CN115583922A - 含氟n-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

含氟n-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氟N‑(3‑(苯并噁唑‑2‑基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，邻氨基苯酚和七氟异丙碘反应生成2‑氨基‑5‑七氟异丙基苯酚，与取代间硝基苯甲酸环化生成含氟苯并噁唑联苯，经铁粉还原为含氟苯并噁唑基苯胺，之后与酰氯反应制得含氟N‑(3‑(苯并噁唑‑2‑基)苯基)酰胺类化合物。本发明制备工艺简单、操作方便，制得的化合物在200μg/mL的浓度下，大部分化合物具有一定的杀虫活性，其中部分化合物对粘虫致死率为100％，部分化合物对苜蓿蚜致死率在85％以上，部分化合物对小菜蛾致死率85％以上。

Description

含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方 法和应用
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
由于现有农药品种的长期使用，导致了病虫害对现有农药品种产生了抗性，因此要求不断发现具有不同作用机理的新农药品种。同时由于现有杀虫剂用量过多，给环境带来了更大的压力，故要求开发更高效的新农药品种。
苯并噁唑类化合物是一种分子结构中含有氮原子和氧原子的苯并杂环化合物，在农药、医药以及配位催化领域应用广泛。部分苯并噁唑类化合物已经应用到农业保护，如杀虫剂伏杀磷、除草剂噁唑禾草灵等。一些多氟烷基基团逐渐被引入农药先导化合物结构中，开发了许多含多氟烷基结构的高生物活性农药，如杀虫剂氟铃脲、嘧虫胺、氟啶虫胺腈、茚虫威、氟虫双酰胺、氟虫吡喹等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，本发明以新一代γ-氨基丁酸受体抑制剂broflanilide为先导，通过骨架跃迁为含七氟异丙基的苯并噁唑联苯基结构化合物，设计合成出了一系列含氟的N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物。
本发明提供了含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003892732030000021
式(I)中，苯环上的H被取代基R1取代或不取代，取代时R1为卤素、硝基、腈基、烷氧基、烷硫基、亚砜基或砜基，取代基R2为烷基、烷氧基、取代烷基、取代烷氧基、苯基、取代苯基、杂芳基或取代杂芳基，取代苯基和取代杂芳基上的取代基为烷基、卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基或腈基。
优选地，式(I)中，取代基R1取代或不取代，取代基R1为2-甲氧基、4-甲氧基或2-氟，取代基R2为甲基、乙氧基、正丙氧基、苄氧基、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氯甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氰基苯基、3-硝基-4-甲基苯基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、吡啶-3-基、2-氯吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基、4-三氟甲基苄基或2,3-二氟苄基。
进一步地，本发明还提供了一种含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤；
1)将邻氨基苯酚溶于甲基叔丁基醚，机械搅拌下加入连二亚硫酸钠、碳酸氢钠、相转移催化剂和水，滴加七氟异丙碘，室温反应2～4h，TLC检测反应完全后停止反应，反应液分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅱ)所示的化合物；
Figure BDA0003892732030000031
2)向通过步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示化合物中加入取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷，加热回流5～10h，TLC检测反应完全后停止反应，待反应液冷却至室温后将反应液缓慢倒入冰水中，搅拌析出固体，过滤，烘干得到如式(Ⅲ)所示的化合物；
Figure BDA0003892732030000032
3)向通过步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应1～5h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅳ)所示的化合物；
Figure BDA0003892732030000041
4)将通过步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示化合物溶解于干燥二氯甲烷中，加入三乙胺，在冰盐浴条件下滴加酰氯R2COCl，TLC检测反应完全后停止反应，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到如式(Ⅰ)所示的化合物。
Figure BDA0003892732030000042
其反应过程如下：
Figure BDA0003892732030000043
进一步地，步骤1)中，所述邻氨基苯酚、七氟异丙碘、连二亚硫酸钠和碳酸氢钠的物质的量比为1.0:1.0～1.5:1.0～1.5:1.0～2.0；步骤2)中，式(Ⅱ)所示化合物、取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷的物质的量比为1.0:1.0～1.5:4.0～8.0；步骤3)中，式(Ⅲ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:1.5～3.0；步骤4)中，式(Ⅳ)所示化合物、酰氯R2COCl和三乙胺的物质的量比为1.0:1.0～1.5:1.2～2.0。
进一步地，步骤1)中溶解邻氨基苯酚的甲基叔丁基醚的体积用量以邻氨基苯酚的物质的量记为1～4mL/mmol，步骤3)中溶解如式(Ⅲ)所示化合物的乙醇水溶液的体积用量以式(Ⅲ)所示化合物的物质的量记为2.0～10.0mL/mmol，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为2～6:1，饱和氯化铵水溶液的体积用量以式(Ⅲ)所示化合物的物质的量记为0.5～2.0mL/mmol，步骤4)中溶解式(Ⅳ)所示化合物的二氯甲烷的体积用量以式(Ⅳ)所示化合物的物质的量记为2.0～8.0mL/mmol。
进一步地，步骤1)中相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵和聚乙二醇400中的至少一种。
进一步地，步骤4)中柱层析分离的洗脱剂均采用体积比4:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
进一步地，步骤2)中反应液冷却至室温后，倒入冰水中的速率为2～10mL/min。
更进一步地，本发明还提供了含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。
本发明的有益效果在于：
本发明制备工艺简单、操作方便，所得产物的结构经1H NMR和MS进行了确认，并对所得的63个目标产物进行了杀虫活性测试，结果表明：在200μg/mL的浓度下大部分化合物具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-10、Ⅰ-42、Ⅰ-44、Ⅰ-48、Ⅰ-53、Ⅰ-54、Ⅰ-56、Ⅰ-57、Ⅰ-62和Ⅰ-63对粘虫致死率为100％，化合物Ⅰ-9、Ⅰ-18、Ⅰ-40、Ⅰ-42、Ⅰ-48、Ⅰ-53和Ⅰ-59对苜蓿蚜致死率在85％以上，化合物Ⅰ-9、Ⅰ-10、Ⅰ-27、Ⅰ-40、Ⅰ-43、Ⅰ-44、Ⅰ-47、Ⅰ-53、Ⅰ-56、Ⅰ-57、Ⅰ-62和Ⅰ-63对小菜蛾致死率85％以上，本发明所述化合物为具有杀虫活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1 化合物Ⅱ的制备
向500mL圆底烧瓶中加入10.9g(100mmol)邻氨基苯酚和180mL的甲基叔丁基醚，搅拌溶解，机械搅拌下加入21.8g(125mmol)连二亚硫酸钠、14.7g(175mmol)碳酸氢钠和1.7g(5mmol)四丁基硫酸氢铵和180mL水，缓慢滴加37.0g(125mmol)七氟异丙碘，室温下搅拌3h，TLC检测反应完成后停止反应，反应液分离出有机相，水相用EA萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、减压蒸发除去低沸点物后得到如式(Ⅱ)所示的化合物2-氨基-5-(七氟异丙烷-2-基)苯酚，收率98.3％。
实施例2-4 化合物Ⅲ-1～Ⅲ-3的制备
向500mL三口圆底烧瓶中分别加入80mmol通过实施例1制备得到的化合物Ⅱ和80mmol取代间硝基苯甲酸(
Figure BDA0003892732030000071
苯环上的H被取代基R1不取代或取代，取代时，R1为2-甲氧基或4-甲氧基)，加入480mmol的三氯氧磷，搅拌下回流反应6h，TCL检测反应完全后停止反应，待反应液冷却至室温后将反应液以5mL/min的速率倒入2000mL冰水中，搅拌析出固体，过滤，滤饼水洗三次，烘干得棕色固体，烘干得到化合物Ⅲ-1～Ⅲ-3。
化合物Ⅲ-1：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.69(d,J＝8.5Hz,1H,Ph-H),7.78(t,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.95(d,J＝8.9Hz,2H,Ph-H),8.43–8.48(m,1H,Ph-H),8.61(d,J＝7.8Hz,1H,Ph-H),9.13(s,1H,Ph-H).
化合物Ⅲ-2：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.11(s,3H,O-CH3),7.42(t,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.68(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.95–8.00(m,3H,Ph-H),8.43(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H,Ph-H)；
化合物Ⅲ-3：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:4.16(s,3H,O-CH3),7.22(d,J＝9.2Hz,1H,Ph-H),7.66(d,J＝8.5Hz,1H,Ph-H),7.95(s,1H,Ph-H),7.97(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),8.45(dd,J＝9.2,2.8Hz,1H,Ph-H),9.09(d,J＝2.8Hz,1H,Ph-H)；
实施例5-7 化合物Ⅳ-1～Ⅳ-3的制备
向250mL三口烧瓶中分别加入15mmol通过实施例2-4制备得到的化合物Ⅲ-1～Ⅲ-3和120mL乙醇水溶液(V乙醇:V水＝5:1)，机械搅拌下加热至全溶，加入37.5mmol铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液10mL，回流反应3h，TLC检测反应完成后停止反应，趁热过滤，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压蒸发除去低沸点物得到化合物Ⅳ-1～Ⅳ-3。
化合物Ⅳ-1：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.80(s,2H,NH2),6.89(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H,Ar-H),7.32(t,J＝7.8Hz,1H,Ar-H),7.69(t,J＝1.8Hz,1H,Ar-H),7.61(d,J＝8.6Hz,1H,Ar-H),7.65(d,J＝7.7Hz,1H,Ar-H),7.86(d,J＝8.6Hz,2H,Ar-H)；
化合物Ⅳ-2：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.82(s,3H,O-CH3),5.35(s,2H,NH2),7.00(d,J＝7.9Hz,1H,Ar-H),7.06(t,J＝7.8Hz,1H,Ar-H),7.29(d,J＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.69(d,J＝8.4Hz,1H,Ar-H),8.09(d,J＝8.5Hz,1H,Ar-H),8.20(s,1H,Ar-H).
化合物Ⅳ-3：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.60(br s,2H,NH2),3.96(s,3H,O-CH3),6.90(dd,J＝8.8,2.9Hz,1H,Ar-H),6.96(d,J＝8.8Hz,1H,Ar-H),7.52(d,J＝2.9Hz,1H,Ar-H),7.60(d,J＝8.5Hz,1H,Ar-H),7.88(s,1H,Ar-H),7.90(d,J＝8.5Hz,1H,Ar-H).
实施例8 目标产物Ⅰ-1～Ⅰ-63的制备
在63个50mL单口圆底烧瓶中分别加入5mL干燥的二氯甲烷，在63个加入二氯甲烷的50mL单口圆底烧瓶中分别加入由实施例5-7得到的1mmol化合物Ⅳ-1～Ⅳ-3和1.3mmol三乙胺，搅拌均匀，在冰盐浴条件下向加入化合物Ⅳ-1～Ⅳ-3和三乙胺的单口圆底烧瓶中缓慢加入1.5mmol取代酰氯R2COCl，常温下搅拌3小时，TCL检测反应完全，减压蒸发除去低沸点物得到粗品，之后用柱层析(PE:EA＝4:1)分离得到目标化合物Ⅰ-1～Ⅰ-63，具体数据见表1和表2。
表1 含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物理化数据
Figure BDA0003892732030000091
Figure BDA0003892732030000101
Figure BDA0003892732030000111
表2 含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物1H NMR和MS数据
Figure BDA0003892732030000112
Figure BDA0003892732030000121
Figure BDA0003892732030000131
Figure BDA0003892732030000141
Figure BDA0003892732030000151
Figure BDA0003892732030000161
Figure BDA0003892732030000171
Figure BDA0003892732030000181
Figure BDA0003892732030000191
Figure BDA0003892732030000201
Figure BDA0003892732030000211
实施例9 对粘虫的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫20头/皿，置于24～27℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
表3 含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀粘虫活性
化合物 致死率(％) 化合物 致死率(％) 化合物 致死率(％)
Ⅰ-1 15 Ⅰ-22 62.5 Ⅰ-43 82.5
Ⅰ-2 7.5 Ⅰ-23 20 Ⅰ-44 100
Ⅰ-3 17.5 Ⅰ-24 35 Ⅰ-45 42.5
Ⅰ-4 42.5 Ⅰ-25 42.5 Ⅰ-46 40
Ⅰ-5 15 Ⅰ-26 20 Ⅰ-47 77.5
Ⅰ-6 12.5 Ⅰ-27 22.5 Ⅰ-48 100
Ⅰ-7 52.5 Ⅰ-28 32.5 Ⅰ-49 37.5
Ⅰ-8 20 Ⅰ-29 25 Ⅰ-50 37.5
Ⅰ-9 82.5 Ⅰ-30 57.5 Ⅰ-51 72.5
Ⅰ-10 100 Ⅰ-31 45 Ⅰ-52 35
Ⅰ-11 20 Ⅰ-32 37.5 Ⅰ-53 100
Ⅰ-12 22.5 Ⅰ-33 22.5 Ⅰ-54 100
Ⅰ-13 12.5 Ⅰ-34 25 Ⅰ-55 32.5
Ⅰ-14 15 Ⅰ-35 37.5 Ⅰ-56 100
Ⅰ-15 17.5 Ⅰ-36 27.5 Ⅰ-57 100
Ⅰ-16 22.5 Ⅰ-37 57.5 Ⅰ-58 55
Ⅰ-17 35 Ⅰ-38 45 Ⅰ-59 72.5
Ⅰ-18 20 Ⅰ-39 57.5 Ⅰ-60 50
Ⅰ-19 37.5 Ⅰ-40 80 Ⅰ-61 12.5
Ⅰ-20 25 Ⅰ-41 62.5 Ⅰ-62 100
Ⅰ-21 40 Ⅰ-42 100 Ⅰ-63 100
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对粘虫具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-10、Ⅰ-42、Ⅰ-44、Ⅰ-48、Ⅰ-53、Ⅰ-54、Ⅰ-56、Ⅰ-57、Ⅰ-62和Ⅰ-63在试验浓度200μg/mL下对粘虫表现出100％的致死率。
实施例10 对苜蓿蚜的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将接有苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后苜蓿蚜置于20～22℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
表4 含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀苜蓿蚜活性
Figure BDA0003892732030000231
Figure BDA0003892732030000241
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对苜蓿蚜具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-9、Ⅰ-18、Ⅰ-40、Ⅰ-42、Ⅰ-48、Ⅰ-53和Ⅰ-59在试验浓度200μg/mL下对苜蓿蚜表现出85％以上的致死率。
实施例11 对小菜蛾的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将适量白菜叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接小菜蛾2龄中期幼虫10头/皿，置于24～27℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
表5 含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀小菜蛾活性
Figure BDA0003892732030000242
Figure BDA0003892732030000251
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对小菜蛾具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-9、Ⅰ-10、Ⅰ-27、Ⅰ-40、Ⅰ-43、和Ⅰ-44、Ⅰ-47、Ⅰ-53、Ⅰ-56、Ⅰ-57、Ⅰ-62和Ⅰ-63在试验浓度200μg/mL下对小菜蛾表现出85％以上的致死率。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也及于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (9)

1.含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003892732020000011
式(I)中，苯环上的H被取代基R1取代或不取代，取代时R1为卤素、硝基、腈基、烷氧基、烷硫基、亚砜基或砜基，取代基R2为烷基、烷氧基、取代烷基、取代烷氧基、苯基、取代苯基、杂芳基或取代杂芳基，取代苯基和取代杂芳基上的取代基为烷基、卤代烷基、烷氧基、卤素、硝基或腈基。
2.根据权利要求1所述的含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其特征在于取代时，取代基R1为2-甲氧基、4-甲氧基或2-氟，取代基R2为甲基、乙氧基、正丙氧基、苄氧基、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2-氯甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氰基苯基、3-硝基-4-甲基苯基、呋喃-2-基、噻吩-2-基、吡啶-3-基、2-氯吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基、4-三氟甲基苄基或2,3-二氟苄基。
3.一种如权利要求1或2所述的含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤；
1)将邻氨基苯酚溶于甲基叔丁基醚，机械搅拌下加入连二亚硫酸钠、碳酸氢钠、相转移催化剂和水，滴加七氟异丙碘，室温反应2～4h，TLC检测反应完全后停止反应，反应液分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅱ)所示的化合物；
Figure FDA0003892732020000021
2)向通过步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示化合物中加入取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷，加热回流5～10h，TLC检测反应完全后停止反应，待反应液冷却至室温后将反应液缓慢倒入冰水中，搅拌析出固体，过滤，烘干得到如式(Ⅲ)所示的化合物；
Figure FDA0003892732020000022
3)向通过步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应1～5h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅳ)所示的化合物；
Figure FDA0003892732020000031
4)将通过步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示化合物溶解于干燥二氯甲烷中，加入三乙胺，在冰盐浴条件下滴加酰氯R2COCl，TLC检测反应完全后停止反应，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到如式(Ⅰ)所示的化合物。
Figure FDA0003892732020000032
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中，所述邻氨基苯酚、七氟异丙碘、连二亚硫酸钠和碳酸氢钠的物质的量比为1.0:1.0～1.5:1.0～1.5:1.0～2.0；步骤2)中，式(Ⅱ)所示化合物、取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷的物质的量比为1.0:1.0～1.5:4.0～8.0；步骤3)中，式(Ⅲ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:1.5～3.0；步骤4)中，式(Ⅳ)所示化合物、酰氯R2COCl和三乙胺的物质的量比为1.0:1.0～1.5:1.2～2.0。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中溶解邻氨基苯酚的甲基叔丁基醚的体积用量以邻氨基苯酚的物质的量记为1～4mL/mmol，步骤3)中溶解如式(Ⅲ)所示化合物的乙醇水溶液的体积用量以式(Ⅲ)所示化合物的物质的量记为2.0～10.0mL/mmol，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为2～6:1，饱和氯化铵水溶液的体积用量以式(Ⅲ)所示化合物的物质的量记为0.5～2.0mL/mmol，步骤4)中溶解式(Ⅳ)所示化合物的二氯甲烷的体积用量以式(Ⅳ)所示化合物的物质的量记为2.0～8.0mL/mmol。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中相转移催化剂选自四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基硫酸氢铵和聚乙二醇400中的至少一种。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤4)中柱层析分离的洗脱剂均采用体积比4:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤2)中反应液冷却至室温后，倒入冰水中的速率为2～10mL/min。
9.一种根据权利要求1所述的含氟N-(3-(苯并噁唑-2-基)苯基)酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。
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