CN117119888A - 配制品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种真菌组合物，其包含：a.氟噻唑吡乙酮，b.精甲霜灵，和c.具有式I的乳酰胺化合物CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2(I)，其中R1和R2各自独立地是氢；或C1‑6烷基、C2‑6烯基或C3‑6环烷基，其各自任选地被至多三个独立地选自苯基、羟基、C1‑5烷氧基、吗啉基和NR3R4‑‑其中R3和R4各自独立地是C1‑3烷基的取代基取代；或任选地被至多三个独立地选自C1‑3烷基的取代基取代的苯基；或者R1和R2与它们所附接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或氮杂环庚烷基环，其各自任选地被至多三个独立地选自C1‑3烷基的取代基取代，相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计至少40％的所述乳酰胺化合物。
Description
本发明涉及一种包含氟噻唑吡乙酮和精甲霜灵(metalaxyl-M)的组合物。更特别地，本发明涉及配制品，诸如可分散浓缩物(DC)或可乳化浓缩物(EC)；涉及此类配制品更特别地在农民的喷雾罐中的稀释液或分散体；并且涉及这种组合物在农业或园艺学中用于控制或预防植物被植物病原性微生物、优选真菌侵染的用途。
氟噻唑吡乙酮和精甲霜灵二者都是杀真菌农用化学品。然而，已经发现，对于这样的活性成分混合物，常规配制方法存在许多问题，例如像难以制造具有令人满意的长期稳定性的配制品，并且当活性成分的量增加时，毒性变得处理起来更复杂。
本发明的目的是通过提出一种包含氟噻唑吡乙酮和精甲霜灵的组合物来克服现有技术的问题，该组合物保证了当暴露于变化的温度时的温度稳定性，同时降低所述混合物中活性成分的毒性。
为此，本发明的目的是提供一种组合物，其包含：
(a)氟噻唑吡乙酮，
(b)精甲霜灵，以及
(c)具有式I的乳酰胺化合物
CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2(I)
其中R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，其各自任选地被至多三个独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4--其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的取代基取代；或任选地被至多三个独立地选自C1-3烷基的取代基取代的苯基；或者R1和R2与它们所附接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或氮杂环庚烷基环，其各自任选地被至多三个独立地选自C1-3烷基的取代基取代，
相对于组合物的总重量，组合物包含按重量计至少40％的所述乳酰胺化合物，优选按重量计至少50％的所述乳酰胺化合物，且更优选按重量计至少60％的所述乳酰胺化合物。
由于(a)、(b)和(c)的组合，以上所有问题都已被克服。更特别地，本发明保证了温度稳定性，尤其是在低温(-10℃)下，同时提供了低毒性，诸如降低了眼睛刺激性，尤其是考虑到活性成分的高载量。因此，本发明的组合物即使在低温下也易于储存，并且如果可能会意外接触到人或动物的眼睛，则是有价值的。
本发明的组合物包含至少两种不同的活性成分，它们是氟噻唑吡乙酮和精甲霜灵，二者都是杀真菌剂。因此，本发明的组合物更特别地是杀真菌组合物。
氟噻唑吡乙酮是具有以下CAS号的杀真菌剂：1003318-67-9，并且具有以下化学式：
精甲霜灵是具有以下CAS号的杀真菌剂：70630-17-0，还以名称高效甲霜灵(Mefenoxam)而熟知，并且具有以下化学式：
本发明可以具有高含量的活性成分，尤其是高含量的精甲霜灵。更特别地，相对于组合物的总重量，组合物可以包含按重量计至少5％的精甲霜灵，优选按重量计至少6％的精甲霜灵，优选按重量计至少8％的精甲霜灵，优选按重量计至少10％的精甲霜灵，优选按重量计至少12％的精甲霜灵，且更优选按重量计至少15％的精甲霜灵。
精甲霜灵的这个下限可以有利地优化组合物的温度稳定性，尤其是在低温(-10℃)下。
相对于组合物的总重量，本发明的组合物可以包含按重量计至多10％的氟噻唑吡乙酮，且优选按重量计至多5％的氟噻唑吡乙酮。更优选地，相对于组合物的总重量，组合物可以包含按重量计从1％至10％的氟噻唑吡乙酮、且更优选按重量计从1％至5％的氟噻唑吡乙酮。
更特别地，根据本发明的组合物可以包含：
(a)相对于组合物的总重量，按重量计至多10％的氟噻唑吡乙酮、且更优选按重量计至多5％的氟噻唑吡乙酮，
(b)相对于组合物的总重量，按重量计至少5％的精甲霜灵，优选按重量计至少6％的精甲霜灵，优选按重量计至少8％的精甲霜灵，优选按重量计至少10％的精甲霜灵，优选按重量计至少12％的精甲霜灵，且更优选按重量计至少15％的精甲霜灵，以及
(c)相对于组合物的总重量，按重量计至少40％的所述乳酰胺化合物。
在优选的实施例中，组合物可以包含：
(a)相对于组合物的总重量，按重量计从1％至10％的氟噻唑吡乙酮，且优选按重量计从1％至5％的氟噻唑吡乙酮，
(b)相对于组合物的总重量，按重量计从5％至30％的精甲霜灵，且优选按重量计从10％至25％的精甲霜灵，以及
(c)相对于组合物的总重量，按重量计从40％至85％的所述乳酰胺化合物、且优选按重量计从50％至80％的所述乳酰胺化合物。
在本发明的组合物中，具有式I的乳酰胺化合物的R1和R2可以优选各自独立地是氢或C1-6烷基，且更优选氢或C1-3烷基，诸如乳酸二甲酰胺或乳酸二乙酰胺。
本发明的组合物可以进一步包含一种或多种乳化剂。更特别地，相对于组合物的总重量，组合物可以包含按重量计从0.01％至40％的乳化剂、优选按重量计从0.5％至30％的乳化剂、且更优选按重量计从0.5％至20％的乳化剂。
乳化剂可以是本领域熟知的表面活性剂，诸如离子型(阴离子型、阳离子型或两性)和非离子型表面活性剂。
合适的离子型表面活性剂是芳族磺酸(例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸、二丁基萘磺酸或脂肪酸)的碱盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化的十六醇、十七醇和十八醇、脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚羧酸盐，或烷氧基化醇的磷酸酯。
合适的非离子型表面活性剂是聚氧乙烯辛基酚醚、烷氧基化醇(诸如，乙氧基化烷基酚)、烷基苯基聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧基化蓖麻油、三苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚、聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨糖醇酯、脂肪酸聚氧乙烯酯、烷基多苷、木质素-亚硫酸盐废液以及还有蛋白质、变性蛋白质、多糖(例如甲基纤维素)、疏水改性淀粉、聚乙烯醇(例如)、聚烷氧基化物、聚乙烯胺、聚乙烯亚胺、聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物或嵌段聚合物。
在优选的实施例中，乳化剂可以选自非离子型表面活性剂。例如，组合物可以包含山梨糖醇酯和聚氧化烯共聚物，其量分别为相对于组合物的总重量按重量计从1％至20％。优选的实施例是根据本发明的组合物，相对于组合物的总重量，该组合物包含按重量计从1％至10％的山梨糖醇酯和按重量计从1％至10％的聚氧化烯共聚物。
山梨糖醇酯更特别地可以是聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯。例如，山梨糖醇酯可以是由禾大公司(CRODA)供应的Tween85。
聚氧化烯共聚物可以由至少两种不同的环氧烷获得，诸如由环氧乙烷单体和环氧丙烷单体获得。
聚氧化烯共聚物可以优选地是AB、ABA、BAB、或ABABA类型的聚氧化烯嵌段共聚物。
更特别地，聚氧化烯共聚物可以通过对应的环状环氧乙烷单体和环氧丙烷单体的开环聚合来制备。
典型地，开环聚合通过添加水和碱金属氢氧化物(诸如氢氧化钠和氢氧化钾)引发。共聚物的嵌段结构是通过以下形成的：首先使用一种单体使聚合物嵌段进行聚合，然后添加第二单体以形成另外的聚合物嵌段。
在一个优选的实施例中，聚氧化烯共聚物可以是环氧乙烷-环氧丙烷-环氧乙烷嵌段共聚物(EO-PO-EO嵌段共聚物)，或者换言之是聚(环氧乙烷)-聚(环氧丙烷)-聚(环氧乙烷)嵌段共聚物或聚(乙二醇)-聚(丙二醇)-聚(乙二醇)嵌段共聚物。
在另一个优选的实施例中，聚氧化烯共聚物可以是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段共聚物(EO-PO嵌段共聚物)，或者换言之是聚(环氧乙烷)-聚(环氧丙烷)嵌段共聚物或聚(乙二醇)-聚(丙二醇)嵌段共聚物。
本发明的聚氧化烯共聚物可以具有从1,000至15,000g/mol、且优选从3,000至7,000g/mol的平均分子量。聚合物的分子量，或者换言之摩尔质量，可以通过本领域熟知的方法诸如凝胶渗透色谱法(GPC)容易地确定。
实例包括PF系列(科莱恩公司(CLARIANT))、/>系列(巴斯夫公司(BASF))、/>PE系列(禾大公司(CRODA))、或/>系列(斯泰潘公司(STEPAN))。作为优选的实例，聚氧化烯共聚物可以是丁基聚氧化烯嵌段共聚物，诸如由斯泰潘公司供应的Toximul 8320。
本发明的组合物可以进一步包含一种或多种分散剂。更特别地，相对于组合物的总重量，组合物可以包含按重量计从0.01％至20％的分散剂、且优选按重量计从0.5％至10％的分散剂。
在优选的实施例中，分散剂可以是丙烯酸类接枝共聚物。
丙烯酸类接枝共聚物典型地具有梳状或星状结构、且优选梳状结构。
接枝共聚物是分支共聚物，其中形成侧链的组分在结构上不同于形成主链的组分。
梳状聚合物包含主链(骨架)，该主链含有分支点，从每个分支点发出线性侧链。
星状聚合物包含多官能中心，从该中心辐射出至少三个聚合物链。
在优选的实施例中，丙烯酸类接枝共聚物可以是两亲共聚物。
更特别地，丙烯酸类接枝共聚物包含至少一种组分A(亲水部分)(其被水性介质溶解)以及至少一种其他组分B(其是疏水的)。
合适的丙烯酸类接枝共聚物可以包含作为亲水侧链的聚乙二醇、聚乙二醇的单甲醚、聚(乙烯基吡咯烷酮)、聚(丙烯酰胺)或聚(乙烯醇)，同时疏水骨架可以包含苯乙烯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸2-乙基己基酯、甲基丙烯酸月桂酯、或乙酸乙烯酯的聚合物和共聚物。
此类丙烯酸类接枝共聚物可以例如通过以下来制备：将聚乙二醇的单甲醚转化为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，然后用其他不饱和单体(诸如苯乙烯、丙烯酸乙酯、或甲基丙烯酸甲酯)使其进行自由基聚合。此类丙烯酸类接枝共聚物通过以下来制备也是可能的：使疏水的聚合物骨架(其由化学反应性位点(诸如羧基、羟基、或胺基)组成)与单体的环氧烷(诸如环氧乙烷和环氧丙烷)发生反应以形成亲水侧链。
更优选地，丙烯酸类接枝共聚物是非离子聚合物，并且更特别地具有梳状结构。
在本发明中，丙烯酸类接枝共聚物可以包含聚乙二醇和/或单醚聚乙二醇侧链。
丙烯酸类接枝共聚物还可以包含由丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体获得的骨架。
甚至更优选地，丙烯酸类接枝共聚物可以包含由丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单体获得的骨架，以及包含聚乙二醇和/或单醚聚乙二醇的侧链，从而更特别地给予聚合物梳状结构。
例如，丙烯酸类接枝共聚物可以是由禾大公司供应的Atlox 4913TM、或由亨斯迈公司(HUNTSMAN)供应的Tersperse 2500TM。
本发明的组合物可以进一步包含一种或多种本领域熟知的配制品添加剂。特别地，配制品添加剂可以选自消泡剂、润湿剂、防冻剂、抗菌剂(或杀生物剂)、粘度调节剂、pH调节剂、及其任何混合物，并且优选地，配制品添加剂可以选自消泡剂、润湿剂、及其任何混合物。
可以将上述配制品添加剂中的每种添加到组合物中以获得所希望的特性。例如，相对于组合物的总重量，配制品添加剂中的每种可以以按重量计从0.0001％至10％、且优选按重量计从0.001％至5％的量添加到组合物中。
其他合适的配制品添加剂尤其包括本领域的技术人员已知的抗氧化剂、着色剂、香料、辅助剂、引诱剂、粘合剂、固体支持体(载体)、涂层剂、除臭剂、催吐剂、无机填料、安全剂、及其任何混合物。
本发明的组合物可以进一步包含另外的农用化学品。另外的农用化学品可以是杀昆虫剂、其他杀真菌剂、除草剂、增效剂、植物生长调节剂、杀线虫剂、植物营养素、植物肥料、及其任何混合物。
本发明的组合物可以包含合适量的上述成分中的一种或几种，以在适当时获得相应的特性。
根据本发明，该组合物可以有利地用作可分散浓缩物(DC)或可乳化浓缩物(EC)。
在具体实施例中，本发明的组合物可以涉及：
-浓缩物，其被设计成用于添加到农民的水喷雾罐中，或者它可以直接施用而无需进一步稀释，或者
-悬浮液，其是当浓缩物与喷雾罐中的水混合时在农民的水喷雾罐中产生的。
本发明的另一个目的涉及一种控制或预防植物被真菌生物侵染的方法，该方法包括如下施用根据本发明的组合物：叶面施用、土壤施用和/或树木注入。
在叶面方法或土壤方法中，本发明的组合物通常可以喷雾组合物施用，例如从喷雾容器中分配。
所述土壤或页面方法可以涉及将有效量的组合物以从0.01至5升/公顷(L/ha)、且优选从0.02至3.0L/ha的比率施用。
本发明的另一个目的涉及组合物用于控制或预防植物被真菌生物、卵菌病原体(例如疫霉属物种(Phytophthora species)、霜霉属)体侵染的用途。
植物可以选自葡萄、蔬菜和多年生作物，并且可以是例如葫芦科(甜瓜、西瓜、南瓜(squash)、南瓜(pumpkin)、西葫芦、黄瓜)；茄科(番茄、辣椒、绿番茄、茄子)；叶菜(莴苣、莙荙菜(chard)、菠菜、芹菜)；葱属(洋葱、大葱、大蒜、韭葱)；豌豆；十字花科(青花菜、花椰菜、球芽甘蓝、卷心菜)；葡萄；菠萝；柑橘；黑胡椒；豆蔻；榴莲；鳄梨。
以下非限制性实例证明与根据本发明的组合物相关的改善的行为。
如下详述了以下实例中使用的组分：
-氟噻唑吡乙酮是杀真菌剂(CAS号：1003318-67-9)；
-精甲霜灵是杀真菌剂(CAS号：70630-17-0)；
-乳酸二甲酰胺(CAS号：35123-06-9)是用作溶剂的具有式I的乳酰胺化合物；
-二甲酰胺醚是用作溶剂的5-(二甲基氨基)-2-甲基-5-氧代戊酸甲酯(CAS号：1174627-68-9)；
-Atlox 4913-LQ-(MV)是包含按重量计约35％的丙烯酸类接枝共聚物的溶液，由禾大公司供应；
-Toximul 8320是聚氧化烯共聚物(CAS号：9038-95-3)，由斯泰潘公司供应；
-Tween 85是山梨糖醇酯(CAS号：9005-70-3)，由禾大公司供应；
-消泡剂是聚二甲基硅氧烷；并且
-润湿剂是十二烷基硫酸钠盐。
实例
这些实例提供了根据本发明的组合物(实例1)和对比实例(实例2)，它们是可分散浓缩物(DC)。
各样品通过将各个成分混合在一起，然后在约35℃下温和加热，并搅拌混合物直至获得均匀溶液，然后使其冷却至室温(20℃)来制备。
为形成实例1(Ex.1)和实例2(Ex.2)的组合物而添加的组分的浓度列在下表1中，并且以相对于组合物的总重量的重量百分比(％w/w)表示。
根据本发明的组合物(Ex.1)包含相对于组合物的总重量按重量计2.8％的氟噻唑吡乙酮、按重量计16.8％的精甲霜灵和作为溶剂的按重量计约65.1％的具有式I的乳酰胺化合物，而对比实例(Ex.2)主要包含较少量的精甲霜灵和不同的溶剂。
表1
然后确定不同的特性以显示根据本发明的效果，诸如在-10℃下的温度稳定性以及眼睛刺激性。
为了评估样品(Ex.1和Ex.2)在-10℃下的温度稳定性，将子样品存放在设定在-10℃下的温控柜中。然后在数周内(最多12周)定期检查子样品的外观是否出现结晶和/或沉降和/或分离的迹象。当子样品在-10℃下储存期结束时保持均匀且不变时，认为冷稳定性良好。
为了评估样品(Ex.1和Ex.2)的眼睛刺激性，根据OECD测试指南405(TG 405)进行眼睛刺激研究，并且类别分类基于全球化学品统一分类和标签制度(Globally HarmonizedSystem of Classification and Labelling of Chemicals，GHS)。
根据GHS，类别1(Cat.1)意指对眼睛有严重的眼睛损伤，而类别2(Cat.2)意指有诱导可逆的眼睛刺激的潜在性，因此Cat.2的不利程度比Cat.1小。类别2被细分为类别2A(Cat.2A)和类别2B(Cat.2B)，其中认为Cat.2B对眼睛有轻微刺激，因此Cat.2B的不利程度比Cat.2A小。
温度稳定性和眼睛刺激性分类的所有结果汇总在表2中。
| 结果 | Ex.1 | Ex.2 |
| 温度稳定性(-10℃) | 良好 | 良好 |
| 眼睛刺激性分类 | Cat.2B | Cat.1 |
表2
从实例1获得的结果保证了在-10℃下的良好冷稳定性，同时提供了低眼睛刺激性(Cat.2B)，尤其是考虑到活性成分的高载量。
Claims (13)
1.一种杀真菌组合物，其包含：
a.氟噻唑吡乙酮，
b.精甲霜灵，和
c.具有式I的乳酰胺化合物
CH3CH(OH)C(＝O)NR1R2(I)
其中R1和R2各自独立地是氢；或C1-6烷基、C2-6烯基或C3-6环烷基，其各自任选地被至多三个独立地选自苯基、羟基、C1-5烷氧基、吗啉基和NR3R4--其中R3和R4各自独立地是C1-3烷基的取代基取代；或任选地被至多三个独立地选自C1-3烷基的取代基取代的苯基；或者R1和R2与它们所附接的氮原子一起形成吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或氮杂环庚烷基环，其各自任选地被至多三个独立地选自C1-3烷基的取代基取代，
相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计至少40％的所述乳酰胺化合物。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计至少50％的所述乳酰胺化合物，且优选按重量计至少60％的所述乳酰胺化合物。
3.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计至少5％的精甲霜灵，且优选按重量计至少10％的精甲霜灵。
4.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含：
(a)相对于所述组合物的总重量，按重量计从1％至10％的氟噻唑吡乙酮，
(b)相对于所述组合物的总重量，按重量计从5％至30％的精甲霜灵，以及
(c)相对于所述组合物的总重量，按重量计从40％至85％的所述乳酰胺化合物。
5.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，R1和R2各自独立地是氢或C1-6烷基。
6.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物进一步包含一种或多种乳化剂。
7.根据权利要求6所述的组合物，其特征在于，相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计从0.01％至40％的乳化剂、优选按重量计从0.5％至30％的乳化剂、且更优选按重量计从0.5％至20％的乳化剂。
8.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物进一步包含一种或多种分散剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，其特征在于，相对于所述组合物的总重量，所述组合物包含按重量计从0.01％至20％的分散剂、且优选按重量计从0.5％至10％的分散剂。
10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物是可分散浓缩物或可乳化浓缩物。
11.一种控制或预防植物被真菌生物体侵染的方法，所述方法包括叶面和/或土壤施用根据前述权利要求中任一项所述的组合物。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述植物选自葡萄、蔬菜和多年生作物。
13.根据权利要求1至10中任一项所述的组合物用于控制或预防植物被真菌生物体侵染的用途。
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