CN115836078A - 有机金属配合物的制造方法 - Google Patents

Abstract

提供一种以高收率得到有机金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由通式(Gp)表示的包含氰基的双核配合物与由通式(L1)表示的β二酮起反应。

(在通式(Gp)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基)。

Description

有机金属配合物的制造方法

技术领域

本发明的一个方式涉及一种有机金属配合物的制造方法。尤其是，本发明的一个方式涉及一种能够将三重激发态的能量转换成发光的有机金属配合物的制造方法。

背景技术

由于在一对电极之间包含作为发光物质的有机化合物的发光器件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、响应速度高及能够以低电压驱动等的特征，因此已在进行与应用发光器件的显示器相关的各种各样的开发。通过对上述发光器件施加电压，从电极注入的电子和空穴重新结合，从而发光物质成为激发态，当该激发态回到基态时发光。此外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S^*)和三重激发态(T^*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。此外，在发光器件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S^*：T^*＝1：3。

此外，在上述发光物质中，能够将单重激发态的能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发态的能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。

因此，基于上述生成比例，使用荧光材料的发光器件的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25％，而使用磷光材料的发光器件的内部量子效率的理论上的极限被认为是75％。

换言之，与使用荧光材料的发光器件相比，使用磷光材料的发光器件可以得到更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，以铱等为中心金属的有机金属配合物已在实用性方面受到关注(例如，参照专利文献1)。

[先行技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利申请公开第2017-114853号公报

发明内容

发明所要解决的技术问题

如上述专利文献1所报告，具有优良的特性的磷光材料的开发进展，但期待以更高收率制造的技术开发。

鉴于此，本发明的一个方式提供一种有机金属配合物的新颖的制造方法。此外，本发明的另一个方式提供一种能够以高收率得到有机金属配合物的制造方法。注意，这些目的的记载并不妨碍其他目的的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。此外，上述以外的目的从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出上述以外的目的。

解决技术问题的手段

本发明的一个方式是一种有机金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。尤其是，作为非质子性溶剂，优选使用醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂等。

此外，本发明的另一个方式是一种有机金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。尤其是，作为酰胺化合物，优选使用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等。

此外，在上述结构中，双核配合物优选包含吡嗪。再者，在上述结构中，双核配合物优选包含吡嗪，并且中心金属优选为铱。

此外，本发明的另一个方式是一种环金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。尤其是，作为非质子性溶剂，优选使用醚类溶剂、腈类溶剂、酰胺类溶剂等。

此外，本发明的另一个方式是一种环金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。尤其是，作为酰胺化合物，优选使用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等。

此外，在上述结构中，双核配合物优选包含吡嗪。

此外，本发明的另一个方式是一种有机金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由通式(Gp)表示的包含氰基的双核配合物与由通式(L1)表示的β二酮起反应。

[化学式1]

在上述通式(Gp)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。此外，在通式(L1)中，R²⁰至R²²分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。

此外，本发明的另一个方式是一种有机金属配合物的制造方法，其中在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由通式(Gp)表示的包含氰基的双核配合物与由通式(L1)表示的β二酮起反应。

[化学式2]

在上述通式(Gp)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。此外，在通式(L1)中，R²⁰至R²²分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。

此外，通过作为本发明的一个方式的上述制造方法，例如可以得到由下述通式(G1)表示的有机金属配合物。

[化学式3]

在通式(G1)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。此外，R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。L表示具有β二酮结构的单阴离子配体。

在上述通式(G1)中，优选的是，R⁷至R¹¹中的至少一个为碳原子数为1至6的烷基。此外，尤其优选的是，R⁷至R¹¹中的至少一个为碳原子数为1至6的烷基，以便防止发射光谱峰值过度漂移到长波长一侧而保持视亮度因数。就是说，这结构尤其适合于得到色纯度及效率高的深红色发光。

此外，由上述通式(G1)表示的有机金属配合物可以发射磷光，即能够从三重激发态得到发光并呈现发光，所以通过将其应用于发光器件，可以实现高效率化，是非常有效的。因此，本发明的一个方式包括使用通过作为本发明的一个方式的制造方法而得到的有机金属配合物(例如用于一对电极间的EL层)的发光器件。

此外，本发明的一个方式不仅包括具有上述发光器件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下所有模块：在发光装置中安装有连接器诸如FPC(Flexible printed circuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)的模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式直接安装在发光器件上的模块。

发明效果

根据本发明的一个方式，可以提供一种有机金属配合物的新颖的制造方法。此外，本发明的一个方式可以提供一种能够以高收率得到有机金属配合物的新颖的制造方法。因此，通过使用作为本发明的一个方式的有机金属配合物的新颖的制造方法，可以提高量产等中的制造效率。注意，这些效果的记载并不妨碍其他效果的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。此外，上述以外的效果从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出上述以外的效果。

附图简要说明

图1A和图1B是说明发光元件的结构的图。

图2A和图2B是说明发光元件的结构的图。

图3是以结构式(100)表示的有机金属配合物的¹H-NMR谱图。

图4是示出加热温度与收率的关系的图。

实施发明的方式

以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。

(实施方式1)

在本实施方式中，对本发明的一个方式的有机金属配合物的制造方法(合成法)进行说明。在此，将由下述通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法作为一个例子进行说明。

[化学式4]

<<由通式(G0)表示的吡嗪衍生物的合成方法>>

用来合成由上述通式(G1)表示的有机金属配合物的由下述通式(G0)表示的吡嗪衍生物可以通过以如下三种合成方案(A1)、(A2)、(A3)表示的合成方法来合成。

[化学式5]

在通式(G0)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

例如，如下述合成方案(A1)所示那样，使用烷基锂等使卤化苯衍生物(a1-1)锂化，并使其与二苯基吡嗪(a2-1)起反应，由此可以得到以通式(G0)表示的吡嗪衍生物。

[化学式6]

在上述合成方案(A1)中，Z表示卤素，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

此外，如下述合成方案(A2)所示那样，通过使苯衍生物的硼酸(a1-2)与二苯基吡嗪的卤化物(a2-2)偶合，可以得到以通式(G0)表示的吡嗪衍生物。

[化学式7]

在合成方案(A2)中，X表示卤素，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

此外，如下述合成方案(A3)所示那样，通过使被苯衍生物取代的二酮(a1-3)与二胺(a2-3)起反应，可以得到以通式(G0)表示的吡嗪衍生物。

[化学式8]

在合成方案(A3)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

此外，作为衍生物(G0)的合成方法，除了上述三种方法之外还有多个已知的合成方法。因此，可以使用任何方法。

因为在市场上销售多种上述化合物(a1-1)、(a1-2)、(a1-3)、(a2-1)、(a2-2)、(a2-3)或者可以合成上述化合物(a1-1)、(a1-2)、(a1-3)、(a2-1)、(a2-2)、(a2-3)，所以可以合成多种以通式(G0)表示的吡嗪衍生物。因此，本发明的一个方式的有机金属配合物有其配体的种类丰富的特征。

<<由通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法>>

接着，示出以通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法。首先，如以下合成方案(B-1)所示那样，通过无溶剂、单独使用醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下对以通式(G0)表示的吡嗪衍生物和包含卤素的铱化合物(氯化铱、溴化铱、碘化铱等)进行加热，可以得到双核配合物(Gp)，该双核配合物(Gp)是一种具有由卤素交联的结构的有机金属配合物。对加热方法没有特别的限制，可以使用油浴、沙浴或铝块等。此外，还可以作为加热方法使用微波。

[化学式9]

在合成方案(B-1)中，X表示卤素，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

再者，如下述合成方案(B-2)所示那样，通过使在上述合成方案(B-1)中得到的双核配合物(Gp)与β二酮(HL)在惰性气体气氛下起反应，使得HL的质子脱离而L与中心金属铱配位，可以得到以通式(G1)表示的有机金属配合物。

从收率的观点来看，作为在此使用的反应溶剂，优选使用非质子性溶剂，从而可以使用1，4-二氧六环、苯甲醚、1，2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚等醚类溶剂、乙腈、丙腈等腈类溶剂、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类溶剂等。与质子性溶剂相比，非质子性溶剂可以防止质子的生成，由此例如可以抑制质子作为亲电试剂与包含在有机金属配合物中的电子密度高的氰基起反应使得氰基脱离等副反应。因此，可以提高上述反应中的收率。

对加热方法没有特别的限制，可以使用油浴、沙浴或铝块等。此外，还可以作为加热方法使用微波。

[化学式10]

在合成方案(B-2)中，L表示质子脱离的β二酮，X表示卤素，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。

接着，说明通过上述合成方法可以合成的有机金属配合物。

在本实施方式中合成一种有机金属配合物，该有机金属配合物包含作为中心金属的铱及配体，配体包括吡嗪骨架，铱与吡嗪骨架的1位的氮键合，苯基键合到吡嗪骨架的2位、3位及5位，键合到吡嗪骨架的2位及3位的苯基作为取代基包括烷基，键合到吡嗪骨架的5位的苯基作为取代基包括氰基。

此外，在本实施方式中示出一种有机金属配合物，该有机金属配合物包含与作为中心金属的铱键合的第一配体及第二配体，第一配体包括吡嗪骨架，铱与吡嗪骨架的1位的氮键合，苯基键合到吡嗪骨架的2位、3位及5位，键合到吡嗪骨架的2位及3位的苯基分别作为取代基包括烷基，键合到吡嗪骨架的5位的苯基作为取代基包括氰基，第二配体是具有β二酮结构的单阴离子双齿螯合配体。

在本实施方式所示的有机金属配合物中，作为取代基包括烷基的苯基键合到包含于配体中的吡嗪骨架的2位和3位，作为取代基包括氰基的苯基键合到吡嗪骨架的5位，键合到吡嗪骨架的2位的苯基的邻位键合到铱。

此外，因为在本实施方式所示的有机金属配合物中，键合到吡嗪骨架的2位和3位的苯基都包括烷基作为取代基，所以可以防止升华中的有机金属配合物彼此的反应所导致的碳化，并且可以降低升华温度。并且，因为键合到吡嗪骨架的5位的苯基作为取代基包括氰基，与不包括氰基的情况相比，虽然升华温度变高，但是即使在升华中进行高温处理也可以防止来源于上述烷基的分子量低的分解物的产生，即防止脱离气体的产生。

此外，本实施方式所示的有机金属配合物包含包括上述氰基，由此具有使有机金属配合物的发射光谱的波长变长的效果，从而呈现色纯度高的深红色发光。在呈现深红色发光的情况下，一般而言，在近红外区域具有光谱而视亮度因数变低，但是，上述烷基(键合到吡嗪骨架的2位和3位的苯基所包括的烷基)还具有使发射光谱变窄的效果，因此可以最大限度地抑制视亮度因数的降低。因此，上述有机金属配合物所呈现的深红色发光可以实现高色纯度及高效率。

在上述结构中，键合到吡嗪骨架的5位的苯基更优选除了氰基以外还包含烷基，以抑制有机金属配合物彼此的反应所导致的碳化。尤其是，当键合到吡嗪骨架的5位的苯基的2位包括烷基时，可以防止发射光谱峰值过度漂移到长波长一侧而保持视亮度因数。就是说，这尤其适合于得到色纯度及效率高的深红色发光。

本实施方式所示的有机金属配合物是一种以下述通式(G1)表示的有机金属配合物。

[化学式11]

在通式(G1)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。L表示具有β二酮结构的单阴离子配体。

本实施方式所示的有机金属配合物是一种以下述通式(G2)表示的有机金属配合物。

[化学式12]

在通式(G2)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R⁶表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。L表示具有β二酮结构的单阴离子配体。

此外，上述具有β二酮结构的单阴离子配体可以由下述通式(L1)表示。

[化学式13]

在通式(L1)中，R⁷¹至R⁷³分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。

此外，本实施方式所示的有机金属配合物是一种以下述通式(G3)表示的有机金属配合物。

[化学式14]

在通式(G3)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。此外，R⁷¹、R⁷³分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。

此外，本实施方式所示的有机金属配合物是一种以下述通式(G4)表示的有机金属配合物。

[化学式15]

在通式(G4)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R⁶表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。R⁷¹、R⁷³分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。

此外，在上述通式(G1)至通式(G4)的任一个中，在取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中任一具有取代基的情况下，作为该取代基可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至6的烷基；环戊基、环己基、环庚基、1-降冰片基、2-降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基；苯基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基。

此外，在上述通式(G1)至通式(G4)中，作为A¹至A⁴和R¹至R¹¹中的任一个的具有碳原子数为1至6的烷基时的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基以及三氟甲基等。

此外，在上述通式(G1)至通式(G4)中，作为A¹至A⁴和R¹至R¹¹中的任一个的具有碳原子数为6至13的芳基时的具体例子，可以举出苯基、甲苯基(邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基)、萘基(1-萘基、2-萘基)、联苯基(联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基)、二甲苯基、戊搭烯基、茚基、芴基、菲基等。此外，也可以使上述取代基彼此键合而形成环，作为这样的例子，例如可以举出芴基的9位的碳具有两个苯基作为取代基，通过该苯基彼此键合而形成螺芴骨架的情况等。

此外，在上述通式(G1)至通式(G4)中，作为A¹至A⁴和R¹至R¹¹中的任一个的具有碳原子数为3至12的杂芳基时的具体例子，可以举出咪唑基、吡唑基、吡啶基、哒嗪基(pyridazyl)、三唑基(triazyl)、苯并咪唑基、喹啉基等。

因为在上述通式(G1)至通式(G4)所示的有机金属配合物中，A¹至A⁴包括烷基，所以可以防止升华中的有机金属配合物彼此的反应所导致的碳化，并且可以降低升华温度。但是，这烷基具有上述效果，另一方面，随着升华稍微产生分子量低的分解物，这导致发光器件的使用寿命的降低。并且，当作为键合到吡嗪骨架的5位的苯基的取代基R⁷至R¹¹中的至少一个包括氰基时，与不包括氰基的情况相比，虽然升华温度变高，但是即使在升华中进行高温处理也可以防止来源于上述烷基的分子量低的分解物的产生，即防止脱离气体的产生。

因此，上述有机金属配合物的特征在于：通式(G1)至通式(G4)中的A¹至A⁴包括烷基作为取代基，R⁷至R¹¹中的至少一个作为取代基包括氰基。因此，在利用真空蒸镀使用该有机金属配合物来制造元件时，可以抑制分解物混入到元件，因此可以得到一种使用寿命特性良好的元件。

注意，当A¹至A⁴不包括烷基作为取代基时，即使R⁷至R¹¹中的至少一个作为取代基包括氰基，也在升华中发生有机金属配合物彼此的反应所导致的碳化。因此，上述有机金属配合物需要在A¹和A²中的一个及A³和A⁴中的一个包括烷基并且R⁷至R¹¹中的至少一个包括氰基，以抑制有机金属配合物彼此的反应所导致的碳化、以及分子量低的脱离气体的产生。

并且，R⁷至R¹¹中的至少一个所包括的氰基具有使有机金属配合物的发射光谱的波长变长的效果。就是说，本实施方式所示的有机金属配合物呈现色纯度高的深红色发光。在呈现深红色发光的情况下，一般而言，在近红外区域具有光谱而视亮度因数变低，但是，对导入A¹至A⁴的烷基还具有使发射光谱变窄的效果，因此可以最大限度地抑制视亮度因数的降低。因此，上述有机金属配合物所呈现的深红色发光可以实现高色纯度及高效率。

在上述结构中，在通式(G1)至通式(G4)中，键合到吡嗪骨架的5位的苯基更优选除了氰基以外还包含烷基，以抑制在升华中有机金属配合物彼此的反应导致的碳化。因此，在上述通式(G1)至通式(G4)中，R⁷至R¹¹中的至少一个表示碳原子数为1至6的烷基。尤其是，当R⁷和R¹¹中的至少一个为碳原子数为1至6的烷基时，可以防止发射光谱峰值过度漂移到长波长一侧而保持视亮度因数。就是说，在上述有机金属配合物中，可以得到色纯度及效率高的深红色发光。

接着，示出上述通式(G1)至通式(G4)所示的有机金属配合物的具体结构式。注意，本发明不局限于此。

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

注意，以上述结构式(100)至结构式(125)表示的有机金属配合物是能够发射磷光的新颖物质。此外，这些物质取决于配体的种类可能有几何异构体和立体异构体，但是在此所示的有机金属配合物包括所有这些异构体。

此外，因为通过上述合成方法合成的有机金属配合物能够发射磷光，所以可以将其用作发光材料或发光器件的发光物质。

此外，通过使用利用本发明的一个方式的制造方法而制造的有机金属配合物，可以实现发光效率高的发光器件、发光装置、电子设备或照明装置。此外，可以实现功耗低的发光器件、发光装置、电子设备或照明装置。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合使用。

(实施方式2)

在本实施方式中，参照图1说明包括可以使用通过本发明的一个方式的制造方法而制造的有机金属配合物的EL层的发光器件。

在本实施方式所示的发光器件中，在一对电极(第一电极(阳极)101与第二电极(阴极)103)之间夹有包括发光层113的EL层102，EL层102形成为除了发光层113之外，还包括空穴注入层111、空穴传输层112、电子传输层114、电子注入层115等。

当对上述发光器件施加电压时，从第一电极101一侧注入的空穴与从第二电极103一侧注入的电子在发光层113中重新结合，由此产生的能量使发光层113所包含的有机金属配合物等发光物质发光。

此外，EL层102中的空穴注入层111是可以对空穴传输层112或发光层113注入空穴的层，例如可以使用空穴传输性高的物质和受主物质形成。此时，通过受主物质从空穴传输性高的物质抽出电子，由此产生空穴。因此，空穴从空穴注入层111经过空穴传输层112注入到发光层113。此外，空穴注入层111也可以使用空穴注入性高的物质。例如，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物或锰氧化物等。此外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H₂Pc)、铜酞菁(CuPc)等；芳族胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子如聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等；等，来形成空穴注入层111。

下面，说明制造本实施方式所示的发光器件方面的优选的具体例子。

在第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103中，可以使用金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，除了氧化铟-氧化锡(Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟、金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)之外，还可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素，即锂(Li)和铯(Cs)等碱金属、钙(Ca)和锶(Sr)等碱土金属、镁(Mg)、包含这些金属的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)和镱(Yb)等稀土金属、包含这些金属的合金及石墨烯等。第一电极(阳极)101及第二电极(阴极)103例如可以通过溅射法、蒸镀法(包括真空蒸镀法)等形成。

作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的具有高空穴传输性的物质，可以使用各种有机化合物如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。作为用于复合材料的有机化合物，优选为空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选为空穴迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质。此外，使用具有高空穴传输性的物质形成的层可以是单层，也可以是两层以上的叠层。以下，具体地列举可以被用作空穴传输性物质的有机化合物。

例如，作为芳族胺化合物，可以举出N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-p-苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、DNTPD、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等。

作为咔唑衍生物，可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。除此之外，还可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

此外，作为芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的碳原子数为14至42的芳烃。芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。

此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。

作为用于空穴注入层111及空穴传输层112的受体物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰基-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。尤其是，HAT-CN这样的吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物热稳定，所以是优选的。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接收性。其中，尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中很稳定，吸湿性低，并且容易进行处理。

发光层113是包含发光物质的层。作为发光物质，可以举出荧光性发光物质和磷光性发光物质，但是在本发明的一个方式的发光器件中，优选将实施方式1所示的有机金属配合物用于发光层113作为发光物质。发光层113优选包含其三重态激发能比该有机金属配合物(客体材料)大的物质作为主体材料。此外，除了发光物质以外，发光层113还可以包含在发光层113中的载流子(电子及空穴)重新结合时能够形成激基复合物(exciplex)的、组合的两种有机化合物(也可以为上述主体材料中的任何一种)。特别优选的是，为了高效地形成激基复合物，组合容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)和容易接收空穴的化合物(具有空穴传输性的材料)。当如此组合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料而得到形成激基复合物的主体材料时，通过调节具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料的混合比例，容易使发光层中的空穴和电子之间的载流子平衡最优化。通过使发光层中的空穴和电子之间的载流子平衡最优化，可以抑制发光层中的产生电子和空穴的重新结合的区域偏于一侧。通过抑制产生重新结合的区域偏于一侧，可以提高发光器件的可靠性。

作为在形成上述激基复合物时优选使用的容易接收电子的化合物(具有电子传输性的材料)，可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物或金属配合物等。具体而言，可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2，2'，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架(polyazoleskelton)的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；以及3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架及三嗪骨架的杂环化合物和具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架及三嗪骨架的杂环化合物具有高电子传输性，还有助于降低驱动电压。

作为用于形成上述激基复合物时优选的容易接收空穴的化合物(具有空穴传输性的材料)，可以适当地使用富π电子型杂芳族(例如咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳族胺等。具体而言，可以举出：2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9，9'-二芴(简称：PCASF)、4，4'，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1'-TNATA)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-螺-9，9'-二芴(简称：DPA2SF)、N，N'-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N'-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N-(9，9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、N，N'，N”-三苯基-N，N'，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9'-二芴(简称：DPASF)、N，N'-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)、NPB、N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、BSPB、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N'-苯基-N'-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、PCzPCA1、3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、DNTPD、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、PCzPCA2、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)等具有芳族胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、CBP、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4，4'，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4，4'，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳族胺骨架的化合物以及具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性，也有助于降低驱动电压，所以是优选的。

此外，通过包含上述有机金属配合物(客体材料)和主体材料形成发光层113，可以从发光层113得到发光效率高的磷光发光。

在发光器件中，发光层113不局限于图1A所示的单层结构，也可以是如图1B所示那样的两层以上的叠层结构。注意，此时采用从层叠的各层得到各自的发光的结构。例如，可以采用从第一层的发光层113(a1)得到荧光发光且从层叠在第一层的发光层113(a1)上的第二层的发光层113(a2)得到磷光发光的结构。注意，关于叠层顺序，也可以与此相反。此外，优选的是可以获得磷光发光的层中，采用可获得由从激基复合物到掺杂剂的能量转移引起的发光的结构。此外，关于发光颜色，从一个层可以获得的发光颜色与从另一个层可以获得的发光颜色既可以相同又可以不同，在它们不同的情况下，例如可以采用如下结构：从一个层可以获得蓝色发光且从另一个层可以获得橙色发光或黄色发光等的结构。此外，在各层中，也可以采用包含多种掺杂剂的结构。

在发光层113具有叠层结构的情况下，除了实施方式1所示的有机金属配合物之外，还可以单独或组合使用能够将单重激发能转换为发光的发光物质或者能够将三重态激发能转换为发光的发光物质等。此时，例如可以举出如下材料。

作为能够将单重激发能转换为发光的发光物质，例如可以举出发射荧光的物质(荧光化合物)。

作为发射荧光的物质，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’-八苯基二苯并[g，p]

-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。

作为将三重态激发能转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光化合物)、呈现热活化延迟荧光(TADF)的TADF材料(热活化延迟荧光化合物)。TADF材料所呈现的延迟荧光是指其光谱与一般的荧光同样但其使用寿命非常长的发光。该使用寿命为1×10^-6秒以上，优选为1×10^-3秒以上。

作为发射磷光的物质，可以举出双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C^2'}吡啶甲酸铱(III)(简称：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶-N，C^2']乙酰丙酮铱(III)(简称：FIracac)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])、双(2-苯基吡啶)乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(ppy)₂(acac)])、三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)₃(Phen)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(bzq)₂(acac)])、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C^2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(dpo)₂(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C^2'}乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(p-PF-ph)₂(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C^2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(bt)₂(acac)])、双[2-(2'-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C^3']乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(btp)₂(acac)])、双(1-苯基异喹啉-N，C^2')乙酰丙酮铱(III)(简称：[Ir(piq)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)₂(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称:[Ir(tppr)₂(dpm)])、(乙酰丙酮)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)₃(Phen)])等。

此外，作为TADF材料，例如可以举出富勒烯、其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。此外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Hemato IX))、粪卟啉四甲基酯-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Etio I))、八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl₂OEP)等。并且，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环化合物。此外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接结合的物质中，富π电子型杂芳环的施主性和缺π电子型杂芳环的受主性都增强，而S1和T1的能量差变小，所以是特别优选的。

再者，在发光层113中，也可以采用具有独特的光学特性的量子点(QD：QuantumDot)。注意，QD是指纳米尺寸的半导体结晶，具体而言，其具有大约几nm至几十nm的直径。此外，通过改变结晶的尺寸，可以改变光学特性或电子特性，所以容易调整发光颜色等。此外，在量子点中，因为发射光谱的峰宽窄，所以可以获得色纯度高的发光。

作为构成量子点的材料，可以举出元素周期表中的第14族元素、第15族元素、第16族元素、由多个第14族元素构成的化合物、属于元素周期表中的第4族至第14族的元素和第16族元素的化合物、第2族元素和第16族元素的化合物、第13族元素和第15族元素的化合物、第13族元素和第17族元素的化合物、第14族元素和第15族元素的化合物、第11族元素和第17族元素的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫族化物尖晶石类、各种半导体簇等。

具体而言，可以举出硒化镉、硫化镉、碲化镉、硒化锌、氧化锌、硫化锌、碲化锌、硫化汞、硒化汞、碲化汞、砷化铟、磷化铟、砷化镓、磷化镓、氮化铟、氮化镓、锑化铟、锑化镓、磷化铝、砷化铝、锑化铝、硒化铅、碲化铅、硫化铅、硒化铟、碲化铟、硫化铟、硒化镓、硫化砷、硒化砷、碲化砷、硫化锑、硒化锑、碲化锑、硫化铋、硒化铋、碲化铋、硅、碳化硅、锗、锡、硒、碲、硼、碳、磷、氮化硼、磷化硼、砷化硼、氮化铝、硫化铝、硫化钡、硒化钡、碲化钡、硫化钙、硒化钙、碲化钙、硫化铍、硒化铍、碲化铍、硫化镁、硒化镁、硫化锗、硒化锗、碲化锗、硫化锡、硒化锡、碲化锡、氧化铅、氟化铜、氯化铜、溴化铜、碘化铜、氧化铜、硒化铜、氧化镍、氧化钴、硫化钴、四氧化三铁、硫化铁、氧化锰、硫化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钽、氧化钛、氧化锆、氮化硅、氮化锗、氧化铝、钛酸钡、硒和锌和镉的化合物、铟和砷和磷的化合物、镉和硒和硫的化合物、镉和硒和碲的化合物、铟和镓和砷的化合物、铟和镓和硒的化合物、铟和硒和硫的化合物、铜和铟和硫的化合物及它们的组合等，但是并不局限于此。此外，也可以使用以任意的比例表示组成的所谓的合金型量子点。例如，在镉、硒和硫的合金型量子点中，可以通过改变元素的含有比例来改变发光波长，所以从获得蓝色发光的观点来看是一种有效的方法。

此外，作为量子点的结构，有核型、核壳(Core Shell)型、核/多壳层型等，可以采用其中任何一种。此外，在采用覆盖核而形成壳的核壳型和核/多壳层型量子点中，通过使用具有比用于核的无机材料宽的带隙的其他无机材料来形成壳，可以降低存在于纳米晶表面的缺陷或悬空键带来的影响，由此可以大幅度地提高发光的量子效率，所以是优选的。

此外，可以将QD分散于溶液中，所以可以通过涂敷法、喷墨法、印刷法等形成发光层113。此外，因为QD不但发色明亮且鲜明，而且能够发射波长范围宽的光，并且具有高效率和长使用寿命，所以通过在发光层113中采用QD，可以提高元件特性。

电子传输层114是包含电子传输性高的物质(也称为电子传输化合物)的层。电子传输层114可以使用三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq₃)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq₃)、BeBq₂、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称Zn(BOX)₂)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)₂)等金属配合物。此外，也可以使用PBD、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、TAZ、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳族化合物。此外，除了聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)之外，还可以使用具有氧化膦骨架的高分子化合物等。在此所述的物质主要是电子迁移率在1×10^-6cm²/Vs以上的物质。注意，上述物质之外的物质只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以用于电子传输层114。

电子传输层114既可以为单层，又可以为由上述物质构成的层的两层以上叠层的结构。

电子注入层115是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层115可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiO_x)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF₃)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐(electride)用于电子注入层115。作为该电子盐，例如可以举出对钙-铝混合氧化物以高浓度添加了电子的物质等。此外，也可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质。

此外，也可以将有机化合物与电子给体(供体)混合形成的复合材料用于电子注入层115。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用如上所述的构成电子传输层114的物质(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，碱金属、碱土金属、稀土金属是优选的，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，碱金属氧化物、碱土金属氧化物是优选的，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，可以使用氧化镁等路易斯碱。此外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115分别可以通过将蒸镀法(包括真空蒸镀法)、印刷法(例如，凸版印刷法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、平版印刷法及孔版印刷法等)、喷墨法、涂敷法等方法单独或组合使用来形成。此外，作为上述空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115，除了上述材料之外，也可以使用量子点等无机化合物或高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)。

在上述发光器件中，因为施加到第一电极101与第二电极103之间的电位差而电流流动，并且在EL层102中空穴和电子重新结合，由此发光。然后，该发光穿过第一电极101和第二电极103中的任何一个或两个提取到外部。因此，第一电极101和第二电极103中的任何一个或两个为具有透光性的电极。

因为如上所说明的发光器件可以基于有机金属配合物得到磷光发光，所以与只使用荧光化合物的发光器件相比，可以实现高效率的发光元件。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

(实施方式3)

在本实施方式中，对包括可以使用通过本发明的一个方式的制造方法而制造的有机金属配合物的EL层且具有多个EL层的结构的发光器件(以下，称为串联型发光器件)进行说明。

本实施方式所示的发光器件是如图2A所示的在一对电极(第一电极201与第二电极204)之间、隔着电荷产生层205具有多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))的串联型发光器件。

在本实施方式中，第一电极201是作为阳极起作用的电极，第二电极204是作为阴极起作用的电极。此外，作为第一电极201及第二电极204，可以采用与实施方式2相同的结构。此外，多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))可以两者都是与实施方式2所示的EL层的结构相同的结构，也可以任何一方是与实施方式2所示的EL层的结构相同的结构。换言之，第一EL层202(1)和第二EL层202(2)既可以具有相同结构，又可以具有互不相同的结构，在具有相同结构的情况下，可以应用实施方式2的结构。

此外，在多个EL层(第一EL层202(1)和第二EL层202(2))之间设置的电荷产生层205具有如下功能：在对第一电极201和第二电极204施加电压时，将电子注入到一个EL层中，且将空穴注入到另一个EL层中。在本实施方式中，当以第一电极201的电位高于第二电极204的方式施加电压时，电子从电荷产生层205被注入到第一EL层202(1)中，且空穴被注入到第二EL层202(2)中。

此外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层205优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层205的可见光的透射率为40％以上)。此外，电荷产生层205即使其导电率小于第一电极201或第二电极204也可以发挥作用。

电荷产生层205既可以是对空穴传输性高的有机化合物添加电子受体(接受体)的结构，又可以是对电子传输性高的有机化合物添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。

在采用对空穴传输性高的有机化合物添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性高的有机化合物，可以使用在实施方式2中作为用于空穴注入层111和空穴传输层112的空穴传输性高的物质示出的物质。例如可以使用芳族胺化合物等诸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA、BSPB等。在此所述的物质主要是空穴迁移率在1×10^-6cm²/Vs以上的物质。注意，上述物质之外的物质只要是空穴传输性比电子传输性高的有机化合物，就可以使用。

此外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰和氧化铼，这是因为它们具有高电子接收性。其中尤其优选使用氧化钼，因为氧化钼在大气中很稳定，吸湿性低，并且容易进行处理。

另一方面，在采用对电子传输性高的有机化合物添加电子给体的结构的情况下，作为电子传输性高的有机化合物，可以使用在实施方式2中作为用于电子传输层114的电子传输性高的物质示出的物质。例如可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等诸如Alq、Almq₃、BeBq₂、BAlq等。除此之外，还可以使用具有噁唑系配体、噻唑系配体的金属配合物等诸如Zn(BOX)₂、Zn(BTZ)₂等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用PBD、OXD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物质主要是电子迁移率为1×10^-6cm²/Vs以上的物质。此外，上述物质之外的物质只要是电子传输性比空穴传输性高的有机化合物，就可以使用。

此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属、或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物、碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。

此外，通过使用上述材料形成电荷产生层205，可以抑制层叠EL层时造成的驱动电压的增大。作为电荷产生层205的形成方法，可以将蒸镀法(包括真空蒸镀法)、印刷法(例如，凸版印刷法、凹版印刷法、照相凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法等)、喷墨法和涂敷法等方法单独或组合使用来形成。

虽然在本实施方式中，对具有两个EL层的发光器件进行说明，但是，如图2B所示，本发明可以同样地应用于层叠n个(其中，n是3以上)EL层(202(1)至202(n))的发光器件。当如根据本实施方式的发光器件那样在一对电极之间具有多个EL层时，通过将电荷产生层(205(1)至205(n-1))分别设置在EL层与EL层之间，可以在保持低电流密度的状态下实现高亮度区域的发光。因为可以保持低电流密度，所以可以实现使用寿命长的元件。

此外，通过使各EL层的发光颜色互不相同，可以使发光器件整体得到所需颜色的发光。例如，在具有两个EL层的发光器件中，使第一EL层的发光颜色和第二EL层的发光颜色处于补色关系，因此还可以得到发光器件整体发射白色光的发光器件。注意，“补色”表示在颜色混合时得到非彩色的颜色彼此的关系。也就是说，通过相互混合处于补色关系的颜色的光，可以得到白色发光。具体而言，可以举出从第一EL层得到蓝色发光，从第二EL层得到黄色发光或橙色发光的组合。此时，并不一定需要蓝色发光和黄色发光(或橙色发光)都同样为荧光发光或磷光发光，也可以采用蓝色发光为荧光发光而黄色发光(或橙色发光)为磷光发光的组合、或者与此相反的组合。

此外，具有三个EL层的发光器件的情况也与此相同，例如，当第一EL层的发光颜色是红色，第二EL层的发光颜色是绿色，第三EL层的发光颜色是蓝色时，发光器件作为整体可以得到白色发光。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

[实施例1]

<<合成例子1>>

在本实施例中，对在实施方式1中以结构式(100)表示的有机金属配合物双{4，6-二甲基-2-[5-(5-氰基-2-甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ²O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)])的合成方法进行说明。以下，示出[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]的结构。

[化学式20]

<步骤1：5-(5-氰基-2-甲基苯基)-2，3-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪(简称：Hdmdppr-m5CP)的合成>

首先，将1.83g的三氟甲烷磺酸5，6-双(3，5-二甲基苯基)吡嗪-2-基酯、0.79g的5-氰基-2-甲基苯基硼酸、3.17g的磷酸三钾、33mL的甲苯以及3.3mL的水放入三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。通过在减压下于烧瓶内进行搅拌，以进行脱气，然后添加0.038g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.075g的三(2，6-二甲氧基苯基)膦，回流8小时。在反应之后，利用甲苯进行萃取。然后，利用以己烷：乙酸乙酯＝5：1为展开溶剂的快速柱层析进行提纯，以得到目的物的吡嗪衍生物Hdmdppr-m5CP(简称)(白色固体，收率为96％)。以下示出步骤1的合成方案(a-1)。

[化学式21]

<步骤2：二-μ-氯-四{4，6-二甲基-2-[5-(5-氰基-2-甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}二铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂)的合成>

接着，将15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.59g的通过上述步骤1得到的Hdmdppr-m5CP(简称)、0.57g的氯化铱水合物(IrCl₃·H₂O)(日本古屋金属公司制造)放入到具备回流管的茄形烧瓶中，用氩气置换烧瓶内的空气。然后，照射1小时的微波(2.45GHz，100W)来使其反应。在蒸馏而去除溶剂之后，对所得到的残渣用甲醇进行抽滤并洗涤，由此得到双核配合物[Ir(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂(红褐色固体，收率为66％)。以下示出步骤2的合成方案(a-2)。

[化学式22]

<步骤3：双{4，6-二甲基-2-[5-(5-氰基-2-甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ²O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)])的合成>

接着，将1.00g的通过上述步骤2得到的双核配合物[Ir(dmdppr-m5CP)₂Cl]₂、0.38g的二叔戊酰甲烷(简称：Hdpm)、0.51g的碳酸钠放入到具备回流管的三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。然后，添加12mL的(脱水)N，N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)，以153℃搅拌2小时以起反应。

经过规定时间之后，对所得到的混合物用甲苯进行抽滤，浓缩滤液。利用以二氯甲烷为展开溶剂的硅胶柱层析对所得到的残渣进行提纯，然后使用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂进行重结晶，由此得到有机金属配合物的[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]的深红色固体(收量为0.68g，收率为59％)。

利用梯度升华方法对所得到的0.68g的深红色固体进行升华提纯。在升华提纯中，在压力为2.6Pa，氩流量为10.5mL/min的条件下，以300℃加热固体。在升华提纯之后，得到目的物的深红色固体，其收量为0.56g，收率为82％。以下示出步骤3的合成方案(a-3)。

[化学式23]

以下示出通过核磁共振波谱法(¹H-NMR)分析在上述步骤3中得到的深红色固体的结果。此外，图3示出¹H-NMR谱图。由此可知，在本实施例中得到了以上述结构式(100)表示的有机金属配合物[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]。

¹H-NMR.δ(CD₂Cl₂)：0.95(s，18H)，1.42(s，6H)，1.95(s，6H)，2.38(s，12H)，2.49(s，6H)，5.68(s，1H)，6.48(s，2H)，6.83(s，2H)，7.20(s，2H)，7.35(s，4H)，7.43(d，2H)，7.62(d，2H)，7.70(s，2H)，8.43(s，2H).

此外，在本实施例中，使用另一反应溶剂代替上述合成方案(a-3)所示的步骤3中使用的反应溶剂N，N-二甲基甲酰胺(简称：DMF)进行同样的反应，来合成有机金属配合物[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]。以下表1分别示出每个溶剂起反应时的加热温度(℃)、加热时间(hours)以及[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]的收率(％)。此外，表1中的各溶剂的加热温度相当于各溶剂的沸点。

[表1]

由表1所示的结果可知，在图4所示的加热温度(℃)与收率(％)的关系中，在使用能够以80℃以上的温度加热的溶剂中的作为质子性溶剂的醇以外的作为非质子性溶剂的酰胺化合物、醚以及腈的情况下，可以得到24％以上的收率。在使用150℃以上的高加热温度的酰胺化合物作为反应溶剂的情况下，有机金属配合物[Ir(dmdppr-m5CP)₂(dpm)]的收率高达40％以上。

此外，与质子性溶剂相比，非质子性溶剂可以防止质子的生成，由此例如可以抑制质子作为亲电试剂与包含在有机金属配合物中的电子密度高的氰基起反应使得氰基脱离等副反应。因此，优选在上述反应中将非质子性溶剂用作反应溶剂。

此外，在加热温度高的情况下，与副反应相比主反应进展得早来抑制副反应，由此在上述非质子性溶剂中，尤其是优选使用沸点高，优选为沸点为80℃以上的非质子性溶剂，更优选为沸点为150℃以上的非质子性溶剂。

因此，如本实施例所示，通过在酰胺化合物、醚以及腈等沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应，可以提高所制造的有机金属配合物的收率。

[符号说明]

101：第一电极、102：EL层、103：第二电极、111：空穴注入层、112：空穴传输层、113：发光层、114：电子传输层、115：电子注入层、201：第一电极、202(1)：第一EL层、202(2)：第二EL层、202(n-1)：第(n-1)EL层、202(n)：第(n)EL层、204：第二电极、205：电荷产生层、205(1)：第一电荷产生层、205(2)：第二电荷产生层、205(n-2)：第(n-2)电荷产生层、205(n-1)：第(n-1)电荷产生层。

Claims (10)

1.一种有机金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。

2.一种有机金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。

3.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物的制造方法，

其中所述双核配合物包含吡嗪。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机金属配合物的制造方法，

其中所述双核配合物包含吡嗪，

并且中心金属为铱。

5.一种环金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。

6.一种环金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由氯交联的包含氰基的双核配合物与β二酮起反应。

7.根据权利要求5或6所述的环金属配合物的制造方法，

其中所述双核配合物包含吡嗪。

8.根据权利要求5至7中任一项所述的环金属配合物的制造方法，

其中所述双核配合物包含吡嗪，

并且中心金属为铱。

9.一种有机金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的非质子性溶剂，以及碱存在的情况下使由通式(Gp)表示的包含氰基的双核配合物与由通式(L1)表示的β二酮起反应，

[化学式1]

(在通式(Gp)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。此外，在通式(L1)中，R²⁰至R²²分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。)

10.一种有机金属配合物的制造方法，包括如下步骤：

在沸点为80℃以上的酰胺化合物，以及碱存在的情况下使由通式(Gp)表示的包含氰基的双核配合物与由通式(L1)表示的β二酮起反应，

[化学式2]

(在通式(Gp)中，A¹至A⁴分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，R¹至R⁶分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基中的任一个。R⁷至R¹¹分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任一个，R⁷至R¹¹中的至少一个表示氰基。此外，在通式(L1)中，R²⁰至R²²分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基。)

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