CN116496436A - 多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用，选择氯化胆碱和丙烯酸分别作为氢键受体和氢键供体，氢键供体与受体一体化的咪唑烷基脲作为物理交联剂，形成氯化胆碱/丙烯酸‑咪唑烷基脲基的可聚合低共熔溶剂体系，经紫外光引发原位聚合后，获得一种具有优异特性的自修复高透明导电弹性体。本发明方法中原料成本控制较低，制备过程绿色环保且简单快速，避免了大量共价交联位点对光的强散射影响，从而使得其导电弹性体展示出可调控的机械强度与柔韧性、良好的室温自修复及光学透过特性。所制备的该导电弹性体能够作为柔性电子器件，用于不同人体活动监测的应变传感检测中，实现了其潜在的市场应用价值。
Description
技术领域
本发明属于导电弹性材料技术领域，具体涉及多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，还涉及该制备方法所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的应用。
背景技术
随着科技的高速发展和电子元器件及其设备的快速更新迭替，灵活、可拉伸、轻便的柔性电子产品已成为信息化时代的主力发展方向，并广泛地应用于航空航天、柔性纳米摩擦发电机、皮肤传感器、健康监测、离子二极管及可植入生物电子设备等领域。绿色柔性导电材料作为其电子产品的关键材料之一，也逐渐被期望集自愈合、高导电、简便、环保、高强度等多种性能于一身。
目前，研究较广的柔性导电弹性体可分为水凝胶和离子凝胶两大类。水凝胶类导电弹性体在低温/高温环境中易出现水分的结晶/蒸发现象，进而造成设备性能下降；离子凝胶类导电弹性体的制备中通常会引入一些有机溶剂、导电填料和化学交联剂，导致其弹性体的生产成本高、工艺繁琐、原料不绿色环保、导电填料与基底的弹性模量不匹配，且膜的光学透过性急剧下降。此外，利用聚合物中的极性元素与金属盐的“络合 解络合”作用可制备出类聚电解质基离子导电弹性体，然而这类导电弹性体通常韧性不够，且不可逆性的聚合物网络限制了运动能力，造成其材料的导电性大幅下降。因此，需要开发一种兼具环保、制备简易高效、高光学透过性的导电弹性体以满足柔性器件的发展需要。
咪唑烷基脲(IU)作为一种常见且相对成本较低的工业材料，通过加聚反应，制备出一系列基于IU、聚乙二醇和不同二异氰酸酯的多功能水凝胶[J.Mater.Chem.B 2020,8(15),3058–3063.24-26；ACS Appl.Mater.Interfaces 2020,12(30),34161-34169；Bioact.Mater.2021,6(11),3962-3975；React.Funct.Polym.2022,172,105183]，结果表明，由于IU内在的多氢键作用，含IU水凝胶的拉伸断裂强度和断裂伸长率可分别在0.6～23.8MPa和100％～560％的宽范围内进行调控。因此，如何合理地利用氢键供体、受体一体化的IU作为氢键密度调和剂，将其设计至导电弹性体内部，进而控制其力学性能及室温自愈合特性至关重要。综上所述，目前导电弹性体材料的其韧性和自修复性能还有进一步提升和优化的空间。
发明内容
本发明提供了多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用，解决了目前导电弹性体材料存在的其韧性和自修复性能有待进一步提升的问题。
本发明采取的技术方案为：
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：将氯化胆碱和羧酸类可聚合单体按照摩尔比1:1.8～2.4混合得到混合物，将混合物在60～70℃下加热搅拌15～30min，获得室温下可保持澄清透明的溶液A；
步骤2：将咪唑烷基脲和光引发剂加入到步骤1所制得的澄清透明溶液A中，在60～70℃下加热搅拌5～10min得到预聚物溶液B；其中，光引发剂的添加量控制为溶液A的3wt％，咪唑烷基脲的添加量控制为溶液A的2～10wt％；
步骤3：将步骤2所制得的预聚物溶液B流延在已经调平的水平板上，在紫外光照射下进行原位聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。
本发明的特点还在于：
在步骤1中，羧酸类可聚合单体为马来酸、当归酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、惕格酸以及衣康酸中的一种或多种。
在步骤2中，光引发剂为光引发剂2959、2,4,6三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷、1羟基环己基苯基甲酮以及2羟基2甲基1苯基丙酮中的一种或多种。
步骤3中，紫外光波长为365nm，功率为40～60W，紫外灯距离玻璃板高度为10～15cm，照射时间为20～40s。
步骤3中，水平板为玻璃板。
该制备方法所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体可应用于柔性电子器件。
本发明从“一锅法”设计原则出发，选择氯化胆碱和丙烯酸、分别作为氢键受体和氢键供体，引入具有动态六重规则氢键的咪唑烷基脲，形成氯化胆碱/丙烯酸-咪唑烷基脲基的可聚合低共熔溶剂体系，经紫外光引发原位聚合后，获得一种具有优异特性的自修复高透明导电弹性体。该制备方法一方面继承了可聚合低共熔溶剂的制备工艺简单高效、绿色环保及设备能耗低等优点；另一方面引入既是氢键供体又是氢键受体的咪唑烷基脲，不仅提高了可聚合低共熔溶剂中氢键供体与受体的密度，即可与氯化胆碱、原位聚合后的聚丙烯基高分子网络中的羧基官能团形成致密的氢键网络，而且利用IU自身的六重规则氢键，使得该材料在机械拉伸或物理破损状态下可不断地发生动态的断裂与自我重连，进而确保其导电弹性体具备优异的机械性能与室温自修复能力。此外，本发明避免了使用化学交联剂在共价键生成过程中对导电弹性体透光性的影响，所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体也展示出了良好的光学透过性。
与现有技术相比，本发明专利的有益效果为：
(1)本发明中设计引入的咪唑烷基脲既是氢键供体又是氢键受体，可以提高氯化胆碱/丙烯酸体系中氢键供体与氢键受体的密度，即与氯化胆碱、原位聚合后的聚丙烯基高分子网络中的羧基官能团形成更致密的氢键网络，进一步确保了可聚合低共熔溶剂体系的稳定性及力学强度；
(2)本发明所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体所用原料均为常见商业的化工材料，原料成本低廉且无需进一步的化学处理，制备方法简便快捷；
(3)本发明所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体内无共价交联网络点对光进行散射，从而确保其具有良好的光学透过率；此外，本发明选用含有六重规则氢键的咪唑烷基脲作为物理交联剂，这进一步丰富和强化了弹性体内部的氢键网络，从而使其在机械拉伸或物理破损状态下可不断地发生动态的断裂与自我重连，进而展示出优异的室温自修复速率；
(4)本发明所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体可用于对不同状况的人体运动进行响应。
附图说明
图1为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的实施例1中多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法的制备流程图；
图2为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的实施例1-4和对照例1中的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.00、PDES-IU0.02、PDES-IU0.04、PDES-IU0.06和PDES-IU0.08的光学性能图；
图3为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的对照例1的红外光谱图及差示扫描量热图；
图4为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的实施例1-4和对照例1中的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.00、PDES-IU0.02、PDES-IU0.04、PDES-IU0.06和PDES-IU0.08的的机械性能图及其在25℃下自修复24h后的机械性能图；
图5为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的实施例3中的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的自修复过程图；
图6为多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法及应用的实施例3中的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体在对人体行动监测过程的应变传感图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合具体实施例将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
以下实施例所用原料如非特别说明的均为普通市售产品。
实验前氯化胆碱(ChCl)、丙烯酸(AA)和在60℃下真空干燥2小时。
下面结合附图和具体实施方式，对本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法进行进一步详细说明。
实施例1：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将咪唑烷基脲和光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％，咪唑烷基脲的用量为所制备溶液的2wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.02的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
实施例2：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将咪唑烷基脲和光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％，咪唑烷基脲的用量为所制备溶液的4wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.04的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
实施例3：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将咪唑烷基脲和光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％，咪唑烷基脲的用量为所制备溶液的6wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.06的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
实施例4：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将咪唑烷基脲和光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％，咪唑烷基脲的用量为所制备溶液的8wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.08的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
实施例5：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将咪唑烷基脲和光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％，咪唑烷基脲的用量为所制备溶液的10wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.10的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
对照例1：
可聚合低共熔溶剂(DES)的制备：将氯化胆碱和丙烯酸按照摩尔比1:2混合，将混合物于平底烧瓶中在65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液DES，将制备的DES保存在含有硅胶的真空干燥器中等待下一步使用。
预聚物溶液的制备：将光引发剂2959加入到所制得的澄清透明溶液中，将混合物于65℃加热搅拌15min，获得均匀的澄清透明溶液预聚物溶液。其中，光引发剂的用量为所制备溶液的3wt％。
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体PDES-IU0.00的制备：将所制得的预聚物溶液流延在已经调平的玻璃板上，在紫外光照射下进行聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。其中，紫外光波长为365nm，功率为40W，紫外灯距离玻璃板高度为10cm，照射时间为1min。
对比实验：
多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的性能测试：
(1)红外测试：采用使用傅里叶红外光谱仪(Thermo Scientific Nicolet iS20)进行样品红外光谱的测试；波数扫描范围为600-4000cm-1，设置分辨率为4cm-1。测试的环境温度为25℃，相对湿度30％～35％。
(2)热性能测试：使用DSC 200F3型差示扫描量热仪(德国耐驰仪器制造有限公司)测定低共熔溶剂的熔点。测试气氛为氮气氛围，升降温速率为10℃/min，温度总测试范围为-100℃至150℃。
(3)紫外测试：采用紫外分光光度计(V-700)进行测试，获取到导电弹性体的光学透过率。测试的环境温度为25℃，相对湿度30％～35％。
(4)力学性能测试：使用AI-7000-NGD型电子万能试验机(高特威尔(东莞)有限公司)测试复合薄膜的机械性能，自修复效率使用自愈合样品与原样品拉伸面积之比进行表征，自愈合温度为室温，自愈合时间为24h，样品矩形尺寸为40×10mm2，加载速率为100mm/min。测试的环境温度为25℃，相对湿度30％～35％。
(5)荧光显微镜：将修复前后的导电弹性体样品置于BX35型的荧光显微镜下，拍摄自修复过程的光学照片。
(6)电阻-时间信号测量：实验中使用电化学工作站(CHI660E)测量导电弹性体的电学信号变化，选择i-t模式进行测量。测试的环境温度为25℃，相对湿度30％～35％。
(7)光学图片拍摄：使用相机拍摄导电弹性体的光学照片。
本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体具有优异的光学性能，避免了使用化学交联剂在共价键生成过程中对导电弹性体透光性的影响，在图2的a数码照片中可以发现阳光下可清晰的透过薄膜观察到后方的景象，可直观表征薄膜具有高透光率；在紫外分光光度计中使用单光路空气对照检测得到图2的b所示数据，精确测量了该导电弹性体的可见光范围内光学透过率>87％，表示其具有良好的透光性能。
为了证明步骤1中的PDES和步骤4中的预聚物溶液是通过氢键作用形成的，采用了傅里叶变换红外光谱对未加入光引发剂的DES进行了表征(图3的a)，在形成澄清透明的液体后，位于1673cm-1处的特征峰是属于丙烯酸组分中C＝O的伸缩振动峰，表明该DES体系中的羧基仍以羧酸形式存在，而不是熔融盐形式。同时图3的b中的差示扫描量热(DSC)图也表征出DES的熔点仅为-7.6℃，远低于丙烯酸的熔点(13℃)和氯化胆碱的熔点(305℃)，这也是DES成功制备的直接证明。因此结合物理外观、红外表征结果以及DSC数据综合分析，可以证明低共熔溶剂是氢键连接的，在加热搅拌阶段不会引发单体的聚合，各组分在氢键的相互作用下形成澄清透明的液体。
通过力学测试，本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的力学与自愈合性能如下表所示：
表1多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的力学性能与25℃下自愈合24h后的自愈合效率。
| 测试项目 | 应力(MPa) | 应变(％) | 自愈合效率(％) |
| 对照例1 | 0.285 | 1195 | 53.2％ |
| 实施例1 | 0.380 | 860 | 62.0％ |
| 实施例2 | 0.511 | 716 | 72.2％ |
| 实施例3 | 0.589 | 555 | 90.4％ |
| 实施例4 | 1.019 | 438 | 100.0％ |
本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的机械性能如图4所示，随着咪唑烷基脲添加量的增加，导电弹性体的应变由初始的1195％降至438％，应力则从0.285MPa逐渐升高至1.019MPa，即强度增加至原膜的近4倍。这是由于咪唑烷基脲与低共熔溶剂相互作用形成的多重氢键以及IU自身可形成的多重氢键网络，增强了导电弹性体内氢键密度，最终使得导电弹性体具备了更高的力学强度。为测量其自修复效率，将导电弹性体切断后，在25℃下自然放置24h后进行拉伸测试，随着咪唑烷基脲含量从0％增加至8％，其导电弹性体的自愈合效率从最开始的53.2％提升至100％，且IU添加量为8％样品的自愈合速率几乎是空白样品的2倍高。
本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体还具有优异的自修复性能，为便于观察，将导电弹性体通过染料染色，使用刀片将两块导电弹性体平整切割开(图5的a)，之后将两个平整断面在温和压力下拼接在一起(图5的b)，在手动施加一定作用力并微量拉伸时仍不会断裂(图5的c)，并且在作用力撤去后仍可回复至图5的b的原状，表明其具有优异的室温自修复性能；实验中使用显微镜拍摄了导电弹性体在室温下不同修复时间的显微镜照片，从图5的d中可以看出，随着时间的延长(0-24h)，切割痕迹在24h后几乎完全愈合，这是由于断裂界面处多重动态氢键不断的相互作用，使其逐渐完成自修复过程；同时为了表征导电弹性体的电学自修复性能，使用小灯泡进行直观检测，切断后(图5的f)小灯泡由亮(图5的e)转暗，再次拼接起来后可迅速恢复电学性能使灯泡发光(图5的g)，表征了其优良的室温电学自修复性能。本发明选用含有六重规则氢键的咪唑烷基脲作为物理交联剂，进一步丰富和强化了弹性体内部的氢键网络，从而使其在机械拉伸或物理破损状态下可不断地发生动态的断裂与自我重连，进一步辅证了导电弹性体优异的室温自修复速率。
此外，本发明多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法制备的导电弹性体在人体运动监测方面。如图6所示，该导电弹性体可以在电化学工作站的帮助下可检测到手指弯曲(图6的a)、手指不同角度弯曲(图6的b)手腕弯曲(图6的c)以及手肘弯曲(图6的d)等人体运动的实时电信号变化，在不同的弯曲幅度下可直观观察到ΔR/R的变化，可以较好的分辨出不同幅度的运动。因此，本发明所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体，可实现对人体不同运动的监测，或可为柔性电子器件的改进提出新的启发。
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明技术方案所作的举例，而并非是对本发明的具体实施方式的限定。凡在本发明权利要求书的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (6)
1.多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：将氯化胆碱和羧酸类可聚合单体按照摩尔比1:1.8～2.4混合得到混合物，将混合物在60～70℃下加热搅拌15～30min，获得室温下可保持澄清透明的溶液A；
步骤2：将咪唑烷基脲和光引发剂加入到步骤1所制得的澄清透明溶液A中，在60～70℃下加热搅拌5～10min得到预聚物溶液B；其中，光引发剂的添加量控制为溶液A的3wt％，咪唑烷基脲的添加量控制为溶液A的2～10wt％；
步骤3：将步骤2所制得的预聚物溶液B流延在已经调平的水平板上，在紫外光照射下进行原位聚合，得到多氢键网络基自修复高透明导电弹性体。
2.根据权利要求1所述的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，在步骤1中，所述羧酸类可聚合单体为马来酸、当归酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、惕格酸以及衣康酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，在步骤2中，步骤2所述光引发剂为光引发剂2959、2,4,6三甲基苯甲酰基二苯基氧化磷、1羟基环己基苯基甲酮以及2羟基2甲基1苯基丙酮中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，步骤3所述的紫外光波长为365nm，功率为40～60W，紫外灯距离玻璃板高度为10～15cm，照射时间为20～40s。
5.根据权利要求1所述的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，步骤3中，所述水平板为玻璃板。
6.根据权利要求1-5任一项所述的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体的制备方法，其特征在于，该制备方法所制备的多氢键网络基自修复高透明导电弹性体可应用于柔性电子器件。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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