CN116264894A

CN116264894A - 1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂及应用

Info

Publication number: CN116264894A
Application number: CN202111553236.4A
Authority: CN
Inventors: 柳爱平; 刘卫东; 任叶果; 欧晓明; 尹霖; 王燕; 李建明; 李敏; 刘兴平; 吴明峰
Original assignee: Hunan Research Institute of Chemical Industry
Current assignee: Hunan Research Institute of Chemical Industry
Priority date: 2021-12-17
Filing date: 2021-12-17
Publication date: 2023-06-20
Anticipated expiration: 2041-12-17
Also published as: CN116264894B

Abstract

本发明属杀虫剂领域，涉及式(I)所示的1‑吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分所制成的杀虫制剂，和以式(I)所示的1‑吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分，用于防治双翅目昆虫，尤其是双翅目潜蝇科害虫上的应用。

Description

1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂及应用

技术领域

本发明属于杀虫剂领域，涉及1-吡啶基吡唑酰胺类化合物杀虫制剂及在防治双翅目害虫，特别是双翅目潜蝇科害虫的应用。

背景技术

双翅目(Diptera)即蚊、蝇、虻、蚋类，属于完全变态昆虫，是从无翅的蛆或孑孓经过化蛹后变为能够飞翔的成虫。双翅目是节肢动物门(Arthropoda)、六足亚门(Mandibulata)、昆虫纲(Insecta)、有翅亚纲(Pterygota)中的1目，是昆虫纲中次于鞘翅目、鳞翅目、膜翅目的第四大目。已知85000种，中国4000余种，除南极洲外普遍存在。双翅目昆虫小至大型，口器为舐吸式或刺吸式，为害方式多样，如蛀根为害、蛀茎为害、吸食种子、蛀果为害、潜叶为害等。

潜蝇科(Agromyzidae)是双翅目环裂亚目有缝组无瓣类的一科，微小至小型的种类，体长1.5-4.0毫米。以幼虫为害植物的叶或根茎，潜食造成隧道，致使叶片枯死。老熟幼虫在隧道中化蛹或钻出隧道在叶面上化蛹，以蛹在土中越冬，在我国北方1年发生数代，南方1年发生10代以上，春季为盛发期。

斑潜蝇(Liriomyza)又称鬼画符，属于双翅目潜蝇科害虫。1993年由巴西传入我国，全国各地均有发生，南方年发生为20代以上，无越冬现象，成虫以产卵器刺伤叶片，吸食汁液，雌虫把卵产在部分伤孔表皮下，卵经2-5天孵化，幼虫期4-7天，末龄幼虫咬破叶表皮在叶外或土表下化蛹，蛹经7-14天羽化为成虫，每世代夏季2-4周，冬季6-8周。成、幼虫均可为害黄瓜、番茄、茄子、豆角、菊花等植物，雌成虫飞翔把植物叶片刺伤，进行取食和产卵，幼虫潜入叶片和叶柄为害，产生不规则蛇形白色虫道，破坏叶绿素，影响光合作用，受害植株叶片脱落，造成花芽、果实被灼伤，甚至毁苗。

双翅目昆虫的防治在实现高效农业中非常重要，在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生与动物保健中也是重要的。市场上双翅目昆虫特别是双翅目潜蝇科害虫如斑潜蝇等的有效防治药剂缺乏，寻找安全、高效、经济的双翅目昆虫特别是双翅目潜蝇科害虫如斑潜蝇等防治药剂具有重要意义和紧迫性。

1-吡啶基吡唑酰胺类化合物具有广谱活性，作为杀虫剂商品化的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物先后有氯虫苯甲酰胺(D1)、溴氰虫酰胺(D2)、四氯虫酰胺(D3)、环溴虫酰胺(D4)、四唑虫酰胺(D5)和硫虫酰胺(D6)等共6种。

氯虫苯甲酰胺(D1)作为鳞翅目害虫防治的当家品种，于2007年在菲律宾首次上市，其全球销售额早在2014年就达14.71亿美元，并自2014年一直排杀虫剂销售榜首。氯虫苯甲酰胺对鳞翅目害虫如粘虫、草地贪夜蛾和螟虫等具有卓越效果，但对半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的活性却不值一提，更不具有作为杀虫剂用于防治半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的潜力和价值；溴氰虫酰胺(D2)对半翅目害虫如蚜虫和双翅目害虫如斑潜蝇等的活性较氯虫苯甲酰胺都有显著提高，但其对鳞翅目害虫的活性却不敌氯虫苯甲酰胺，且成本也不如氯虫苯甲酰胺经济。众知，防治半翅目害虫如蚜虫的当家品种是新烟碱类杀虫剂如吡虫啉和噻虫嗪等，但由于其高蜂毒等问题正被限、禁用。因此寻找高效、安全、经济的半翅目昆虫如蚜虫等的防治药剂同样具有重要意义和紧迫性。

为获得防治半翅目昆虫特别是半翅目蚜虫活性更高、杀虫谱更广的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物，发明人将特定取代基引入1-吡啶基吡唑酰胺结构中，设计并合成一系列具有式(I)所示具有杀虫活性的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物，并就该类化合物申请中国发明专利CN201910172195.0等，专利中化合物不仅对鳞翅目害虫如粘虫和小菜蛾等具有优异活性，同时对半翅目昆虫如蚜虫和双翅目昆虫如斑潜蝇等也具有优异活性，有的化合物对半翅目昆虫如蚜虫和双翅目昆虫如斑潜蝇等的活性优于溴氰虫酰胺(D2)。CN201910172195.0就式(I)化合物及其在防治鳞翅目害虫和半翅目害虫上的应用申请了专利保护，本发明的目的是就CN201910172195.0式(I)化合物的杀虫制剂及式(I)化合物在防治双翅目昆虫，特别是双翅目潜蝇科害虫的应用申请专利保护。

发明内容：

本发明的目的是提供式(I)所示1-吡啶基吡唑酰胺类化合物为活性组分的杀虫制剂及以式(I)所示1-吡啶基吡唑酰胺类化合物为活性成分，用于防治双翅目昆虫，特别是双翅目潜蝇科害虫上的应用，

其中：

I.R选自C₁-C₁₂烷基；

II.R¹选自卤素或C₁-C₆烷基；

III.R²选自卤素或C₁-C₆烷基；

IV.R³选自氢、C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₈环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢或卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫；

上面给出式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：

卤素：指氟、氯、溴、碘；

烷基：指直链或支链烷基。

本发明还涉及一种防治双翅目昆虫的方法，包括将生物有效量的式(I)化合物接触双翅目昆虫或其环境。同时也涉及这样一种双翅目昆虫防治方法，害虫或其环境用生物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物和生物有效量的至少一种另外的化合物或制剂的混合物进行接触来防治双翅目害虫。

式(I)化合物具有广谱活性，可用于防治各种环境中各种有害双翅目昆虫，而且有的化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。

鉴于化合物的经济性和生物活性，本发明优选的化合物为式(I)所示化合物，其中：

I.R选自C₁-C₄烷基；

II.R¹选自卤素或甲基；

III.R²选自卤素；

IV.R³选自氢或C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₅环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢、卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫。

鉴于化合物的经济性和生物活性，本发明特别优选的化合物是式(I)所示化合物A1-A50：

A1：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A2：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A3：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A4：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(异丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A5：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(环丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A6：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(正丁基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A7：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(叔丁基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A8：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A9：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(乙基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A10：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二甲胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A11：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A12：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基异丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A13：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基环丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A14：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A15：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A16：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A17：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A18：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A19：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A20：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二甲基胺基硫代甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A21：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基异丙基胺基硫代甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A22：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二乙基胺基硫代甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A23：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(二乙基胺基硫代甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-硫代甲酰胺；

A24：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A25：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A26：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A27：1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(异丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A28：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(异丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A29：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A30：1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(正丁基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A31：3-溴1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(正丁基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A32：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A33：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A34：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A35：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基异丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A36：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基环丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A37：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基叔丁基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A38：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(二乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A39：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A40：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A41：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(二乙基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A42：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-溴-4-氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A43：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A44：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A45：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(二甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A46：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(甲基乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A47：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(甲基正丙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A48：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-氯-6-(二甲基胺基硫代甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A49：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-溴-6-(二乙基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺；

A50：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2-甲基4-溴-6-(二乙基胺基甲酰基)苯基)-N-乙基-1H-吡唑-5-甲酰胺。

式(I)化合物，具有杀双翅目昆虫特别是双翅目潜蝇科害虫的生物活性，且有的化合物具有很好的生物活性。特别是在农业、园艺、花卉和卫生双翅目昆虫的防治方面表现出高活性。这里所述的双翅目昆虫包括，但不仅限于此：

双翅目演化原始类型的长角亚目的蚊、蠓、蚋类：大蚊总科Tipuloidea、大蚊科Tipulidae、蠋大蚊科Cylindrotomidae、沼大蚊科Limoniidae、蛾蚋总科Psychodoidea、原大蚊科Tanyderidae、细腰大蚊科Ptychopteridae(Liriopeidae)、蛾蚋科Psychodidae、蚊总科Culicoidea、可乐大蚊科Corethridae、蚊科Culicidae、细蚊科Dixidae、摇蚊总科Chironomoidea(Tendipedoidea)、摇蚊科Chironomidae(Tendipedidae)、蠓科Ceratopogonidae(Heleidae)、山蚋科Thaumaleidae、蚋科Simuliidae(Melusinidae)、网蚋总科Blepharoceroidea、网蚋科Blepharoceridae、拟网蚋科Deuterophlebiidae、缨翅蚋科Nymphomyiidae、银蚊总科Silvicoloidea、银蚊科Silvicolidae、蕈栖蚊科Mycetobiidae、蕈蚋总科Mycetophiloidea(Fungivoroidea)、蕈蚋科Mycetophilidae(Fungivoridae)、阿拉蕈蚊科Allactoneuridae、扁角蚊科Ceroplatidae、大角蕈蚊科Macroceridae(Euphrosynidae)、准蕈蚊科Ditomyiidae、张翅蕈蚊科Diadocidiidae、蕈柄蚊科Bolitophilidae、粘蚊科Sciophilidae、蕈蚊科Lygistorrhinidae、残脉蕈蚊科Manotidae、黑翅蕈蚋科Sciaridae(Lycoriidae)、瘿蚋总科Cecidomyoidea(Itonidoidea)、瘿蚋科Cecidomyiidae(Itonididae)、毛蚋总科Bibionoidea、长角蚊科Hesperinidae、粗脉毛蚋科Pachyneuridae、毛蚋科Bibionidae、伪毛蚋科Scatopsidae、棒足毛蚊科Corynoscelidae；

双翅目演化第2阶段的短角亚目的大部分虻类：水虻总科Stratiomyioidea、木虻科Xylophagidae(Erinnidae)、臭虻科Coenomyiidae、木虻科Solvidae、水虻科Stratiomyiidae、摇虻科Chiromyzidae、鹬虻总科Rhagionoidea、鹬虻科Rhagionidae、拟鹬虻科Hilarimorphidae、虻总科Tabanoidea、虻科Tabanidae、大虻科Pantophthalmidae、Therevomorpha、剑虻科Therevidae、窗虻科Scenopinidae(Omphralidae)、食虫虻总科Asiloidea、拟食虫虻科Mydaidae、棘虻科Apioceridae、食虫虻科Asilidae、蜂虻总科Bombylioidea、蜂虻科Bombyliidae、网翅虻科Nemestrinidae、小头虻科Acroceridae、舞虻总科Empididoidea、舞虻科Empididae、长足虻科Dolichopodidae；

双翅目演化第3阶段的芒角亚目：无额囊缝的无缝组Series Aschiza，如枪蝇总科Lonchopteroidea(Musidoidea)、枪蝇科Lonchopteridae(Musidoridae)、蚤蝇科Phoridae、雷蝇科Termitoxeniidae、图马蝇科Thaumatoxenidae、食蚜蝇型Syrphomorpha、扁足蝇总科Platypezoidea(Clythioidea)、扁足蝇科Platypezidae(Clythiidae)、澳蝇科Sciadoceridae、食蚜蝇总科Syrphoidea、头蝇科Pipunculidae(Dorylaidae)、食蚜蝇科Syrphidae、眼蝇科Conopidae；有额囊缝的有缝组Series Schizophora，如家蝇总科Muscoidea、丽蝇科Calliphoridae、麻蝇科Sarcophagidae、短角寄蝇科Rhinophoridae、寄蝇科Tachinidae(Larvaevoridae)、长足寄蝇科Dexiidae、发斯蝇科Phassidae、家蝇科Muscidae、催睡蝇科Glossinidae、花蝇科Anthomyiidae、粪蝇科Cordyluridae、狂蝇科OEstridae、皮蝇科Hypodermatidae、疽蝇科Cuterebridae、胃蝇科Gasterophilidae、蚁蝇科Tanypezidae、瘦足蝇科Micropezidae、长脚瘦蝇科Neriidae、马来蝇科Nothybidae、出头蝇科Pyrgotidae、扁口蝇科Platystomatidae、尸蝇科Richardiidae、福他蝇科Phytalmiidae、邻斑蝇科Pterocallidae、斑蝇科Otitidae、小金蝇科Ulidiidae、实蝇科Trypetidae(Euribiidae)、拟寄蝇科Tachiniscidae、黑艳蝇科Lonchaeidae、草蝇科Pallopteridae、沼蝇科Sciomyzidae、玳瑁蝇科Dryomyzidae、巢蝇科Neottiophilidae、树脂蝇科Rhopalomeridae、粗臂蝇科Rhinotoridae、艳细蝇科Sepsidae、酪蝇科Piophilidae、尸蝇科Thyreophoridae、细蝇科Megamerinidae、柄眼蝇科Diopsidae、折翅蝇科Psilidae、缟蝇总科Lauxanioidea、缟蝇科Lauxaniidae、铠蝇科Celyphidae、斑腹蝇科Chamaemyiidae、日蝇总科Helomyzoidea、扁蝇科Coelopidae、日蝇科Helomyzidae、锯翅蝇科Trixoscelidae、彩眼蝇科Chyromyiidae、腐木蝇科Clusiidae、小花蝇科Anthomyzidae、禾蝇科Opomyzidae、果蝇总科Drosophiloidea、果蝇科Drosophilidae、细果蝇科Diastatidae、寡脉蝇科Astiidae、树洞蝇科Periscelididae、角蛹蝇科Aulacogastridae、铲足蝇科Cnemospathidae、水蝇总科Ephydroidea、滨蝇科Canaceidae、水蝇科Ephydridae、岸蝇科Tethinidae、大跗蝇科Sphaeroceridae、妖蝇科Mormotomyiidae、秆蝇科Chloropidae、潜蝇科Agromyzidae、树创蝇科Odiniidae、隐毛蝇科Cryptochaetidae、鸟蝇科Carnidae、叶蝇科Milichiidae、蜂虱蝇科Braulidae、蛛蝇科Nycteribiidae、虱蝇科Hippoboscidae、蝙蝠蝇科Streblidae。

式(I)化合物，对于控制双翅目昆虫是有效的。通常使用0.1-1000mg/L的式(I)化合物，将其分散在水、其它液状载体或固体载体中，施于植物、作物或植物、作物的环境里，可有效地防止植物、作物遭受双翅目昆虫的侵害。

单独使用式(I)化合物时，对控制双翅目昆虫是有效的，它们也可以与其他生物化学物质一起使用，这些生物化学物质包括其他杀虫剂、杀线虫剂。例如式(I)化合物可与有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类、烟碱类、神经钠通道阻断剂、杀虫的大环内酯、γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂、杀虫脲类和保幼激素类模拟物等杀虫剂一起配合或混合使用。

上述含有式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物的适用形式包括喷洒、喷雾的气雾剂、水性或非水性溶液或分散系。

上述含有式(I)化合物的组合物可由式(I)化合物和栽体采用一般方法均匀混合。

以式(I)化合物作为有效成份的农用制剂，可以制成所希望的任何一种剂型如干的压缩颗粒、易流动混合剂、粒剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、可乳化的浓缩物、粉剂、粉状浓缩物、微乳胶、悬浮剂、乳油、水乳剂、可溶性液剂、水剂、可分散液剂，适宜的助剂包括载体(稀释剂)和其它辅助剂如展着剂、乳化剂、湿润剂、分散剂、粘着剂和分解剂。这些制剂中含有同惰性的、药理学可接受的固体或液体稀释剂混合了的式(I)化合物。

鉴于经济性和生物活性，以式(I)所示1-吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分，用于防治双翅目昆虫时，优选的制剂是1-20％可湿性粉剂、1-20％乳油、1-20％悬浮剂、1-20％微乳剂、1-20％水乳剂、1-80％水分散颗粒剂。

上述1-20％可湿性粉剂的配制可以按重量百分比由式(I)化合物1-20％和以下组分的全部或部分组成：润湿剂1-35％，分散剂0.3-25％，展着剂0.1-15％，稳定剂0.1-30％，增效剂0.5-40％，穿透剂0.1-20％，PH调节剂0.01-5％，填料3-70％，各组分之和为100％；上述1-20％乳油的配制可以按重量百分比由式(I)化合物1-20％和以下组分的全部或部分组成：乳化剂1-40％，助溶剂0.1-25％，稳定剂0.1-30％，增效剂0.5-40％，有机溶剂0.1-35％，穿透剂0.1-25％，消泡剂0.0001-5％，PH调节剂0.01-5％，各组分之和为100％；上述1-20％悬浮剂的配制可以按重量百分比由式(I)化合物1-20％和以下组分的全部或部分组成：分散剂0.3-20％，展着剂0.1-15％，稳定剂0.1-30％，增效剂0.5-25％，穿透剂0.1-10％，增稠剂0.1-25％，防冻剂0.05-12％，消泡剂0.01-5％，PH调节剂0.01-5％，水10-75％，各组分之和为100％；上述1-20％微乳剂或水乳剂可以按重量百分比由式(I)化合物1-20％和以下组分的全部或部分组成：乳化剂1-40％，助溶剂0.2-25％，稳定剂0.1-30％，增效剂0.5-35％，有机溶剂5-60％，穿透剂0.1-25％，消泡剂0.05-5％，水1-75％，PH调节剂0.01-2％，各组分之和为100％；上述1-20％水分散颗粒剂可以按重量百分比由式(I)化合物1-20％和以下组分的全部或部分组成：湿润剂1-5％，分散剂3-20％，崩解剂0.5-5％，填充料3-70％，各组分之和为100％。

配制可湿性粉剂时，所述润湿剂为烷基硫酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、拉开粉、多山梨醇酯、快T和渗透JFC等中的一种或者一种以上的混合；所述分散剂为萘磺酸盐、烷基磺酸盐、聚氧乙基磺酸盐、羧酸盐和二异丙基磷酸盐等中的一种或者一种以上的混合；所述展着剂为椰子油酸钾、油酸钠、油酸三乙醇胺、茶枯和聚乙烯醇等中的一种或者一种以上的混合；所述稳定剂为硅酸铝镁和葵酰胺等；所述增效剂为萘基丙炔醚、增效醚、增效磷、增效胺、八氯二丙基醚、增效环、增效砜、碳酸烷基酯、氯化脂肪、甲醛和豆油中的一种或者一种以上的混合；所述穿透剂为月桂氮卓酮、JFC系列和脂肪次磺酸钠类一种或一种以上的混合；所述PH值调节剂为氢氧化钠、氢氧化铵、醋酸或柠檬酸中的一种；所述填料为铵盐、高岭土、粘土、滑石、硅藻土、蒙脱土、二氧化硅、石英、活性白土、方解石、大理石、白云石、椰子壳、玉米芯中的一种或者一种以上的混合；

配制乳油时，所述乳化剂为非离子型乳化剂和离子型乳化剂的一种或者一种以上的混合；所述助溶剂为异戊醇、苯酚、乙酸乙酯、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、吡咯烷酮、烷基吡咯烷酮的一种或者一种以上的混合；所述稳定剂为环氧化豆油、环氧化亚麻油、葵酰胺的一种或其混合；所述增效剂为萘基丙炔醚、增效醚、增效磷、增效胺、八氯二丙基醚、增效环、增效砜、碳酸烷基酯、氯化脂肪、甲醛、豆油中的一种或者一种以上的混合；所述有机溶剂为二甲苯、甲苯、氯苯、环已烷、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、吡咯烷酮、环已酮、丁醇、戊醇、醚类、酯类、月桂醇、二氯甲烷、石油馏出物、溶剂油的一种或一种以上的混合；所述穿透剂为月桂氮卓酮、JFC系列、顺丁烯二酸二仲辛酯磺酸钠的脂肪次磺酸钠的一种或一种以上的混合；所述消泡剂为有机硅类；所述PH值调节剂为氢氧化钠、氢氧化铵、醋酸或柠檬酸中的一种；

配制悬浮剂时，所述润湿剂为木质磺酸盐、烷基苯磺酸盐、拉开粉、多山梨醇酯中的一种或者一种以上的混合；所述分散剂为萘磺酸盐、烷基磺酸盐、聚氧乙基磺酸盐、羧酸盐、二异丙基磷酸盐中的一种或者一种以上的混合；所述展着剂为椰子油酸钾、油酸钠、油酸三乙醇胺、茶枯、聚乙烯醇中的一种或者一种以上的混合；所述稳定剂为硅酸铝镁；所述增效剂为萘基丙炔醚、增效醚、增效磷、增效胺、八氯二丙基醚、增效环、增效砜、碳酸烷基酯、氯化脂肪、甲醛、豆油中的一种或者一种以上的混合；所述穿透剂为月桂氮卓酮、JFC系列、脂肪次磺酸钠类一种或一种以上的混合；所述增稠剂为烷醇酰胺及其衍生物、聚乙二醇衍生物、脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐、阿拉拍胶、胳朊、黄原酸胶、纤维素类、丙烯酸钠、聚丙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸钠、膨润土一种或者一种以上的混合；所述防冻剂为乙二醇、丙二醇、丙三醇、丙三醇乙醚双甘醇、甲基丙撑又甘醇一种或者一种以上的混合；所述消泡剂为有机硅类；所述PH值调节剂为氢氧化钠、氢氧化铵、醋酸或柠檬酸中的一种；

配制微乳剂或水乳剂时，所述乳化剂为脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、聚氧乙烯脂肪酸、烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、芳基磺酸盐、脂肪酸聚乙二醇、十二烷基苯磺酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、聚氧乙烯基酚甲醛缩合物的一种或者一种以上的混合；所述助溶剂为异戊醇、苯酚、乙酸乙酯、二甲基亚砜的一种或者一种以上的混合；所述稳定剂为环氧化豆油、环氧化亚麻油的一种或其混合；所述增效剂为萘基丙炔醚、增效醚、增效磷、增效胺、八氯二丙基醚、增效环、增效砜、碳酸烷基酯、氯化脂肪、甲醛、豆油中的一种或者一种以上的混合；所述有机溶剂为二甲苯、甲苯、氯苯、环已烷、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基甲酰胺、吡咯烷酮、环已酮、丁醇、戊醇、醚类、酯类、月桂醇、二氯甲烷、石油馏出物的一种或一种以上的混合；所述穿透剂为月桂氮卓酮、JFC系列、脂肪次磺酸钠的一种或一种以上的混合；所述消泡剂为Si18、S-29、FZ-880、SAF、X-202的一种或一种以上的混合；所述PH值调节剂为氢氧化钠、氢氧化铵、醋酸或柠檬酸中的一种；

配制水分散颗粒剂时，所述湿润剂为渗透剂BX、木质素磺酸钠、十二烷基硫酸钠、PO-EO嵌段聚醚、丙烯酸均聚物钠盐中的一种或者一种以上的混合；所述分散剂为分散剂N，马来酸-丙烯酸共聚物钠盐、苯酚磺酸缩合物钠盐、萘磺酸缩合物钠盐、烷基酚乙氧基化合物中的一种或者一种以上的混合；所述崩解剂为聚乙烯吡咯烷酮、硫酸钠、碳酸氢铵中的一种或者一种以上的混合；所述填充料为淀粉、高岭土、硅藻土、蒙脱土、椰子壳、玉米芯中的一种或者一种以上的混合；

可湿性粉剂的制备方法为：按照比例称取适量式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物与初步粉碎的填料混合，经雷蒙机粉碎，再与一定量的分散剂、润湿剂等组分在混料机中充分混合，经气流粉碎机粉碎后放料即可。

乳油的制备方法为：按照比例称取适量式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物，农药用助剂及溶剂等放入反应釜。先加入一定量的溶剂搅拌10-30min，必要时再加入消泡剂、稳定剂、增效剂等组分，继续搅拌10-30min，再将有效量的溶剂投入釜内，搅拌均匀后放料即可。

悬浮剂的制备方法为：按照比例称取适量式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物与初步粉碎的填料混合，经雷蒙粉碎机或气流粉碎，粉碎物再与一定量的经初步粉碎的分散剂、润湿剂等各组分一起经过在球磨机中粉碎，物料细度一般要求达到200目，物料再进入一台或经串联的两台沙磨机中粉碎，砂磨最终产品粒径一般小于3μm或5μm。

微乳剂和水乳剂的制备方法为：按照比例称取适量式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物，农药用助溶剂及溶剂等放入反应釜。先加入一定量的溶剂和消泡剂搅拌10-30min，再加入稳定剂、增效剂等组分，继续搅拌10-30min，再将有效量的水投入釜内，搅拌均匀后放料即可。

水分散颗粒剂的制备方法为：按照比例称取适量式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物与湿润剂、分散剂、崩解剂及填充料混合均匀，经超细粉碎至细度800目以上，通过湿法造粒或沸腾造粒，制成高含量的颗粒。

以下结合实施例对本发明作进一步说明。

具体实施方式

制剂制备实施例

实施例1 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)5％可湿性粉剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)与初步粉碎的填料混合，经雷蒙机粉碎20-30min，再与上述配比的分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂等组分在混料机中充分混合30min，经气流粉碎机粉碎后放料即可得A1的5％可湿性粉剂。

实施例2 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)1％乳油

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)和助溶剂放入反应釜，待式(I)化合物溶解后，依次加入稳定剂和溶剂，搅拌均匀，再加入乳化剂，继续搅拌均匀溶清，静置、过滤即得A1的1％乳油。

实施例3 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)5％乳油

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)和助溶剂放入反应釜，待式(I)化合物完全溶解后，依次加入稳定剂和溶剂，搅拌均匀后，加入乳化剂，继续搅拌均匀溶清，静置、过滤即得A1的5％乳油。

实施例4 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)10％悬浮剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)与初步粉碎的填料混合，经雷蒙粉碎机或气流粉碎，粉碎物再与一定量的经初步粉碎的分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、增效剂、穿透剂、增稠剂等组分一起经过在球磨机中粉碎，物料细度一般要求达到200目，物料再进入一台或经串联的两台沙磨机中粉碎，砂磨最终产品粒径一般要求小于3μm，即得A1的10％悬浮剂。

实施例5 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)10％悬浮剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)与稳定剂、防冻剂、消泡剂、润湿分散剂和水等至砂磨缸中，搅拌10-30min，加入1.5-2.0倍质量的锆珠，IKA砂磨机砂磨至粒径D₉₀＜5um，加入增稠剂和防腐剂，剪切至体系均匀，即得A1的10％悬浮剂。

实施例6 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)5％微乳剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)、农药用助溶剂及溶剂等放入反应釜，先加入一定量的溶剂和消泡剂搅拌10-30min，再加入稳定剂、增效剂等组分，继续搅拌10-30min，调节PH值，再将有效量的水放入釜内，搅拌均匀后放料即得A1的5％微乳剂。

实施例7 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)10％水乳剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)、农药用助溶剂及溶剂等放入反应釜，先加入一定量的溶剂和消泡剂搅拌10-30min，再加入稳定剂、增效剂等组分，继续搅拌10-30min，调节PH值，再将有效量的水放入釜内，搅拌均匀后放料即得A1的10％水乳剂。

实施例8 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)10％油悬乳剂

按照上述比例称取式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)、乳化剂、防冻剂、分散剂、消泡剂、润湿分散剂和溶剂等至砂磨缸中，搅拌10-30min，加入1.5-2.0倍质量的锆珠，IKA砂磨机砂磨至合格，即得A1的10％油悬浮剂。

实施例9 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)60％水分散颗粒剂

按照上述比例称取97％式(I)化合物：3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(2,4-二氯-6-(甲基胺基甲酰基)苯基)-N-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺(A1)、湿润剂、分散剂、崩解剂、填料投入合适大小的混合机内，搅拌混合10-15min放出，通过气流粉碎机将其粉碎至细度800目以上的气流粉，将上述气流粉投入合适大小的捏合机内，加入适量的水，搅拌10-15min，放出湿料，投入挤压式湿法造粒机内，获得的湿棵粒置于烘箱内于70-80℃烘干3-4小时，干品经振动筛过筛，提取细度10-60目颗粒为成品，筛余物返回粉碎系统，所得成品即A1的60％水分散颗粒剂(即60％WDG)，经检测，其崩解后的悬浮率达90％以上，崩解时间51秒。

实施例10按照实施例1至实施例9，分别制备式(I)化合物1-20％可湿性粉剂、1-20％乳油、1-20％悬浮剂、1-20％微乳剂、1-20％水乳剂、1-80％水分散颗粒剂。

实施例11按照实施例1至实施例9，分别制备式(I)化合物A1-A50的1-20％可湿性粉剂、1-20％乳油、1-20％水悬浮剂、1-20％油悬浮剂、1-20％微乳剂、1-20％水乳剂、1-80％水分散颗粒剂。

应用实施例

实施例12防治万寿菊斑潜蝇(鬼画符)田间药效试验

将按上述农用制剂实施例方法制备的式(I)化合物的乳油或悬浮剂、水分散颗粒剂、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的药液，设不含式(I)化合物的处理为空白对照；施药器械为背负式电动喷雾器，采用常规喷雾法喷药；施药前调查单叶片甬道及其中虫数，单叶片平均甬道(斑潜蝇潜道)4条以上，药后4d调查单叶片甬道及甬道中残虫数，每小区5点取样，每点选取10片叶；基于甬道中残虫数计算防治效果，分A、B、C、D四级，100≥防效(％)≥90为A级，90>防效(％)≥70为B级，70>防效(％)≥50为C级，50>防效(％)≥0为D级。

式中，PT₀为药剂处理区药前活虫数；PT₁为药剂处理区药后活虫数；CK₀为空白对照区药前活虫数；CK₁为空白对照区药后活虫数。

结果表明式(I)化合物对万寿菊斑潜蝇(鬼画符)具有很好的防治效果，且有的化合物在很低的浓度下仍具有高效防治活性，下面列出乳油制剂在50mg/L和250mg/L处理浓度下，防治大棚种植万寿菊斑潜蝇试验部分结果：

1)对万寿菊的安全性

试验前后对比安全性，包括叶面、菊花综合对比对照，结果表明在50-250mg/L浓度下，式(I)化合物对大棚种植万寿菊安全性极高，无药害反应；

2)万寿菊叶片甬道调查结果

用药前后对比，空白对照区域潜叶蝇潜道明显增加，试验区域斑潜蝇潜道显著少于空白对照区域，且较试验区域用药前无增加，50mg/L和250mg/L处理浓度下无显著差异；

3)万寿菊保叶效果

用药前后对比，空白对照区域万寿菊叶面潜叶蝇潜道明显增加，试验区域万寿菊叶面光滑无潜道；

4)万寿菊叶片甬道中死虫调查结果

打开试验区域万寿菊叶面斑潜蝇潜道发现潜叶蝇尸体，打开空白对照区域万寿菊叶面潜叶蝇潜道发现潜叶蝇活虫；

5)万寿菊叶片甬道中残虫调查结果

打开空白对照区域万寿菊叶面潜叶蝇潜道发现潜叶蝇活虫，打开试验区域万寿菊叶面斑潜蝇潜道发现潜叶蝇尸体，部分结果如表1和表2。

表1化合物对万寿菊斑潜蝇(鬼画符)的防治效果(250mg/L)

化合物

A1

A2

A3

A4

A5

A8

A9

防效级别

A

表2化合物对万寿菊斑潜蝇(鬼画符)的防治效果(50mg/L)

化合物	A1	A2	A8	A9
					防效级别	A	A	A	A

实施例13防治豆角斑潜蝇(鬼画符)田间药效试验

将按上述农用制剂实施例方法制备的式(I)化合物的乳油或悬浮剂、水分散颗粒剂、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的药液，设不含式(I)化合物的处理为空白对照，以溴氰虫酰胺(D2)为标准对照；施药器械为背负式电动喷雾器，采用常规喷雾法喷药；施药前调查单叶片甬道及其中虫数，药后1d、2d、3d调查叶片甬道及甬道中残虫数，每小区5点取样，每点选取10片叶；基于甬道中残虫数计算防治效果。

结果表明式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)具有很好的防治效果，有的化合物在很低的浓度下仍具有高效防治活性，且式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)的防治效果优于相同条件下的溴氰虫酰胺(D2)，下面列出式(I)化合物A2乳油制剂在135mg/L处理浓度下，防治豆角斑潜蝇(鬼画符)试验的部分结果：

1)对豆角的安全性

试验前后对比安全性，包括叶面、豆角花综合对比对照，结果表明在135mg/L浓度下，式(I)化合物A2对豆角安全性极高，无药害反应；

2)叶片甬道中残虫调查结果

打开空白对照区域豆角叶片潜叶蝇潜道发现潜叶蝇活虫，打开试验区域豆角叶片斑潜蝇潜道发现潜叶蝇尸体，部分结果如表3。

表3式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)的防治效果(％，135mg/L)

实施例14防治豆角斑潜蝇(鬼画符)田间药效试验

将按上述农用制剂实施例方法制备的式(I)化合物的乳油或悬浮剂、水分散颗粒剂、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的药液，设不含式(I)化合物的处理药剂为空白对照，以溴氰虫酰胺(D2)为标准对照；施药器械为背负式电动喷雾器，采用常规喷雾法喷药；施药前调查单叶片甬道及其中虫数，药后1d、2d、3d调查叶片甬道及甬道中残虫数，每小区5点取样，每点选取10片叶；基于甬道中残虫数计算防治效果。

结果表明式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)具有很好的防治效果，有的化合物在很低的浓度下仍具有高效防治活性，且式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)的防治效果优于溴氰虫酰胺(D2)，下面列出式(I)化合物A2乳油制剂在100mg/L处理浓度下，防治豆角斑潜蝇(鬼画符)试验的部分结果：

1)对豆角的安全性

试验前后对比安全性，包括叶面、豆角花综合对比对照，结果表明在100mg/L浓度下，式(I)化合物A2对豆角安全性极高，无药害反应；

2)叶片甬道中残虫调查结果

打开空白对照区域豆角叶片潜叶蝇潜道发现潜叶蝇活虫，打开试验区域豆角叶片斑潜蝇潜道发现潜叶蝇尸体，部分结果如表4。

表4式(I)化合物对豆角斑潜蝇(鬼画符)的防治效果(％，100mg/L)

化合物	A2	溴氰虫酰胺(D2)
			药后1D	20	20
药后2D	60	40
			药后2D	100	75

Claims

1.1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于：以式(I)所示的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分，用于防治双翅目害虫，尤其用于防治双翅目潜蝇科害虫，

其中：

I.R选自C₁-C₁₂烷基；

II.R¹选自卤素或C₁-C₆烷基；

III.R²选自卤素或C₁-C₆烷基；

IV.R³选自氢、C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₈环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢或卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫；

卤素：指氟、氯、溴、碘；

烷基：指直链或支链烷基。

2.根据权利要求1所述的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于式(I)化合物中：

I.R选自C₁-C₄烷基；

II.R¹选自卤素或甲基；

III.R²选自卤素；

IV.R³选自氢或C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₅环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢、卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫。

3.1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于以下述A1-A50结构的式(I)化合物为有效成分，用于防治双翅目害虫，尤其用于防治双翅目潜蝇科害虫，

4.1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂，其特征在于：以式(I)所示的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物为有效成分，制剂的有效成分重量百分含量为1-80％，制剂包括可湿性粉剂、乳油、悬浮剂、微乳剂、水乳剂、水分散颗粒剂，

其中：

I.R选自C₁-C₁₂烷基；

II.R¹选自卤素或C₁-C₆烷基；

III.R²选自卤素或C₁-C₆烷基；

IV.R³选自氢、C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₈环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢或卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫；

卤素：指氟、氯、溴、碘；

烷基：指直链或支链烷基。

5.根据权利要求4所述的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂，其特征在于式(I)化合物中：

I.R选自C₁-C₄烷基；

II.R¹选自卤素或甲基；

III.R²选自卤素；

IV.R³选自氢或C₁-C₁₂烷基；

V.R⁴选自C₁-C₁₂烷基或C₃-C₅环烷基；

VI.X¹、X²和X³是相同的或不同的，并代表氢、卤素；

VII.W¹和W²是相同的或不同的，并代表氧或硫。

6.1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂，其特征在于以下述A1-A50结构的式(I)化合物为有效成分，制剂的有效成分重量百分含量为1-80％，制剂包括可湿性粉剂、乳油、悬浮剂、微乳剂、水乳剂、水分散颗粒剂，

7.根据权利要求4-6任一项所述的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂，其特征在于制剂包括有效成分重量百分含量为1-20％的可湿性粉剂、有效成分重量百分含量为1-20％的乳油、有效成分重量百分含量为1-20％的悬浮剂、有效成分重量百分含量为1-20％的微乳剂、有效成分重量百分含量为1-20％的水乳剂、有效成分重量百分含量为1-80％的水分散颗粒剂。

8.根据权利要求4-6任一项所述的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的制剂，其特征在于制剂包括有效成分重量百分含量为5％的乳油、有效成分重量百分含量为10％的水悬浮剂、有效成分重量百分含量为10％的油悬浮剂。

9.一种根据权利要求4-8任一项所述的杀虫制剂的应用，其特征在于所述杀虫制剂在防治双翅目害虫，特别是双翅目潜蝇科害虫的用途。

10.根据权利要求1-3任一项所述的1-吡啶基吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于：防治双翅目昆虫的方法，包括将生物有效量的有效成分接触双翅目昆虫或其环境，或双翅目昆虫或其环境用生物有效量的有效成分进行接触。