CN115595213A - 一种文冠果脂肪酸的提取方法及其检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种文冠果脂肪酸的提取及其检测方法，具体涉及化合物提取领域。提取方法包括文冠果脂肪酸的提取，利用文冠果仁提取文冠果油；标准品溶液配制，配制多种脂肪酸甲酯混合标准品溶液；甲酯化处理，取步骤一得到的文冠果油加入氢氧化钠甲醇溶液，摇匀，水浴1.5h，冷却至室温，再加硫酸溶液继续水浴1.5h，冷却至室温，加入正己烷，剧烈振摇，振摇后离心，取上清液过有机滤膜，得甲酯化待测液；气相质谱检测。本发明发现采用氢氧化钾甲醇溶液对脂肪酸进行皂化后，再加硫酸溶液进行甲酯化，得到易气化的脂肪酸甲酯，可以解决脂肪酸及其皂化得到的游离脂肪酸不易气化，EI质谱无法检测的问题。
Description
技术领域
本发明涉及化合物提取领域，具体涉及一种文冠果脂肪酸的提取方法及其检测方法。
背景技术
脂肪酸是一类含有长链烃的脂肪族羧酸化合物。按照长链烃上是否含有双键及双键的数量不同，可以将脂肪酸分为饱和脂肪酸(saturated fatty acids，SFA)、单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acids，MUFA)及多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fattyacids，PUFA)。不饱和脂肪酸根据双键几何构型的不同，可分为顺式脂肪酸(cis-fattyacids，CFAs)和反式脂肪酸(trans-fatty acids，TFAs)。不饱和脂肪酸能降低血液中油脂和胆固醇的含量，软化血管、预防动脉粥样硬化。
天然植物油以脂肪酸甘油三酯混合物的形式存在。甘油三脂的沸点比较高，不容易气化及分离，存在EI质谱无法检测的问题，而且甘油三酯的类型很多，不易辨别，甲酯化之后的每种脂肪酸甲酯都成为单独的组分。
脂肪酸的构成(种类、含量和比例等)是衡量油脂品质的重要指标，很大程度上决定了油脂的营养价值，因此，分析不同地区文冠果的脂肪酸组成及含量差异，有利于更全面地了解各地区文冠果的特色成分。在选择酯化预处理方法中，需根据测定目标脂肪酸进行选择，不同方法中脂肪酸甲酯化程度不同，使测得的脂肪酸构成各不相同，甚至差异较大。
脂肪酸需要将其衍生成脂肪酸甲酯才能检测。但脂肪酸甲酯化方法众多，不同的方法适用于不同的脂肪酸。目前动植物油脂的脂肪酸甲酯制备主要参照GB5009.168-2016进行，将提取出的游离脂肪在三氟化硼-甲醇等催化下生成脂肪酸甲酯，采用气相色谱法测定。
目前，文冠果油的提取多采用传统压榨法、溶剂提取法、超临界CO2萃取法等。传统压榨法多采用液压榨油机压榨制油，其出油率低，压榨时间长，效率低；溶剂提取法出油率高，但溶剂容易污染环境，且油中存在溶剂残留等安全问题；超临界CO2萃取法出油率高，但设备昂贵，工业化生产成本高。
发明内容
为此，本发明提供一种文冠果脂肪酸的提取方法及其检测方法，以解决现有脂肪酸提取率低、溶剂残留严重、成本高、游离脂肪酸不易气化，EI质谱无法检测等问题。
本发明发现采用氢氧化钾甲醇溶液对甘油三酯进行皂化后，再加硫酸溶液进行甲酯化，得到易气化的脂肪酸甲酯，可以解决甘油三酯及其皂化得到的游离脂肪酸不易气化，EI质谱无法检测的问题。
酸酯化和碱酯化预处理样品后，经GC-MS分析，存在显著性差异。酸酯化处理更利于脂肪酸的分离检测，本发明的色谱技术结合酯化条件可检测出更多脂肪酸组分。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
根据本发明的一方面提供一种文冠果脂肪酸的检测方法，包括：
步骤一，文冠果脂肪酸的提取，利用文冠果仁提取文冠果油；
步骤二，标准品溶液配制，配制多种脂肪酸甲酯混合标准品溶液；
步骤三，甲酯化处理
取步骤一得到的文冠果油加入氢氧化钠-甲醇溶液(2.0mol·L-1)，摇匀，水浴后，冷却至室温，再加硫酸溶液(12mol/L)继续水浴，冷却至室温，加入正己烷，剧烈振摇，振摇后离心，取上清液过有机滤膜，得甲酯化待测液；
步骤四，气相色谱检测。
进一步的，所述步骤二中，标准品溶液配制的方法为取37种脂肪酸甲酯混合标准溶液，用正己烷定容，配制成浓度为4μg/mL的混合标准溶液。
进一步的，所述步骤三中，水浴回流的条件为75℃水浴回流1.5h，每15分钟振摇5s。
进一步的，所述步骤三中，剧烈振摇条件为涡旋振荡仪上剧烈振摇5min。
进一步的，所述步骤三中，离心条件为4000r/min离心5min。
进一步的，所述步骤三中，有机滤膜为0.22μm。
进一步的，所述步骤四中，色谱检测条件为
色谱柱Rt-2560(100.0m×0.25mm，0.20μm)；
升温程序：初始温度140℃，保持5min，以4.0℃/min升至240℃，保持30min；
载气-He，流速1.0mL/min，进样口温度250℃；质谱条件：离子源温度230℃；
样液进样量1.0μL；
接口温度250℃；
电子轰击EI离子源；
碎片离子扫描模式。
根据本发明的另一方面提供一种文冠果脂肪酸的提取方法，包括：
步骤一，文冠果仁的处理
将文冠果进行去壳除杂、烘干处理后得到文冠果仁；将文冠果仁粉碎后得预处理文冠果仁；
步骤二，提取
预处理文冠果仁中加入有机溶剂后利用脂肪酸测定仪的提取器进行提取，提取结束后除去提取物中的有机溶剂，得到含有脂肪酸的文冠果油。
进一步的，所述步骤一中，粉碎的方法为常规粉碎方法，作为示例包括但不限于手工研磨或球磨机粉碎。
进一步的，和/或，所述步骤二中，有机溶剂为正己烷或石油醚：三氯甲烷＝1:1，也可为其他的能够提取脂肪酸的溶剂；
和/或，所述步骤二中，提取的条件为150℃恒温条件下连续提取6h。
本发明具有如下优点：
本发明发现采用氢氧化钾甲醇溶液对文冠果油进行皂化后，再加硫酸溶液进行甲酯化，得到易气化的脂肪酸甲酯，可以解决脂肪酸甘油三酯混合物不易气化，EI质谱无法检测的问题。
酸酯化和碱酯化预处理样品后，经GC-MS分析，存在显著性差异；酸酯化处理更利于脂肪酸的分离检测；所以说本发明通过色谱技术结合酯化条件可检测出更多脂肪酸组分。
本发明改进了文冠果脂肪酸提取及甲酯化的方法，可以用较为简便的方法获得较多的脂肪酸成分。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是示例性的，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图引伸获得其它的实施附图。
本说明书所绘示的结构、比例、大小等，均仅用以配合说明书所揭示的内容，以供熟悉此技术的人士了解与阅读，并非用以限定本发明可实施的限定条件，故不具技术上的实质意义，任何结构的修饰、比例关系的改变或大小的调整，在不影响本发明所能产生的功效及所能达成的目的下，均应仍落在本发明所揭示的技术内容得能涵盖的范围内。
图1为本发明实施例1提供的两两因素A(提取温度)与B(提取时间)交互影响总黄酮得率的响应面等高线图(平面图)；
图2为本发明实施例1提供的两两因素A(提取温度)与B(提取时间)交互影响总黄酮得率的响应面三维曲面图(立体图)；
图3为本发明实施例1提供的两两因素A(提取温度)与C(溶剂体积)交互影响总黄酮得率的响应面等高线图(平面图)；
图4为本发明实施例1提供的两两因素A(提取温度)与C(溶剂体积)交互影响总黄酮得率的响应面三维曲面图(立体图)；
图5为本发明实施例1提供的两两因素B(提取时间)与C(溶剂体积)交互影响总黄酮得率的响应面等高线图(平面图)；
图6为本发明实施例1提供的两两因素B(提取时间)与C(溶剂体积)
交互影响总黄酮得率的响应面三维曲面图(立体图)；
图7为本发明实施例1提供的混合脂肪酸对照品的GC-MS图谱；
图8为本发明实施例1提供的为空白试剂图谱；
图9为本发明实施例2提供的表11中样品5中测定的17种脂肪酸成分；
图10为实施例2中盐酸-甲醇法测定脂肪酸的GC-MS图谱；
图11为实施例2中氢氧化钾-甲醇法测定脂肪酸的GC-MS图谱；
图12为实施例2中氢氧化钠-甲醇法测定脂肪酸的GC-MS图谱；
图13为实施例2中三氟化硼-甲醇法(国标)测定脂肪酸的GC-MS图谱；
图14为实施例2中氢氧化钾-硫酸法测定脂肪酸的GC-MS图谱。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种文冠果脂肪酸的提取方法：
得油率，按公式计算：
E＝(m-m1)/m0×100％(式中E为出油率，％；m为油质量，g；m1为空瓶质量，g；m0为称取样量，g。)
1.粉碎方法筛选
1.1脂肪酸测定仪提取
称取种仁样品20.0g，用滤纸包好后放入脂肪酸测定仪的提取器中，以正己烷为溶剂，在150℃恒温条件下连续提取6h后用旋转蒸发仪除去提取物中的有机溶剂，得到黄色透明浓稠状的文冠果油。
1.2超声辅助提取
称取种仁样品20.0g，用滤纸包好后放入脂肪酸测定仪的提取器中，以正己烷为溶剂，在170W额定功率30℃下超声提取90min后，用脂肪酸测定仪测定。
1.3微波辅助提取
称取种仁样品20.0g，用滤纸包好后放入脂肪酸测定仪的提取器中，以正己烷为溶剂，在800W额定功率下微波提取15min后，用脂肪酸测定仪测定。
1.4手工研磨
称取种仁样品20.0g，手工研磨。
各种粉碎方法，最终得到的得油率见表1。
表1不同粉碎方法得油率
由表1可见，手工研磨方式得油率最高，这可能是因为手工研磨过程热量变化不会那么大，温度比较稳定，但是手工研磨会比较耗时耗力；超声辅助与球磨机粉碎的方式得油率会相对比较高，但是超声辅助是需要额外加入溶剂，所以综合考虑采用球磨机粉碎的方式进行粉碎处理。
2.提取温度的考察
取种仁样品20.0g，平行8份，按照提取温度分别为130℃、135℃、140℃、145℃、150℃、155℃、160℃和165℃，研究提取温度对文冠果脂肪酸提取效率的影响，结果见表2。
表2不同提取温度得油率
由表2可见，最佳得油率温度是150℃。
3.提取时间的考察
取种仁样品20.0g，平行8份，设置提取时间分别为0、2、4、6、8、10、12、18和24h，研究提取时间对文冠果脂肪酸提取率的影响，结果见表3。
表3不同提取时间得油率
由表3可见最佳得油率时间为6h。
4.不同提取溶剂的考察
取种仁样品20.0g，平行6份，固定提取温度150℃和浸提时间6h，加入浸提溶剂：A正己烷，B石油醚(60～90℃)，C三氯甲烷，D石油醚(60～90℃)：三氯甲烷(1:1)，E三氯甲烷：甲醇(3:1)，F正己烷：异丙醇(3:2)研究不同浸提溶剂对文冠果脂肪酸提取率的影响，结果见表4。
取种仁样品20.0g，平行3份，固定提取温度150℃和浸提时间6h，以正己烷为浸提溶剂，分别加入220mL、200mL和180mL，研究不同溶剂体积对文冠果脂肪酸提取率的影响，结果见表4，各脂肪酸含量见表5所示。
表4不同溶剂提取得油率
表5不同溶剂提取脂肪酸成分差异
由表4和表5可见石油醚(60～90℃)：三氯甲烷(1:1)的得油率最高，其次是正己烷(200mL)，但是考虑到三氯甲烷属于易制毒试剂，其购买使用需要公安局备案，且三氯甲烷对人体的毒性偏大，最终选择正己烷200mL。
5.响应面实验
5.1在单因素试验获得较优提取率的基础上，为了考察不同因素对提取效果的影响以及因素之间的相互作用，选择提取温度、提取时间和提取溶剂3个因素，运用Design-Expert V8.0.6软件进行Box-Behnken响应面设计和数据分析，以期确定文冠果脂肪酸的最适提取工艺。以文冠果脂肪酸提取率为响应值，以提取温度(A)、提取时间(B)、溶剂体积(C)为因变量，设计三因素三水平分析试验(见表6)，结果见表7。
表6因素水平分析
表7 Box-Behnken设计方案及试验结果
由表7可得，最佳提取温度为150℃，提取时间6h。
5.2响应面优化超声提取工艺实验方差分析
为了检验方程的有效性，我们对模型的回归方程各自变量进行了方差分析。检验结果见表8，两两交互试验得油率响应面图见图1-图6所示。
表8回归模型方差分析
注：P﹤0.05差异显著*；P﹤0.01差异极显著**
由表8可知，以提取温度(A)、提取时间(B)和溶剂体积(C)作为因变量，具有显著性差异，表明选取的因素做分析试验是合适的。
综上可得，本发明最终的文冠果脂肪酸提取方法为：
将文冠果进行去壳除杂处理得到文冠果仁；脂肪酸提取试验前将各样品种仁用球磨机粉碎，置于冰箱-4℃下保存，备用。试验时分别称取种仁样品20.0g，用滤纸包好后放入脂肪酸测定仪的提取器中，以正己烷200mL为溶剂，在150℃恒温条件下连续提取6h后用旋转蒸发仪除去提取物中的有机溶剂，得到黄色透明浓稠状的文冠果油。
利用上述方法，分别针对10批次文冠果进行脂肪酸的提取，结果见表9。
表9 10批次文冠果得油率
实施例2
本实施例提供一种检测实施例1得到的文冠果脂肪酸的检测方法：
1.仪器：GCMS-TQ8030气相色谱三重四级杆质谱联用仪
2.甲酯化方法筛选
2.1盐酸-甲醇法：
取0.1g样品于15mL离心试管中，添加6mL盐酸甲醇溶液，在80℃状态下进行2h水浴，冷却到室温状态，添加4mL正己烷与1.5mL蒸馏水，摇晃均匀混合，放置，以获取上层溶液加无水硫酸钠，以正己烷洗涤后，40℃氮气吹到接近干燥状态，用10mL正己烷定容，过膜待测。
2.2氢氧化钾-甲醇法：
取0.1g样品于15mL离心试管中，加入1mL氢氧化钾甲醇溶液(2mol·L-1)，涡旋混匀，再加入9mL正己烷，60℃水浴反应30min，每五分钟取出振荡混匀，自然冷却至室温后静置分层后，取1mL上层清液过膜待测。
2.3氢氧化钠-甲醇法：
取0.1g样品于15mL离心试管中，依次加入正己烷10mL和0.4mol·L-1氢氧化钠甲醇溶液10mL，涡旋振荡2min，静置30min，加入10mL超纯水再次振摇5min，静置分层后取上清液过膜待测。
2.4三氟化硼-甲醇法(国标)：
参照GB5009.168-2016中的三氟化硼甲酯化方法。取0.1g样品于15mL离心试管中，加入2％氢氧化钠甲醇溶液5mL摇匀，装置冷凝回流管，置于75℃恒温水浴箱中回流20min，再移取15％三氟化硼甲醇溶液10mL从冷凝管上端加入，75℃水浴回流5min。取出后冷却至室温，加入10mL超纯水，在涡旋振荡仪上振摇5min，静置分层后取上清液过膜待测。
2.5硫酸-甲醇法：
取100mg样品于15mL离心试管中，加入1％硫酸甲醇溶液2mL，涡旋混匀后置于70℃水浴30min，每5min取出振摇5s。取出后冷却至室温，加入2mL正己烷，再加入超纯水6mL，取出上清液。再用1mL正己烷洗涤1次，合并上清液过膜待测。
2.6甲醇钠-三氟化硼-甲醇法:
取100mg样品于15mL离心试管中，加入1.5mL甲醇钠(0.5mol·L-1)，充分混合后在95℃以上温度反应3min，冷却，再加入2mLBF3甲醇溶液(体积分数14％)，在95℃条件下反应2min，冷却后加入1mL饱和氯化钠和2mL正己烷，经无水硫酸钠干燥后过膜待测。
2.7氢氧化钾-硫酸法：
取100mg样品于15mL离心试管中，加入2.0mol·L-1氢氧化钾甲醇溶液6mL，75℃水浴1.5h，每15min取出振摇5s，冷水冷却至室温，加1mL硫酸(12mol·L-1)，75℃水浴1.5h，每15min取出振摇5s，冷水冷却至室温，加3mL正己烷，涡旋混匀5min，4000转/min，离心5min，取上清液过膜待测。
2.8甲醇钠-甲醇法:
取100mg样品于15mL离心试管中，加2mL正己烷涡旋1分钟，再加入1mL甲醇钠甲醇(27g甲醇钠溶于100mL甲醇)溶液，5mL乙酸甲酯溶液，涡旋1分钟，静置5min，过膜待测。
对比结果见表10。
表10甲酯化方法筛选结果比较
混合脂肪酸对照品的GC-MS图谱如图7所示；空白试剂图谱如图8所示，由此可见，空白试剂对混合脂肪酸的测定无影响。
最终确认甲酯化方法为：氢氧化钾-硫酸法。
方法：准确称取0.1g文冠果油于15ml离心管中，加入2mol/L氢氧化钠甲醇溶液3mL摇匀，75℃水浴1.5h，每15分钟振摇5s，用冷水冷却至室温后，再加12mol/L硫酸溶液1ml，75℃水浴1.5h，每15分钟振摇5s，冷却至室温，加入3mL正己烷，在涡旋振荡仪上剧烈振摇5min，振荡后置于离心机以4000r/min离心5min，取上清液过0.22μm有机滤膜，转入进样瓶中，待测定，测定实施例1制得的10批次文冠果脂肪酸。
3.标准品溶液的配制：
准确吸取37种脂肪酸甲酯混合标准溶液。准确量取标准溶液，用正己烷定容，配制成浓度为4μg/mL的混合标准溶液。
4.将上述样品进样检测，检测条件如下：
色谱条件：色谱柱Rt-2560(100.0m×0.25mm，0.20μm)；升温程序：初始温度140℃，保持5min，以4.0℃/min升至240℃，保持30min；载气(He)流速1.0mL/min，进样口温度250℃；
质谱条件：离子源温度230℃；样液进样量1.0μL；接口温度250℃；电子轰击(EI)离子源；碎片离子扫描模式。
5.数据处理：
利用气质联用仪工作站中的NIST11.0质谱图库和Excel对数据进行处理和统计分析。用标准图谱进行检索分析、定性；将相似度大于90的峰作为确认，用峰面积归一法计算各组分的相对百分比，结果见表11。
表11文冠果脂肪酸的种类及相对含量
表11中，样品5中17种脂肪酸成分见图9所示。
由此可见：将10批次文冠果样品中鉴别出的23种脂肪酸成分进行分类汇总，发现冠果样品脂肪酸主要属于长链脂肪酸，其中不饱和脂肪酸14种，总量占比最高为82.06％；饱和脂肪酸7种，总量占比最高为21.77％。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，包括：
步骤一，文冠果脂肪酸的提取，利用文冠果仁提取文冠果油；
步骤二，标准品溶液配制，配制多种脂肪酸甲酯混合标准品溶液；
步骤三，甲酯化处理
取步骤一得到的文冠果油加入氢氧化钠-甲醇溶液，摇匀，水浴后，冷却至室温，再加硫酸溶液继续水浴，冷却至室温，加入正己烷，剧烈振摇，振摇后离心，取上清液过有机滤膜，得甲酯化待测液；
步骤四，气相色谱检测。
2.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤二中，标准品溶液配制的方法为取37种脂肪酸甲酯混合标准溶液，用正己烷定容，配制成浓度为4μg/mL的混合标准溶液。
3.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤三中，水浴的条件为75℃水浴1.5h，每15分钟振摇5s。
4.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤三中，剧烈振摇条件为涡旋振荡仪上剧烈振摇5min。
5.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤三中，离心条件为4000r/min离心5min。
6.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤三中，有机滤膜为0.22μm。
7.根据权利要求1所述一种文冠果脂肪酸的检测方法，其特征在于，所述步骤四中，色谱检测条件为
色谱柱Rt-2560(100.0m×0.25mm，0.20μm)；
升温程序：初始温度140℃，保持5min，以4.0℃/min升至240℃，保持30min；
载气-He，流速1.0mL/min，进样口温度250℃；质谱条件：离子源温度230℃；
样液进样量1.0μL；
接口温度250℃；
电子轰击EI离子源；
碎片离子扫描模式。
8.一种文冠果脂肪酸的提取方法，其特征在于，包括：
步骤一，文冠果仁的处理
将文冠果进行去壳除杂处理后得到文冠果仁；将文冠果仁粉碎后得预处理文冠果仁；
步骤二，提取
预处理文冠果仁中加入有机溶剂后利用脂肪酸测定仪的提取器进行提取，提取结束后除去提取物中的有机溶剂，得到含有脂肪酸的文冠果油。
9.根据权利要求8所述一种文冠果脂肪酸的提取方法，其特征在于，所述步骤一中，粉碎的方法为手工研磨或球磨机粉碎。
10.根据权利要求8所述一种文冠果脂肪酸的提取方法，其特征在于，和/或，所述步骤二中，有机溶剂为正己烷或石油醚：三氯甲烷＝1:1；
和/或，所述步骤二中，提取的条件为150℃恒温条件下连续提取6h。
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Legal Events
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