液相色谱法(“HPLC”)、超临界流体色谱法、手动色谱法应用或相关方法，以从不期望的植物材料或代谢物或从溶剂混合物本身色谱分离植物代谢物。使用干扰目标分子与捕获装置的结合亲和力的溶剂洗脱，从而允许以高度纯化或富集的形式释放目标分子。在用环状多糖应用色谱法的情况下，对于与固定相连接的每个亚基，不溶性环状多糖可以具有至少两个环状多糖分子。固定相的每个连接点处的每个亚基的单个或更多数量的分子可以应用于其它吸附剂。
吸附剂可以如通过共价连接与纤维色谱法基质，如玻璃纤维、纤维素材料或替代基质结合。这类纤维状材料可以用于填充色谱柱，或用作聚合物包合膜或替代物，以从衍生自常规有机溶剂、水、深共晶溶剂、离子液体或其混合物的全植物萃取物中回收亲脂性目标物质，随后过滤植物碎屑，以及洗脱溶液相不期望的植物代谢物。在将与亲脂性目标物质结合的吸附剂与残留在溶液中的不期望的植物代谢物中隔绝后，可以通过添加亲脂性溶剂，如常规有机溶剂、水性混合物、深共晶溶剂、天然深共晶溶剂或离子液体，或通过施加热量来促进基质的洗脱，以破坏客体-主体环境，并促进所关注代谢物以纯化或富集的量释放到溶液中。
不溶性吸附剂可以含在网大小小于吸附剂粒径的透水浸没式过滤器内，或者吸附剂组可以一起容纳在多个浸没式过滤器内。吸附剂可以与浸没式过滤器的可渗透网共价结合，或者通过具有粒径大于可渗透材料的网大小的不溶性吸附剂而简单地隔绝在内部。浸没式过滤器可以通过适当的方式彼此区分，例如通过拴系在固定位置、条形码或并入独特的射频识别(RFID)标签。多个浸没式过滤器可以在整个过程中与萃取剂溶液接触，或者可以根据所选的去除不同目标化合物的顺序在不同的点添加和取出。
在溶剂切换或吸附剂的更新应用于具有多个浸没式过滤器的系统时，可以从溶液中去除与污染物、杂质或其它次级目标化合物结合的吸附剂，并用具有相同吸附剂或不同吸附剂的浸没式过滤器替代。
目标化合物可以通过改变溶剂化/液体条件而被吸附到吸附剂上或从吸附剂上解离，以提供将目标吸附到新鲜吸附剂上的驱动力、萃取、干燥和洗脱，从而提供纯化的目标化合物。驱动力可以包含溶剂蒸发至干燥以提供可以在不同溶剂中再溶解的无溶剂残留物。类似的溶剂转变可以通过首先向溶液中添加过量的吸附剂来实现，无论是容纳在浸没式过滤器内还是作为自由流动的固体，从而促进目标化合物与吸附剂的结合。随后，添加过量的不溶性溶剂、添加溶质(例如，碱金属卤化物盐、碱性金属卤化物盐、碱硝酸盐、碱性金属硝酸盐、碱硫酸盐、碱性金属硫酸盐和碱磷酸盐、碱性金属磷酸盐、NaCl、KCl、MgCl2、CaCl2、Na2SO4、K2SO4、MgSO4、CaSO4等)、降低温度以降低溶解度或蒸发亲脂性溶剂以降低溶解度可以进一步将亲脂性目标化合物驱动到吸附剂上。向吸附剂中添加溶解溶剂、升高温度或蒸发不溶性溶剂促进释放所吸附的目标化合物，并且去除吸附剂为随后重复上述循环奠定了基础。
如上文所描述的，在液相条件衰减到较低溶解度之后，特定化合物可以接近饱和点并结合到存在最大亲和力的吸附剂表面上，这由小分子客体和吸附剂主体两者的结构和化学特性决定。在应用浸没式过滤器的情况下，根据吸附剂在哪个过滤器上而选择的，可以取出、替代或用含有相同或不同吸附剂的新浸没式过滤器取代部分或全部浸没式过滤器。取出的浸没式过滤器可以在解离溶剂中解离，暴露于高温以促进解离，或者以其它方式暴露于改变溶解度的条件。
为了储存活性成分，可以将目标结合的吸附剂干燥成自由流动的粉末以便于处理，并用惰性气体吹扫以防止好氧型降解。解吸后，吸附剂回收可能涉及用各种溶剂混合物或表面活性剂过度冲洗，这可能会破坏表面相互作用以去除痕量材料。使用后，可以回收吸附剂并再次使用。
吸附剂可以作为不溶性聚合物材料应用，研磨成精细粉末，研磨成珠粒，附着在磁性纳米颗粒或不溶性磁珠上。在过滤植物碎屑之后，可以将此类聚合物添加到植物材料的衍生自常规有机溶剂、水、深共晶溶剂、离子液体或其混合物的粗萃取物中。溶剂混合物的衰减促进了所关注化合物的捕获，并且不溶性多糖的过滤或其它回收允许目标代谢物从溶剂中物理排除。代谢物结合的聚合物于解离溶剂或其它解离液中的悬浮、溶剂混合物中的施加热量或其它变化促进所捕获的亲脂性目标化合物释放作为纯化的化合物。
可以应用中断亲脂性目标物质与给定吸附剂主体之间的非共价结合相互作用的溶剂来回收亲脂性目标物质。当这些相互作用受到干扰时，亲脂性目标物质与吸附剂的结合亲和力显著降低，并且包封过程被推翻，从而将目标化合物释放到溶液中，或者如果施加热量则以蒸汽形式释放，由此允许回收亲脂性目标物质。此类解离液可以包含常规有机溶剂、超临界流体、水、深共晶溶剂、离子液体或其混合物。
在释放与吸附剂结合的目标分子时，可以使用清洁溶剂来剥离仍与聚合物基质结合的任何化合物。在这个阶段，吸附剂提供了与任何捕获之前出现的结合基序相同的结合基序，并且如此可以根据所应用的溶剂使用捕获、释放和清洁的顺序多次重复使用。
在第一方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法。将不溶性吸附剂暴露于所述目标物质于亲脂性溶剂中的溶液。在将所述溶液暴露于所述不溶性吸附剂期间或之后，通过向所述溶液中添加亲水性溶剂，从而降低所述溶液的温度或使所述亲脂性溶剂的一部分蒸发来促进所述吸附剂与所述目标物质的吸附，所述亲水性溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低。从所述溶液中分离所述吸附剂。为了解吸和回收所述目标物质，可以将疏水性解离液与所述吸附剂合并，可以升高所述吸附剂的温度，或者可以使所述亲水性溶剂的一部分蒸发。溶液可以暴露于一或多种吸附剂，以回收另外的亲脂性目标物质，回收亲水性目标物质或去除不期望的物质。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；将吸附剂与所述溶液合并；将吸附溶剂与所述溶液合并，所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及从所述溶液中分离所述吸附剂；其中所述吸附剂不溶于所述溶液；并且所述吸附剂选自由以下组成的组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在一些实施例中，提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。在一些实施例中，所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。在一些实施例中，所述有机溶剂选自由以下组成的组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。在一些实施例中，所述有机溶剂包括醇。在一些实施例中，所述醇选自由以下组成的组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。在一些实施例中，所述有机溶剂包括烃。在一些实施例中，所述烃选自由以下组成的组：正己烷、丁烷和丙烷。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。在一些实施例中，所述共晶溶剂选自由以下组成的组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括离子液体。在一些实施例中，所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括水。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括螯合剂。在一些实施例中，将所述吸附溶剂与所述溶液合并包括在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发。在一些实施例中，所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精，并与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。在一些实施例中，所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于溶液的粉末。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于溶液的凝胶基质。在一些实施例中，所述吸附剂被隔绝在可渗透材料内。在一些实施例中，所述可渗透材料包括浸没式过滤器；并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中去除所述浸没式过滤器。在一些实施例中，所述浸没式过滤器携带用于识别所述浸没式过滤器的可识别特征。在一些实施例中，所述可识别特征选自由以下组成的组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。在一些实施例中，在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前，将所述吸附剂添加到所述溶液中。在一些实施例中，在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之后，将所述吸附剂添加到所述溶液中。在一些实施例中，所述目标物质可在所述溶液中电离，并且进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法包括升高所述吸附剂的温度，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法包括使所述吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法包括将解离液与所述吸附剂合并，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述解离液包括选自由以下组成的组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。在一些实施例中，相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。在一些实施例中，所述解离液的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性高。在一些实施例中，将次级吸附剂与所述溶液合并，以使所述次级吸附剂与次级目标物质结合；将次级吸附溶剂与所述溶液合并，以促进所述次级吸附剂与所述次级目标物质结合；以及从所述溶液中分离所述次级吸附剂；其中所述次级吸附剂不溶于所述溶液；并且所述次级吸附剂携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。在一些实施例中，所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。在一些实施例中，所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，所述次级吸附溶剂的亲水性比所述溶液的亲水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。在一些实施例中，所述次级环糊精选自由以下组成的组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。在一些实施例中，所述次级吸附剂与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述次级目标物质是亲水性目标物质，所述次级吸附溶剂的疏水性比所述溶液的疏水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土(Fuller's earth)、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、/> 1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土(bleachingearth)、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。在一些实施例中，所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。在一些实施例中，所述次级吸附剂被隔绝在次级可渗透材料内。在一些实施例中，述次级可渗透材料包括次级浸没式过滤器；并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中去除所述次级浸没式过滤器。在一些实施例中，所述次级浸没式过滤器携带用于识别所述次级浸没式过滤器的可识别特征。在一些实施例中，所述可识别特征选自由以下组成的组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。在一些实施例中，将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并依序进行。在一些实施例中，将所述次级吸附剂与所述溶液合并在将所述吸附剂与所述溶液合并之后进行。在一些实施例中，将所述次级吸附剂与所述溶液合并在将所述吸附剂与所述溶液合并之前进行。在一些实施例中，将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并同时进行。在一些实施例中，所述次级目标物质可在所述溶液中电离，并且进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。在一些实施例中，进一步包括升高所述次级吸附剂的温度，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法包括使所述次级吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述次级目标物质。在一些实施例中，所述方法包括将次级解离液与所述次级吸附剂合并，以回收所述次级目标物质，其中相较于所述溶液，所述次级目标物质更易溶于所述次级解离液中。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；将吸附溶剂与所述溶液合并，所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低，以促进所述目标物质与吸附剂结合；将所述溶液暴露于色谱介质，所述色谱介质包括用于与所述目标物质结合的所述吸附剂；以及将解离液暴露于所述色谱介质，以在经洗脱溶液中洗脱所述目标物质；其中将所述吸附剂与所述色谱介质结合；并且所述吸附剂选自由以下组成的组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在一些实施例中，提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。在一些实施例中，所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。在一些实施例中，所述有机溶剂选自由以下组成的组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。在一些实施例中，所述有机溶剂包括醇。在一些实施例中，所述醇选自由以下组成的组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括烃。在一些实施例中，所述烃选自由以下组成的组：正己烷、丁烷和丙烷。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。在一些实施例中，所述共晶溶剂选自由以下组成的组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括离子液体。在一些实施例中，所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括水。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括螯合剂。在一些实施例中，所述吸附剂与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述吸附剂与所述色谱介质共价结合。在一些实施例中，所述吸附剂通过交联剂与所述色谱介质交联。在一些实施例中，所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精，并且所述交联剂选自由以下组成的组：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述色谱介质包括选自由以下组成的组的介质：纤维素、其它碳水化合物和二氧化硅。在一些实施例中，所述解离液的疏水性比包括所述亲脂性溶剂和所述吸附溶剂的所述溶液的疏水性高。在一些实施例中，所述解离液包括选自由以下组成的组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。在一些实施例中，相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。在一些实施例中，所述方法包含将所述溶液暴露于次级色谱介质，所述次级色谱介质包括与次级目标物质结合的次级吸附剂；其中所述次级吸附剂携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。在一些实施例中，所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。在一些实施例中，所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。在一些实施例中，所述次级环糊精选自由以下组成的组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。在一些实施例中，所述次级吸附剂与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述次级目标物质是亲水性目标物质，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土(Fuller's earth)、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、/>1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土(bleachingearth)、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。在一些实施例中，将所述溶液暴露于所述次级色谱介质，将所述溶液暴露于所述色谱介质。在一些实施例中，所述方法包括将次级解离液暴露于所述色谱介质，以在次级经洗脱溶液中洗脱所述次级目标物质。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收植物大麻素的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述植物大麻素的有机溶剂；将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；将亲水性溶剂与所述溶液合并，以促进所述吸附剂与所述植物大麻素结合；以及从所述溶液中分离所述吸附剂；其中所述吸附剂选自由以下组成的组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；将溶质与所述溶液合并以降低所述溶液的疏水性，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；其中所述吸附剂选自由以下组成的组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在一些实施例中，所述溶质包括选自由以下组成的组的物质：糖、盐、酸和碱。在一些实施例中，所述溶质包括选自由以下组成的组的糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、乳糖和麦芽糖。在一些实施例中，所述溶质包括选自由以下组成的组的盐：碱金属卤化物盐、碱性金属卤化物盐、碱硝酸盐、碱性金属硝酸盐、碱硫酸盐、碱性金属硫酸盐和碱磷酸盐、碱性金属磷酸盐。在一些实施例中，所述溶质包括选自由以下组成的组的酸：盐酸、硝酸、硫酸、磷酸和缀合铵盐酸。在一些实施例中，所述溶质包括选自由以下组成的组的碱：碱金属氢氧化物、碱性金属氢氧化物、碱金属醇盐、碱性金属醇盐、碱金属碳酸盐、碱性金属碳酸盐、碱金属羧酸盐、碱性金属羧酸盐和胺碱。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；降低所述溶液的温度以使所述目标物质与所述吸附剂缔合，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；其中所述吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发以使所述目标物质与所述吸附剂缔合，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；其中所述吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；提供吸附溶剂与吸附剂；将所述溶液与所述吸附溶剂并与所述吸附剂合并，以促进所述目标物质与所述吸附剂结合；以及从所述溶液中分离所述吸附剂；其中所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低；所述吸附剂不溶于所述吸附溶剂；所述吸附剂不溶于所述溶液；并且所述吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在一些实施例中，提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。在一些实施例中，将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离包括：将所述散装植物材料添加到蒸馏设备中；将所述亲脂性溶剂和所述吸附溶剂的混合物添加到所述蒸馏设备中；加热所述蒸馏设备以使所述亲脂性溶剂蒸发；使所述亲脂性溶剂冷凝；以及使所述亲脂性溶剂通过所述散装植物材料并进入到所述吸附溶剂中。在一些实施例中，所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。在一些实施例中，所述有机溶剂选自由以下组成的组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。在一些实施例中，所述有机溶剂包括醇。在一些实施例中，所述醇选自由以下组成的组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。在一些实施例中，所述有机溶剂包括烃。在一些实施例中，所述烃选自由以下组成的组：正己烷、丁烷和丙烷。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。在一些实施例中，所述共晶溶剂选自由以下组成的组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。在一些实施例中，所述亲脂性溶剂包括离子液体。在一些实施例中，所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括水。在一些实施例中，所述吸附溶剂包括螯合剂。在一些实施例中，提供所述吸附溶剂与所述吸附剂包括将所述吸附溶剂与所述吸附剂合并。在一些实施例中，将所述溶液与所述吸附溶剂并与所述吸附剂合并包括在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发。在一些实施例中，所述吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括环糊精。在一些实施例中，所述环糊精选自由以下组成的组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。在一些实施例中，所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。在一些实施例中，所述吸附剂与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。在一些实施例中，所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，其中所述吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于溶液的粉末。在一些实施例中，所述吸附剂包括不溶于溶液的凝胶基质。在一些实施例中，所述吸附剂被隔绝在可渗透材料内。在一些实施例中，所述可渗透材料包括浸没式过滤器；并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中去除所述浸没式过滤器。在一些实施例中，所述浸没式过滤器携带用于识别所述浸没式过滤器的可识别特征。在一些实施例中，所述可识别特征选自由以下组成的组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。在一些实施例中，所述目标物质可在所述溶液中电离，并且进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括升高所述吸附剂的温度，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括使所述吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括将解离液与所述吸附剂合并，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述解离液包括选自由以下组成的组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。在一些实施例中，相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。在一些实施例中，所述解离液的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性高。在一些实施例中，所述方法进一步包括：将次级吸附剂与所述溶液合并，以使所述次级吸附剂与次级目标物质结合；将次级吸附溶剂与所述溶液合并，以促进所述次级吸附剂与所述次级目标物质结合；以及从所述溶液中分离所述次级吸附剂；其中所述次级吸附剂不溶于所述溶液；并且所述次级吸附剂携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。在一些实施例中，所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。在一些实施例中，所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，所述次级吸附溶剂的亲水性比所述溶液的亲水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。在一些实施例中，所述次级环糊精选自由以下组成的组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糖。在一些实施例中，所述次级吸附剂与选自由以下组成的组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。在一些实施例中，所述次级目标物质是亲水性目标物质，所述次级吸附溶剂的疏水性比所述溶液的疏水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土(Fuller's earth)、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、 1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土(bleaching earth)、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。在一些实施例中，所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。在一些实施例中，所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。在一些实施例中，所述次级吸附剂被隔绝在次级可渗透材料内。在一些实施例中，述次级可渗透材料包括次级浸没式过滤器；并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中去除所述次级浸没式过滤器。在一些实施例中，所述次级浸没式过滤器携带用于识别所述次级浸没式过滤器的可识别特征。在一些实施例中，所述可识别特征选自由以下组成的组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。在一些实施例中，将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并依序进行。在一些实施例中，将所述次级吸附剂与所述溶液合并在将所述吸附剂与所述溶液合并之后进行。在一些实施例中，将所述次级吸附剂与所述溶液合并在将所述吸附剂与所述溶液合并之前进行。在一些实施例中，将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并同时进行。在一些实施例中，所述次级目标物质可在所述溶液中电离，并且进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括升高所述次级吸附剂的温度，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括使所述次级吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述次级目标物质。在一些实施例中，所述方法进一步包括将次级解离液与所述次级吸附剂合并，以回收所述次级目标物质，其中相较于所述溶液，所述次级目标物质更易溶于所述次级解离液中。
在另外的方面，本文提供了一种选择性地回收植物大麻素的方法，所述方法包括：提供溶液，所述溶液包括含所述植物大麻素的有机溶剂；提供亲水性溶剂与吸附剂；将所述溶液与所述亲水性溶剂并与所述吸附剂合并，以促进所述吸附剂与所述植物大麻素结合；从所述溶液中分离所述吸附剂；并且其中所述吸附剂不溶于所述吸附溶剂；所述吸附剂不溶于所述溶液；并且所述吸附剂选自由以下组成的组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
在结合附图审阅具体实施例的以下描述后，本公开的其它方面和特征对于本领域的普通技术人员来说将变得显而易见。
附图说明
现在将仅以示例的方式参考附图来描述本公开的实施例，其中共享共同的最后两位数字的附图标记在多个附图中具有等效含义(例如，亲脂性溶剂容器30、130、230、330、430等)。
图1是不溶性环糊精聚合物的分子结构的示意图；
图2是亲脂性化合物回收系统的示意图；
图3是图2的系统在向系统中添加了不溶性多糖的情况下的示意图；
图4是图2的系统在向系统中添加了样品的情况下的示意图；
图5是图2的系统在向系统中添加了另外的亲脂性溶剂的情况下的示意图；
图6是图2的系统在向系统中添加了亲水性溶剂的情况下的示意图；
图7是图2的系统在过滤结合浆料以回收亲脂性目标化合物时的示意图；
图8是图2的系统在用疏水性溶剂和亲水性溶剂两者冲洗过滤器时的示意图；
图9是图2的系统在用亲水性溶剂冲洗过滤器时的示意图；
图10是图2的系统在使亲脂性溶剂流过过滤器以溶解亲脂性目标化合物时的示意图；
图11是图2的系统在向系统中添加回收容器的内含物以重复图5至10的过程的情况下的示意图；
图12是包含不溶性聚合物的不溶性多糖的示意图；
图13是包含不溶性聚合物的不溶性多糖的示意图；
图14是包含磁珠的不溶性多糖的示意图；
图15是包含磁珠的不溶性多糖的示意图；
图16是包含磁性纳米颗粒的不溶性多糖的示意图；
图17是包含磁性纳米颗粒的不溶性多糖的分子结构；
图18是将回收的目标化合物加工成下游产物的示意图；
图19是亲脂性化合物回收系统的示意图；
图20是图19的系统在向系统中添加了不溶性多糖的情况下的示意图；
图21是图19的系统在向系统中添加了样品的情况下的示意图；
图22是图19的系统在向系统中添加了亲水性溶剂的情况下的示意图；
图23是图19的系统在将结合浆料排空到柱过滤器时的示意图；
图24是图19的系统在用疏水性溶剂和亲水性溶剂洗涤上样柱过滤器时的示意图；
图25是图19的系统在用亲水性溶剂冲洗上样柱过滤器时的示意图；
图26是图19的系统在用亲水性溶剂和亲脂性溶剂冲洗上样柱过滤器时的示意图；
图27是图19的系统在用亲脂性溶剂从上样柱过滤器洗脱亲脂性目标化合物时的示意图；
图28是图19的系统在向系统中添加回收容器的内含物以重复图23至27的过程的情况下的示意图；
图29是亲脂性化合物回收系统的示意图；
图30是图29的系统的在浸没式过滤器中向系统中添加了多糖的情况下的示意图；
图31是图29的系统在向系统中添加了样品的情况下的示意图；
图32是图29的系统在向系统中添加了另外的亲脂性溶剂的情况下的示意图；
图33是图29的系统在向系统中添加了亲水性溶剂的情况下的示意图；
图34是图29的系统的在将结合溶剂排出到储存容器中并将浸没式过滤器移动到洗涤槽中时的示意图；
图35是示出图29的系统的浸没式过滤器的储存的示意图；
图36是具有多个浸没式过滤器的亲脂性化合物回收系统的示意图；
图37是柱色谱法系统的示意图；
图38是图37的系统在向系统中添加了固定相的情况下的示意图；
图39是图37的系统在向系统中添加了样品的情况下的示意图；
图40是图37的系统在向系统中添加了亲水性溶剂的情况下的示意图；
图41是图37的系统在用疏水性溶剂和亲水性溶剂洗脱样品时的示意图；
图42是图37的系统在用亲脂性溶剂洗脱亲脂性目标化合物时的示意图；
图43是图37的系统在洗脱亲脂性目标化合物时的示意图；
图44是图37的系统在向系统中添加回收容器的内含物以重复图41至43的过程的情况下的示意图；
图45是与碳水化合物基质结合的多糖的分子结构的示意图；
图46是与碳水化合物基质结合的多糖的分子结构的示意图；
图47是与硅胶结合的多糖的分子结构的示意图；
图48是与硅胶结合的多糖的分子结构的示意图；
图49示出了实例1中的随时间推移捕获的CBD mg；
图50示出了实例1中的随时间推移捕获的总CBD的百分比；
图51示出了实例2中的随时间推移释放的CBD的百分比；
图52示出了实例3中的随时间推移捕获的CBD的百分比；
图53示出了实例4中的随时间推移捕获的CBD和CBG的百分比；
图54示出了实例4中的当CBD和CBG竞争时随时间推移捕获的CBD和CBG的百分比；
图55示出了实例5中的随时间推移捕获的香草醛和橄榄醇的百分比；
图56示出了实例5中的香草醛、橄榄醇和CBD的捕获百分比；
图57示出了实例6中的CBD的捕获百分比；
图58示出了实例6中的CBD的捕获百分比；
图59示出了实例6中的CBD的捕获百分比；
图60示出了实例6中的CBD的捕获百分比；
图61示出了实例7中的CBD的捕获百分比；
图62示出了实例8中的CBD的捕获百分比；
图63示出了实例9中的CBD随时间推移的捕获百分比；
图64示出了实例10中的CBD的捕获百分比；
图65示出了实例10中的所捕获和所释放的CBD；
图66示出了实例11中的所捕获和所释放的CBD mg；
图67示出了实例12中的所捕获的CBD的百分比；
图68示出了实例13中的CBD的捕获百分比；
图69示出了实例13中的所捕获的CBD mg；
图70示出了实例14中的所捕获的CBD百分比；
图71示出了实例14中的所捕获的CBD mg；
图72示出了实例15中的所捕获的CBD的百分比；
图73示出了实例15中的所捕获的CBD mg；
图74示出了实例16中的所捕获的CBD和CBG的百分比；
图75示出了实例16中的所捕获的CBD和CBG mg；
图76示出了实例17中的所捕获和所释放的CBD mg；
图77示出了实例18中的所捕获和所释放的CBD mg；
图78示出了实例19中的所捕获、所释放并释放到乙醇中的CBD与聚合物mg；
图79示出了实例20中的在啤酒花萃取物中捕获和释放的CBD mg；
图80示出了实例21中的所捕获和所释放的CBD mg；
图81示出了实例22中的所捕获和所释放的CBD mg；
图82示出了实例23中的所捕获和所释放的CBD mg；
图83示出了实例24中的所捕获和所释放的CBD和CBG mg；
图84示出了实例25中的所捕获和所释放的CBD mg；
图85示出了实例26中的所捕获和所释放的CBD mg；
图86示出了实例27中的所捕获和所释放的CBD mg；
图87示出了实例28中的所释放的CBD mg；
图88示出了实例29中的所捕获和所释放的CBD mg；
图89示出了实例30中的所捕获的CBD mg与洗脱液；
图90示出了实例31中的所捕获的CBD mg；
图91示出了实例32中的所捕获和所释放的CBD mg；
图92示出了实例33中的所捕获和所释放的CBD mg；
图93示出了实例34中的可回收的和所回收的CBD mg；
图94示出了实例35中的所捕获和所释放的CBD mg；
图95示出了实例36和43中的不同时间点时的溶液中的CBD mg；
图96示出了实例37和38中回收的总CBD mg；
图97示出了实例39中的所回收的CBD mg/ml；
图98示出了实例40中的所捕获和所释放的CBD mg；
图99示出了实例41中的所捕获和所释放的CBD mg；
图100示出了实例42中的所捕获和所释放的CBD mg；
图101示出了实例46中的所捕获和所释放的植物大麻素mg/ml；
图102示出了实例47和48中的所捕获和所释放的CBD mg/ml；
图103示出了黄腐酚的化学结构；
图104示出了黄烷酮的化学结构；
图105示出了实例50中的在添加交联聚合物之前反应混合物的时程HPLC分辨率与UV吸收；
图106示出了实例50中的在过滤和冲洗交联聚合物之后的反应混合物的时程HPLC分辨率与UV吸收；
图107示出了实例51中的所捕获和所释放的CBD mg/ml；
图108是系统在向系统添加亲水性溶剂和吸附剂的情况下的示意图；
图109是图108的系统在向系统中添加了样品和亲水性溶剂的情况下的示意图；
图110是图108的系统在过滤结合浆料以回收亲脂性目标化合物时的示意图；
图111是图108的系统在用疏水性溶剂和亲水性溶剂两者冲洗过滤器时的示意图；
图112是图108的系统在用亲水性溶剂冲洗过滤器时的示意图；
图113是图108的系统在使亲脂性溶剂流过过滤器以溶解亲脂性目标化合物时的示意图；并且
图114是图108的系统在向系统中添加回收容器的内含物以重复图108至113的过程的示意图。
具体实施方式
通常，本公开提供了一种用于通过应用不溶性吸附剂选择性地回收亲脂性化合物的方法。方法包含捕获和释放亲脂性目标物质。亲脂性目标物质可以包含来自植物物质的天然产物种类，包含多酚类、萜类和植物大麻素。方法可以包含用于其它亲脂性化合物的多种不溶性吸附剂，或用于亲水性化合物的不溶性吸附剂。不溶性吸附剂的如通过浸没式过滤器的物理分离可以促进化合物的回收。吸附和解离驱动因素可以包含亲脂性或亲水性溶剂的添加或蒸发、溶质的添加、温度的变化或其它合适的驱动因素。
鉴于先前描述的工作和相关缺点，有动机提供一种捕获植物代谢物的改进方法。本文提供的方法和系统应用并扩展了通过客体亲脂性小分子与吸附剂主体大分子支架之间的分子相互作用用不溶性吸附剂吸附来捕获亲脂性目标化合物的潜力。但是已经用于从水中进行苯酚净化的聚合物基质内所含的环糊精尚未用于从植物物质中萃取植物代谢物。本文描述的方法在吸附剂与亲脂性化合物的客体-主体包合物内应用分子识别和非共价键合相互作用。
本文提供的方法和系统可以涉及多种吸附剂，其可以是与植物萃取物中的特定组分结合的物理分离的吸附剂，并提供对单独吸附剂的去除、添加或取代的灵活性和控制。使用容纳在单独的浸没式过滤器中的多种吸附剂，每种吸附剂对不同的目标化合物具有亲和力，可以提供同时结合、分离并因此纯化化合物混合物的方式。
具有结构或表面特性的多孔物质可以被定制成提供针对大麻萃取物中的某些化合物或化合物种类的物理化学、结构或分子量特征的选择性或特异性亲和力。对于本文所描述之外的一系列植物大麻素，可以证明具有高结合特异性。例如，对特定植物大麻素或植物大麻素家族具有高亲和力的吸附剂可以应用于具有不同物理化学、结构或分子量特性的聚合物，所述特性适于大麻萃取物内的某些化合物或化合物种类的特性。组合化学的原理可以适用于创建用于固相梯度的吸附剂的梯度、或用于液相梯度的解离条件或用于梯度捕获的其它变量。例如，孔阵列或多个浸没式过滤器可以与包括目标物质的溶液接触。孔阵列中的孔或所述多个浸没式过滤器可以各自含有或容纳相同或不同的吸附剂。
不溶性聚合物材料，如纤维素和相关生物聚合物的过滤可以应用于植物萃取物，从而将目标分子留在有机溶剂中。可以将吸附剂添加到溶剂中以促进捕获目标分子。亲水性溶剂，如水的缓慢添加逐渐降低亲脂性目标化合物的溶解度，并由于有机溶剂和亲水性溶剂的所得混合物中的低溶解度而提供进入到吸附剂空腔的驱动力。
初始有机溶剂的选择可以被定制成适应要萃取的给定天然产物种类的溶解度以及各种不期望的植物材料的不溶性，使得不期望的材料保留在植物生物质内并在过滤过程期间被分离。初始溶剂的选择可能不仅取决于从生物质中排除植物代谢物的能力，还取决于所得溶剂-水混合物的物理化学特性，所述特性对于高度特异性地包封到聚合物空腔中至关重要。
深共晶溶剂或离子液体可以用于溶解来自植物生物质和生物聚合物的亲脂性目标化合物。在添加水之后，控制这些独特溶剂特性的分子间作用力可能会被严重破坏，并且其溶解目标分子的能力降低，从而将亲脂性目标化合物驱动到环状多糖空腔中或以其它方式与吸附剂结合。溶剂-水混合物可以包含具有破坏不期望的植物代谢物或成分，如叶绿素的化学结构的试剂的水溶液。例如，水溶性螯合剂可以与叶绿素架构的镁原子结合，由此基本上使叶绿素变性，从而将分子结构从可以与特定吸附剂主体结合的分子结构转变为不与所关注目标分子竞争包封的分子结构。
解离液可以包含能够破坏分子间作用力的任何溶剂，所述分子间作用力负责目标化合物在吸附剂内的紧密客体-主体结合，并且能够在释放时溶解所关注植物代谢物。用于回收亲脂性目标物质的解离液可以包含可以容易去除的挥发性无毒溶剂，如乙醇、可以直接用作媒剂以将植物代谢物递送到细胞系测定中的非挥发性溶剂，如二甲基亚砜(“DMSO”)、超临界流体，如二氧化碳，或施加热量，同时俘获汽化的植物代谢物，使得在返回大气压并去除气态介质后可以获得无溶剂分离物。
在萃取或释放方案期间使用的溶剂可以通过闭环系统回收，所述闭环系统限制溶剂蒸发，并允许溶剂重新进入和重复使用以用于后续萃取程序，由此减少浪费并降低成本。
根据萃取-释放方案，装置清洁方案可以用于从罐、柱或其它捕获装置和设备中去除未去除的植物代谢物。此程序允许在多次萃取循环期间重复使用捕获装置和吸附剂。
用于疏水性和亲水性目标化合物的吸附剂
根据例如表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境或吸附材料基质的互补极性，吸附剂可以显示出对化合物种类的选择性或对单独化合物的特异性，并且在具有或不具有另外的表面或化学修饰的情况下，所述吸附剂可以基于这些特征或其它结构和物理化学特性来选择，以结合所关注目标或目标范围。
可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的一些实例包含环状多糖，其可以包含环糊精，环糊精可以包含α-环糊精、β-环糊精或γ-环糊精。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的另外的实例包含硅胶、环糊精-IPI、环糊精-MPI、PTFE微粒、寡糖、非环状多糖、直链淀粉-HDI、Merrifield PVB/DVB树脂、环糊精-TDI、麦芽糊精-HDI、环糊精-HDI和环糊精-HDI与盐水。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的其它实例包含具有或不具有合成修饰的生物聚合物，如支化和线性多糖、寡糖、乙酰化纤维素、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物(例如，黑色素等)、多酚支架(例如，木质素、软木脂等)、聚合异戊二烯(例如，橡胶等)和脂肪酸聚酯(角质、角碳(cutan)等)，包含在接枝、交联、共混或涂覆后赋予所选溶解特性。可以应用于吸附亲脂性化合物的吸附剂的其它实例包含氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。
可以应用于吸附亲水性化合物的吸附剂的一些实例包含砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土(Fuller's earth)、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、/>和/>1x8强碱性树脂。可以应用于吸附亲水性化合物的多孔吸附剂的一些实例包含硅胶、硅藻土、漂白土(bleachingearth)、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿和二氧化硅。可以应用于吸附亲水性化合物的非多孔吸附剂的一些实例包含硫酸钠和硫酸镁。可以应用于吸附亲水性化合物的吸附剂的一些实例包含支化和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。
如果生物聚合物不溶或通过例如接枝、交联、共混或涂覆而变得不溶，则所述生物聚合物可以以其天然形式用作不溶性吸附剂，包含其在合成来源的复合物中的使用，如多糖和寡糖结构或木质素架构、生物相容性赋形剂类型材料或蛋白质。
非聚合物环糊精在制药行业内的常规应用集中在其与亲脂性药物形成包合物的能力上。基于环糊精的包合物促进制备水溶性粉末形式的其它高度不溶性药物分子。这些调配物可以在药物施用期间提高保质期或延长其体内稳定性。环糊精包合物用作药物递送的媒剂，由此粉末状材料可以被压制成片剂，以提供不溶于水溶液或可以以其它方式仅以液体形式获得的可靠剂量的药物。与液体药物施用相关的挑战包含给药困难、保质期不规则以及与施用方法相关的限制。
环糊精是包含由α-1,4-糖苷键连接的重复的葡萄糖亚基的环状寡糖家族。环状寡糖可以包含不同的重复亚基或替代性连接键。例如，环状寡糖包含相同的单糖、交替的不同单糖或环状架构中所含的完全不同的单糖，所述环状结构包含糖苷键或通过合成有机化学中的已知的替代性环化模式形成。母体基于α-1,4-葡萄糖的环糊精可以使用六个、七个或八个重复糖亚基形成，并且分别被描述为α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。
大分子支架环糊精和其它环状寡糖可以表示为锥形架构，其中葡萄糖亚基的6-定位处的羟基指向锥体的狭窄区域，并且2-羟基和3-羟基定位于更宽的开口附近。环状寡糖的内部边缘明显比外部边缘更具亲脂性。锥体或环面形主体的内部外边缘在行为上更具亲水性。吸附剂与亲脂性目标物质之间的复合物的结构分析可以应用于合理解释为什么亲脂性分子更喜欢占据这些主体支架的内部部分，其中羟基与水占主导地位的溶剂分子形成氢键合网络，以赋予客体-主体包合物的水溶性。使用X射线数据对固态包合物或使用核磁共振(“NMR”)或其它光谱分析对溶液中的包合物进行物理化学表征，这表明客体分子可能与主体多糖形成氢键合、偶极-偶极和范德华(Van der Waals interaction)相互作用，由此在存在于水性介质中时驱动络合物的形成并大力支持连续络合。
多糖混合物已用于提高植物大麻素和大麻的全植物大麻萃取物的水溶性。环状多糖，如环糊精在植物大麻素化学的背景下的应用也集中在此类化合物的溶解上。已经注意到某些植物大麻素-环糊精伴侣的不同溶解功效，证明了一些结构依赖性的环糊精-植物大麻素相互作用。在THC-β-环糊精加合物的情况下，已经通过NMR分析部分研究了负责高效包封到环糊精芯中的非共价相互作用，这表明对所述非共价相互作用的修饰可以改善这种分子识别，并且环糊精架构的调整可以提供对植物大麻素、黄烷酮、其它种类的多酚或各种其它所关注代谢物的选择性。
除环糊精外的单糖和多糖已被证明会影响植物大麻素与全植物萃取物的水溶性，这表明寡糖与植物大麻素之间独特的分子相互作用负责溶解行为。
基于环糊精的聚合物已用于从水性介质、亲脂性介质和植物材料中捕获和去除酚类化合物，对某些酚衍生物具有一定的选择性。
环糊精已被广泛用作用于食品添加剂或制药行业中的小分子施用的媒剂。然而，环糊精作为植物代谢物的捕获剂的应用有限，包含在色谱法中大量选择性地回收亲脂性目标化合物。二氧化硅结合的环糊精已在单层分析型技术中得到应用。在本文提供的方法中，环糊精用于从广泛包含的植物萃取物中选择性地回收植物大麻素和其它化合物。聚合物结合的环糊精、相关的环状多糖或其它吸附剂促进从植物成分的大量混合物中选择性地回收和物理分离具体的植物代谢物，如在根据常见萃取方法的初始粗植物萃取物中发现的那样。例如，在色谱柱中，聚合物材料促进快速流速和从湿植物物质中萃取。
含环糊精的聚合物先前尚未用于色谱应用以回收和纯化亲脂性化合物，例如使用这种聚合物材料来填充色谱柱。先前在色谱法中的应用仅限于HPLC或其它分析型技术。在这些应用中，通过将单体环糊精共价附加到硅胶，已经产生了含有中孔环糊精的材料。
本文提供的方法中应用的环状多糖或其它吸附剂的内径(“ID”)定义了可以被包封，因此物理隔离和分离的目标分子的大小上限。α-环糊精(ID＝0.45nm)、β-环糊精(ID＝0.60nm)、γ-环糊精(ID＝0.75nm)各自对目标分子，如全植物萃取物中的具体植物代谢物具有不同的大小限制。根据分子大小，目标分子可以通过其进入和保留在主体多糖的空腔内的能力来划分。
吸附剂可以作为不溶性聚合物材料应用，如在环状多糖或其它糖与交联剂反应的情况下。交联剂可以包含图1所描绘的二异氰酸酯，如六亚甲基二异氰酸酯(“HDI”)。在过滤植物碎屑之后，可以将此类聚合物添加到植物材料的衍生自常规有机溶剂、水、深共晶溶剂、离子液体或其混合物的粗萃取物中。溶剂混合物的疏水性的减弱促进了亲脂性目标化合物选择性保留于吸附剂中，例如通过向乙醇植物萃取物缓慢添加水，并且过滤不溶性多糖允许目标代谢物从溶剂中物理排除。将代谢物结合的聚合物悬浮于用户更友好型的溶剂混合物中，如使用超临界二氧化碳系统，或施加热量，促进所捕获的亲脂性目标物质从吸附剂选择性释放并进入到疏水性回收溶剂中。
吸附剂可以附加到磁性纳米颗粒、不溶性磁珠或粉末，在过滤植物碎屑之后，可以将其添加到植物材料的衍生自常规有机溶剂、水、深共晶溶剂、离子液体或其混合物的粗萃取物中。磁性纳米颗粒或磁珠可以使用各种合成方法或应用于纳米颗粒化学加工或功能磁性材料制备的替代性方法附着到吸附剂上。吸附剂可以通过磁分离从溶剂混合物中分离。将代谢物结合的磁性纳米颗粒悬浮于用户更友好型的溶剂混合物中，或施加热量，促进所捕获的代谢物以高度纯化或富集的形式释放。
吸附剂可以与色谱介质结合或涂覆到表面上，如硅胶。二氧化硅结合的吸附剂可以使用合成方法或使用用于制备二氧化硅结合的有机基材的替代性方法来制备。色谱介质可以用于取代常规硅胶，以用于将目标分子，如疏水性植物代谢物彼此色谱分离、将其与不期望的植物材料色谱分离或将其与溶剂混合物本身色谱分离。
吸附剂可以嵌入在色谱介质中，如用于高压液相色谱法(“HPLC”)、超临界流体色谱法或相关技术的色谱柱。吸附剂可以以与常规色谱柱的方式类似的方式使用，通过将包含目标分子和其它化合物的溶剂添加到柱中，并用梯度或阶梯梯度洗脱、进行不同极性的洗脱以去除不期望的化合物，如不那么强烈地粘附到吸附剂的并且保留与吸附剂最强烈结合的目标分子的植物代谢物。使用破坏聚合物结合与溶液相占据的这种平衡的溶剂进行洗脱允许选择性洗脱和捕获目标分子。
多种吸附剂的使用
一些吸附剂可以应用于吸附植物大麻素、萜烯酚或其它亲脂性目标化合物，并且其它吸附剂可以应用于吸附污染物或杂质。对疏水性、酚性、非极性、植物大麻素或其它萜烯酚化合物具有高亲和力的吸附剂可以用于分离特定的亲脂性目标化合物。亲水性、金属配位性、极性和颜料结合吸附剂可以用于去污和杂质去除目的，或亲水性化合物的其它靶向。
组合化学的原理可以适于创建用于梯度捕获的梯度。例如，孔阵列或具有不同吸附剂的多个浸没式过滤器可以与包括目标物质的溶液接触。孔阵列中的孔或所述多个浸没式过滤器可以各自含有或容纳相同或不同的吸附剂。
浸没式过滤器
一旦与溶液相接触的吸附剂发生吸附，可以将含有吸附剂的浸没式过滤器添加到改性的萃取剂溶液中或从所述改性的萃取剂溶液中去除。另外的吸附剂可以在结构上与先前暴露于溶液的吸附剂不同，或者可以是先前使用的包括重复使用或未使用的材料的相同种类的吸附剂。可以应用多个浸没式过滤器来为不同的亲水性和疏水性目标化合物提供多种不同的吸附剂。浸没式过滤器中的一或多个可以容易地从促进吸附的溶液、温度、压力或其它驱动因素组移动到促进解吸的溶液、温度和压力或其它驱动因素组。
方法和系统可以应用于用第一吸附剂吸附第一目标化合物并用第二吸附剂吸附第二目标化合物。例如，第一吸附剂可以是多糖衍生物，例如衍生自β-环糊精的聚氨酯，并且可以与第一浸没式过滤器结合或可以封闭在所述第一浸没式过滤器内。第一浸没式过滤器可以暴露于包含第一目标化合物、第二目标化合物和其它目标化合物的溶液。在第一目标化合物与第一吸附剂结合之后，可以从溶液中取出第一浸没式过滤器。随后，可以将包含与第二浸没式过滤器结合或封闭在所述第二浸没式过滤器内的第二吸附剂的第二浸没式过滤器应用于溶液。第二浸没式过滤器还可以包含第一吸附剂以吸附和回收另外量的第一目标化合物。第二浸没式过滤器可以可替代地或另外地包含用于回收第二目标分子的第二吸附剂。第二吸附剂可以是不同的多糖衍生物，或者可以是除多糖外的吸附剂。除第一浸没式过滤器和第二浸没式过滤器外，还可以使用另外的浸没式过滤器。使用多个浸没式过滤器的方法也可以应用于将多种吸附剂添加到同一吸附罐中的系统，或者通过使溶液通过具有固定吸附剂的多个色谱柱。
吸附和解离驱动因素
溶剂混合物可以用于减弱与来自非均相混合物的亲脂性目标物质，如来自全植物萃取物的特定疏水性植物代谢物的吸附剂结合的溶解度和相对亲和力。一些溶剂将帮助结合和选择性分离来自植物生物质的特定的植物代谢物，同时在溶液中留下不期望的材料或降解不期望的分子，以防止与已用于分离亲脂性目标物质的吸附剂结合。此类降解的实例包含向溶液中添加乙二胺四乙酸(“EDTA”)、乙二醇-双(2-氨基乙基醚)-四乙酸(“EGTA”)或其它螯合剂，以与和叶绿素配位的Mg2+或和其它分子配位的其它金属离子结合，从而降解此类分子的化学结构并限制此类分子与吸附剂的结合。可以施加溶剂混合物，其中施加有机溶剂、深共晶溶剂或离子液体以溶解亲脂性目标化合物。降低溶剂的疏水性，如通过添加水、添加亲水性溶剂或添加盐，有利于目标分子与吸附剂的结合而不是停留在溶液中，从而促进目标化合物的选择性保留。
吸附剂可以与亚临界或超临界流体，包含加热的液体结合使用，以在此类条件下从溶液中捕获目标化合物，或用于从吸附剂-目标复合物中洗脱目标化合物物质，使得在纯化时可以避免常规溶剂和其残留物。
吸附剂可以用于近临界流体的工作流程，以从植物萃取物中吸附、分离或纯化目标化合物。此类工作流程可以包括使流体流通过植物材料并通过杂质去除吸附剂(如活性炭)，但不通过用于捕获和取回所关注化合物的吸附剂。同样，使用近临界流体作为溶剂洗脱可能被吸附到多孔基质上或被吸附到所述多孔基质中的有价值的化合物。如此，可以将目标物质物理结合或从亚临界或超临界流体中去除，以促进后期阶段的回收。
大麻萃取物组合物中的目标化合物可以通过改变接近所述化合物的饱和点的溶液相条件而被诱导与多孔吸附剂结合，而不会沉淀到容器或溶液中。
在存在多孔吸附剂的情况下，向目标溶液中添加大量过量的使目标化合物不易溶解的不溶性试剂可能使得靶标从溶液中快速沉淀为无定形、固体或油性组合物，如果单独添加到溶液中，则所述组合物可能不稳定或无法回收。在存在合适的吸附剂的情况下，目标化合物与吸附剂表面结构，包含空腔、孔隙或内部亚结构之间的有利相互作用可以提供能量驱动力，所述能量驱动力禁止从溶液中直接排出，并有利于目标化合物驻留于吸附剂基质中。
例如，可以在特定的液相条件下进行吸附剂替代，其中一个靶标与给定的吸附剂结合，但不同的靶标不结合。通过添加或蒸发亲脂性或亲水性溶剂、添加溶质或改变温度来改变溶液相条件可以提供适于促进先前未结合的靶标与相同吸附剂结合的环境。以这种方式，对多个靶标具有潜在亲和力的吸附剂可以用于通过利用液相梯度，使用适当的间歇性吸附剂洗涤或用未使用的吸附剂替代，与单个组分选择性地结合。
可以进行吸附剂替代，使得在液相梯度过程中较早吸附的不期望的物质可以通过去除吸附剂而被丢弃。吸附剂替代可能是有利的，因为在先前的条件下能够结合新吸附剂的潜在竞争并因此污染的组分被去除。在这种格式中，在添加到靶标结合吸附剂之前使用和去除的吸附剂可以被认为是牺牲吸附剂。
吸附剂材料可以包含化学修饰目标化合物或化学修饰液相的反应官能团，例如通过质子化。溶液相条件或靶标结构的化学修饰可以改变具体目标化合物的结合亲和力或相对结合亲和力，由此促进吸附或解吸。例如，碱性离子交换树脂可以用于降低液相的pH并使酸性靶标去质子化。然后可以将所得阴离子靶标作为吸附剂靶标盐回收，所述吸附剂靶标盐从混合物中去除并在脱盐条件下洗脱。
在将萃取剂溶液添加到吸附剂中时，可以改变条件以诱导目标化合物的吸附。这可以允许萃取在升高的温度下进行，例如，作为改进的索氏萃取(Soxhlet extraction)的一部分或使用其它蒸馏设备。通过在蒸馏釜内部包含一或多种吸附剂，每个吸附剂都含在对某些亲脂性目标化合物、亲水性杂质或其它化合物具有亲和力的单独的浸没式过滤器内，可以应用索氏过程或其它蒸馏过程。
考虑到已知的对疏水相互作用的热效应，允许混合物在压力下逐渐冷却可以为亲脂性化合物的吸附提供适当的刺激。
随着冷却的发生，亲脂性化合物的溶解度可能会降低并达到饱和，从而导致沉淀或“出油”，通常需要有机-水溶剂萃取才能分离。浸没式过滤器或其它用于吸附剂的壳体可以替代地用于在环境温度下与恢复不溶性的物质结合，允许根据目标亲和力对浸没式过滤器进行分隔，并使用加压流体，如液体二氧化碳从吸附剂洗脱，以最终释放分离的化合物，而不暴露于任何溶剂残留物。
深共晶溶剂或离子液体可以用于溶解来自植物生物质和生物聚合物的亲脂性目标化合物。在添加水之后，控制这些独特溶剂特性的分子间作用力可能会被严重破坏，并且其溶解目标分子的能力降低，从而将亲脂性目标化合物驱动到环状多糖空腔中或以其它方式与吸附剂结合。溶剂-水混合物可以包含具有破坏不期望的植物代谢物或成分，如叶绿素的化学结构的试剂的水溶液。例如，水溶性螯合剂可以与叶绿素架构的镁原子结合，由此基本上使叶绿素变性，从而将分子结构从可以与特定吸附剂主体结合的分子结构转变为不与所关注目标分子竞争包封的分子结构。
溶液相改变可以用于减弱目标溶解度和吸附剂对单独化合物的亲和力。此类改变可以包含温度变化、溶剂蒸发和溶剂或溶剂混合物的添加。各实施例还可以包含在溶液中添加固体物质或非溶剂化的固体物质，如离子盐、螯合剂、可溶性聚合物物质、低聚物质或单体物质或其混合物，以抑制或诱导单独化合物的沉淀。例如，向乙醇萃取物中添加氯化钠水溶液可能会增强极性差异，以引发亲脂性化合物的饱和，或者添加乳糖水溶液，相较于其它化合物，可能使一些亲脂性化合物部分溶解。
在分离过程期间，如有必要，可以进行溶剂去除或溶剂切换。例如，可以将过量的广谱结合吸附剂添加到乙醇萃取物中，优选地使用浸没式过滤器，但可能没有容器，并且可以添加过量的不溶性试剂，如盐水。在完全吸附后，可以将吸附剂与剩余液体分离，冲洗并干燥任何剩余的流体或溶剂。化学物质的结合混合物然后可以通过浸入在优选溶剂或用优选溶剂冲洗而从不溶性吸附剂中解吸。浸没式过滤器的分离和吸附剂的取回产生经萃取的化合物的混合物，所述混合物作为其最初萃取的不同溶剂中的溶液，而不需要蒸发设备。
吸附到吸附剂上的目标化合物可以通过施加解吸驱动力来取回。促进结合的目标化合物从吸附剂中解离的驱动力可以包含施加热量、施加真空、暴露于亲脂性溶剂或亲脂性溶剂的混合物(例如，乙醇、烃、卤代烃、极性非质子溶剂、甘油、丙二醇、中链甘油三酯、椰子油、橄榄油、普通坚果油、普通种子油、大麻油、液态CO2、其它加压气体)。
液体解离液可以包含适于破坏分子间作用力的任何溶剂，所述分子间作用力负责目标化合物与吸附剂的紧密客体-主体结合，并且能够在释放时溶解目标化合物。用于回收亲脂性目标物质的解离液可以包含可以容易去除的挥发性无毒溶剂，如乙醇、可以直接用作媒剂以将植物代谢物递送到细胞系测定中的非挥发性溶剂，如DMSO、超临界流体，如二氧化碳，或施加热量，同时俘获汽化的植物代谢物，使得在返回大气压并去除气态介质后可以获得无溶剂分离物。
将吸附剂浸入到一定体积的乙醇中可以使亲脂性目标物质从吸附剂中解离。
亲脂性目标物质可以通过加热的气体、亚临界流体或超临界流体从吸附剂解吸。液态二氧化碳可以通过与亲脂性目标物质结合的吸附剂，并将加压的液体溶液转移到不同的容器中，因此从吸附剂中解吸亲脂性目标物质。暴露通过气流，如烃、二氧化碳或其它合适的气体与吸附剂结合的亲脂性目标物质，可以提供在没有残留溶剂的情况下以纯净形式收集的亲脂性目标物质。
固相梯度作为不同的分离机制或与液相梯度结合使用，可以通过重复取代具有沿着连续体变化的特性的容纳的吸附剂来实现，如孔径或疏水性。
分级吸附可以通过依次去除吸附剂并用结构上类似的吸附剂代替来进行，所述吸附剂在特定的物理化学特性中表现出优选地递增的变化，因此建立固相梯度。例如，在溶液相混合物的一部分已经吸附到吸附剂上之后，可以从混合物中去除浸没式过滤器，并用含有在疏水性特性或孔径方面具有定制调节的吸附剂的新网状过滤器替代。
通过采用分级吸附的顺序中继，可以通过单独改变固相或结合同时或作为离散步骤实施的液相梯度来完全分离混合物。例如，可以进行分级吸附，根据所用材料的孔径，将产物从不溶性吸附剂解吸到十个单独的容器中，因此从而对应于目标分子量。接下来，对所有十种分级混合物使用单一吸附剂，可以如先前所概述地建立液相梯度，以设定的间隔进行间歇性吸附剂洗涤。此实施例可以通过例如首先根据分子量分级并随后根据极性分离来提供二维混合物去卷积。
与吸附剂结合的物质的分级洗脱可以通过调整解吸条件以实现结合物质的部分去除来实现。例如，在溶液相组分结合之后，从液体中取出浸没式过滤器之后，可以将其浸入在含有溶剂混合物的单独容器中，所述溶剂混合物优先解吸一种物质或一组物质，而不是保持吸附的其它物质。在设定的时间后，可以从此溶液中去除浸没式过滤器或其它容易取回的不溶性吸附剂，所述溶液现在含有从吸附剂部分解吸的物质，并浸入在另一种促进一些或所有剩余材料的解吸的溶剂中。
梯度捕获可以允许目标物质以更精确的水平从溶液中分离，例如，如果两种化合物共享类似的化学或物理特性并且两者都处于溶液中，则可以关于相同的物理或化学特性产生吸附剂梯度以提高捕获产率。
包含亲脂性目标化合物的溶剂
萃取剂溶液可以包含液体溶剂或溶剂混合物，所述溶剂含有所提供的亲脂性目标化合物(例如，植物大麻素、萜类等)。
在萃取的准备过程中，植物材料可以新鲜采集、干燥、冷冻或脱羧。可以进行预萃取处理，以例如通过化学或酶促处理从植物来源改变植物代谢物或加快释放。在认为必要的情况下，可以应用超声波、热、微波或机械搅拌，以通过物理破坏胶束架构或通过削弱代谢物保护性植物细胞和组织来改善目标化合物的物理挤出。
起始萃取剂溶液可以含有直接按照萃取方法或按照一或多种物质的部分分离获得的物质。起始溶液条件可以从均匀的萃取剂溶液开始，所述萃取剂溶液可以被过滤以去除不期望的沉淀材料，并且可能需要添加适当的溶剂以使混合物完全均匀。如果萃取剂是从浓缩形式的生物质中获得的，则可以使用溶剂来产生含有萃取剂的溶液。可以通过将萃取剂溶液直接添加到至少一种吸附剂中来建立逆开始方案。
亲脂性吸附剂可以与萃取剂溶液接触，所述萃取剂溶液包括含有亲水性和亲脂性化合物的混合物的加热或亚临界水。热水萃取剂可以在压力释放之前与一或多种合适的吸附剂接触。
废生物质可以例如通过过滤或离心从萃取剂溶液中物理分离，或者如果容纳在液体可渗透的浸没式过滤器中，则可以在随后的步骤期间保留。
目标化合物可以以还包括污染物质(例如，重金属离子、杀虫剂等)的化学物质的混合物的形式存在。目标化合物可以以化学物质的混合物的形式存在，如植物化学物质(例如，植物大麻素、萜类、类黄酮、异戊二烯化酚、叶绿素、蜡、脂质、大分子等)。除用于从生物质中分离化合物的溶剂外，还可以通过添加一或多种溶剂来确保液相均匀性和最佳粘度。
乙醇可以用作萃取剂溶液中的溶剂，并且可以通过过滤去除废生物质以产生含有目标生物活性物质、不期望的生物活性物质，杂质和污染物的乙醇萃取物。还可以使用除乙醇外的适于植物萃取的溶剂。溶剂可以基于不同的电介质和其它特性来选择。溶剂在环境条件下可以是气态或固态，但在从植物生物质萃取期间或之后通过施加温度或热量而被驱动成液态。溶剂还可以包括处于超临界状态的流体。
萃取剂溶液可以由使用亚临界或超临界二氧化碳、亚临界水、挥发性烃、除乙醇外的醇、常规有机溶剂、离子液体、深共晶溶剂和其混合物获得的萃取物制备。萃取液体可以包含纯溶剂，或者也可以由溶解于溶剂中的物质构成，所述溶剂可以改变萃取效率或削弱溶剂的效用，如离子盐、螯合剂、pH缓冲剂、蛋白质或糖。已知可以改变与相同状态或不同相的物质接触的液体的表面张力的物质可以含在萃取剂液体中，如表面活性剂、洗涤剂、润湿剂、乳化剂、发泡剂和分散剂。
初始溶剂的选择可以被定制成适应要萃取的给定天然产物种类的溶解度以及各种不期望的植物材料的不溶性，使得不期望的材料保留在植物生物质内并在过滤过程期间被分离。初始溶剂的选择可能不仅取决于从生物质中排除植物代谢物的能力，还取决于所得溶剂-水混合物的物理化学特性，所述特性对于高度特异性地包封到聚合物空腔中至关重要。
在萃取或释放方案期间使用的溶剂可以通过闭环系统回收，所述闭环系统限制溶剂蒸发，并允许溶剂重新进入和重复使用以用于后续萃取程序，由此减少浪费并降低成本。
根据萃取-释放方案，装置清洁方案可以用于从罐、柱或其它捕获装置和设备中去除未去除的植物代谢物。此程序允许在多次萃取循环期间重复使用捕获装置和吸附剂。
亲脂性化合物回收系统
图2示出了亲脂性化合物回收系统10。系统10包含浆料容器20。过滤器12与浆料容器20流体连通，以收纳来自浆料容器20的流体并从流体中过滤出材料。过滤器12被示出为过滤漏斗，但可以应用任何合适的过滤器(例如，烧结玻璃过滤器、聚四氟乙烯膜过滤器等)。回收容器14与过滤器12流体连通，以收纳通过过滤器12的滤液。回收容器14被示出为布氏漏斗(Büchner funnel)，但是可以应用任何合适的回收容器14(例如，烧瓶、爱伦美氏瓶(Erlenmeyer)、圆底烧瓶、烧杯、试管等)。处理系统16可以与回收容器14流体连通，以处理使用过滤器12捕获的目标分子。浆料容器20与亲脂性溶剂容器30流体连通，以从亲脂性溶剂容器30收纳亲脂性溶剂。浆料容器20与亲水性溶剂容器40流体连通，以从亲水性溶剂容器40收纳亲水性溶剂。
浆料容器20、亲脂性溶剂容器30和亲水性溶剂容器40中的每一个可以是适于系统10的大小、尺度和应用的任何合适的流体容器(例如，罐、额定压力罐等)。
亲脂性溶剂可以是目标物质可溶于其中、用于捕获目标物质的不溶性多糖不溶于其中并且不会损坏目标物质或不溶性多糖的任何合适的亲脂性溶剂。对于包含植物大麻素的目标物质，合适的亲脂性溶剂可以包含醇(例如，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等)、其它极性有机溶剂(例如，丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿等)、共晶溶剂(例如，乙酸和薄荷醇的等摩尔混合物、葡萄糖浆等)、离子液体(例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐等)、超临界CO2和烃(例如，正己烷、丁烷、丙烷等)。亲脂性溶剂可以包含上述溶剂的任一种的合适组合。
亲水性溶剂可以是目标物质不溶于或难溶于其中、用于捕获目标物质的不溶性多糖不溶于其中并且不会损坏目标物质或不溶性多糖的任何合适的亲水性溶剂。亲水性溶剂可以例如包含水、盐水、盐溶液或缓冲溶液，包含包括螯合剂的溶液。
亲脂性溶剂和亲水性溶剂是根据相对于彼此的疏水性和亲水性来定义的，并且不一定是根据疏水性和疏水性的任何特定尺度来定义的。对于给定的亲脂性目标化合物和给定的样品，亲脂性溶剂和亲水性溶剂可以被选择成彼此混溶，以促进使用如上文所描述的不溶性多糖回收亲脂性目标化合物。在亲脂性溶剂和亲水性溶剂很大程度上不能彼此混溶的情况下，可以在添加亲水性溶剂之前而不是与亲水性溶剂混合，通过施加热量或通过降低压力来蒸发亲脂性溶剂。
浆料容器20包含定位于浆料容器20内的搅拌器22。搅拌器22用于搅拌浆料容器20内部的流体(例如，搅拌器22如图4所示，用于混合装载的浆料52)。搅拌器22被示出为旋转搅拌搅拌器，但是可以使用任何合适的搅拌器(例如，交叉流、文丘里管(venturi)、静态搅拌器等)。浆料容器20通过浆料输出流动管线24与过滤器12流体连通，并且浆料罐20与浆料输出流动管线24之间的流体连通可以通过输出阀25接合和脱离。
亲脂性溶剂容器30包含定位于亲脂性溶剂容器30内的搅拌器31。搅拌器31用于搅拌亲脂性溶剂容器30内部的亲脂性溶剂(例如，搅拌器31在图3中被示出为搅拌亲脂性溶剂60)，以混合亲脂性溶剂。亲脂性溶剂容器30与浆料容器20和过滤器12流体连通。
亲水性溶剂容器40包含定位于亲水性溶剂容器40内的搅拌器41。搅拌器41用于搅拌亲水性溶剂容器40内部的亲水性溶剂(例如，搅拌器41在图6中被示出为搅拌亲水性溶剂70)，以混合亲水性溶剂。亲水性溶剂容器40与浆料容器20和过滤器12流体连通。
亲脂性溶剂容器30可以通过上游亲脂性溶剂流动管线32和下游亲脂性溶剂流动管线34与浆料容器20流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀33和下游亲脂性溶剂阀35来提供和中断亲脂性溶剂容器30与浆料容器20之间的流体连通。亲脂性溶剂容器30与浆料容器20之间的流体连通可以由泵37驱动。
亲脂性溶剂容器30可以通过上游亲脂性溶剂流动管线32和亲脂性溶剂冲洗流动管线36与过滤器12流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀33和下游亲脂性溶剂阀35来提供和中断亲脂性溶剂容器30与过滤器12之间的流体连通。亲脂性溶剂容器30与过滤器12之间的流体连通可以由泵37驱动。
亲水性溶剂容器40可以通过上游亲水性溶剂流动管线42和下游亲水性溶剂流动管线44与浆料容器20流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀43和下游亲水性溶剂阀45来提供和中断亲水性溶剂容器40与浆料容器20之间的流体连通。亲水性溶剂容器40与浆料容器20之间的流体连通可以由泵47驱动。
亲水性溶剂容器40可以通过上游亲水性溶剂流动管线42和亲水性溶剂冲洗流动管线46与过滤器12流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀43和下游亲水性溶剂阀45来提供和中断亲水性溶剂容器40与过滤器12之间的流体连通。亲水性溶剂容器40与过滤器12之间的流体连通可以由泵47驱动。
分批浆料方案
图3至11示出了使用不溶性吸附剂73、亲脂性溶剂60和亲水性溶剂70从样品54纯化亲脂性目标化合物的系统10。亲脂性溶剂60储存在亲脂性溶剂容器30中并且来源于所述容器。亲水性溶剂70储存在亲水性溶剂容器40中并且来源于所述容器。为了简化图3至11的审阅，仅当亲脂性溶剂60被供应到浆料罐20时，亲脂性溶剂60和搅拌器31才示出在亲脂性溶剂容器30中。类似地，并为了简化图3至11的审阅，仅当亲水性溶剂70被供应到浆料罐20时，亲水性溶剂70和搅拌器41才示出在亲水性溶剂容器40中。在这些溶剂没有被供应到浆料罐20的图中，亲脂性溶剂容器30和亲水性溶剂容器40没有详细示出。
在图3中，不溶性吸附剂73，如环糊精聚合物被提供到浆料容器20中。不溶性吸附剂73可以干燥供应，例如作为粉末，并且浆料容器20可以在添加不溶性吸附剂73之前冷却。
不溶性吸附剂73在浆料容器20中与亲脂性溶剂60合并以提供浆料51。亲脂性溶剂60可以通过上游亲脂性溶剂流体管线32和下游亲脂性溶剂流体管线34从亲脂性溶剂容器30提供到浆料容器20。亲脂性溶剂60可以以75％不溶性吸附剂73与25％亲脂性溶剂60的比率提供。可替代地，在将亲水性溶剂70添加到浆料容器20中之后，可以将不溶性吸附剂73的一部分或全部不溶性吸附剂73添加到浆料容器20中。根据所使用的吸附剂73和亲水性溶剂70，吸附剂73与亲脂性溶剂60的比率可以在10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:95、4:96、3:97、2:98或1:99的范围内。
图4示出了将样品54装载到浆料容器20中并与浆料51合并，从而提供装载的浆料52。当将样品54添加到浆料容器20中时，浆料容器20可以被冷却到介于3℃与室温之间，例如4℃。在一些情况下，较低的温度也可能促进维持低沸点气态溶剂的流动性，如丁烷或其它沸点低于或接近20℃的较短的烃溶剂。在一些情况下，较低的温度也可以提高温度敏感性亲脂性目标化合物的稳定性。在一些情况下，可以应用更高的温度来降低溶剂粘度。在一些情况下，如果脱羧的植物大麻素是目标分子并且其中先前没有在样品54上进行脱羧，则可以使用更高的温度来促进植物大麻素的原位脱羧。温度也可以被调节以维持超临界流体具有适当物理特性的温度范围。
样品54包含至少一种亲脂性目标化合物。样品54可以包含例如来自生物源(例如，植物、动物组织真菌、酵母、细菌或其它微生物)、矿物样品(例如，金盐、金络合物、铜盐、铜络合物等)、化学废物样品(例如，烃萃取和处理流出物、矿渣等)的萃取物或其它样品。亲脂性目标化合物可以包含与不溶性吸附剂73复合、结合或以其它方式粘附到所述不溶性吸附剂的任何化合物。亲脂性目标化合物可以通过在由不溶性吸附剂73的分子结构形成的环面内配位或者通过在环面外与不溶性吸附剂73结合而与不溶性吸附剂73粘附。
图5示出了将另外的亲脂性溶剂60添加到浆料容器20中，以通过上游亲脂性溶剂流动管线32和下游亲脂性溶剂流动管线34与装载的浆料52合并。另外的亲脂性溶剂60可以稀释可能已经包含在样品54中的任何水。另外的亲脂性溶剂60可以促进可能存在于样品54中的植物大麻素或其它亲脂性目标化合物的溶解。装载的浆料52可以通过搅拌器22进行搅拌。
图6示出了亲水性溶剂70从亲脂性溶剂容器30添加到浆料罐20中。亲水性溶剂70可以通过上游亲水性溶剂流动管线42和下游亲水性溶剂流动管线44添加到浆料容器20中，并与装载的浆料52合并以提供结合浆料56。在亲脂性目标化合物是植物大麻素的情况下，样品54可以是大麻花的乙醇萃取物或其它携带毛状体的生物质，亲脂性溶剂60是乙醇并且亲水性溶剂70可以是水，结合浆料56可以以30:70的亲脂性溶剂60与亲水性溶剂70的比率为目标，以将亲脂性目标化合物驱动到不溶性吸附剂73聚合物芯中。对于其它亲脂性溶剂60、亲水性溶剂70、样品54或目标亲脂性化合物，可以选择用于结合浆料56的亲脂性溶剂60与亲水性溶剂70的其它比率。亲脂性溶剂60和亲水性溶剂70以将目标亲脂性目标物质推入到不溶性吸附剂73中的比率一起提供结合溶剂58。结合溶剂58可以包含分离成两层的可混溶的亲脂性溶剂60和亲水性溶剂70，或者不可混溶的亲脂性溶剂60和亲水性溶剂70。亲脂性溶剂60:亲水性溶剂70的比率可以在95:5、90:10、85:15、80:20、75:25、70:30、65:35、60:40、55:45、50:50、45:55、40:60、35:65、30:70、25:75、20:80、15:85、10:90和5:95的范围内。
图7示出了结合浆料56运行通过过滤器12，以过滤并保留具有所捕获的亲脂性目标化合物的不溶性吸附剂73。结合溶剂58运行通过过滤器12进入到回收容器14中。过滤器12可以包括顺磁性或其它磁性性质，以磁性地吸引或保留与过滤器12上的磁性颗粒或磁性纳米颗粒结合的不溶性吸附剂73的实施例，如图14至17所示的不溶性吸附剂73的实施例。
图8示出了用结合溶剂58或亲脂性溶剂60与亲水性溶剂70的其它比率冲洗过滤器12以洗涤过滤器12。用结合溶剂58冲洗可以去除一些水本身不能去除的物质(例如，叶绿素、CBDA等)。此步骤还可以回收一些结合强度不如目标疏水性材料的结合强度的有价值的材料，如当脱羧的CBD是主要亲脂性目标化合物时回收CBDA。这种有价值的材料可以通过系统10进行再纯化。通过下游亲脂性溶剂流动管线34和下游亲水性溶剂流动线路44向过滤器12提供结合溶剂58可以冲洗干净浆料罐20。可以通过亲脂性溶剂冲洗流动管线36和亲水性溶剂冲洗流动管线46将亲脂性溶剂60和亲水性溶剂70直接应用到过滤器12来将结合溶剂58提供到过滤器12。
图9示出了通过上游亲水性溶剂流动管线42和亲水性溶剂冲洗流动管线46用亲水性溶剂70冲洗过滤器12，以洗涤过滤器12。用于洗涤过滤器12的亲水性溶剂70的量可以是通过过滤器12的结合浆液56的体积的约3或4倍。
图10示出了通过使亲脂性溶剂60流过过滤器12以将亲脂性目标化合物从不溶性吸附剂73中解离并使亲脂性目标化合物溶解于亲脂性溶剂60中来溶解亲脂性目标化合物。所回收的亲脂性目标化合物59从回收容器14回收到亲脂性溶剂60中。用于回收所回收的亲脂性目标化合物59的亲脂性溶剂60的量可以被选择为以限定浓度提供回收的亲脂性目标化合物59。除亲脂性溶剂60外的亲脂性溶剂可以用于回收所回收的亲脂性目标化合物59。
然后，通过用洗涤剂溶液，例如0.1％ Triton X-100在37℃下洗涤不溶性吸附剂73持续一分钟，可以使不溶性吸附剂73再生以供重复使用。能够从不溶性吸附剂73解离任何亲脂性化合物的溶剂，如DMSO也可以应用于再生。暴露于洗涤剂溶液、溶剂或其它再生之后可以用3至5体积的乙醇重新平衡。
图11显示出，在洗涤乙醇萃取物之后，回收容器14中的内含物然后可以装载到冷冻的浆料容器20中，以用独特的环糊精聚合物(例如，α-环糊精或γ-环糊精)的等分试样重复分批浆料方案。
图12示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71与不溶性聚合物79结合，如不溶性聚合物珠粒(例如，聚苯乙烯珠粒、Merrifield聚苯乙烯树脂珠粒、王树脂珠粒(Wangresin bead)等)。多糖71通过接头74与不溶性聚合物79结合。
图13示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71通过接头74与不溶性聚合物79结合，并且接头74包括苄基酯，在这种情况下为羧亚甲基。
图14示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71通过接头74并且通过可以包含硅酸盐基团的间隔子75与磁珠76结合。磁珠76可以包含微米大小的磁铁矿颗粒或其它磁性材料。
图15示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71通过包括酰胺基团的接头74并且通过包括丙基的间隔子75与磁珠76结合。在图15中，多个单独的间隔子基团75与磁珠76结合，以使多个不溶性多糖50与磁珠76配位。
图16示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71通过接头74并且通过间隔子75与磁性纳米颗粒77结合。磁性纳米颗粒77可以包含微米大小的磁铁矿颗粒或其它磁性材料。
图17示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖71通过接头74并且通过间隔子75与磁性纳米颗粒77结合。接头74包含聚乙二醇接头和酰胺，其通过范德华疏水相互作用(Van der Waals hydrophobic interaction)与间隔子75非共价结合，所述间隔子包含单不饱和烃羧酸盐。在图17中，多个单独的间隔子基团75与磁性或磁性纳米颗粒77结合，以使多种不溶性多糖50与磁性纳米颗粒77配位。
图12至17中所示的不溶性吸附剂73的实施例可以组合使用，其中不同的过滤器12或其它分离方法用于靶向不溶性吸附剂73的不同实施例。例如，图12和13中所示的不溶性吸附剂73的实施例可以用大小被设定成用于所使用的特定不溶性聚合物79的过滤器12回收，而同时图14至17中所示的不溶性吸附剂73的实施例可以通过向结合浆料56施加磁场来回收。可以通过以下将磁场施加到结合浆料：使用包含磁控管或其它磁场源的过滤器12，通过将磁控管或其它磁场源浸没在结合浆料56中，或者将磁场暴露于结合浆料以使得磁珠76或磁性纳米颗粒77被拉向磁场的任何合适方式。如果每种多糖71都具有结合不同亲脂性目标物质的优选倾向，那么图12至17中的多种不溶性多糖50可以在给定的样品54上合并使用，并且然后容易地分离，从而从相同的结合浆料56中分离不同的所回收的亲脂性目标物质59。
除图12至17所示的不溶性吸附剂73的实施例外，图45至48所示的不溶性吸附剂73的实施例也可以用于系统10中，其中固定基质88或基于二氧化硅的固定基质89的大小减小，以允许图45至48所示的不溶性吸附剂73的实施例在浆料中使用，而不是作为柱或其它色谱分离技术中的固定相的部分。
图18示出了从过滤器12回收的所回收的目标化合物59可以提供给处理系统16，以加工成下游产品出售给消费者或在企业对企业交易中。考虑到所回收的目标化合物59来自大麻或其它大麻萃取物的应用，所回收的目标物质59可以作为酊剂62(例如，乙醇酊剂、食用油酊剂等)的输入。从大麻或其它大麻萃取物中回收的目标化合物59可以用超临界CO2或其它萃取物和调配物进行处理，以产生用于基于油的产品的全光谱萃取油64。然后可以进一步处理全光谱萃取油64以获得具体的植物大麻素并结晶以产生分离物66。可替代地，全谱萃取油可以用于生产产品，如胶囊67、食用品68或药膏69。
柱捕获设置
图19示出了亲脂性化合物回收系统110。系统110包含浆料容器120。柱过滤器113与浆料容器120流体连通，以收纳来自浆料容器120的流体并从流体中过滤出材料。回收容器111与柱过滤器113流体连通，以收纳通过柱过滤器113的滤液。在系统110中，应用一系列单独的回收容器111以从柱过滤器113选择性洗脱，但是可以应用单个回收容器111。每个回收容器111可以是可以使用的任何合适的回收容器(例如，烧瓶、爱伦美氏瓶、圆底烧瓶、烧杯、试管等)。处理系统116可以与回收容器111流体连通，以处理使用柱过滤器113捕获的目标分子。浆料容器120与亲脂性溶剂容器130流体连通，以从亲脂性溶剂容器130收纳亲脂性溶剂。浆料容器120与亲水性溶剂容器140流体连通，以从亲水性溶剂容器140收纳亲水性溶剂。
浆料容器120、亲脂性溶剂容器130和亲水性溶剂容器140中的每一个可以是适于系统110的大小、尺度和应用的任何合适的流体容器(例如，罐、额定压力罐、烧杯等)。
浆料容器120包含定位于浆料容器120内的搅拌器122。搅拌器122用于搅拌浆料容器120内部的流体(例如，搅拌器122如图21所示，用于混合装载的浆料152)。搅拌器122被示出为旋转搅拌搅拌器，但是可以使用任何合适的搅拌器(例如，交叉流、文丘里管、静态搅拌器等)。浆料容器120通过浆料输出流动管线124与柱过滤器113流体连通，并且浆料罐120与浆料输出流动管线124之间的流体连通可以通过输出阀125接合和脱离。
亲脂性溶剂容器130包含定位于亲脂性溶剂容器130内的搅拌器131。搅拌器131用于搅拌亲脂性溶剂容器130内部的亲脂性溶剂(例如，搅拌器131在图20中被示出为搅拌亲脂性溶剂160)，以混合亲脂性溶剂。亲脂性溶剂容器130与浆料容器120和柱过滤器113流体连通。
亲水性溶剂容器140包含定位于亲水性溶剂容器140内的搅拌器141。搅拌器141用于搅拌亲水性溶剂容器140内部的亲水性溶剂(例如，搅拌器141在图22中被示出为搅拌亲水性溶剂170)，以混合亲水性溶剂。亲水性溶剂容器140与浆料容器120和柱过滤器113流体连通。
亲脂性溶剂容器130可以通过上游亲脂性溶剂流动管线132和下游亲脂性溶剂流动管线134与浆料容器120流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀133和下游亲脂性溶剂阀135来提供和中断亲脂性溶剂容器130与浆料容器120之间的流体连通。亲脂性溶剂容器130与浆料容器120之间的流体连通可以由泵137驱动。
亲脂性溶剂容器130可以通过上游亲脂性溶剂流动管线132和亲脂性溶剂冲洗流动管线136与柱过滤器113流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀133和下游亲脂性溶剂阀135来提供和中断亲脂性溶剂容器130与柱过滤器113之间的流体连通。亲脂性溶剂容器130与柱过滤器113之间的流体连通可以由泵137驱动。
亲水性溶剂容器140可以通过上游亲水性溶剂流动管线142和下游亲水性溶剂流动管线144与浆料容器120流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀143和下游亲水性溶剂阀145来提供和中断亲水性溶剂容器140与浆料容器120之间的流体连通。亲水性溶剂容器140与浆料容器120之间的流体连通可以由泵147驱动。
亲水性溶剂容器140可以通过上游亲水性溶剂流动管线142和亲水性溶剂冲洗流动管线146与柱过滤器113流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀143和下游亲水性溶剂阀145来提供和中断亲水性溶剂容器140与柱过滤器113之间的流体连通。亲水性溶剂容器140与柱过滤器113之间的流体连通可以由泵147驱动。
柱捕获方案
图19至28示出了使用不溶性多糖纯化亲脂性目标化合物的系统110。亲脂性溶剂160储存在亲脂性溶剂容器130中并且来源于所述容器。亲水性溶剂170储存在亲水性溶剂容器140中并且来源于所述容器。为了简化图19至28的审阅，仅当亲脂性溶剂160被供应到浆料罐120时，亲脂性溶剂160和搅拌器131才示出在亲脂性溶剂容器130中。类似地，并为了简化图19至28的审阅，仅当亲水性溶剂170被供应到浆料罐120时，亲水性溶剂170和搅拌器141才示出在亲水性溶剂容器140中。在这些溶剂没有被供应到浆料罐120的图中，亲脂性溶剂容器130和亲水性溶剂容器140没有详细示出。
在图20中，不溶性吸附剂173，如环糊精聚合物被提供到浆料容器120中。不溶性吸附剂173可以干燥供应，例如作为粉末，并且浆料容器120可以在添加不溶性吸附剂173之前冷却。不溶性吸附剂173在浆料容器120中与亲脂性溶剂160合并以提供浆料151。亲脂性溶剂160可以通过上游亲脂性溶剂流体管线132和下游亲脂性溶剂流体管线134从亲脂性溶剂容器130提供到浆料容器120。亲脂性溶剂160可以以75％不溶性吸附剂73与25％亲脂性溶剂160的比率提供。
图21示出了将样品154装载到浆料容器120中并与浆料151合并，从而提供装载的浆料152。样品154包含至少一种亲脂性目标化合物。
图22示出了亲水性溶剂170从亲脂性溶剂容器130添加到浆料容器120中。亲水性溶剂170可以通过上游亲水性溶剂流动管线142和下游亲水性溶剂流动管线144添加到浆料容器120中，并与装载的浆料152合并以提供结合浆料156。结合浆料156可以包含结合溶剂158，所述结合溶剂的亲脂性溶剂160与亲水性溶剂170的比率被选择为将亲脂性目标化合物驱动到不溶性吸附剂173的聚合物芯中或以其它方式与不溶性吸附剂173结合。
结合溶剂158的亲脂性溶剂160与亲水性溶剂170的比率可以类似于结合浆料156中所靶向的比率，所述结合溶剂可以被添加到不溶性多糖中以提供固定相溶液。可以将不溶性多糖溶液倒入到具有玻璃纤维料的柱过滤器113中以填充柱过滤器113。
图23示出了将结合浆料156排空到柱过滤器113中，以将具有所捕获的亲脂性目标化合物的不溶性吸附剂173装载到柱过滤器113中的预润湿的不溶性多糖固定相上，并且亲脂性目标物质可以吸附到柱过滤器113的固定相上。一旦装载，装载渗透物可以被收集以储存在流通储器中(未示出；类似于流通容器280或380)。
图24示出了在浆料容器120中用结合溶剂158洗涤的装载柱过滤器113。结合溶剂158可以包括亲脂性溶剂160和亲水性溶剂170，其目标比率与结合浆液156中使用的目标比率相同。结合溶剂158通过柱过滤器113并进入到回收容器111中。如果任何不溶性吸附剂173或与不溶性多糖结合的亲脂性目标物质通过柱过滤器113，则不溶性吸附剂173和亲脂性目标物质可以从回收容器111中回收。
图25示出了通过上游亲水性溶剂流动管线142和亲水性溶剂冲洗流动管线146用亲水性溶剂170冲洗柱过滤器113，以洗涤柱过滤器113。等于结合浆料116的体积的三倍或四倍的亲水性溶剂170的量可以通过柱过滤器113以用结合的亲脂性目标物质洗涤固定相。亲水性溶剂170可以被收集在回收容器111中。
图26示出了在浆料容器120中混合亲脂性溶剂160和亲水性溶剂170之后，用结合溶剂158或用亲脂性溶剂160和亲水性溶剂170的其它混合物冲洗柱过滤器113，以洗涤柱过滤器113。亲脂性溶剂160和亲水性溶剂170的混合物中所包含的亲脂性溶剂160的量可以随时间的推移而增加，以逐渐洗脱结合得更紧密的亲脂性目标化合物，从而提供所回收的亲脂性目标化合物159。所回收的亲脂性目标化合物159可以收集在回收容器111中。
图27示出了用亲脂性溶剂160洗脱的装载柱过滤器113，以将亲脂性目标化合物从包括不溶性吸附剂173的固定相中解离，并将亲脂性目标化合物溶解于亲脂性溶剂160中。柱过滤器113被洗脱，直至不再洗脱亲脂性目标化合物并且亲脂性目标化合物的输出是稳定的。所回收的亲脂性目标化合物159可以收集在回收容器111中。
然后，通过用洗涤剂溶液，例如0.1％ Triton X-100在37℃下洗涤不溶性吸附剂173持续一分钟，可以使不溶性吸附剂173再生以供重复使用。能够从不溶性吸附剂173解离任何亲脂性化合物的溶剂，如DMSO也可以应用于再生。暴露于洗涤剂溶液、溶剂或其它再生之后可以用3至5体积的乙醇重新平衡。
图28显示出，可以将先前收集在回收容器111中的渗透物装载到浆料容器120中，以重复图23至27所示的过程。在渗透物再次通过系统110的情况下，第二次使用的不溶性吸附剂173可以与最初使用的不溶性吸附剂173不同，例如，可以在β-环糊精之后使用α-环糊精或γ-环糊精。
浸没式过滤器捕获设置
图29示出了亲脂性化合物回收系统210。系统210包含结合容器221。浸没式过滤器，例如浸没式过滤器215，其大小被设定成容纳在结合容器221内，以与结合容器221流体连通，从而从结合容器221收纳流体并从流体中过滤出材料。浸没式过滤器215容纳不溶性多糖250。浸没式过滤器215可以包含与附着在浸没式过滤器215上的基质结合的不溶性多糖，如图45至48所示的不溶性吸附剂73的实施例。浸没式过滤器215可以包含通过比以下的孔径更小的孔径而隔绝在浸没式过滤器215内的不溶性多糖：不溶性聚合物79、磁珠76、磁性纳米颗粒77或与不溶性吸附剂73中包含的多糖71结合、与其复合或以其它方式粘附到其的其它不溶性材料，所述不溶性吸附剂如图12至17所示的不溶性吸附剂73的实施例。不溶性吸附剂
浸没式过滤器215的大小被设定成收纳通过浸没式过滤器215的滤液。浸没式过滤器215可以是大小被设定成防止吸附剂通过浸没式过滤器215内部的网。浸没式过滤器215可以是不与目标物质结合的材料，或者吸附剂可以与浸没式过滤器215结合。浸没式过滤器215可以包含小袋形式的编织网膜，其可以包括医用级聚酯或尼龙，或者将不会以任何显著程度与亲脂性目标物质结合的其它材料。可以应用于浸没式过滤器215中的可商购获得的膜可以包含200、800、1200亲水性聚乙烯磺酸酯(“PES”)膜(格尔曼科学公司(Gelman Sciences)(密歇根州安阿伯市(Ann Arbor,Mich.)))；/>亲水性改性聚偏二氟乙烯(“PVDF”)(曼蒂美国公司(Mantee America Corp.)(加利福尼亚州圣地亚哥(San Diego,Calif.)))和具有集成疏水通风口的亲水性改性的聚砜膜，例如Gemini膜(密理博公司(Millipore)(马萨诸塞州马尔伯勒(Marlborough,Mass.)))；以及包括聚碳酸酯与聚偏二乙烯涂层(Poretics(加利福尼亚州利弗莫尔(Livermore,Calif.)))、不锈钢网或玻璃料的膜。浸没式过滤器215可以在添加吸附剂之后进行灭菌。浸没式过滤器215的网材料可以被选择成使得预期的亲脂性目标化合物不与网材料结合。
结合容器221与亲脂性溶剂容器230流体连通，以从亲脂性溶剂容器230收纳亲脂性溶剂。结合容器221与亲水性溶剂容器240流体连通，以从亲水性溶剂容器240收纳亲水性溶剂。结合容器221与流通容器280流体连通，以在样品254暴露于浸没式过滤器之后储存结合溶液258。洗涤容器290与回收容器214流体连通，以收纳废亲水性溶剂270或结合溶剂258。
结合容器221、亲脂性溶剂容器230和亲水性溶剂容器240中的每一个可以是适于系统210的大小、尺度和应用的任何合适的流体容器(例如，罐、额定压力罐等)。
结合容器221包含定位于结合容器221内的搅拌器222。搅拌器222用于搅拌结合容器221内部的流体(例如，图29所示的螺旋桨)以混合流体。搅拌器222被示出为旋转搅拌搅拌器，但是可以使用任何合适的搅拌器(例如，交叉流、文丘里管、静态搅拌器等)。结合容器221与和结合溶剂258直接接触的浸没式过滤器215流体连通。
亲脂性溶剂容器230包含定位于亲脂性溶剂容器230内的搅拌器231。搅拌器231用于搅拌亲脂性溶剂容器230内部的亲脂性溶剂(例如，旋转搅拌搅拌器231搅拌亲脂性溶剂260，如图30所示)，以混合亲脂性溶剂。
亲脂性溶剂容器230可以通过上游亲脂性溶剂流动管线232和下游亲脂性溶剂流动管线234与结合容器221流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀233和下游亲脂性溶剂阀235来提供和中断亲脂性溶剂容器230与结合容器221之间的流体连通。亲脂性溶剂容器230与结合容器221之间的流体连通可以由泵237驱动。
当浸没式过滤器215浸没在结合容器221的液体内含物，例如结合溶剂258中时，亲脂性溶剂容器230可以通过上游亲脂性溶剂流动管线232和下游疏水性流动管线234与浸没式过滤器215流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀233和下游亲脂性溶剂阀235以及通过浸没式过滤器215与结合容器221的内含物之间的接触来提供和破坏亲脂性溶剂容器230与浸没式过滤器215之间的流体连通。亲脂性溶剂容器230与浸没式过滤器215之间的流体连通可以由泵237驱动。
亲水性溶剂容器240包含定位于亲水性溶剂容器240内的搅拌器241。搅拌器241用于搅拌亲水性溶剂容器240内部的亲水性溶剂(例如，旋转搅拌搅拌器241搅拌亲水性溶剂270，如图33所示)，以混合亲水性溶剂270。
亲水性溶剂容器240可以通过上游亲水性溶剂流动管线242和下游亲水性溶剂流动管线244与结合容器221流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀243和下游亲水性溶剂阀245来提供和中断亲水性溶剂容器240与结合容器221之间的流体连通。亲水性溶剂容器240与结合容器221之间的流体连通可以由泵247驱动。
当浸没式过滤器215浸没在结合容器221的液体内含物，例如结合溶剂258中时，亲水性溶剂容器240可以通过上游亲水性溶剂流动管线242和下游亲水性溶剂流动管线244与浸没式过滤器215流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀243和下游亲水性溶剂阀245以及通过浸没式过滤器215与结合容器221的内含物之间的接触来提供和破坏亲水性溶剂容器240与浸没式过滤器215之间的流体连通。亲水性溶剂容器240与浸没式过滤器215之间的流体连通可以由泵247驱动。
流通容器280可以通过流通管线226与结合容器221流体连通。可以通过输出阀225和流通阀283提供并中断流通容器280与结合容器221之间的流体连通。流通容器280与结合容器221之间的流体连通可以由泵287驱动。
当浸没式过滤器215浸没在结合容器221的液体内含物，例如结合溶剂258中时，流通容器280可以通过上游亲脂性溶剂流动管线226与浸没式过滤器215流体连通。可以通过流通阀283以及通过浸没式过滤器215与结合容器221的内含物之间的接触来提供和破坏流通容器226与浸没式过滤器215之间的流体连通。流通容器280与浸没式过滤器215之间的流体连通可以由泵287驱动。
洗涤容器290不需要与结合容器221流体连通。可以通过洗涤容器阀293提供和破坏洗涤容器290与回收容器214之间的流体连通。浸没式过滤器215可以浸没在洗涤容器290中的亲脂性溶剂260中，以回收回收容器214中的所回收的亲脂性目标化合物259，如图34所示。浸没式过滤器215可以浸没在洗涤容器290中的结合溶剂258或亲水性溶剂270中，以洗涤浸没式过滤器215，以维持亲脂性目标物质和与浸没式过滤器215结合或以其它方式粘附到其或隔绝在其中的不溶性多糖之间的结合，如图35所示。
浸没式过滤器捕获方案
图30至35示出了使用壳体，如浸没式过滤器215回收亲脂性目标化合物的系统210。
在图30中，将含有不溶性多糖250的浸没式过滤器215浸没到亲脂性溶剂260中，以润湿不溶性多糖250。亲脂性溶剂260可以从亲脂性溶剂容器230提供给结合容器221。亲脂性溶剂260可以以75％不溶性吸附剂73与25％亲脂性溶剂260的比率提供。
图31示出了将样品254装载到结合容器221中并与亲脂性溶剂260合并，从而提供装载的溶液272。当将样品254添加到结合容器221中时，结合容器221可以被冷却到介于3℃与室温之间，例如到4℃。样品254包含至少一种亲脂性目标化合物。
图32示出了将另外的亲脂性溶剂260添加到结合容器221中以与装载的溶液272合并。另外的亲脂性溶剂260可以稀释可能已经包含在样品254中的任何水。另外的亲脂性溶剂260可以促进样品254中的植物大麻素或其它亲脂性目标化合物溶解到装载的溶液272中。装载的溶液272可以通过搅拌器222进行搅拌。
图33示出了将亲水性溶剂270添加到结合容器221中，并与装载的溶液272合并，以提供结合溶剂258，并促进亲脂性目标物质与浸没式过滤器215中的吸附剂的结合。结合溶剂258可以靶向的亲脂性溶剂260与亲水性溶剂270的比率被选择为将亲脂性目标化合物驱动到不溶性多糖的聚合物芯中或以其它方式与浸没式过滤器215中所含的不溶性多糖结合。
图34示出了通过流通管线282排出到流通容器280中的结合溶剂258。图34还示出了将浸没式过滤器215从结合容器221中去除，并将浸没式过滤器215浸没到洗涤槽290的内含物中。在图34中，洗涤槽290含有用于将亲脂性目标化合物溶解于亲脂性溶剂260中的亲脂性溶剂260。亲脂性溶剂260然后排出通过洗涤容器阀293并进入到回收容器中，在所述回收容器中，所回收的亲脂性目标化合物259可以被去除并进一步加工成下游产品，例如如图18所示。
浸没式过滤器215中的不溶性多糖可以通过从浸没式过滤器215排空不溶性多糖并在洗涤剂溶液中洗涤不溶性多糖，例如，在37℃下0.1％ Triton X-100持续一分钟来再生以供重复使用。能够从不溶性多糖解离任何亲脂性化合物的溶剂，如DMSO也可以应用于再生。暴露于洗涤剂溶液、溶剂或其它再生之后可以用3至5体积的乙醇重新平衡。可替代地，不溶性多糖可以保持与浸没式过滤器215结合或隔绝在所述浸没式过滤器内，并在浸没式过滤器215中再生。
亲脂性目标化合物储存
图35示出了将浸没式过滤器215中所含的不溶性多糖250储存在储存系统295中。将亲水性溶剂270提供给洗涤容器290。从结合容器221中去除含有与所回收的亲脂性目标化合物259结合的不溶性多糖的浸没式过滤器215，并将其放置在洗涤容器290中以浸没在亲水性溶剂270中。
洗涤容器290中的亲水性溶剂270与浸没在洗涤容器290中的浸没式过滤器215可以混合1小时，以将亲脂性目标化合物驱动到不溶性多糖聚合物芯中或以其它方式增加亲脂性目标物质与不溶性多糖的粘附，以洗涤含有不溶性多糖250的浸没式过滤器215。亲水性溶剂270可以从洗涤容器290中排出以供再利用或处置。
浸没式过滤器215从洗涤容器290中去除，并通过悬挂干燥、暴露于大气或惰性气体(例如，氩气等)或低反应性气体(例如，N2等)的气流而排出亲水性溶剂270。
在干燥之后，包含亲脂性目标化合物和不溶性多糖的浸没式过滤器215可以冷冻干燥或以其它方式稳定并储存在储存系统295中。浸没式过滤器215可以被包装以在稳定后储存或运输，并且例如被储存在填充有惰性气体(例如，氩气等)或低反应性气体(例如，N2等)的不透明袋中，以减少氧化或UV光降解。浸没式过滤器215可以从储存器中去除并用亲脂性溶剂260或另一种亲脂性溶剂洗脱，以溶解来自浸没式过滤器215的所回收的亲脂性目标化合物259并回收所回收的亲脂性目标化合物259。
多个浸没式过滤器捕获设置
图36示出了亲脂性化合物回收系统310。系统310包含结合容器321。各自包含不溶性吸附剂的第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318的大小被设定成同时容纳在结合容器321内部，以与结合容器321同时或分级流体连通，并收纳来自结合容器321的流体以与不溶性多糖结合。
第一浸没式过滤器317包含第一不溶性吸附剂，并且第二浸没式过滤器318包含第二不溶性吸附剂。第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318的大小被设定成收纳分别通过第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318的滤液。结合容器321与亲脂性溶剂容器330流体连通，以从亲脂性溶剂容器330收纳亲脂性溶剂。结合容器321与亲水性溶剂容器340流体连通，以从亲水性溶剂容器340收纳亲水性溶剂。结合容器321与流通容器380流体连通，以在样品(未示出；相当于样品254)暴露于第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318之后储存结合溶液(未示出来；相当于结合溶液258)。洗涤容器390与回收容器314流体连通，以收纳废亲水性溶剂(未示出；相当于亲水性溶剂270)或结合溶剂(未显示；相当于结合溶剂258)。
结合容器321、亲脂性溶剂容器330和亲水性溶剂容器340中的每一个可以是适于系统310的大小、尺度和应用的任何合适的流体容器(例如，罐、额定压力罐、烧杯等)。
结合容器321包含定位于结合容器321内的搅拌器322。搅拌器322用于搅拌结合容器321内部的流体以混合流体。搅拌器322被示出为旋转搅拌搅拌器，但是可以使用任何合适的搅拌器(例如，交叉流、文丘里管、静态搅拌器等)。结合容器321与第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318流体连通，以提供与结合容器321中的溶液的直接接触(未示出；相当于图30至35中的系统210所示的过程)。
亲脂性溶剂容器330包含定位于亲脂性溶剂容器330内的搅拌器331。搅拌器331用于搅拌亲脂性溶剂容器330内部的亲脂性溶剂以混合亲脂性溶剂。亲脂性溶剂容器330可以通过上游亲脂性溶剂流动管线332和下游亲脂性溶剂流动管线334与结合容器321流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀333和下游亲脂性溶剂阀335来提供和中断亲脂性溶剂容器330与结合容器321之间的流体连通。亲脂性溶剂容器330与结合容器321之间的流体连通可以由泵337驱动。
亲水性溶剂容器340包含定位于亲水性溶剂容器340内的搅拌器341。搅拌器341用于搅拌亲水性溶剂容器340内部的亲水性溶剂以混合亲水性溶剂。亲水性溶剂容器340可以通过上游亲水性溶剂流动管线342和下游亲水性溶剂流动管线344与结合容器321并且对应地与第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀343和下游亲水性溶剂阀345来提供和中断亲水性溶剂容器340与结合容器321之间的流体连通。亲水性溶剂容器340与结合容器321之间的流体连通可以由泵347驱动。
流通容器380可以通过流通管线326与结合容器321流体连通。可以通过输出阀325和流通阀383提供并中断流通容器380与结合容器321之间的流体连通。流通式容器380与结合容器321之间的流体连通可以由泵387驱动。
当第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318浸没在结合容器321的液体内含物，例如结合溶剂(未示出；相当于结合溶剂258)中时，流通容器380可以通过上游亲脂性溶剂流动管线326与第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318流体连通。可以通过流通阀383以及通过第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318与结合容器321的内含物之间的接触来提供和破坏流通容器326、第一浸没式过滤器317与第二浸没式过滤器318之间的流体连通。流通容器380与第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318之间的流体连通可以由泵387驱动。
洗涤容器390不需要与结合容器321流体连通。可以通过洗涤容器阀393提供和破坏洗涤容器390与回收容器314之间的流体连通。第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318可以浸没在洗涤容器390中的亲脂性溶剂(未示出；相当于亲脂性溶剂260)中，以在回收容器314中回收所回收的亲脂性目标化合物(未示出；相当于亲脂性目标化合物259)。第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318可以浸没在洗涤容器390中的结合溶剂中(未示出；相当于结合溶剂258)或亲水性溶剂(未示出；相当于亲水性溶剂270)，以洗涤第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318，以维持亲脂性目标物质与和第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318结合或以其它方式粘附到其或隔绝在其中的不溶性多糖之间的结合。
第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318中的每一个可以包含不同的不溶性多糖，以与相应不同的亲脂性目标化合物结合。同时使用第一浸没式过滤器317和第二浸没式过滤器318或另外的浸没式过滤器可以允许同时回收多种亲脂性目标化合物。例如，由于优先与每个浸没式过滤器中所含的不溶性多糖结合，可以从植物萃取物样品中单独分离独特的亲脂性目标化合物。
柱色谱法捕获设置
图37示出了用于亲脂性化合物回收的柱色谱法系统410。色谱柱419与亲脂性溶剂容器430和亲水性溶剂容器440流体连通。亲脂性溶剂容器430和亲水性溶剂容器440中的每一个可以是适于系统410的大小、尺度和应用的任何合适的流体容器(例如，罐、额定压力罐等)。可以提供分级回收系统411或其它合适的回收系统以收纳来自色谱柱419的洗脱液。
亲脂性溶剂容器430包含定位于亲脂性溶剂容器430内的搅拌器431。搅拌器431用于搅拌亲脂性溶剂容器430内部的亲脂性溶剂(例如，如图38所示的亲脂性溶剂460)，以混合亲脂性溶剂。亲脂性溶剂容器430与色谱柱419流体连通。
亲脂性溶剂容器430可以通过上游亲脂性溶剂流动管线432和下游亲脂性溶剂流动管线434与色谱柱419流体连通。可以通过上游亲脂性溶剂阀433和下游亲脂性溶剂阀435来提供和中断亲脂性溶剂容器430与色谱柱419之间的流体连通。亲脂性溶剂容器430与色谱柱419之间的流体连通可以由泵437驱动。
亲水性溶剂容器440可以通过上游亲水性溶剂流动管线442和下游亲水性溶剂流动管线444与色谱柱419流体连通。可以通过上游亲水性溶剂阀443和下游亲水性溶剂阀445来提供和中断亲水性溶剂容器440与色谱柱419之间的流体连通。亲水性溶剂容器440与色谱柱419之间的流体连通可以由泵447驱动。
柱色谱法捕获方案
图38至44示出了使用不溶性吸附剂473回收所回收的亲脂性目标物质449的系统410。
图38示出了不溶性吸附剂473被提供给色谱柱419并被填充以提供固定相453。不溶性多糖包含碳水化合物、二氧化硅或图45至48中进一步描述的其它基质。
图39示出了样品454被装载到色谱柱419中以与固定相453相互作用。样品454可以包括亲脂性目标化合物，并且可以溶解于结合溶液(未示出；相当于结合溶液258)中。
样品454可以流入到色谱柱419并且洗脱作为流动相455。在流动和洗脱期间，亲脂性溶剂460和亲水性溶剂470可以按选择的比率提供给色谱柱419，以促进样品454中的亲脂性目标化合物与固定相453中的不溶性吸附剂473结合。
图40示出了将亲水性溶剂470添加到色谱柱419中，以进一步促进样品454中的亲脂性目标化合物与固定相453中的不溶性吸附剂473结合。亲水性溶剂470和亲脂性溶剂460可以流出色谱柱419并流入到分级回收系统411中作为洗脱液457。单独由亲水性溶剂470的流动产生的洗脱液457缺乏任何显著量的亲脂性目标物质。
图41示出了样品454在流动相455中通过合并的亲脂性溶剂460或亲水性溶剂470洗脱。随着洗脱的进行，流动相455可以含有随时间推移增加比例的亲脂性溶剂460，以向洗脱液457提供增加量的亲脂性目标物质。洗脱液457的级分可以收集在分级回收系统411的单独容器(例如，试管等)中。亲脂性目标化合物可以通过已知方法(例如，示例液体-液体萃取、蒸发等)从洗脱液457的级分中回收。
图42示出了将流动相455单独用亲脂性溶剂460从装载的色谱柱419中洗脱，以将亲脂性目标化合物从环糊精聚合物固定相453解离，并将亲脂性目标化合物溶解于亲脂性溶剂460中。柱过滤器419可以以这种方式洗脱，直至不再洗脱亲脂性目标化合物为止。
图43示出了洗脱循环的结束，其中流动相455，此时主要或完全是亲脂性溶剂460排入到分级回收系统411中作为洗脱液457。
图44示出了将洗脱液457的一些级分从分级回收系统411提供回色谱柱419以进行进一步纯化。
通过用洗涤剂溶液，例如0.1％ Triton X-100在37℃下洗涤不溶性吸附剂473持续一分钟，可以使不溶性吸附剂473再生以供重复使用。能够从不溶性吸附剂473解离任何亲脂性化合物的溶剂，如DMSO也可以应用于再生。暴露于洗涤剂溶液、溶剂或其它再生之后可以用3至5体积的乙醇重新平衡。
图45示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖接头亚基84与固定基质88(例如，纤维素基质、其它碳水化合物基质、二氧化硅基质等)结合。固定基质88可以用作系统410中的固定相453。多糖接头亚基84包含与双向接头86结合的环状多糖85。此实施例包含至少两个多糖亚基84(即，n＝2或多于两个)。
图46示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖接头亚基84包含作为双向接头86的2,4-甲苯基-二异氰酸酯和作为固定基质88的纤维素。此实施例包含至少两个多糖接头亚基84(即，n＝2或多于两个)。
图47示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖接头亚基84包含交联剂87和环状多糖85。多糖接头亚基84与接头74和间隔子75结合。基于二氧化硅的固定基质89(例如，硅胶、介晶二氧化硅、无定形二氧化硅等)。此实施例除末端多糖71外还包含至少一个多糖接头亚基84(即，n＝1或多于一个)。
图48示出了不溶性吸附剂73的实施例，其中多糖接头亚基84包含作为交联剂87的六亚甲基二氨基甲酸酯(其可以由异氰酸酯部分反应)、作为接头74的酰胺和作为间隔子75的丙基。固定基质89是硅胶(例如，介晶二氧化硅、无定形二氧化硅等)。此实施例除末端多糖71外还包含至少一个多糖接头亚基84(即，n＝1或多于一个)。
图45至48中所示不溶性吸附剂73的任何实施例或其它固定的不溶性吸附剂73都可以用作系统410中的不溶性吸附剂473。
标准方案
在所有实例中都遵循标准方案，其中每个实施例中所描述的标准方案存在差异。标准方案包含多个步骤。将大量CBD溶解于乙醇中以形成储备溶液。用乙醇稀释储备溶液的参考样品以获得用于参考测量的目标CBD或其它目标分子浓度。从剩余的储备溶液中萃取反应样品。将交联多糖与反应样品以相对于存在于反应样品中的CBD或其它目标分子浓度的比率(按质量计)合并，如实例中所指定。交联聚合物是以8:1的HDI与环糊精的比率制备的HDI连接的环糊精。
将水与反应样品合并，直至反应样品达到目标CBD或其它目标分子浓度以及目标乙醇与水的比率。将包含水的反应混合物以75μm至4,000μm孔径的截止值大小过滤，或通过烧瓶壁用钕磁体将其暴露于磁场中，以取回与CBD或其它目标分子浓度结合的交联聚合物。一旦取回，用解离液冲洗交联聚合物以溶解目标分子。在实例中应用的解离液可以是甲醇、乙醇、异丙醇、脂肪族流体、芳香族流体和CO2流体的混合物、DMSO、丁烷。
实例1
将十毫克CBD溶解于10mL 1:1乙醇与水的混合物中，以产生CBD浓度为1mg/mL的反应混合物。然后从反应混合物中取出1mL等分试样作为参考样品(t＝0)。然后将一百毫克的交联聚合物与反应混合物合并，使聚合物与CBD的质量比为约10:1。然后将反应混合物在室温下搅拌。
然后从反应混合物中取出一毫升等分试样，并使用移液管过滤在80分钟内以10分钟间隔进行过滤(t＝10，t＝20，t＝30，t＝40，t＝50，t＝60，t＝70，t＝80，t＝90)。过滤之后从这些等分试样的上清液中获得CBD捕获数据。t＝80时的数据点是使用注射器过滤获得的，这可能通过吸附独立于不溶性多糖过滤出更多可检测的CBD。t＝90时的时间点的水平返回到与从t＝30开始的时间点一致的水平。以10:1的聚合物:CBD的比率捕获约15％ CBD，或1.7mg。
在过滤并回收交联聚合物之后，用DMSO冲洗交联聚合物。
图49和50示出了在80分钟内分别捕获的CBD的毫克和捕获的总CBD的百分比。
实例2
遵循实例1的方案。将六十八毫克CBD溶解于1:1乙醇与水的混合物中，以产生CBD浓度为1mg/mL的反应混合物。然后将六百八十三毫克的交联聚合物与反应混合物合并，使聚合物与CBD的质量比为大约10:1。捕获量是68mg CBD中的11.6mg，或约17％。
使用布氏漏斗通过真空过滤进行过滤。
过滤之后收集交联聚合物，并将其分成三部分。第一部分在室温下与异丙醇(“IPA”)合并，第二部分通过施加超声处理/施加热量与IPA合并，并且第三部分在室温下与DMSO合并。
图51示出了针对每种溶剂随时间推移释放的CBD的百分比。
实例3
对于聚合物与CBD的质量比为10:1的第一批，遵循来自实例1的方案。对于第二批，用更大量的交联聚合物遵循实例1的方案，以达到聚合物与CBD的质量比为约50:1。使用在超过100分钟的过程中收集的等分试样进行移液管过滤。在10分钟之后，50:1的比率显示出约4至5倍的捕获量-针对500mg聚合物，CBD为约40％至45％，或为4.0至4.5mg。
图52示出了随时间推移捕获的CBD的百分比。
实例4
遵循实例1的方案，在反应混合物中添加10mg大麻萜酚(“CBG”)进行另外的合并。将交联聚合物以25:1的聚合物与(CBD和CBG)的比率与500mg聚合物与20mg合并的CBG和CBD合并。解离液为DMSO。CBG捕获率为约45％至50％(对于500mg聚合物为4.5至5.0mg CBG)。CBG在室温下释放到DMSO中，其中回收率为104％。在CBD与CBG之间没有观察到显著的选择性。聚合物捕获的植物大麻素重量是实例3的植物大麻素重量的约两倍。
图53示出了两个分离实验实例4中的随时间推移捕获的CBD和CBG的百分比。
图54示出了实例4中的当CBD和CBG竞争时随时间推移捕获的CBD和CBG的百分比。
实例5
四批遵循实例1的方案。第一批在反应混合物中具有10mg香草醛的另外的合并。第二批在反应混合物中具有10mg橄榄醇的另外的合并。第三批包含10mg香草醛并且不含CBD。第四批合并10mg橄榄醇并且不含CBD。回收了CBD、香草醛和橄榄醇。
对于每批，将500mg聚合物与反应混合物合并，以使聚合物与目标分子的质量比为50:1。在多于一个目标分子的情况下，以50:1的聚合物与CBD的质量比将交联聚合物与反应混合物合并。
图55示出了橄榄醇和香草醛在60分钟的时段内的捕获百分比。
图56示出了CBD、香草醛和橄榄醇在20至30分钟时的捕获百分比。
实例6
根据来自实例1的方案制备五批反应混合物，其变化如下所述。
通过将10mg CBD与10mL 1:1乙醇与水合并以达到1mg/mL的浓度和10:1的聚合物与CBD的质量比来制备第一批。
通过将10mg CBD与5mL 1:1乙醇与水合并以达到2mg/mL的浓度和10:1的聚合物与CBD的质量比来制备第二批。
通过将10mg CBD与10mL 1:1乙醇与水合并以达到1mg/mL的浓度和5:1的聚合物与CBD的质量比来制备第三批。
通过将20mg CBD与10mL 1:1乙醇与水合并以达到2mg/mL的浓度和10:1的聚合物与CBD的质量比来制备第四批。
通过将20mg CBD与10mL 1:1乙醇与水合并以达到2mg/mL的浓度和5:1的聚合物与CBD的质量比来制备第五批。
图57示出了批次1和2中捕获的CBD的百分比。
图58示出了批次1和3中捕获的CBD的百分比。
图59示出了批次1和4中捕获的CBD的百分比。
图60示出了批次1和5中捕获的CBD的毫克。
实例7
对于初始CBD浓度为2mg/mL(10mg CBD于5mL 1:1乙醇与水中)和聚合物与CBD的质量比为10:1的第一批，遵循来自实例1的方案。使用来自实例1的方案制备第二批，其浓度为2mg/mL(10mg CBD于5mL 1:1乙醇与水中)，并且聚合物与CBD的质量比为510:1。在实例3中，在1mg/mL下，聚合物增加5倍导致CBD保留百分比增加4倍至5倍。在这种情况下，在2mg/mL下，仅增加2.3倍，相较于在10:1下显示出29％的回收率，在50:1下，显示出68％的回收率，这表明CBD在1:1乙醇:H2O中达到饱和点。
图61示出了每批的捕获的CBD的百分比。
实例8
对于在1:1乙醇与水中具有2mg/mL的初始CBD浓度的第一批，遵循来自实例1的方案。仅在乙醇中制备具有相同浓度的第二批。第三批仅在乙醇中以4mg/mL的CBD浓度制备。每批使用的聚合物与CBD的质量比为10:1。在这种情况下，在2mg/mL或4mg/mL的EtOH中没有显著捕获。
图62示出了每批的CBD捕获百分比。
实例9
将六十毫克CBD溶解于30mL 1:1乙醇与水的混合物中，以产生CBD浓度为2mg/mL的储备溶液。将储备溶液分为6部分。然后取出储备溶液的一个部分来计算t＝0时的基线CBD浓度。
然后将交联聚合物与剩余五部分中的每个部分合并，使聚合物与CBD的质量比为约10:1。然后将其在室温下搅拌。在约5分钟时达到了平稳期。
剩余部分分别以不同的时间间隔过滤，间隔两分钟(一个在t＝2时，另一个在t＝4时，另一在t＝6时，等等)。过滤之后从这些部分的上清液中获得CBD捕获数据。
在过滤并回收交联聚合物之后，用DMSO冲洗交联聚合物。
图63示出了随时间推移的CBD捕获，其中每个数据点都源自不同的部分。
实例10
遵循实例9的方案，60mg最初仅溶解于乙醇中。然后在2分钟至5分钟的过程中将水与剩余五部分中的每个部分合并，直至反应混合物达到2mg/mL的目标CBD浓度。将剩余的五部分在比率为7:3、6:4、5:5、4:6或3:7的乙醇与水中稀释。然后过滤这些部分以取回交联聚合物。
在50:50EtOH:H2O下，CBD溶解，条件是首先添加EtOH，然后添加H2O。在45:56EtOH:H2O下，2mg/mL CBD溶液是浑浊的。在40:60EtOH:H2O下，2mg/mL CBD未完全溶解。将H2O缓慢添加到CBD、EtOH、聚合物混合物中导致在3:7EtOH:H2O下的98％的非常高的捕获率。图65的S形曲线表明不溶性诱导的捕获。
图64和65示出了在不同的乙醇与水的比率下CBD捕获的百分比。
实例11
遵循实例10的方案，在以6:4、5:5、4:6和3:7的EtOH:H2O比率制备稀释部分后的第二天进行过滤。然后将过滤之后取回的交联聚合物在第二反应容器中用DMSO冲洗。
图66示出了实例11的所捕获和所释放的CBD的毫克。
实例12
将十毫克CBD溶解于5mL 1:1乙醇与水的混合物中，以产生CBD浓度为2mg/mL的储备溶液。然后取出储备溶液的一个部分来计算t＝0时的基线CBD浓度。然后将剩余的储备溶液分成三部分。
然后将新鲜的交联聚合物与储备溶液的第一部分合并。将所回收的聚合物与第二部分或储备溶液合并。而且还将新鲜的交联聚合物与储备溶液的第三部分合并。将聚合物合并，使得每个部分的聚合物与CBD的质量比为约10:1。然后将其在室温下搅拌。
通过移液管过滤对每个部分进行过滤。一旦取回，用乙醇冲洗交联聚合物。新鲜交联聚合物的捕获的CBD百分比为(23％)，这与重构的交联聚合物的CBD百分比(24％)相当。新鲜交联聚合物的第二次运行显示出25％的捕获率的一致性能。这具有与实例7中的条件类似的性能，其显示出29％的捕获率。
图67示出了实例12的所捕获的CBD的毫克。
实例13
将十毫克CBD溶解于5mL 1:1EtOH:H2O的混合物中，以产生CBD浓度为2mg/mL的第一储备溶液。
使用在室温下使用超声处理溶解于1:1EtOH:H2O的混合物中的大量CBD来产生第二反应混合物，以产生CBD浓度为4mg/mL的储备溶液。
使用通过使用超声超声和加热溶解于1:1EtOH:H2O的混合物中的大量CBD来产生第三反应混合物，以产生CBD浓度为6mg/mL的储备溶液，但是所述溶液不溶解。
然后取出每种储备溶液的一个部分来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将第一反应混合物和第二反应混合物各自分成两批。将交联聚合物与第一批第一反应混合物和第二反应混合物以10:1的聚合物与CBD的质量比合并。
将交联聚合物与第二批第一反应混合物和第二反应混合物以5:1的聚合物与CBD的质量比合并。
然后通过移液管过滤来过滤各批，并用乙醇作为解离液冲洗所回收的交联聚合物。
图68和69示出了实例13的所捕获的CBD的百分比和毫克。
实例14
根据实例12中规定的方案制备CBD浓度为2mg/mL的储备溶液。将储备溶液分成五个小瓶，每个小瓶含有10mg CBD。将交联聚合物与每个小瓶合并，以使聚合物与CBD的比率分别为10:1、8:1、6:1、4:1和2:1。然后通过移液管过滤来过滤小瓶内含物，并用乙醇冲洗所回收的交联聚合物。
所捕获的百分比随着交联聚合物的比率的降低而降低。所捕获的mg没有达到平稳期。交联聚合物的mg与所捕获的CBD mg接近45:1，其在6:1聚合物:CBD比率下变化为40:1，在2:1聚合物:CBD比率下变化为50:1。
图70和71分别示出了实例14的所捕获的CBD的百分比和毫克。在图71中，每个数据系列中还示出了交联聚合物与所捕获的CBD的比率。
实例15
根据实例12中规定的方案制备CBD浓度为2mg/mL的储备溶液。将储备溶液分成四个小瓶，第一个小瓶含有5mL溶液，第二个小瓶含有10mL溶液，第三个小瓶含有15mL溶液，并且第四个小瓶含有20mL溶液。然后将一百毫克的交联聚合物合并到每个小瓶中。
将一百毫克的交联聚合物与每个小瓶合并，以使聚合物与CBD的比率分别为10:1、5:1、3.3:1和2.5:1。
图72和73分别示出了实例15的所捕获的CBD的百分比和毫克。正如预期的那样，捕获百分比随着CBD数量的增加而降低。所捕获的mg在3.2mg下达到平稳期。预期聚合物mg与CBD mg的比率在8:1下达到平稳。
实例16
将二十毫克CBD和20mg CBG溶解于浓度为2mg/mL的1:1乙醇与水的混合物中。然后将一百毫克的交联聚合物合并以实现聚合物与CBD的质量比为5:1和聚合物与CBG的质量比为5:1。然后将溶液在室温下搅拌。
然后通过移液管过滤来过滤小瓶内含物，并用乙醇冲洗所回收的交联聚合物。在实例4中，以1:1.2的比率回收了45％的CBD并且回收了54％的CBG。在此实例中，以1:1.5的比率回收了17％的CBD并且回收了24％的CBG。总之，对于8.2mg植物大麻素，回收了3.4mgCBD和4.8mg CBG。
图74和74示出了实例16的所捕获的CBD与CBG的百分比和毫克。
实例17
将一百二十毫克CBD溶解于18mL乙醇中，以形成储备溶液。
将储备溶液分为1.5mL部分。然后取出储备溶液的一个部分来计算t＝0时的基线CBD浓度。然后将交联聚合物与剩余部分中的每个部分合并，每个部分的量介于0mg与100mg之间。在室温下搅拌各部分。对于所有部分，然后以1mL/分钟的速率将3.5mL水合并。
通过移液管过滤来过滤各部分以取回交联聚合物。然后用DMSO冲洗交联的聚合物。在2:1的聚合物:CBD比率下观察到饱和点。当使用在3:7EtOH:H2O下的CBD时，十百分比的CBD不在溶液中。聚合物内经计算的环糊精容量为8:1聚合物:CBD。这些结果表明，在环糊精聚合物内存在特异性环糊精包封位点和非特异性位点。
图76示出了实例17中的所捕获和所释放的CBD的毫克量。
实例18
根据实例17制备储备溶液。将储备溶液分为1.5mL部分。然后取出储备溶液的一个部分来计算t＝0时的基线CBD浓度。然后将另外的CBD以10mg、12.5mg、15.0mg或17.5mg的不同量与每个部分合并。然后将一百毫克的交联聚合物与剩余部分中的每个部分合并。对于所有部分，然后以1mL/分钟的速率将3.5mL水与各部分合并。将另外的水与各部分合并，使得CBD浓度达到2mg/mL，并且乙醇与水的比率达到3:7。
通过移液管过滤来过滤各部分以取回交联聚合物。然后用DMSO冲洗交联的聚合物。所有情况下的捕获率均超过98％。经计算的聚合物容量为12.7mg。这些结果表明，在环糊精聚合物内存在特异性环糊精包封位点和非特异性位点。
图77示出了实例18中的所捕获和所释放的CBD的毫克量作为所使用的CBD mg的函数。
实例19
按照实例17中的方案进行。用DMSO冲洗交联的聚合物。
图78示出了实例19中的所捕获和所释放的CBD的毫克量。
实例20
使用酿造学会杂志(J.Inst.Brew.),1992,98,37-41中列出的方案萃取啤酒花。使用浓度为300g/L的乙醇在6小时内进行萃取以产生澄清的绿色溶液。这种啤酒花的乙醇萃取物提供了模拟植物萃取物实例。
使用5mL乙醇在室温下和超声处理下萃取一百毫克啤酒花粉末，持续三十分钟，以产生透明的绿色溶液。
然后使用10:1的聚合物与CBD质量比，遵循实例17中的方案。将实例17的乙醇用由两次啤酒花萃取物获得的啤酒花乙醇萃取物的澄清绿色溶液进行两次替代。啤酒花的乙醇萃取物显示出使用纯乙醇观察到的56％至74％的捕获率和约52％的释放，在第二次试验中，使用纯乙醇观测到约50％的释放。这一结果表明，在这些浓度下，相对于啤酒花中的化合物，环糊精聚合物对CBD具有一定的特异性。
图79示出了实例20中的所捕获和所释放的CBD的毫克量。
实例21
使用100mL乙醇萃取三克啤酒花粉末，持续三十分钟，并且然后浓缩。然后用10mL乙醇稀释浓缩物，用移液管过滤来过滤以产生澄清的绿色溶液。
然后使用10:1的聚合物与CBD的比率，并使用由啤酒花萃取物获得的澄清绿色溶液代替乙醇以及仅用乙醇，遵循实例20中的方案。在纯乙醇的情况下，捕获并释放约9.8mgCBD。在啤酒花的乙醇萃取物的情况下，捕获9.6mg，释放5.5mg。这一结果表明，在这些浓度下，相对于啤酒花中的化合物，环糊精聚合物对CBD具有一定的特异性。
通过移液管过滤来完成过滤，并用乙醇冲洗所回收的交联聚合物。
图80示出了实验21中的所捕获和所释放的CBD的毫克量。
实例22
实例22提供了在与所公开的捕获方法和方案整合之前从乙醇植物萃取物中去除有色杂质的方案。目视观察到，通过木炭过滤去除了植物萃取物中所有可检测的绿色色素，并且与根据不包含木炭脱色过程的实例20获得的材料相比，所回收的亲脂性化合物在外观上着色较少。
根据实例20中列出的方案，将五十毫克CBD溶解于7.5mL啤酒花的乙醇萃取物中。将七十毫克的木炭装载到使用棉塞形成的移液管柱中，然后添加150mg 并且将CBD溶液分批通过移液管，直至全部过滤为止。将此储备溶液分为1.5mL的5部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的第二部分转移到含有搅拌棒和100mg衍生自α-环糊精的交联聚合物的小瓶中。然后在7分钟的过程中将水(3.5mL)与第二部分以0.5mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图81示出了实例22产生的所捕获和所释放的CBD的质量。
实例23
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD溶解于4.5mL甲醇中，以产生CBD-甲醇储备溶液。将CBD-甲醇储备溶液分为1.5mL的3部分。取出CBD-甲醇储备溶液的第一部分，通过用3.5mL甲醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD溶解于4.5mL异丙醇中，以产生CBD-异丙醇储备溶液。将CBD-异丙醇储备溶液分为1.5mL的3部分。取出CBD-异丙醇储备溶液的第一部分，通过用3.5mL异丙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将每种储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg交联聚合物的两个单独小瓶中。对于每个部分，然后在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(3.5mL)合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
从每个部分中，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。对于两个部分，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图82示出了实例23产生的所捕获和所释放的CBD的质量。
这些结果表明，不同于乙醇的醇可以成功地与捕获装置结合使用，以回收亲脂性化合物。
实例24
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD和三十毫克CBG溶解于4.5mL乙腈中，以产生CBD-CBG-乙腈储备溶液。将CBD-CBG-乙腈储备溶液分为1.5mL的3部分。取出CBD-CBG-乙腈储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙腈稀释来计算t＝0时的基线CBD和CBG浓度。将CBD-CBG-乙腈储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg交联聚合物的小瓶中。
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD和三十毫克CBG溶解于4.5mL丙酮，以产生CBD-CBG-丙酮储备溶液。将CBD-CBG-丙酮储备溶液分为1.5mL的3部分。取出CBD-CBG-丙酮储备溶液的一个部分，通过用3.5mL丙酮稀释来计算t＝0时的基线CBD和CBG浓度。将CBD-CBG-丙酮储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg交联聚合物的小瓶中。
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD和三十毫克CBG溶解于4.5mL甘油，以产生CBD-CBG-甘油储备溶液。将CBD-CBG-甘油储备溶液分为1.5mL的3部分。取出CBD-CBG-甘油储备溶液的一个部分，通过用3.5mL甘油稀释来计算t＝0时的基线CBD和CBG浓度。将CBD-CBG-甘油储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg交联聚合物的小瓶中。
对于上述部分中的每个部分，然后在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(3.5mL)合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
对于每个部分，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD和CBG浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL DMSO中。取等分试样以确定所释放的CBD和CBG浓度t＝rel。
图83示出了实例24产生的所捕获和所释放的CBD和CBG的质量。这些结果表明，除乙醇外的极性有机溶剂，并且特别是乙腈、丙酮和甘油，可以成功地与不溶性多糖一起用于回收亲脂性化合物。
实例25
根据实例17中列出的方案，由于粘度，在相当大的超声处理下，将三十毫克CBD溶解于4.5mL 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中，以产生储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的3部分。取储备溶液的第一部分并用3.5mL乙醇稀释，以计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的第二部分转移到含有搅拌棒和100mg交联聚合物的小瓶中。然后在7分钟的过程中将水(3.5mL)与储备溶液的第二部分以0.5mL/分钟的速率合并。然后将反应混合物在室温下搅拌30分钟。
取反应混合物的等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图84示出了实例25产生的所捕获和所释放的CBD的质量。
这些结果表明，不同于乙醇的溶剂，特别是离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，可以成功地用作回收亲脂性化合物的第一溶剂。
实例26
根据实例17中列出的方案，将六十毫克CBD溶解于9mL乙醇中，以产生储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的6部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的第二部分转移到含有100mg衍生自α-环糊精的交联聚合物的小瓶中。将储备溶液的第三部分转移到含有100mg衍生自β-环糊精的交联聚合物的小瓶中。将储备溶液的第四部分转移到含有100mg衍生自γ-环糊精的交联聚合物的小瓶中。对于所有部分，然后在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(3.5mL)与此部分合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
对于所有部分，从每个小瓶中取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后各自过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图85示出了实例26产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果表明，由不同于β-环糊精，特别是α-环糊精和γ-环糊精的环状寡糖衍生的HDI-CDP可以应用于回收亲脂性化合物。
实例27
根据实例17中列出的方案，将七十毫克CBD溶解于10.5mL乙醇中，以产生储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的7部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的五个部分各自转移到相应小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和研磨成<75、<178、<400、<1000、<4000微米的各种粒径的交联聚合物。对于所有部分，然后在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(3.5mL)合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
对于所有部分，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mLDMSO中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图86示出了实例27产生的所捕获和所释放的CBD的浓度。这些结果表明，当交联聚合物以细磨粉末或宏观珠粒的形式回收亲脂性化合物时，可以使用实例27中概述的方案成功地部署所述交联聚合物。这些结果还表明，相较于较大的粒径的聚合物，较小的珠粒和粒径可能具有更大的亲脂性化合物回收潜力。
实例28
根据实例17中列出的方案，将六十毫克CBD溶解于18.0mL乙醇中，以产生储备溶液。将储备溶液分为3.0mL的6部分。取出储备溶液的第一部分，通过用7.0mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的三个部分分别转移到三个相应小瓶中，第一个小瓶含有200mg交联聚合物(400微米网目大小)和空的半渗透浸没式过滤器，第二个小瓶含有容纳在半渗透浸没式过滤器内的相同聚合物，第三种含有容纳在连接到细绳的半渗透网状物内的相同聚合物。对于每个部分，然后在14分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(7mL)与此部分合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
对于每个部分，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后通过过滤回收交联聚合物。将含有交联聚合物的浸没式过滤器悬浮于10mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图87示出了实例28产生的所释放的CBD的浓度。这些结果表明，一或多种交联聚合物可以在物理分离并容纳在单独的可渗透网膜内时使用。
实例29
根据实例17中列出的方案，将三十毫克CBD溶解于4.5mL乙醇中，以产生储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的3部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的第二部分转移到含有搅拌棒小瓶中。使用3.5mL水稀释第二部分以产生混浊的悬浮液。将100mg交联聚合物与反应混合物合并。然后将其在室温下搅拌30分钟。
取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL DMSO中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图88示出了实例29产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果证明了成功地应用于目标化合物的混浊悬浮液。这些数据还表明，缓慢添加第二溶剂以诱导聚合物捕获可能比快速添加更高效。
实例30
将二十毫克CBD溶解于0.3mL乙醇中，并直接应用于用棉花塞住并预装载300mg交联聚合物(<75微米网目大小)的移液管柱上。
将水(5mL)以五个部分应用于柱，并在施加压缩空气后收集在单个容器中以促进流动。取此样品的等分试样以确定CBD浓度。
将乙醇-水混合物(2:8EtOH:H2O，5mL)以五部分应用于柱，并在施加压缩空气后收集在单个容器中以促进流动。取此样品的等分试样以确定CBD浓度。
将乙醇-水混合物(4:6EtOH:H2O，5mL)以五部分应用于柱，并在施加压缩空气后收集在单个容器中以促进流动。取此样品的等分试样以确定CBD浓度。
将乙醇(5mL)以五个部分应用于柱，并在施加压缩空气后收集在单个容器中以促进流动。取此样品的等分试样以确定CBD浓度。
图89示出了实例30产生的所释放的CBD的质量。这些结果证明了使用不溶性多糖作为梯度洗脱的色谱介质来保留和回收亲脂性化合物。这些结果还表明，乙醇-水混合物可以用于从交联聚合物色谱介质中洗脱疏水性物质。
实例31
根据实例20中列出的方案，将五十毫克CBD溶解于7.5mL啤酒花的乙醇萃取物中。将储备溶液分为1.5mL的5部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的三个部分各自转移到三个相应小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和100mg交联聚合物。对于第一部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加水(3.5mL)。对于第二部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加氯化钠水溶液(1M，3.5mL)。对于第三部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加柠檬酸三钠水溶液(1M，3.5mL)。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
从每个部分中，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图90示出了实例31产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果表明，水-盐溶液可以用作第二溶剂。这些结果还表明，离子强度更大的第二溶液可以提高亲脂性化合物回收的效率。另外，目视观察到，使用盐水溶液作为第二溶剂回收的亲脂性化合物样品含有较少的有色杂质。
实例32
根据实例20中列出的方案，将六十毫克CBD溶解于9.0mL乙醇啤酒花萃取物中。将储备溶液分为1.5mL的6部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的四个部分转移到四个单独的小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和100mg的由β-环糊精和不同的二异氰酸酯作为交联剂的反应衍生的结构上不同的交联聚合物。将第一部分添加到含有使用六亚甲基二异氰酸酯制备的聚合物(HDI-CDP)的小瓶中。将第二部分添加到含有使用异佛尔酮二异氰酸酯制备的聚合物(IPI-CDP)的小瓶中。将第三部分添加到含有使用4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)制备的聚合物(MPI-CDP)的小瓶中。将第四部分添加到含有使用甲苯-2,4-二异氰酸酯制备的聚合物(TDI-CDP)的小瓶中。
对于每个部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加盐水(1.0M，3.5mL)。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。从每个部分中，取等分试样并通过注射器过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图91示出了实例32产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果表明，除六亚甲基二异氰酸酯外的交联剂可以用于制备用于亲脂性化合物回收的不溶性多糖。此数据还表明，化合物回收的功效可能具有结构-活性依赖性，并且使用六亚甲基二异氰酸酯制备的聚合物比实例32中使用的其它三种交联剂更有效。
实例33
根据实例20中列出的方案，将五十毫克CBD溶解于7.5mL乙醇啤酒花萃取物中。将储备溶液分为1.5mL的5部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液中的三个部分转移到三个单独的小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和100mg衍生自以不同CD:HDI摩尔比的β-环糊精和六亚甲基二异氰酸酯的反应的交联聚合物。将第一部分添加到含有使用1:8CD:HDI制备的聚合物的小瓶中。将第二部分添加到含有使用1:4CD:HDI制备的聚合物的小瓶中。将第三部分添加到含有使用1:2CD:HDI制备的聚合物的小瓶中。
对于每个部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加盐水(1.0M，3.5mL)。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。从每个部分中，取等分试样并通过注射器过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图92示出了实例33产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果表明，用于制备聚合物的交联剂相对于环糊精的摩尔比例可能影响亲脂性化合物的回收。具体地，亲脂性化合物回收的功效表明，相对于1:4或1:2的CD与HDI的比率，1:8CD与HDI的比率是最佳的。
实例34
来自大麻的卡马尼奥拉品种(Carmagnola cultivar)的干燥植物材料(4％水分含量)被确定含有2.69％总CBD(CBDA+CBD)。使用剪刀将由来自同一来源的花、芽、叶和小茎组成的新鲜植物物质(50.86g，72.5％水分含量)精细地切碎，并且随后在存在乙醇(250mL)的情况下共混10分钟以产生深绿色溶液和植物浆。
将深绿色溶液和植物浆转移到配备有冷凝器和搅拌棒的圆底烧瓶中。将混合物加热至70℃并在此温度下搅拌另外60分钟，然后逐渐冷却至室温。使用布氏漏斗通过滤纸过滤混合物，用另外的乙醇冲洗残留植物材料至340mL的最终总体积，以产生储备溶液。
从储备溶液中，将6.0mL转移到含有200mg交联聚合物和搅拌棒的小瓶中。然后在14分钟的过程中，以1.0mL/分钟的速率将盐水(1.0M，14.0mL)与此部分合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的总CBD浓度t＝rel，并与基于干燥植物物质分析的可回收总CBD的理论最大值进行比较，从而调整水分含量。
图93示出了使用新鲜植物物质的可回收最大总CBD和回收的总CBD。这些结果表明，当通过剧烈共混、搅拌和施加热量促进时，新鲜植物物质中水分的影响不会对将CBD和CBDA从生物质中去除到乙醇中产生负面影响。
实例35
根据实例20中列出的方案，将五十毫克CBD溶解于7.5mL乙醇啤酒花萃取物中。将储备溶液分为1.5mL的5部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的三个部分各自转移到三个单独小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和100mg交联聚合物。对于第一部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加EDTA水溶液(1.0M，3.5mL)。对于第二部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加EGTA水溶液(1M，3.5mL)。对于第三部分，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加柠檬酸水溶液(1M，3.5mL)。然后将反应混合物在室温下搅拌30分钟。
从每个反应混合物中，取等分试样并通过移液管过滤进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤每个反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图94示出了实例35产生的所捕获和所释放的CBD的质量。这些结果表明，可以使用螯合剂的水溶液代替水作为第二溶剂。这些结果还表明，螯合剂以结构依赖性方式影响亲脂性化合物回收的效率，并且柠檬酸在上述范围内是最佳的。另外，目视观察到，当与单独使用水相比时，使用螯合剂水溶液作为第二溶剂回收的亲脂性化合物样品含有较少的有色杂质。
实例36
使用等摩尔份的乙酸和(±)-薄荷醇，通过加热至70℃持续一小时，形成深共晶溶剂混合物。将六十毫克CBD溶解于9.0mL深共晶溶剂混合物中，并在溶解的同时维持加热以形成储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的4部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分各自转移到小瓶中，每个小瓶含有搅拌棒和100mg交联聚合物。在继续加热至70℃并搅拌的情况下，在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加水(3.5mL)。然后将反应混合物搅拌30分钟，同时继续加热。
取等分试样并且使用注射器过滤器进行过滤，然后用于计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图95示出了实例36产生的所回收的CBD含量。这些结果表明，可以使用包含衍生自(±)-薄荷醇-乙酸的深共晶溶剂的非传统溶剂代替乙醇作为亲脂性溶剂。
实例37
根据实例20中列出的方案，将一百五十毫克CBD溶解于20mL啤酒花的乙醇萃取物中，以产生储备溶液。将此储备溶液分为各自4.0mL的4个部分。取出储备溶液的一个部分，通过用9.0mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和三个部分衍生自α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精的100mg交联聚合物(<125微米粒径)的小瓶中。然后在9分钟的过程中将水(9.0mL)与此部分以1.0mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
色谱柱填充有1.5g粗磨(125-250微米粒径)环糊精聚合物(包括等比例的衍生自α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精的聚合物的混合物)，以达到3.5cm高度以及1cm直径。
将色谱介质用20mL乙醇冲洗，然后用20mL水冲洗。将第一反应混合物倒在色谱介质上，用30mL水冲洗小瓶。使用压缩气体的温和应用迫使液体完全通过介质。将10mL部分的乙醇添加到到柱的顶部，并且以相同的方式迫使液体完全通过介质并收集在单独的容器中。使用另外的乙醇部分，此过程重复了总共八次。
确定每个级分的CBD含量，并将洗脱液合并为总共100mL乙醇。确定了合并乙醇级分的CBD含量。
图96示出了用不同的第二溶剂回收的总CBD。这些结果表明，衍生自α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精的聚合物都可以用于回收亲脂性化合物。
实例38
根据实例20中列出的方案，将一百五十毫克CBD溶解于20mL啤酒花的乙醇萃取物中，以产生储备溶液。将储备溶液分为各自4.0mL的4个部分。取出储备溶液的一个部分，通过用9.0mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和300mg衍生自β-环糊精的交联聚合物(<125微米粒径)的小瓶中。然后在9分钟的过程中将水(9.0mL)与此部分以1.0mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
将储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和300mg衍生自β-环糊精的交联聚合物(178-400微米粒径)的小瓶中。然后在9分钟的过程中，以1.0mL/分钟的速率将柠檬酸水溶液(1.0M，9.0mL)与此部分合并，以产生反应混合物。然后将反应混合物在室温下搅拌30分钟。
色谱柱填充有1.5g粗研磨的环糊精聚合物(178-400微米粒径)，达到3.5cm的高度以及1cm的直径。用20mL乙醇和20mL水冲洗色谱介质。将第一反应混合物倒在色谱介质上，用30mL水冲洗小瓶。使用压缩气体的温和应用迫使液体完全通过介质。将10mL部分的乙醇添加到到柱的顶部，并且以相同的方式迫使液体完全通过介质并收集在单独的容器中。使用另外的乙醇部分，此过程重复了总共四次。
确定每个级分的CBD含量，并将洗脱液合并为总共70mL乙醇。确定了合并乙醇级分的CBD含量。使第二反应混合物经历相同的色谱方案。
图96显示出，除实例37的数据外，实例38产生的所回收的总CBD。这些结果表明，在第二溶剂中除水外还可以使用螯合剂，相对于不含螯合剂的水，螯合剂被证明达到更高的亲脂性目标化合物的回收率，并且在上述色谱分级后目视观察到其颜色更少。
这些结果表明，不同于乙醇的溶剂，特别是离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐可以成功地与捕获装置和方案结合使用，以回收亲脂性化合物。
实例39
根据实例17中列出的方案，将六十毫克CBD溶解于9.0mL乙醇中。将此储备溶液分为各自1.5mL的六个部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg衍生自β-环糊精的交联聚合物(<125微米粒径)的小瓶中。将储备溶液的三个部分转移到含有搅拌棒和300mg交联聚合物的小瓶中。
然后在7分钟的过程中将水(3.5mL)与第一个小瓶以0.5mL/分钟的速率合并。然后在10.5分钟的过程中将水(10.5mL)以1.0mL/分钟的速率添加到第二个小瓶中。
将每个小瓶转移到旋转蒸发器中，并在减压下去除有机组分。此过程在30分钟的过程中缓慢进行，直至所有挥发性有机物都被去除为止，观察到少量的水性材料被蒸馏。
然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤第一个小瓶之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
将过滤第二个小瓶之后取回的交联聚合物倒在含有300mg交联聚合物(<125微米粒径)的色谱柱上，所述色谱柱先前用水填充并用压缩空气干燥。用水(20mL)冲洗柱，并用压缩空气泵送干燥。用DMSO(15mL)冲洗柱以回收CBD，并取等分试样以测定释放的CBD浓度t＝col。
根据实例17中列出的方案，将六十毫克CBD溶解于9.0mL乙腈中。将此储备溶液分为各自1.5mL的六个部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙腈稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分转移到含有搅拌棒和100mg衍生自β-环糊精的交联聚合物(<125微米粒径)的小瓶中。将储备溶液的三个部分转移到含有搅拌棒和300mg交联聚合物的小瓶中。
然后在7分钟的过程中将水(3.5mL)与第一个小瓶以0.5mL/分钟的速率合并。然后在10.5分钟的过程中将水(10.5mL)以1.0mL/分钟的速率添加到第二个小瓶中。
将每个小瓶转移到旋转蒸发器中，并在减压下去除有机组分。此过程在30分钟的过程中缓慢进行，直至所有挥发性有机物都被去除为止，观察到少量的水性材料被蒸馏。
然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤第一个小瓶之后取回的交联聚合物悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
将过滤第二个小瓶之后取回的交联聚合物倒在含有300mg交联聚合物(<125微米粒径)的色谱柱上，所述色谱柱先前用水填充并用压缩空气干燥。用水(20mL)冲洗柱，并用压缩空气泵送干燥。用乙醇(50mL)冲洗柱以回收CBD。随后将CBD溶液浓缩至总体积为15mL，并取等分试样确定所释放的CBD浓度t＝col。
使用二氯甲烷和己烷作为初始溶剂重复所述过程。
图97示出了实例39产生的CBD浓度。这些结果表明，使用交联聚合物可以通过从水性混合物中逐渐蒸发亲脂性溶剂来实现亲脂性目标物质的回收。与“标准”批处理方案相比，此技术已使用与水混溶和与水不混溶的两种溶剂。另外，这些发现表明，在捕获阶段之后聚合物的干负载后，可以从色谱柱上洗脱按照此技术捕获的亲脂性化合物。具体地，当用亲水性介质冲洗时未观察到洗脱，但当用更亲脂性溶剂冲洗时观察到洗脱。
实例40
根据实例17中列出的方案，将八十六毫克CBD溶解于10mL乙醇中，以产生储备溶液。取出储备溶液的一个1.5mL部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将一个7.5ml部分的上述储备溶液转移到称为肽合成容器的玻璃反应器容器中，所述容器具有烧结玻璃的内部分隔壁和下面的封闭旋塞，含有搅拌棒和100mg的交联聚合物，并保持在45度角。然后在17.5分钟的过程中将水(17.5mL)与此部分以1mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
然后，通过在真空下将反应容器连接到布氏烧瓶并打开反应器旋塞，在t＝30时过滤反应混合物以回收交联聚合物。从滤液中取等分试样，以计算t＝30时的CBD浓度。关闭反应器容器旋塞，并且将交联聚合物重悬于5mL DMSO中并搅拌30分钟，然后以相同方式过滤。然后从滤液中取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
然后在不取等分试样的情况下重复此捕获和释放过程4次，并且然后在取等分试样时重复第五次。这组五个捕获-释放周期重复两次，总共十一个捕获-释放周期，包含初始周期。在循环1次、6次和11次后的捕获和释放等分试样显示出交联聚合物在使用后继续捕获和释放CBD。
图98示出了实例40产生的所捕获和所释放总CBD。这些结果表明，不溶性多糖的捕获可以在再生后重复使用，以在封闭系统中回收亲脂性化合物。
实例41
根据实例17中列出的方案，将八十六毫克CBD溶解于10mL乙醇中，以产生储备溶液。取出储备溶液的一个1.5mL部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将一个7.5ml部分的上述储备溶液转移到50mL圆底烧瓶中，所述烧瓶含有搅拌棒和100mg交联聚合物。然后在17.5分钟的过程中将水(17.5mL)与此部分以1mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
取等分试样并且用棉絮通过玻璃移液管进行过滤，以计算t＝30时的CBD浓度。然后从反应混合物中过滤交联聚合物，用水洗涤，重悬于25mL DMSO中并搅拌30分钟，然后取等分试样并以相同方式过滤。
然后在不取等分试样的情况下重复此捕获和释放过程4次，并且然后在取等分试样时重复第五次。这组五个捕获-释放周期重复两次，总共十一个捕获-释放周期，包含初始周期。在循环1次、6次和11次后的捕获和释放等分试样显示出交联聚合物在使用后继续捕获和释放CBD。
图99示出了实例41产生的所捕获和所释放总CBD。
实例42
根据实例17中列出的方案，将八十六毫克CBD溶解于10mL乙醇中，以产生储备溶液。取出储备溶液的一个1.5mL部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将一个7.5ml部分的上述储备溶液转移到称为肽合成容器的玻璃反应器容器中，所述容器具有烧结玻璃的内部分隔壁和下面的封闭旋塞，含有搅拌棒和100mg的交联聚合物，并保持在45度角。然后在17.5分钟的过程中将水(17.5mL)与此部分以1mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
然后，通过在真空下将反应容器连接到布氏烧瓶并打开反应器旋塞，在t＝30时过滤反应混合物以回收交联聚合物。从滤液中取等分试样，以计算t＝30时的CBD浓度。关闭反应器容器旋塞，并且将交联聚合物重悬于25mL DMSO中并搅拌30分钟，然后以相同方式过滤。然后从滤液中取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图100示出了实例42产生的所捕获和所释放总CBD。
实例43
将三十毫克CBD溶解在4.5mL葡萄糖糖浆中并搅拌直至溶解为止。将此储备溶液分为1.5mL的3部分。取出储备溶液的一个部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将储备溶液的一个部分各自转移到小瓶中，所述小瓶含有搅拌棒和100mg交联聚合物。在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加水(3.5mL)。然后将混合物搅拌30分钟，同时继续加热。
取等分试样并且使用注射器过滤器进行过滤，然后用于计算t＝30时的CBD浓度。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物各自悬浮于5mL乙醇中。取等分试样以确定在释放时的CBD浓度t＝rel。
图95示出了除实例36外，实例43产生的所释放的CBD的质量。此数据表明，包含商业糖浆在内的深共晶溶剂可以用作第一溶剂。
实例44
将二百五十毫克的交联聚合物样品悬浮于一系列缓冲溶液和强酸和强碱中：pH01M HCl、pH1 0.1M HCl/KCl缓冲液、pH3 0.1M甘氨酸/HCl缓冲液、pH4 0.1M柠檬酸盐缓冲液、pH5 0.1M乙酸盐缓冲液和pH7 0.1M磷酸盐缓冲液、pH9 0.1M甘氨酸/NaOH缓冲液、pH100.1M碳酸盐/碳酸氢盐缓冲液、pH13 0.1M NaOH/NaCl缓冲液和pH14 1M NaOH。
在每种情况下，将聚合物在含有25mL缓冲溶液的小瓶中搅拌七天。然后过滤样品，用水洗涤并干燥，并且然后通过傅立叶变换红外光谱(Fourier transforminfraredspectroscopy)分析结构或化学变化。在所研究的pH和浓度范围内，暴露的聚合物与未处理的聚合物的FTIR光谱之间没有发现实质性差异。
对暴露的样品进行如权利要求17所展示的标准捕获和释放方案，其按照与未处理的聚合物相同的标准进行，如图85所示。这些结果表明，在暴露于酸性和碱性条件下后，捕获装置可以用于回收亲脂性化合物。
实例45
将250mg交联聚合物在120摄氏度的烘箱中加热24小时。将样品冷却并通过FTIR光谱分析结构或化学变化。加热的聚合物与未处理的聚合物的FTIR光谱之间没有发现实质性差异。
对加热的样品进行如权利要求17所展示的标准捕获和释放方案，其按照与未加热的聚合物相同的标准进行，如图85所示。
实例46
将干燥的大麻植物材料(2.02g，8.5％水分含量；4.49％ CBDA；0.26％ CBD；0.19％THCA；<0.02％ THC)在对流炉中加热至110℃，持续40分钟。将所回收的植物材料(1.81g)转移到含有活性炭(200mg)和搅拌棒的离心管中。添加乙醇(30mL)，并且将混合物在室温下剧烈搅拌3小时。将混合物以350rpm离心30分钟，并通过移液管将倾析的琥珀色液体转移到单独容器中。
从上述储备溶液中，将6.0mL转移到含有200mg不溶性多糖和搅拌棒的小瓶中。然后在28分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将盐水(1.0M，14.0mL)与此部分合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。将过滤之后取回的交联聚合物悬浮于6mL乙醇中。取等分试样以确定所释放的植物大麻素浓度和组成，并与乙醇大麻萃取物的植物大麻素组成进行比较。
图101示出了实例46的CBDA、CBD、THCA和THC的回收率。此数据表明，部分脱羧的大麻可以使用不溶性多糖回收。此数据还表明，CBD和THC可以使用不溶性多糖捕获，并且与相应植物大麻素酸形式相比，观察到了一定的捕获选择性。
实例47
根据标准方案，将130毫克CBD溶解于19.5mL乙醇中。将两个部分的7.5mL储备溶液转移到两个小瓶中，每个小瓶含有0.5g不溶性多糖聚合物和搅拌棒。
对于每个部分，在17分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率添加水(17.5mL)。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。然后过滤每个反应混合物以取回交联聚合物。将每种聚合物转移到用棉絮塞住的移液管中，并使用氩气流吹扫残留水1分钟。
对于第一移液管，使丁烷气体以维持10分钟的恒定流通过。使用圆底烧瓶收集通过聚合物的丁烷，并在大气压下自发蒸发以提供所回收的CBD。测量收集的CBD的质量(18.6mg)，并将样品溶解在乙醇(25.0mL)中，以通过HPLC验证CBD的量。
对于第二移液管，将含有各种线性、支化、环状和芳香族烃以及二氧化碳的液化气体的混合物以维持10分钟的恒定流通过。使用圆底烧瓶收集通过聚合物的气体，并在大气压下快速蒸发以提供所回收的CBD。测量收集的CBD的质量(36.3mg)，并将样品溶解于25.0mL乙醇中，以通过HPLC验证CBD的量。
使用乙醇(5.0mL)作为释放溶剂，使一个部分的1.5mL的储备溶液经历浆料分批捕获和释放的标准方案。所确定的CBD浓度用作参考比较。
图102示出了在实例47中使用溶剂驱动或气体驱动的CBD释放回收的CBD的浓度。此数据表明，具有疏水性特性的液化气体可以用于促进与不溶性多糖结合的亲脂性化合物的释放。此外，液化的快速蒸发可以允许从无溶剂形式的聚合物多糖中分离亲脂性化合物。
实例48
根据标准方案，将130毫克CBD溶解于19.5mL乙醇中。将15mL储备溶液转移到含有1.0g不溶性多糖聚合物和搅拌棒的小瓶中。
在45分钟的过程中将水(45.5mL)与此部分以1.0mL/分钟的速率合并。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。然后过滤反应混合物以取回交联聚合物。
将聚合物转移到配备有短径蒸馏收纳管的圆底烧瓶中。系统在减压下排空，并开始旋转。应用常规的蒸馏处理，其中加热含有聚合物的烧瓶并冷却收纳烧瓶，直至在收纳烧瓶中观察到冷凝物。
测量收集的CBD的质量(39.4mg)，并将样品溶解于50.0mL乙醇中，以通过HPLC验证CBD的量。使用乙醇(5.0mL)作为释放溶剂，使一个部分的1.5mL的储备溶液经历浆料分批捕获和释放的标准方案。所确定的CBD浓度用作参考比较。
图102示出了在实例48中使用溶剂驱动或加热驱动的CBD释放回收的CBD的浓度。此数据还表明，热量可以用于促进与不溶性多糖聚合物结合的亲脂性化合物的释放。此外，可以采用传统的短路径蒸馏装置从无溶剂形式的聚合物多糖中分离亲脂性化合物。
实例49
FTIR和捕获释放数据表明，在将不溶性多糖暴露于至多120℃的温度之后，亲脂性目标化合物的回收与未加热的聚合物的回收相同，如图85所示。
实例50
图79示出了实例20中的所捕获和所释放的CBD的毫克量。在HPLC上解析捕获的亲脂性目标化合物的样品，并使用254nm的UV吸收进行测量。
图103和104分别示出了黄腐酚和黄烷酮的化学结构。黄腐酚和黄烷酮是结构异构体，并且分子量相同。
图105和106分别是在添加交联聚合物之前和在过滤和冲洗交联聚合物之后的反应混合物的时程UV吸收图。时程UV光谱通过HPLC显示出化合物的分辨率。
在UV光谱中，CBD在约12.6分钟时捕获和释放之前是可见的(图105)。除CBD外，图106中的其它峰也降低了，表明聚合物收集了其它化合物，如图105而不是图106中约10.3分钟时存在的较大的黄腐酚/黄烷酮峰所示。
实例51
根据实例17中列出的方案，将二百五十毫克CBD溶解于37.5mL乙醇中，以产生储备溶液。将储备溶液分为1.5mL的25部分。取出储备溶液的第一部分，通过用3.5mL乙醇稀释来计算t＝0时的基线CBD浓度。
将二十二个部分的储备溶液各自转移到二十二个相应小瓶中，每个小瓶含有100mg吸附剂，每个小瓶中有不同的吸附剂。对于每个部分，然后在7分钟的过程中，以0.5mL/分钟的速率将水(3.5mL)与此部分合并。向其中一个含有环糊精HDI的部分中添加盐水(3.5mL)代替水。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。
然后取回吸附剂并通过过滤进行干燥。将吸附剂转移到单独小瓶中，并悬浮于5mL乙醇中。从每个部分中，取等分试样以确定所释放的CBD浓度t＝rel。
图107示出了针对所测试的吸附剂中的每一种，实例51产生的所释放的CBD的浓度。这些结果表明，一或多种交联聚合物可以在物理分离并容纳在单独的浸没式过滤器内时使用。如图107所示，遵循此程序测试的吸附剂和由此产生的CBD回收率可以分类为回收存在于样品中的至少40％ CBD的第一类别和回收存在于样品中的少于25％CBD的第二类别。表1示出了图107中显示的相同数据值的细分。
表1：根据不同吸附剂回收CBD
在样品之前添加的吸附剂
图108至114示出了使用不溶性吸附剂573、亲脂性溶剂560和亲水性溶剂570从样品554纯化亲脂性目标化合物的系统510。亲脂性溶剂560储存在亲脂性溶剂容器530中并且来源于所述容器。亲水性溶剂570储存在亲水性溶剂容器540中并且来源于所述容器。为了简化图108至114的审阅，仅当亲脂性溶剂560被供应到浆料罐520时，亲脂性溶剂560和搅拌器531才示出在亲脂性溶剂容器530中。类似地，并为了简化图108至114的审阅，仅当亲水性溶剂570被供应到浆料罐520时，亲水性溶剂570和搅拌器541才示出在亲水性溶剂容器540中。在这些溶剂没有被供应到浆料罐520的图中，亲脂性溶剂容器530和亲水性溶剂容器540没有详细示出。系统510促进在亲水性溶剂570中而不是在亲脂性溶剂540中提供不溶性吸附剂573。
图108示出了将不溶性吸附剂573添加到浆料罐520中，并且将亲水性溶剂570从亲脂性溶剂容器530添加到浆料罐520中。亲水性溶剂570可以通过上游亲水性溶剂流动管线542和下游亲水性溶剂流动管线544添加到浆料容器520中，并与不溶性吸附剂573合并以提供涂底漆的浆料578。亲水性溶剂570可以以75％不溶性吸附剂573与25％亲水性溶剂570的比率提供。根据所使用的不溶性吸附剂573和亲水性溶剂570，不溶性吸附剂573:亲水性溶剂570的比率可以在10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:95、4:96、3:97、2:98或1:99的范围内。可替代地，在将亲水性溶剂570添加到浆料容器520中之后，可以将不溶性吸附剂573的一部分或全部不溶性吸附剂573添加到浆料容器520中(未示出)。
图109示出了将样品554装载到浆料容器520中并与涂底漆的浆料578合并，并且将亲脂性溶剂560装载到浆料容器520中以提供结合浆料556。亲脂性溶剂560可以通过上游亲脂性溶剂流体管线532和下游亲脂性溶剂流体管线534从亲脂性溶剂容器530提供到浆料容器520。结合浆料556可以是约75％亲脂性溶剂560与25％亲水性溶剂570，其中亲脂性溶剂560是乙醇并且亲水性溶剂570是水。根据所使用的亲脂性溶剂5603和亲水性溶剂570，亲脂性溶剂560:亲水性溶剂570的比率可以在95:5、90:10、85:15、80:20、75:25、70:30、65:35、60:40、55:45、50:50、45:55、40:60、35:65、30:70、25:75、20:80、15:85、10:90和5:95的范围内。当将样品554和亲脂性溶剂560添加到浆料容器520中时，浆料容器520可以被冷却到介于3℃与室温之间，例如4℃。在一些情况下，较低的温度也可能促进维持低沸点气态溶剂的液态，如丁烷或其它沸点低于或接近-1℃的较短的烃溶剂。在一些情况下，较低的温度也可以提高温度敏感性亲脂性目标化合物的稳定性。在一些情况下，可以应用更高的温度来降低溶剂粘度。在一些情况下，如果脱羧的植物大麻素是目标分子并且其中先前没有在样品554上进行脱羧，则可以使用更高的温度来促进植物大麻素的原位脱羧。温度也可以被调节以维持超临界流体具有适当物理特性的温度范围。
样品554包含至少一种亲脂性目标化合物。样品554可以包含例如来自生物源(例如，植物、动物组织真菌、酵母、细菌或其它微生物)、矿物样品(例如，金盐、金络合物、铜盐、铜络合物等)、化学废物样品(例如，烃萃取和处理流出物、矿渣等)的萃取物或其它样品。亲脂性目标化合物可以包含与不溶性吸附剂573复合、结合或以其它方式粘附到所述不溶性吸附剂的任何化合物。亲脂性目标化合物可以通过在由不溶性吸附剂573的分子结构形成的环面内配位或者通过在环面外与不溶性吸附剂573结合而与不溶性吸附剂573粘附。
在亲脂性目标化合物是植物大麻素的情况下，样品554可以是大麻花的乙醇萃取物或其它携带毛状体的生物质，亲脂性溶剂560可以是乙醇并且亲水性溶剂570可以是水，结合浆料560可以以30:70的亲脂性溶剂560与亲水性溶剂570的比率为目标，以将亲脂性目标化合物驱动到不溶性吸附剂73聚合物芯中。对于其它亲脂性溶剂60、亲水性溶剂570、样品554或目标亲脂性化合物，可以选择用于结合浆料556的亲脂性溶剂60与亲水性溶剂570的其它比率。亲脂性溶剂560和亲水性溶剂570以将目标亲脂性目标物质推入到不溶性多糖550中的比率一起提供结合溶剂558。结合溶剂558可以包含分离成两层的可混溶的亲脂性溶剂60和亲水性溶剂570，或者不可混溶的亲脂性溶剂560和亲水性溶剂570。
图110示出了结合浆料556运行通过过滤器512，以过滤并保留具有所捕获的亲脂性目标化合物的不溶性吸附剂573。结合溶剂558运行通过过滤器512进入到回收容器514中。过滤器512可以包括顺磁性或其它磁性性质，以磁性地吸引或保留与过滤器512上的磁性颗粒或磁性纳米颗粒结合的不溶性吸附剂573的实施例。
图111示出了用结合溶剂558或亲脂性溶剂560与亲水性溶剂570的其它比率冲洗过滤器512以洗涤过滤器512。用结合溶剂558冲洗可以去除一些水本身不能去除的材料(例如，叶绿素、CBDA等)。此步骤还可以回收一些结合强度不如目标疏水性材料的结合强度的有价值的材料，如当脱羧的CBD是主要亲脂性目标化合物时回收CBDA。这种有价值的材料可以通过系统510进行再纯化。通过下游亲脂性溶剂流动管线534和下游亲水性溶剂流动线路544向过滤器512提供结合溶剂558可以冲洗干净浆料罐520。可以通过亲脂性溶剂冲洗流动管线536和亲水性溶剂冲洗流动管线546将亲脂性溶剂560和亲水性溶剂570直接应用到过滤器512来将结合溶剂558提供到过滤器512。
图112示出了通过上游亲水性溶剂流动管线542和亲水性溶剂冲洗流动管线546用亲水性溶剂570冲洗过滤器512，以洗涤过滤器512。用于洗涤过滤器512的亲水性溶剂570的量可以是通过过滤器512的结合浆液556的体积的约3或4倍。
图113示出了通过使亲脂性溶剂560流过过滤器512以将亲脂性目标化合物从不溶性吸附剂573中解离并使亲脂性目标化合物溶解于亲脂性溶剂560中来溶解亲脂性目标化合物。所回收的亲脂性目标化合物559从回收容器514回收到亲脂性溶剂560中。用于回收所回收的亲脂性目标化合物559的亲脂性溶剂560的量可以被选择为以限定浓度提供回收的亲脂性目标化合物559。除亲脂性溶剂560外的亲脂性溶剂可以用于回收所回收的亲脂性目标化合物559。
然后，通过用洗涤剂溶液，例如0.1％ Triton X-100在37℃下洗涤不溶性吸附剂573持续一分钟，可以使不溶性吸附剂573再生以供重复使用。能够从不溶性吸附剂573解离任何亲脂性化合物的溶剂，如DMSO也可以应用于再生。暴露于洗涤剂溶液、溶剂或其它再生之后可以用3至5体积的乙醇重新平衡。
图114显示出，在洗涤乙醇萃取物之后，回收容器514中的内含物然后可以装载到冷冻的浆料容器520中，以用第二吸附剂重复分批浆料。第二吸附剂可以基于与次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应的结构特性或物理化学特性来选择，所述次级目标物质可以是疏水性或亲水性目标物质。结构特性或物理化学特性可以是表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。第二吸附剂可以被选择为优先吸附到次级目标物质。
应用系统510的类似方法可以包含使用索氏设备或其它蒸馏设备，其中样品可以从蒸馏设备中的生物质萃取中获得。合适比率的亲水性和亲脂性溶剂可以包含在蒸馏设备中，如70:30比率的水与乙醇可以包含在蒸馏设备中并加热至蒸发，从而在热乙醇蒸发的同时将大部分水留在蒸馏设备中。热乙醇可以通过生物质排回到水中，与水混合，并与蒸馏设备中的吸附剂结合，无论是作为不溶性粉末还是与浸没式过滤器结合或以其它方式定位在蒸馏设备中。
参考文献：
艾哈迈德S.A.(Ahmed,S.A.)；罗丝S.A.(Ross,S.A.)；斯莱德D.(Slade,D.)；拉德温M.M.(Radwan,M.M.)；佐勒菲加F.(Zulfigar,F.)；埃尔索利M.A.(ElSohly,M.A.),天然产物杂志(J.Nat.Prod.)2008,71(4),536–42。
阿麦什S.J.(Ameh,S.J.)；奥博杜齐O.O.(Obodozie,O.O.)；巴巴洛拉P.C.(Babalola,P.C.)；加梅利尔K.S.(Gamaniel,K.S.),英国药理学研究杂志(Br.J.Pharmacol.Res.)2011,1(4),99–123。
安德森R.P.(Anderson,R.P.)；泽卡K.(Zechar,K.),呼吸内科病例报告(Respir.Med.Case Rep.)2019,26,171–173；阿尔佐比I.(Al-Zouabi,I.)；斯特格纳J.M.(Stogner,J.M.)；米勒B.L.(Miller,B.L.)；莱恩E.S.(Lane,E.S.),药物滥用与康复(Subst.Abuse Rehabil.)2018,9,91–101。
阿尔斯兰M.(Arslan,M.)；赛英S.(Sayin,S.)；伊尔马兹M.(Yilmaz,M.),四面体：不对称(Tetrahedron:Asymmetry)2013,24,982–989。
艾兹米尔J.(Azmir,J.)；扎伊杜尔I.S.M.(Zaidul,I.S.M.)；拉赫曼M.M.(Rahman,M.M.)；谢里夫K.M.(Sharif,K.M.)；穆罕默德A.(Mohammed,A.)；萨赫纳F.(Sahena,F.)；贾胡鲁尔M.H.A.(Jahurul,M.H.A.)；加富尔K.(Ghafoor,K.)；诺鲁莱尼N.A.N.(Norulaini,N.A.N.)；奥马尔A.K.M.(Omar,A.K.M.),食品工程杂志(J.Food Eng.)2013,117,426–436。
伯曼P.(Berman,P.)；富托兰K.(Futoran,K.)；莱维图斯G.M.(Lewitus,G.M.)；穆哈D.(Mukha,D.)；贝纳米M.(Benami,M.)；什洛米T.(Shlomi,T.)；明利D.(Meiri,D.),科学报告(Sci.Rep.)2018,8(1),1-15。
布拉干卡·卡瓦略L.(Braganca de Carvalho,L.)；卡瓦略T.G.(Carvalho,T.G.)；马古利斯Z.M.(Margriotis,Z.M.)；卡斯特罗·拉马略T.(de Castro Ramalho,T.)；马尔图斯·阿尔维斯·平托L.(de Maltos Alves Pinto,L.),包含现象与大环化学杂志(JIncl.Phenom.Macrocycl.Chem.)2014,78,77-87。
蔡C.(Cai,C.)；于W.(Yu,W.)；王C.(Wang,C.)；刘L.(Liu,L.)；李F.(Li,F.)；谭Z.(Tan,Z.),分子液体杂志(J.Mol.Liq.)2019,287,110957。
科迪尔C.J.(Cordier,C.J.)；莫顿D.(Morton,D.)；莫里森S.(Murrison,S.)；内尔松A.S.(Nelson,A.S.)；O'利里-斯蒂尔C.(O'Leary-Steele,C.),天然产物报告2008,25,719–737；(b)莫顿D.((b)Morton,D.)；利奇S.(Leach,S.)；科迪尔C.J.(Cordier,C.J.)；瓦里纳S.(Warriner,S.)；内尔松(Nelson,A.),德国应用化学国际版(Angew.Chem.Int.Ed.)2008,48,104-109。
克劳德B.(Claude,B.)；莫林P.(Morin,P.)；拉法索M.(Lafosse,M.)；贝尔蒙A.-S.(Belmont,A.-S.)；豪普特K.塔兰塔(Haupt,K.Talanta),2008,75,344–350。
克里尼G.(Crini,G.),化学评论(Chem.Rev.)2014,114(21),10940–10975。
戴维森E.K.(Davison,E.K.)；布林布尔M.A.(Brimble,M.A.),化学生物学最新观点(Curr.Opin.Chem.Biol.)2019,52,1-8。
戴尔瓦勒E.M.M.(Del Valle,E.M.M.),生物化学过程(Process Biochem.)2004,39(9),1033-1046。
杜艮鲍斯N.J.(Doorenbos,N.J.)；费特曼P.S.(Fetterman,P.S.)；昆比M.W.(Quimby,M.W.)；特纳C.E.(Turner,C.E.),纽约科学院年刊(Ann.N.Y.Acad.Sci.)1971,191,3–14；(b)塞克斯顿M.((b)Sexton,M.)；谢尔顿K.(Shelton,K.)；哈利P.(Haley,P.)；韦斯特M.(West,M.),植物医学(Planta Med.)2018,84(4),234-41。
高尼Y.(Gaoni,Y.)；梅舒朗R.(Mechoulam,R.),美国化学学会杂志(J.Am.Chem.Soc.)1971,93,217-224。
吉尔伯特B.(Gilbert,B.)；阿尔维斯L.F.(Alves,L.F.),现代医学化学(Curr.Med.Chem.)2003,10(1),13-20。
格罗夫C.P.L.(Grof,C.P.L.),英国临床药理学杂志(Br.J.Clin.Pharmacol.)2018,84,2463-2467。
哈泽坎普A.(Hazekamp,A.)；韦尔普尔特R.(Verpoorte,R.),欧洲药物科学杂志(Eur.J.Pharm.Sci.)2006,29,340-47。
克里泽克T.(Krizek,T.)；布尔索瓦M.(Bursova,M.)；霍斯利R.(Horsley,R.)；库查M.(Kuchar,M.)；图马P.(Tuma,P.)；卡瓦拉R.(Cabala,R.)；赫洛泽克T.(Hlozek,T.),清洁生产杂志(J.Cleaner Production)2018,193,391–396。
路易斯M.M.(Lewis,M.M.)；杨Y.(Yang,Y.)；瓦西莱夫斯基E.(Wasilewski,E.)；克拉克H.A.(Clarke,H.A.)；康大L.P.(Kotra,L.P.),美国化学会Omega杂志(ACS Omega)2017,2,6091–6103。
李G.(Li,G.)；娄H.-X.(Lou,H.-X.),医学研究评论(Med.Res.Rev.)2017,38(4),1255-1294。
洛夫森T.(Loftsson,T.)；布鲁斯特M.E.(Brewster,M.E.),医药科学杂志(J.Pharm.Sci.)1996,85(10),1017-1025。
卢米斯W.D.(Loomis,W.D.)；巴塔利J.(Battaile,J.),植物化学(Phytochemistry),1966,5,423–438。
马查多B.A.S.(Machado,B.A.S.)；佩雷拉C.G.(Pereira,C.G.)；努内斯S.B.(Nunes,S.B.)；帕迪利亚F.F.(Padilha,F.F.)；乌姆萨-格斯M.A.(Umsza-Guez,M.A.),分离科学技术杂志(Sep.Sci.Technol.)2013,48(18),2741-2760。
曼尼拉J.(Mannila,J.)；哈尔维宁T.哈尔维宁K./>贾霍P.(Jarho,P.),药物科学杂志(J.Pharm.Sci.)2007,96,312-319。
莫林-克里尼N.(Morin-Crini,N.)；温特顿P.(Winterton,P.)；富门廷S.(Fourmentin,S.)；威尔逊L.D.(Wilson,L.D.)；费尼韦希E.(Fenyvesi,E.)；克里尼G.(Crini,G.),聚合物科学进展(Progress in Polymer Science),2018,78,1–23。
毛拉新世L.(Moulahcene,L.)；希巴M.(Skiba,M.)；布努尔F.(Bounoure,F.)；贝纳莫尔M.(Benamor,M.)；麦伦N.(Milon,N.)；霍奥达F.(Hallouard,F.)；拉哈娜-希巴M.(Lahiana-Skiba,M.),国际环境研究与公共健康杂志(Int.J.Environ.Res.PublicHealth)2019,16,414。
奥佳华N.(Ogawa,N.)；高粱C.(Takahashi,C.)；山本H.(Yamamoto,H.),医药科学杂志2015,104(3),942-954。
奥塔K.(Otta K.),圣萨顿B.(Zsadon B.),法拉戈J.(FaragóJ.),塞赫特利J.(Szejtli J.),图德斯F.(1988)环糊精-纤维素共聚物，于胡贝尔O.塞赫特利J.(编辑)第四届环糊精包含物科学进展国际研讨会论文集中(Cyclodextrin–CelluloseCopolymers.In:Huber O.,Szejtli J.(eds)Proceedings of the Fourth InternationalSymposium on Cyclodextrins.Advances in Inclusion Science),第5卷.多德雷赫特施普林格(Springer,Dordrecht)。
彭X.(Peng,X.)；杜安M.-H.(Duan,M.-H.)；尧X.-H.(Yao,X.-H.)；赵C.-J.(Zhao,C.-J.)；祖Y.-G.(Zu,Y.-G.)；符Y.-J.(Fu,Y.-J.),分离和纯化技术(Separation andPurification Technol),2016,157,249-257。
菲利普波娃O.(Philippova,O.)；巴拉巴诺娃A.(Barabanova,A.)；莫尔查诺夫V.(Molchanov,V.)；霍赫洛夫A.(Khokhlov A.),欧洲聚合物杂志(Eur.Pol.J.)2011,47,42–559。
普什潘加丹P.(Pushpangadan,P.)；乔治V.(George,V.)草药和香料手册(第二版)(Handbook of Herbs and Spices(Second Edition)),第1卷,2012。
拉多舍维奇K.(Radosevic,K.)；库尔科N.(Curko,N.)；Srcek,V.G.斯库克(Srcek,V.G.)；布巴罗M.C.(Bubalo,M.C.)；托马舍维奇M.(Tomasevic,M.)；加尼奇K.K.(Ganic,K.K.)；雷多夫尼科维奇I.R.(Redovnikovic,I.R.),LWT 2016,73,45–51。
拉耶夫斯基R.A.(Rajewski,R.A.)；斯特拉V.J.(Stella,V.J.),医药科学杂志1996,85(11),1142-1169。
拉特斯S.M.K.(Rates,S.M.K.),毒素(Toxicon)2001,39,603–613。
罗韦托L.J.(Rovetto,L.J.)；阿耶塔N.V.(Aieta,N.V.),超临界流体杂志(J.Supercrit.Fluids)2017,129,16–27。
鲁埃斯加斯-雷蒙M.(Ruesgas-Ramon,M.)；菲格罗亚-埃斯皮诺萨M.C.(Figueroa-Espinoza,M.C.)；迪朗E.(Durand,E.),农业食品化学杂志(J.Agric.Food Chem.),2017,65,3591-3601。
拉索E.B.(Russo,E.B.),英国制药杂志(Br.J.Pharm.)2011,163(7),1344-1364。
斯塔曼斯D.A.J.(Starmans,D.A.J.)；奈豪斯H.H.(Nijhuis,H.H.),食品科技发展趋势(Trends in Food Science and Technology),1996,7(6),191–197。
斯蒂尔C.W.(Still,C.W.)；卡恩M.(Kahn,M.)；密特拉A.(Mitra,A.),(J.Org.Chem.)1978,14,2923-2925。
特纳C.E.(Turner,C.E.)；郑P.C.(Cheng,P.C.)；路易斯G.S.(Lewis,G.S.)；拉塞尔M.H.(Russell,M.H.)；沙玛G.K.(Sharma,G.K.),植物医学1979,37(11),217-225。
文图拉S.P.M.(Ventura,S.P.M.)；e席尔瓦F.A.(e Silva,F.A.)；奥林丹M.V.(Quental,M.V.)；蒙达尔D.(Mondal,D.)；弗莱雷M.G.(Freire,M.G.)；库迪尼奥J.A.P.(Coutinho,J.A.P.),化学评论2017,117,6984–7052。
山崎H.(Yamasaki,H.)；真田Y.(Makihata,Y.)；福冈K.(Fukunaga,K.),化学技术生物技术杂志(J.Chem.Technol.Biotechnol.),2006,81,1271-1276。
山崎H.；真田Y.；福冈K.(Fukunaga,K.),化学技术生物技术杂志2008,83,991-997。
郢Z.(Ying,Z.)；淑芬L.(Shufen,L.)；希文W.(Xiwen,W.)；兴Z.(Xing,Z.),化工学报(Chin.J.Chem.Eng.)2007,15(6),872–876。
乐D.(Yue,D.)；杨L.(Yang,L.)；刘S.(Liu,S.)；李J.(Li,J.)；李W.(Li,W.)；马C.(Ma,C.),分子(Molecules),2016,21,204–217。
再纳-阿比丁M.H.(Zainal-Abidin,M.H.)；哈扬M.(Hayyan,M.)；哈扬A.(Hayyan,A.)；贾亚库马尔N.S.(Jayakumar,N.S.),分析化学杂志(Anal,Chim.Acta.)2017,979,1-23。
佐勒菲加F.,罗丝S.A.,斯莱德D.,艾哈迈德S.A.,拉德温M.M.,阿里Z.,卡恩I.A.,ElSohly,M.A.埃尔索利M.A.,四面体快报(Tetrahedron Lett.)2012,53(28),3560-3562。
在前述描述中，出于解释的目的，阐述了许多细节，以便提供对实施例的透彻理解。然而，对于本领域技术人员而言应显而易见的是，不需要这些具体细节。
上述实施例旨在仅作为实例。本领域技术人员可以对特定实施例进行改变、修改和变化。权利要求书的范围不应受到本文所阐述的特定实施例的限制，而应以与说明书整体一致的方式进行解释。

Claims (171)

1.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
将吸附剂与所述溶液合并；
将吸附溶剂与所述溶液合并，所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及
从所述溶液中分离所述吸附剂；
其中所述吸附剂不溶于所述溶液；并且
所述吸附剂选自由以下组成的群组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
2.根据权利要求1所述的方法，其中提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。
4.根据权利要求1至3中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述有机溶剂选自由以下组成的群组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。
6.根据权利要求4或5中任一权利要求所述的方法，其中所述有机溶剂包括醇。
7.根据权利要求6所述的方法，其中所述醇选自由以下组成的群组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。
8.根据权利要求4至7中任一权利要求所述的方法，其中所述有机溶剂包括烃。
9.根据权利要求8所述的方法，其中所述烃选自由以下组成的群组：正己烷、丁烷和丙烷。
10.根据权利要求1至9中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述共晶溶剂选自由以下组成的群组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。
12.根据权利要求1至11中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括离子液体。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。
14.根据权利要求1至13中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括水。
15.根据权利要求1至14中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括螯合剂。
16.根据权利要求1至15中任一权利要求所述的方法，其中将所述吸附溶剂与所述溶液合并包括在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发。
17.根据权利要求1至16中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精，并与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
18.根据权利要求1至17中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。
19.根据权利要求18所述的方法，其中所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
20.根据权利要求1至17中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
21.根据权利要求1至17中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。
22.根据权利要求1至17中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。
23.根据权利要求1至17中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂被隔绝在可渗透材料内。
24.根据权利要求23所述的方法，其中：
所述可渗透材料包括浸没式过滤器；并且
从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中去除所述浸没式过滤器。
25.根据权利要求24所述的方法，其中所述浸没式过滤器携带用于识别所述浸没式过滤器的可识别特征。
26.根据权利要求25所述的方法，其中所述可识别特征选自由以下组成的群组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。
27.根据权利要求1至26中任一权利要求所述的方法，其中在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前，将所述吸附剂添加到所述溶液中。
28.根据权利要求1至27中任一权利要求所述的方法，其中在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之后，将所述吸附剂添加到所述溶液中。
29.根据权利要求1至28中任一权利要求所述的方法，其中所述目标物质能够在所述溶液中电离，并且所述方法进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。
30.根据权利要求1至28中任一权利要求所述的方法，其进一步包括升高所述吸附剂的温度，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
31.根据权利要求1至28中任一权利要求所述的方法，其进一步包括使所述吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
32.根据权利要求1至28中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将解离液与所述吸附剂合并，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
33.根据权利要求32所述的方法，其中所述解离液包括选自由以下组成的群组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。
34.根据权利要求32至33中任一权利要求所述的方法，其中相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。
35.根据权利要求32至34中任一权利要求所述的方法，其中所述解离液的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性高。
36.根据权利要求1至35中任一权利要求所述的方法，其进一步包括：将次级吸附剂与所述溶液合并，以使所述次级吸附剂与次级目标物质结合；
将次级吸附溶剂与所述溶液合并，以促进所述次级吸附剂与所述次级目标物质结合；以及
从所述溶液中分离所述次级吸附剂；其中
所述次级吸附剂不溶于所述溶液；并且
所述次级吸附剂所携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。
37.根据权利要求36所述的方法，其中所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的群组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。
38.根据权利要求36或37中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，所述次级吸附溶剂的亲水性比所述溶液的亲水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。
39.根据权利要求38所述的方法，其中所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。
40.根据权利要求39所述的方法，其中所述次级环糊精选自由以下组成的群组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。
41.根据权利要求38所述的方法，其中所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。
42.根据权利要求39至41中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
43.根据权利要求36或37中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是亲水性目标物质，所述次级吸附溶剂的疏水性比所述溶液的疏水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。
44.根据权利要求36至43中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。
45.根据权利要求44所述的方法，其中所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
46.根据权利要求36至43中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
47.根据权利要求36至43中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。
48.根据权利要求36至43中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。
49.根据权利要求36至43中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂被隔绝在次级可渗透材料内。
50.根据权利要求49所述的方法，其中：
所述次级可渗透材料包括次级浸没式过滤器；并且
从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中去除所述次级浸没式过滤器。
51.根据权利要求50所述的方法，其中所述次级浸没式过滤器携带用于识别所述次级浸没式过滤器的可识别特征。
52.根据权利要求51所述的方法，其中所述可识别特征选自由以下组成的群组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。
53.根据权利要求36至52中任一权利要求所述的方法，其中将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并依序进行。
54.根据权利要求53所述的方法，其中将所述次级吸附剂与所述溶液合并是在将所述吸附剂与所述溶液合并之后进行。
55.根据权利要求53所述的方法，其中将所述次级吸附剂与所述溶液合并是在将所述吸附剂与所述溶液合并之前进行。
56.根据权利要求36至52中任一权利要求所述的方法，其中将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并同时进行。
57.根据权利要求36至56中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质能够在所述溶液中电离，并且所述方法进一步包括将溶质与所述溶液合并以与所述次级目标物质竞争结合在所述次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。
58.根据权利要求36至56中任一权利要求所述的方法，其进一步包括升高所述次级吸附剂的温度，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述目标物质。
59.根据权利要求36至56中任一权利要求所述的方法，其进一步包括使所述次级吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述次级目标物质。
60.根据权利要求36至56中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将次级解离液与所述次级吸附剂合并，以回收所述次级目标物质，其中相较于所述溶液，所述次级目标物质更能溶于所述次级解离液中。
61.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
将吸附溶剂与所述溶液合并，所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低，以促进所述目标物质与吸附剂结合；
将所述溶液暴露于色谱介质，所述色谱介质包括用于与所述目标物质结合的所述吸附剂；以及
将解离液暴露于所述色谱介质，以在经洗脱溶液中洗脱所述目标物质；其中
将所述吸附剂与所述色谱介质结合；并且
所述吸附剂选自由以下组成的群组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
62.根据权利要求61所述的方法，其中提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。
63.根据权利要求62所述的方法，其中所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。
64.根据权利要求61至63中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。
65.根据权利要求64所述的方法，其中所述有机溶剂选自由以下组成的群组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。
66.根据权利要求64或65中任一权利要求所述的方法，其中所述有机溶剂包括醇。
67.根据权利要求66所述的方法，其中所述醇选自由以下组成的群组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。
68.根据权利要求64至67中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括烃。
69.根据权利要求68所述的方法，其中所述烃选自由以下组成的群组：正己烷、丁烷和丙烷。
70.根据权利要求61至69中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。
71.根据权利要求70所述的方法，其中所述共晶溶剂选自由以下组成的群组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。
72.根据权利要求61至71中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括离子液体。
73.根据权利要求72所述的方法，其中所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。
74.根据权利要求61至73中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括水。
75.根据权利要求61至74中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括螯合剂。
76.根据权利要求61至75中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
77.根据权利要求61至76中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂与所述色谱介质共价结合。
78.根据权利要求77所述的方法，其中所述吸附剂通过交联剂与所述色谱介质交联。
79.根据权利要求78所述的方法，其中所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精，并且所述交联剂选自由以下组成的群组：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
80.根据权利要求61至79中任一权利要求所述的方法，其中所述色谱介质包括选自由以下组成的群组的介质：纤维素、其它碳水化合物和二氧化硅。
81.根据权利要求61至80中任一权利要求所述的方法，其中所述解离液的疏水性比包括所述亲脂性溶剂和所述吸附溶剂的所述溶液的疏水性高。
82.根据权利要求81所述的方法，其中所述解离液包括选自由以下组成的群组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。
83.根据权利要求61至82中任一权利要求所述的方法，其中相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。
84.根据权利要求61至83中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将所述溶液暴露于次级色谱介质，所述次级色谱介质包括与次级目标物质结合的次级吸附剂；
其中所述次级吸附剂携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。
85.根据权利要求84所述的方法，其中所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的群组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。
86.根据权利要求84或85中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。
87.根据权利要求84至86中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。
88.根据权利要求87所述的方法，其中所述次级环糊精选自由以下组成的群组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。
89.根据权利要求84至88中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。
90.根据权利要求87至89中任一权利要求所述的方法，所述次级吸附剂与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
91.根据权利要求84或85中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是亲水性目标物质，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、/>1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。
92.根据权利要求84至91中任一权利要求所述的方法，其中将所述溶液暴露于所述次级色谱介质，将所述溶液暴露于所述色谱介质。
93.根据权利要求84至92中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将次级解离液暴露于所述色谱介质，以在次级经洗脱溶液中洗脱所述次级目标物质。
94.一种选择性地回收植物大麻素的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述植物大麻素的有机溶剂；
将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；
将亲水性溶剂与所述溶液合并，以促进所述吸附剂与所述植物大麻素结合；以及
从所述溶液中分离所述吸附剂；
其中所述吸附剂选自由以下组成的群组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
95.根据权利要求94所述的方法，其进一步包括权利要求2至60中任一权利要求所述的特征，其中所述目标物质是所述植物大麻素，所述亲脂性溶剂是所述有机溶剂，并且所述吸附溶剂是所述亲水性溶剂。
96.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；
将溶质与所述溶液合并以降低所述溶液的疏水性，从而促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及
从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；
其中所述吸附剂选自由以下组成的群组：直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
97.根据权利要求96所述的方法，其进一步包括权利要求2至13和17至60中任一权利要求所述的特征。
98.根据权利要求96或97中任一权利要求所述的方法，其中所述溶质包括选自由以下组成的群组的物质：糖、盐、酸和碱。
99.根据权利要求98所述的方法，其中所述溶质包括选自由以下组成的群组的糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、乳糖和麦芽糖。
100.根据权利要求98所述的方法，其中所述溶质包括选自由以下组成的群组的盐：碱金属卤化物盐、碱性金属卤化物盐、碱硝酸盐、碱性金属硝酸盐、碱硫酸盐、碱性金属硫酸盐和碱磷酸盐、碱性金属磷酸盐。
101.根据权利要求98所述的方法，其中所述溶质包括选自由以下组成的群组的酸：盐酸、硝酸、硫酸、磷酸和缀合铵盐酸。
102.根据权利要求98所述的方法，其中所述溶质包括选自由以下组成的群组的碱：碱金属氢氧化物、碱性金属氢氧化物、碱金属醇盐、碱性金属醇盐、碱金属碳酸盐、碱性金属碳酸盐、碱金属羧酸盐、碱性金属羧酸盐和胺碱。
103.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；
降低所述溶液的温度以使所述目标物质与所述吸附剂缔合，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及
从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；
其中所述吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
104.根据权利要求103所述的方法，其进一步包括权利要求2至13和17至60中任一权利要求所述的特征。
105.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
将吸附剂与所述溶液合并，所述吸附剂不溶于所述溶液；
使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发以使所述目标物质与所述吸附剂缔合，以促进所述吸附剂与所述目标物质结合；以及
从所述溶液中分离与所述目标物质结合的所述吸附剂；
其中所述吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
106.根据权利要求105所述的方法，其进一步包括权利要求2至13和17至60中任一权利要求所述的特征。
107.一种选择性地回收亲脂性目标物质的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述目标物质的亲脂性溶剂；
提供吸附溶剂与吸附剂；
将所述溶液与所述吸附溶剂并与所述吸附剂合并，以促进所述目标物质与所述吸附剂结合；以及
从所述溶液中分离所述吸附剂；
其中所述吸附溶剂的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性低；
所述吸附剂不溶于所述吸附溶剂；
所述吸附剂不溶于所述溶液；并且
所述吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
108.根据权利要求107所述的方法，其中提供所述溶液包括将散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离。
109.根据权利要求108所述的方法，其中将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂合并并将所述散装植物材料与所述亲脂性溶剂分离包括：
将所述散装植物材料添加到蒸馏设备中；
将所述亲脂性溶剂和所述吸附溶剂的混合物添加到所述蒸馏设备中；
加热所述蒸馏设备以使所述亲脂性溶剂蒸发；
使所述亲脂性溶剂冷凝；以及
使所述亲脂性溶剂通过所述散装植物材料并进入到所述吸附溶剂中。
110.根据权利要求108或109中任一权利要求所述的方法，其中所述散装植物材料包括来自大麻的材料，并且所述目标物质包括植物大麻素。
111.根据权利要求107至110中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括有机溶剂。
112.根据权利要求111所述的方法，其中所述有机溶剂选自由以下组成的群组：丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷和氯仿。
113.根据权利要求111或112中任一权利要求所述的方法，其中所述有机溶剂包括醇。
114.根据权利要求113所述的方法，其中所述醇选自由以下组成的群组：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇。
115.根据权利要求111至114中任一权利要求所述的方法，其中所述有机溶剂包括烃。
116.根据权利要求115所述的方法，其中所述烃选自由以下组成的群组：正己烷、丁烷和丙烷。
117.根据权利要求107至116中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括共晶溶剂。
118.根据权利要求117所述的方法，其中所述共晶溶剂选自由以下组成的群组：葡萄糖浆和与薄荷醇混合的乙酸。
119.根据权利要求107至118中任一权利要求所述的方法，其中所述亲脂性溶剂包括离子液体。
120.根据权利要求119所述的方法，其中所述离子液体包括1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐。
121.根据权利要求107至120中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括水。
122.根据权利要求107至121中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附溶剂包括螯合剂。
123.根据权利要求107至122中任一权利要求所述的方法，其中提供所述吸附溶剂与所述吸附剂包括将所述吸附溶剂与所述吸附剂合并。
124.根据权利要求107至123中任一权利要求所述的方法，其中将所述溶液与所述吸附溶剂并与所述吸附剂合并包括在将所述吸附溶剂与所述溶液合并之前使所述亲脂性溶剂的至少一部分蒸发。
125.根据权利要求107至124中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括环糊精。
126.根据权利要求125所述的方法，其中所述环糊精选自由以下组成的群组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。
127.根据权利要求107至124中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。
128.根据权利要求125至127中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
129.根据权利要求107至128中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。
130.根据权利要求129所述的方法，其中所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
131.根据权利要求107至128中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
132.根据权利要求107至128中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。
133.根据权利要求107至128中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。
134.根据权利要求107至128中任一权利要求所述的方法，其中所述吸附剂被隔绝在可渗透材料内。
135.根据权利要求134所述的方法，其中：
所述可渗透材料包括浸没式过滤器；并且
从所述溶液中分离所述吸附剂包括从所述溶液中去除所述浸没式过滤器。
136.根据权利要求135所述的方法，其中所述浸没式过滤器携带用于识别所述浸没式过滤器的可识别特征。
137.根据权利要求136所述的方法，其中所述可识别特征选自由以下组成的群组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。
138.根据权利要求107至137中任一权利要求所述的方法，其中所述目标物质能够在所述溶液中电离，并且所述方法进一步包括将溶质与所述溶液合并以与次级目标物质竞争结合在次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。
139.根据权利要求107至137中任一权利要求所述的方法，其进一步包括升高所述吸附剂的温度，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
140.根据权利要求107至137中任一权利要求所述的方法，其进一步包括使所述吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
141.根据权利要求107至137中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将解离液与所述吸附剂合并，以将所述目标物质从所述吸附剂中解离并回收所述目标物质。
142.根据权利要求141所述的方法，其中所述解离液包括选自由以下组成的群组的流体：甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇、其它醇、丙酮、乙腈、四氢呋喃、甘油、DMSO、二氯甲烷、氯仿、其它有机溶剂、正己烷、丁烷、丙烷、其它烃、葡萄糖浆、与薄荷醇混合的乙酸、其它共晶溶剂、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、其它离子液体、加热气体、加压气体、亚临界CO2、其它亚临界流体、超临界CO2或其它超临界流体。
143.根据权利要求141至142中任一权利要求所述的方法，其中相对于所述溶液中的所述目标物质的浓度，所述解离液的容积比用于浓缩所述目标物质的所述亲脂性溶剂的容积更低。
144.根据权利要求141至143中任一权利要求所述的方法，其中所述解离液的疏水性比所述亲脂性溶剂的疏水性高。
145.根据权利要求107至144中任一权利要求所述的方法，其进一步包括：将次级吸附剂与所述溶液合并，以使所述次级吸附剂与次级目标物质结合；
将次级吸附溶剂与所述溶液合并，以促进所述次级吸附剂与所述次级目标物质结合；以及
从所述溶液中分离所述次级吸附剂；其中
所述次级吸附剂不溶于所述溶液；并且
所述次级吸附剂所携带的结构特性或物理化学特性与所述次级目标物质的结构特性或物理化学特性相对应，以相较于所述目标物质优先地吸附到所述次级目标物质。
146.根据权利要求145所述的方法，其中所述结构特性或物理化学特性选自由以下组成的群组：表面化学、孔径、空腔尺寸、立体电子环境和极性。
147.根据权利要求145或146中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是次级亲脂性目标物质，所述次级吸附溶剂的亲水性比所述溶液的亲水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、乙酰化纤维素、支化多糖、线性多糖、寡糖、肽、蛋白质、氨基酸的聚合加合物、多酚支架、聚合异戊二烯、脂肪酸聚酯、氧化铝、沸石分子筛和二氧化硅。
148.根据权利要求147所述的方法，其中所述次级吸附剂包括环状多糖，并且所述环状多糖包括次级环糊精。
149.根据权利要求148所述的方法，其中所述次级环糊精选自由以下组成的群组：α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精。
150.根据权利要求147所述的方法，其中所述次级吸附剂包括直链淀粉或麦芽糊精。
151.根据权利要求148至150中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂与选自由以下组成的群组的交联剂交联：六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-亚甲基双(异氰酸苯酯)和甲苯-2,4-二异氰酸酯。
152.根据权利要求145或146中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质是亲水性目标物质，所述次级吸附溶剂的疏水性比所述溶液的疏水性高，并且所述次级吸附剂选自由以下组成的群组：砂、 XAD-4中性树脂、蛭石、纤维素纤维、硅涂覆的纤维素纤维、漂白土、纳米粘土亲水性膨润土、粘土矿物共混物、木浆、/>分子筛、1x8强碱性树脂、硅胶、硅藻土、漂白土、活性粘土、活性炭和木炭、氧化镁、氧化铝、活性氧化铝、沸石分子筛、铝土矿、二氧化硅、硫酸钠、硫酸镁、支化多糖和线性多糖、寡糖、肽和蛋白质。
153.根据权利要求145至152中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的珠粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中过滤出所述珠粒。
154.根据权利要求153所述的方法，其中所述珠粒包括磁性物质，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
155.根据权利要求145至152中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括磁性物质的纳米颗粒，并且从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括磁性地吸引所述磁性物质。
156.根据权利要求145至152中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的粉末。
157.根据权利要求145至152中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂包括不溶于所述溶液的凝胶基质。
158.根据权利要求145至152中任一权利要求所述的方法，其中所述次级吸附剂被隔绝在次级可渗透材料内。
159.根据权利要求158所述的方法，其中：
所述次级可渗透材料包括次级浸没式过滤器；并且
从所述溶液中分离所述次级吸附剂包括从所述溶液中去除所述次级浸没式过滤器。
160.根据权利要求159所述的方法，其中所述次级浸没式过滤器携带用于识别所述次级浸没式过滤器的可识别特征。
161.根据权利要求160所述的方法，其中所述可识别特征选自由以下组成的群组：所述浸没式过滤器的射频识别信号、物理标签、条形码、颜色编码和其它视觉标记。
162.根据权利要求145至161中任一权利要求所述的方法，其中将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并依序进行。
163.根据权利要求162所述的方法，其中将所述次级吸附剂与所述溶液合并是在将所述吸附剂与所述溶液合并之后进行。
164.根据权利要求162所述的方法，其中将所述次级吸附剂与所述溶液合并是在将所述吸附剂与所述溶液合并之前进行。
165.根据权利要求145至164中任一权利要求所述的方法，其中将所述吸附剂与所述溶液合并与将所述次级吸附剂与所述溶液合并同时进行。
166.根据权利要求145至164中任一权利要求所述的方法，其中所述次级目标物质能够在所述溶液中电离，并且所述方法进一步包括将溶质与所述溶液合并以与所述次级目标物质竞争结合在所述次级吸附剂上，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂解离到所述溶液中，从而回收所述目标物质。
167.根据权利要求145至164中任一权利要求所述的方法，其进一步包括升高所述次级吸附剂的温度，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述目标物质。
168.根据权利要求145至164中任一权利要求所述的方法，其进一步包括使所述次级吸附溶剂的至少一部分蒸发，以将所述次级目标物质从所述次级吸附剂中解离并回收所述次级目标物质。
169.根据权利要求145至164中任一权利要求所述的方法，其进一步包括将次级解离液与所述次级吸附剂合并，以回收所述次级目标物质，其中相较于所述溶液，所述次级目标物质更易溶于所述次级解离液中。
170.一种选择性地回收植物大麻素的方法，所述方法包括：
提供溶液，所述溶液包括含所述植物大麻素的有机溶剂；
提供亲水性溶剂与吸附剂；
将所述溶液与所述亲水性溶剂并与所述吸附剂合并，以促进所述吸附剂与所述植物大麻素结合；
从所述溶液中分离所述吸附剂；并且
其中所述吸附剂不溶于所述吸附溶剂；
所述吸附剂不溶于所述溶液；并且
所述吸附剂选自由以下组成的群组：环状多糖、直链淀粉、麦芽糊精、硅胶、聚四氟乙烯微粒、氯甲基聚苯乙烯-二乙烯基苯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂和乙酰化纤维素。
171.根据权利要求170所述的方法，其进一步包括权利要求108至169中任一权利要求所述的特征，其中所述目标物质是所述植物大麻素，所述亲脂性溶剂是所述有机溶剂，并且所述吸附溶剂是所述亲水性溶剂。
CN202180099047.6A 2021-05-13 2021-05-13 用于选择性地回收亲脂性化合物的方法 Pending CN117479989A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2021/051156 WO2022238667A1 (en) 2021-05-13 2021-05-13 Method for selective recovery of lipophilic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117479989A true CN117479989A (zh) 2024-01-30

Family

ID=76375355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202180099047.6A Pending CN117479989A (zh) 2021-05-13 2021-05-13 用于选择性地回收亲脂性化合物的方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20240150270A1 (zh)
EP (1) EP4337356A1 (zh)
CN (1) CN117479989A (zh)
AU (1) AU2021445686A1 (zh)
CA (1) CA3215944A1 (zh)
IL (1) IL308390A (zh)
WO (1) WO2022238667A1 (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002293751A (ja) * 2001-03-30 2002-10-09 Toray Ind Inc 光学活性体の製造方法
GB0329635D0 (en) * 2003-12-23 2004-01-28 Johnson Matthey Plc Process for purifying trans-tetrahydrocannabinol
CA3027108C (en) * 2016-06-10 2024-02-20 Ebbu Inc. Purification and separation techniques for cannabinoids
US11213558B2 (en) * 2017-05-17 2022-01-04 Orochem Technologies, Inc. CBX extraction-isolation process
CN110204426B (zh) * 2019-07-02 2023-05-30 梁志全 一种水溶性cbd的制备方法及水溶性cbd
EP4061391A1 (en) * 2019-11-04 2022-09-28 Grow Biotech Plc Method for selective recovery of hydrophobic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20240150270A1 (en) 2024-05-09
IL308390A (en) 2024-01-01
EP4337356A1 (en) 2024-03-20
AU2021445686A1 (en) 2023-11-23
WO2022238667A1 (en) 2022-11-17
CA3215944A1 (en) 2022-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20220363658A1 (en) Method for selective recovery of hydrophobic compounds
Della Posta et al. Strategies for the recovery of bioactive molecules from deep eutectic solvents extracts
EP2212004B1 (en) Method to recover bioactive compounds
US20180333446A1 (en) Cbx extraction-isolation process
Wang et al. Zirconium metal-organic framework assisted miniaturized solid phase extraction of phenylurea herbicides in natural products by ultra-high-performance liquid chromatography coupled with quadrupole time-of-flight mass spectrometry
Crini et al. Outstanding contribution of Professor Jozsef Szejtli to cyclodextrin applications in foods, cosmetics, drugs, chromatography and biotechnology: A review
He et al. Preparative separation and purification of phenolic compounds from Canarium album L. by macroporous resins
CN101619062B (zh) 天然黄藤素结晶物及其大孔吸附树脂制备方法
WO1995029142A1 (fr) Procede de separation d&#39;isomeres optiques
CN117479989A (zh) 用于选择性地回收亲脂性化合物的方法
Bzainia et al. A simple process to purify (E)-resveratrol from grape stems with a photo-molecularly imprinted sorbent
Choi et al. Integrated bioprocessing for plant cell cultures
Ma et al. Mass transfer study on noncovalent adsorption and desorption of soluble phenolics by plant cell wall materials for green purification
Gomes et al. Fractionation of flavonols and anthocyanins in winemaking residues using molecularly imprinted cellulose‐synthetic hybrid particles with pyridyl active surface
Almeida et al. Competitive Adsorption of Phenolic Acids, Secoiridoids, and Flavonoids in Quercetin Molecularly Imprinted Polymers and Application for Fractionation of Olive Leaf Extracts
US20040166177A1 (en) Full range nutritional supplements from plant materials and methods for their manufacture
KR20010084325A (ko) 식물 원료로부터 초임계 유체를 이용하여 알칼로이드를제조하는 방법
CN114380873B (zh) 远志呫吨酮ⅲ的对照品的制备方法及固体对照品
BRPI0903275B1 (pt) Processo de extração e purificação de artemisinina a partir de massa sólida de artemisia annua utilizando dióxido de carbono
Xue et al. Preparation of deep eutectic solvent-based hydrophilic molecular imprinting resin for separation and purification of kaempferol from tea
CN118634797A (zh) 一种吸附金丝桃苷磁性分子印迹聚合物的制备方法和应用
JP2009519327A (ja) 脂質を吸収する特性を有するアラビノガラクタンタンパク質、及びこのアラビノガラクタンタンパク質を得る方法
Prapakornwiriya The recovery of sinapic acid from the waste permeate from yellow mustard protein isolation.
Wood Extraction of Ginsenosides from North American Ginseng Using Supercritical Fluids
JPS63177764A (ja) 甘味物質の分離生成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20240130