CN115287062B - 一种氮掺杂碳点的制备方法及其应用 - Google Patents

一种氮掺杂碳点的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于荧光碳点技术领域，具体涉及一种氮掺杂碳点的制备方法及其应用。为开发一种制备方法简单、激发独立的红色发射碳点，本发明以对苯二胺和聚乙二醇20000为前驱体，通过水热法快速制备的具有激发独立特性的N‑CDs(发射波长为628nm)。N‑CDs用于荧光和比色双模式检测铜离子。

Description

一种氮掺杂碳点的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于荧光碳点技术领域，具体涉及一种氮掺杂碳点的制备方法及其应用。
背景技术
铜离子(Cu2+)可作为多种金属酶的催化辅助因子，如超氧化物歧化酶、细胞色素c氧化酶、酪氨酸酶和核酸酶，从而使其自身成为生物必需的微量元素。Cu2+已广泛应用于化学和材料科学等各个工业领域，从而使我们的生活变得方便。适当应用Cu2+可以有效发挥抗菌活性。然而，体内过量的Cu2+可能会损害DNA甚至导致各种严重疾病，如肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、帕金森病和威尔逊氏病。因此，重要的是用一种有效且简便的方法监测Cu2+水平，以确保我们的身体健康。
然而，大多数采用的CDs在紫外(UV)光的激发下会在蓝光区域发射，这不适合视觉检测铜离子。因此，非常需要制备用于视觉检测铜离子的红色发射碳点，因为人肉眼最容易看到红色的强度变化。CDs的荧光发射光谱可分为两种类型：激发独立的发射和激发依赖的发射。激发独立的发射是指不随激发波长变化而移动的荧光发射峰，而激发依赖的发射是指随激发波长的增加而发生红移的荧光发射光谱。虽然激发依赖的CDs在长波长光的激发下会发出红色荧光，但是这种红色荧光的荧光强度会急剧降低，导致发射效率低，限制了其进一步的应用。已经报道的激发独立的红色发射碳点的制备仍然存在一些关键问题，例如复杂的合成分离过程。
因此，开发一种简单的方法来合成激发独立的红色发射碳点是很重要的。
发明内容
针对上述问题本发明提供了一种氮掺杂的红色荧光碳点的制备方法及应用，以对苯二胺和聚乙二醇20000为前驱体，通过水热法快速制备的具有激发独立特性的N-CDs(发射波长为628nm)。N-CDs用于荧光和比色双模式检测铜离子。
为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：
一种氮掺杂碳点的制备方法，包括以下步骤：
将聚乙二醇和对苯二胺溶于超纯水中，将溶液在200℃下加热10h，然后冷却到室温，经离心后，取上层清液用0.45μm的水系滤膜过滤，之后冻干即得所述碳点。在200℃下可以降低粒子尺寸，同时提高量子产率。10小时的持续加热能够使得石墨烯碳量子点更好的聚合且保持稳定的发光。滤膜的选择是因为0.22μm的水系滤膜太小，达不到过滤大分子得到合适的聚合物碳点的目的，0.45μm的水系滤膜能达到此目的。
进一步，所述聚乙二醇和对苯二胺的摩尔比为1:1，此时碳点的发光效果最好。
进一步，所述聚乙二醇的聚合度20000，聚合物链有潜在的发光基团(亚发色团)，聚合物为20000时，分子发光效率越好。
进一步，所述离心的转速为3000rpm，时间为33min，离心时间太短离心时间不彻底，太长浪费时间。
一种氮掺杂碳点的应用，应用于检测自来水中的铜离子。
一种氮掺杂碳点的应用，在制备细胞成像试剂中的应用。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
(1)N-CDs用于荧光和比色双模式检测铜离子。
(2)该N-CDs的粒径分布范围小，且具有小的平均直径，为2.36nm。
(3)表现了激发独立的荧光行为。
(4)通过加标回收率实验发现该碳点应用效果比已有的红色碳点好。
(5)可以应用到细胞成像，为以后运用到生物体奠定基础。
附图说明
图1为N-CDs的制备方法和检测Cu2+的示意图。
图2中(A)为N-CDs的TEM图，(B)为N-CDs的粒径分布图。
图3为N-CDs的FT-IR图，3379cm-1附近为N-H的伸缩振动且为仲胺，3210cm-1附近为O-H的伸缩振动，2880cm-1左右为C-H伸缩振动。1460、1520、1578和1638cm-1附近为芳烃的C＝C键伸缩振动，说明含有苯环结构。1350cm-1附近为-CH3的特征吸收峰，1240cm-1附近出现的峰表明有C-OH，1097cm-1处出现的强峰为C-O-C。1000cm-1以下为芳环取代基弯曲振动的位置。
图4中(A)为N-CDs的XPS总谱、(B)为N-CDs的C1s图谱，(C)为N-CDs的N1s图谱、(D)为O1s的高分辨XPS谱，XPS光谱为制备的N-CDs的元素组成和表面官能团提供了更有说服力的证据。XPS总谱清楚地显示了285.56、399.67和530.16eV处的三个峰，分别归因于C1s、N1s和O1s。这进一步证实了制备的N-CDs主要含有碳、氮和氧。高分辨C1s谱分解为284.12eV(C＝C)、285.37eV(C-OH/C-O-C)、283.48eV(C-C)和285.05eV(C-N/C-O)四个特征峰。N1s谱的398.03eV对应于氨基N。O1s谱包含531.48eV和531.28eV两个峰，表明可能存在C-OH和C-O-C。XPS测定的N-CDs表面成分与FT-IR结果一致。FT-IR和XPS结果表明，氮掺杂在N-CDs中，其表面存在羟基和氨基等相关官能团。
图5中(A)为N-CDs的UV-vis、最佳激发、发射光谱，(A)中插图为自然光(左)和365nm紫外灯(右)照射时N-CDs溶液的颜色；(B)为N-CDs不同激发波长的发射光谱，UV-vis光谱在236nm和298nm处有两个吸收峰，这可能归因于芳香族sp2域的π→π*跃迁(中左边曲线)。图(A)中中间曲线和右边曲线分别表示N-CDs的最佳激发和最大发射波长为487nm和628nm。图(B)表明当激发波长从460nm变化到540nm时，它们的最大发射都位于628nm，表明发射波长具有激发独立性，这归因于相对均匀的表面状态和尺寸分布。
图6中(A)为NaCl的浓度对N-CDs的影响，(B)为氙灯持续照射时间对N-CDs的影响，(C)为pH对N-CDs的影响，表明N-CDs在3mol/L的高离子强度下，其荧光强度没有明显变化。同时N-CDs的FL强度在连续照射600s后几乎没有变化。随后，记录了不同pH值下N-CDs的FL信号，N-CDs在碱性条件下比在酸性条件下的荧光强度大，但是pH在2-6时荧光强度下降不明显，显示出N-CDs有良好的耐酸耐碱性。
图7中(A)为添加0到140μM的各种浓度Cu2+后N-CDs的FL发射光谱，(B)为F/F0与Cu2+浓度之间的关系，其中F和F0分别是存在和不存在Cu2+时N-CDs在628nm处的FL强度；(C)为添加不同浓度Cu2+(从左到右：0、20、43、60、70、90和140μM)的N-CDs在365nm紫外灯照射下的照片；(D)为N-CDs对各种金属离子的FL强度响应(F/F0)；(E)为其他金属离子对N-CDs检测Cu2+的影响，黑条表示N-CDs中加入其他金属离子，灰条表示随后添加Cu2+。
图8为N-CDs的CIE图，CIE图进一步证实了N-CDs的荧光颜色，这与显示的发射FL光谱一致。
图9中(A)为连续添加Cu2+(从左到右：0、20、43、60、70、90和140μM)后的N-CDs溶液在阳光下的照片，由智能手机相机直接拍摄；(B)为R/B值与20～140μM范围内Cu2+浓度的线性回归图，加入不同浓度的Cu2+后，N-CDs溶液的颜色由红色逐渐变为黑色，在自然光下可以用肉眼观察到。N-CDs/Cu2+系统的比色信号由智能手机iphone7摄像头捕获，并由内部ColorPicker app对图像进行数据处理。由Cu2+引起的N-CDs的颜色变化通过RGB分析在20～140μM范围内进行量化。获得了R/B值与Cu2+浓度之间的良好线性回归方程：R/B＝-0.0142CCu2++4.3430(R2＝0.96213)，检测限为35.83μM(S/N＝3)。
图10为加入不同浓度的Cu2+后N-CDs的紫外吸收光谱图，插图为加入最高浓度Cu2+前后N-CDs的紫外吸收光谱变化图，由图发现随着Cu2+浓度逐渐由85μmol/L增加到140μmol/L时，待测体系的吸收带明显发生变化，说明二者作用的机制有可能是Cu2+与N-CDs发生络合产生了新物质，即静态猝灭效应。
图11为N-CDs对HeLa细胞的毒性。
图12为N-CDs染色的HeLa细胞图及加入Cu2+后的时间序列(0s、30s、60s、90s、120s、150s和180s)图像。
具体实施方式
实施例1
如图1所示，一种氮掺杂碳点的制备方法，包括以下步骤：
将697.61mg聚乙二醇20000和108.14mg对苯二胺溶于20mL超纯水中，将溶液置于一个50mL聚四氟乙烯反应釜釜衬内，放入对应的反应釜内，在200℃的烘箱中加热10h。然后将反应釜冷却到室温，将溶液倒入离心管中，在转速为3000rpm的条件下，离心33min后，取上层清液用0.45μm的水系滤膜过滤，之后冻干得固体(N-CDs)。
实施例2
1.测试溶液配置
首先配制23.4mg/mL的N-CDs溶液。用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠配制PBS缓冲液，然后用PH计调PH为7备用。在比色皿中加入1000μL其PH为7的缓冲液和50μL的N-CDs溶液，得到浓度为1.17mg/mL的N-CDs工作溶液。
2.N-CDs的表征
由TEM可知N-CDs的形态和尺寸分布。合成的N-CDs是单分散的，尺寸均匀(图2中A)。它们的尺寸分布与高斯分布(测量120个CDs)非常吻合，统计得平均直径为2.36nm，粒径分布范围为1.33～3.53nm(图2中B)。
3.选择性试验
为了确定N-CDs的选择性，首先测量N-CDs工作溶液的荧光强度，然后将不同种类的金属离子溶液(1μL，0.1mol/L)加入到上述溶液中，再测量荧光强度，观察荧光是否有变化(如图7中D)。在进行检测Cu2+的灵敏度实验时，向N-CDs工作溶液中逐渐加入0到140μM的Cu2+溶液，每加一次测一次荧光。分别分析了不同金属离子对N-CDs的FL强度响应(F/F0)的影响(如图7中D)，发现唯独加入Cu2+后，N-CDs的FL强度响应(F/F0)下降明显，说明该碳点对Cu2+有良好的选择性。
4.抗干扰试验
为了研究其他金属离子对N-CDs测定Cu2+的影响，首先将其他金属离子溶液(20μL，0.1mol/L)与N-CDs工作溶液混合，测量其荧光。然后，加入Cu2+溶液(5μL，0.1mol/L)，再测量荧光。测定Cu2+时，先测量N-CDs工作溶液的荧光强度，然后将Cu2+溶液(5μL，0.1mol/L)加入到溶液中，测其荧光。如图7中E所示)。上述结果表明，干扰物对N-CDs的FL强度没有明显影响。
5.稳定性实验
研究了制备的N-CDs在各种条件下的稳定性。N-CDs在3mol/L的高离子强度下，其荧光强度没有明显变化。同时N-CDs的FL强度在连续照射600s后几乎没有变化(如图10所示)。随后，记录了不同pH值下N-CDs的FL信号，N-CDs在碱性条件下比在酸性条件下的荧光强度大，但是pH在2～6时荧光强度下降不明显，显示出N-CDs有良好的耐酸耐碱性。
6.细胞成像实验
选用HeLa细胞，采用MTT标准法检测并评估了N-CDs的毒性。当N-CDs浓度达到160μg/mL时，孵育24小时以后，仍有89.05％的HeLa细胞幸存。意味着该N-CDs的毒性很低，可以用于生物标记和细胞成像(如图11所示)。用N-CDs染色的HeLa细胞显示出明亮的红色荧光，发现N-CDs不仅可以进入细胞质，而且可以进入细胞核。此外，基于N-CDs对Cu2+的分析检测，将Cu2+加入到上述被N-CDs染色的HeLa细胞培养皿中，观察到加入Cu2+后细胞内的荧光强度立即下降，随后每间隔30s拍一张图，发现在180s后，细胞内的荧光几乎消失(如图12所示)。由图12表明，制备的N-CDs可以作为可视化的传感平台追踪活细胞中Cu2+的波动。
实施例3
将以韭菜、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷(AEAPMS)、石油焦、虾壳、柠檬酸、对苯二胺和聚乙二醇20000为主要原料制备的碳点进行Cu2+检测的比较。
表1检测Cu2+的不同碳点的比较，由表1结果表明，本发明所提出的碳点表现出更宽的线性范围。
表1检测Cu2+的不同碳点的比较
实施例4
通过加标回收率实验，进一步考察了所制备的N-CDs测定自来水中Cu2+的实用性。如表2所示，测定的自来水中Cu2+浓度与所加入的Cu2+浓度基本一致，回收率在86.18％～104.95％之间，相对标准偏差在1.64％～2.43％之间。因此，该N-CDs可用于检测自来水中的Cu2+。
表2 N-CDs测定自来水中Cu2+的实用性
本发明方法简单，合成原料价廉易得，合成的碳点具有高的荧光强度和稳定性，弥补了现有的荧光示踪剂价格昂贵、制备复杂、环保性差的缺点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种氮掺杂碳点的应用，其特征在于，应用于检测自来水中的铜离子；
所述氮掺杂碳点的制备方法如下：
将聚乙二醇和对苯二胺溶于超纯水中，将溶液在200℃下加热10h，然后冷却到室温，经离心后，取上层清液用0.45 μm的水系滤膜过滤，之后冻干即得所述碳点；所述聚乙二醇和对苯二胺的摩尔比为1:1；所述聚乙二醇的聚合度20000。
2.根据权利要求1所述的一种氮掺杂碳点的应用，其特征在于，所述离心的转速为3000rpm，时间为33min。
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