CN115583998A - 一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化学材料领域，具体涉及一种低分子量硫酸软骨素‑铁的制备方法。具体技术方案为：一种低分子量硫酸软骨素‑铁的制备方法，联合芬顿法和光催化法降解硫酸软骨素。以芬顿‑光催化法降解硫酸软骨素，大大提高了光生电子的传输速率和体系催化效率，可在更短的时间内使多糖降解得更为彻底，可从体系直接获得低分子量硫酸软骨素‑铁的产物，反应环保无污染，操作简便，生产成本低。

Description

一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法
技术领域
本发明属于化学材料领域，具体涉及一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法。
背景技术
硫酸软骨素(Chondroitin sulfate，CS)是一种结构复杂的聚阴离子糖胺聚糖，基本结构单元为葡萄糖醛酸(GlcA)和N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)通过β-1,3糖苷键连接形成的二糖，重复的二糖单元之间通过β-1,4糖苷键连接。CS的一般分子Mw范围为10～100kDa，高分子量CS具有溶解度低、吸收差、生物利用度差等缺陷，极大限制了其生物应用。低分子量的硫酸软骨素则可克服高分子量CS的上述缺陷。
硫酸软骨素作为一种天然硫酸化多糖，可作为配体结合多种阳离子，从而在保留多糖和金属离子的活性基础上，还可增强络合物的生物活性。硫酸软骨素-铁具有良好的抗氧化和抗炎活性，也可作为缺铁性贫血的铁补充剂，可避免市售口服铁补充剂带来的胃肠道不适等副作用，安全性较高。
目前，低分子量糖胺聚糖的制备方法主要包括：酸降解、酶降解、超声波降解、辐射降解和氧化降解等。酸降解等化学降解法的反应条件不够温和，容易破坏产物活性，且会产生较多废液，环境友好度低。酶降解法具有良好的特异性，整体反应可控，但使用单一的酶无法产生不同分子量的CS，使用多种酶的组合则导致操作难度和成本大幅提高。超声波降解和辐射降解等物理方法对设备要求高，操作复杂。
因此，如果能提供一种反应条件温和、操作简单、环境友好的制备低分子量硫酸软骨素-铁复合物的方法，将具有重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法。
为实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案是：一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法，联合芬顿法和光催化法降解硫酸软骨素。
优选的，所述光催化法中，光催化剂为二氧化钛、氧化锌、氧化锡、二氧化锆中的任意一种。
优选的，所述光催化剂为二氧化钛。
优选的，所述芬顿法中，芬顿试剂为过氧化物和含Fe2+的化合物。
优选的，所述过氧化物为双氧水，和/或，所述含Fe2+的化合物为硫酸亚铁。
优选的，所述制备方法包括如下步骤：
(1)在硫酸软骨素溶液中加入光催化剂，分散均匀，加入芬顿试剂，打开氙灯，降解10min～6h；
(2)反应完成后，关闭氙灯，添加过量二氧化锰终止反应。
优选的，所述氙灯的光源功率为300W。
优选的，反应过程中，控制体系温度为15～25℃。
优选的，步骤(2)后，将获得的硫酸软骨素降解液进行透析，获得纯化的硫酸软骨素。
优选的，所述透析方法为：用透析袋在去离子水中透析硫酸软骨素降解液3天，每日换水3～5次，透析完成后进行旋蒸，旋蒸浓缩完成后，再真空冷冻干燥。
本发明具有以下有益效果：本发明首次使用芬顿-光催化法降解制备低分子量硫酸软骨素。以半导体材料例如TiO2作为光催化剂，在可见光或者UV的辐照下，其电子可从价带跃迁到导带，产生电子-空穴对，驱动催化剂表面的化合物进行氧化还原反应，诱导有机化合物的“光降解”。同时，芬顿反应也是一种高级氧化反应(AOPs)，过氧化物例如H2O2在亚铁离子的激活下，分解产生大量的羟基自由基(·OH)，可实现多糖的降解。而且，申请人发现：联合使用光催化反应与芬顿反应，降解效率大幅提升，获得的硫酸软骨素分子量大幅下降，证明两个反应间很可能存在协同效应。
以芬顿-光催化法降解硫酸软骨素，大大提高了光生电子的传输速率和体系催化效率，可在更短的时间内使多糖降解得更为彻底，可从体系直接获得低分子量硫酸软骨素-铁的产物，反应环保无污染，操作简便，生产成本低。
附图说明
图1为对照组1制备的硫酸软骨素的薄层色谱图；
图2是实验组1制备的硫酸软骨素的薄层色谱图；
图3是对照组1制备的硫酸软骨素的分子量分布图；
图4是实验组1制备的硫酸软骨素的分子量分布图；
图5是实验组1制备的硫酸软骨素-铁复合物的化学成分示意图；
图6是实验组1制备的硫酸软骨素-铁复合物的红外光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法，具体包括如下步骤：
1、将硫酸软骨素在磁力搅拌下溶解在去离子水中至浓度为0.05～10mg/mL，在室温下持续搅拌0.5～1h，获得均匀的硫酸软骨素溶液。
2、磁力搅拌条件下，在所述硫酸软骨素溶液中以硫酸软骨素溶液体积为基准，加入2.5～7.5g/L的光催化剂，分散10min，然后加入芬顿试剂(Fe2+和过氧化物)，使得溶液中包含1×10-3～1×10-2M硫酸亚铁和50～400mM H2O2，并立即打开氙灯以引发芬顿-光催化反应，进行硫酸软骨素的降解，降解时间为10min～6h。氙灯光源功率优选为300W。反应过程中，控制体系温度在15～25℃以内；其中一种控制体系温度的实施方式为：用流动的自来水持续冲洗反应容器外壁。
优选的方案为：所述光催化剂为二氧化钛(TiO2)、氧化锌(ZnO)、氧化锡(SnO2)、二氧化锆(ZrO2)等半导体材料中的任意一种。更优选的方案为：所述光催化剂为粒径25nm的TiO2。
3、反应完成后，关闭氙灯，以整个反应体系的体积为基准，添加0.01～0.1g/mL二氧化锰终止反应。判断反应终止的可选方案为：用双氧水快速检测试纸检测反应体系中双氧水已被去除，则判定反应已终止。
反应终止后，10000rpm离心10min，重复离心2次，收集上清液，获得硫酸软骨素降解液。
4、将获得的硫酸软骨素降解液透析，优选的透析方法为：用截流量为300Da的透析袋，在去离子水中透析硫酸软骨素降解液3天，每日换水3～5次。透析完成后进行旋蒸，优选的旋蒸方法为：将透析液在真空条件下用旋转蒸发仪进行浓缩，温度为50℃。旋蒸浓缩完成后，再真空冷冻干燥，即制得低分子量硫酸软骨素-铁复合物。
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。所获得的数据均为进行至少3次重复后获得的平均值，且各重复获得的均为有效数据。
实施例：芬顿-光催化降解制备低分子量硫酸软骨素
1、按如下方法制备各实验组和对照组。将硫酸软骨素(CS)在磁力搅拌下溶解在去离子水中，保持溶液总体积为200mL，混合物在室温下持续搅拌1小时，以获得均匀的CS溶液。
光催化体系：在所述CS溶液中加入0.5g TiO2，分散10min，再加入400mM H2O2，然后立即打开氙灯引发光催化反应(300W的氙灯进行照射)，光照10min～6h。反应过程中，磁力搅拌器始终位于反应器底部保持反应体系持续处于搅拌状态，作为对照组。需要说明的是，单独的光催化系统催化效率较低，经光照开始，每10min检测1次，发现最短有效降解时间为1h。
芬顿-光催化体系：在所述CS溶液中加入FeSO4和TiO2，分散10min，加入H2O2，然后立即打开氙灯以引发芬顿-光催化反应，光照10min～6h。反应过程中，磁力搅拌器始终位于反应器底部保持反应体系持续处于搅拌状态，作为实验组。各组的其余参数如表1所示。
每个反应时间从对照组和实验组的各反应容器中分别取出样品溶液，加入过量二氧化锰(每毫升样品溶液中添加0.01～0.1g二氧化锰)除去剩余的H2O2以终止反应，离心(10000rpm/min、10min)2次后，收集上清液得到CS降解液。将各组的CS降解液用300Da的透析袋在去离子水中透析3天，每日换水5次。完成透析的CS降解液在真空条件下进行旋蒸，温度为50℃。旋蒸浓缩后的CS降解液进行真空冷冻干燥，最终获得各组低分子量硫酸软骨素-铁粉末，贮存在密封性良好的干燥器中以备后续测试。
表1各组反应参数对照表
Figure BDA0003860357410000051
2、将各组制备获得的CS降解液和三种标准品溶液(葡萄糖、乳糖和β-环糊精分别溶解在去离子水中，浓度均为5mg/mL)点涂在TLC薄层板(MN，德国)上。使用正丁醇、冰醋酸、水(2:1:1，v/v/v)作为展开剂进行分离，然后将展开后TLC薄层板用显色剂浸没，在105℃下烘干2～3min直至显色。
将各组制备获得的CS降解液在0.22μm滤膜上过滤，相对分子量的测定采用高效液相色谱法(HPGPC)。色谱柱为TSK-G5000PWXL(7.8×300mm)，检测器为示差折光检测器(Waters 2414，USA)。进样体积为10μL，流动相为0.1M乙酸铵，流速为0.4mL/min，柱温为30℃。以不同分子量的葡聚糖(1、5、12、25、50、150、410和670kDa)用作分子量标准品，以保留时间T为横坐标，lg Mw为纵坐标，得到线性回归方程(R2≥0.998)。根据标准曲线计算CS降解液样品的相对分子质量。
图1为对照组1(光催化体系)制备的硫酸软骨素的薄层色谱图，图2为实验组1芬顿-光催化混合体系制备的硫酸软骨素的薄层色谱图。结果显示：两种催化体系下硫酸软骨素均被降解生成寡糖，芬顿-光催化体系下，硫酸软骨素的降解效率更高。
图3为对照组1(光催化体系)制备的硫酸软骨素的分子量分布图，图4为实验组1芬顿-光催化混合体系制备的硫酸软骨素的分子量分布图。结果显示：在芬顿-光催化体系下，硫酸软骨素被降解后的相对分子量更小，催化1h时分子量为5.98kDa，分子量最小可达2.86kDa；而光催化1h时硫酸软骨素分子量为34.97kDa，分子量最小为9.19kDa。其余组别制备获得的硫酸软骨素分子量情况如表2所示。
降解多糖的糖醛酸含量用硫酸咔唑法测定；氨基糖含量用DNS法测定；还原糖含量用3,5-二硝基水杨酸比色法测定；硫酸基团含量采用BaCl2-明胶浊度法测定。测试前称取KBr置于马弗炉中，350℃温度下烘干4h。称取2.0mg各组别的硫酸软骨素冻干样品粉末分别与100mg干燥后的KBr混合研磨并压实成透明圆片后，采用傅立叶红外光谱仪进行红外光谱分析。测试条件为：室温，波数范围为4000cm-1～400cm-1。
实验组1的化学成分图如图5所示，其中，图片A、B、C、D分别是糖醛酸、氨基糖、还原糖和硫酸基团含量；CS-0，CS-10，CS-30，CS-60分别表示降解时间0、10min、30min和1h的硫酸软骨素样品。可见，糖醛酸和氨基糖含量随着催化时间的增加逐渐减小，这两种结构可能是体系降解硫酸软骨素的作用位点所在。硫酸软骨素被有效降解，随催化时间的增加暴露出更多的还原性基团，导致还原糖含量增加。
实验组1的红外光谱图如图6所示，CS-0，CS-10，CS-30，CS-60分别表示降解时间0，10min，30min和1h的硫酸软骨素样品。其中，在大约3420cm-1附近的强吸收峰归因于来自羟基和羧基中O-H的伸缩振动，并且在1641cm-1附近的谱带归因于糖醛酸结构中羧基的C＝O的伸缩振动。此外，1233cm-1和853cm-1的吸收是由于硫酸基中S＝O伸缩振动和C-O-S的伸缩振动峰。而在600cm-1附近处的峰与β-FeOOH结构的红外光谱特征一致，证明水解过程中低分子量硫酸软骨素确实实现了与铁的结合。需要说明的是：表2中的最低分子量是指反应时测定某一分子量后，再每10min检测1次，检测3次均确认分子量未再降低，则将该分子量确认为最低分子量，将首次检测到该分子量的时间为达到最低分子量的催化时间。
表2各组结果对照表
Figure BDA0003860357410000071
Figure BDA0003860357410000081
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形、变型、修改、替换，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种低分子量硫酸软骨素-铁的制备方法，其特征在于：联合芬顿法和光催化法降解硫酸软骨素。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述光催化法中，光催化剂为二氧化钛、氧化锌、氧化锡、二氧化锆中的任意一种。
3.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述光催化剂为二氧化钛。
4.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于：所述芬顿法中，芬顿试剂为过氧化物和含Fe2+的化合物。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于：所述过氧化物为双氧水，和/或，所述含Fe2+的化合物为硫酸亚铁。
6.根据权利要求1～5任意一项所述制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
(1)在硫酸软骨素溶液中加入光催化剂，分散均匀，加入芬顿试剂，打开氙灯，降解10min～6h；
(2)反应完成后，关闭氙灯，添加过量二氧化锰终止反应。
7.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于：所述氙灯的光源功率为300W。
8.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于：反应过程中，控制体系温度为15～25℃。
9.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于：步骤(2)后，将获得的硫酸软骨素降解液进行透析，获得纯化的硫酸软骨素-铁。
10.根据权利要求9所述制备方法，其特征在于：所述透析方法为：用透析袋在去离子水中透析硫酸软骨素降解液3天，每日换水3～5次，透析完成后进行旋蒸，旋蒸浓缩完成后，再真空冷冻干燥。
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