CN115989297A - 用于有机光电装置的有机分子 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于光电装置的有机分子。该有机分子具有式(I)的结构,其中每个环A、B、C、D、E和F独立地表示各自包括至多18个碳原子的芳族环或杂芳族环,并且,在杂芳族环的情况下,包括独立地选自N、O、S和Se中的1至3个杂原子;每个环A、B、C、D、E和F独立地表示具有5至18个碳原子的芳族环或具有4至18个碳原子以及独立地选自N、O、S和Se中的1至3个杂原子的杂芳族环;芳族环或杂芳族环A、B、C、D、E和F中的每一个中的一个或多个氢原子任选地被取代基R1取代;两个或更多个相邻取代基R1任选地形成包括至多30个碳原子的脂族碳环或杂环环系统或者芳族碳环或杂环环系统,并且,在杂环环系统的情况下,包括独立地选自N、O、S和Se的组中的至多3个杂原子;其中该环系统与相邻环A、B、C、D、E或F稠合并且任选地被一个或多个取代基R2取代;Y1和Y2在每次出现时独立地选自NR3、O、S和Se的组;其中,在Y1和Y2中的一个或两个为NR3的情况下,该一个或两个取代基R3任选地且独立地键合至相邻环A和B(对于Y1=NR3)或C和D(对于Y2=NR3)中的一个或两个,条件是将R3连接至各个环A、B、C或D的连接原子或原子基团在每种情况下独立地选自Se和NRY;并且A、B、C、D、E和F中的至少一个环为杂芳族环。
Description
技术领域
本发明涉及发光有机分子以及它们在有机发光二极管(OLED)和其他光电装置中的用途。
发明内容
本发明的目的在于提供适合用于光电装置的分子。
该目的通过提供新种类的有机分子的本发明来实现。
含有一个或多个基于有机物的发光层的光电装置,比如,例如,有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管,越来越重要。特别地,OLED是用于电子产品比如屏幕、显示器和照明装置的有前途的装置。与大多数基本上基于无机物的电致发光装置相比,基于有机物的光电装置通常相当柔软并且可以以特别薄的层生产。目前已经可用的OLED类屏幕和显示器不是具有良好的效率和长寿命就是具有良好的色纯度和长寿命,但是不能将所有三个性质组合,即良好的效率、长寿命和良好的色纯度。
因此,对具有高量子产率、长寿命和良好色纯度的光电装置仍存在未满足的技术需要。
OLED的色纯度或色点通常由CIEx和CIEy坐标提供,而接下来显示器的色域生成由所谓的BT-2020和DCPI3值提供。一般而言,为了实现这些颜色坐标,顶部发射装置需要通过改变腔调整颜色坐标。为了在顶部发射装置中实现高效率同时确定该色域目标,要求底部发射装置中的窄发射光谱。
根据本发明的有机分子在深蓝色、天蓝色、绿色或黄色光谱范围内,优选地在深蓝色、天蓝色和绿色光谱范围内,并且最优选地在深蓝色或绿色光谱范围内呈现发射最大值。有机分子在420nm和580nm之间,更优选地在440nm和560nm之间,甚至更优选地在440nm和480nm之间或在500nm和550nm之间,并且最优选地在440nm和465nm之间或在520nm和540nm之间特别地呈现发射最大值。另外,本发明的分子呈现特别窄的(由小的半峰全宽(FWHM)表示的)发射。除非另外叙述,否则有机分子的发射光谱优选地显示出小于或等于0.30eV(≤0.30eV)的半峰全宽(FWHM),其在室温下(即约20℃)用聚(甲基丙烯酸甲酯)PMMA中按重量计2%的发射体测量。根据本发明的有机分子的光致发光量子产率为10%或更大,优选地30%或更大,甚至更优选地50%或更大,和最优选地60%或更大。
根据本发明的分子在光电装置,例如,有机发光二极管(OLED)中的使用导致装置的窄发射和高效率。相应的OLED比具有已知发射体材料和相当颜色的OLED具有更高的稳定性,和/或通过在OLED显示器中采用根据本发明的分子,实现了自然界中可见颜色的更精确的再现性,即显示图像中的更高的分辨率。特别地,该分子可用于与能量泵组合以实现超荧光或超磷光。在这些情况下,光电装置中包括的另一物质将能量转移至本发明的有机分子,然后该有机分子发射光。
本发明的有机分子包括式I的结构或由式I的结构组成:
其中
环A、环B、环C、环D、环E和环F中的每一个彼此独立地表示各自包括5至18个环原子的芳族环或杂芳族环,在杂芳族环的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自由N、O、S和Se组成的组中的杂原子。
芳族环或杂芳族环A、B、C、D、E和F中的每一个中的一个或多个氢原子任选地被取代基R1取代,R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,N(R2)2,OR2,SR2,Si(R2)3,B(OR2)2,OSO2R2,CF3,CN,卤素(F、Cl、Br、I),
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C6-C60-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代;
C3-C57-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代;
以及包括4至18个碳原子和1至3个氮原子的脂族环胺;
其中两个或更多个相邻取代基R1任选地形成脂族碳环或杂环环系统或者芳族碳环或杂环环系统,其与式I的相邻环A、B、C、D、E或F稠合并且任选地被一个或多个取代基R2取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至30个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至5个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
Y1和Y2在每次出现时彼此独立地选自NR3、O、S和Se。
R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C6-C18-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R1取代;和
C3-C18-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R1取代。
R2和R4在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh(Ph=苯基),SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
假如,Y1和Y2中的一个或两个为NR3,该一个或两个取代基R3可任选地且彼此独立地键合至相邻环A和B中的一个或两个(对于Y1=NR3)或C和D中的一个或两个(对于Y2=NR3),条件是将R3连接至各个环A、B、C或D的连接原子或原子基团在每种情况下独立地选自硒(Se)和NRY;
其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3、CN、CF3、F或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3、CN、CF3、F或C6-C18-芳基取代基取代。
根据本发明,A、B、C、D、E和F中的至少一个环为杂芳族环。
在本发明的一个实施方式中,
R1和R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
包括4至18个碳原子和1至3个氮原子的脂族环胺;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
并且其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3、CN、CF3、F或C6-C18-芳基取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
其中Y1和Y2均为NR3;
其中R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
并且其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被彼此独立地选自氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3和Ph中的一个或多个取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
其中Y1和Y2均为NR3;
其中R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
并且其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被彼此独立地选自氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3和Ph的一个或多个取代基取代。
在本发明的优选的实施方式中,
R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CN,CF3,SiMe3,SiPh3,N(Ph)2,吡咯烷基,哌啶基,
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
咔唑基,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
Y1和Y2均为NR3;
R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或Ph取代;
并且RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被彼此独立地选自氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,
R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CN,CF3,SiMe3,SiPh3,N(Ph)2,
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;和
咔唑基,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
其中Y1和Y2均为NR3;
其中R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
并且其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被彼此独立地选自氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代。
在本发明的特别优选的实施方式中,
R1在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CN,CF3,N(Ph)2,
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;和
咔唑基,其任选地被独立地选自由氘和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
其中Y1和Y2均为NR3;
其中R3在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
并且其中RY在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被彼此独立地选自氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,A、B、C、D、E和F中超过一个环为杂芳族环。
在本发明的优选的实施方式中,A、B、C、D、E和F中正好一个环为杂芳族环。
在本发明的一个实施方式中,环A为杂芳族环,同时环B、C、D、E和F为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的一个实施方式中,环B为杂芳族环,同时环A、C、D、E和F为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的一个实施方式中,环C为杂芳族环,同时环A、B、D、E和F为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的一个实施方式中,环D为杂芳族环,同时环A、B、C、E和F为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的优选的实施方式中,环E为杂芳族环,同时环A、B、C、D和F为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的另一优选的实施方式中,环F为杂芳族环,同时环A、B、C、D和E为在其核结构中不包括杂原子的芳族环。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,环E为包括选自O、S和Se中正好一个杂原子的五元杂芳族环(换句话说:E包括呋喃、噻吩或硒吩核,或由呋喃、噻吩或硒吩核组成),同时式I中的环A、B、C、D和F为各自包括至多18个碳原子的芳族环。
在本发明的另一甚至更优选的实施方式中,环F为包括选自O、S和Se中正好一个杂原子的五元杂芳族环(换句话说:F包括呋喃、噻吩或硒吩核,或由呋喃、噻吩或硒吩核组成),同时式I中的环A、B、C、D和E为各自包括至多18个碳原子的芳族环。
在本发明的一个实施方式中,Y1和Y2均为氧(O)。
在本发明的一个实施方式中,Y1和Y2均为硫(S)。
在本发明的一个实施方式中,Y1和Y2均为硒(Se)。
在本发明的优选的实施方式中,Y1和Y2均为NR3。
在本发明的一个实施方式中,Y1和Y2中的至少一个为NR3,其中至少一个取代基R3键合至相邻环A和B中的一个或两个(对于Y1=NR3)或C和D中的一个或两个(对于Y2=NR3),条件是将R3连接至各个环A、B、C或D的连接原子或原子基团在每种情况下独立地选自硒(Se)和NRY。
在本发明的一个实施方式中,Y1和Y2均为NR3,其中两个取代基R3均键合至相邻环A和B中的一个或两个(对于Y1=NR3)或C和D中的一个或两个(对于Y2=NR3),条件是将R3连接至各个环A、B、C或D的连接原子或原子基团在每种情况下独立地选自硒(Se)和NRY。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括式II或式III的结构,或由式II或式III的结构组成:
其中
X1和X2选自由O、S和Se组成的组;
RI至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,N(R49)2,OR49,SR49,Si(R49)3,B(OR49)2,OSO2R49,CF3,CN,卤素(F、Cl、Br、I),
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C6-C60-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代;和
C3-C57-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代;
以及包括4至18个碳原子和1至3个氮原子的脂族环胺;
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式II的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
R49在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中RX在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
RI至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式III的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中RX在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
RI和RII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,CN,CF3,SiMe3,SiPh3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或CF3取代;
RIII至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与式III的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子为彼此独立地选自N、O、S和Se中的杂原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中RX在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
RI和RII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或CF3取代;
RIII至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CF3,CN,F,SiMe3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
咔唑基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统包括,其与式III的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自下述中的一个或多个取代基取代:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph取代;
其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2在每次出现时彼此独立地选自硒(Se)和NRX;
其中RX在每次出现时彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、Me、iPr、tBu、SiMe3、SiPh3或Ph取代基取代。
在本发明的优选的实施方式中,
RI和RII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或CF3取代;
RIII至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CF3,CN,F,SiMe3,Si(Ph)3,N(Ph)2,吡咯烷基,哌啶基,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
咔唑基,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与式III的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z1是相同的;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z2是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,
RI和RII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
RIII至RVIII和R1至R48彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,N(Ph)2,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中式II中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与式III的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中在式II中,选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z1是相同的;
其中在式III中,选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z2是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
在本发明的一个实施方式中,
选自式II中的R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中没有一对形成基团Z1;并且
选自式III中的R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中没有一对形成基团Z2。
在本发明的一个实施方式中,式II中的R8和R9以及R16和R17形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是两个Z1都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,式II中的R3和R4以及R21和R22形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是两个Z1都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,式II中的R3和R4、R8和R9、R16和R17以及R21和R22中的所有对都形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是所有四个Z1都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,式III中的R32和R33以及R40和R41形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是两个Z2都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,式II中的R27和R28以及R45和R46形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是两个Z2都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,式II中的R27和R28、R32和R33、R40和R41以及R45和R46中的所有对都形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是所有四个Z2都是相同的。
在本发明的一个实施方式中,X1为氧(O)。
在本发明的优选的实施方式中,X1为硫(S)。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,X1为硒(Se)。
在本发明的一个实施方式中,X2为氧(O)。
在本发明的优选的实施方式中,X2为硫(S)。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,X2为硒(Se)。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括根据式II的结构或由根据式II的结构组成,其中前述的限定适用。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括根据式III的结构或由根据式III的结构组成,其中前述的限定适用。
在本发明的优选的实施方式中,
在式II中,R1=R24,R2=R23,R3=R22,R4=R21,R5=R20,R6=R19,R7=R18,R8=R17,R9=R16,R10=R15,R11=R14,R12=R13;且
在式III中,R25=R48,R26=R47,R27=R46,R28=R45,R29=R44,R30=R43,R31=R42,R32=R41,R33=R40,R34=R39,R35=R38,R36=R37。
在本发明的优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个:
其中前述的限定适用。
要理解,本发明的某些实施方式中参考式II给出的所有限定也可适用于式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g和式II-h。也要理解,式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h各自表示由式II表示的分子的范围的一部分,使得不是上面提到的与式II相关的限定的所有部分都可适用于式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g和式II-h。例如,式II-a排除了选自式II中R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1。另一方面,例如,所有先前给出的对于基团X1和Z1以及对于取代基RI、RII、R2、R5、R7、R10、R11、R14、R15、R18、R20和R23的限定可适用于式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g和式II-h。
相应地,也要理解,本发明的某些实施方式中参考式III给出的限定也可适用于式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h。此外,要理解,式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g、式III-h各自表示由式III表示的分子的范围的一部分,使得不是上面提到的与式III相关的限定的所有部分都可适用于式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h。例如,式III-a排除了选自式III中R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2。另一方面,例如,所有先前给出的对于基团X2和Z2以及对于取代基RV至RVIII、R26、R29、R31、R34、R35、R38、R39、R42、R44和R47的限定可适用于化学式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中X1和X2为氧(O)并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中X1和X2为硫(S)并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中X1和X2为硒(Se),并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中Z1和Z2选自硒(Se)和NRX,条件是根据已命名的式的分子中含有的所有基团Z1或Z2都是相同的,并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中Z1和Z2在每次出现时为硒(Se),并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中Z1和Z2在每次出现时为NRX,并且其中除此之外,前述的限定适用。
在本发明的一个实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式III-a和式III-b中的任一个,其中前述的限定适用。
在本发明的优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中
X1和X2选自氧(O)、硫(S)和硒(Se);
RI、RII、RV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或CF3取代;
R2、R5、R7、R10、R11、R14、R15、R18、R20、R23、R26、R29、R31、R34、R35、R38、R39、R42、R44和R47彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CF3,CN,F,SiMe3,Si(Ph)3,N(Ph)2,吡咯烷基,哌啶基,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
咔唑基,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu、或Ph取代基取代;
其中式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g或式III-h中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与III-a、III-b、III-c、III-d、III-e、III-f、III-g或III-h的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
Z1选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z1都是相同的;
Z2选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z2都是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
在本发明的甚至更优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中
X1和X2选自氧(O)、硫(S)和硒(Se);
RI、RII、RV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
R2、R5、R7、R10、R11、R14、R15、R18、R20、R23、R26、R29、R31、R34、R35、R38、R39、R42、R44和R47彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,CF3,CN,N(Ph)2,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g或式III-h中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与III-a、III-b、III-c、III-d、III-e、III-f、III-g或III-h的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
Z1选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z1是相同的;
Z2选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z2是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
在本发明的又一甚至更优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中
X1和X2选自氧(O)、硫(S)和硒(Se);
RI、RII、RV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
R2、R5、R7、R10、R11、R14、R15、R18、R20、R23、R26、R29、R31、R34、R35、R38、R39、R42、R44和R47彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,CF3,CN,N(Ph)2,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h的相邻苯环b或c稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g或式III-h中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与III-a、III-b、III-c、III-d、III-e、III-f、III-g或III-h的相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自氢、氘、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII不形成与相邻苯环f′稠合的芳族环系统;
Z1选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z1都是相同的;
Z2选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z2都是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
在本发明的特别优选的实施方式中,有机分子包括下述结构或由下述结构组成:根据式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g、式II-h、式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g和式III-h中的任一个,其中
X1和X2选自氧(O)、硫(S)和硒(Se);
RI、RII、RV、RVI、RVII和RVIII彼此独立地选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
R2、R5、R7、R10、R11、R14、R15、R18、R20、R23、R26、R29、R31、R34、R35、R38、R39、R42、R44和R47彼此独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,N(Ph)2,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h中的相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成未取代的芳族环系统,其与式II-a、式II-b、式II-c、式II-d、式II-e、式II-f、式II-g或式II-h的相邻苯环b或c稠合;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g或式III-h中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成未取代的芳族系统,其与式III-a、式III-b、式III-c、式III-d、式III-e、式III-f、式III-g或式III-h的相邻苯环b′或c′稠合;其中任选地如此形成的稠环系统具有总共8至24个环原子;
其中式III中的RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII不形成与相邻苯环f′稠合的芳族环系统;
Z1选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z1都是相同的;
Z2选自硒(Se)和NRX,条件是根据本发明的分子中包括的所有基团Z2都是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢、氘、Me、iPr、tBu和Ph。
如本申请通篇使用的,术语“环状基团”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环部分。
在本发明的一个实施方式中,式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII不形成与式III的相邻苯环f′稠合的芳族环系统。
如本申请通篇使用的,术语“环”和“环系统”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环部分。
术语“环原子”指任何原子,其为环或环结构的环状核的部分,并且不为任选地附接至其的取代基的部分。
如本申请通篇使用的,术语“碳环”可在最广义上理解为其中环状核结构仅包括碳原子(当然,该碳原子可被氢或本发明的具体实施方式中限定的任何其他取代基取代)的任何环状基团。要理解,术语“碳环”作为形容词指其中环状核结构仅包括碳原子(当然,该碳原子可被氢或本发明的具体实施方式中限定的任何其他取代基取代)的环状基团。
如本申请通篇使用的,术语“杂环”可在最广义上理解为其中环状核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的任何环状基团。要理解,术语“杂环”作为形容词指其中环状核结构不仅包括碳原子而且包括至少一个杂原子的环状基团。除非在具体实施方式中另外叙述,否则杂原子可在每次出现时相同或不同并且可单独选自由N、O、S和Se组成的组。本发明的上下文中的杂环中包括的所有碳原子或杂原子当然可被氢或本发明的具体实施方式中限定的任何其他取代基取代。
如本申请通篇使用的,术语“芳族环系统”可在最广义上理解为任何双环或多环芳族部分。
如本申请通篇使用的,术语“杂芳族环系统”可在最广义上理解为任何双环或多环杂芳族部分。
如本申请通篇使用的,当提及芳族环或杂芳族环系统时,术语“稠合”意指“稠合”的芳族环或杂芳族环共享至少一个键(该键为两个环系统的部分)。例如萘(或者在被称为取代基时,为萘基)或苯并噻吩(或者在被称为取代基时,为苯并噻吩基)在本发明的上下文中被认为是稠合芳族环系统,其中两个苯环(对于萘)或噻吩和苯(对于苯并噻吩)共享一个键。也要理解,在该上下文中的共享键包括共享构成各个键的两个原子并且稠合芳族环或杂芳族环系统可理解为一个芳族或杂芳族系统。另外,要理解,构成稠合芳族环或杂芳族环系统(例如在芘中)的芳族环或杂芳族环可共享超过一个键。此外,将理解,脂族环系统也可为稠合的并且这具有与芳族环或杂芳族环系统相同的含义,当然也有例外,稠合脂族环系统不是芳族的。
如本申请通篇使用的,术语“芳基”和“芳族”可在最广义上理解为任何单环、双环或多环芳族部分。相应地,除非在本发明的具体实施方式中不同地指出,否则芳基含有6至60个芳族环原子,并且杂芳基含有5至60个芳族环原子,其中至少一个为杂原子。尽管如此,本申请通篇中,芳族环碳原子的数量可在某些取代基的定义中以下标数给出。特别地,杂芳族环包括一至三个杂原子。再次,术语“杂芳基”和“杂芳族”可在最广义上理解为包括至少一个杂原子的任何单环、双环或多环杂芳族部分。除非在具体实施方式中另外叙述,否则杂原子可在每次出现时相同或不同并且可单独选自由N、O、S和Se组成的组。相应地,术语“亚芳基”指具有两个与其他分子结构的键合位点并且从而用作连接体结构的二价取代基。如果示例性实施方式中的基团与本文给出的定义不同地限定,例如,芳族环原子的数量或杂原子的数量不同于给出的定义,则会应用示例性实施方式中的定义。根据本发明,稠接(有环的)芳族或杂芳族多环由两个或更多个单芳族环或杂芳族环构成,其经缩合反应形成多环。
特别地,如本申请通篇使用的,术语“芳基”或“杂芳基”包括可经芳族或杂芳族基团的任何位置键合的基团,其衍生自下述:苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、1,2-苯并菲、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、硒吩、苯并硒吩、异苯并硒吩、二苯并硒吩;吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或上面提到的基团的组合。
在本发明的某些实施方式中,键合至芳族环或杂芳族环的相邻取代基可一起形成与取代基所键合的芳族环或杂芳族环稠合的另外的脂族碳环或杂环环系统或者芳族碳环或杂环环系统。要理解,任选地如此形成的稠环系统将比相邻取代基所键合的芳族环或杂芳族环大(意味着它包括更多环原子)。在这些情况下,稠环系统中包括的环原子的“总”量要理解为相邻取代基所键合的芳族环或杂芳族环中包括的环原子和由相邻取代基形成的另外环系统的环原子的总和,然而,其中由稠合的环系统共享的碳原子计数一次而不是两次。例如,苯环可具有形成另一苯环而构成萘核的两个相邻取代基。该萘核则包括10个环原子,因为两个碳原子被两个苯环共享并且因此仅计数一次而不是两次。在该上下文中的术语“相邻取代基”指附接至环系统的相邻环原子的取代基。
如本申请通篇使用的,术语“脂族”当提及环系统时可在最广义上理解并意指构成环系统的环中没有一个为芳族环或杂芳族环。要理解,这种脂族环系统可与一个或多个芳族环稠合使得脂族环系统的核结构中包括的一些(而不是所有)碳原子或杂原子是附接的芳族环的部分。
如以上和本文中使用,术语“烷基”可在最广义上理解为任何直链、支链或环状烷基取代基。特别地,术语烷基包括取代基甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2,2,2]辛基、2-二环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如以上和本文中使用,术语“烯基”包括直链、支链和环状烯基取代基。术语烯基示例性包括取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
如以上和本文中使用,术语“炔基”包括直链、支链和环状炔基取代基。术语炔基示例性包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
如以上和本文中使用,术语“烷氧基”包括直链、支链和环状烷氧基取代基。术语烷氧基示例性包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基和2-甲基丁氧基。
如以上和本文中使用,术语“硫代烷氧基”包括直链、支链和环状硫代烷氧基取代基,其中示例性烷氧基的O被S替代。
如以上和本文中使用,术语“卤素”和“卤基”可在最广义上理解为优选为氟、氯、溴或碘。
要理解,当分子片段被描述为取代基或另外附接至另一部分时,其名称可被写成如同其为片段(例如萘基、二苯并呋喃基)或如同其为整个分子(例如萘、二苯并呋喃)。如在本文中使用,这些命名取代基或附接片段的不同方式被认为是等同的。
在本文中提及的任何结构中包括的所有的氢原子(H)可在每次出现时彼此独立地,且在没有具体地指示的情况下,被氘(D)替代。氢被氘替代是常见做法并且对本领域技术人员而言是显而易见的。
在一个实施方式中,在室温下(即约25℃)在具有按重量计2%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中,根据本发明的有机分子具有不大于250μs,不大于150μs,特别地不大于100μs,更优选地不大于80μs或不大于60μs,甚至更优选地不大于40μs的激发态寿命。
在本发明的一个实施方式中,根据本发明的有机分子表示热激活延迟荧光(TADF)发射体,其呈现小于5000cm-1,优选地小于3000cm1,更优选地小于1500cm1,甚至更优选地小于1000cm1或甚至小于500cm1的ΔEST值,该值对应于第一激发单重态(S1)和第一激发三重态(T1)之间的能量差。
在本发明的又一实施方式中,在室温下(即约25℃)在具有按重量计2%的有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜中,根据本发明的有机分子具有在可见光或最近紫外光范围内,即,在420nm至580nm的波长范围内的发射峰,其中半峰全宽小于0.30eV,优选地小于0.28eV,更优选地小于0.25eV,甚至更优选地小于0.23eV或甚至小于0.20eV。
轨道和激发态能量可通过实验方法或通过采用量子-化学方法的计算(特别是密度泛函理论计算)来确定。最高占据分子轨道的能量EHOMO通过本领域技术人员已知的方法由准确度为0.1eV的循环伏安法测量来确定。最低未占分子轨道的能量ELUMO确定为吸收光谱的起始值。
吸收光谱的起始值通过计算吸收光谱的切线与x轴的交点来确定。吸收光谱的切线设定在吸收带的低能量侧和吸收光谱的最大强度的半峰点处。
除非另外叙述,否则第一激发三重态T1的能量由77K下磷光光谱(稳态光谱;PMMA中发射体为按重量计2%的膜)的起始值确定。
除非另外叙述,否则第一激发单重态S1的能量由室温下荧光光谱(即约25℃;稳态光谱;PMMA中发射体为按重量计2%的膜)的起始值确定。
发射光谱的起始值通过计算发射光谱的切线与x轴的交点来确定。发射光谱的切线设定在发射带的高能量侧和发射光谱的最大强度的半峰点处。
ΔEST值(该值对应于第一激发单重态(S1)和第一激发三重态(T1)之间的能量差)基于第一激发单重态能量和第一激发三重态能量来确定,第一激发单重态能量和第一激发三重态能量如以上叙述的来确定。
本发明的又一方面涉及根据本发明的有机分子在光电装置中作为发光发射体或作为吸收剂,和/或作为主体材料和/或作为电子传输材料,和/或作为空穴注入材料,和/或作为空穴阻挡材料的用途。
光电装置可在最广义上理解为基于适合发射可见光或最近紫外光(UV)范围内(即,380nm至800nm的波长范围内)的光的有机材料的任何装置。更优选地,光电装置能够发射可见光范围内(即,400nm至800nm)的光。
在该用途的上下文中,光电装置更特别地选自由下述组成的组:
·有机发光二极管(OLED),
·发光电化学电池,
·OLED传感器,特别地在未对外侧气密地屏蔽的气体和蒸汽传感器中,
·有机二极管,
·有机太阳能电池,
·有机晶体管,
·有机场效应晶体管,
·有机激光器,和
·下变频元件。
发光电化学电池包括三层,即阴极、阳极和有源层,其含有根据本发明的有机分子。
在该用途的上下文中的优选的实施方式中,光电装置为选自由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器和发光晶体管组成的组中的装置。
在一个实施方式中,有机发光二极管的发光层包括根据本发明的有机分子。
在一个实施方式中,有机发光二极管的发光层不仅包括根据本发明的有机分子而且包括主体材料,主体材料的三重态(T1)和单重态(S1)能级在能量上高于有机分子的三重态(T1)和单重态(S1)能级。
本发明的又一方面涉及包括下述或由下述组成的组合物:
(a)本发明的有机分子,特别地呈发射体和/或主体的形式,和
(b)一个或多个发射体和/或主体材料,其不同于本发明的有机分子,和
(c)任选地,一种或多种染料和/或一种或多种溶剂。
在本发明的又一实施方式中,组合物具有在室温下大于10%,优选地大于20%,更优选地大于40%,甚至更优选地大于60%或甚至大于70%的光致发光量子产率(PLQY)。
具有至少一种另外发射体的组合物
本发明的一个实施方式涉及包括下述或由下述组成的组合物:
(i)按重量计0.5%-50%,优选地按重量计0.5%-20%,特别地按重量计0.5%-10%的根据本发明的有机分子;
(ii)按重量计5%-98%,优选地按重量计30%-93.9%,特别地按重量计40%-88%的一种主体化合物H;
(iii)按重量计1%-30%,特别地按重量计1%-20%,优选地按重量计1%-5%的至少一种另外发射体分子F,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(iv)任选地按重量计0-93.5%的一种或多种另外主体化合物D,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(v)任选地按重量计0-93.5%,优选地按重量计0-65%,特别地按重量计0-50%的溶剂。
选择组合物或组分使得各组分的重量的总和达到100%。
在本发明的又一实施方式中,组合物具有可见光或最近紫外光范围内,即380nm至800nm的波长范围内的发射峰。
在本发明的一个实施方式中,至少一种另外发射体分子F为纯有机发射体。
在本发明的一个实施方式中,至少一种另外发射体分子F为纯有机TADF发射体。纯有机TADF发射体由现有技术已知。
在本发明的一个实施方式中,至少一种另外发射体分子F为荧光发射体,特别地为蓝色、绿色、黄色或红色荧光发射体。
在本发明的又一实施方式中,含有至少一种另外发射体分子F的组合物在室温下显示出可见光或最近紫外光范围内,即,380nm至800nm的波长范围内的发射峰,其中半峰全宽小于0.30eV,特别地小于0.25eV,优选地小于0.22eV,更优选地小于0.19eV或甚至小于0.17eV,其中下限为0.05eV。
其中至少一种另外发射体分子F为绿色荧光发射体的组合物
在本发明的又一实施方式中,至少一种另外发射体分子F为荧光发射体,特别地为绿色荧光发射体。
在一个实施方式中,至少一种另外发射体分子F为选自下述组中的荧光发射体:
在本发明的又一实施方式中,组合物具有在可见光或最近紫外光范围内,即,在380nm至800nm之间,特别地在485nm和590nm之间,优选地在505nm和565nm之间,甚至更优选地在515nm和545nm之间的波长范围内的发射峰。
其中至少一种另外发射体分子F为红色荧光发射体的组合物
在本发明的又一实施方式中,至少一种另外发射体分子F为荧光发射体,特别地为红色荧光发射体。
在一个实施方式中,至少一种另外发射体分子F为选自下述组中的荧光发射体:
在本发明的又一实施方式中,组合物具有在可见光或最近紫外光范围内,即,在380nm至800nm,特别地在590nm和690nm之间,优选地在610nm和665nm之间,甚至更优选地在620nm和640nm之间的波长范围内的发射峰。
发光层EML
在一个实施方式中,本发明的有机发光二极管的发光层EML包括组合物(或基本上由组合物组成),该组合物包括下述或由下述组成:
(i)按重量计0.5%-50%,优选地按重量计0.5%-20%,特别地按重量计0.5%-10%的一种或多种根据本发明的有机分子;
(ii)按重量计5%-99%,优选地按重量计30%-94.9%,特别地按重量计40%-89%的至少一种主体化合物H;和
(iii)任选地按重量计0-94%的或多种另外主体化合物D,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(iv)任选地按重量计0-94%,优选地按重量计0-65%,特别地按重量计0-50%的溶剂;和
(v)任选地按重量计0-30%,特别地按重量计0-20%,优选地按重量计0-5%的至少一种另外发射体分子F,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构。
优选地,能量可从主体化合物H转移到一种或多种本发明的有机分子,特别地从主体化合物H的第一激发三重态T1(H)转移到一种或多种根据本发明的有机分子的第一激发三重态T1(E)和/或从主体化合物H的第一激发单重态S1(H)转移到一种或多种根据本发明的有机分子的第一激发单重态S1(E)。
在一个实施方式中,主体化合物H具有具备-5eV至-6.5eV的范围内的能量EHOMO(H)的最高占据分子轨道HOMO(H),并且一种根据本发明的有机分子E具有具备能量EHOMO(E)的最高占据分子轨道HOMO(E),其中EHOMO(H)>EHOMO(E)。
在又一实施方式中,主体化合物H具有具备能量ELUMO(H)的最低未占分子轨道LUMO(H),并且一种根据本发明的有机分子E具有具备能量ELUMO(E)的最低未占分子轨道LUMO(E),其中ELUMO(H)>ELUMO(E)。
包括至少一种另外主体化合物D的发光层EML
在又一实施方式中,本发明的有机发光二极管的发光层EML包括组合物(或基本上由组合物组成),该组合物包括下述或由下述组成:
(i)按重量计0.5%-50%,优选地按重量计0.5%-20%,特别地按重量计0.5%-10%的一种根据本发明的有机分子;
(ii)按重量计5%-99%,优选地按重量计30%-94.9%,特别地按重量计40%-89%的一种主体化合物H;和
(iii)按重量计0%-94.5%的一种或多种另外主体化合物D,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(iv)任选地按重量计0-94%,优选地按重量计0-65%,特别地按重量计0-50%的溶剂;和
(v)任选地按重量计0-30%,特别地按重量计0-20%,优选地按重量计0-5%的至少一种另外发射体分子F,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构。
在本发明的有机发光二极管的一个实施方式中,主体化合物H具有具备-5eV至-6.5eV的范围内的能量EHOMO(H)的最高占据分子轨道HOMO(H),并且至少一种另外主体化合物D具有具备能量EHOMO(D)的最高占据分子轨道HOMO(D),其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。关系EHOMO(H)>EHOMO(D)有利于有效的空穴传输。
在又一实施方式中,主体化合物H具有具备能量ELUMO(H)的最低未占分子轨道LUMO(H),并且至少一种另外主体化合物D具有具备能量ELUMO(D)的最低未占分子轨道LUMO(D),其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。关系ELUMO(H)>ELUMO(D)有利于有效的电子传输。
在本发明的有机发光二极管的一个实施方式中,主体化合物H具有具备能量EHOMO(H)的最高占据分子轨道HOMO(H)和具备能量ELUMO(H)的最低未占分子轨道LUMO(H),并且
至少一种另外主体化合物D具有具备能量EHOMO(D)的最高占据分子轨道HOMO(D)和具备能量ELUMO(D)的最低未占分子轨道LUMO(D),
本发明的有机分子E具有具备能量EHOMO(E)的最高占据分子轨道HOMO(E)和具备能量ELUMO(E)的最低未占分子轨道LUMO(E),
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D),并且根据本发明的有机分子的最高占据分子轨道HOMO(E)的能级(EHOMO(E))和主体化合物H的最高占据分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差在0.5eV和0.5eV之间,更优选地在-0.3eV和0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV和0.2eV之间或甚至在-0.1eV和0.1eV之间;并且
ELUMO(H)>ELUMO(D),并且根据本发明的有机分子的最低未占分子轨道LUMO(E)的能级(ELUMO(E))和至少一种另外主体化合物D的最低未占分子轨道LUMO(D)(ELUMO(D))之间的差在-0.5eV和0.5eV之间,更优选地在-0.3eV和0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV和0.2eV之间或甚至在-0.1eV和0.1eV之间。
包括至少一种另外发射体分子F的发光层EML
在又一实施方式中,发光层EML包括组合物(或(基本上)由组合物组成),该组合物包括下述或由下述组成:
(i)按重量计0.5%-50%,优选地按重量计0.5%-20%,特别地按重量计0.5%-10%的一种根据本发明的有机分子;
(ii)按重量计5%-98%,优选地按重量计30%-93.9%,特别地按重量计40%-88%的一种主体化合物H;
(iii)按重量计1%-30%,特别地按重量计1%-20%,优选地按重量计1%-5%的至少一种另外发射体分子F,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(iv)任选地按重量计0-93.5%的一种或多种另外主体化合物D,其具有与根据本发明的分子的结构不同的结构;和
(v)任选地按重量计0-93.5%,优选地按重量计0-65%,特别地按重量计0-50%的溶剂。
在又一实施方式中,发光层EML包括下述(或(基本上)由下述组成):如在具有至少一种另外发射体的组合物中描述的组合物,其具有如在其中至少一种另外发射体分子F为绿色荧光发射体的组合物中限定的至少一种另外发射体分子F。
在又一实施方式中,发光层EML包括下述(或(基本上)由下述组成):如在具有至少一种另外发射体的组合物中描述的组合物,其具有如在其中至少一种另外发射体分子F为红色荧光发射体的组合物中限定的至少一种另外发射体分子F。
在包括至少一种另外发射体分子F的发光层EML的一个实施方式中,能量可从本发明的一种或多种有机分子E转移到至少一种另外发射体分子F,特别地从本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)转移到至少一种另外发射体分子F的第一激发单重态S1(F)。
在一个实施方式中,发光层的一种主体化合物H的第一激发单重态S1(H)在能量上高于本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E):S1(H)>S1(E),并且一种主体化合物H的第一激发单重态S1(H)在能量上高于至少一种发射体分子F的第一激发单重态S1(F):S1(H)>S1(F)。
在一个实施方式中,一种主体化合物H的第一激发三重态T1(H)在能量上高于本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E):T1(H)>T1(E),并且一种主体化合物H的第一激发三重态T1(H)在能量上高于至少一种发射体分子F的第一激发三重态T1(F):T1(H)>T1(F)。
在一个实施方式中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发单重态S1(E)在能量上高于至少一种发射体分子F的第一激发单重态S1(F):S1(E)>S1(F)。
在一个实施方式中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)在能量上高于至少一种发射体分子F的第一激发单重态T1(F):T1(E)>T1(F)。
在一个实施方式中,本发明的一种或多种有机分子E的第一激发三重态T1(E)在能量上高于至少一种发射体分子F的第一激发单重态T1(F):T1(E)>T1(F),其中T1(E)和T1(F)之间的能量差的绝对值大于0.3eV,优选地大于0.4eV,或甚至大于0.5eV。
在一个实施方式中,主体化合物H具有具备能量EHOMO(H)的最高占据分子轨道HOMO(H)和具备能量ELUMO(H)的最低未占分子轨道LUMO(H),并且
一种根据本发明的有机分子E具有具备能量EHOMO(E)的最高占据分子轨道HOMO(E)和具备能量ELUMO(E)的最低未占分子轨道LUMO(E),
至少一种另外发射体分子F具有具备能量EHOMO(F)的最高占据分子轨道HOMO(F)和具备能量ELUMO(F)的最低未占分子轨道LUMO(E),
其中
EHOMO(H)>EHOMO(E),并且至少一种另外发射体分子的最高占据分子轨道HOMO(F)的能级(EHOMO(F))和主体化合物H的最高占据分子轨道HOMO(H)的能级(EHOMO(H))之间的差在0.5eV和0.5eV之间,更优选地在-0.3eV和0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV和0.2eV之间或甚至在-0.1eV和0.1eV之间;并且
ELUMO(H)>ELUMO(E),并且至少一种另外发射体分子的最低未占分子轨道LUMO(F)的能级(ELUMO(F))和一种根据本发明的有机分子的最低未占分子轨道LUMO(E)(ELUMO(E))之间的差在-0.5eV和0.5eV之间,更优选地在-0.3eV和0.3eV之间,甚至更优选地在-0.2eV和0.2eV之间或甚至在-0.1eV和0.1eV之间。
光电装置
在进一步的方面中,本发明涉及包括如在本文中描述的有机分子或组合物的光电装置,更特别地呈选自由下述组成的组中的装置的形式:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(特别是未气密地外部屏蔽的气体和蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
在优选的实施方式中,光电装置为选自由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)和发光晶体管组成的组中的装置。
在本发明的光电装置的一个实施方式中,根据本发明的有机分子用作发光层EML中的发射材料。
在本发明的光电装置的一个实施方式中,发光层EML由本文中描述的根据本发明的组合物组成。
当光电装置为OLED时,其可,例如,呈现下述层结构:
1.基板
2.阳极层A
3.空穴注入层,HIL
4.空穴传输层,HTL
5.电子阻挡层,EBL
6.发射层,EML
7.空穴阻挡层,HBL
8.电子传输层,ETL
9.电子注入层,EIL
10.阴极层,
其中OLED仅任选地包括每个层,不同层可合并,并且OLED可包括超过一层的以上限定的每个层类型。
此外,光电装置可包括一个或多个保护层,其保护装置以免暴露于包括示例性的水分、蒸汽和/或气体的环境中的有害物质而损坏。
在本发明的一个实施方式中,光电装置为OLED,其呈现下述颠倒的层结构:
1.基板
2.阴极层
3.电子注入层,EIL
4.电子传输层,ETL
5.空穴阻挡层,HBL
6.发射层,B
7.电子阻挡层,EBL
8.空穴传输层,HTL
9.空穴注入层,HIL
10.阳极层A,
其中具有颠倒的层结构的OLED仅任选地包括每个层,不同层可合并,并且OLED可包括超过一层的以上限定的每个层类型。
在本发明的一个实施方式中,光电装置为OLED,其可呈现堆叠架构。与其中OLED并排放置的典型布置相反,在该架构中,各个单元堆叠在彼此的顶部上。可用呈现堆叠架构的OLED生成混合光,特别地可通过堆叠蓝色、绿色和红色OLED生成白光。此外,呈现堆叠架构的OLED可包括电荷生成层(CGL),其通常位于两个OLED子单元之间,并且通常由n-掺杂层和p-掺杂层组成,其中一个CGL的n-掺杂层通常位于更靠近阳极层之处。
在本发明的一个实施方式中,光电装置为OLED,其包括阳极和阴极之间的两个或更多个发射层。特别地,该所谓的串联OLED包括三个发射层,其中一个发射层发射红光,一个发射层发射绿光并且一个发射层发射蓝光,并且任选地可包括各个发射层之间的另外层比如电荷生成层、阻挡层或传输层。在又一实施方式中,发射层相邻地堆叠。在又一实施方式中,串联OLED在每两个发射层之间包括电荷生成层。另外,可合并相邻发射层或由电荷生成层分开的发射层。
基板可通过任何材料或材料的组合物形成。最常见的是,玻璃载片用作基板。可替代地,可使用薄金属层(例如,铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载片。这可允许较高的弹性程度。阳极层A主要由允许获得(基本上)透明膜的材料组成。由于两个电极中的至少一个应为(基本上)透明的以便允许光从OLED发射,阳极层A或阴极层C是透明的。优选地,阳极层A包括大量透明导电氧化物(TCO)或甚至由透明导电氧化物(TCO)组成。这种阳极层A可示例性包括氧化铟锡、氧化铝锌、氟掺杂的氧化锡、氧化铟锌、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、掺杂的Si、掺杂的Ge、掺杂的GaAs、掺杂的聚苯胺、掺杂的聚吡咯和/或掺杂的聚噻吩。
优选地,阳极层A(基本上)由氧化铟锡(ITO)(例如,(InO3)0.9(SnO2)0.1)组成。由透明导电氧化物(TCO)造成的阳极层A的粗糙度可通过使用空穴注入层(HIL)弥补。进一步,HIL可利于准载流子(即,空穴)的注入,因为利于准载流子从TCO向空穴传输层(HTL)的传输。空穴注入层(HIL)可包括聚-3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI,特别是PEDOT和PSS的混合物。空穴注入层(HIL)也可防止金属从阳极层A扩散到空穴传输层(HTL)中。HIL可示例性包括PEDOT:PSS(聚-3,4-乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙撑二氧噻吩)、mMTDATA(4,4′,4″-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD(2,2′,7,7′-四(n,n-二苯基氨基)-9,9'-螺二芴)、DNTPD(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N'-双-(1-萘基)-N,N'-双-苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺)、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N′,N′-四(4-甲氧苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈)和/或螺-NPD(N,N′-二苯基-N,N′-双-(1-萘基)-9,9′-螺二芴-2,7-二胺)。
邻近阳极层A或空穴注入层(HIL)通常放置空穴传输层(HTL)。在本文中,可使用任何空穴传输化合物。示例性地,富电子杂芳族化合物比如三芳基胺和/或咔唑可用作空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A和发光层EML之间的能量壁垒。空穴传输层(HTL)也可为电子阻挡层(EBL)。优选地,空穴传输化合物具有相当高的其三重态T1的能级。空穴传输层(HTL)可示例性地包括星形杂环比如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4′-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4′,4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN和/或TrisPcz(9,9'-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9′H-3,3′-联咔唑)。另外,HTL可包括p-掺杂层,其可由有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂组成。过渡金属氧化物比如氧化钒、氧化钼或氧化钨可示例性用作无机掺杂剂。四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属复合物可示例性用作有机掺杂剂。
EBL可示例性包括mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)和/或DCB(N,N′-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
邻近空穴传输层(HTL),通常,放置发光层EML。发光层EML包括至少一种发光分子。特别地,EML包括至少一种根据本发明的发光分子。通常,EML另外包括一种或多种主体材料。示例性地,主体材料选自CBP(4,4'-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基甲硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]氧化醚)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)和/或TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料通常应选为呈现第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级,其在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)和第一单重态(S1)能级。
在本发明的一个实施方式中,EML包括所谓的混合主体系统,其具有至少一种空穴主导主体和一种电子主导主体。在特定的实施方式中,EML包括正好一种根据本发明的发光分子种类和混合主体系统,该混合主体系统包括T2T作为电子主导主体以及选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑中的主体作为空穴主导主体。在又一实施方式中,EML包括按重量计50%-80%,优选地按重量计60%-75%的选自CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑中的主体;按重量计10%-45%,优选地按重量计15%-30%的T2T以及按重量计5-40%,优选地按重量计10%-30%的根据本发明的发光分子。
邻近发光层EML可放置电子传输层(ETL)。在本文中,可使用任何电子传输体。示例性地,可使用贫电子的化合物比如,例如,苯并咪唑、吡啶、三唑、噁二唑(例如,1,3,4-噁二唑)、氧化膦和砜。电子传输体也可为星形杂环比如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包括NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2′-联吡啶-5-基)三苯)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)和/或BTB(4,4′-双[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1′-联苯)。任选地,ETL可掺杂有材料比如Liq。电子传输层(ETL)也可阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可,例如,包括BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉=浴铜灵)、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9′-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)和/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑)-9-基)苯)。
阴极层C可邻近电子传输层(ETL)放置。例如,阴极层C可包括下述或可由下述组成:金属(例如,Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金。出于实际原因,阴极层也可(基本上)由不透明金属比如Mg、Ca或Al组成。可替代地或另外地,阴极层C也可包括石墨和或碳纳米管(CNT)。可替代地,阴极层C也可由纳米级银线组成。
OLED可进一步,任选地,在电子传输层(ETL)和阴极层C之间包括保护层(其可命名为电子注入层(EIL))。该层可包括氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂),Li2O、BaF2、MgO和/或NaF。
任选地,电子传输层(ETL)和/或空穴阻挡层(HBL)也可包括一种或多种主体化合物。
为了进一步改进发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱,发光层EML可进一步包括一种或多种另外发射体分子F。这种发射体分子F可为本领域已知的任何发射体分子。优选地这种发射体分子F为具有与根据本发明的分子的结构不同的结构的分子。发射体分子F可为TADF发射体。可替代地,发射体分子F可为荧光和/或磷光发射体分子,其能够使发光层EML的发射光谱和/或吸收光谱位移。例如,三重态和/或单重态激子可从根据本发明的发射体分子转移到发射体分子F,之后通过发射与由发射体分子E发射的光相比通常红移的光而弛豫到基态S0。任选地,发射体分子F也可激发双光子效应(即,最大吸收能量的一半的两个光子的吸收)。
任选地,光电装置(例如,OLED)可,例如,为基本上白色的光电装置。示例性地,这种白色的光电装置可包括至少一种(深)蓝色发射体分子和一种或多种发射绿光和/或红光的发射体分子。然后,也可任选地如上所述在两个或更多个分子之间存在能量传输。
如在本文中使用,如果在特定上下文中没有更具体地限定,则发射和/或吸收的光的颜色的命名如下:
紫色:波长范围>380nm-420nm;
深蓝色:波长范围>420nm-480nm;
天蓝色:波长范围>480nm-500nm;
绿色:波长范围>500nm-560nm;
黄色:波长范围>560nm-580nm;
橙色:波长范围>580nm-620nm;
红色:波长范围>620nm-800nm。
对于发射体分子,这种颜色指发射最大值。所以,示例性地,深蓝色发射体具有>420nm至480nm的范围内的发射最大值,天蓝色发射体具有>480nm至500nm的范围内的发射最大值,绿色发射体具有>500nm至560nm的范围内的发射最大值,红色发射体具有>620nm至800nm的范围内的发射最大值。
本发明的又一方面涉及OLED,其发射的光具有的CIEx和CIEy颜色坐标接近于如由ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)定义的原色蓝色(CIEx=0.131和CIEy=0.046)的CIEx(=0.131)和CIEy(=0.046)颜色坐标,并且因此适于用于超高清(UHD)显示器,例如UHD-TV。相应地,本发明的又一方面涉及OLED,其发射呈现在0.02和0.30之间,优选地在0.03和0.25之间,更优选地在0.05和0.20之间或甚至更优选地在0.08和0.18之间或甚至在0.10和0.15之间的CIEx颜色坐标和/或在0.00和0.45之间,优选地在0.01和0.30之间,更优选地在0.02和0.20之间或甚至更优选地在0.03和0.15之间或甚至在0.04和0.10之间的CIEy颜色坐标。
本发明的又一实施方式涉及OLED,其发射的光具有的CIEx和CIEy颜色坐标接近于如由ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)定义的原色绿色(CIEx=0.170和CIEy=0.797)的CIEx(=0.170)和CIEy(=0.797)颜色坐标,并且因此适于用于超高清(UHD)显示器,例如UHD-TV。在该上下文中,术语“接近于”指本段末尾提供的CIEx和CIEy坐标范围。在商业应用中,通常使用顶部发射(顶部电极是透明的)装置,而如本申请通篇使用的测试装置表示底部发射装置(底部电极和基板是透明的)。相应地,本发明的又一方面涉及OLED,其发射呈现在0.15和0.45之间,优选地在0.15和0.35之间,更优选地在0.15和0.30之间或甚至更优选地在0.15和0.25之间或甚至在0.15和0.20之间的CIEx颜色坐标和/或在0.60和0.92之间,优选地在0.65和0.90之间,更优选地在0.70和0.88之间或甚至更优选地在0.75和0.86之间或甚至在0.79和0.84之间的CIEy颜色坐标。
本发明的又一实施方式涉及OLED,其发射的光具有的CIEx和CIEy颜色坐标接近于如由ITU-R建议书BT.2020(Rec.2020)定义的原色红色(CIEx=0.708和CIEy=0.292)的CIEx(=0.708)和CIEy(=0.292)颜色坐标,并且因此适于用于超高清(UHD)显示器,例如UHD-TV。在该上下文中,术语“接近于”指本段末尾提供的CIEx和CIEy坐标范围。在商业应用中,通常使用顶部发射(顶部电极是透明的)装置,而如本申请通篇使用的测试装置表示底部发射装置(底部电极和基板是透明的)。相应地,本发明的又一方面涉及OLED,其发射呈现在0.60和0.88之间,优选地在0.61和0.83之间,更优选地在0.63和0.78之间或甚至更优选地在0.66和0.76之间或甚至在0.68和0.73之间的CIEx颜色坐标和/或在0.25和0.70之间,优选地在0.26和0.55之间,更优选地在0.27和0.45之间或甚至更优选地在0.28和0.40之间或甚至在0.29和0.35之间的CIEy颜色坐标。
本发明的又一方面涉及OLED,其呈现大于10%,更优选地大于13%,更优选地大于15%,甚至更优选地大于17%或甚至大于20%的在14500cd/m2下的外部量子效率和/或呈现在500nm和560nm之间,更优选地在510nm和550nm之间,甚至更优选地在520nm和540nm之间的发射最大值和/或呈现大于100h,优选地大于250h,更优选地大于50h,甚至更优选地大于750h或甚至大于1000h的在14500cd/m2下的LT97值。
本发明的又一方面涉及OLED,其呈现大于8%,更优选地大于10%,更优选地大于13%,甚至更优选地大于15%或甚至大于20%的在1000cd/m2下的外部量子效率和/或呈现在420nm和500nm之间,更优选地在430nm和490nm之间,甚至更优选地在440nm和480nm之间的发射最大值或还有和/或呈现大于100h,优选地大于200h,更优选地大于400h,甚至更优选地大于750h或甚至大于1000h的在500cd/m2下的LT80值。
光电装置,特别是根据本发明的OLED可通过气相沉积和/或液相处理中的任何方式制造。相应地,至少一层为
-通过升华工艺制备,
-通过有机气相沉积工艺制备,
-通过载气升华工艺制备,
-溶液处理或
-印刷。
这些方法用于制造光电装置,特别地根据本发明的OLED是本领域已知的。不同层通过随后的沉积工艺单独和连续沉积在适当的基板上。各个层可使用相同或不同沉积法沉积。
气相沉积工艺示例性包括热(共)蒸发、化学气相沉积和物理气相沉积。对于有源矩阵OLED显示器,AMOLED背板用作基板。可采用充足的溶剂由溶液或分散体处理各个层。溶液沉积工艺示例性包括旋涂、浸涂和喷射印刷。液相处理可在惰性气氛中(例如,在氮气氛中)进行并且溶剂可通过现有技术种已知的方式完全或部分地去除。
实施例
一般合成方案
一般合成方案Ia提供了根据式II的有机分子的合成方案,其中R1=R24,R2=R23,R3=R22,R4=R21,R5=R20,R6=R19,R7=R18,R8=R17,R9=R16,R10=R15,R11=R14,R12=R13:
一般合成方案Ib提供了根据式II的有机分子的合成方案,其中不满足等式R1=R24,R2=R23,R3=R22,R4=R21,R5=R20,R6=R19,R7=R18,R8=R17,R9=R16,R10=R15,R11=R14,R12=R13中的至少一个:
一般合成方案IIa提供了根据式III的有机分子的合成方案,其中R25=R48,R26=R47,R27=R46,R28=R45,R29=R44,R30=R43,R31=R42,R32=R41,R33=R40,R34=R39,R35=R38,R36=R37:
一般合成方案IIb提供根据式III的有机分子的合成方案,其中不满足等式R25=R48,R26=R47,R27=R46,R28=R45,R29=R44,R30=R43,R31=R42,R32=R41,R33=R40,R34=R39,R35=R38,R36=R37中的至少一个:
合成的一般程序:
合成方案Ia的程序
程序1
在氮气氛下,将邻苯二胺衍生物E1(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E2(2.10当量)在干燥甲苯中的溶液并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P1。
程序2
在氮气氛下,将P1(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基二溴化物E3(1.10当量)在干燥甲苯中的溶液并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P2。
程序3
在氮气氛下,将三溴化硼(CAS 10294-33-4,3.00当量)缓慢添加至P2(1.00当量)在邻二氯苯中的溶液。将反应混合物在140℃-180℃下搅拌(约15h),并且一旦冷却至室温,通过添加水猝灭。用二氯甲烷提取并在减压下浓缩,随后经MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物M1。
合成方案Ib的程序
程序4
在氮气氛下,将邻苯二胺衍生物E1(2.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.01当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.04当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,1.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至90℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E2-a(1.00当量)在干燥甲苯中的溶液并且将反应混合物在90℃下搅拌过夜(约12h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体/油的相应产物P3。
程序5
在氮气氛下,将P3(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.01当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.04当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,1.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至90℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E2-b(1.00当量)在干燥甲苯中的溶液并且将反应混合物在90℃下搅拌过夜(约12h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P4。
程序6
在氮气氛下,将P4(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基二溴化物E3(1.10当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P5。
程序7
在氮气氛下,将三溴化硼(CAS 10294-33-4,3.00当量)缓慢添加至P5(1.00当量)在邻二氯苯中的溶液。将反应混合物在140℃-180℃下搅拌(约15h),并且一旦冷却至室温,通过添加水猝灭。用二氯甲烷提取并在减压下浓缩,随后经MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物M2。
合成方案IIa的程序
程序8
在氮气氛下,将邻苯二胺衍生物E4(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E5(2.10当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P6。
程序9
在氮气氛下,将P6(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基二溴化物E6(1.10当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P7。
程序10
在氮气氛下,将三溴化硼(CAS 10294-33-4,3.00当量)缓慢添加至P7(1.00当量)在邻二氯苯中的溶液。将反应混合物在120℃-160℃下搅拌(约15h),并且一旦冷却至室温,通过添加水猝灭。用二氯甲烷提取并在减压下浓缩,随后经MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物M3。
合成方案IIb的程序
程序11
在氮气氛下,将邻苯二胺衍生物E4(2.0当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.01当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.04当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,1.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至90℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E5-a(1.00当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在90℃下搅拌过夜(约12h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体/油的相应产物P8。
程序12
在氮气氛下,将P8(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.01当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.04当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,1.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至90℃。在该温度下,逐滴添加芳基氯化物E5-b(1.00当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在90℃下搅拌过夜(约12h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P9。
程序13
在氮气氛下,将P9(1.00当量)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3,CAS 51364-51-3,0.02当量)、三叔丁基膦(CAS 13716-12-6,0.08当量)和叔丁醇钠(CAS 865-48-5,2.50当量)溶解在干燥甲苯中并加热至100℃。在该温度下,逐滴添加芳基二溴化物E6(1.10当量)在干燥甲苯中的溶液,并且将反应混合物在100℃下搅拌过夜(约15h)。冷却至室温之后,通过添加水猝灭反应,随后用二氯甲烷提取并在减压下浓缩。粗产物通过MPLC或重结晶纯化以获得作为固体的相应产物P10。
程序14
在氮气氛下,将三溴化硼(CAS 10294-33-4,3.00当量)缓慢添加至P10(1.00当量)在邻二氯苯中的溶液。将反应混合物在140℃-180℃下搅拌(约15h),并且一旦冷却至室温,通过添加水猝灭。用二氯甲烷提取并在减压下浓缩,随后纯化经MPLC或重结晶以获得作为固体的相应产物M4。
3-氯-N,N-二苯基苯胺衍生物E2、E2-a、E2-b、E-5、E-5a和E5-b的合成可通过本领域技术人员熟知的经典Pd-催化的交叉耦合反应(cf.the Buchwald Hartwig coupling)来实现。
循环伏安法
由浓度为10-3mol/L的有机分子在二氯甲烷或适当的溶剂和适当的支持电解质(例如0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵)中的溶液测量循环伏安曲线。在室温氮气氛下用三电极组件(工作电极和对电极:Pt线,参比电极:Pt线)进行测量,并使用FeCp2/FeCp2 +作为内部标准校准。使用二茂铁作为内部标准相对于饱和甘汞电极(SCE)校正HOMO数据。
密度泛函理论计算
采用BP86泛函和单位分解方法(RI)优化分子结构。使用采用含时DFT(TD-DFT)方法的(BP86)优化结构计算激发能量。用B3LYP泛函计算轨道和激发态能量。使用Def2-SVP基组(和用于数值积分的m4-网格。所有计算使用Turbomole程序包。
光物理测量
样品预处理:旋涂
设备:Spin150,SPS euro.
样品浓度为0,2mg/ml,溶解在甲苯/DCM适当的溶剂中。
程序:在2000U/min下7秒-30秒,在涂布后,在70℃下干燥膜1分钟。
光致发光光谱和磷光光谱
使用来自Horiba的荧光分光计“Fluoromax 4P”进行磷光和光致发光光谱分析。
μs范围和ns范围内的时间分辨的PL光谱(FS5)
时间分辨的PL测量在来自Edinburgh Instruments的FS5荧光分光计上进行。与在HORIBA设置上的测量相比,更好的光聚集允许优化的信噪比,这有利于FS5系统专门用于延迟荧光特性的瞬态PL测量。作为连续光源,分光计包括150W氙弧灯并且可通过Czerny-Turner单色仪选择具体波长。然而,取而代之的是使用发射波长为310nm的外部VPLED可变脉冲LED进行标准测量。样品发射指向灵敏的R928P光电倍增管(PMT),允许在200nm至870nm之间的光谱范围内检测具有多达25%的峰量子效率的单个光子。探测器是温度稳定的PMT,提供低于300cps(每秒计数)的暗计数。最后,为了确定延迟荧光的瞬态衰退寿命,应用了使用三指数函数的尾部拟合。通过加权具体寿命τi与其对应的振幅Ai,
确定延迟荧光寿命τDF。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量,使用绝对PL量子产率测量C9920-03G系统(Hamamatsu Photonics)。量子产率和CIE坐标使用软件U6039-05版本3.6.0确定。
发射最大值以nm给出,量子产率Φ以%给出,并且CIE坐标以x,y值给出。
使用下述方案确定PLQY:
1)质量保证:乙醇中的蒽(已知的浓度)用作参考
2)激发波长:确定有机分子的吸收最大值并且使用该波长激发分子
3)测量
在氮气氛下,测量膜(PMMA中按重量计2%的发射体)的样品的量子产率。使用等式计算产率:
其中n光子表示光子计数并且Int.为强度。
光电装置的生产和表征
包括根据本发明的有机分子的光电装置,比如OLED装置,可经真空沉积法生产。如果某层含有超过一种化合物,则一种或多种化合物的重量百分数以%给出。总重量百分数值总计为100%,因此如果没有给出值,则该化合物的分数等于给定值和100%之间的差。
使用标准方法并且测量电致发光光谱(取决于(使用光电二极管检测的光计算的)强度和电流的外部量子效率(以%表示))来表征(未完全优化的)OLED。由恒定电流密度下操作期间亮度的变化获取OLED装置寿命。LT50值对应于其中测量的亮度降低至初始亮度的50%的时间,类似地,LT80对应于测量的亮度降低至初始亮度的80%的时间点,LT 95对应于测量的亮度降低至初始亮度的95%的时间点等。
进行加速寿命测量(例如施加增加的电流密度)。使用下述等式确定在500cd/m2下的示例性LT80值:
其中L0表示在所施加的电流密度下的初始亮度。
这些值对应于数个像素(通常两个至八个)的平均值,给出了这些像素之间的标准偏差。
HPLC-MS
该分析在具有MS探测器(单四极杆)的Agilent的HPLC-MS(HPLC1260 Infinity)上进行。
例如,典型的HPLC方法如下:HPLC中使用反相柱3.0mm x 100mm,颗粒尺寸2.7μm,来自Agilent(Poroshell 120EC-C18,3.0x 100mm,2.7μm HPLC柱)。HPLC-MS测量在45℃下进行并且典型的梯度如下:
和下述溶剂混合物(所有溶剂含有0.1%(V/V)的甲酸):
溶剂A: | <![CDATA[H<sub>2</sub>O(10%)]]> | MeCN(90%) |
溶剂B: | <![CDATA[H<sub>2</sub>O(90%)]]> | MeCN(10%) |
溶剂C: | THF(50%) | MeCN(50%) |
使用注入体积为2μL的浓度为0.5mg/mL的分析物的溶液进行测量。
探针的电离使用以正(APCI+)或负(APCI-)电离模式的大气压化学电离(APCI)源或大气压光电离(APPI)源进行。
实施例1
根据合成的一般程序(根据合成方案Ia)合成实施例1,其中邻苯二胺、5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基-苯-1,3-二胺和3,4-二溴-2,5-二苯基硒吩分别用作反应物E1、E2和E3。
实施例2
根据合成的一般程序(根据合成方案IIa)合成实施例1,其中邻苯二胺、5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基-苯-1,3-二胺和3,4-二溴硒吩分别用作反应物E4、E5和E6。
本发明的有机分子的另外示例
Claims (15)
1.有机分子,包括式I的结构:
其中
环A、环B、环C、环D、环E和环F中的每一个独立地表示具有5至18个环原子的芳族环或杂芳族环,其中,在杂芳族环的情况下,1至3个环原子独立地选自由N、O、S和Se组成的组;
其中芳族环或杂芳族环A、B、C、D、E和F中的每一个中的一个或多个氢原子任选地被取代基R1取代,R1在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,N(R2)2,OR2,SR2,Si(R2)3,B(OR2)2,OSO2R2,CF3,CN,F,Cl,Br,I,
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2取代;
C6-C60-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代;
C3-C57-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R2取代;
以及具有4至18个碳原子和1至3个氮原子的脂族环胺;
其中两个或更多个相邻取代基R1任选地形成脂族碳环或杂环环系统或者芳族碳环或杂环环系统,其与相邻环A、B、C、D、E或F稠合并且任选地被一个或多个取代基R2取代;其中形成的稠环系统具有8至30个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至5个环原子独立地选自由N、O、S和Se组成的组;
Y1和Y2在每次出现时独立地选自由NR3、O、S和Se组成的组;
R3在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R4取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R4C=CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P(=O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4取代;
C6-C18-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R1取代;和
C3-C18-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R1取代;
R2和R4在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中,如果Y1或Y2为NR3,则取代基R3任选地且独立地键合至:
环A和/或环B,如果Y1=NR3或
环C和/或环D,如果Y2=NR3
条件是将R3连接至另一环的连接原子或原子基团在每种情况下独立地选自Se和NRY;
其中RY在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3、CN、CF3、F或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3、CN、CF3、F或C6-C18-芳基取代基取代;
其中由环A、环B、环C、环D、环E和环F组成的组中的至少一个环为杂芳族环。
2.根据权利要求1所述的有机分子,其中R1独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,吡咯烷基,哌啶基,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
Y1和Y2均为NR3;
R3在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
并且其中RY独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被独立地选自由氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3和Ph组成的组中一个或多个取代基取代。
3.根据权利要求1或2所述的有机分子,其中R1在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CN,CF3,N(Ph)2,
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;和
咔唑基,其任选地被独立地选自由氘和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
其中相邻基团R1不形成另外的环系统;
其中Y1和Y2均为NR3;
其中R3在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其任选地被独立地选自由氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代;
并且其中RY在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu;和
Ph,其任选地被独立地选自氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu和Ph中的一个或多个取代基取代。
4.根据权利要求1所述的有机分子,包括式II或式III的结构:
其中
X1和X2选自由O、S和Se组成的组;
RI至RVIII和R1至R48独立地为选自由下述组成的组:氢,氘,N(R49)2,OR49,SR49,Si(R49)3,B(OR49)2,OSO2R49,CF3,CN,F,Cl,Br,I,
C1-C40-烷基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C1-C40-烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C1-C40-硫代烷氧基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C2-C40-烯基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C2-C40-炔基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代且
其中一个或多个非相邻CH2-基团任选地被R49C=CR49、C≡C、Si(R49)2、Ge(R49)2、Sn(R49)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR49、P(=O)(R49)、SO、SO2、NR49、O、S或CONR49取代;
C6-C60-芳基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代;和
C3-C57-杂芳基,
其任选地被一个或多个取代基R49取代;
以及具有4至18个碳原子和1至3个氮原子的脂族环胺;
其中相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与相邻苯环b或c稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中形成的稠环系统具有8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子独立地选自由N、O、S和Se组成的组;
其中相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族环或杂芳族环系统,其与相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中形成的稠环系统具有8至24个环原子,在稠合杂环环系统的情况下,其中1至3个环原子独立地选自由N、O、S和Se组成的组;
其中相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与相邻苯环f′稠合并且任选地被一个或多个取代基R49取代;其中形成的稠环系统具有8至24个环原子;
R49在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,OPh,SPh,CF3,CN,F,Si(C1-C5-烷基)3,Si(Ph)3,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C1-C5-烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C1-C5-硫代烷氧基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-烯基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C2-C5-炔基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
N(C6-C18-芳基)2,
N(C3-C17-杂芳基)2;和
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基);
其中选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1在每次出现时独立地选自硒(Se)和NRX;
其中选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2在每次出现时独立地选自硒(Se)和NRX;
其中RX在每次出现时独立地选自由下述组成的组:氢,氘,
C1-C5-烷基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Ph、CN、CF3或F取代;
C6-C18-芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代;
C3-C17-杂芳基,
其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、F、C1-C5-烷基、SiMe3、SiPh3或C6-C18-芳基取代基取代。
5.根据权利要求4中的任一个所述的有机分子,其中
RI和RII独立地为选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,CN,CF3,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu、CN或CF3取代;
RIII至RVIII和R1至R48独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,CF3,CN,F,SiMe3,Si(Ph)3,N(Ph)2,吡咯烷基,哌啶基,
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
咔唑基,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、CN、CF3、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与相邻苯环b或环c稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中如此形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与相邻苯环b′或c′稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中如此形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中如此形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1选自Se和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z1是相同的;
其中选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2选自Se和NRX,条件是所有任选地如此形成的基团Z2是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,苄基,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
6.根据权利要求4或5所述的有机分子,其中
RI和RII独立地为选自由下述组成的组:Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu和Ph取代;
RIII至RVIII和R1至R48独立地选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,CN,CF3,N(Ph)2,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代;
其中相邻取代基R10和R11以及R14和R15中的一对或两对任选地形成芳族环系统,其与式II的相邻苯环b或环c稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基R34和R35以及R38和R39中的一对或两对任选地形成芳族系统,其与相邻苯环b′或环c′稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中式III中的相邻取代基RV和RVI、RVI和RVII以及RVII和RVIII中的一对或多对任选地形成芳族环系统,其与式III的相邻苯环f′稠合并且任选地被独立地选自由氢、氘、Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph组成的组中的一个或多个取代基取代,其中形成的稠环系统具有8至24个环原子;
其中选自R3和R4、R8和R9、R16和R17、R21和R22中的一对或多对任选地形成基团Z1,Z1选自硒(Se)和NRX,条件是所有形成的基团Z1是相同的;
其中选自R27和R28、R32和R33、R40和R41、R45和R46中的一对或多对任选地形成基团Z2,Z2选自硒(Se)和NRX,条件是所有形成的基团Z2是相同的;
其中RX选自由下述组成的组:氢,氘,Me,iPr,tBu,和
Ph,其中任选地一个或多个氢原子独立地被氘、Me、iPr、tBu或Ph取代基取代。
8.根据权利要求4至7中任一项所述的有机分子,其中X1和X2为Se。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子作为光电装置中的发光发射体的用途。
10.根据权利要求9所述的用途,其中所述光电装置选自由下述组成的组:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
11.组合物,包括:
(a)根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子,特别是呈发射体和/或主体的形式,和
(b)与所述有机分子不同的发射体和/或主体材料,和
(c)任选地,染料和/或溶剂。
12.光电装置,包括根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
13.根据权利要求12所述的光电装置,呈选自由下述组成的组中的装置的形式:有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器和下变频元件。
14.根据权利要求12或13所述的光电装置,包括:
-基板,
-阳极,和
-阴极,其中所述阳极或所述阴极设置在所述基板上,和
-发光层,所述发光层布置在所述阳极和所述阴极之间并且包括所述有机分子或所述组合物。
15.用于生产光电装置的方法,其中使用根据权利要求1至8中任一项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物,特别是包括通过真空蒸发方法或由溶液对所述有机分子进行处理。
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