CN115490584B - Megastigmane类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Megastigmane类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了Megastigmane类化合物及其制备方法和应用。本发明通过实验证实，Megastigmane类化合物可抑制油酸诱导的HepG2高脂细胞模型中的脂质积累，降低HepG2高脂细胞模型中的总胆固醇(TC)、总甘油三酯(TG)含量，可作为降血脂药物。

Description

Megastigmane类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，尤其是涉及Megastigmane类化合物及其制备方法和作为抗高脂血症药物的应用。
背景技术
高脂血症是指血浆中总胆固醇(TC)、甘油三酸酯(TG)和低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)水平升高，以及高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)水平降低，与动脉粥样硬化脂蛋白颗粒的生成增加或降解延迟，或保护脂蛋白颗粒的合成减少或降解增加有关(XIE W,ZHAO Y,DU L.Journal of Ethnopharmacology,2012,140(2):345-367；EA TON C B,MD,MS.Primary Care:Clinics in Office Practice,2005,32(4):1027-1055.)。动脉粥样硬化和心脏病的发生率与过高的血脂水平密切相关，而降低血清中的总胆固醇水平可以降低心肌梗塞和冠心病的发生率。因此，降低血脂是预防心脑血管疾病的有效措施，也是必要的方法(CROOKE R M,GRAHAM M J,LEMONIDIS K M,et al.Journal of Lipid Research,2005,46(5):872-884；SONG D X,JIANG J G.Archives of Medical Research,2018,48(7):569-581；HERTZ R,SHEENA V,KALDERON B,et al.Biochemical Pharmacology,2001,61(9):1057-1062.)。
笔管草(Equisetum ramosissimum Desf.subsp.debile(Roxb.ex V auch.)Hauke)是木贼科木贼属植物，目前从该植物中分离得到的化合物主要为黄酮类、甾醇类、酚酸类、生物碱类、Megastigmane类、降倍半萜类、紫罗兰酮类等，而此前该植物的降血脂活性报道主要集中在其粗提物方面，关于Megastigmane类化合物的降血脂活性研究未见报道。
发明内容
本发明的一个目的是提供Megastigmane类化合物。
本发明的另一个目的是提供Megastigmane类化合物的制备方法。
本发明的另一个目的是提供一种药物组合物。
本发明的另一个目的是提供Megastigmane类化合物或包含其的药物组合物的应用。
因此，根据一个方面，本发明提供了一种Megastigmane类化合物或其药物学上可接受的酯，所述Megastigmane类化合物选自：
Figure BDA0003869112930000021
根据另一个方面，本发明提供了制备上述Megastigmane类化合物的方法，其包括以下步骤：
S1，将笔管草的干燥地上部分用50％-70％乙醇(例如8～15倍重量)回流提取，提取液浓缩得浓缩物；
S2，将步骤1)得到的浓缩物用水混悬，然后经D101型大孔吸附树脂柱层析，以体积比分别为100:0、70:30、40:60、5:95的水-乙醇为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4，其中，馏分Fr.2在70:30条件下得到；
S3，馏分Fr.2经聚酰胺柱层析分离，以体积比0:100、10:90、60:40、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.2-1、Fr.2-2、Fr.2-3、Fr.2-4、Fr.2-5，其中，馏分Fr.2-2在10:90条件下得到；
S4，馏分Fr.2-2经Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，以体积比为10:90的甲醇-水为洗脱剂等度洗脱，依次得到馏分Fr.2-2-1、Fr.2-2-2、Fr.2-2-3、Fr.2-2-4、Fr.2-2-5、Fr.2-2-6、Fr.2-2-7；
S5，馏分Fr.2-2-3经ODS柱层析，以体积比为5:95、10:90、15:85、20:80、30:70的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.2-2-3-1、Fr.2-2-3-2、Fr.2-2-3-3、Fr.2-2-3-4、Fr.2-2-3-5、Fr.2-2-3-6、Fr.2-2-3-7、Fr.2-2-3-8、Fr.2-2-3-9，其中，馏分Fr.2-2-3-5在20:80条件下得到；
S6，馏分Fr.2-2-3-5经C18高效液相色谱柱，以体积比为25:75的甲醇-水为流动相洗脱，依次得到化合物1和化合物2。
根据另一个方面，本发明提供了一种药物组合物，其包含选自以下化合物1-2、其药物学上可接受的酯中的一种或多种：
Figure BDA0003869112930000031
在一些实施方式中，所述药物组合物可以进一步包含一种或多种可药用的载体。所述可药用的载体可以是本领域公知的，例如包括填料、稀释剂、溶剂、甜味剂、表面活性剂、气味剂、香味剂、润滑剂等。
根据另一个方面，本发明提供了上述Megastigmane类化合物或其药物学上可接受的酯在制备降血脂药物中的用途，特别是在制备抑制脂质积累、降低总胆固醇和/或总甘油三酯含量的药物中的用途。
根据另一个方面，本发明提供了上述药物组合物在制备降血脂药物中的用途，特别是在制备抑制脂质积累、降低总胆固醇和/或总甘油三酯含量的药物中的用途。
本发明通过实验证实，Megastigmane类化合物可抑制油酸诱导的HepG2高脂细胞模型中的脂质积累，降低HepG2高脂细胞模型中的总胆固醇(TC)、总甘油三酯(TG)含量，可作为降血脂药物。所述Megastigmane类化合物可作为药物，其药物的组成可以是单体。
在上文中已经详细地描述了本发明，但是上述实施方式本质上仅是例示性，且并不欲限制本发明。此外，本文并不受前述现有技术或发明内容或以下实施例中所描述的任何理论的限制。
除非另有明确说明，在整个申请文件中的数值范围包括其中的任何子范围和以其中给定值的最小子单位递增的任何数值。除非另有明确说明，在整个申请文件中的数值表示对包括与给定值的微小偏差以及具有大约所提及的值以及具有所提及的精确值的实施方案的范围的近似度量或限制。除了在详细描述最后提供的工作实施例之外，本申请文件(包括所附权利要求)中的参数(例如，数量或条件)的所有数值在所有情况下都应被理解为被术语“大约”修饰，不管“大约”是否实际出现在该数值之前。“大约”表示所述的数值允许稍微不精确(在该值上有一些接近精确；大约或合理地接近该值；近似)。如果“大约”提供的不精确性在本领域中没有以这个普通含义来理解，则本文所用的“大约”至少表示可以通过测量和使用这些参数的普通方法产生的变化。例如，“大约”可以包括小于或等于10％，小于或等于5％，小于或等于4％，小于或等于3％，小于或等于2％，小于或等于1％或者小于或等于0.5％的变化。
附图说明
图1显示化合物在20μΜ浓度下对HepG2细胞内脂滴形成的影响。标尺：50μm。
图2显示化合物在20μΜ浓度下对HepG2细胞中总胆固醇(TC)和总甘油三酯(TG)含量的影响。与Ctrl组相比，###p<0.001；与Model组相比，**p<0.01,***p<0.001。
具体实施方式
以下实施例将结合附图对本发明作进一步说明。
下述实施例所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例
实施例1：本发明所述Megastigmane类化合物的制备
1、化合物的制备：
1)将笔管草的干燥地上部分粉碎，加入8～15倍量的50％-70％乙醇回流提取若干次，合并提取液，过滤，减压浓缩，得浓缩物；
2)将步骤1)得到的浓缩物用水混悬，然后经D101型大孔吸附树脂柱(Φ20cm×200cm，天津允开树脂有限公司)层析，以体积比分别为100:0、70:30、40:60、5:95的水-乙醇为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4，其中，馏分Fr.2在70:30条件下得到；
3)馏分Fr.2经聚酰胺柱(Φ14cm×70cm，青岛海洋化工有限公司)层析分离，以体积比0:100、10:90、60:40、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，经薄层色谱分析合瓶，得到馏分Fr.2-1、Fr.2-2、Fr.2-3、Fr.2-4、Fr.2-5，其中，馏分Fr.2-2在10:90条件下得到；
4)馏分Fr.2-2经Sephadex LH-20凝胶柱(Φ4cm×120cm，Pharmacia公司)层析分离，以体积比为10:90的甲醇-水为洗脱剂等度洗脱，经薄层色谱分析合瓶，得到馏分Fr.2-2-1、Fr.2-2-2、Fr.2-2-3、Fr.2-2-4、Fr.2-2-5、Fr.2-2-6、Fr.2-2-7；
5)馏分Fr.2-2-3经ODS柱(Φ4cm×20cm，Pharmacia公司)层析，以体积比为5:95、10:90、15:85、20:80、30:70的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，经薄层色谱分析合瓶，得到馏分Fr.2-2-3-1、Fr.2-2-3-2、Fr.2-2-3-3、Fr.2-2-3-4、Fr.2-2-3-5、Fr.2-2-3-6、Fr.2-2-3-7、Fr.2-2-3-8、Fr.2-2-3-9，其中，馏分Fr.2-2-3-5在20:80条件下得到；
6)馏分Fr.2-2-3-5经C18高效液相色谱柱(Φ4.6mm×250mm，Nacalaitesque公司)，以体积比为25:75的甲醇-水为流动相，流速1mL/min进行洗脱，按照208nm液相色谱图得到化合物1和化合物2，其中化合物1在18.0分钟洗脱得到，化合物2在27.0分钟洗脱得到。
实施例2：化合物的结构鉴定：
化合物的1H-NMR和13C-NMR数据见表1。
表1：化合物1-2的1H-NMR和13C-NMR数据(CD3OD)
Figure BDA0003869112930000051
a1H NMR(600MHz)；13C NMR(150MHz)
实施例3：本发明所述Megastigmane类化合物的体外降脂活性
1.利用油红O染色法观察化合物对HepG2细胞内脂滴形成的影响
1.1实验方法
(1)铺板：取对数生长期的HepG2细胞50000个/孔接种于24孔板，培养液500μL/孔；
(2)样品溶液的制备：单体化合物1-2分别用DMSO配制成50mM备用。
(3)加药：HepG2细胞培养12h，显微镜观察融合度达到70-80％后，换成无血清DMEM培养基，每孔500μL，使细胞饥饿12h。12h后，空白对照组(Ctrl)换成500μL无血清培养基，其他组每孔加入诱导剂油酸(Oleic Acid,OA)(终浓度80μM)，500μL/孔。模型组(Model)不用化合物处理，给药组加入待测化合物，单体化合物终浓度为20μM，培养箱孵育24h；
(4)染色：24h孵育完毕后，弃掉培养基，用PBS(4℃预冷)缓冲液洗1次，每孔加入500μL 4％多聚甲醛固定液于4℃固定过夜。弃掉多聚甲醛固定液，用PBS洗1次，60％异丙醇润洗10min，以加强细胞壁通透性，吸去60％异丙醇，每孔加入500μL 0.3％油红O染液，室温条件下染色1h，然后用60％异丙醇快速润洗1次，PBS缓冲液洗1次。然后进行细胞核染色，用淡苏木染色10分钟后，PBS漂洗2次；
(5)观察：使用倒置显微镜观察细胞内红色脂滴形成情况。
1.2实验结果
油红O染色实验结果(参见图1)显示，化合物1-2在20μM浓度下能抑制油酸诱导的HepG2细胞脂滴形成，从而具有抑制脂质积累的作用。
2.通过HepG2细胞内TC、TG含量测定评价化合物体外降脂活性
2.1实验方法
(1)铺板：取对数生长期HepG2细胞接种于6孔板，密度2×105个/孔，培养液2mL/孔；
(2)样品溶液的制备：单体化合物1-2分别用DMSO配制成50mM备用。
(3)加药：培养12h，显微镜观察融合度达到70-80％后，换成无血清DMEM培养基，每孔500μL，使细胞饥饿12h。12h后，空白对照组(Ctrl)换成500μL无血清培养基，其他组每孔加入诱导剂油酸OA(终浓度80μM)，500μL/孔。模型组(Model)不用化合物处理，给药组加入待测化合物，单体化合物终浓度为20μM，培养箱孵育24h；
(4)TC、TG含量测定：
1)蛋白裂解：24h孵育完毕后，将细胞置于冰上，弃掉培养基，用PBS(4℃预冷)缓冲液洗2次。每孔加入100μL细胞裂解液，冰上裂解5分钟。用枪头或细胞刮板刮下细胞，转移至提前预冷过的1.5mL EP管中。置于冰上，每10min涡旋1次，共涡旋3次。
2)TC、TG含量测定：按照TC\TG试剂盒说明书(南京建成科技有限公司，货号A110-1-1,A111-1-1)步骤进行测试，具体步骤为：将细胞裂解液按表2加入96孔板，每个样品设3个复孔，加完后混匀，置37℃培养箱孵育10min，然后测量492nm处的OD值。
表2：TC、TG含量测定
Figure BDA0003869112930000071
3)蛋白浓度测定：将余下的样品溶液于离心10min，温度4℃，转速12000rpm，取上清液用BCA法测定蛋白浓度。
4)计算：
胆固醇TC含量(mmol/gprot)＝(样本OD值-空白OD值)/(校准孔OD值-空白OD值)×5.17mmol/L
甘油三酯TG含量(mmol/gprot)＝(样本OD值-空白OD值)/(校准孔OD值-空白OD值)×2.26mmol/L
2.2实验结果
TC、TG含量测定实验结果(参见图2)显示，化合物1-2在20μM浓度下能抑制油酸诱导的HepG2细胞内胆固醇和甘油三酯合成，降低总胆固醇和/或总甘油三酯含量。
上述实施例仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明专利涵盖范围之内。

Claims (9)

1.一种Megastigmane类化合物，所述Megastigmane类化合物选自：
Figure QLYQS_1
2.一种Megastigmane类化合物的制备方法，所述Megastigmane类化合物选自：
Figure QLYQS_2
；
所述制备方法包括以下步骤：
S1，将笔管草的干燥地上部分用50％-70％乙醇回流提取，提取液浓缩得浓缩物；
S2，将步骤S1得到的浓缩物用水混悬，然后经D101型大孔吸附树脂柱层析，以体积比分别为100:0、70:30、40:60、5:95的水-乙醇为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4，其中，馏分Fr.2在70:30条件下得到；
S3，馏分Fr.2经聚酰胺柱层析分离，以体积比0:100、10:90、60:40、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.2-1、Fr.2-2、Fr.2-3、Fr.2-4、Fr.2-5，其中，馏分Fr.2-2在10:90条件下得到；
S4，馏分Fr.2-2经Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，以体积比为10:90的甲醇-水为洗脱剂等度洗脱，依次得到馏分Fr.2-2-1、Fr.2-2-2、Fr.2-2-3、Fr.2-2-4、Fr.2-2-5、Fr.2-2-6、Fr.2-2-7；
S5，馏分Fr.2-2-3经ODS柱层析，以体积比为5:95、10:90、15:85、20:80、30:70的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.2-2-3-1、Fr.2-2-3-2、Fr.2-2-3-3、Fr.2-2-3-4、Fr.2-2-3-5、Fr.2-2-3-6、Fr.2-2-3-7、Fr.2-2-3-8、Fr.2-2-3-9，其中，馏分Fr.2-2-3-5在20:80条件下得到；
S6，馏分Fr.2-2-3-5经C18高效液相色谱柱，以体积比为25:75的甲醇-水为流动相洗脱，依次得到化合物1和化合物2。
3.一种药物组合物，其包含选自以下化合物1-2中的一种或多种：
Figure QLYQS_3
4.根据权利要求3所述的药物组合物，其中，所述药物组合物进一步包含一种或多种可药用的载体。
5.根据权利要求4所述的药物组合物，其中，所述可药用的载体为选自填料、稀释剂、溶剂、甜味剂、表面活性剂、气味剂、香味剂和润滑剂中的一种或多种。
6.如权利要求1所述的Megastigmane类化合物在制备降血脂药物中的用途。
7.如权利要求1所述的Megastigmane类化合物在制备抑制脂质积累、降低总胆固醇和/或总甘油三酯含量的药物中的用途。
8.如权利要求3-5中任一项所述的药物组合物在制备降血脂药物中的用途。
9.如权利要求3-5中任一项所述的药物组合物在制备抑制脂质积累、降低总胆固醇和/或总甘油三酯含量的药物中的用途。
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