CN117280871A - 有机el元件 - Google Patents

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    • H10K50/16—Electron transporting layers

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Abstract

通过电子输送层和阴极材料的优选组合，提供一种能够以更低电压驱动的有机EL元件。所述有机EL元件在阳极与阴极之间夹持至少包含发光层的一层或二层以上的有机薄膜，所述有机薄膜具备(i)～(iv)。(i)在发光层与阴极之间具备电子输送层。(ii)在电子输送层和/或电子输送层的阴极侧含有镱(Yb)或镱(Yb)化合物。(iii)电子输送层含有具有邻菲罗啉骨架的化合物。(iv)阴极的光透射率在发光波长区域380～765nm中为50％以上。

Description

有机EL元件
技术领域
本发明涉及能够以更低电压驱动的有机EL元件。
背景技术
在有机EL元件中，通过在一对电极间施加电压，分别从阳极向包含有机化合物作为发光材料的发光层注入空穴，从阴极向包含有机化合物作为发光材料的发光层注入电子，注入的电子和空穴再结合，从而在发光性的有机化合物中形成激子，能够从被激发的有机化合物得到发光。也就是，由于是自发光性元件，所以有机EL元件比液晶元件明亮，并且可视性优异，能够清晰地显示。有机EL元件发挥作为自发光性元件的优点，期待作为高发光效率、高画质、低功耗、长寿命，进而薄型的设计性优异的发光元件。
由专利文献1可知，在有机EL元件中，为了抑制由驱动引起的发光亮度下降，使用邻菲罗啉衍生物作为电子输送材料。
另一方面，有机EL元件有时与TFT电路组合作为显示器使用，但从开口率的问题考虑，使用被称为顶部发射型的从与透明基板相反侧的电极取出发光的结构。由专利文献2可知，此时为了降低取出发光的透明电极的电阻，使用镱(Yb)或镱(Yb)化合物。在专利文献2中，通过由含有镱(Yb)层和银(Ag)层而成的层叠膜形成与作为第一电极的反射型阳极电极对置的第二电极，从而相对于整体发光波长区域提高透射率，改善发光效率。
另外，公开了将邻菲罗啉衍生物的多聚体用于电子输送层，且在该电子输送层中添加少量碱金属或其化合物的元件结构，由专利文献3可知，即使是在该电子输送层与阴极之间设置Yb化合物层的顶部发射型的元件结构，也能够抑制亮度衰减。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3562652号公报
专利文献2：日本专利第4608538号公报
专利文献3：日本特开2008-177459号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的目的在于，通过进行电子输送层和阴极材料的优选组合，实现能够以更低电压驱动的有机EL元件。
用于解决技术问题的手段
本发明的有机EL元件中，在阳极与阴极之间夹持至少包含发光层的一层或二层以上的有机薄膜，所述一层或二层以上的有机薄膜具备以下(i)～(iv)。
(i)在发光层与阴极之间具备电子输送层。
(ii)在电子输送层和/或电子输送层的阴极侧含有镱(Yb)或镱(Yb)化合物。
(iii)电子输送层含有具有邻菲罗啉骨架的化合物。
(iv)阴极的光透射率在发光波长区域380～765nm中为50％以上。
所述具有邻菲罗啉骨架的化合物优选为由下述通式(1)表示的化合物。
[化学式1]
通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基或核碳数6～30的芳基。
所述发光层优选为含有50％以上由下述通式(2)或(3)表示的蒽衍生物。
[化学式2]
通式(2)中，R9～R17分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基，X表示单键或核碳数6～30的亚芳基。
[化学式3]
通式(3)中，R9～R18分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基。其中，R9～R18中的至少一个是包含氘的取代基。
发明效果
根据本发明，能够提供与现有的元件结构相比以低电压注入电流，功耗较低的有机EL元件。
附图说明
图1表示本发明的有机EL元件的结构。
具体实施方式
以下，参照附图详细说明本发明的实施方式。
本发明的有机EL元件具有在阳极1与阴极9之间夹持至少包含发光层5的一层或二层以上的有机薄膜的结构。图1表示典型的有机EL元件的结构，在阳极1与阴极9之间夹持由空穴注入层2、空穴输送层3、电子阻挡层4、空穴阻挡层6、电子输送层7及电子注入层8构成的多个有机薄膜。
本发明的有机EL元件的电子输送层7、电子注入层8或阴极9具备(i)～(iv)。
(i)在发光层5与阴极9之间具备电子输送层7。
(ii)在电子输送层7和/或电子输送层7的阴极9侧含有Yb或Yb化合物。
(iii)电子输送层7含有具有邻菲罗啉骨架的化合物。
(iv)阴极9的光透射率在发光波长区域380～765nm中为50％以上。
电子输送层7中所包含的具有邻菲罗啉骨架的化合物(以下称为“邻菲罗啉衍生物”)，优选使用由下述通式(1)表示的物质。
[化学式4]
通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基或核碳数6～30的芳基。
作为甲硅烷基，可以列举例如三甲基甲硅烷基及三苯基甲硅烷基。
作为碳数1～6的烷基，可以列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基及环己基。其中，优选异丙基及叔丁基。
作为碳数1～6的烷氧基，可以列举例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、环戊氧基、正己氧基及环己氧基。其中，优选甲氧基。
作为氨基，可以列举例如二甲基氨基、二乙基氨基及二苯基氨基。
作为核碳数6～30的芳基，可以列举例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三苯基、芴基及苊基等。其中，优选苯基及萘基。更优选的是R1、R3、R6、R8中的任一个被氢以外的取代基取代的情况。
由通式(1)表示的化合物具体为下述化合物。
[化学式5]
电子输送层7的膜厚为10～100nm，优选为30～80nm，更优选为40～60nm。
电子输送层7优选含有电子输送层7整体的50％以上的通式(1)的邻菲罗啉衍生物。也就是，电子输送层7除了由通式(1)表示的邻菲罗啉衍生物以外，还能够作为电子输送材料组合优选的其他化合物而形成。
也可以在发光层5与电子输送层7之间具有空穴阻挡层6。空穴阻挡层6是用于防止空穴通过发光层5注入电子输送层7的层。
作为空穴阻挡层6，能够使用以往已知的空穴阻挡层6用材料。具体地，可以列举吡啶、嘧啶或三嗪之类的分子内具有吖嗪环的化合物，或者恶唑、噻唑、恶二唑、噻二唑、咪唑、三唑、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并恶二唑、苯并噻二唑、苯并咪唑或苯并三唑之类的分子内具有唑环的化合物。其中，优选分子内具有吖嗪环的化合物，更优选由下述通式(6)表示的分子内具有吖嗪环的化合物。
[化学式6]
通式(6)中，A为N或-CR。其中，A中的至少一个为N。
R为核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基，具体为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基及芴基等。
由通式(6)表示的化合物具体为下述化合物。
[化学式7]
空穴阻挡层6的膜厚为5～30nm，优选为10～20nm。
本发明的有机EL元件在电子输送层7和/或电子输送层7的阴极9侧含有Yb或Yb化合物。即，Yb或Yb化合物可以仅包含于电子输送层7，除了电子输送层7以外，也可以包含于电子输送层7的阴极9侧的有机薄膜，具体地，也可以包含于电子注入层8。另外，也可以包含于电子输送层7、电子注入层8及阴极9的任一层。或者，Yb或Yb化合物可以不包含于电子输送层7，而仅包含于电子注入层8，也可以仅包含于电子注入层8及阴极9。优选的是电子注入层8为Yb的元件结构。
作为Yb化合物，能够使用Yb的氧化物或卤化物。Yb的氧化物为氧化镱(III)(Yb2O3)。Yb的卤化物为Yb的氟化物、氯化物或溴化物等，具体地，可以使用氟化镱(III)(YbF3)及溴化镱(III)(YbBr3)等。Yb或Yb化合物可以单独使用，也可以与其他有机化合物或无机化合物组合使用，但优选将单独使用Yb或Yb的氧化物的薄膜作为电子注入层8设置于电极界面。此时，电子注入层8的膜厚为1～20nm，优选为5～10nm。
接着，以图1为例，对有机EL元件的典型结构进行说明。
基板(未图示)使用平滑且厚度为数十～数百μm的玻璃基板或特殊的塑料等。它们有时也具备TFT基板。
形成于基板上的阳极1、空穴注入层2、空穴输送层3、电子阻挡层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7、电子注入层8、阴极9等薄膜通过真空蒸镀法或涂布法层叠。在使用真空蒸镀法的情况下，通常在减压至10-3Pa以下的气氛中加热蒸镀物来进行。各层的膜厚根据层的种类或使用的材料而不同，通常，阳极1及阴极9为100nm左右，电子输送层7中为10～100nm，空穴阻挡层6中为5～30nm，包含发光层5的其他有机薄膜的膜厚大致小于50nm。空穴输送层3的膜厚为40～400nm，与其他有机层相比，在较宽的范围内进行最优化。
阳极1使用功函数较大，且全光线透射率为80％以上的材料。具体地，为了使从阳极1发出的光透过，使用氧化铟锡(ITO)或氧化锌(ZnO)等透明导电性陶瓷、聚噻吩-聚苯乙烯磺酸(PEDOT-PSS)或聚苯胺等透明导电性高分子、其他透明导电性材料。
为了将空穴从阳极1高效地输送至发光层5，在阳极1与发光层5之间设置空穴注入层2或空穴输送层3。
空穴注入层2也被称为聚合物缓冲层，发挥降低有机EL元件的驱动电压的效果。空穴注入层2由轴烯衍生物等受体性化合物形成。除所述受体性化合物以外，在不损害本发明的效果的范围内，可以并用例如含有(聚(芳醚酮))三苯胺(KLHIP：PPBI)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯基六腈(HATCN)及聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(PEDOT-PSS)等。
空穴输送层3使用芳香族胺衍生物。可以并用芳香族胺衍生物和所述受体性化合物。另外，在不损害本发明的效果的范围内，可以并用例如聚(9,9-二辛基芴-alt-N-(4-丁基苯基)二苯胺)(TFB)、4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、4DBFHPB(六苯基苯衍生物)、4,4’,4”-三-9-咔唑基三苯胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、4,4’-双[(4-N,N-二苯氨)苯基]苯基胺、4,4’-双[4-(N-萘基-1-基-N-苯基氨基)苯基]苯基胺及4,4’-双[4-(N-萘基-1-基-N-苯基氨基)苯基]三苯胺(TA-1)等。
发光层5中，与有机EL元件中使用的其他发光层同样，优选与发光材料一起并用主体。在发光材料中，例如有由具有下述结构式的芘化合物或具有螺骨架的芳香族胺衍生物构成的荧光发光性掺杂剂。
[化学式8]
[化学式9]
另外，还优选使用以下的硼化合物。
[化学式10]
另外，也可以使用铱络合物及铜络合物等金属络合物、咔唑化合物、吲哚并咔唑化合物及氰基苯化合物等热活性化延迟荧光(TADF)材料。在主体中，只要是使来自空穴输送层3或电子输送层7的电荷注入阻挡为最小限度，将电荷约束在发光层5，且防止发光激子的消光，就能够广泛使用公知的材料。主体优选使用例如由下述通式(2)或(3)表示的蒽衍生物。
[化学式11]
通式(2)中，R9～R17分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基。
X表示单键或核碳数6～30的芳基。
碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基及核原子数5～30的杂芳基的具体例与对通式(1)的R1～R8说明的相同。
[化学式12]
通式(3)中，R9～R18分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基。其中，R9～R18中的至少一个是包含氘的取代基。
碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基及核原子数5～30的杂芳基的具体例与对通式(1)的R1～R8说明的相同。作为由通式(2)表示的蒽衍生物的具体例，可以列举以下的化合物。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
另外，作为由通式(3)表示的蒽衍生物的具体例，可以列举以下的化合物。
[化学式16]
[化学式17]
主体的添加量为发光层5用材料整体的50～99.9wt％，优选为80～95wt％。
电子阻挡层4由下述通式(4)表示的单胺衍生物形成。电子阻挡层4起到在发光层5和空穴输送层3之间将电子约束在发光层内，提高发光层5中的电荷的再结合概率，提高发光效率的作用。
[化学式18]
通式(4)中，R6～R8分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、碳数1～6的烷基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基。碳数1～6的烷基、核碳数6～30的芳基及核原子数5～30的杂芳基的具体例与对通式(1)的R1～R8说明的相同。
n6～n8为1～5的整数，n6～n8为2以上时，R6～R8各自可以相同也可以不同，邻接的取代基之间可以连接形成饱和或不饱和的环。
阴极9使用功函数较低(4eV以下)且化学稳定的材料。具体地，除了Al、Ag、Au之外，还使用AlLi或AgLi等Al或Ag与碱金属的合金、或者AlCa、AgMg、AgCa、AgYb等阴极材料。这些阴极材料例如通过电阻加热蒸镀法、电子束蒸镀法、溅射法或离子镀法成膜。
阴极9的光透射率在发光波长区域380～765nm中为50％以上，阴极材料使用Ag时，光透射率优选为80％以上。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明并不受下述实施例的限制。
[实施例1]
在26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(由株式会社OptoScience制造)上，通过溅射制成100nm厚的Ag膜和180nm厚的ITO膜后，抛光至150nm的厚度，作为透明支撑基板。
将该透明支撑基板固定在市售的蒸镀装置(昭和真空股份有限公司制造)的基板支架上，并安装加入了空穴注入层2形成用的受体性化合物(AC-10)的钼制蒸镀用舟皿、加入了空穴输送层3形成用的三胺衍生物(TA-1：具有下述结构式的化合物)的钼制蒸镀用舟皿、加入了电子阻挡层4形成用的单胺衍生物(MA-1：具有下述结构式的化合物)的钼制蒸镀用舟皿、加入了发光层5形成用的主体材料(BH1：具有下述结构式的化合物)及蓝色发光材料(BD1：具有下述结构式的化合物)的各钼制蒸镀用舟皿、作为空穴阻挡材料的加入了HBL(具有下述结构式的化合物)的钼制蒸镀用舟皿、作为电子输送材料的加入了ETM(具有下述结构式的化合物)的各钼制蒸镀用舟皿、作为电子注入材料的加入了Yb的钨制蒸镀用舟皿、以及加入了阴极9形成用的Ag的钨制蒸镀用舟皿。
各材料的结构式如下所示。
[化学式19]
将在透明支撑基板上成膜有ITO的ITO电极作为阳极1，在阳极1上依次形成所述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，加热加入受体性化合物(AC-10)的蒸镀用舟皿并进行蒸镀，使膜厚为5nm，形成空穴注入层2。接着，加热加入三胺衍生物(TA-1)的蒸镀用舟皿并进行蒸镀，使膜厚为145nm，形成空穴输送层3。进一步加热加入单胺衍生物(MA-1)的蒸镀用舟皿并进行蒸镀，使膜厚为5nm，形成电子阻挡层4。
接着，将加入BH1的蒸镀用舟皿和加入BD1的蒸镀用舟皿同时加热并进行蒸镀，使膜厚为25nm，形成发光层5。此时，调整蒸镀速度，使BH1与BD1的重量比大约为95比5。
接着，加热加入HBL的蒸镀用舟皿并进行蒸镀，使膜厚为10nm，形成空穴阻挡层6。接着，加热加入ETM的蒸镀用舟皿并进行蒸镀，使膜厚为40nm，形成电子输送层7。
各层的蒸镀速度为0.01～2nm/秒。
之后，加热加入Yb的蒸镀用舟皿，并以0.01～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，使膜厚为1nm，形成电子注入层8。接着，加热加入Ag的蒸镀用舟皿，并以0.01～2nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀，使其为7nm，由此形成阴极9，得到有机EL元件。
将ITO电极作为阳极1，将Yb/Ag电极作为阴极9，施加直流电压，得到蓝色发光。
测定该元件为10mA/cm2的电流密度时的电压。实施例1的结果如表1所示。
[实施例2]
除了使用BH2代替BH1作为发光层5形成用的主体材料以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[化学式20]
[实施例3]
除了使用BH3代替BH1作为发光层5形成用的主体材料以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[化学式21]
[对比例1]
除了使用LiF代替Yb作为电子注入材料以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[对比例2]
除了使用E1代替ETM作为电子输送材料以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[化学式22]
[对比例3]
除了使用E2代替ETM作为电子输送材料以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[化学式23]
[表1]
在本发明的元件结构中，可知与公知技术相比，能够以低电压得到蓝色发光。
附图标记说明
1 阳极
2 空穴注入层
3 空穴输送层
4 电子阻挡层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子输送层
8 电子注入层
9 阴极

Claims (3)

1.一种有机EL元件，其特征在于，在阳极与阴极之间夹持至少包含发光层的一层或二层以上的有机薄膜，所述一层或二层以上的有机薄膜具备以下(i)～(iv)，
(i)在发光层与阴极之间具备电子输送层，
(ii)在电子输送层和/或电子输送层的阴极侧含有镱或镱化合物，
(iii)电子输送层含有具有邻菲罗啉骨架的化合物，
(iv)阴极的光透射率在发光波长区域380～765nm中为50％以上。
2.根据权利要求1所述的有机EL元件，其中，所述具有邻菲罗啉骨架的化合物为由下述通式(1)表示的化合物，
[化学式1]
通式(1)中，R1～R8分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基或核碳数6～30的芳基。
3.根据权利要求1所述的有机EL元件，其中，所述发光层为含有50％以上由下述通式(2)或(3)表示的蒽衍生物，
[化学式2]
通式(2)中，R9～R17分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基，X表示单键或核碳数6～30的亚芳基，
[化学式3]
通式(3)中，R9～R18分别独立地表示氢、氘、氟、甲硅烷基、氰基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、氨基、核碳数6～30的芳基或核原子数5～30的杂芳基，其中，R9～R18中的至少一个是包含氘的取代基。
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