CN117062798A - 熏香气味剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料业领域。更具体而言，涉及一种物质组合物，其包含如下所定义的式(I)化合物，其中顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内，并且包含至少10％w/w的顺式‑(1S,2R)非对映异构体。所述物质组合物是有用的香料成分，因此本发明包括作为加香组合物或加香消费品的一部分的本发明物质组合物。
Description
技术领域
本发明涉及香料业(perfumery，日化香精)领域。更具体而言，涉及一种物质组合物，其包含如下所定义的式(I)化合物，其中顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内，并且包含至少10％w/w的顺式-(1S,2R)非对映异构体。所述物质组合物是有用的香料成分，因此本发明包括作为加香组合物或加香消费品的一部分的本发明物质组合物。
背景技术
香料业行业一直在寻找新成分，以便通过使调香板(palette)中的香调多样化来支持调香师的创造力。此外，调香师寻求强烈而持久(tenacious)的，使任何组合物在几个小时内都能感受到典型特征的加香成分。然而，只有少数赋予熏香(incense)香调的成分可用。因此需要开发替代方案。
WO2016079431和Angew.Chem.Int.Ed.,2016,55,13719-13723报道了作为赋予所述嗅觉性质的化合物，式(I)化合物，其中n为1。最特别地，第二篇现有技术提到熏香香调归因于以下两种非对映异构体：顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸和反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸。然而，现在出乎意料地表明，反式非对映异构体对式(I)化合物的感官性质具有负面影响，并且顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸也是重要的非对映异构体。
因此，本发明提供了一种如上所定义的新的物质组合物，其主要包含顺式非对映异构体，导致非常强烈且实质性(substantive)的熏香香调，并结合有现有技术中从未报道过的柑橘细微特征(aspect)。现有技术并未预期本发明的物质组合物在递送柑橘香调的同时提供如此的性能提高。
发明内容
本发明涉及一种从未公开过的如上所定义的物质组合物，其除了熏香气味香调之外还赋予柑橘气味香调，还涉及其作为加香成分的用途。
因此，本发明的第一个目的是一种物质组合物，其包含式(I)化合物，
其中n为1或2；顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内，并且包含至少10％w/w的顺式-(1S,2R)非对映异构体，百分比相对于物质组合物的总重量计。
本发明的第二个目的是一种给予、增强、改善或修饰加香组合物或已加香制品或表面的气味性质的方法，该方法包括向所述组合物或已加香制品中添加有效量的如上所定义的物质组合物。
本发明的另一个目的是如上所定义的物质组合物作为加香成分的用途。
本发明的另一个目的是一种加香组合物，其包含：
i)如上所定义的物质组合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分；和
iii)可选地，至少一种香料佐剂。
本发明的另一个目的是一种已加香消费品，其包含如上所定义的物质组合物或如上所定义的加香组合物。
具体实施方式
已发现式(I)化合物的四种非对映异构体之间出乎意料的协同效应，导致本发明的物质组合物具有强烈且实质性的熏香香调并且出乎意料地还赋予柑橘细微特征。
因此，本发明的第一个目的是一种物质组合物，其包含式(I)化合物，
其中n为1或2；并且顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内，并且包含至少10％w/w的顺式-(1S,2R)非对映异构体，百分比相对于物质组合物的总重量计。
所述物质组合物可以用作加香成分，例如赋予具有柑橘细微香调(facet)的熏香类型的强烈且明显的气味香调。
通过术语“顺式非对映异构体”和“反式非对映异构体”，是指本领域技术人员理解的正常含义，即n为2时，顺式非对映异构体对应于顺式-(1S,2R)-2-壬基环丙烷甲酸和顺式-(1R,2S)-2-壬基环丙烷甲酸，或者n为1时，顺式非对映异构体对应于顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸和顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，而n为2时，反式非对映异构体对应于反式-(1S,2S)-2-壬基环丙烷甲酸和反式-(1R,2R)-2-壬基环丙烷甲酸，或者n为1时，反式非对映异构体对应于反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸和反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
通过术语“顺式-(1S,2R)非对映异构体”，是指本领域技术人员理解的正常含义，即n为2时为顺式-(1S,2R)-2-壬基环丙烷甲酸，而n为1时为顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的任何实施方案，本发明的物质组合物包含至少15％w/w、20％w/w、25％w/w、30％w/w、35％w/w、40％w/w的顺式-(1S,2R)非对映异构体，百分比相对于物质组合物的总重量计。具体地，本发明的物质组合物包含至少15％w/w、20％w/w、25％w/w、30％w/w、35％w/w、40％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，百分比相对于物质组合物的总重量计。
根据本发明的任何实施方案，n是1。换句话说，本发明的物质组合物包含：
a)90至99.5％w/w的顺式-2-辛基环丙烷甲酸；
b)0.5％至10％w/w的反式-2-辛基环丙烷甲酸；
百分比相对于物质组合物的总重量计。
根据本发明的任何实施方案，反式-2-辛基环丙烷甲酸可以是纯的对映异构体的形式，或者两种对映异构体的混合物的形式。反式-2-辛基环丙烷甲酸可以是外消旋形式或非外消旋(scalemic)形式。因此，反式-2-辛基环丙烷甲酸可以是反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸、反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸或它们的混合物。特别地，反式-2-辛基环丙烷甲酸可以是外消旋形式；即反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸和反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸的重量比为50:50的混合物。
根据本发明的任何实施方案，顺式-2-辛基环丙烷甲酸可以是纯的对映异构体的形式，或者两种对映异构体的混合物的形式。顺式-2-辛基环丙烷甲酸可以是外消旋形式或非外消旋形式。因此，顺式-2-辛基环丙烷甲酸可以是顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸、顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸或它们的混合物。特别地，顺式-2-辛基环丙烷甲酸可以是外消旋形式；即顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸和顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸的重量比为50:50的混合物。
根据本发明的任何实施方案，本发明的物质组合物可包含至少45％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，百分比相对于物质组合物的总重量计。
根据本发明的任何实施方案，在本发明的物质组合物中，上述各种成分以以下量存在：
a)45至99.5％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)至多49.75％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)至多10％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)至多10％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
百分比相对于物质组合物的总重量计；并且
其中顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内。
根据本发明的一个实施方案，在本发明的物质组合物中，上述各种成分以以下量存在：
a)47.5至99％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)至多49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)至多5％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)至多5％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的上述实施方案中的任一种，本发明的物质组合物可包含约45至95％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约47.5至90％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约47.5至80％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约47.5至70％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约47.5至60％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，更特别地是约47.5至50％w/w的(顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的一种特定的实施方案，本发明的物质组合物可包含约1至49.75％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约5至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约10至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约20至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约30至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，特别是约40至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，甚至更特别地是约45至49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的上述实施方案中的任一种，本发明的物质组合物可包含约0.25至5％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸，并且更特别地是约0.5至3％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的上述实施方案中的任一种，本发明的物质组合物可包含约0.25至5％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，并且更特别地是约0.5至3％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的一种实施方案，在本发明的物质组合物中，上述各种成分以以下量存在：
a)47.5至49.75％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)47.5至49.75％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)0.5％至2.5％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)0.5％至2.5％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
根据本发明的另一种特定的实施方案，在本发明的物质组合物中，上述各种成分以以下量存在：
a)10至49.75％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)45至99.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)至多10％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)至多10％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
根据本发明的上述实施方案中的任一种，顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在92:8至99.5:0.5的范围内，更特别地在95:5至99:1的范围内；更特别地在97:3至99:1的范围内。
如上所述，本发明的物质组合物具有与柑橘特性相关的非常强烈的天然熏香感官特性，同时具有持久性。整体气味概貌(profile)受到调香师的高度赞赏，因为与现有技术成分相比，它为调香师的创造力开辟了新的方向。
事实上，当将本发明的物质组合物的气味与包含超过10％w/w反式异构体的现有技术的物质组合物进行比较时，本发明的物质组合物通过具有从未报道过的柑橘细微香调的明显不同的气味概貌，同时保持强烈和自然的熏香并且缺乏现有技术化合物的脂肪味和灰尘味特征而与众不同。此外，本发明的物质组合物赋予加香组合物明显更浓郁和更实质性的香调，同时带来更多的发香性(radiance)。本发明的物质组合物还通过表现出更好的嗅觉概貌而与众不同。
所述差异使得本发明的物质组合物和现有技术的化合物各自适合于不同的用途，即赋予不同的感官印象。
如上所述，本发明涉及本发明的物质组合物作为加香成分的用途。换句话说，其涉及给予、增强、改善或修饰加香组合物或已加香制品或表面的气味性质的方法或工艺，该方法包括向所述组合物或制品添加有效量的本发明物质组合物，例如赋予其典型的香调。应理解最终的快感效果可能取决于本发明物质组合物的精确剂量和感官特性，但无论如何，本发明物质组合物的添加将取决于剂量而赋予最终产品以香调(note)、风格(touch)或细微特征(aspect)等形式的典型风格。此外，本发明的物质组合物还可用于增强加香成分的感官特性或减少令人不快的嗅觉印象，例如某些加香成分的金属味、尘土味或化学味细微香调。
通过“本发明物质组合物的用途”，在此还必须理解为包含本发明的物质组合物并且可以有利地用于香料业工业的任何组合物的用途。
实际上可以有利地用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，其包含：
i)如上所定义的本发明的物质组合物作为加香成分；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分；和
iii)可选地，至少一种香料佐剂。
通过“香料载体”，这里是指从香料的观点来看实际上是中性，即不会显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业中的溶剂。香料业中通常使用的溶剂的性质和类型的详细描述是无法详尽无遗的。然而，可以列举作为非限制性例子的溶剂，例如丁二醇或丙二醇、甘油、二丙二醇及其单醚、三乙酸1,2,3-丙三酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯、乙酸1,3-二乙酰氧基丙-2-基酯、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、苯甲酸苄酯、苯甲醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇、柠檬酸三乙酯或它们的混合物，它们是最常用的。对于既包含香料载体又包含香料基料的组合物，除之前详细说明的，其他合适的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其他萜烯，异链烷烃，例如以商标公知的那些(来源：Exxon Chemical)，或二醇醚和二醇醚酯，例如以商标/>公知的那些(来源：DowChemical Company)，或氢化蓖麻油，例如以商标/>RH 40公知的那些(来源：BASF)。
固体载体是指这样一种材料，加香组合物或加香组合物的某些成分可以化学地或物理地与其结合。通常，使用这样的固体载体来稳定组合物，或控制组合物或某些成分的蒸发速率。固体载体是目前在本领域中使用的，并且本领域技术人员知道如何达到期望的效果。然而，作为固体载体的非限定性例子，可以列举吸收性胶或聚合物或无机材料，例如多孔聚合物、环糊精、木基材料、有机或无机凝胶、粘土、石膏、滑石或沸石。
作为固体载体的其他非限制性例子，可以列举包封材料。这种材料的例子可包括成壁材料和增塑材料，例如单糖、二糖或三糖，天然或改性淀粉，水胶体，纤维素衍生物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或果胶，或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloide:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band 2derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员熟知的方法，并且可以通过例如使用诸如喷雾干燥、附聚或挤出的技术进行；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
作为固体载体的非限制性例子，可以特别列举核-壳胶囊，其使用氨基塑料、聚酰胺、聚酯、聚脲或聚氨酯类型的树脂或它们的混合物(所有所述树脂都是本领域技术人员公知的)，通过使用聚合、界面聚合、凝聚等技术或这些技术一起(所有所述技术已经在现有技术中描述)引发的相分离方法，并且可选地在聚合物稳定剂或阳离子共聚物的存在下进行。
树脂可以通过醛(例如甲醛、2,2-二甲氧基乙醛、乙二醛、乙醛酸或羟乙醛及它们的混合物)与胺例如脲、苯并胍胺、甘脲基、三聚氰胺、羟甲基三聚氰胺、甲基化羟甲基三聚氰胺、胍唑等以及它们的混合物缩聚产生。或者，可以使用预先形成的树脂烷基化多胺，例如以商标(来源：Cytec Technology Corp.)、/>(来源：Cytec TechnologyCorp.)、/>或/>(来源：BASF)可商购的那些。
其他树脂是通过多元醇如甘油与多异氰酸酯如六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯或苯二甲基二异氰酸酯的三聚体或六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、或苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体(以商品名已知，来源：MitsuiChemicals)的缩聚产生的那些，其中优选苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体和六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲。
与通过氨基树脂即三聚氰胺基树脂与醛类缩聚而包封香料有关的一些研究文献包括诸如K.Dietrich等人发表的文章Acta Polymerica,1989,vol.40,pages 243,325和683以及1990,vol.41,page 91。这些文章已经描述了影响根据现有技术方法制备这种核-壳微胶囊的各种参数，这些方法在专利文献中也被进一步详述和示例。Wiggins TeapeGroup Limited的US 4'396'670是后者的相关早期例子。此后，许多其他作者已经丰富了这一领域的文献，这里并不可能涵盖所有发表的进展，但是包封技术的一般知识是非常重要的。更为近期的针对性的出版物也涉及这种微胶囊的合适用途，代表文章例如K.Bruyninckx and M.Dusselier,ACS Sustainable Chemistry&Engineering,2019,vol.7,pages 8041-8054。
通过“香料基料”，这里是指包含至少一种加香助成分的组合物。
通过“加香助成分”，这里是指一种化合物，其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果。换言之，要被认为是加香助成分的此种助成分必须被本领域技术人员认可为能够以主动或令人愉快的方式赋予或修饰组合物的气味，而不仅仅是具有气味。除了修饰或赋予气味之外，加香助成分可以赋予额外的益处，例如持久、迸发、恶臭抵消、抗微生物作用、抗病毒作用、微生物稳定性或害虫防治。
基料中存在的加香助成分的性质和类型在这里不保证更详细的描述，其无论如何都是无法详尽无遗的，本领域技术人员能够根据其常识并根据预期的用途或应用和所需的感官效果对它们进行选择。一般而言，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。
特别是可以列举通常用于香料配方中的加香助成分，例如：
-醛香成分：癸醛、十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、辛醛、壬醛和/或壬烯醛；
-芳香草本成分：桉树油、樟脑、桉油醇、5-甲基三环[6.2.1.02,7]十一碳-4-酮、1-甲氧基-3-己硫醇、2-乙基-4,4-二甲基-1,3-氧硫杂环己烷(oxathiane)、2,2,7/8,9/10-四甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-1-酮、薄荷醇和/或α-蒎烯；
-香脂成分：香豆素、乙基香草醛和/或香草醛；
-柑橘香成分：二氢月桂烯醇、柠檬醛、橙油、乙酸芳樟酯、香茅腈、橙萜烯、柠檬烯、乙酸1-对薄荷烯-8-基酯和/或1,4(8)-对薄荷二烯；
-花香成分：二氢茉莉酮酸甲酯、芳樟醇、香茅醇、苯乙醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、β-香堇酮(β-紫罗兰酮)、2-(甲基氨基)苯甲酸甲酯、(E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、(1E)-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1-戊烯-3-酮、1-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、(2E)-1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、(2E)-1-[2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基]-2-丁烯-1-酮、(2E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮、2,5-二甲基-2-茚满甲醇、2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-甲酸酯、3-(4,4-二甲基-1-环己烯-1-基丙醛、水杨酸己酯、3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、乙酸三环癸烯酯、香叶醇、对薄荷-1-烯-8-醇、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、乙酸1,1-二甲基-2-苯基乙酯、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、水杨酸戊酯、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、3-甲基-5-苯基-1-戊醇、丙酸三环癸烯酯、乙酸香叶酯、四氢芳樟醇、顺-7-对薄荷醇、(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯、2-甲氧基萘、乙酸2,2,2-三氯-1-苯基乙酯、4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、戊基肉桂醛、8-癸烯-5-内酯、4-苯基-2-丁酮、乙酸异壬酯、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、异丁酸三环癸烯酯、和/或甲基紫罗兰酮异构体的混合物；
-果香成分：γ-十一内酯、2,2,5-三甲基-5-戊基环戊酮、2-甲基-4-丙基-1,3-氧硫杂环己烷、4-癸内酯、2-甲基-戊酸乙酯、乙酸己酯、2-甲基丁酸乙酯、γ-壬内酯、庚酸烯丙酯、异丁酸2-苯氧基乙酯、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯、3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛、1,4-环己烷二甲酸二乙酯、乙酸3-甲基-2-己烯-1-基酯、[3-乙基-2-环氧乙烷基]乙酸1-[3,3-二甲基环己基]乙酯和/或1,4-环己烷二甲酸二乙酯；
-青香成分：2-甲基-3-己酮(E)-肟、2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、乙酸2-叔丁基-1-环己酯、乙酸苏合香酯、(2-甲基丁氧基)乙酸烯丙酯、4-甲基-3-癸烯-5-醇、二苯醚、(Z)-3-己烯-1-醇和/或1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮；
-麝香成分：1,4-二氧杂-5,17-环十七烷二酮、(Z)-4-环十五碳烯-1-酮、3-甲基环十五碳酮、1-氧杂-12-环十六碳烯-2-酮、1-氧杂-13-环十六碳烯-2-酮、(9Z)-9-环十七碳烯-1-酮、丙酸2-{1S)-1-[(1R)-3,3-二甲基环己基]乙氧基}-2-氧乙基酯、3-甲基-5-环十五碳烯-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊并[G]-2-苯并吡喃、丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯、氧杂环十六烷-2-酮和/或丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯；
-木香成分：1-[(1RS,6SR)-2,2,6-三甲基环己基]-3-己醇、3,3-二甲基-5-[(1R)-2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基]-4-戊烯-2-醇、3,4'-二甲基螺[环氧乙烷-2,9'-三环[6.2.1.02,7]十一碳[4]烯、(1-乙氧基乙氧基)环十二烷、乙酸2,2,9,11-四甲基螺[5.5]十一碳-8-烯-1-基酯，1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮、广藿香油、广藿香油的萜烯馏分、(来源：Firmenich SA)、(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、甲基柏木酮、5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢萘-2-基)乙-1-酮和/或乙酸异冰片酯；
-其他成分(例如琥珀香、粉香、辣或水样)：十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃及其任何立体异构体、胡椒醛、茴香醛、丁子香酚、肉桂醛、丁香油、3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛、7-甲基-2H-1,5-苯并二氧杂环庚-3(4H)-酮、2,5,5-三甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2-萘酚，乙酸1-苯基乙烯基酯、6-甲基-7-氧杂-1-硫杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷和/或3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛。
根据一个特定的实施方案，本发明的加香组合物包含至少一种木香成分作为加香助成分。
根据本发明的香料基料可以不限于上述加香助成分，并且许多其他的这些助成分无论如何都在参考文献中列出，例如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本，或其他相似性质的著作，以及香料业领域大量的专利文献。还应当理解，所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型的加香化合物的化合物，也被称为香料前体(properfume)或芳香剂前体(profragrance)。合适的香料前体的非限制性例子可包括4-(十二烷基硫代)-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁酮、4-(十二烷基硫代)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁酮、反式-3-(十二烷基硫代)-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-1-丁酮、3-(十二烷基磺酰基)-1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯-1-基)丁-1-酮、(3-巯基丙基)(甲基)二甲氧基硅烷的直链聚硅氧烷共聚物、2-(十二烷基硫代)辛烷-4-酮、2-(十二烷基磺酰基)辛烷-4-酮、十二烷酸4-氧代辛烷-2-基酯、氧代(苯基)乙酸2-苯基乙酯、氧代(苯基)乙酸3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯、氧代(苯基)乙酸(Z)-己-3-烯-1-基酯、十六烷酸3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基酯、琥珀酸双(3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基)酯、十六烷酸(2E,6Z)-2,6-壬二烯基酯、十四烷酸(2E,6Z)-2,6-壬二烯-1-基酯、十二烷酸(2E,6Z)-2,6-壬二烯-1-基酯、(2-((2-甲基十一碳-1-烯-1-基)氧基)乙基)苯，1-甲氧基-4-(3-甲基-4-苯乙氧基丁-3-烯-1-基)苯、(3-甲基-4-苯乙氧基丁-3-烯-1-基)苯、1-(((Z)-己-3-烯-1-基)氧基)-2-甲基十一碳-1-烯、(2-((2-甲基十一碳-1-烯-1-基)氧基)乙氧基)苯、2-甲基-1-(辛烷-3-基氧基)十一碳-1-烯、1-甲氧基-4-(1-苯乙氧基丙-1-烯-2-基)苯、1-甲基-4-(1-苯乙氧基丙-1-烯-2-基)苯、2-(1-苯乙氧基丙-1-烯-2-基)萘、(2-苯乙氧基乙烯基)苯、2-(1-((3,7-二甲基辛-6-烯-1-基)氧基)丙-1-烯-2-基)萘、(2-((2-戊基亚环戊基)甲氧基)乙基)苯、4-烯丙基-2-甲氧基-1-((2-甲氧基-2-苯基乙烯基)氧基)苯、(2-((2-庚基亚环戊基))甲氧基)乙基)苯、1-甲氧基-4-(1-苯乙氧基丙-1-烯-2-基)苯、(2-((2-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己-1-烯-1-基)丁-1-烯-1-基)氧基)乙基)苯、1-甲氧基-4-(2-甲基-3-苯乙氧基烯丙基)苯、(2-((2-异丙基-5-甲基亚环己基)甲氧基)乙基)苯、1-异丙基-4-甲基-2-((2-戊基亚环戊基)甲氧基)苯，2-甲氧基-1-((2-戊基亚环戊基)甲氧基)-4-丙基苯、2-乙氧基-1-((2-甲氧基-2-苯基乙烯基)氧基)-4-甲基苯、3-甲氧基-4-((2-甲氧基-2-苯基乙烯基)氧基)苯甲醛、1-异丙基-2-((2-甲氧基)-2-苯基乙烯基)氧基)-4-甲基苯、4-((2-(己基氧基)-2-苯基乙烯基)氧基)-3-甲氧基苯甲醛或它们的混合物。
通过“香料佐剂”，这里是指能够赋予额外附加益处，例如颜色、特定的耐光性、化学稳定性等的成分。对加香组合物中常用的佐剂的性质和类型的详细描述不可能是详尽无遗的，但必须提及的是，所述成分是本领域技术人员所熟知的。可以列举以下作为具体的非限制性例子：粘度剂(例如表面活性剂、增稠剂、胶凝剂和/或流变改性剂)、稳定剂(例如防腐剂、抗氧化剂、热/光和/或缓冲剂或螯合剂，例如BHT)、着色剂(例如染料和/或颜料)、防腐剂(例如抗菌剂或抗微生物剂或抗真菌剂或抗刺激剂)、研磨剂、皮肤清凉剂、定香剂、驱虫剂、软膏、维生素以及它们的混合物。
可以理解的是，本领域技术人员仅通过应用本领域的标准知识以及通过试错法来混合加香组合物的上述组分，完全能够设计用于期望效果的最佳配方。
除了包含至少一种如上所定义的物质组合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由至少一种如上所定义的物质组合物和至少一种香料载体组成的发明组合物也是本发明的一种特定的实施方案。
为了清楚起见，还应当理解，直接由化学合成(其中本发明的物质组合物作为起始材料、中间体或终产物)得到的任何混合物，例如没有充分纯化的反应介质，不能被认为是根据本发明的加香组合物，只要所述混合物不以合适的用于香料的形式提供本发明的物质组合物。因此，除非另有说明，否则未纯化的反应混合物通常被排除在本发明之外。
本发明的物质组合物还可有利地用于现代香料业的所有领域，即精细香料业或功能性香料业，以主动地赋予或修饰添加了所述物质组合物的消费品的气味。因此，本发明的另一个目的在于一种已加香消费品，其包含至少一种如上所定义的物质组合物作为加香成分。
本发明的物质组合物可以原样添加或作为本发明加香组合物的一部分添加。
为了清楚起见，“已加香消费品”是指这样一种消费品，该消费品至少向施用了其的表面或空间(例如皮肤、毛发、纺织品或家居表面)提供令人愉悦的加香效果。换句话说，根据本发明的已加香消费品是一种制成品，其包含功能性配方，以及对应于所需的消费品的可选的额外有益剂，以及嗅觉有效量的至少一种本发明的物质组合物。为了清楚起见，所述已加香消费品是不可食用的产品。
已加香消费品的成分的性质和类型不保证在这里进行更详细的描述，其无论如何都是无法详尽无遗的，技术人员能够基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对它们进行选择。
合适的已加香消费品的非限制性例子包括香水，例如精细香水(fine perfume)、涂抹式香水(splash)或淡香精(eau de perfum)，古龙水或剃须水或须后水；织物护理产品，例如液体、囊状或固体洗涤剂或片剂，织物柔软剂，液体或固体香味增强剂，干衣片(dryer sheet)，织物清新剂，熨烫水，纸张，漂白剂，地毯清洁剂，窗帘护理产品；身体护理产品，例如头发护理产品(例如洗发液(香波)、免洗型或洗去型头发调理剂(护发素)、着色制剂(染色剂)或头发喷雾剂(发胶)、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品)，消毒剂，私处护理产品；化妆品制剂(例如护肤霜或护肤液、雪花膏或体香剂(除臭剂)或止汗剂(例如喷雾或走珠))，脱毛剂，晒黑剂、防晒或晒后产品，美甲产品，皮肤清洁剂，化妆品)；或皮肤护理产品(例如皂、淋浴或盆浴用摩丝、浴油或沐浴露，或卫生用品或足部/手部护理产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂，其可用于家庭空间(房间、冰箱、橱柜、鞋或车)和/或公共空间(大厅、旅馆、商场等)；或家居护理产品，例如去霉剂、家具护理剂、擦拭巾、餐具洗涤剂或硬表面(例如地板、浴室、洁具或窗户清洁)洗涤剂；皮革护理产品；汽车护理产品，例如上光剂、蜡或塑料清洁剂。
上述一些已加香消费品可能代表本发明物质组合物的侵蚀性介质，因此可能有必要保护其免于过早分解，例如通过包封或通过将其化学结合到另一种在受到合适的外部刺激例如酶、光、热、氧化或pH变化时适于释放本发明成分的化学物质。
根据本发明的物质组合物可以掺入到各种前述产品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当根据本发明的物质组合物与本领域通常使用的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于待加香制品的性质和所需感官效果以及给定基料中的助成分的性质。
例如，在加香组合物的情况下，基于其所掺入到的组合物的重量，本发明的物质组合物的典型浓度为0.001重量％至30重量％的程度，或甚至更多。在已加香消费品的情况下，基于其所掺入到的消费品的重量，本发明的物质组合物的典型浓度为0.0001重量％至10重量％的程度，或甚至更多。
实施例
现在将通过以下实施例进一步详细描述本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，温度以摄氏度(℃)表示；使用在400MHz(1H)和100MHz(13C)下操作的Bruker Avance IIUltrashield 400plus，或在500MHz(1H)和125MHz(13C)下操作的Bruker Avance III 500，或在600MHz(1H)和150MHz(13C)下操作的Bruker Avance III 600冷冻探针获得NMR光谱。光谱相对于0.0ppm的四甲基硅烷做内部参考。1H NMR信号位移以δppm表示，耦合常数(J)以Hz表示，具有以下多重性：s，单峰；d，双峰；t，三重峰；q，四重峰；m，多重峰；b，宽峰(表示未解的耦合)，并使用Bruker Topspin软件进行解释。13C NMR数据以化学位移δppm和来自DEPT90和DEPT 135实验的杂化表示，C，四级(s)；CH，次甲基(d)；CH2，亚甲基(t)；CH3，甲基(q)。GC方法GC-23(20M，0.18mm，0.2um，H2，110℃，3℃/min)。
实施例1
本发明物质组合物的合成
a)步骤1：2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸乙酯的制备
在12小时内通过注射泵将重氮乙酸乙酯(85％/w，在CH2Cl2中，3.24g，24.11mmol)在CH2Cl2(35ml)中的溶液添加至1-癸炔(10.0g，72.3mmol)和Rh2(OAc)4(107mg，0.241mmol)的混合物中。真空除去溶剂，残余物通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99:1至90:10)纯化，得到2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸乙酯，收率76％(基于重氮乙酸乙酯；基于使用过的/回收的1-癸炔，收率为67％)。
1H-NMR:6.32(s,1H)；4.18-4.10(m,2H)；2.49(dt,J＝2,7,2H)；2.12(d,J＝2,1H)；1.60-1.54(m,2H)；1.38-1.33(m,2H)；1.37-1.23(m,8H)；1.26(t,J＝7,3H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:176.7(s)；115.7(s)；93.9(d)；60.1(t)；31.8(t)；29.3(t)；29.2(t)；29.1(t)；26.7(t)；25.0(t)；22.7(t)；19.7(d)；14.4(q)；14.1(q)。
b)步骤2：2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸的制备
将LiOH(133mg，5.57mmol)添加到2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸乙酯(1000mg，4.46mmol)在THF/H2O 4:1(15ml)中的溶液中，然后将反应混合物加热回流56小时。将冷的反应混合物真空浓缩，用H2O(10ml)稀释并用Et2O(3×10ml)萃取。水相用35％的HCl水溶液酸化至pH 1，然后用Et2O(3×15ml)重新萃取。将此有机相干燥(Na2SO4)，浓缩，定量得到纯的酸2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸。后者以粗品形式使用，无需蒸馏，用于下一氢化步骤。
1H-NMR:10.84(brs,1OH)；6.32(s,1H)；2.51(tt,J＝1,7.8,2H)；2.13(d,J＝1,1H)；1.60(dquint,J＝2,7.2,2H)；1.39-1.33(m,2H)；1.32-1.22(m,8H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:183.3(s)；115.2(s)；93.4(d)；31.8(t)；29.2(2t)；29.1(t)；26.6(t)；24.9(t)；22.6(t)；19.5(d)；14.1(q)。
c)步骤3：本发明物质组合物的制备
将2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸(210mg，1.07mmol)在AcOEt(10ml)中的溶液在Lindlar催化剂(2.2mg，5％的Pd/CaCO3)上氢化3小时(理论上24ml的H2)。完全转化后，将反应混合物通过短程硅藻土过滤，然后真空浓缩并进行球对球蒸馏，定量得到包含98％的顺式-(1SR,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸和2％的反式-(1SR,2SR)-2-辛基环丙烷甲酸的混合物。
沸点：150℃/0.40mbar。
根据实施例3中所述光学活性版本获得的分析结果进行分析。
实施例2
本发明物质组合物的合成
a)步骤1：2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯的制备
将2-辛基环丙-2-烯-1-甲酸乙酯(1.8g，8.02mmol)在AcOEt(32ml)中的溶液在Lindlar催化剂(85mg，5％的Pd/CaCO3)上氢化3小时(理论上176ml的H2)。完全转化后，将反应混合物通过短程硅藻土过滤，然后真空浓缩并进行球对球蒸馏，定量得到顺式:反式比率为98:2的2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯。
沸点：150℃/0.35mbar。
1H-NMR:4.13(q,J＝7,2H)；1.66(dt,J＝4.7,8.7,1H)；1.57-1.52(m,1H)；1.49-1.42(m,1H)；1.38-1.33(m,1H)；1.31-1.24(m,14H)；1.24-1,19(m,1H)；0.99(dt,J＝4.7,8,1H)；0.92(dt,J＝4.7,6.7,1H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:173.1(s)；60.2(t)；31.9(t)；29.7(t)；29.6(t)；29.4(t)；29.3(t)；27.0(t)；22.7(t)；22.0(d)；18.2(d)；14.4(q)；14.1(q)；13.3(t)。
b)步骤2：本发明物质组合物的制备
在20℃下将10％的LiOH水溶液(5ml)添加到顺式-2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯(600mg，2.86mmol)在MeOH(5ml)中的溶液中。将反应混合物在该温度下搅拌12小时，然后用2N的HCl水溶液酸化，并用Et2O萃取。将有机层干燥(Na2SO4)，浓缩，得到包含98％的顺式-(1SR,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸和2％的反式-(1SR,2SR)-2-辛基环丙烷甲酸的混合物，收率87％。根据实施例3中所述光学活性版本获得的分析结果进行分析。
实施例3
本发明物质组合物的合成
根据Angew.Chem.Int.Ed.,2016,55,13719中发表的程序从已知的十一碳-2-炔-1-醇[Synthesis 1999,107]获得。然后通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99/1至9/1)纯化，以达到立体化学纯度92％的(+)-顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸和8％的(-)-反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。Rf＝0.42(环己烷/AcOEt为7:3)。[α]D 20＝+29.1(c＝0.036,CHCl3)。1H-NMR:11.80(brs,1OH)；1.68(dt,J＝5.4,8.2,1H)；1.55(hept,J＝7.3,2H)；1.41-1.23(m,13H)；1.08(dt,J＝4.1,7.9,1H)；0.965(dt,J＝5.1,7.6,1H)；0.88(t,J＝7,3H).13C-NMR:180.0(s)；31.9(t)；29.6(t)；29.5(t)；29.3(2t)；26.9(t)；23.2(d)；22.7(t)；18.1(d)；14.5(t)；14.1(q)。
实施例4
本发明物质组合物的合成
a)步骤1：2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸(+-)-乙酯的制备
在12小时内通过注射泵将重氮乙酸乙酯(85％/w，在CH2Cl2中，2.97g，21.9mmol)在CH2Cl2(27ml)中的溶液添加至1-十一炔(10.0g，65.67mmol)和Rh2(OAc)4(96mg，0.44mmol)的混合物中。在20℃下3小时后，真空除去溶剂，残余物通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99:1至90:10)纯化，得到所需的2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸(+-)-乙酯，收率83％(基于重氮乙酸乙酯；基于使用过的/回收的1-十一炔，收率为87％)。
1H-NMR:6.32(brq,J＝1.5,1H)；4.13(dq,J＝4.0,7.0,2H)；2.49(t,J＝7.1,2H)；2.12(d,J＝1.5,1H)；1.58(quint,J＝7.1,2H)；1.37-1.31(m,2H)；1.30-1.26(m,10H)；1.25(t,J＝7.1,3H)；0.88(t,J＝7.0,3H).
13C-NMR:176.7(s)；115.7(s)；93.9(d)；60.1(t)；31.9(t)；29.5(t)；29.3(2t)；29.1(t)；26.7(t)；25.0(t)；22.7(t)；19.7(d)；14.4(q)；14.1(q)。
b)步骤2：2-壬基环丙烷甲酸乙酯的制备
将2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸(+-)-乙酯(4.0g，16.78mmol)在AcOEt(65ml)中的溶液在Lindlar催化剂(170mg，5％的Pd/CaCO3)上氢化3小时(理论上368ml的H2)。完全转化后，将反应混合物通过短程硅藻土过滤，然后真空浓缩并进行球对球蒸馏，定量得到饱和2-壬基环丙烷甲酸乙酯，顺式:反式比率为98:2。沸点：150℃/0.25mbar。
1H-NMR:4.13(q,J＝7.0,2H)；1,66(dt,J＝5.4,7.5,1H)；1.58-1.52(m,1H)；1.49-1.43(m,1H)；1.37-1.32(m,1H)；1.31-1.23(m,14H)；1.26(t,J＝7.0,3H)；0.99(dt,J＝5.0,8.2,1H)；0.93-0.90(m,1H)；0.88(t,J＝7.0,3H).
13C-NMR:173.1(s)；60.2(t)；31.9(t)；29.7(2t)；29.6(t)；29.4(2t)；27.1(t)；22.7(t)；22.0(d)；18.2(d)；14.4(q)；14.1(q)；13.3(t)。
c)步骤3：(+-)-2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸的制备
将LiOH(78mg，3.25mmol)添加到2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸(+-)-乙酯(310mg，1.3mmol)在THF/H2O 4:1(5ml)中的溶液中，然后将反应混合物加热回流56小时。将冷的反应混合物真空浓缩，用H2O(5ml)稀释并用Et2O(3×10ml)萃取。水相用35％的HCl水溶液酸化至pH 1，然后用Et2O(3×15ml)重新萃取。将此有机相干燥(Na2SO4)，浓缩，定量得到纯的(+-)-2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸。后者以粗品形式使用，无需蒸馏，用于下一氢化步骤。
1H-NMR:10.90(brs,1H)；6.32(brq,J＝1.5,1H)；2.50(brt,J＝7.0,2H)；2.12(d,J＝1.5,1H)；1.59(brquint,J＝7,2H)；1.38-1.32(m,2H)；1.31-1.28(m,2H)；1.28-1.23(m,8H)；0.88(t,J＝7.0,3H).
13C-NMR:183.4(s)；115.2(s)；93.4(d)；31.9(t)；29.5(t)；29.3(2t)；29.1(t)；26.6(t)；24.9(t)；22.7(t)；19.5(d)；14.1(q)。
d)步骤4：(1RS,2SR)-2-壬基环丙烷-1-甲酸的制备
在20℃下将10％的LiOH水溶液(5ml)添加到(1RS,2SR)-2-壬基环丙烷甲酸酯(684mg，2.85mmol)在MeOH(5ml)中的溶液中。将反应混合物在该温度下搅拌18小时，然后用2N的HCl水溶液酸化，并用Et2O萃取。将有机层干燥(Na2SO4)，浓缩，得到包含98％的顺式-(1RS,2SR)-2-壬基环丙烷-1-甲酸和2％的反式-(1RS,2RS)-2-壬基环丙烷甲酸的混合物，收率88％。
还根据上述条件通过(+-)-2-壬基-2-环丙烯-1-甲酸的Lindlar氢化定量获得。沸点：165℃/0.05mbar。
1H-NMR:11.74(brs,1H)；1.675(dt,J＝5.4,7.5,1H)；1.55(brquint,J＝7.0,2H)；1.41-1.35(m,2H)；1.33-1.28(m,4H)；1.28-1.23(m,9H)；1.07(dt,J＝4.1,1H)；0.965(dt,J＝5.2,7.4,1H)；0.88(t,J＝7.0,3H).
13C-NMR:180.0(s),31.9(t)；29.6(t)；29.5(2t)；29.3(2t)；26.9(t)；23.2(d)；22.7(t)；18.1(d)；14.5(t)；14.1(q)。
实施例5
对比物质组合物的合成
a)步骤1：乙酸十一碳1,3-二烯-1-基酯的制备
将市售1-十一碳-2-烯醛(10.0g，59.4mmol)、AcOK(4.96g，50.5mmol)在Ac2O(15.14ml，16.38g，160mmol)中的E/Z混合物回流4小时。将冷的反应混合物倒在冰/H2O(100ml)上。加入Et2O(150ml)，并用饱和NaHCO3水溶液洗涤分配的有机相直至中性(还加入固体NaHCO3)，然后用盐水洗涤。将有机相干燥(Na2SO4)，浓缩，并通过球对球蒸馏将得到的油纯化，得到乙酸十一碳-1,3-二烯-1-基酯，收率78％，为立体异构体约15:35:20:30的混合物。
沸点：130℃/1.3mbar。
混合物的1H-NMR:7.37-6.94(m,1H)；6.39-6.28(m,1H)；6.02-5.89(m,1H)；5.76-5.44(m,1H)；2.18(s,0.45H)；2.17(s,0.6H)；2.14(s,1.05H)；2.12(s,0.9H)；2.16-2.06(m,2H)；1.41-1.35(m,2H)；1.32-1.23(m,8H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR(初步由混合物推导):主要167.9(s)；138.2(d)；132.9(d)；122.7(d)；111.3(d)；31.9(t)；29.3(2t)；29.2(2t)；22.7(t)；20.7(q)；14.1(q)；次多(main medium)168.0(s)；136.8(d)；135.3(d)；124.3(d)；115.9(d)；31.9(t)；29.3(2t)；27.8(2t)；22.7(t)；20.7(q)；14.1(q)；次少(minor medium)167.6(s)；133.9(d)；133.5(d)；120.1(d)；108.4(d)；32.9(t)；29.6(2t)；29.2(2t)；22.7(t)；20.7(q)；14.1(q)；最少167.6(s)；135.9(d)；132.2(d)；122.0(d)；113.3(d)；33.0(t)；29.5(2t)；27.7(2t)；22.7(t)；20.7(q)；14.1(q)。
b)步骤2：乙酸(Z)-十一碳-2-烯-1-基酯的制备
将乙酸十一碳-1,3-二烯-1-基酯(1.0g，4.75mmol)、马来酸(34mg，0.295mmol)、[(Cp*)Ru(1,3-COD)][BF4](72mg，0.166mmol)和丙酮(6ml)在N2下将装入高压釜中。将高压釜吹扫，然后用H2加压。在60℃/5巴下18小时后，将高压釜冷却、减压并用AcOEt(15ml)稀释反应混合物。用SiO2(10g)过滤并浓缩，得到油状物，将其通过CC/SiO2(25g，环己烷/AcOEt为99:1)纯化，得到乙酸(Z)-十一碳-2-烯-1-基酯，收率46％，为Z/E立体异构体的87:13的混合物。
Rf＝0.22(99:1).
1H-NMR:(Z)-异构体5.69-5.61(m,1H)；5.56-5.50(m,1H)；4.62(d,J＝7.5,2H)；2.10(q,J＝7,2H)；2.06(s,3H)；1.40-1.32(m,2H)；1.31-1.25(m,10H)；0.88(t,J＝7,3H).(E)-异构体，初步由混合物推导5.80-5.34(m,2H)；4.51(d,J＝6.8,2H)；2.11-2.03(m,2H)；2.04(s,3H)；1.41-1.32(m,2H)；1.31-1.25(m,10H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:(Z)-异构体171.0(s)；135.5(d)；123.2(d)；60.4(t)；31.9(t)；29.4(t)；29.3(2t)；29.2(t)；27.6(t)；22.7(t)；21.0(q)；14.1(q).(E)-异构体，初步由混合物推导170.3(s)；136.7(d)；123.7(d)；65.4(t)；32.3(t)；31.8(t)；29.4(t)；29.2(t)；29.1(t)；28.6(t)；22.6(t)；20.7(q)；14.0(q).
c)步骤3：(Z)-十一碳-2-烯-1-醇的制备
将MeOH(15ml)中的乙酸(Z)-十一碳-2-烯-1-基酯(30mg，0.141mmol)用KOH(9.51mg，0.17mmol)在70℃下皂化3小时。将冷的反应混合物真空浓缩，并将残余物在Et2O(10ml)和H2O(10ml)之间分配。将有机相用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，然后浓缩。通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99:1至9:1)纯化，定量得到(Z)-十一碳-2-烯-1-醇，为Z/E立体异构体的87:13的混合物。
1H-NMR:(Z)-异构体5.63-5.50(m,2H)；4.20(brt,J＝4,2H)；2.07(q,J＝6.4,2H)；1.66(brs,1OH)；1.39-0.86(m,2H)；1.31-1.24(m,10H)；0.88(t,J＝6.7,3H).(E)-异构体5.74-5.60(m,2H)；4.09(d,J＝5.2,2H)；2.04(q,J＝7.3,2H)；1.47(brs,1OH)；1.41-1.33(m,2H)；1.32-1.24(m,10H)；0.88(t,J＝6.7,3H).
13C-NMR:(Z)-异构体133.3(d)；128.3(d)；58.5(t)；31.9(t)；29.6(t)；29.5(t)；29.3(2t)；27.5(t)；22.7(t)；14.1(q).(E)-异构体133.6(d)；128.8(d)；63.7(t)；32.2(t)；31.9(t)；29.5(t)；29.3(t)；29.2(2t)；22.7(t)；14.1(q)。
d)步骤4：顺式-2-辛基环丙基-1-甲醇的制备
于-50℃将Et2Zn(1M/己烷，10ml，10mmol)添加到87:13的(Z/E)-十一碳-2-烯-1-醇(332mg，1.95mmol)在己烷(10ml)中的溶液中，然后加入CH2I2(5.28g，19.7mmol)。将反应混合物在20℃下缓慢平衡，18小时后再次在-40℃下冷却。滴加NH4Cl饱和水溶液(20ml)并将反应混合物平衡至20℃。分配后，水相用Et2O(2×25ml)洗涤。将合并后的有机相用盐水洗涤，干燥(Na2SO4)，浓缩，并将所得橙色油通过CC/SiO2(环己烷/Et2O为98:2至8:2)纯化，得到顺式-2-辛基环丙基-1-甲醇(83％收率)，为无色84:16的顺式/反式混合物。
最终，通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99/1至9/1)进一步纯化，然后进行球对球蒸馏，得到纯的2-辛基环丙基-1-甲醇，顺式:反式比率为98:2，收率64％。
Rf＝0.18(9:1).沸点：125℃/0.66mbar。
1H-NMR:顺式-异构体3.64(dd,J＝7,11.3,1H)；3.58(dd,J＝8,11.3,1H)；1.58(brs,1OH)；1.48-1.36(m,4H)；1.33-1.20(m,10H)；1.13-1.06(m,1H)；0.88(t,J＝6.7,3H)；0.87-0.83(m,1H)；0.70(dt,J＝4.9,8,1H)；-0.40(q,J＝4.9,1H)。反式-异构体3.44(dq,J＝5.9,10.6,2H)；1.47(brs,1OH)；1.36(q,J＝7,2H)；1.32-1.20(m,12H)；0.88(t,J＝6.7,3H)；0.86-0.80(m,1H)；0.62-0.56(m,1H)；0.36(dt,J＝4.8,9.2,1H)；0.30(dt,J＝4.8,8.2,1H).
13C-NMR:顺式-异构体63.3(t)；31.9(t)；30.2(t)；29.6(2t)；29.4(t)；28.6(t)；22.7(t)；18.2(d)；16.2(d)；14.1(q)；9.5(t)。反式-异构体67.2(t)；33.6(t)；31.9(t)；29.6(2t)；29.5(t)；29.4(t)；22.7(t)；21.2(d)；17.2(d)；14.1(q)；9.9(t)。
e)步骤5：对比物质组合物的制备
在0℃下将Jones试剂(CrO3，2.7M，36％的H2SO4溶液，43.3ml，117mmol)滴加到2-辛基环丙基-1-甲醇(8.7g，46.7mmol，84:16的顺式/反式)在丙酮(100ml)中的溶液中。在20℃下18小时后，加入冷H2O(100ml)并用戊烷(3×50ml)萃取混合物。有机相用15％的NaOH(100ml)萃取。此碱性水相用10％的HCl水溶液酸化，并用戊烷(3×100ml)分配。此有机相用盐水(2×50ml)洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤，浓缩，得到酸混合物，收率70％(84:16的顺式-(1SR,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸/反式-(1RS,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸)。根据实施例3中所述光学活性版本获得的分析结果进行分析。
实施例6
对比物质组合物的合成
a)步骤1：十一碳-2,3-二烯酸乙酯的制备
在0℃下将Et3N(4.4ml，31.6mmol)添加至2-(三苯基正膦亚基(triphenylphosphoranylidene))乙酸乙酯(10g，28.7mmol)在CH2Cl2(80ml)中的溶液中。5分钟后，在0℃下逐滴添加壬酰氯(6.59g，37.3mmol)在CH2Cl2(20ml)中的溶液。20℃下18小时后，真空浓缩溶剂。将残余物用Et2O(80ml)稀释，然后过滤。该过程重复四次以沉淀Ph3PO。通过SiO2(80g，环己烷/AcOEt为99:1至8:2)进一步纯化，得到纯的十一碳-2,3-二烯酸乙酯，收率72％。
1H-NMR:5.605(q,J＝6.6,1H)；5.57(hex,J＝3,1H)；4.19(dq,J＝2,7,2H)；2.13(dq,J＝2,7,2H)；1.46(quint,J＝7.2,2H)；1.38-1.29(m,8H)；1.28(t,J＝7,3H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:212.3(s)；166.3(s)；95.4(d)；88.2(d)；60.7(t)；31.8(t)；29.0(t)；28.9(t)；28.7(t)；27.5(t)；22.6(t)；14.3(q)；14.1(q)。
b)步骤2：十一碳-2,3-二烯-1-醇的制备
在0℃下在30分钟内逐滴添加十一碳-2,3-二烯酸乙酯(1.3g，5.19mmol)在CH2Cl2(10ml)中的溶液到CH2Cl2(15ml)中的DIBAH(1.2M甲苯溶液，9.09ml，10.9mmol)的溶液中。2小时后，小心地加入MeOH(10ml)，然后加入3N的HCl。水相用Et2O萃取。有机相用10％的NaOH洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤，并真空浓缩，得到纯十一碳-2,3-二烯-1-醇，收率45％(当在下一步中不经进一步纯化而使用时，收率72％)。
1H-NMR:5.34-5.27(m,2H)；4.11(brs,2H)；2.02(dq,J＝2.6,7.4,2H)；1.59(brs,1OH)；1.41(quint,J＝7.4,2H)；1.34-1.23(m,8H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:203.0(s)；94.1(d)；91.8(d)；60.8(t)；31.9(t)；29.1(3t)；28.7(t)；22.7(t)；14.1(q)。
c)步骤3：(2-亚辛基环丙基)甲醇的制备
将Et2Zn(1M己烷溶液，1.41ml，1.41mmol)添加到ClCH2CH2Cl(5ml)中，并将此溶液冷却至-15℃。通过注射泵在1小时内滴加ClCH2CH2Cl(5ml)中的CH2I2(473mg，1.76mmol)，同时形成白色沉淀。在-15℃下再放置30分钟后，在30分钟内逐滴添加十一碳-2,3-二烯-1-醇(250mg，1.41mmol)的ClCH2CH2Cl(4ml)中的溶液。在-15℃下再保持3小时后，温度平衡至-10℃，然后缓慢平衡至20℃。将白色溶液小心地倒入到饱和NH4Cl水溶液中，然后用Et2O分配。有机相用5％的HCl，然后用饱和NaHCO3水溶液，然后用H2O洗涤，并干燥(Na2SO4)。浓缩得到立体异构体的66:33的混合物。用环己烷/AcOEt 99:1至9:1在SiO2/AgNO3上进一步纯化，分别得到每种非对映异构体，收率为26％。
1H-NMR:主要(Z)异构体Rf 0.30(环己烷/AcOEt 8:2)5.79(dt,J＝1.5,6.7,1H)；3.74(dd,J＝5.7,10.5,1H)；3.39(dd,J＝8.5,10.5,1H)；2.18-2.11(m,2H)；2.02(brs,1OH)；1.79-1.74(m,1H)；1.43-1.37(m,2H)；1.38-1.23(m,10H)；0.88(t,J＝7,3H)。次要(E)异构体Rf＝0.27(环己烷/AcOEt 8:2)5.85(qq,J＝1.9,6.6,1H)；3.58(dd,J＝6.5,11.2,1H)；3.48(dd,J＝7.4,11.2,1H)；2.165(q,J＝7,2H)；2.00(brs,1OH)；1.78-1.73(m,1H)；1.45-1.39(m,2H)；1.34-1.24(m,10H)；0.88(t,J＝7,3H).
13C-NMR:主要(Z)异构体Rf 0.30(环己烷/AcOEt 8:2)122.7(s)；120.4(d)；65.7(t)；32.3(t)；31.9(t)；29.6(t)；29.2(2t)；22.7(t)；17.8(d)；14.1(q)；7.7(t)。次要(E)异构体Rf＝0.27(环己烷/AcOEt 8:2)122.9(s)；119.8(d)；65.9(t)；31.9(t)；31.7(t)；29.2(3t)；22.7(t)；17.6(d)；14.1(q)；7.3(t)。
d)步骤4：2-辛基环丙基-1-甲醇的制备
粗制(2-亚辛基环丙基)甲醇(作为66:33的(Z)/(E)混合物)在Lindlar催化剂上的常规氢化定量地提供2-辛基环丙基-1-甲醇的60:40顺式/反式混合物。
对于2-辛基环丙基-1-甲醇的分析对应于实施例5步骤4中报道的那些。
e)步骤5：对比物质组合物的制备
如上所述，对2-辛基环丙基-1-甲醇的60:40顺式/反式混合物进行常规Jones氧化，然后进行CC/SiO2(环己烷/AcOEt为8:2)纯化和球对球蒸馏，得到顺式-(1SR,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸/反式-(1RS,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸的52:48的混合物。
根据光学活性立体异构体的分析进行分析，如实施例3和8中所述。
实施例7
对比物质组合物的合成
a)步骤1：2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯的制备
在100℃下，在6小时内将重氮乙酸乙酯(85％/CH2Cl2，7.5g，55.9mmol)在1-癸烯(10.0g，71.4mmol)中的溶液滴加至无水CuSO4(2.0g，12.5mmol)在1-癸烯(9.0g，64.3mmol)中的悬浮液中。添加伴随着N2的演化(evolution)。完成后，维持该温度直至演化停止。过滤CuSO4，并通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99:1至9:1)纯化反应混合物。回收未反应的1-癸烯以及顺式-2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯，收率为42％(基于使用过的/回收的收率为80％)，为顺式/反式立体异构体为40:60的混合物。
顺式-非对映异构体的分析报告于实施例2。13C-NMR：初步由混合物推导出的反式异构体：174.7(s)；60.3(t)；33.1(t)29.6(t)；29.4(t)；29.3(t)；29.1(t)；23.0(d)；22.7(t)；20.3(d)；15.6(t)；14.3(q)；14.1(q)；13.2(t)。
b)步骤2：对比物质组合物的制备
将顺式-2-辛基环丙烷-1-甲酸乙酯(3130mg，13.83mmol)和LiOH(828mg，34.6mmol)在THF(10ml)和H2O(2.5ml)中的40:60顺式/反式混合物加热回流56h。将冷的反应混合物在Et2O(4×25ml)和H2O(4×25ml)之间分配。水相用37％的HCl酸化至pH 1，然后用Et2O(4×25ml)重新萃取，并用H2O(2×25ml)洗涤，干燥(Na2SO4)，然后浓缩，得到96％纯的40:60顺式-(1SR,2RS)-2-辛基环丙烷甲酸/反式-(1SR,2SR)-2-辛基环丙烷甲酸的混合物，收率90％。根据光学活性立体异构体的分析进行分析，如实施例3和实施例8中所述。
实施例8
对比化合物(+)-反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸的合成
根据Angew.Chem.Int.Ed.,2016,55,13719中发表的程序从已知的十一碳-2-炔-1-醇[Synthesis 1999,107]获得。然后通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99/1至9/1)纯化，以达到化学纯度98.9％。Rf＝0.42(环己烷/AcOEt为7:3)。[α]D 20＝+63.1(c＝0.045,CHCl3).1H-NMR:11.46(brs,1OH)；1.45-1.37(m,4H)；1.34(dt,J＝4,8,2H)；1.32-1.24(m,8H)；1.22(dt,J＝4.3,8.6,2H)；0.88(t,J＝7,3H)；0.77(dt,J＝4.2,7.2,2H).13C-NMR:181.3(s)；33.1(t)；31.9(t)；29.5(t)；29.3(2t)；29.1(t)；24.1(d)；22.7(t)；20.1(d)；16.4(t)；14.1(q)。
实施例9
对比物质组合物的合成
根据Angew.Chem.Int.Ed.,2016,55,13719中发表的程序从已知的十一碳-2-炔-1-醇[Synthesis 1999,107]获得。然后通过CC/SiO2(环己烷/AcOEt为99/1至9/1)纯化，达到立体化学纯度94％的(-)-顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸和6％的(+)-反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸。沸点：175℃/3mbar。[α]D 20＝-29.0(c＝0.039，CHCl3)。对于分析，参见实施例3。
实施例10
加香组合物的制备
通过混合以下成分来制备用于精细香氛的加香组合物：
*在二丙二醇中
1)来源：瑞士日内瓦的Firmenich SA
将200重量份实施例1中描述的本发明物质组合物在二丙二醇中以10％稀释，添加到上述精细香氛组合物中，赋予后者强烈而自然的熏香效果，其给香氛带来很大的强度和扩散性。本发明的物质组合物与如下元素调配得特别好：柑橘香元素例如6,6-二甲氧基-2,5,5-三甲基-2-己烯、(E)-2-十二烯醛、(Z)-3-十二烯醛和十二醛，木香-粉香元素例如4-(2,2,C-3,T-6-四甲基-R-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、和1-(1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)乙-1-酮及其异构体的混合物，以及琥珀香元素特别是(-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃。
添加相同量的200重量份实施例5中描述的在二丙二醇中稀释为10％的对比物质组合物赋予了熏香和柑橘香特征，但伴有脂肪味和灰尘味的调性。通过这种添加获得的精细香氛组合物缺乏清洁效果。
与添加实施例5中描述的对比物质组合物相比，添加相同量的200重量份实施例6中描述的在二丙二醇中稀释为10％的对比物质组合物获得了类似的效果，其中具有更强的不需要的脂肪味和灰尘味的调性。所述组合物的强力性也不如本发明的组合物。
添加相同量的200重量份实施例7中描述的在二丙二醇中稀释为10％的对比物质组合物主要赋予令人不愉快的脂肪味和灰尘味特征。所述组合物的强力性也不如本发明的组合物。
添加相同量的200重量份实施例8中描述的在二丙二醇中稀释为10％的对比物质组合物主要赋予令人不愉快的脂肪味特征。所述组合物的强力性也不如本发明的组合物。
实施例11
包含本发明物质组合物的淡香水的制备
淡香水是通过将相对于淡香水总重量为15重量％的实施例10的本发明组合物添加到乙醇中来制备的。
实施例12
包含本发明化合物的液体洗涤剂的制备
表1：液体洗涤剂配方的组成
1)Hostapur SAS 60；来源：Clariant
2)Edenor K 12-18；来源：Cognis
3)Genapol LA 070；来源：Clariant
4)来源：Genencor International
5)Aculyn 88；来源：Dow Chemical
液体洗涤剂是通过在轻轻摇动下将相对于液体洗涤剂总重量的0.5至1.5重量％的实施例10的本发明的组合物加入到表1的未加香液体洗涤剂配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例13
包含本发明化合物的织物柔软剂的制备
表2：柔软剂配方的组成
| 成分 | 浓度[重量％] |
| 甲基双[牛油酸乙酯基]-2-羟乙基硫酸甲酯铵1) | 12.20 |
| 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮2) | 0.04 |
| CaCl2(10％水溶液) | 0.40 |
| 水 | 87.36 |
1)Stepantex VL90 A Diester Quat；来源：Stepan
2)Proxel GXL；来源：Arch
柔软剂是通过称重加热到65℃的甲基双[牛油酸乙酯基]-2-羟乙基硫酸甲酯铵来制备的。然后将水和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮放入到反应器中，并在搅拌下于65℃加热。向上述混合物中加入甲基双[牛油酸乙酯基]-2-羟乙基硫酸甲酯铵。将混合物搅拌15分钟，并加入CaCl2。然后加入相对于柔软剂总重量为0.5至2重量％的实施例10的本发明组合物，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。将混合物搅拌15分钟，并在搅拌下冷却至室温(粘度测量：结果为35+/-5mPas。(剪切速率为106秒-1))。
实施例14
包含本发明组合物的透明均质洗发液的制备
表3：透明均质洗发液配方的组成
1)Ucare Polymer JR-400，来源：Noveon
2)来源：Schweizerhall
3)Glydant，来源：Lonza
4)Texapon NSO IS，来源：Cognis
5)Tego Betain F 50，来源：Evonik
6)Amphotensid GB 2009，来源：Zschimmer&Schwarz
7)Monomuls 90L-12，来源：Gruenau
8)尼泊金单钠，来源：NIPA
洗发液是通过将聚季铵盐-10分散在水中制备的。将A相的其余成分通过逐个添加而单独混合，同时在每种助剂添加后充分混合。将该预混合物加入到聚季铵盐-10分散体中，并再混合5分钟。然后，在搅拌的同时添加预混合的B相和预混合的C相(将Monomuls90L-12加热以熔融在Texapon NSO IS中)。在搅拌的同时添加D相和E相。用柠檬酸溶液调节pH值直到pH：5.5～6.0，制得未加香的洗发液配方。
已加香洗发液是通过在轻轻摇动下将相对于洗发液总重量为0.4至0.8重量％的实施例10的本发明组合物加入到表3的未加香洗发液配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例15
包含本发明组合物的结构化沐浴露的制备
表4：沐浴露配方的组成
| 成分 | 量(％重量) |
| 去离子水 | 49.350 |
| EDTA四钠1) | 0.050 |
| 丙烯酸酯共聚物2) | 6.000 |
| C12-C15链烷醇聚醚硫酸钠3) | 35.000 |
| 氢氧化钠20％水溶液 | 1.000 |
| 椰油酰胺丙基甜菜碱4) | 8.000 |
| 甲基氯异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮5) | 0.100 |
| 柠檬酸(40％) | 0.500 |
1)EDETA B粉末；商标和来源：BASF
2)CARBOPOL AQUA SF-1聚合物；商标和来源：NOVEON
3)ZETESOL AO 328U；商标和来源：ZSCHIMMER&SCHWARZ
4)TEGO-BETAIN F 50；商标和来源：GOLDSCHMIDT
5)KATHON CG；商标和来源：ROHM&HASS
沐浴露是通过在轻轻摇动下将相对于沐浴露总重量为0.5至1.5重量％的实施例1中描述的本发明组合物加入到表4的未加香沐浴露配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例16
包含本发明组合物的透明沐浴露的制备
表5：透明沐浴露配方的组成
| 成分 | 浓度(％重量) |
| 去离子水 | 52.40 |
| EDTA四钠1) | 0.10 |
| 苯甲酸钠 | 0.50 |
| 丙二醇 | 2.00 |
| C12-C15链烷醇聚醚硫酸钠2) | 35.00 |
| 椰油酰胺丙基甜菜碱3) | 8.00 |
| 聚季铵盐-7 4) | 0.20 |
| 柠檬酸(40％) | 1.00 |
| 氯化钠 | 0.80 |
1)EDETA B粉末；商标和来源：BASF
2)ZETESOL AO 328U；商标和来源：ZSCHIMMER&SCHWARZ
3)TEGO-BETAIN F 50；商标和来源：GOLDSCHMIDT
4)MERQUAT 550；商标和来源：LUBRIZOL
透明沐浴露是通过在轻轻摇动下将相对于沐浴露总重量为0.5至1.5重量％的实施例10的本发明组合物加入到表5的未加香沐浴露配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例17
包含本发明组合物的乳状沐浴露的制备
表6：乳状沐浴露配方的组成
| 成分 | 浓度(％重量) |
| 去离子水 | 50.950 |
| EDTA四钠1) | 0.050 |
| 苯甲酸钠 | 0.500 |
| 甘油86％ | 3.500 |
| 月桂醇聚醚硫酸钠2) | 27.000 |
| 聚季铵盐-73) | 1.000 |
| 椰油酰胺丙基甜菜碱(Coco-Betaine)4) | 6.000 |
| PEG-120甲基葡萄糖三油酸酯5) | 1.000 |
| 柠檬酸(40％) | 1.000 |
| 二硬脂酸乙二醇酯&月桂醇聚醚-4&椰油酰胺丙基甜菜碱6) | 3.000 |
| 氯化钠20％ | 5.000 |
| PEG-40氢化蓖麻油7) | 1.000 |
1)EDETA B粉末；商标和来源：BASF
2)Texapon NSO IS；商标和来源：COGNIS
3)MERQUAT 550；商标和来源：LUBRIZOL
4)DEHYTON AB-30；商标和来源：COGNIS
5)GLUCAMATE LT；商标和来源：LUBRIZOL
6)EUPERLAN PK 3000AM；商标和来源：COGNIS
7)CREMOPHOR RH 40；商标和来源：BASF
透明沐浴露是通过在轻轻摇动下将相对于沐浴露总重量为0.5至1.5重量％的实施例10的本发明组合物加入到表6的未加香沐浴露配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例18
包含本发明组合物的珠光洗发液的制备
表7：珠光均质洗发液配方的组成
1)EDETA B粉末，来源：BASF
2)Jaguar C14 S，来源：Rhodia
3)Ucare Polymer JR-400，来源：Noveon
4)Sulfetal LA B-E，来源：Zschimmer&Schwarz
5)Zetesol LA，来源：Zschimmer&Schwarz
6)Tego Betain F 50，来源：Evonik
7)Xiameter MEM-1691，来源：Dow Corning
8)Lanette 16，来源：BASF
9)Comperlan 100，来源：Cognis
10)Cutina AGS，来源：Cognis
11)Kathon CG，来源：Rohm&Haas
12)D-泛醇，来源：Roche
洗发液是通过将瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵和聚季铵盐-10分散在水和EDTA四钠中制备的。一旦A相均匀了，就添加NaOH 10％溶液(B相)。然后，加入预混合的C相。并将混合物加热至75℃。加入D相成分并混合直至均匀。将混合物冷却。在45℃下，在混合的同时添加E相成分。用25％的NaCl溶液调节最终粘度，用10％的NaOH溶液调节pH 5.5～6。
已加香珠光洗发液是通过在轻轻摇动下将相对于洗发液总重量为0.4至0.8重量％的实施例10的本发明组合物加入到表7的未加香洗发液配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例19
包含本发明组合物的结构化沐浴露的制备
表8：乳状沐浴露配方的组成
| 成分 | 量(％重量) |
| 去离子水 | 49.350 |
| EDTA四钠1) | 0.050 |
| 丙烯酸酯共聚物2) | 6.000 |
| C12-C15链烷醇聚醚硫酸钠3) | 35.000 |
| 氢氧化钠20％水溶液 | 1.000 |
| 椰油酰胺丙基甜菜碱4) | 8.000 |
| 甲基氯异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮5) | 0.100 |
| 柠檬酸(40％) | 0.500 |
6)EDETA B粉末；商标和来源：BASF
7)CARBOPOL AQUA SF-1聚合物；商标和来源：NOVEON
8)ZETESOL AO 328U；商标和来源：ZSCHIMMER&SCHWARZ
9)TEGO-BETAIN F 50；商标和来源：GOLDSCHMIDT
10)KATHON CG；商标和来源：ROHM&HASS
透明沐浴露是通过在轻轻摇动下将相对于沐浴露总重量为0.5至1.5重量％的实施例10的本发明组合物加入到表8的未加香沐浴露配方中制备的，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例20
包含本发明组合物的无水止汗剂喷雾配方的制备
表9：无水止汗剂喷雾配方的组成
| 成分 | 量(％重量) |
| 环聚二甲基硅氧烷(1) | 53.0 |
| 肉豆蔻酸异丙酯 | 9.0 |
| 二氧化硅(2) | 1.0 |
| 季铵盐-18-水辉石(3) | 3.3 |
| 氯化羟铝(4) | 32.7 |
| 香料油 | 1 |
(1)Dow345Fluid；来源：Dow Corning
(2) 200；来源：Evonik
(3) 38；来源：Elementis Specialities
(4)Micro Dry Ultrafine；来源：Reheis
无水止汗剂喷雾配方是通过使用高速搅拌器制备的。将二氧化硅和季铵盐-18-水辉石添加到肉豆蔻酸异丙酯和环聚二甲基硅氧烷的混合物中。一旦完全溶胀，在搅拌下分批加入氯化羟铝，直到混合物均匀且没有结块。然后加入作为实施例10的本发明组合物的香料油，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物。
实施例21
包含本发明组合物的体香剂喷雾乳液配方的制备
表10：体香剂喷雾乳液配方的组成
(1) DP 300；来源：BASF
(2)化合物2a/2b约45:55的混合物
体香剂喷雾乳液配方是通过根据表10的顺序将所有成分混合并溶解而制备的。填充气雾罐，压紧并添加推进剂。气溶胶填充：40％活性溶液，60％丙烷/丁烷(2.5bar)。
实施例22
包含本发明组合物的体香剂棒配方的制备
表11：体香剂棒配方的组成
(1) B Power；来源：BASF
(2) A25；来源：BASF
(3) APM；来源：Evonik
(4) DP 300；来源：BASF
体香剂棒配方是通过称量A部分的所有组分并加热至70～75℃获得的。一旦将其他A部分成分混合并加热，即可加入鲸蜡硬脂醇聚醚-25。一旦鲸蜡硬脂醇聚醚-25溶解，就添加硬脂酸。B部分是通过将三氯生溶解在1,2-丙二醇中制备的。补偿已蒸发的水。然后，慢慢地在混合下将B部分倒入到A部分中。在轻轻摇动下加入作为实施例10的本发明加香组合物的香料油，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物(C相)。为了储备，将塑料袋放入料桶中，冷却后密封。在约70℃下填充模具。
实施例23
包含本发明组合物的体香剂走珠配方的制备
表12：体香剂走珠配方的组成
(1) 250H；来源：Ashland
(2) DP 300；来源：BASF
(3) RH 40；来源：BASF
A部分是通过将羟乙基纤维素一点一点地洒入水中，同时用涡轮机快速搅拌，直到羟乙基纤维素完全溶胀，形成透明凝胶而制备的。将B部分缓慢倒入到A部分中，同时继续搅拌直至整个混合物均匀。然后在轻轻摇动下加入C部分和D部分。
实施例24
包含本发明组合物的日霜基料O/W乳液的制备
表13：日霜基料O/W乳液配方的组成
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(1) 985；来源：Croda
(2) 2561；来源：Gattefossé
(3)Biolip P 90；来源：Gattefossé
(4)矿物油30-40CPS
(5)石油冻(Petroleum jelly)
(6) PO 5；来源：Clariant
(7)PNC 400
(7)PNC 400
日霜基料O/W(水包油)乳液配方是通过将A相和B相分别加热到70～75℃制备的。将A相添加到B相，然后施加真空。将混合物搅拌并冷却至55℃持续15分钟。冷却至室温后，当温度达到45℃时，加入苯氧乙醇(和)吡罗克酮醇胺(C部分)。将混合物搅拌5分钟，然后加入卡波姆钠(D部分)和作为实施例10的本发明组合物的香料油，该组合物包含200重量份在二丙二醇中稀释为10％的实施例1中描述的本发明的物质组合物(E部分)。将混合物搅拌3分钟，然后停止搅拌15分钟。当混合物的温度达到30℃时，再继续搅拌15分钟，直到霜液变得均匀、有光泽且没有结块。如有必要，使用Glydant、Phenonip或Nipaguard PO5将pH值调节至6.70～7.20，或使用Nikkoguard调节至6.30～7.00。
Claims (14)
1.一种物质组合物，其包含式(I)化合物，
其中n为1或2；顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内，并且包含至少10％w/w的顺式-(1S,2R)非对映异构体，百分比相对于物质组合物的总重量计。
2.根据权利要求1所述的物质组合物，其中该物质组合物包含：
a)90至99.5％w/w的顺式-2-辛基环丙烷甲酸；
b)0.5％至10％w/w的反式-2-辛基环丙烷甲酸；
百分比相对于物质组合物的总重量计。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的物质组合物，其中该物质组合物包含至少45％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸，百分比相对于物质组合物的总重量计。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的物质组合物，其中该物质组合物包含：
a)45至99.5％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)至多49.75％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)至多10％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)至多10％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
百分比相对于物质组合物的总重量计；并且
其中顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在90:10至99.5:0.5的范围内。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的物质组合物，其中该物质组合物包含：
a)47.5至99％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)至多49.5％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)至多5％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)至多5％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的物质组合物，其中顺式非对映异构体与反式非对映异构体的重量比在95:5至99:1的范围内。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的物质组合物，其中顺式-2-辛基环丙烷甲酸和反式-2-辛基环丙烷甲酸呈外消旋形式。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的物质组合物，其中该物质组合物包含：
a)47.5至49.75％w/w的顺式-(1S,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
b)47.5至49.75％w/w的顺式-(1R,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
c)0.5％至2.5％w/w的反式-(1S,2S)-2-辛基环丙烷甲酸；
d)0.5％至2.5％w/w的反式-(1R,2R)-2-辛基环丙烷甲酸；
9.一种给予、增强、改善或修饰加香组合物或已加香制品或表面的气味性质的方法，该方法包括向所述组合物或已加香制品中添加有效量的权利要求1至8中任一项所定义的物质组合物。
10.权利要求1至8中任一项所定义的物质组合物作为加香成分的用途。
11.一种加香组合物，其包含：
i)权利要求1至8中任一项所定义的物质组合物；
ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分；和
iii)可选地，至少一种香料佐剂。
12.一种已加香消费品，其包含权利要求1至8中任一项所定义的物质组合物或权利要求11所定义的加香组合物。
13.根据权利要求12所述的已加香消费品，其中该香料消费品是香水、织物护理产品、身体护理产品、化妆品制剂、皮肤护理产品、空气护理产品或家居护理产品。
14.根据权利要求13所述的已加香消费品，其中该香料消费品是精细香水、涂抹式香水或淡香精，古龙水、剃须水或须后水，液体、囊状或固体洗涤剂或片剂，织物柔软剂，液体或固体香味增强剂，干衣片，织物清新剂，熨烫水，纸张，漂白剂，地毯清洁剂，窗帘护理产品，洗发液、免洗型或洗去型头发调理剂，着色制剂，颜色护理产品，头发定型产品，牙齿护理产品，消毒剂，私处护理产品，头发喷雾剂，护肤霜或护肤液，雪花膏，体香剂或止汗剂，脱毛剂，晒黑剂、防晒或晒后产品，美甲产品，皮肤清洁剂，化妆品，香皂，淋浴或盆浴用摩丝、浴油或沐浴露，足部/手部护理产品，卫生用品，空气清新剂，“即用型”粉末空气清新剂，去霉剂，家具护理剂，擦拭巾，餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂，皮革护理产品，汽车护理产品。
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