CN116042016A - 高效能有机发光材料墨水用溶剂及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高效能有机发光材料墨水用溶剂及其应用。本发明通过使溶剂的金属离子浓度小于10ppb，卤素浓度小于1ppm，能够抑制由金属引起的异物的生成，进行均匀的成膜，可用于形成高效能湿式成膜法形成的有机电致发光组件中各功能层墨水的配置。使用该溶剂制造的有机电致发光组件不易产生短路、黑斑、反向电压漏电流等问题，得到驱动寿命长的有机电致发光组件。
Description
技术领域
本发明涉及OLED技术领域，特别是涉及一种高效能有机发光材料墨水用溶剂及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)因其自身所具备的自发光、高对比、广色域、大视角、响应速度快，在显示和照明技术应用方面都获得了越来越多的关注。但是OLED因其成本过高、量产难度大而难以满足市场的需求，究其原因，技术层面上的制作工艺还需要继续加强和改进。
OLED显示工艺技术主要有两种，一种是目前较为成熟的蒸镀工艺，另一种是喷墨打印工艺，两种工艺在设备、材料、工艺方面都有很大的差异。蒸镀工艺将小分子OLED发光材料，用真空蒸镀制膜，但耗时费力，材料利用率低，成本高昂。喷墨打印工艺是使用溶剂将OLED材料溶解成均匀溶液，然后将溶液直接喷印在基板表面形成RGB有机发光层，材料利用率高，成本低廉。喷墨打印凭借其独有的技术特点和制作优势，正逐渐成为OLED面板的主流制作工艺，将改变整个显示行业的生产模式。但喷墨打印墨水所使用溶剂中的杂质直接影响所制备器件的性能。
日本特开2010-98306号公报中，公开了采用电荷输送用组合物所使用的各种溶剂或苯甲酸乙酯作为溶剂的空穴注入层用组合物。
湿式成膜法中，特别是有机薄膜的有机电致发光组件中要求形成非常薄的膜，异物的混入，导致涂布时薄膜发生缺陷。特别是使用有机溶剂作为涂布溶剂时，由于通过离子键形成的盐不溶于有机溶剂，微量杂质导致盐析出成为异物，降低成膜质量造成有机电致发光组件不良的原因。要提高成膜质量，一方面提高有机EL材料的纯度，另一方面提高溶剂的纯度。Monthly Display,September,P.15,1995"，和"Applied Physics,Vol.66,No.2,pp.114-115,1997"中报导有机EL材料化合物的纯度对发光器件的发光效率和亮度的衰减有很大影响。US2005/0062012公开了具有低硫酸根离子含量的空穴传输材料，其产生由此获得的OLED的更好的性能。EP1063869 A1公开了含有浓度小于1000ppm的杂质的有机化合物的OLED。US 2005/0238798 A1和EP 01617708 A2公开了使用氧和水的含量小于20ppm的溶剂制造的OLED。但上方法对于杂质的去除效率较差，对于有机成膜质量的提高非常有限。
发明内容
针对上述领域中的缺陷，本发明提供用于形成高效能湿式成膜法形成的有机电致发光组件中各功能层墨水配置用的溶剂，本发明通过使溶剂的金属浓度小于10ppb，卤素浓度小于1ppm，能够抑制由金属引起的异物的生成，进行均匀的成膜，使用该组合物制造的有机电致发光组件不易产生短路、黑斑、反向电压漏电流等问题，得到驱动寿命长的有机电致发光组件。
本发明中还提供一种用于形成有机电致发光组件的有机功能层材料和有机溶剂的有机电致发光组件用组合物，该组合物的异物含量少提升成膜时的质量。
高效能有机发光材料墨水用溶剂，其特征在于：所述溶剂的金属离子浓度小于10ppb，卤素浓度小于1ppm。
所述溶剂中H20的合计总含量小于100ppm。
所述溶剂中的不挥发杂质的含量小于5ppm，所述溶剂的纯度不低于99.8％。
所述溶剂为酯系有机溶剂，脂肪族烃类有机溶剂，芳香族烃类有机溶剂，酮系有机溶剂醚系有机溶剂中的一种或多种。
所述酯系有机溶剂选自苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸丙二醇单丁醚、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯；
所述脂肪族烃类有机溶剂选自正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷；
所述芳香族烃类有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二异丙基苯、正戊基萘、三甲基苯、3,4'-二异丙基联苯、4,4'-二异丙基联苯；
所述酮系有机溶剂选自环戊酮、环己酮、2-己酮、2-庚酮、甲基环己酮等酮系有机溶剂；
所述醚系有机溶剂选自二乙基醚、四氢呋喃。
高效能有机发光材料墨水，包含有机电致发光材料和上述溶剂。
上述高效能有机发光材料墨水用溶剂的纯化方法，将离子去除剂添加到待精制的溶剂中进行充分搅拌，其后，通过过滤除去离子去除剂，得到高纯度的溶剂。
所述离子去除剂为酸性阳离子交换树脂、碱性阴离子交换树脂和吸附剂。
所述纯化方法包括如下步骤，分别采用酸性阳离子交换树脂除去金属阳离子，碱性阴离子交换树脂除去卤素阴离子后，再采用吸附剂进一步除去金属阳离子、卤素阴离子，最后蒸馏去除部分水分子，得到高效能有机发光材料墨水用溶剂。
本发明溶剂中的金属浓度与卤素浓度如后述的实施例项所述，能够用ICP-MS法进行测定。
作为使用离子去除剂减少金属离子含量的方法，作为优选的实施方式。作为与离子去除剂的接触方法，可举出将离子去除剂添加混合到被精制的溶剂中进行充分搅拌，其后，通过过滤除去离子去除剂的方法，使填充有离子去除剂的柱内通过被精制材料溶剂的方法等。
作为离子去除剂，优选的物质可举出离子交换树脂。作为离子交换树脂，使用酸性阳离子交换树脂或碱性阴离子交换树脂。其中，为了去除金属离子，优选使用酸性阳离子交换树脂。
酸性阳离子交换树脂例如是以苯乙烯系、丙烯酸系、甲基丙烯酸系等各种聚合物为基体，向其主链导入-SO3M(-SO3H)、-COOM、-N＝(CH2COOM)2等各种离子交换基团(官能团)、即被离子交换基团修饰而成的树脂。上述离子交换基团(官能团)中的M表示金属元素。
该酸性阳离子交换树脂有强酸性阳离子交换树脂和弱酸性阳离子交换树脂。强酸性阳离子交换树脂例如是以苯乙烯系的聚合物为基体，具有磺酸基(-SO3H)作为离子交换基团(官能团)的树脂，能够更好地对作为杂质的阳离子(cation)进行离子交换而将其捕捉，从被处理液中去除。
在此，作为成为去除对象的杂质的阳离子，可举出各种金属离子、以及由P、Si构成的离子。作为金属离子，可举出属于元素周期表Ia族、IIa族、VIa族、VIIa族和IIb族的金属离子，更具体而言可举出Li、Be、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、As、Se、Sr、Zr、Mo、Pd、Ag、Cd、Sn、Sb、Ba、Ta、W、Pb、Bi等。
弱酸性阳离子交换树脂可举出以丙烯酸系的聚合物为基体、具有丙烯酸基作为离子交换基团(官能团)的树脂，或者是以甲基丙烯酸系的聚合物为基体、具有甲基丙烯酸基作为离子交换基团(官能团)的树脂。与上述的强酸性阳离子交换树脂同样，弱酸性阳离子交换树脂能够更好地对金属离子等阳离子进行离子交换将其捕捉，从被处理液中去除。
碱性阴离子交换树脂例如是以苯乙烯系、丙烯酸系等各种聚合物为基体，向其主链导入季铵碱(季铵)、叔胺、伯多胺或仲多胺等各种离子交换基团(官能团)、即被离子交换基团修饰而成的树脂。该碱性阴离子交换树脂有强碱性阴离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂。
强碱性阴离子交换树脂例如是以苯乙烯系的聚合物为基体，具有季铵碱(季铵)作为离子交换基团(官能团)的树脂，能够更好地对作为杂质的阴离子(anion)进行离子交换而将其捕捉，从被处理液中去除。作为成为去除对象的杂质的阴离子，可举出硫酸根离子(S04 2-)、甲酸根离子(HC02-)、草酸根离子(C204 2-)、乙酸根离子(CH3COO-)、F离子、Cl离子、Br离子、N03离子等无机离子和有机离子。
弱碱性阴离子交换树脂是以苯乙烯系的聚合物为基体、具有叔肢作为离子交换基团(官能团)的树脂，或者是以丙烯酸系的聚合物为基体、具有伯多肢或仲多肢作为离子交换基团(官能团)的树脂，与上述的强碱性阴离子交换树脂同样，能够更好地对硫酸根离子(磺酸根离子)等阴离子进行离子交换将其捕捉，从被处理液中去除。
作为离子去除剂，还优选使用无机离子交换材料。无机离子交换材料是由金属氧化物等金属盐构成的材料，具有吸附阳离子进行离子交换的类型:吸附阴离子进行离子交换的类型:同时吸附阳离子和阴离子进行离子交换的类型，还可以吸附部分水分子。作为离子去除剂，除上述离子交换剂之外，也可以使用活性炭、二氧化硅、硅胶、分子筛、金属氧化物(例如氧化铝)、活性白土等。
优选使用如下的有机溶剂：
苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸丙二醇单丁醚、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯等酯系有机溶剂；正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类有机溶剂；苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二异丙基苯、正戊基萘、三甲基苯、3,4'-二异丙基联苯、4,4'-二异丙基联苯等芳香族烃类有机溶剂；环戊酮、环己酮、2-己酮、2-庚酮、甲基环己酮等酮系有机溶剂；二乙基醚、四氢呋喃等醚系有机溶剂等。
这些有机溶剂可以单独或同时使用2种以上。
本发明通过对溶解有机电致发光材料的溶剂进行纯化，使其金属离子含量及氯离子含量进一步限低，从而能够抑制由金属引起的异物的生成，进行均匀的成膜，使用该溶剂形成的组合物制造的有机电致发光组件不易产生短路、黑斑、反向电压漏电流等问题，得到驱动寿命长的有机电致发光组件。
附图说明
图1为实施例3中三个器件的20mA/cm2下器件寿命对比。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例1溶剂纯化
溶剂1
将100ml苯甲酸甲酯与40g阳离子交换树脂(
树脂，乙烯基苯磺酸与乙烯基苯的聚合物)搅拌30分钟后过滤，滤夜再与40g阴离子交换树脂(
M4195螯合阴离子交换树脂硫酸酯)搅拌30分钟后过滤，蒸馏后过滤(0.22μm过滤膜)使用。
溶剂2
将100ml苯甲酸甲酯与40g活性炭搅拌30分钟后过滤，蒸馏后过滤(0.22μm过滤膜)使用。
溶剂3
将100ml溶剂1与40g氧化铝搅拌30分钟后过滤，蒸馏后过滤(0.22μm过滤膜)使用。
溶剂1～3中的金属浓度与卤素浓度利用ICP-MS法进行测定。结果如下:
实施例2配制组合物
空穴传输层溶液配置
将上述三种溶剂(溶剂1、溶剂2、溶剂3)分别加入PVK(聚(9-乙烯基咔唑),(Sigma-Aldrich品牌),average(平均分子量)Mw～1,100,000)配置成空穴传输层溶液(浓度为0.5重量％)溶液1、溶液2、溶液3。
实施例3制备器件
OLED 1至3的制造
根据以下步骤制造OLED器件，结构为ITO/空穴注入层/空穴传输层/EML/ETL/阴极的OLED 1至OLED 3:
1)通过在空气中在清洁室中旋涂将50nm PEDOT(CleviosTM P VP AI 4083)作为空穴注入层涂布在ITO(氧化锢锡)玻璃基底上，并在空气中230℃下加热15分钟进行干燥。
2)通过在于套箱中旋涂PVK的苯甲酸甲酯溶液来涂布20nm的空穴传输层。
3)通过在于套箱中在230℃下加热30分钟来干燥所述空穴传输层。
4)气相沉积40nm EML/35nm ETL/1nm Yb/100nm Ag。
5)封装所述器件。
OLED1～OLED3的器件结果如下
20mA/cm2下器件寿命见图1。
结果显示OLED 3器件具有最好的器件效率与寿命，尤其是寿命部分(提升18倍)。
本发明通过使溶剂的金属离子浓度小于10ppb，卤素浓度小于1ppm，能够抑制由金属引起的异物的生成，进行均匀的成膜，可用于形成高效能湿式成膜法形成的有机电致发光组件中各功能层墨水的配置。使用该溶剂制造的有机电致发光组件不易产生短路、黑斑、反向电压漏电流等问题，得到驱动寿命长的有机电致发光组件。
Claims (10)
1.高效能有机发光材料墨水用溶剂，其特征在于：所述溶剂的金属离子浓度小于10ppb，卤素浓度小于1ppm。
2.根据权利要求1所述的溶剂，所述溶剂中H20的合计总含量小于100ppm。
3.根据权利要求1或2所述的溶剂，其中的不挥发杂质的含量小于5ppm，其中溶剂的纯度不低于99.8％。
4.根据权利要求3所述的溶剂，所述溶剂为酯系有机溶剂，脂肪族烃类有机溶剂，芳香族烃类有机溶剂，酮系有机溶剂醚系有机溶剂中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的溶剂，所述酯系有机溶剂选自苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸丙二醇单丁醚、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯；
所述脂肪族烃类有机溶剂选自正戊烷、异戊烷、正己烷、异己烷、正庚烷、异庚烷、2,2,4-三甲基戊烷、正辛烷、异辛烷、环己烷、甲基环己烷；
所述芳香族烃类有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、三甲基苯、甲基乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、二乙基苯、异丁基苯、三乙基苯、二异丙基苯、正戊基萘、三甲基苯、3,4'-二异丙基联苯、4,4'-二异丙基联苯；
所述酮系有机溶剂选自环戊酮、环己酮、2-己酮、2-庚酮、甲基环己酮等酮系有机溶剂；
所述醚系有机溶剂选自二乙基醚、四氢呋喃。
6.权利要求1-5任一所述高效能有机发光材料墨水用溶剂的纯化方法，将离子去除剂添加到待精制的溶剂中进行充分搅拌，其后，通过过滤除去离子去除剂，得到高纯度的溶剂；所述离子去除剂为酸性阳离子交换树脂、碱性阴离子交换树脂和吸附剂。
7.根据权利要求6所述的纯化方法，包括如下步骤：分别采用酸性阳离子交换树脂除去金属阳离子，碱性阴离子交换树脂除去卤素阴离子后，再采用吸附剂进一步除去金属阳离子、卤素阴离子，最后蒸馏去除部分水分子，得到高效能有机发光材料墨水用溶剂。
8.根据权利要求7所述的纯化方法，所述酸性阳离子交换树脂为强酸性阳离子交换树脂或/和弱酸性阳离子交换树脂，所述碱性阴离子交换树脂为强碱性阴离子交换树脂或/和弱碱性阴离子交换树脂，所述吸附剂包括活性炭、活性白土、分子筛、金属氧化物、二氧化硅或硅胶。
9.权利要求1-5任一所述的溶剂在高效能有机发光材料墨水中的应用。
10.高效能有机发光材料墨水组合物，包含有机电致发光材料和权利要求1-5任一所述的溶剂。
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| 雷丁科技: "如何正确选用电子级溶剂", pages 1 - 3, Retrieved from the Internet <URL:http://reading-chemicals.com/index.php/Index/news_read2?id=20 9> * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116042016B (zh) | 2024-05-28 |
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