CN117120431A - 用于光电器件的有机分子 - Google Patents
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Abstract
发明涉及一种有机分子，具体地，用于应用在光电器件中的有机分子。根据发明，有机分子具有第一化学部分和第二化学部分，第一化学部分具有式I的结构：第二化学部分具有式II的结构：其中，W是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位，L是具有式BN‑I的结构的连接基：
Description
技术领域
发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(OLED)中和在其它光电器件中的应用。
背景技术
发明内容
本发明的目的在于提供适用于光电器件的有机分子。
该目的通过提供了一种新型的有机分子的发明来实现。
根据发明，有机分子是纯有机分子，即，与已知用于光电器件中的金属配合物相比，它们不包含任何金属离子。然而，发明的有机分子可以包括准金属(具体地，B、Si、Sn、Se和/或Ge)。
根据发明的有机分子优选地在天蓝色、绿色或黄色光谱范围内(优选地，在绿色光谱范围内)表现出发射最大值。有机分子优选地表现出在470nm与580nm之间(优选地在490nm与560nm之间，更优选地在500nm与560nm之间，甚至更优选地在510nm与550nm之间，最优选地在520nm与540nm之间)的发射最大值。根据发明的有机分子的光致发光量子产率优选地等于或高于10％，更优选地等于或高于20％，甚至更优选地等于或高于30％，特别地等于或高于40％，特别优选地等于或高于50％。具体地，发明的有机分子表现出热激活延迟荧光(TADF)。在例如有机发光二极管(OLED)的光电器件中使用根据发明的有机分子导致器件的较高效率。对应的OLED具有比具有已知的发射体材料的OLED高的稳定性和相当的颜色，并且/或者通过在OLED显示器中采用根据发明的有机分子，实现了更精确的本质上可视颜色的再现，即，显示图像的较高分辨率。具体地，有机分子可以与荧光发射体组合使用以实现所谓的超荧光。
根据发明的有机分子
根据发明的有机分子包括第一化学部分和第二化学部分，或者由第一化学部分和第二化学部分组成，
第一化学部分包括式I的结构或由式I的结构组成：
第二化学部分包括式II的结构或由式II的结构组成：
其中，
第一化学部分经由单键连接到第二化学部分；
W是将第一化学部分连接到第二化学部分的单键的结合位，
L是由式BN-I的结构组成的连接基，
其中，虚线表示如式I中所示的结合位，
#表示第一化学部分与第二化学部分的结合位；
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘(D)；CN；CF3；苯基(Ph)；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C2-C8烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C2-C8炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
Ra、R3和R4在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh(Ph＝苯基)；CF3；CN；F；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C3-C17杂芳基)2；以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可选地与一个或更多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环的脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系。
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式IIIa和式IIIb组成的组中的结构，或者由选自于由式IIIa和式IIIb组成的组中的结构组成：
在一个实施例中，R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；CN；CF3；苯基；C1-C5烷基，C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
在一个实施例中，R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；CN；CF3；苯基；以及C1-C5烷基和C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
在一个实施例中，R1和R2彼此独立地选自于由H、D、甲基、CN、CF3和苯基组成的组。
在一个实施例中，R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由H、甲基和苯基组成的组。
在一个实施例中，R1在每次出现时是H。
在一个实施例中，R2在每次出现时是H。
在一个实施例中，R1和R2在每次出现时是H。
在发明的又一实施例中，第二化学部分包括式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
其中，#和Ra如上所定义。
在发明的一个实施例中，至少一个Ra不是氢。
在发明的一个实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，两个或更多个相邻的取代基Ra能够形成针对选自于由以下组成的组中的环体系的连接点：
其中，每条虚线表示将上面所示的环体系中的一个连接到两个相邻的取代基Ra的位置的直连键，使得上面所示的基团的环体系稠合到如式II中所示的第二化学部分。
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有一个或更多个取代基R5；吡啶基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；嘧啶基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；咔唑基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；三嗪基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及N(Ph)2，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
其中，彼此相邻定位的基团Ra中的任何两个可选地彼此结合并且形成选自于由以下组成的组中的环体系：
其中，X1是S、O或NR5。
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，彼此相邻定位的基团Ra中的任何两个可选地彼此结合并且形成选自于由以下组成的组中的环体系：
其中，X1是S、O或NR5。
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，彼此相邻定位的基团Ra中的任何两个可选地彼此结合并且形成选自于由以下组成的组中的环体系：
其中，X1是S、O或NR5。
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，彼此相邻定位的基团Ra中的任何两个可选地彼此结合并且形成选自于由以下两个组成的组中的环体系：
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
在发明的又一实施例中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的一个实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，两个或更多个相邻的取代基R5或者与一个或更多个取代基Ra相邻的一个或更多个取代基R5可以被选自于由以下组成的组中的环体系替代：
其中，每条虚线表示将上面所示的稠合环体系中的一个连接到被稠合环体系替代的相邻的取代基R5或R5和Ra结合到其的位置的直连键。
在发明的某些实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的优选实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
在发明的某些实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
在发明的某些实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；C1-C4烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及苯基(Ph)，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
在发明的某些实施例中，R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；Me；iPr；tBu；CN；CF3；以及Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的一个实施例中，第二化学部分包括式IIa-1的结构、式IIa-2的结构、式IIa-3的结构或式IIa-4的结构，或者由式IIa-1的结构、式IIa-2的结构、式IIa-3的结构或式IIa-4的结构组成：
在发明的又一实施例中，第二化学部分包括式IIb-1的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构，或者由式IIb-1的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构组成：
其中，
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
除此之外，适用上述定义。
在发明的附加实施例中，第二化学部分包括式IIc-1的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构，或者由式IIc-1的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构组成：
其中，适用上述定义。
在发明的又一实施例中，Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2。
在发明的又一实施例中，Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的又一实施例中，Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：Me；tBu；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在发明的又一实施例中，Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：Me；tBu；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基。
在一个实施例中，第二化学部分包括以下结构的结构或由以下结构的结构组成：
其中，上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。
在一个实施例中，Ra和R5在每次出现时彼此独立地选自于由氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯胺基(NPh2)组成的组。
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式IVa和式IVb组成的组中的结构，或者由选自于由式IVa和式IVb组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式IVa-1和式IVb-1组成的组中的结构，或者由选自于由式IVa-1和式IVb-1组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式Va和式Vb组成的组中的结构，或者由选自于由式Va和式Vb组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式Va-1和式Vb-1组成的组中的结构，或者由选自于由式Va-1和式Vb-1组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式Va-2和式Vb-2组成的组中的结构，或者由选自于由式Va-2和式Vb-2组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式VIa和式VIb组成的组中的结构，或者由选自于由式VIa和式VIb组成的组中的结构组成：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式VIa-1和式VIb-1组成的组中的结构，或者由选自于由式VIa-1和式VIb-1组成的组中的结构组成，其中，Rb如上面所描述的定义：
在发明的一个实施例中，有机分子包括选自于由式VIa-2和式VIb-2组成的组中的结构，或者由选自于由式VIa-2和式VIb-2组成的组中的结构组成，其中，Rb如上面所描述的定义：
在有机分子的某些实施例中，Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5。
附图说明
图1是在PMMA中示例1(10重量％)的发射光谱。
图2是在PMMA中示例2(10重量％)的发射光谱。
图3是在PMMA中示例3(10重量％)的发射光谱。
具体实施方式
定义
在此，术语“层”指具有广泛平面几何形状的主体或片状物质。光电器件可以由若干层构成。
在发明的上下文中的发光层(EML)是光电器件的层，其中，当向光电器件施加电压和电流时观察到来自所述层的光发射。本领域技术人员理解的是，来自光电器件的光发射归因于来自至少一个EML的光发射。本领域技术人员理解的是，来自EML的光发射通常不(主要)归因于所述EML中包括的所有材料(不归因于特定的发射体材料)。
在发明的上下文中，“发射体材料”(也称为“发射体”)是当其包括在光电器件的发光层(EML)中时发射光的材料，条件是向所述器件施加电压和电流。发射体材料通常是“发射掺杂剂”材料。掺杂剂材料(其可以是发射性的或不是发射性的)是嵌入基质材料中的材料，所述基质材料在此被称为主体材料。在此，当主体材料包括在包含至少一种根据发明的有机分子的光电器件(诸如OLED)中时，主体材料通常也称为HB。
在发明的上下文中，术语“环基团”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在发明的上下文中，当提及化学结构时，术语“环”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环部分。沿着相同的思路，当提及化学结构时，术语“环”可以在最广泛的意义上被理解为任何双环或多环部分。
在发明的上下文中，术语“环体系”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环部分。
在发明的上下文中，术语“环原子”指作为环或环体系的环核的一部分而不是可选地附着到环核的非环状取代基的一部分的任何原子。
在发明的上下文中，术语“碳环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构仅包括碳原子的任何环基团，所述碳原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。理解的是，术语“碳环”作为形容词指其中环核结构仅包括碳原子的环基团，所述碳原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。
在发明的上下文中，术语“杂环”可以在最广泛的意义上被理解为其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的任何环基团。理解的是，术语“杂环”作为形容词指其中环核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的环基团。除非在具体实施例中另有说明，否则杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且优选地单独地选自于由B、Si、N、O、S和Se(更优选地，B、N、O和S；最优选地，N、O和S)组成的组。包括在发明的上下文中的杂环中的所有碳原子或杂原子当然可以取代有氢或在发明的具体实施例中所定义的任何其它取代基。
本领域技术人员理解的是，任何环基团(即，任何碳环和杂环)可以是脂肪族或芳香族或杂芳香族。
在发明的上下文中，当提及环基团(即，提及环、提及多个环、提及环体系、提及碳环、提及杂环)时，术语脂肪族意指环核结构(不计算可选地附着到其的取代基)包含至少一个不是芳香族或杂芳香族的环或环体系的一部分的环原子。优选地，脂肪族环基内的大部分环原子和更优选地的所有环原子不是芳香族或杂芳香族的环或环体系的一部分(诸如以在环己烷或哌啶中为例)。在此，当通常提及脂肪族环或环体系时，碳环基与杂环基之间没有区别，由此，术语“脂肪族”可以用作形容词来描述碳环或杂环，以指示杂原子是否包括在脂肪族环基中。
如本领域技术人员所理解的，术语“芳基”和“芳香(芳香族)”可以在最广泛的意义上被理解为任何单环、双环或多环芳香部分，即，其中所有环原子是芳香环体系的一部分(优选地，相同芳香环体系的一部分)的环基团。然而，在整个本申请中，术语“芳基”和“芳香(芳香族)”限于单环、双环或多环芳香部分，其中，所有芳香环原子都是碳原子。相反，在此的术语“杂芳基”和“杂芳香(杂芳香族)”指任何单环、双环或多环芳香部分，其中，至少一个芳香碳环原子被杂原子(即，不是碳)替代。除非在发明的具体实施例中另有说明，否则“杂芳基”或“杂芳香(杂芳香族)”内的至少一个杂原子在每次出现时可以相同或不同，并且独立地选自于由N、O、S和Se(更优选地，N、O和S)组成的组。本领域技术人员理解的是，形容词“芳香(芳香族)”和“杂芳香(杂芳香族)”可以用于描述任何环基团(即，任何环体系)。也就是说，芳香族环基(即，芳香族环体系)是芳基，并且杂芳香族环基(即，杂芳香族环体系)是杂芳基。
除非在发明的具体实施例中不同地说明，否则在此的芳基优选地包含6个至60个芳香环原子，更优选地6个至40个芳香环原子，甚至更优选地6个至18个芳香环原子。除非在发明的具体实施例中不同地说明，否则在此的杂芳基优选地包含5个至60个芳香环原子，优选地5个至40个芳香环原子，更优选地5个至20个芳香环原子，其中，至少一个是杂原子，杂原子优选地选自于N、O、S和Se，更优选地选自于N、O和S。如果杂芳基包括大于一个的杂原子，则所有杂原子优选地彼此独立地选自于N、O、S和Se，更优选地选自于N、O和S。
在发明的上下文中，对于芳香族和杂芳香族基团(例如，芳基或杂芳基取代基)两者，芳香环碳原子的数量可以在某些取代基的定义中作为下标数字给出，例如以“C6-C60芳基”的形式，这意指相应的芳基取代基包括6个至60个芳香碳环原子。相同的下标数字在此也用于表示所有其它种类的取代基中允许的碳原子数，而与它们是脂肪族取代基、芳香族取代基还是杂芳香族取代基无关。例如，表述“C1-C40烷基”指具有1个至40个碳原子的烷基取代基。
芳基的优选示例包括衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘或这些基团的组合的基团。
杂芳基的优选示例包括衍生自呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑或这些基团的组合的基团。
如在整个本申请中所使用的，术语“亚芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位且因此用作连接基结构的二价芳基取代基。沿着相同的思路，术语“亚杂芳基”指具有与其它分子结构的两个结合位且因此用作连接基结构的二价杂芳基取代基。
在发明的上下文中，当涉及芳香族环体系或杂芳香族环体系时，术语“稠合”意指“稠合”的芳香环或杂芳香环共享至少一个键，所述至少一个键是两个环体系的一部分。例如，萘(或当被称为取代基时的萘基)或苯并噻吩(或当被称为取代基时的苯并噻吩基)在发明的上下文中被认为是稠合的芳香族环体系，其中，(对于萘的)两个苯环或者(对于苯并噻吩的)噻吩和苯共享一个键。还理解的是，在该上下文中共享键包括共享构成相应键的两个原子，并且稠合的芳香族环体系或杂芳香族环体系可以被理解为一个芳香族环体系或杂芳香族环体系。另外，理解的是，大于一个键可以被构成稠合的芳香族环体系或杂芳香族环体系的芳香环或杂芳香环共享(例如，在芘中)。此外，将理解的是，脂肪族环体系也可以是稠合的，并且这具有与针对芳香族环体系或杂芳香族环体系相同的含义，当然除了稠合的脂肪族环体系不是芳香的之外。此外，理解的是，芳香族环体系或杂芳香族环体系也可以与脂肪族环体系稠合(换句话说：与脂肪族环体系共享至少一个键)。
在发明的上下文中，术语“缩合”环体系具有与“稠合”环体系相同的含义。
在发明的某些实施例中，与环或环体系结合的相邻取代基可以一起形成另外的单环或多环的脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系，其与取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系稠合。理解的是，可选地如此形成的稠合环体系将比相邻取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系大(意指其包括更多的环原子)。在这些情况下(并且如果提供这样的数目)，包括在稠合环体系中的环原子的“总”量被理解为相邻取代基所结合的芳香族或杂芳香族环或环体系中所包括的环原子以及由相邻取代基形成的另外的环体系的环原子的总和，然而，其中，稠合环共享的环原子被计数一次而不是两次。例如，苯环可以具有两个相邻的取代基，两个相邻的取代基一起形成另一苯环，使得构建成萘核。然后，因为两个苯环共享两个碳原子并且因此两个碳原子仅被计数一次而不是两次，所以该萘核于是包括10个环原子。在该上下文中，术语“相邻取代基”指附着到相同或相邻原子的取代基。
通常，在发明的上下文中，术语“相邻取代基”或“相邻基团”指结合到相同或相邻原子的取代基或基团。
在发明的上下文中，术语“烷基”可以在最广泛的意义上被理解为任何直链、支链或环状的烷基取代基。作为取代基的烷基的优选示例包括甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
例如，s-丁基、s-戊基和s-己基中的“s”指“仲”；或者换句话说：s-丁基、s-戊基和s-己基分别等同于仲丁基、仲戊基和仲己基。例如，t-丁基、t-戊基和t-己基中的“t”指“叔”；或者换句话说：t-丁基、t-戊基和t-己基分别等同于叔丁基、叔戊基和叔己基。
如在此所使用的，术语“烯基”包括直链、支链和环状的烯基取代基。术语烯基示例性地包括取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如在此所使用的，术语“炔基”包括直链、支链和环状的炔基取代基。术语炔基示例性地包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如在此所使用的，术语“烷氧基”包括直链、支链和环状的烷氧基取代基。术语烷氧基示例性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如在此所使用的，术语“硫代烷氧基”包括直链、支链和环状的硫代烷氧基取代基，其中，对应的烷氧基的氧原子O被硫S替代。
如在此所使用的，术语“卤素”(或当在化学命名法中被称为取代基时的“卤代”)可以在最广泛的意义上被理解为元素周期表的第7主族(换句话说：17族)的元素的任何原子，优选地氟、氯、溴或碘。
理解的是，当分子片段被描述为取代基或以其它方式附着到另一部分时，其名称可以被写成好像它是一个片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或好像它是整个基团(例如，萘、二苯并呋喃)。如在此所使用的，指定取代基或附着片段的这些不同方式被认为是等同的。
此外，在此，每当提及诸如“C6-C60芳基”或“C1-C40烷基”的取代基而没有指明该取代基内的结合位的名称时，这是意指相应的取代基可以经由任何原子结合。例如，“C6-C60芳基”取代基可以经由6个至60个芳香碳原子中的任一个结合，并且“C1-C40烷基”取代基可以经由1个至40个脂肪族碳原子中的任一个结合。另一方面，“2-氰基苯基”取代基只能以其CN基团与结合位相邻的方式结合，以允许化学命名正确。
在发明的上下文中，每当没有进一步详细地提及诸如“丁基”、“联苯基”或“三联苯基”的取代基时，这是意指相应取代基的任何异构体都可允许作为特定取代基。在这方面，例如，术语“丁基”作为取代基包括正丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基作为取代基。沿着相同的思路，作为取代基的术语“联苯基”包括邻联苯基、间联苯基或对联苯基，其中，邻、间和对相对于联苯基取代基与具有联苯基取代基的相应化学部分的结合位定义。类似地，作为取代基的术语“三联苯基”包括3-邻三联苯基、4-邻三联苯基、4-间三联苯基、5-间三联苯基、2-对三联苯基或3-对三联苯基，其中，如本领域技术人员已知的，邻、间和对表示三联苯基内的两个Ph部分相对于彼此的位置，并且“2-”、“3-”、“4-”和“5-”表示三联苯基取代基与具有三联苯基取代基的相应化学部分的结合位。
理解的是，上文定义的所有基团和实际上的所有化学部分，无论它们是环状的还是非环状的脂肪族、芳香族或杂芳香族，都可以根据在此所描述的具体实施例进一步被取代。
在示例性实施例中的基团被定义为与上面给出的一般定义不同的情况下，将应用示例性实施例中的定义。
包括于在此提及的任何结构中的所有氢原子(H)在每次出现时可以彼此独立地被氘(D)替代，并且没有特别指出。用氘代替氢是惯例，并且对于本领域技术人员来说是明显的。
如果比较实验或计算数据，则必须通过相同的方法确定值。示例性地，如果通过特定方法确定实验ΔEST低于0.4eV，则仅使用包括相同条件的相同特定方法进行比较才有效。为了给出具体示例，不同化合物的光致发光量子产率(PLQY)的比较仅在通过相同方案在相同反应条件下进行PLQY的确定(例如，在室温下在10％ PMMA膜中测量)的情况下有效。此外，通过相同的计算方法(具有相同的函数和相同的基组)确定计算的能量值。
超荧光是用于来自光电器件(具体地，OLED)的光发射的概念，其中，至少一个发光层包括一种或更多种TADF材料以及一种或更多种荧光发射体。在超荧光中，至少一种TADF材料能够通过反向系间窜越(RISC)的方式将三重激发态转换为单重激发态，并且将激发能量转移到至少一种荧光发射体，然后荧光发射体发射光。这可以允许收获三重态激子以用于有效的荧光生成。
包括根据发明的有机分子的光电器件
发明的另一方面涉及一种包括根据发明的有机分子的光电器件。
在包括根据发明的有机分子的光电器件的一个实施例中，光电器件选自于由以下组成的组：
·有机发光二极管(OLED)；
·发光电化学电池；
·OLED传感器，具体地，未与外部密封地隔离的气体和蒸汽传感器；
·有机二极管；
·有机太阳能电池；
·有机晶体管；
·有机场效应晶体管；
·有机激光器；以及
·下变频元件。
发光电化学电池由三个层组成，即，阴极、阳极和可以包含根据发明的有机分子的活性层。
在优选的实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件选自于由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组。
在甚至更优选的实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件是有机发光二极管(OLED)。
在一个实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件是OLED，其可以表现出以下层结构：
1、基底
2、阳极层，A
3、空穴注入层，HIL
4、空穴传输层，HTL
5、电子阻挡层，EBL
6、发光层(也称为发射层)，EML
7、空穴阻挡层，HBL
8、电子传输层，ETL
9、电子注入层，EIL
10、阴极层，C，
其中，(具有倒置层结构的)OLED仅可选地包括除了阳极层(A)、阴极层(C)和发光层(EML)之外的每个层，其中，不同的层可以合并，并且OLED可以包括以上定义的每种层类型中的多于一个的层。
此外，包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以可选地包括一个或更多个保护层，一个或更多个保护层保护光电器件免受暴露于环境中的有害物质(示例性地包括湿气、蒸气和/或气体)的损坏。
在一个实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件是OLED，其可以表现出以下(倒置)层结构：
1、基底
2、阴极层，C
3、电子注入层，EIL
4、电子传输层，ETL
5、空穴阻挡层，HBL
6、发光层(也称为发射层)，EML
7、电子阻挡层，EBL
8、空穴传输层，HTL
9、空穴注入层，HIL
10、阳极层，A，
其中，OLED仅可选地包括除了阳极层(A)、阴极层(C)和发光层(EML)之外的每个层，其中，不同的层可以合并，并且OLED可以包括以上定义的每个层类型中的多于一个的层。
根据发明的有机分子(根据上述实施例)可以用于各种层中，这取决于精确的结构和取代基。在使用的情况下，根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地，在OLED中)的相应层中的分数为0.1重量％至99重量％(重量百分比)、更具体地1重量％至80重量％。在可选的实施例中，相应层中的有机分子的比例为100重量％。
在一个实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件是可以表现出堆叠结构的OLED。在该结构中，与其中OLED并排放置的典型布置相反，各个单元堆叠在彼此的顶部上。可以用呈现堆叠结构的OLED产生混合光，具体地，可以通过堆叠蓝色OLED、绿色OLED和红色OLED来产生白光。此外，呈现堆叠结构的OLED可以可选地包括电荷产生层(CGL)，电荷产生层(CGL)典型地定位在两个OLED子单元之间并且典型地由n掺杂层和p掺杂层组成且一个CGL的n掺杂层典型地定位为靠近阳极层。
在一个实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件是在阳极与阴极之间包括两个或更多个发射层的OLED。具体地，这种所谓的串联OLED包括三个发射层，其中，一个发射层发射红光，一个发射层发射绿光，一个发射层发射蓝光，并且可选地可以在各个发射层之间进一步包括诸如电荷产生层、阻挡层或传输层的层。在又一实施例中，发射层相邻地堆叠。在又一实施例中，串联OLED包括在每两个发射层之间的电荷产生层。另外，可以合并相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层。
在一个实施例中，包括根据发明的有机分子的光电器件可以是基本上白色光电器件，也就是说，该光电器件发射白光。示例性地，这种发白光的光电器件可以包括至少一个(深)蓝色发射体分子以及一个或更多个发射绿光和/或红光的发射体分子。然后，还可以可选地存在如该上下文的后面部分中所描述的两个或更多个分子之间的能量传输。
在光电器件包括根据发明的有机分子的情况下，优选的是，至少一种根据发明的有机分子包括在光电器件的发光层(EML)中，最优选地，包括在OLED的EML中。然而，根据发明的有机分子也可以例如用于电子传输层(ETL)中和/或电子阻挡层(EBL)或激子阻挡层中和/或空穴传输层(HTL)和/或空穴阻挡层(HBL)中。在使用的情况下，根据发明的有机分子在光电器件中(更具体地，在OLED中)的相应层中的分数为0.1重量％至99重量％、更具体地1重量％至80重量％。在可选的实施例中，相应层中的有机分子的比例为100重量％。
用于光电器件(具体地，OLED)的各个层的合适材料的选择标准形成本领域技术人员的公知常识的一部分。现有技术揭示了在各个层中使用的大量材料，并且还教导了哪些材料适合于彼此并排使用。理解的是，现有技术中使用的任何材料也可以用于包括根据发明的有机分子的光电器件中。在下文中，将给出用于各个层的材料的优选示例。理解的是，如前所述，这并不暗示下面列出的所有类型的层必须存在于包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件中。另外，理解的是，包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以包括多于一个的以下列出的层中的每个，例如，两个或更多个发光层(EML)。还理解的是，相同类型的两个或更多个层(例如，两个或更多个EML或者两个或更多个HTL)不必包括相同的材料或甚至相同比例的相同材料。此外，理解的是，包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件不必包括以下列出的所有层类型，其中，阳极层、阴极层和发光层通常将在所有情况下均存在。
基底可以由任何材料或材料的组合形成。最常见地，玻璃载片被用作基底。可选地，可以使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或者塑料膜或载片。这可以允许较高程度的柔性。阳极层(A)主要地由允许获得(基本上)透明膜的材料构成。由于两个电极中的至少一个应(基本上)透明以允许从OLED发射光，因此阳极层(A)或阴极层(C)通常是透明的。优选地，阳极层(A)包括大量的透明导电氧化物(TCO)，或者甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层(A)可以例如包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地，阳极层(A)(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。可以通过使用空穴注入层(HIL)来补偿由透明导电氧化物(TCO)引起的阳极层(A)的粗糙度。此外，因为准电荷载流子从TCO到空穴传输层(HTL)的传输被促进，所以HIL可以促进准电荷载流子(即，空穴)的注入。空穴注入层(HIL)可以包括聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI(具体地，PEDOT和PSS的混合物)。空穴注入层(HIL)也可以防止金属从阳极层(A)扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可以例如包括PEDOT:PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚(3,4-乙撑二氧噻吩))、mMTDATA(4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N'-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈)和/或螺-NPD(N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-9,9'-螺二芴-2,7-二胺)。
与阳极层(A)或空穴注入层(HIL)相邻，典型地定位有空穴传输层(HTL)。在此，可以使用任何空穴传输材料。示例性地，诸如三芳胺和/或咔唑的富电子杂芳香族化合物可以用作空穴传输化合物。HTL可以降低阳极层(A)与发光层(EML)之间的能量势垒。空穴传输层(HTL)也可以是电子阻挡层(EBL)。优选地，空穴传输化合物具有相当高的其最低激发三重态(T1)能级。示例性地，空穴传输层(HTL)可以包括诸如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺)、TAPC(4,4'-环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2',7,7'-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺))、NPB(N,N'-双(1-萘基)-N,N’-双-苯基(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈)和/或Tris-Pcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑)的星形杂环化合物。另外，HTL可以包括可以由有机空穴传输基质中的无机掺杂剂或有机掺杂剂构成的p掺杂层。诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨的过渡金属氧化物可以用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属配合物可以用作有机掺杂剂。
EBL可以例如包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA(三(4-咔唑-9-基苯基)胺)、2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Tris-Pcz(9-苯基-3,6-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N'-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
与空穴传输层(HTL)或(如果存在的)电子阻挡层(EBL)相邻，典型地定位有发光层(EML)。发光层(EML)包括至少一种有机分子(即，发射体材料)。典型地，EML附加地包括一种或更多种主体材料(也被称为基质材料)。示例性地，主体材料可以选自于CBP(4,4'-双(N-咔唑基)联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。如本领域技术人员已知的，主体材料典型地应被选择为表现出在能量上高于嵌入在相应主体材料中的至少一种有机分子的第一(即，最低)激发三重态(T1)能级和第一(即，最低)激发单重态(S1)能级的第一(即，最低)激发三重态(T1)能级和第一(即，最低)激发单重态(S1)能级。
如前所述，优选的是，在发明的上下文中，光电器件的至少一个EML包括至少一种根据发明的有机分子。包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件的EML的优选组合物在本文的后面部分中更详细地描述(参见下文)。
与发光层(EML)相邻，可以定位有电子传输层(ETL)。在此，可以使用任何电子传输材料。示例性地，可以使用诸如以苯并咪唑、吡啶、三唑、三嗪、噁二唑(例如，1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜为例的具有贫电子基团的化合物。电子传输材料也可以是诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)的星形杂环化合物。ETL可以例如包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2'-联吡啶-5-基)苯并[9,10]菲)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4'-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1'-联苯)。可选地，ETL可以掺杂有诸如Liq((8-羟基喹啉)铝)的材料。电子传输层(ETL)也可以阻挡空穴，或者典型地在EML与ETL之间引入空穴阻挡层(HBL)。
空穴阻挡层(HBL)可以例如包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴铜灵)、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9,9'-(5-(6-([1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9'-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
与电子传输层(ETL)相邻，可以定位有阴极层(C)。例如，阴极层(C)可以包括金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金，或者可以由金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、Li、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金组成。出于实际原因，阴极层可以由诸如Mg、Ca或Al的(基本上)不透明的金属组成。可选地或附加地，阴极层(C)也可以包括石墨和/或碳纳米管(CNT)。可选地，阴极层(C)也可以包括纳米级银线或由纳米级银线组成。
包括至少一种根据发明的有机分子的OLED可以进一步可选地包括在电子传输层(ETL)与阴极层(C)之间的保护层(其可以被指定为电子注入层(EIL))。该层可以包括氟化锂、氟化铯、银、Liq((8-羟基喹啉)锂)、Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
可选地，电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可以包括一种或更多种主体材料。
如在此所使用的，如果在具体上下文中没有更具体地定义，则发射和/或吸收光的颜色的指定如下：
紫色：>380nm至420nm的波长范围；
深蓝色：>420nm至480nm的波长范围；
天蓝色：>480nm至500nm的波长范围；
绿色：>500nm至560nm的波长范围；
黄色：>560nm至580nm的波长范围；
橙色：>580nm至620nm的波长范围；
红色：>620nm至800nm的波长范围。
关于有机分子(换句话说：发射体材料)，这种颜色指主发射峰的发射最大值。因此，示例性地，深蓝色发射体具有>420nm至480nm的范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有>480nm至500nm的范围内的发射最大值，绿色发射体具有>500nm至560nm的范围内的发射最大值，红色发射体具有>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
深蓝色发射体可以优选地具有低于475nm、更优选地低于470nm、甚至更优选地低于465nm或甚至低于460nm的发射最大值。其通常将高于420nm、优选地高于430nm、更优选地高于440nm或甚至高于450nm。在一个实施例中，根据发明的有机分子表现出在420nm与500nm之间、更优选地在430nm与490nm之间、甚至更优选地在440nm与480nm之间、并且最优选地在450nm与470nm之间的发射最大值，该发射最大值典型地在室温(即(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的根据发明的有机分子的旋涂膜来测量。
又一实施例涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有接近CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光，CIEx(＝0.131)和CIEy(＝0.046)色坐标作为如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色蓝色(CIEx＝0.131，CIEy＝0.046)，并且因此该OLED适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中应用。因此，发明的又一方面涉及包括至少一种根据发明的有机分子的OLED，OLED的发射表现出在0.02与0.30之间(优选地在0.03与0.25之间，更优选地在0.05与0.20之间，或者甚至更优选地在0.08与0.18之间，或者甚至在0.10与0.15之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.00与0.45之间(优选地在0.01与0.30之间，更优选地在0.02与0.20之间，或者甚至更优选地在0.03与0.15之间，或者甚至在0.04与0.10之间)的CIEy色坐标。
又一实施例涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且表现出在1000cd/m2下大于8％、更优选地大于10％、更优选地大于13％、甚至更优选地大于15％或甚至大于20％的外量子效率，并且/或者表现出在420nm与500nm之间、更优选地在430nm与490nm之间、甚至更优选地在440nm与480nm之间、最优选地在450nm与470nm之间的发射最大值，或者仍然和/或表现出在500cd/m2下大于100小时、优选地大于200小时、更优选地大于400小时、甚至更优选地大于750小时或甚至大于1000小时的LT80值。
绿色发射体材料可以优选地具有在500nm与560nm之间、更优选地在510nm与550nm之间、甚至更优选地在520nm与540nm之间的发射最大值。在优选的实施例中，根据发明的有机分子表现出典型地在室温(即(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的根据发明的有机分子的旋涂膜来测量的在500nm与560nm之间、甚至更优选地在510nm与550nm之间、最优选地在520nm与540nm之间的发射最大值。
又一实施例涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有接近CIEx(＝0.170)和CIEy(＝0.797)色坐标的CIEx和CIEy色坐标的光，CIEx(＝0.170)和CIEy(＝0.797)色坐标作为如由ITU-RRecommendation BT.2020(Rec.2020)所定义的基色绿色(CIEx＝0.170，CIEy＝0.797)。因此，该器件适用于在超高清(UHD)显示器(例如，UHD-TV)中应用。在此上下文中，术语“接近”指本段的末尾处提供的CIEx和CIEy坐标的范围。在商业应用中，典型地使用顶部发射(顶电极是透明的)器件，而如在整个本申请中所使用的测试器件代表底部发射器件(底电极和基底是透明的)。因此，发明的又一方面涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且发射具有在0.10与0.45之间(优选地在0.10与0.35之间，更优选地在0.10与0.30之间，或者甚至更优选地在0.10与0.25之间，或者甚至在0.15与0.20之间)的CIEx色坐标以及/或者在0.60与0.92之间(优选地在0.65与0.90之间，更优选地在0.70与0.88之间，或者甚至更优选地在0.75与0.86之间，或者甚至在0.79与0.84之间)的CIEy色坐标的光。
又一优选实施例涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且表现出在14500cd/m2下大于10％、更优选地大于13％、更优选地大于15％、甚至更优选地大于17％或甚至大于20％的外量子效率，并且/或者表现出在500nm与560nm之间、更优选地在510nm与550nm之间、甚至更优选地在520nm与540nm之间的发射最大值，并且/或者表现出在14500cd/m2下大于100小时、优选地大于250小时、更优选地大于500小时、甚至更优选地大于750小时、或者甚至大于1000小时的LT97值。
又一优选实施例涉及OLED，OLED包括至少一种根据发明的有机分子并且在不同色点处发射光。优选地，OLED发射具有窄发射带(小半峰全宽(FWHM))的光。在优选实施例中，包括至少一种根据发明的有机分子的OLED发射具有小于0.50eV、优选地小于0.48eV、更优选地小于0.45eV、更优选地小于0.43eV或更优选地小于0.40eV、更优选地小于0.35eV、甚至更优选地小于0.30eV、或者甚至小于0.25eV的主发射峰的FWHM的光。
根据发明，包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件可以例如用于显示器、用作照明设备中的光源和用作医疗和/或美容设备(例如光疗法)中的光源。
根据发明的有机分子与其它材料的组合
光电器件(在此优选地是OLED)内的任何层)(具体地，发光层(EML))可以由单种材料或不同材料的组合构成，这形成了本领域技术人员公知常识的一部分。
例如，本领域技术人员理解的是，EML可以由当电压(和电流)施加到所述器件时能够发射光的单种材料构成。然而，本领域技术人员还理解的是，在光电器件(在此优选地是OLED)的EML中组合不同材料可以是有益的，具体地，一种或更多种主体材料(换句话说：基质材料；当包括在包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件中时，在此称为主体材料(HB))以及一种或更多种掺杂剂材料，其中，至少一种在向光电器件施加电压和电流时是发射性的(即，发射体材料)。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的优选实施例中，所述光电器件在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的多于一个层的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的优选实施例中，所述光电器件是OLED，并且在EML中或在与EML直接相邻的层中或在这些层中的多于一个层的层中包括至少一种根据发明的有机分子。
在根据发明的有机分子在光电器件中的使用的甚至更优选的实施例中，所述光电器件是OLED，并且在EML中包括至少一种根据发明的有机分子。本领域技术人员理解这意指根据发明的至少一种有机分子可以例如用作相应EML的主体材料(HB)(换句话说：基质材料)或用作嵌入至少一种主体材料(HB)(换句话说：基质材料)中的掺杂剂(材料)。本领域技术人员还理解的是，掺杂剂(材料)可以是发射性的(即，发射体材料)或非发射性的(即，当向光电器件施加电压和电流时不发射光)。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地，OLED)的一个实施例中，至少一种(优选地每种)根据发明的有机分子用作发光层(EML)中的发射体材料，也就是说，其在向所述器件施加电压(和电流)时发射光。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地OLED)的另一实施例中，至少一种(优选地每种)根据发明的有机分子存在于发光层(EML)中，但是在向所述器件施加电压(和电流)时不发射光。也就是说，在这种情况下，根据发明的至少一种有机分子将是主体材料(HB)或非发射掺杂剂材料，这两者都是本领域技术人员已知的。
在涉及包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(优选地，OLED)的一个实施例中，多于一种的根据发明的有机分子包括在至少一个EML中。本领域技术人员理解的是，这意指多于一种的根据发明的有机分子在所述EML中可以全部是发射体材料(换句话说：发射掺杂剂材料)，或者可以在所述EML中全部是主体材料(HB)，或者可以在所述EML中全部是非发射掺杂剂材料，或者有机分子可以彼此独立地选自于主体材料(HB)、发射体材料(换句话说：发射掺杂剂材料)或非发射掺杂剂材料。
如本领域技术人员已知的，例如在有机发光二极管(OLED)中，来自发射体材料(即，发射掺杂剂)的光发射可以包括来自激发单重态(通常最低激发单重态(S1))的荧光和来自激发三重态(通常最低激发三重态(T1))的磷光。
荧光发射体(F)能够在电子激发(例如，在光电器件中)时在室温(即，(近似)20℃)下发射光，其中，发射激发态是单重态。当初始电子激发(例如，通过电子空穴复合)提供发射体的激发单重态时，荧光发射体通常在纳秒的时间尺度上显示即时(即，直接)荧光。
在发明的上下文中，延迟荧光材料是能够通过反向系间窜越(RISC；换言之：向上系间窜越或反向系间窜越)的方式从激发三重态(典型地从最低激发三重态(T1))达到激发单重态(典型地最低激发单重态(S1))并且还能够在从如此达到的激发单重态(典型地S1)返回到其电子基态时发射光的材料。在RISC之后从激发三重态(典型地T1)到发射激发单重态(典型地S1)观察到的荧光发射在时间尺度(典型地在微秒的范围内)上发生，该时间尺度慢于直接(即，即时)荧光发生的时间尺度(典型地在纳秒的范围内)，因此被称为延迟荧光(DF)。当通过热激活发生从激发三重态(典型地从T1)到激发单重态(典型地到S1)的RISC时，并且如果如此填充的激发单重态发光(延迟荧光发射)，则该过程被称为热激活延迟荧光(TADF)。因此，如上所述，TADF材料是能够发射热激活延迟荧光(TADF)的材料。本领域技术人员已知的是，当荧光发射体(F)的最低激发单重态能级(E(S1E))与最低激发三重态能级(E(T1E))之间的能量差(ΔEST)减小时，可以通过RISC的方式以高效率从最低激发三重态产生最低激发单重态的群。因此，TADF材料典型地将具有小的ΔEST值(参见下文)，这形成了本领域技术人员的公知常识的一部分。如本领域技术人员已知的，TADF材料可以不仅仅是本身能够从激发三重态到激发单重态的RISC以及随后如上所述的TADF发射的材料。本领域技术人员已知的是，TADF材料实际上也可以是由两种材料(优选地由两种主体材料(HB)、更优选地由p主体材料(HP)和n主体材料(HN))形成的激基复合物(参见下文)。
(热激活)延迟荧光的发生可以例如基于从时间分辨(即，瞬态)光致发光(PL)测量获得的衰减曲线来分析。为此目的，可以使用相应发射体(即，假设的TADF材料)在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量％至10重量％(具体地，10重量％)的相应发射体的旋涂膜作为样品。可以例如使用来自爱丁堡仪器(Edinburgh instruments)的FS5荧光光谱仪进行分析。可以将样品PMMA膜放置在比色皿中并且在测量期间保持在氮气氛下。可以使用公认的时间相关单光子计数(TCSPC，参见下文)技术来执行数据采集。为了收集几个数量级的时间和信号强度的全衰减动力学，可以进行并且组合在四个时间窗(200ns、1μs和20μs，以及跨越>80μs的更长测量)中的测量(参见下文)。
TADF材料优选地满足关于上述全衰减动力学的以下两个条件：
(i)衰减动力学表现出两个时间区，一个在纳秒(ns)范围内，另一个在微秒(μs)范围内；以及
(ii)在两个时间区中的发射光谱的形状一致；
其中，在第一衰减区中发射的部分光被视为即时荧光，并且在第二衰减区中发射的部分光被视为延迟荧光。
延迟荧光与即时荧光的比可以以所谓的n值的形式表示，根据以下等式，n值可以通过相应的光致发光衰减在时间上的积分来计算：
在本发明的上下文中，TADF材料优选地表现出大于0.05(n>0.05)(更优选地大于0.1(n>0.1)，甚至更优选地大于0.15(n>0.15)，特别优选地大于0.2(n>0.2)，或者甚至大于0.25(n>0.25))的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在优选的实施例中，根据发明的有机分子表现出大于0.05(n>0.05)的n值(延迟荧光与即时荧光的比)。
在本发明的上下文中，TADF材料(EB)的特征在于表现出小于0.4eV、优选地小于0.3eV、更优选地小于0.2eV、甚至更优选地小于0.1eV或甚至小于0.05eV的ΔEST值，ΔEST值对应于最低激发单重态能级(E(S1E))与最低激发三重态能级(E(T1E))之间的能量差。确定TADF材料(EB)的ΔEST值的方法在本文的后面的子章节中给出。
在优选的实施例中，根据发明的有机分子是如在此所定义的TADF材料(EB)，并且表现出小于0.4eV、优选地小于0.3eV、更优选地小于0.2eV、甚至更优选地小于0.13eV或甚至小于0.07eV的ΔEST值，ΔEST值对应于最低激发单重态能级与最低激发三重态能级之间的能量差。
在包括至少一种根据发明的有机分子的组合物的上下文中(参见下文)，将提及包括一种或更多种不同于根据发明的有机分子的TADF材料(EB)的组合物。本领域技术人员理解的是，现有技术中公开的任何TADF材料在这方面可以被认为是合适的TADF材料(EB)。本领域技术人员还理解的是，TADF材料(EB)将典型地被设计为使得最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)分别在(电子)供体基团和(电子)受体基团上空间地很大程度地分离。这些基团通常是大体积的(即，空间上要求的)或经由螺接连接，使得它们扭曲并且HOMO和LUMO的空间重叠减少。然而，HOMO和LUMO的空间重叠最小化也导致TADF材料的光致发光量子产率(PLQY)的降低，这是不利的。因此，在实践中，考虑这两种效应以实现ΔEST的降低以及高PLQY。
用于设计TADF材料的一种常见方法是将其上分布有HOMO的一个或更多个(电子)供体部分以及其上分布有LUMO的一个或更多个(电子)受体部分共价附着到同一桥，在此称为连接基团。TADF材料(EB)可以例如还包括结合到同一受体部分的两个或三个连接基团，并且附加的供体和受体部分可以结合到这两个或三个连接基团中的每个。
一个或更多个供体部分以及一个或更多个受体部分也可以(在不存在连接基团的情况下)彼此直接结合。
典型的供体部分是二苯基胺、吲哚、咔唑、吖啶、吩噁嗪和相关结构的衍生物。具体地，脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系可以与上述供体部分稠合以得到例如吲哚并咔唑。
苯衍生物、联苯衍生物以及在某种程度上还有三联苯衍生物是常见的连接基团。
腈基是TADF材料中非常常见的受体部分，其已知示例包括：
(i)咔唑基二氰基苯化合物
诸如2CzPN(4,5-二(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、DCzIPN(4,6-二(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzPN(3,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)邻苯二甲腈)、4CzIPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈)、4CzTPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)对苯二甲腈)及其衍生物；
(ii)咔唑基氰基吡啶化合物
诸如4CzCNPy(2,3,5,6-四(9H-咔唑-9-基)-4-氰基吡啶)及其衍生物；
(iii)咔唑基氰基联苯化合物
诸如CNBPCz(4,4',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2'-二甲腈)、CzBPCN(4,4',6,6'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,3'-二甲腈)、DDCzIPN(3,3',5,5'-四(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-2,2',6,6'-四甲腈)及其衍生物；
其中，在这些材料中，腈基中的一个或更多个可以被作为受体部分的氟(F)或三氟甲基(CF3)替代。
诸如三嗪衍生物、嘧啶衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、庚嗪衍生物、1,4-二氮杂苯并[9,10]菲衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物和二氮杂芴衍生物的氮杂环也是用于构建TADF材料的公知的受体部分。包括例如三嗪受体的TADF材料的已知示例包括PIC-TRZ(7,7'-(6-([1,1'-联苯]-4-基)-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑))、mBFCzTrz(5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-5H-苯并呋喃并[3,2-c]咔唑)和DCzTrz(9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑))。
另一组TADF材料包括诸如二苯甲酮的二芳基酮或者诸如4-苯甲酰基吡啶、9,10-蒽醌、9H-呫吨-9-酮及其衍生物的(杂芳基)芳基酮作为受体部分，(通常为咔唑基取代基的)供体部分结合到受体部分。这种TADF材料的示例分别包括BPBCz(双(4-(9'-苯基-9H,9'H-[3,3'-二咔唑]-9-基)苯基)甲酮)、mDCBP((3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)(吡啶-4-基)甲酮)、AQ-DTBu-Cz(2,6-双(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)蒽-9,10-二酮)和MCz-XT(3-(1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑-9-基)-9H-呫吨-9-酮)。
亚砜(具体地，二苯基亚砜)通常也用作用于构建TADF材料的受体部分，并且已知的示例包括4-PC-DPS(9-苯基-3-(4-(苯基磺酰基)苯基)-9H-咔唑)、DitBu-DPS(9,9'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9H-咔唑))和TXO-PhCz(2-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-噻吨-9-酮10,10-二氧化物)。
理解的是，荧光发射体(F)还可以显示如在此所定义的TADF并且甚至是如在此所定义的TADF材料(EB)。因此，如在此所定义的小FWHM发射体(SB)可以是或也可以不是如在此所定义的TADF材料(EB)。
磷光(即，来自激发三重态(典型地来自最低激发三重态(T1))的光发射)是自旋禁止过程。如本领域技术人员已知的，可以通过利用(分子内)自旋-轨道相互作用(所谓的(内部)重原子效应)来促进(增强)磷光。在本发明的上下文中的磷光材料(PB)是能够在室温(即，(近似)20℃)下发射磷光的磷光发射体。
在此，优选的是，磷光材料(PB)包括具有比钙(Ca)的标准原子量大的标准原子量的元素的至少一个原子。甚至更优选地，在本发明的上下文中，磷光材料(PB)包括过渡金属原子，具体地，具有比锌(Zn)的标准原子量大的标准原子量的元素的过渡金属原子。优选地包括在磷光材料(PB)中的过渡金属原子可以以任何氧化态存在(并且还可以作为相应元素的离子存在)。
本领域技术人员公知的是，在光电器件(例如有机电致发光器件)中使用的磷光材料(PB)通常是Ir、Pd、Pt、Au、Os、Eu、Ru、Re、Ag和Cu的配合物，在本发明的上下文中优选地是Ir、Pt和Pd的配合物，更优选地是Ir和Pt的配合物。本领域技术人员知道哪些材料适合作为光电器件中的磷光材料(PB)以及如何合成它们。此外，本领域技术人员熟悉用作光电器件中的磷光材料的磷光配合物的设计原理，并且知道如何借助于结构变化来调节配合物的发射。
本领域技术人员知道哪些材料适合作为光电器件中使用的磷光材料(PB)以及如何合成它们。在这方面，本领域技术人员特别熟悉用作光电器件中的磷光材料(PB)的磷光配合物的设计原理，并且知道如何借助于结构变化来调节配合物的发射。
在现有技术中公开了可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料(PB)的非限制性示例(例如，以组合物的形式或在光电器件的EML中，参见下文)。例如，以下金属配合物是可以与根据本发明的有机分子一起使用的磷光材料(PB)：
在发明的上下文中，小半峰全宽(FWHM)发射体(SB)是具有发射光谱的任何发射体(即，发射体材料)，所述发射光谱表现出小于或等于0.35eV(≤0.35eV)、优选地小于或等于0.30eV(≤0.30eV)、具体地小于或等于0.25eV(≤0.25eV)的FWHM。除非另有说明，否则这是基于相应发射体在室温(即，(近似)20℃)下的发射光谱来判断，通常在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量％至5重量％(具体地，采用2重量％)的发射体测量。可选择地，小FWHM发射体(SB)的发射光谱可以在室温(即，(近似)20℃)下在溶液中测量(通常在二氯甲烷或甲苯中采用0.001mg/mL至0.2mg/mL的小FWHM发射体(SB)来测量)。
小FWHM发射体SB可以是荧光发射体(F)、磷光发射体(例如，磷光材料(PB))和/或TADF发射体(例如，TADF材料(EB))。对于根据发明的有机分子，对于如上所述的TADF材料(EB)和磷光材料(PB)，在室温(即，(近似)20℃)下通过相应材料在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的相应的发明的有机分子、EB或PB的旋涂膜来记录发射光谱。
如本领域技术人员已知的，发射体(例如，小FWHM发射体(SB))的半峰全宽(FWHM)通过相应的发射光谱(对于荧光发射体的荧光光谱和对于磷光发射体的磷光光谱)容易地确定。所有报告的FWHM值通常指主发射峰(即，具有最高强度的峰)。确定(在此优选地以电子伏特eV报告的)FWHM的方式是本领域技术人员的公知常识的一部分。例如，考虑到发射光谱的主发射峰在两个波长λ1和λ2处达到其半最大发射(即，最大发射强度的50％)(所述两个波长λ1和λ2两者通过发射光谱以纳米(nm)获得)，呈电子伏特(eV)的FWHM通常(并且在此)使用以下等式确定：
在发明的上下文中，小FWHM发射体(SB)是有机发射体，在发明的上下文中，这意指它不包含任何过渡金属。优选地，发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)主要由元素氢(H)、碳(C)、氮(N)和硼(B)组成，但是可以例如还包括氧(O)、硅(Si)、氟(F)和溴(Br)。
此外，优选的是，发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)是可以另外表现出或可以不另外表现出TADF的荧光发射体(F)。
优选地，在发明的上下文中，小FWHM发射体(SB)优选地满足以下要求中的至少一个：
(i)它是含硼(B)发射体，这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B)；
(ii)它包括多环芳香族或杂芳香族核结构，其中，至少两个芳香环稠合在一起(例如，蒽、芘或其氮杂衍生物)。
甚至更优选地，在发明的上下文中，小FWHM发射体(SB)满足以下要求中的至少一个：
(i)它是含硼(B)发射体，这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B)；
(ii)它包括芘核结构。
最优选地，在发明的上下文中，小FWHM发射体(SB)是含硼(B)发射体，这意指相应的小FWHM发射体(SB)内的至少一个原子是硼(B)。
本领域技术人员知道如何设计满足上述要求或优选特征的小FWHM发射体(SB)。
适合于发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的一类荧光发射体(F)是公知的4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-引达省(BODIPY)类材料，所述材料的结构特征和在光电器件中的应用已经被详细综述并且是本领域技术人员的公知常识。现有技术还揭示了如何可以合成这种材料以及如何获得具有一定发射颜色的发射体。
本领域技术人员还熟悉以下所示的BODIPY类结构的事实：
例如，由于分子间π-π相互作用和相关的自猝灭，它不理想地适合作为光电器件中的发射体。
用于光电器件的可选的发射体材料具有作为附着到上面示出的BODIPY核结构的取代基的大体积(即，空间上要求的)基团。这些大体积基团可以例如是(多个其它)芳基、杂芳基、烷基或烷氧基取代基或者缩合多环芳香族化合物或杂芳香族化合物(之中的)，它们中的全部可以可选地被取代。在BODIPY核处的合适取代基的选择对于本领域技术人员而言是明显的，并且可以容易地从现有技术中得出。这同样适用于为合成和随后修饰这些分子已经建立的多个合成途径。
在发明的上下文中，可以适合作为小FWHM发射体(SB)的BODIPY类发射体的示例如下所示：
此外，本领域技术人员已知，还可以通过用烷氧基或芳氧基替代附着到BODIPY核结构的中心硼原子的一个或两个氟取代基来获得用于光电器件的发射体，所述烷氧基或芳氧基经由氧原子附着并且可以可选地取代有优选地吸电子取代基(诸如氟(F)或三氟甲基(CF3))。在下面示出了这种发射体材料的示例，这并不暗指仅所示结构可以是发明的上下文中的合适的小FWHM发射体(SB)：
本领域技术人员理解的是，事实上，现有技术中使用的所有BODIPY型发射体还有及其衍生物可以例如与根据发明的有机分子一起用作荧光发射体(F)(具体地，小FWHM发射体(SB))。
适合于提供发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的另一类分子是近距离电荷转移(NRCT)发射体。
在文献中描述了典型的NRCT发射体在时间分辨光致发光光谱中显示延迟分量并且表现出近距离HOMO-LUMO分离。
典型的NRCT发射体在发射光谱中仅显示出一个发射带，其中，典型的荧光发射体由于振动进程而显示出几个不同的发射带。
本领域技术人员知道如何设计和合成可以适合作为发明的上下文中的小FWHM发射体(SB)的NRCT发射体。
作为如在此所定义的小FWHM发射体(SB)并且可以与根据发明的有机分子(参见下文)一起使用的另外的荧光发射体(F)是下面所示的含硼发射体：
其中，这并不暗指在发明的上下文中仅所示的材料可以用作小FWHM发射体(SB)。
可以用作小FWHM发射体(SB)的另一组荧光发射体(F)是包括恰好一个直连B-N键的含硼发射体。本领域技术人员理解的是，在发明的上下文中，结构相关的化合物也可以同样适合作为小FWHM发射体(SB)。小FWHM发射体(SB)的非限制性示例是包括恰好一个直连B-N键的含硼发射体，其包括以下结构或由以下结构组成：
该结构可以另外被取代，并且结构单元和/或取代基可以结合以形成稠合环体系。
以下示出了可以用作小FWHM发射体(SB)的发射体的具体而非限制性的示例：
设计荧光发射体(F)的一种方法依赖于使用荧光多环芳香族或杂芳香族核结构。在发明的上下文中，后者是包括大于一个芳香族环或杂芳香族环(优选地，大于两个这种环)的任何结构，所述大于一个芳香族环或杂芳香族环甚至更优选地经由大于一个直连键或连接原子彼此稠合或连接。换句话说，荧光核结构包括至少一个(优选地，仅一个)刚性共轭π体系。
本领域技术人员知道如何选择荧光发射体(F)的荧光核结构。荧光发射体(F)的常见的荧光核结构的非限制性示例在下面列出：
在该上下文中，术语“荧光核结构”表示包括核的任何分子可以潜在地用作荧光发射体(F)。本领域技术人员知道的是，这种荧光发射体(F)的核结构可以可选地被取代，并且这些取代基在这方面是合适的。
如本领域技术人员已知的，EML的主体材料(HB)可以通过所述EML传输电子或正电荷，并且还可以将激发能量转移到掺杂在主体材料(HB)中的至少一种发射体材料。本领域技术人员理解的是，包括在光电器件(例如，OLED)的EML中的主体材料(HB)通常在施加电压和电流时不显著参与来自所述器件的光发射。本领域技术人员还熟悉以下事实：任何主体材料(HB)可以是表现出高空穴迁移率的p主体(HP)、表现出高电子迁移率的n主体(HN)或表现出高空穴迁移率和高电子迁移率两者的双极主体材料(HBP)。
如本领域技术人员已知的，EML还可以包括具有至少一种p主体(HP)和一种n主体(HN)的所谓的混合主体体系。具体地，EML可以包括恰好一种根据发明的发射体材料和混合主体体系，该混合主体体系包括T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)作为n主体(HN)和选自于CBP、mCP、mCBP、4,6-二苯基-2-(3-(三苯基甲硅烷基)苯基)-1,3,5-三嗪、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑的主体作为p主体(HP)。
EML可以包括具有至少一种p主体(HP)和一种n主体(HN)的所谓的混合主体体系；其中，n主体(HN)包括衍生自吡啶、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪和1,2,3-三嗪的基团，而p主体(HP)包括衍生自吲哚、异吲哚和优选的咔唑的基团。
本领域技术人员知道哪些材料是用于光电器件(例如有机电致发光器件)的合适的主体材料。理解的是，现有技术中使用的任何主体材料可以是在发明的上下文中的合适的主体材料(HB)。
在发明的上下文中作为p主体(HP)的主体材料(HB)的非限制性示例在以下列出：
在发明的上下文中作为n主体(HN)的主体材料(HB)的非限制性示例在以下列出：
本领域技术人员理解的是，包括在同一层中(具体地，在同一EML中)的任何材料以及在相邻层中并且在这些相邻层之间的界面处紧密接近的材料可以一起形成激基复合物。本领域技术人员知道如何选择形成激基复合物的材料对(具体地，p主体(HP)和n主体(HN)的对)以及所述材料对的两种组分的包括HOMO能级和/或LUMO能级要求的选择标准。也就是说，在可以期望激基复合物形成的情况下，一种组分(例如，p主体(HP))的最高占据分子轨道(HOMO)在能量上可以比另一组分(例如，n主体(HN))的HOMO高至少0.20eV，并且一种组分(例如，p主体(HP))的最低未占分子轨道(LUMO)在能量上可以比另一组分(例如，n主体(HN))的LUMO高至少0.20eV。属于本领域技术人员公知常识的是，如果存在于光电器件(具体地，OLED)的EML中，则激基复合物可以具有发射体材料的功能，并且当向所述器件施加电压和电流时发射光。如从现有技术中也通常已知的，激基复合物也可以是非发射性的，并且如果包括在光电器件的EML中，则可以例如将激发能量转移到发射体材料。
包括至少一种根据发明的有机分子的组合物
发明的一个方面涉及包括至少一种根据发明的有机分子的组合物。发明的一个方面涉及该组合物在光电器件(优选地，OLED)中(具体地，在所述器件的EML中)的应用。
在下文中，当描述上述组合物时，在一些情况下以百分比的形式参考相应组合物中某些材料的含量。注意的是，除非对于具体实施例另有说明，否则所有百分比指重量百分比，其具有与重量百分比或重量％((重量/重量)，(w/w)，wt％)相同的含义。理解的是，当例如说明一种或更多种根据发明的有机分子在具体组合物中的含量示例性地为30％时，这是意指一种或更多种根据发明的有机分子(即，所有这些分子的组合)的总重量为30重量％(即，占相应组合物的总重量的30％)。理解的是，每当通过以重量％计提供其组分的优选含量来指定组合物时，所有组分的总含量相加达100重量％(即，组合物的总重量)。
当在下文中描述涉及包括至少一种根据发明的有机分子的组合物的发明的实施例时，将参照当在光电器件中(优选地，在光电器件的EML中)(最优选地，在OLED的EML中)使用所述组合物时可以在这些组合物内的组分之间发生的能量转移过程。本领域技术人员理解的是，当在光电器件的EML中使用组合物时，这种激发能量转移过程可以增强发射效率。
本领域技术人员理解的是，为了(有效地)发生激发能量转移，优选地在能量供体的发射光谱与能量受体的吸收光谱之间存在光谱重叠。另外，本领域技术人员理解的是，与预期的能量受体相比，预期的能量供体应具有更高的激发态能级，也就是说，能量供体的最低激发单重态(S1(供体))的能级(E(S1)(供体))和/或能量供体的最低激发三重态(T1(供体))的能级(E(T1)(供体))在能量上优选高于能量受体的最低激发单重态(S1(受体))的能级(E(S1)(受体))和/或能量受体的最低激发三重态(T1(受体))的能级(E(T1)(受体))。选择满足上述优选标准的材料基于本领域技术人员的标准知识而无需创造性劳动即可容易地实现。关于如何可以确定激发态能量以及如何可以记录吸收和发射光谱的实验细节将在本文的后面部分提供。
当描述包括至少一种根据本发明的有机分子的组合物时，还将指出某些材料与其它材料“不同”。这是意指彼此“不同”的材料不具有相同的化学结构。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，其不同于(a)中的有机分子，和
(c)可选地，一种或更多种TADF材料(EB)，其不同于(a)中的有机分子，和
(d)可选地，一种或更多种磷光材料(PB)，其不同于(a)中的有机分子，和
(e)可选地，一种或更多种荧光发射体(F)，其不同于(a)中的有机分子，并且也不同于(c)中的TADF材料(EB)，和
(f)可选地，一种或更多种溶剂和/或染料，
其中，(a)至(e)的这些材料中的任一种(如上定义的相同组的材料和/或如上定义的不同组的材料)可选地形成一种或更多种激基复合物；并且
其中，如果组合物中不存在(e)中的荧光发射体(F)，则(a)和/或(c)和/或(d)中的至少一种材料和/或至少一种激基复合物是发射体材料。
包括至少一种根据发明的有机分子和(可选地)至少一种主体材料(HB)的组合物
根据发明的组合物的一个实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和可选地至少一种在结构上不同于发明的有机分子的主体材料(HB)的组合物。
优选的是，所述组合物中的至少一种(优选地，每种)发射体材料发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的相应发射体的旋涂膜记录。优选的是，如果存在，至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)具有在能量上高于至少一种(优选地，每种)发射体材料的最低激发单重态的最低激发单重态(S1(HB))。优选的是，如果存在，至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)可以将激发能量转移到至少一种(优选地，每种)发射体材料。激发能量也可以在不同的根据发明的有机分子之间转移，其中，再次特别优选的是，激发能量可以转移到至少一种发射体材料，优选地，转移到每种发射体材料。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)可选地，一种或更多种溶剂。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，
其中，组合物中的主体材料(HB)的以重量％计的分数高于根据发明的有机分子的以重量％计的分数，优选地，组合物中的主体材料(HB)的以重量％计的分数比根据发明的有机分子的以重量％计的分数高两倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至50重量％(优选地5重量％至40重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)5重量％至99重量％(优选地30重量％至95重量％，具体地40重量％至90重量％)的一种或更多种不同于(a)中的有机分子的主体材料(HB)，和
(c)0重量％至94重量％(优选地0重量％至65重量％，具体地0重量％至50重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，在某些实施例中，组(a)至组(c)中的材料总计为100重量％。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
组合物的优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物，至少一种荧光发射体(F)不是发明的有机分子(即，如果根据发明的有机分子是荧光发射体，则组合物中可以存在另外的荧光发射体(F))。
在这种情况下，根据发明的任何有机分子和至少一种(另外的)荧光发射体(F)可以用作发射体材料，但优选地，在组合物用于光电器件的EML的情况下，来自组合物的光发射主要(即，达到大于50％，优选地大于60％，更优选地大于70％，甚至更优选地大于80％，或甚至大于90％的程度)归因于至少一种(优选地，恰好一种)在结构上不同于发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。另外，激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地，每种)TADF材料(EB)和至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是，激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种(另外的)荧光发射体(F)的材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子转移到至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量％至5重量％(优选2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)一种或更多种荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)可选地，一种或更多种溶剂，
其中，在发明的上下文中，组(c)中的至少一种(优选地，每种)荧光发射体(F)优选是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在>500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用1重量％至5重量％(优选地2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(c)一种或更多种荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子，
其中，组(a)中的有机分子以重量％计的分数高于组(c)中的荧光发射体(F)以重量％计的分数，优选地，组(a)中的有机分子以重量％计的分数比组中(c)的荧光发射体(F)以重量％计的分数高至少五倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至50重量％(优选地5重量％至40重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)30重量％至98.9重量％(优选地48重量％至94.5重量％，具体地65重量％至89重量％)的一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至12重量％，具体地1重量％至5重量％)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)可选地，0重量％至68.9重量％(优选地0重量％至46.5重量％，具体地0重量％至24重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，在发明的上下文中，(c)中的至少一种(优选地，每种)荧光发射体(F)优选是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在>500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选2重量％)的相应SB的旋涂膜记录，
并且其中，在某些实施例中，组(a)至组(d)中的材料总计为100重量％。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)TADF材料(EB)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)(如上所定义)的组合物，TADF材料(EB)不是发明的有机分子，即，在结构上不同。
在这种情况下，选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)的任何材料可以用作发射体材料。另外，激发能量可以在该组合物内的不同材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)转移到至少一种(优选地，每种)TADF材料(EB)和/或转移到至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子。优选的是，激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)中的材料之间转移，具体地，转移到至少一种(优选地，每种)发射体材料。特别优选的是，用作发射体材料的选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种TADF材料(EB)中的至少一种(优选地，每种)材料发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的10重量％的相应发射体的旋涂膜记录。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)一种或更多种TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)可选地，一种或更多种溶剂。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(c)一种或更多种TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，
其中，组(c)的TADF材料(EB)的以重量％计的分数高于组(a)中的有机分子的以重量％计的分数，优选地，组(c)中的TADF材料(EB)的以重量％计的分数比组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高至少两倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至50重量％(优选地5重量％至40重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)0重量％至98.9重量％(优选地20重量％至94.5重量％，具体地40重量％至89重量％)的一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)0.1重量％至50重量％(优选地0.5重量％至40重量％，具体地1重量％至30重量％)的一种或更多种TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)0重量％至98.9重量％(优选地20重量％至74.5重量％，具体地30重量％至49重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，(a)和/或(c)中的至少一种材料是发射体材料，
并且其中，在某些实施例中，组(a)至组(c)中的材料总计为100重量％。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的TADF材料(EB)(如上所定义)和至少一种不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下，选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的任何材料可以用作发射体材料，但优选地，在组合物用于光电器件的EML的情况下，来自组合物的光发射主要(即，达到大于50％，优选地大于60％，更优选地大于70％，甚至更优选地大于80％，或甚至大于90％的程度)归因于至少一种(优选地，恰好一种)不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。另外，激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地，每种)TADF材料(EB)和至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是，激发能量也可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种(另外的)TADF材料(EB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子和/或从至少一种(优选地，每种)(另外的)TADF材料(EB)转移到至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)一种或更多种(另外的)TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)一种或更多种(另外的)荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子并且还不同于(c)中的TADF材料(EB)，和
(e)可选地，一种或更多种溶剂，
其中，(d)中的至少一种(优选地，每种)荧光发射体(F)在发明的上下文中优选是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在>500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(c)一种或更多种TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)一种或更多种荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子并且还不同于(c)中的TADF材料(EB)，
其中，组(c)中的TADF材料(EB)的以重量％计的分数高于组(a)中的有机分子的以重量％计的分数，优选地，组(c)中的TADF材料(EB)的以重量％计的分数比组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高至少两倍，并且
其中，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高于组(d)中的荧光发射体(F)的以重量％计的分数，优选地，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数比组(d)中的荧光发射体(F)的以重量％计的分数高至少两倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至50重量％(优选地5重量％至40重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)0重量％至98.8重量％(优选地0重量％至94重量％，具体地0重量％至88重量％)的一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)0.1重量％至98.9重量％(优选地0.5重量％至94.5重量％，具体地1重量％至89重量％)的一种或更多种TADF材料(EB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至12重量％，具体地1重量％至5重量％)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子并且也不同于(c)中的TADF材料(EB)，和
(e)0重量％至98.8重量％(优选地0重量％至94重量％，具体地0重量％至88重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)(即，(d)中的材料)优选是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选地2重量％)的相应SB的旋涂膜记录，
并且其中，在某些实施例中，组(a)至组(e)中的材料总计为100重量％。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种磷光材料(PB)的组合的组合物
组合物的另一优选实施例涉及包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的磷光材料(PB)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下，选自于至少一种根据发明的有机分子和至少一种磷光材料(PB)中的任何材料可以用作发射体材料。
如果在所述组合物用于光电器件的EML的情况下，来自所述组合物的光发射主要(即，达到大于50％，优选地大于60％，更优选地大于70％，甚至更优选地大于80％，或甚至大于90％的程度)归因于至少一种磷光材料(PB)，则优选的是，至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子的最低激发单重态(S1)在能量上高于至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)的最低激发三重态(T1)。然后还优选的是，至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子可以将激发能量转移到至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)。
如果在所述组合物用于光电器件的EML的情况下，来自所述组合物的光发射主要(即，达到大于50％，优选地大于60％，更优选地大于70％，甚至更优选地大于80％，或甚至大于90％的程度)归因于至少一种根据发明的有机分子，则优选的是，至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)的最低激发三重态(T1)在能量上高于至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子的最低激发三重态(T1)。然后还优选的是，至少一种(优选每种)磷光材料(PB)可以将激发能量转移到至少一种(优选每种)根据发明的有机分子。如前所述，通常优选的是，根据发明的有机分子是如在此所定义的TADF材料(EB)(见上文)。在这种情况下并且在所述组合物中，至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)可以通过外部重原子效应的方式增强包括在组合物中的至少一种(优选地，每种)TADF材料(EB)内的RISC过程的效率，这形成了本领域技术人员的公知常识的一部分。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)可选地，一种或更多种溶剂，
其中，(a)和/或(c)中的至少一种材料是发射体材料。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(c)一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，
其中，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高于组(c)中的磷光材料PB的以重量％计的分数，优选地，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数比组(c)中的磷光材料(PB)的以重量％计的分数高至少两倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至99.5重量％(优选地5重量％至50重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)0重量％至98.5重量％(优选地35重量％至94重量％，具体地60重量％至88重量％)的一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)0.5重量％至20重量％(优选地1重量％至15重量％，具体地2重量％至10重量％)的一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)0重量％至98.5重量％(优选地0重量％至59重量％，具体地0重量％至28重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，(a)和/或(c)中的至少一种材料是发射体材料，
并且其中，在某些实施例中，组(a)至组(d)中的材料总计为100重量％。
包括至少一种根据发明的有机分子与至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)的组合的组合物
另一优选实施例是包括至少一种根据发明的有机分子和至少一种不是发明的有机分子的磷光材料(PB)(如上所定义)和至少一种不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)(如上所定义)的组合物。
在这种情况下，选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的任何材料可以用作发射体材料，但优选地，在组合物用于光电器件的EML中的情况下，来自组合物的光发射主要(即，达到大于50％，优选地大于60％，更优选地大于70％，甚至更优选地大于80％，或甚至大于90％的程度)归因于至少一种(优选地恰好一种)不是发明的有机分子的(另外的)荧光发射体(F)。特别优选的是，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。另外，激发能量可以优选地在该组合物内的不同材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)主体材料(HB)(如果存在)转移到至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子，并且转移到至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)，并且转移到至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选的是，激发能量还可以在组合物内的选自于至少一种根据发明的有机分子、至少一种磷光材料(PB)和至少一种(另外的)荧光发射体(F)中的材料之间转移，具体地，从至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子和/或从至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)转移到至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)。优选地，激发能量还可以从至少一种(优选地，每种)根据发明的有机分子转移到至少一种(优选地，每种)磷光材料(PB)。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)可选地，一种或更多种主体材料(HB)，不同于(a)中的有机分子，和
(c)一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)一种或更多种荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子并且也不同于(c)中的磷光材料(PB)，和
(e)可选地，一种或更多种溶剂，
其中，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)(即，(d)中的材料)优选是小FWHM发射体(SB)，其优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选地2重量％)的相应SB的旋涂膜记录。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)一种或更多种根据发明的有机分子，和
(c)一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)一种或更多种荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子并且还不同于(c)中的磷光材料(PB)，
其中，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高于组(c)中的磷光材料(PB)的以重量％计的分数，优选地，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数比组(c)中的磷光材料(PB)的以重量％计的分数高至少两倍，并且
其中，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数高于组(d)中的荧光发射体(F)的以重量％计的分数，优选地，组(a)中的有机分子的以重量％计的分数比组(d)中的荧光发射体(F)的以重量％计的分数高至少五倍。
在一个实施例中，组合物包括以下成分或由以下成分组成：
(a)1重量％至99.8重量％(优选地5重量％至50重量％，具体地10重量％至30重量％)的一种或更多种根据发明的有机分子，和
(b)0重量％至98.8重量％(优选地35重量％至94重量％，具体地60重量％至88重量％)的一种或更多种主体材料(HB)，不同于根据发明的有机分子，和
(c)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至10重量％，具体地1重量％至3重量％)的一种或更多种磷光材料(PB)，不同于(a)中的有机分子，和
(d)0.1重量％至20重量％(优选地0.5重量％至12重量％，具体地1重量％至5重量％)的一种或更多种(另外的)荧光发射体(F)，不同于(a)中的有机分子，和
(e)0重量％至98.8重量％(优选地0重量％至59重量％，具体地0重量％至28重量％)的一种或更多种溶剂，
其中，在发明的上下文中，至少一种(优选地，每种)(另外的)荧光发射体(F)(即，(d)中的材料)优选地是小FWHM发射体(SB)，优选地发射在发射光谱中在500nm与560nm之间(更优选地，在510nm与550nm之间，甚至更优选地，在520nm与540nm之间)具有发射最大值的绿光，发射光谱在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的1重量％至5重量％(优选地2重量％)的相应SB的旋涂膜记录，
并且其中，在某些实施例中，组(a)至组(e)中的材料总计为100重量％。
发明的另外的方面和实施例
在优选的实施例中，根据发明的有机分子具有等于或高于20％(更优选地等于或高于30％，甚至更优选地等于或高于40％，具体地等于或高于50％，具体地等于或高于60％，具体地等于或高于70％，或甚至等于或高于80％)的光致发光量子产率(PLQY)，其中，根据发明的有机分子的PLQY在室温(即，(近似)20℃)下通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的有机分子的旋涂膜测量，并且如在本文后面部分中所描述的。
在发明的一个实施例中，根据发明的有机分子具有不超过50μs(优选地不超过25μs，更优选地不超过15μs，甚至更优选地不超过10μs，具体地不超过8μs，具体地不超过6μs，特别优选地不超过4μs)的延迟激发态寿命，延迟激发态寿命在室温(即，(近似)20℃)下在采用10重量％的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中测量。
在又一实施例中，在室温(即，(近似)20℃)下在采用10重量％的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中，根据发明的有机分子具有小于0.60eV(优选地小于0.50eV，更优选地小于0.45eV，甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的半峰全宽(FWHM)。
在又一实施例中，在室温(即，(近似)20℃)下在采用10重量％的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中，根据发明的有机分子具有不超过50μs(优选地不超过25μs、更优选地不超过15μs、甚至更优选地不超过10μs、具体地不超过8μs、具体地不超过6μs、特别优选地不超过4μs)的延迟激发态寿命以及小于0.60eV(优选地小于0.50eV、更优选地小于0.45eV、甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的半峰全宽(FWHM)。
在发明的又一实施例中，根据发明的有机分子在可见光或最近的紫外范围内(即，在380nm至800nm的波长范围内)具有半峰全宽(FWHM)小于0.60eV(优选地小于0.50eV，更优选地小于0.45eV，甚至更优选地小于0.43eV或甚至小于0.40eV)的发射峰，发射峰的半峰全宽(FWHM)通过在室温(即，(近似)20℃)下相应有机分子在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中采用10重量％的有机分子的膜测量。
发明的又一方面涉及用于制备根据发明的有机分子的方法，其中，该方法包括钯催化的交叉偶联反应和亲核芳香族取代反应：
根据发明，使用在4位被偶联基团CG2取代的1-氟苯E2作为起始材料，其与被偶联基团CG3取代的一个杂环(反应物E3)反应。选择偶联基团CG2和CG3作为反应对以在CG2的位置处引入杂环E3。优选地，使用所谓的Suzuki偶联反应。这里，CG2选自于Cl、Br或I，并且CG3是硼酸基团或硼酸酯基团(具体地，硼酸频哪醇酯基团)，或者CG2是硼酸基团或硼酸酯基团(具体地，硼酸频哪醇酯基团)，并且CG3选自于Cl、Br或I。
对于在亲核芳香族取代中的氮杂环与芳基卤化物(优选地，芳基氟化物)的反应，典型的条件包括在例如非质子极性溶剂(诸如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))中使用例如碱(诸如磷酸三钾或氢化钠)。
本领域技术人员知道适合于亲核芳香族取代中的氮杂环与芳基卤化物反应的多种结构。
在下面，列出了氮杂环的非限制性示例(在结构下方的括号中给出CAS号)：
发明的又一方面涉及一种用于制造光电组件或器件(优选地包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件)的方法。
发明的又一方面涉及一种用于制造光电器件的方法，其中，使用根据发明的有机分子或包括根据发明的有机分子的组合物。
包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(具体地，OLED)可以通过气相沉积和/或液体处理的任何手段制造。
用于形成OLED的各个层的已知方法包括：
-通过升华工艺沉积，
-通过有机气相沉积工艺沉积，
-通过载气升华工艺沉积，
-溶液处理或印刷。
发明的又一方面涉及一种用于制造光电器件的方法，其中，使用根据发明的有机分子或包括根据发明的有机分子的组合物，具体地，包括使用真空蒸发方法或通过溶液处理有机分子。
用于制造包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件(诸如，光电器件，优选地OLED)的方法是本领域技术人员已知的。通过随后的沉积工艺的方式将不同的层单独且连续地沉积在合适的基底上。可以使用相同或不同的沉积方法来沉积各个层。
气相沉积工艺可以包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器，AMOLED背板用作基底。可以采用适当的溶剂通过溶液或分散体处理单个层。溶液沉积工艺示例性地包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液体处理可以可选地在惰性气氛中(例如，在氮气氛中)进行，并且溶剂可以可选地通过现有技术中已知的方法完全或部分地被去除。
优选包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)工艺或借助于载气升华涂覆一个或更多个层，在载气升华中，在10-5毫巴与1巴之间的压力下施用材料。该工艺的特殊情况是其中材料通过喷嘴直接施用并因此被结构化的OVJP(有机蒸汽喷射印刷)工艺。
还优选包括至少一种根据发明的有机分子的光电器件，其特征在于，一个或更多个层通过溶液产生，诸如，以通过旋涂或借助于任何期望的印刷工艺(诸如，以丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷为例，但特别优选地LITI(光诱导热成像、热转印)或喷墨印刷)为例。为此目的，可溶性化合物是必需的。通过化合物的适当取代可以实现高溶解度。
其中例如通过溶液施加一个或更多个层并且通过气相沉积施加一个或更多个另外的层的混合工艺也是可能的。因此，例如可以通过溶液施加发光层并借助于气相沉积施加电子传输层。
这些工艺/方法通常是本领域技术人员已知的，并且可以由他在不付出创造性劳动的情况下应用于包括至少一种根据发明的有机分子的有机电致发光器件。
另一方面，发明涉及一种用于产生波长在500nm与560nm之间的光(具体地，绿光)的方法，该方法包括以下步骤：
(i)提供包括根据发明的有机分子的光电器件；以及
(ii)向光电器件施加电流。
用于产生光的光电器件(例如，有机电致发光器件)的中心元件通常是放置在阳极与阴极之间的至少一个发光层(EML)。当在阳极和阴极处向光电器件(例如，有机电致发光器件)施加电压(和电流)时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入。空穴传输层(HTL)通常位于发光层(EML)与阳极之间，并且电子传输层(ETL)通常位于发光层(EML)与阴极之间。不同的层顺序地设置。然后通过空穴和电子在EML中的复合产生高能量的激子。这种激发态(例如，诸如S1的单重态和/或诸如T1的三重态)衰减到基态(S0)理想地导致光发射。
轨道和激发态能量及ΔEST的确定
轨道和激发态能量可以通过实验方法或通过采用量子化学方法的计算(具体地，密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道的能量(EHOMO)通过本领域技术人员已知的方法以0.1eV的精度通过循环伏安法测量确定。
最低未占分子轨道的能量(ELUMO)可以通过本领域技术人员已知的方法以0.1eV的精度通过循环伏安法测量确定。如果ELUMO通过循环伏安法测量确定，则其将被表示为可选地，在此优选地，ELUMO被计算为EHOMO+Egap，其中，Egap通过在室温(即，(近似)20℃)下光致发光(PL)光谱(稳态光谱)的起始点确定(通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中相应材料的旋涂膜测量)。对于根据发明的有机分子，通常对于TADF材料EB和对于磷光材料PB，除非另有说明，否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量％。对于不形成发明的有机分子的一部分或与发明的有机分子不同(即，不由通式X表示)并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB)，通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录PL光谱。对于与发明的有机分子不同(即，不由通式X表示)的荧光发射体(F)，具体地，如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB)，则通常通过在PMMA中采用1重量％至5重量％的浓度的相应发射体材料(优选地，在PMMA中2重量％的F)的旋涂膜记录PL光谱。
通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜在室温(即，(近似)20℃)下记录吸收光谱。对于根据发明的有机分子，通常对于TADF材料(EB)和对于磷光材料(PB)，除非另有说明，否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量％。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB)，通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F)，具体地，如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB)，则通常通过在PMMA中采用1重量％至5重量％的浓度的相应发射体材料(优选地，在PMMA中2重量％的F)的旋涂膜记录吸收光谱。可选地，也可以通过相应的分子的溶液(例如，在二氯甲烷或甲苯中)来记录吸收光谱，其中，通常选择溶液的浓度，使得最大吸光度优选地在0.1至0.5的范围内。
除非另有说明，否则第一激发三重态T1的能量通过77K下的通常通过聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应材料的旋涂膜的磷光光谱(稳态光谱)的起始点确定。仅对于磷光材料(PB)，在室温(即，(近似)20℃)下记录磷光光谱。对于根据发明的有机分子，通常对于TADF材料(EB)和对于磷光材料(PB)，除非另有说明，否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量％。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB)，通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F)，具体地，如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB)，则通常通过在PMMA中采用1重量％至5重量％的浓度的相应发射体材料(优选地，在PMMA中2重量％的F)的旋涂膜记录吸收光谱。已知对于具有小ΔEST值的TADF材料(EB)，即使在低温下，也可以都发生系间窜越和反向系间窜越。因此，77K下的发射光谱可以包括来自S1态和T1态两者的发射。然而，三重态能量的贡献/值通常被认为是主要的。
除非另有说明，否则第一激发单重态(S1)的能量通过在室温(即，(近似)20℃)下荧光光谱的起始点确定(稳态光谱，通常通过在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中相应材料的旋涂膜)。对于根据发明的有机分子，通常对于TADF材料(EB)，除非另有说明，否则旋涂PMMA膜中相应材料的浓度为10重量％。对于不同于发明的有机分子并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)的主体材料(HB)，通常通过相应主体材料(HB)的纯膜记录吸收光谱。对于不是发明的有机分子的荧光发射体(F)，具体地，如果它们在发明的上下文中是小FWHM发射体(SB)，则通常通过在PMMA中采用1重量％至5重量％的浓度的相应发射体材料(优选地，在PMMA中2重量％的F)的旋涂膜记录吸收光谱。然而，对于显示出有效的系间窜越的磷光材料(PB)，室温发射(通常通过在PMMA中采用10重量％的发射体的PB的旋涂膜测量)可以(主要)是磷光并且不是荧光。在这种情况下，在室温(即，(近似)20℃)下的发射光谱的起始点用于确定如上所述的第一激发三重态(T1)的能量，并且不用于确定第一激发单重态(S1)的能量。
除非另有说明，否则对应于第一(即，最低)激发单重态(S1)与第一(即，最低)激发三重态(T1)之间的能量差的ΔEST值基于如上所述确定的第一激发单重态能量和第一激发三重态能量来确定。
示例
一般合成方案I
示例性地，一般合成方案I提供了针对根据发明的有机分子M1的合成方案，
一般合成方案II
一般合成方案II提供了针对根据发明的有机分子M2的合成方案，
一般合成方案III
示例性地，一般合成方案III提供了针对根据发明的有机分子M2的合成方案，
用于合成的一般步骤：
用于合成方案I的步骤
步骤1
在氮气氛下，将无水二噁烷添加到2,4-二溴-1-氟苯E1(1.00当量，CAS 1435-53-6)、双(频哪醇合)二硼E2(2.40当量，CAS 73183-34-3)、乙酸钾(6.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.02当量，CAS 51364-51-3)和XPhos(0.08当量，CAS 564483-18-7)，然后氮鼓泡10分钟。将反应混合物在100℃下搅拌，直到如通过GC/MS和TLC判断到达的E1完全转化。在冷却至室温之后，将活性炭和(硅藻土)添加到混合物，搅拌15分钟，然后通过真空抽吸过滤。用乙酸乙酯和盐水萃取滤液。减压浓缩有机萃取物。将所得粗产物在正己烷中重结晶纯化，以得到作为固体的P1。
步骤2
在氮气氛下，将二噁烷和水的混合物(4:1的比例)添加到硼酸频哪醇酯P1(1.00当量，步骤1的产物)、2-氯嘧啶-5-甲腈E3(2.10当量，CAS1753-50-0)、磷酸三钾(4.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.06当量，CAS 51364-51-3)和三环己基膦(0.12当量，CAS2622-12-2)，然后氮鼓泡10分钟。将反应混合物在100℃下搅拌，直到如通过GC/MS和TLC判断达到硼酸频哪醇酯E3的完全转化。在冷却至室温之后，向反应混合物添加水，并且通过真空抽吸去除形成的沉淀。通过柱色谱法、洗涤或重结晶纯化所得粗产物，以得到作为固体的P2。
步骤3
在氮气氛下将P2(1.00当量，步骤2的产物)、E4(1.00当量)和碳酸钾(1.50当量)溶解在无水DMF中，并且在90℃下搅拌24小时(经由LC/MS和TLC监测反应)。随后，将反应混合物倒入到水和冰的搅拌混合物中。滤出所得沉淀并且用水和乙醇洗涤。通过柱色谱法或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的M1。
用于合成方案II的步骤
步骤4
在氮气氛下，将THF和水的混合物(4:1的比例)添加到3-氰基-4-氟苯基硼酸E1'(1.00当量，CAS214210-21-6)、卤代嘧啶-腈衍生物E2'(1.00当量)、碳酸钾(2.00当量)和1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)(0.015当量，CAS 72287-26-4)，然后氮鼓泡10分钟。将反应混合物在80℃下搅拌，直到如通过GC/MS和TLC判断达到硼酸E1'的完全转化。在冷却至室温之后，用二氯甲烷和水萃取反应混合物。减压浓缩有机萃取物。通过柱色谱法、洗涤或重结晶纯化所得粗产物，以得到作为固体的P1'。
步骤5
在氮气氛下将P1'(1.00当量，步骤4的产物)、E4(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)溶解在无水DMSO中，并且在80℃下搅拌24小时(经由LC/MS和TLC监测反应)。随后，将反应混合物倒入到水和冰的搅拌混合物中。滤出所得沉淀并且用水和乙醇洗涤。通过柱色谱法、洗涤或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的M2。
用于合成方案III的步骤
步骤6
在氮气氛下将5-溴-2-氟苄腈E1”(1.00当量)、E4(1.00当量)和磷酸三钾(2.00当量)溶解在无水DMSO中，并且在120℃下搅拌16小时(经由LC/MS和TLC监测反应)。随后，将反应混合物倒入到水和冰的搅拌混合物中。滤出所得沉淀并且用水和乙醇洗涤。通过柱色谱法、洗涤或重结晶纯化粗产物，以获得作为固体的P1”。
步骤7
在氮气氛下，将无水甲苯添加到P1”(1.00当量，步骤6的产物)、双(频哪醇合)二硼E2(2.40当量，CAS 73183-34-3)、乙酸钾(6.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.02当量，CAS 51364-51-3)和XPhos(0.08当量，CAS 564483-18-7)，然后氮鼓泡10分钟。将反应混合物在100℃下搅拌，直到如通过LC/MS和TLC判断达到P1”的完全转化。在冷却至室温之后，向混合物添加活性炭和搅拌15分钟，然后通过真空抽吸过滤。将滤液添加到正己烷或甲醇以沉淀粗固体。通过柱色谱法或重结晶纯化所得粗产物，以得到作为固体的P2”。
步骤8
在氮气氛下，将二噁烷和水的混合物(4:1的比)添加到P2”(1.00当量，步骤7的产物)、卤代嘧啶-甲腈衍生物E2'(1.10当量)、碳酸钾(2.00当量)和1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)(0.015当量，CAS 72287-26-4)中，然后氮鼓泡10分钟。将反应混合物在100℃下搅拌，直到如通过LC/MS和TLC判断达到频哪醇硼酸酯P2”的完全转化。在冷却至室温之后，向反应混合物添加水，并且通过真空抽吸去除形成的沉淀。通过柱色谱法、洗涤或重结晶纯化所得粗产物，以得到作为固体的M2。
循环伏安法
测量在二氯甲烷或合适的溶剂以及合适的支持电解质(例如，0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中具有10-3mol/L的浓度的相应化合物(例如，根据本发明的有机分子、通常的TADF材料(EB)、通常的主体材料(HB)、通常的磷光材料(PB)和通常的荧光发射体(F))的溶液的循环伏安图。在室温(即，(近似)20℃)下在氮气氛下使用三电极组件(工作电极和对电极：Pt线，参比电极：Pt线)进行测量，并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标进行校准。使用二茂铁作为内标对HOMO数据和LUMO数据校正，二茂铁的文献值用于此目的。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和一致性检验(RI)优化分子结构。采用时间依赖DFT(TD-DFT)法使用(BP86)优化的结构计算激发能量。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组和用于数值积分法的m4网格。所有计算使用Turbomole程序包。
光物理测量
样品预处理：旋涂
除非另有说明，否则通过聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的相应组分(例如，根据本发明的有机分子、通常的TADF材料(EB)、通常的主体材料(HB)、通常的磷光材料(PB)和通常的荧光发射体(F))的旋涂膜进行组分的光物理测量。除非不同的说明，否则这些旋涂PMMA膜中的组分的浓度如下：
根据本发明的所有有机分子：在PMMA中10重量％，
如在此所定义的TADF材料(EB)：在PMMA中10重量％，
如在此所定义的磷光材料(PB)：在PMMA中10重量％，
不形成根据发明的有机分子的一部分的如在此所定义的荧光发射体(F)，具体地，如果它们在本发明的上下文中是小FWHM发射体(SB)：则在PMMA中1重量％至5重量％，优选地2重量％。
然而，主体材料(HB)不是根据发明的有机分子，并且不是如在此所定义的TADF材料(EB)或磷光材料(PB)或荧光发射体(F)，使用HB的旋涂纯膜代替PMMA膜。
设备：Spin150，SPS euro。
样品浓度为1.0mg/mL，通常溶解在作为合适的溶剂的甲苯/DCM中。
程序：在2000U/min下7秒至30秒。涂覆后，将膜在70℃下干燥1分钟。
吸收测量
使用Thermo Scientific Evolution 201UV-可见分光光度计来确定样品在270nm以上的波长区域中的吸收最大值的波长。所述波长用作用于光致发光光谱和量子产率测量的激发波长。
光致发光光谱
为了测量光致发光光谱，使用来自Horiba的荧光光谱仪“Fluoromax 4P”。
在室温下记录来自磷光发射体的稳态荧光光谱和磷光光谱。操作的基本方案如下：连续光源(氙弧灯)照射到激发单色器上，激发单色器选择合适的波段的光。该单色激发光被引导到样品上，使样品发光。如果样品是旋涂或蒸镀膜，则将其置于比色皿中并且在测量期间保持在氮气氛下。发射的光被引导到第二发射单色器中，该第二发射单色器选择在测量期间波段被改变的光，并将它们照射到光子计数检测器(R928P光电倍增管)上。来自检测器的信号被报告给系统控制器和主机计算机，其中，数据可以被处理和呈现。
在77K下记录来自TADF发射体的磷光光谱。基本操作方案如下：脉冲光源(脉冲氙气灯)用于激发，在25Hz下操作。包括门延迟发生器(gate-and-delay generator)的控制模块用于控制激发与检测之间的时序。典型的数据采集序列开始于由控制模块感测到的来自脉冲灯的闪光。光进入激发单色器，在激发单色器中光被分散。来自单色器的单色光激发样品。将样品置于玻璃杜瓦容器中，在测量期间玻璃杜瓦容器填充有液氮。然后，来自样品的光发射通过发射单色器到达光子计数光电倍增管检测器。控制模块拦截来自检测器的信号，并且仅收集信号的门控部分，仅在预定长度的采样时间(样品窗)内闪光(初始延迟)。忽略在选通之前或之后到达的任何信号。初始延迟可以在0ms与10000ms之间变化，并且被设定为排除来自初始荧光发射和灯衰减的任何贡献，优选地50ms。样品窗可以在0.01ms与10000ms之间变化，并且被设定为收集磷光发射，优选地40ms。
μs范围和ns范围中的时间分辨(瞬态)光致发光(PL)光谱(FS5)
在来自爱丁堡仪器(Edinburgh Instruments)的FS5荧光光谱仪上进行时间分辨PL测量。与在HORIBA系统上的测量相比，更好的聚光以优化信噪比，这有利于FS5系统，特别是，对于延迟荧光特性的瞬态PL测量。作为连续光源，光谱仪包括150W氙气弧光灯，特定波长可以由车尔尼-特纳(Czerny-Turner)单色器选择。然而，代替地，标准测量是使用发射波长为310nm的外部VPLED可变脉冲LED进行的。样品发射被导向灵敏的R928P光电倍增管(PMT)，允许检测在200nm与870nm之间的光谱范围内峰值量子效率高达25％的单光子。检测器是提供低于300cps(计数每秒)的暗计数的温度稳定的PMT。
使用成熟的时间相关单光子计数(TCSPC)技术进行数据采集。FS5配备有发射单色器、作为检测器单元的温度稳定的光电倍增管和作为激发源的脉冲LED(310nm中心波长，910ps脉冲宽度)。如果样品是旋涂或蒸镀膜，则将其置于比色皿中并在测量期间保持在氮气氛下。
为了确定所测量的瞬态光致发光信号的平均衰减时间用n个指数函数的总和拟合数据：
其中，n在1与3之间。通过将特定的寿命τi与相应的幅值Ai加权，确定延迟荧光寿命τDF：
TCSPC(时间相关单光子计数)
采用爱丁堡仪器的FS5荧光分光光度计确定激发态粒子数动力学(excited statepopulation dynamics)，荧光分光光度计配备有发射单色器、作为检测器单元的温度稳定的光电倍增管和作为激发源的脉冲LED(310nm中心波长，910ps脉冲宽度)。将样品置于比色皿中并且在测量期间用氮冲洗。
全衰减动力学
通过在4个时间窗：200ns、1μs和20μs以及跨越>80μs的更长测量中进行TCSPC测量来实现在时间和信号强度上在几个数量级上的全激发态粒子数衰减动力学。然后以以下方式处理所测量的时间曲线：
1、通过在激发和减去之前确定平均信号水平来应用背景校正。
2、通过将主信号的初始上升作为参考来对准时间轴。
3、使用重叠的测量时间区域将曲线缩放到彼此上。
4、将所处理的曲线合并为一条曲线。
数据分析
分别使用即时荧光(PF)(通常为纳秒级)和延迟荧光(DF)(通常为微秒级)衰减的单指数和双指数拟合进行数据分析。通过对相应的光致发光随时间衰减进行积分来计算延迟荧光和即时荧光的比(n值)。
通过取即时荧光衰减时间和延迟荧光衰减时间的平均值计算平均激发态寿命，用PF和DF的相应贡献加权。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05版本3.6.0确定量子产率和CIE坐标。
发射最大值以nm给出，量子产率Φ以％给出，CIE坐标以x值、y值给出。
使用以下方案确定光致发光量子产率(PLQY)：
1)质量保证：使用乙醇中的蒽(已知浓度)作为参考
2)激发波长：测定有机分子的吸收最大值，并使用该波长激发分子
3)测量。
在室温(即，(近似)20℃)下在氮气氛下从上述旋涂膜测量量子产率。使用以下等式计算PLQY：
其中，n光子表示光子计数，I表示强度。指数“参考”指没有发射样品的参考测量，指数“样品”指具有发射样品的测量。波长λ1和λ2标记激发光的区域，波长λ3和λ4标记样品发射的区域。
光电器件的制造和表征
可以经由真空沉积法来制造包括根据发明的有机分子的OLED器件。如果层包含大于一种的化合物，则一种或更多种化合物的重量百分比以％给出。总重量百分比值总计100％，因此如果未给出值，则该化合物的分数等于给定值与100％之间的差。
使用标准方法且测量电致发光光谱、依赖于强度的外量子效率(以％计)对未完全地优化的OLED进行表征，依赖于强度的外量子效率(以％计)是使用由光电二极管检测的光和电流计算的。OLED器件寿命是从在恒定电流密度下操作期间的亮度的改变提取的。LT50值与测量的亮度降低至初始亮度的50％的时间点对应，类似地，LT80值与测量的亮度降低至初始亮度的80％的时间点对应，LT97值与测量的亮度降低至初始亮度的97％的时间点对应等。
(例如，应用增大的电流密度)进行加速寿命测量。示例性地，使用以下等式确定在500cd/m2下的LT80值：
其中，L0表示施加电流密度下的初始亮度。
该值与几个(典型地两个至八个)像素的平均值对应，给出了这些像素之间的标准偏差。附图示出了一个OLED像素的数据系列。
HPLC-MS
可以使用高压液相色谱(HPLC)与质谱(MS)联用来评价有机化合物的纯度。使用安捷伦的HPLC1260 Infinity HPLC-MS系统和单重四极杆质谱检测器进行这种HPLC-MS测量。例如，典型的HPLC法如下：在HPLC中使用来自安捷伦的反相色谱柱3.0mm×100mm，粒径2.7μm(Poroshell120EC-C18、3.0mm×100mm、2.7μm HPLC柱)。HPLC-MS测量在45℃下进行，并且典型的梯度如下：
并且溶剂混合物如下(所有溶剂包含0.1％(V/V)的甲酸)：
| 溶剂A： | H2O(10％) | MeCN(90％) |
| 溶剂B： | H2O(90％) | MeCN(10％) |
| 溶剂C： | THF(50％) | MeCN(50％) |
2μL具有0.5mg/mL的浓度的分析物的溶液的进样量用于测量。
使用大气压化学电离(APCI)源在正(APCI+)或负(APCI-)电离模式下或者大气压光电离(APPI)源进行探头的电离。
示例1
根据步骤6(产率71％)(其中3,6-二苯基咔唑CAS 56525-79-2用作离析物E4)、步骤7(58％)和步骤8(产率76％)(其中2,7-氯嘧啶-5-甲腈CAS 1753-50-0用作离析物E2')合成示例1。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：524.5(3.39分钟)。
图1描绘了(在PMMA中，10重量％的)示例1在室温(即，近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在503nm处。光致发光量子产率(PLQY)是84％，半峰全宽(FWHM)是0.45eV，发射寿命是73.5μs。所得CIEx坐标被确定在0.25处，CIEy坐标在0.47处。
示例2
根据步骤4(产率51％)和步骤5(产率41％)(其中6-(9H-咔唑-9-基)-9H-3,9”-二咔唑CAS 606129-90-2用作离析物E4)合成示例2。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：701.8(4.45分钟)。
图2描绘了(在PMMA中，10重量％的)示例2在室温(即，近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在511nm处。光致发光量子产率(PLQY)是69％，半峰全宽(FWHM)是0.49eV，发射寿命是41.0μs。所得CIEx坐标被确定在0.28处，CIEy坐标在0.48处。
示例3
根据步骤6(产率71％)(其中3,6-二苯基咔唑CAS 56525-79-2用作离析物E4)、步骤7(58％)和步骤8(产率34％)(其中5-溴嘧啶-2-甲腈CAS 38275-57-9用作离析物E2')合成示例3。
MS(HPLC-MS)，m/z(保留时间)：523.9(3.07min)。
图3描绘了(在PMMA中，10重量％的)示例3在室温(即，近似20℃)下的发射光谱。发射最大值(λmax)在485nm处。光致发光量子产率(PLQY)是80％，半峰全宽(FWHM)是0.47eV，发射寿命是432.0μs。所得CIEx坐标被确定在0.20处，CIEy坐标在0.34处。
发明的有机分子的附加示例
Claims (15)
1.一种有机分子，所述有机分子包括第一化学部分和第二化学部分，
第一化学部分包括式I的结构：
第二化学部分包括式II的结构：
其中，
所述第一化学部分经由单键连接到所述第二化学部分；
W是将所述第一化学部分连接到所述第二化学部分的单键的结合位，
L是由式BN-I的结构组成的连接基，
其中，虚线表示如式I中所示的结合位，
#表示所述第一化学部分与所述第二化学部分的结合位；
Z在每次出现时彼此独立地选自于由直连键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2组成的组；
R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；CN；CF3；苯基；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C2-C8烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C2-C8炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地被氘取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
Ra、R3和R4在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；
R5在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；N(R6)2；OR6；Si(R6)3；B(OR6)2；OSO2R6；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R6，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；
R6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；OPh；CF3；CN；F；C1-C5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C1-C5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C2-C5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地彼此独立地被氘、CN、CF3或F取代；C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个C1-C5烷基取代基；N(C6-C18芳基)2；N(C3-C17杂芳基)2；以及N(C3-C17杂芳基)(C6-C18芳基)；
其中，取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地可选地与一个或更多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单环或多环的脂肪族、芳香族或杂芳香族环体系。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中，R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；CN；CF3；苯基；C1-C5烷基，C6-C18芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6；以及C3-C17杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R6。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子，其中，R1和R2在每次出现时彼此独立地选自于由H、甲基和苯基组成的组。
4.根据权利要求1至3中一项或更多项所述的有机分子，其中，所述第二化学部分包括式IIa的结构或由式IIa的结构组成：
5.根据权利要求1至4中一项或更多项所述的有机分子，其中，Ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；Me；iPr；tBu；CN；CF3；Ph，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及N(Ph)2，可选地取代有彼此独立地选自于由Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或更多个取代基；
其中，两个相邻的取代基Ra能够被选自于由以下组成的组中的环体系替代：
其中，每条虚线表示将上面所示的环体系中的一个连接到由Ra表示的位置的直连键。
6.根据权利要求1至5中一项或更多项所述的有机分子，其中，所述第二化学部分包括以下结构的结构或由以下结构的结构组成：
以下结构：
7.根据权利要求1至6中一项或更多项所述的有机分子，所述有机分子包括选自于由式IVa-1和式IVb-1组成的组中的结构：
8.根据权利要求1至7中一项或更多项所述的有机分子，所述有机分子包括选自于由式VIa-1和式VIb-1组成的组中的结构：
其中，
Rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氘；N(R5)2；OR5；Si(R5)3；B(OR5)2；OSO2R5；CF3；CN；F；Br；I；C1-C40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C1-C40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C2-C40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基R5，并且其中，一个或更多个不相邻的CH2基团可选地被R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；C6-C60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5；以及C3-C57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基R5。
9.一种光电器件，所述光电器件包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子。
10.根据权利要求9所述的光电器件，其中，所述光电器件选自于由以下组成的组：
有机发光二极管(OLED)；
发光电化学电池；
OLED传感器；
有机二极管；
有机太阳能电池；
有机晶体管；
有机场效应晶体管；
有机激光器；以及
下变频元件。
11.根据权利要求9或10所述的光电器件，其中，所述光电器件是OLED，并且在发光层(EML)中和/或在与所述发光层(EML)直接相邻的层中包括所述有机分子。
12.一种组合物，所述组合物包括：
根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子；以及
与所述有机分子不同的主体材料HB。
13.根据权利要求12所述的组合物，所述组合物还包括：
与所述有机分子不同的荧光发射体F，
其中，所述有机分子以重量％计的分数高于所述荧光发射体F以重量％计的分数，优选地，所述有机分子以重量％计的分数比所述荧光发射体F以重量％计的分数高至少五倍。
14.一种用于制造光电器件的方法，其中，使用根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或根据权利要求12或13所述的组合物，具体地，所述方法包括使用真空蒸发法或通过溶液处理所述有机分子的步骤。
15.一种用于产生具有在500nm与560nm之间的波长的光的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)提供根据权利要求9至11中任一项所述的光电器件；以及
(ii)向所述器件施加电流。
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