CN115028851A - 一种植物精油的改性外壳 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种植物精油的改性外壳，通过对天然环糊精进行化学修饰和结构改造，利用金属钾盐以及MOFs的多孔特征和环糊精的内亲水外疏水性质，制备出具有更强稳定性及包合能力的β‑环糊精金属有机骨架材料(β‑CD‑MOFs)，对精油进行包埋处理，制备微胶囊，因β‑CD‑MOFs具有远超其他分子材料的可裁结构性、容易功能化的性质，能够很好的解决精油在加工过程中的不稳定性，可使液态的精油转变为固体的粉末，提高其稳定性，让金属有机骨架材料成为精油的保护壳，使其活性得到充分发挥，可有效解决精油在食品加工过程中的稳定性差和溶解性低的问题，扩大精油作为天然食品添加剂的应用范围，将其应用在各类食品保鲜方面，从而延长其货架期。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然抗氧化剂，尤其是一种改性的植物精油。
背景技术
精油应用广泛，具有良好的生物活性，如抗氧化性、抑菌性、抗炎性等。植物精油是一类植物体内的次生代谢产物，具有强抑菌性、抗氧化性，可以作为天然抗氧化剂和防腐剂应用于食品、药品方面。其抗氧化活性主要体现在既可以直接清除DPPH自由基和羟基自由基，又可以间接消耗容易生成自由基的物质。开发其作为天然食品添加剂是目前我国食品安全领域的研究热点之一。然而由于精油的成分为芳香性易挥发物质，用于食品保鲜时容易挥发，难以维持长久的防腐效果，且精油溶解度小，性质较不稳定，不易贮藏和添加。此外，精油应用于食品保鲜时，用量少时可能对抑制细菌无效，无法维持食品的品质；用量大时，虽能抑制细菌增长乃至杀死细菌，但其浓郁的香味也可能影响甚至改变食物原本的风味，这些特性都一定程度上限制了其在食品保鲜方面的应用。
微胶囊技术可以解决以上问题，该技术常用的传统壁材有脂质体、环糊精等物质。环糊精是直链淀粉在由芽孢杆菌的某些种产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖，依据范德华力、偶极-偶极相互作用、电荷转移作用、氢键、疏水作用等协同作用，使其可与疏水性药物的亲脂部分形成稳定包合物。因此环糊精常用作微胶囊壁材来提高植物化合物的包埋率、储存期间的稳定性以及控制释放能力及溶解度。环糊精毒性很低，可作为糖类来源被人体吸收，能选择地包合各种客体分子，并且有减少氧化、钝化光敏性及热敏性，掩盖不良气味，控制释放等优点，因此广泛应用于食品行业。根据环糊精所含葡萄糖单元数目的不同分为多种，最常见的天然环糊精有α-、β-和γ-环糊精三种，它们的葡萄糖单元数目分别为6、7和8个，其分子内径尺寸、水溶性、形状也不同。由于α-环糊精空腔内径小，包合范围有限，γ-环糊精成本高，不利于工业生产，而β-环糊精空腔尺寸适中，生物体系相容性好，价廉易得，因此应用最为广泛。
β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)是环糊精葡萄糖基转移酶作用于直链淀粉生城的一系列低聚糖的总称，为无臭无毒的白色粉末状固体。它是由七个D-吡喃葡萄糖单元以α-1,4糖苷键结合而成的分子，呈锥形圆环状，上窄下宽，中间为空洞，连接葡萄糖单元的糖苷键不能自由旋转，空腔内C-H键的屏蔽作用使其内部疏水，它的伯羟基和仲羟基分别形成了其锥形环状结构的两个口。基于其本身的结构特点，成为一种“外亲水，内亲油”的物质。其疏水内腔可镶嵌各种有机分子，作为主体包合客体而形成稳定的包合物。β-CD是一种新型材料，近几年才开始被人们广泛用于改良一些物质的实用性能。研究发现，β-CD包合物在食品工业和药剂学上均有广泛的应用。由于不具有还原性和非还原末端基团，环糊精化学性质稳定，可以减少外部的水分子、温度、酸碱度等条件的影响，使包合物客体分子的活性基团能够稳定存在。此外，β-CD还是一种高度安全的物质，在人体内易水解为葡萄糖分子，人体肠道内的细菌作用能加快其代谢的进行，对人体无任何毒害作用。将液体精油与β-环糊精包埋形成固体粉末，有利于精油的储存，便于加工运输。β-CD还可通过与淀粉的相互作用形成淀粉 -β-CD非包合物降低淀粉的消化率。还有，在大米淀粉中添加β-CD可显著提高大米淀粉的热稳定性。由于β-CD可与细胞内脂质发生反应，调控各类脂质的稳定状态，因而目前β-CD及其衍生物作为生物活性分子应用于阿尔兹海默症、癌症、缺血缺氧型脑病等众多疾病中。β-CD 在功能上通常是通过微胶囊技术来实现的。微胶囊技术实际上是使用高分子材料，将物质包覆在一种微型的密封胶囊里。β-CD作为一种可食用的材料，可作为食品添加剂被安全地应用于食品工业中。它可以脱除有害成分，祛除异味，从而改良食品的风味和组织结构。
但β-CD也存在一些缺陷，如易溶于部分多羟基醇，但在苯、甲醇、石油醚等常规的有机溶剂中溶解度较低，7个伯羟基与14个仲羟基分别排列在β-CD空腔的两端，它们所组成的此独特构造使β-CD分子具有更强的刚性结构，不易溶于水。此外其包合物的稳定性及包合过程会受到客体分子的大小、包合温度和包合时间等多种因素的影响。所以β-CD在实际生产加工过程中存在一定的局限性。
金属有机骨架化合物是由金属离子或金属簇和有机配体通过自组装形成的配位聚合晶体材料，具有周期性网络结构。其具有比表面积高、灵活可调的孔隙尺寸以及大量不饱和金属位点等诸多优点，可以极大地强化材料与吸附质之间的作用力，因此被用于催化反应、气体吸附与分离、光电磁学、药物贮藏等诸多方面。而且MOFs被认为是继有机和无机化合物、金属及其氧化物后的第三代抗菌剂，MOFs可作为金属离子存储库并且逐渐释放金属离子，金属离子穿破细胞膜杀死细胞，达到抑菌的目的，而且其金属活性中心均匀分布，可以提供持久的抗菌活性，可用于传递多种抗菌化合物，还可以解决植物天然产物的疏水性和生物相容性差的问题。MOFs对热和化学稳定，可以增强β-CD的包合性。作为一种新型功能性纳米材料，在现代化学工业、环境处理等领域有很好的应用前景。
传统的制备MOFs材料的方法主要有水热、室温或微波等，这些方法得到的材料难溶于水或有机溶剂，存在力学性能低、化学稳定性差等缺点影响。而将MOFs材料和其他一系列功能性材料进行复合，可得到既可克服其固有的缺陷，又可保持其原有孔径可调、比表面积大等特征，还具有其他功能材料优良性能的新型复合材料，这种新型复合材料具有单一材料所没有的新功能，同时可弥补任何一种单一材料在应用过程中所受到的限制。这使得MOFs 材料有了更广泛的应用空间，将种类繁多的金属有机骨架用于制备不同功能的复合材料，然后将这些复合材料使用在不同的生产领域中。
通过对天然环糊精的化学修饰和结构改造，制备的环糊精金属有机骨架材料可以改变环糊精的理化性质，从而提高其生物兼容性和可再生性。与环糊精相比，CD-MOFs是由多个环糊精与金属配位形成的具有较大孔洞或笼状的结构，故具有更大的比表面积、更多样的骨架结构、更强的包合能力、更高的装载能力，且有其他材料无法比拟的结构可裁性和易功能化等特性。最重要的是CD-MOFs是利用可食用的产物进行合成，对人体无毒害作用且简单易得。CD-MOFs作为一种无毒的、基于天然成分合成的材料可以用于食品体系，但是目前其在食品方面的应用尚少。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明目的是提供一种植物精油的改性外壳，以解决上述背景技术中提出的问题。
为了解决精油溶解度小、稳定性差、挥发性高的缺点和现有技术中环糊精具有的溶解度和稳定性较差，包合物溶解性低的缺陷，本发明提供一种精油改性外壳，具有远超其他分子材料的可裁结构性、容易功能化的性质，能够很好的解决精油在加工过程中的不稳定性，可使液态的精油转变为固体的粉末，提高其稳定性，让金属有机骨架材料成为精油的保护壳，使其活性得到充分发挥。
为了实现上述目的，本发明是通过如下的技术方案来实现：一种植物精油的改性外壳，包括用于合成的有机配体β-环糊精，所述β-环糊精通过化学修饰和结构改造来弥补其缺陷，将金属钾盐、纯化后的有机配体β-CD和水按照一定的比例反应合成β-环糊精金属有机骨架化合物(β-CD-MOFs)，与β-CD相比溶解度显著增大，合成的β-CD-MOFs晶体有些呈现较规则的矩形，而且表面干净透明没有任何杂质。
进一步地，上述的一种精油改性外壳，是由溶液扩散法合成，在制备β-CD-MOFs之前，先对β-CD进行纯化，旨在对β-CD进行化学修饰和结构改造来弥补其缺陷，将金属钾盐、有机配体β-CD和水按照一定的比例混合放置于烧杯中，再将烧杯放置于盛有甲醇的密闭层析缸中反应一段时间，利用甲醇的挥发性进入烧杯中促进β-CD-MOFs晶体的生长，初步合成的β-CD-MOFs，与β-CD相比溶解度显著增大，合成的β-CD-MOFs晶体有些呈现较规则的矩形，而且表面干净透明没有任何杂质。
具体的实施步骤如下：
(1)准备若干只100mL小烧杯，两个层析缸，纯化后的β-环糊精，氢氧化钾，甲醇以及蒸馏水备用。
(2)在小烧杯中加入20mL蒸馏水，然后在万分之一的天平上精确称取1.1350g的β-环糊精和0.4488g的氢氧化钾(KOH)放到同一个小烧杯内，用玻璃棒搅拌溶解，用相同的方法制备多个小烧杯的溶液。
(3)在两个层析缸中分别加入100mL的甲醇，将(2)中制备的小烧杯溶液分别放入两个放入层析缸中，盖上缸盖并用保鲜膜密封避光保存。在室温条件下静置大约一周，在此期间，甲醇会挥发扩散与烧杯中的溶液接触，会逐渐生成白色晶体——β-CD-MOFs。
(4)然后取出层析缸中的小烧杯，弃除上清液，用适量无水甲醇(CH3OH)将β-CD-MOFs 晶体清洗多次，清洗后将β-CD-MOFs晶体放入通风橱中室温干燥，干燥后装入密封袋，置于干燥器中储存备用。
进一步地，通过对所述天然环糊精的化学修饰和结构改造，制备的环糊精金属有机骨架材料可以改变环糊精的理化性质，从而提高其生物兼容性和可再生性。与环糊精相比， CD-MOFs是由多个环糊精与金属配位形成的具有较大孔洞或笼状的结构，故具有更大的比表面积、更多样的骨架结构、更强的包合能力、更高的装载能力，且有其他材料无法比拟的结构可裁性和易功能化等特性。最重要的是CD-MOFs是利用可食用的产物进行合成，对人体无毒害作用且简单易得。CD-MOFs作为一种无毒的、基于天然成分合成的材料可以用于食品体系，但目前其在食品方面的应用尚少。该发明首次将此种基于天然β-CD和人体必需元素钾形成的β-CD-MOFs应用于提高精油的稳定性，证明了使用β-CD-MOFs包埋薰衣草精油可以提高其稳定性及细胞内的抗氧化活性，并且首先将超声波技术与微波技术相结合、以达到优势互补提取纯天然的植物精油，再使用合成的β-CD-MOFs材料包埋植物精油提高其稳定性及抗氧化活性。
进一步地，上述的一种植物精油的改性外壳，环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)，可用于后续包埋精油，因β-CD-MOFs具有远超其他分子材料的可裁结构性、容易功能化的性质，能够很好的解决精油在加工过程中的不稳定性，可使液态的精油转变为固体的粉末，提高其稳定性，让金属有机骨架材料成为精油的保护壳，使其活性得到充分发挥。环糊精具有环状空腔结构，呈锥筒状，利用饱和溶液法将精油包入环糊精分子的空腔中，按照1:10(质量比)的芯壁比，将称量好的β-CD-MOFs晶体溶解，置于恒温磁力搅拌器48℃条件下，逐滴滴入1 mg/mL的精油溶液，期间需保证溶液澄清透明，保证充分包合。包合完毕后进行-80℃冷冻，随后进行冷冻干燥，即得到精油包合物，包合物粉末储存于干燥器中置于阴凉干燥处备用。包埋后精油稳定性，酸碱稳定性及自由基清除活性均有所提升。
本发明的有益效果：
1.本发明精油改性外壳与环糊精相比，CD-MOFs是由多个环糊精与金属配位形成的具有较大孔洞或笼状的结构，故具有更大的比表面积、更多样的骨架结构、更强的包合能力、更高的装载能力，且有其他材料无法比拟的结构可裁性和易功能化等特性。最重要的是CD-MOFs是利用可食用的产物进行合成，对人体无毒害作用且简单易得。
2.环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)具有远超其他分子材料的可裁结构性、容易功能化的性质，能够使液态的精油转变为固体的粉末，让金属有机骨架材料成为精油的保护壳，使其活性得到充分发挥。
3.环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)应用于提高百里香精油的稳定性，以该应用为例，与百里香精油按照不同的芯壁比制成微胶囊，对百里香精油及其包合物进行酸碱处理，结果表明金属有机骨架材料包埋能提高百里香精油的酸碱稳定性。
4.环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)应用于改良丁香精油的性质，以该应用为例，对丁香精油进行包埋，在48小时避光加热条件下，包合物的保存率可达93.02％，而未经过包埋的丁香精油的保存率仅有72.56％，随着加热时间的增长，丁香精油及其包合物的保存率都持续下降，且相对而言，丁香精油的保存率下降速度更快。经过十天的热处理，丁香精油的保存率仅剩下44.03％，包合物的保存率则有63.35％，仍高出丁香精油许多。由此可知，由β- 环糊精金属有机材料包埋丁香精油，可显著提高丁香精油的热稳定性。
5.环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)具有更强稳定性及包合能力，对丁香精油进行包埋，测得的丁香精油的保存率总是低于其包合物的保存率，即丁香精油更易挥发或分解，而丁香精油包合物比丁香精油更稳定，耐储存，利用环糊精金属有机骨架材料对丁香精油进行包埋，可大大减少丁香精油的挥发，从而显著降低其挥发性。
6.环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)应用于改良麻椒精油的性质，以该应用为例，对麻椒精油进行包埋，比较包合前后麻椒精油总抗氧化活性、DPPH自由基清除能力、羟自由基清除能力以及超氧阴离子清除能力，证明利用环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)可有效地提升了麻椒精油抗氧化活性和超氧阴离子自由基(O2 -·)的清除能力。
7.随着对β-CD-MOFs的深入研究，其包合力强、比表面积大、绿色安全等优良性质，且利用β-CD-MOFs包埋客体植物精油，可以保护精油的生理活性，这种利用可食用的β-CD制备而成的β-CD-MOFs材料，未来有望被广泛应用于食品工业中。
附图说明
通过阅读参照以下附图对该实施例所作的详细描述，本发明的其他特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为本发明一种植物精油的改性外壳的结构示意图；
图2为本发明一种植物精油的改性外壳中应用于百里香精油的效果示意图；
图3为本发明一种植物精油的改性外壳中应用于丁香精油的效果示意图；
图4为本发明一种植物精油的改性外壳中应用于麻椒精油的效果示意图；
图中：1-烧杯、2-层析缸、3-β-环糊精、4-β-CD-MOFs、5-百里香酚、6-百里香精油包合物、7-丁香酚、8-丁香精油包合物、9-柠檬烯、10-麻椒精油包合物。
具体实施方式
为使本专利实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本专利。
请参阅图1，本发明提供一种技术方案：一种植物精油的改性外壳，包括用于合成的有机配体β-环糊精，所述β-环糊精通过化学修饰和结构改造来弥补其缺陷，将金属钾盐、纯化后的有机配体β-CD和水按照一定的比例反应合成β-环糊精金属有机骨架化合物(β-CD-MOFs)，与β-CD相比溶解度显著增大，合成的β-CD-MOFs晶体有些呈现较规则的矩形，而且表面干净透明没有任何杂质。
参阅图1，一种植物精油的改性外壳制备首先对β环糊精3进行纯化，对其进行化学修饰和结构改造来弥补缺陷，将金属钾盐、有机配体β环糊精3和水按照一定的比例混合放置于烧杯1中，再将烧杯1放置于盛有甲醇的密闭层析缸2中反应一段时间，利用甲醇的挥发性进入烧杯1中促进β-CD-MOFs晶体4的生长，初步合成的β-CD-MOFs晶体4，与β环糊精3相比溶解度显著增大，合成的β-CD-MOFs晶体4有些呈现较规则的矩形，而且表面干净透明没有任何杂质。
参阅图2，环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)4，可用于后续包埋百里香精油(其主要成分为百里香酚5)，环糊精具有环状空腔结构，呈锥筒状，利用饱和溶液法将精油5包入环糊精分子的空腔中，按照1:10(质量比)的芯壁比，将称量好的β-CD-MOFs晶体4溶解，置于恒温磁力搅拌器48℃条件下，逐滴滴入1mg/mL的百里香精油溶液，期间需保证溶液澄清透明，保证充分包合。包合完毕后进行-80℃冷冻，随后进行冷冻干燥，即得到百里香精油包合物6，包合物粉末储存于干燥器中置于阴凉干燥处备用。包埋后精油稳定性，酸碱稳定性及自由基清除活性均有所提升。
参阅图3，环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)4，还可用于包埋丁香精油(其主要成分为丁香酚7)，经过环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)4包埋的丁香精油在48小时避光加热条件下，包合物8的保存率可达93.02％，而未经过包埋的丁香精油7的保存率仅有72.56％，随着加热时间的增长，丁香精油及其包合物的保存率都持续下降，且相对而言，丁香精油的保存率下降速度更快。经过十天的热处理，丁香精油的保存率仅剩下44.03％，包合物8的保存率则有63.35％，仍高出丁香精油许多。由此可知，由β-环糊精金属有机材料包埋丁香精油，可显著提高丁香精油的热稳定性。此外在相同保存时间和外界环境条件下，不同pH值下测得的丁香精油的保存率总是低于其包合物8的保存率，即丁香精油更易挥发或分解。结果表明丁香精油包合物8在各个pH条件下都比丁香精油稳定，耐储存，利用环糊精金属有机骨架材料4对丁香精油进行包埋，可大大提高丁香精油的稳定性。
参阅图4，以环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)4为包合壁材将麻椒精油微胶囊化，当芯壁比为1:10包合效果最佳，包合率达到96.03％。使用红外光谱仪对麻椒精油、β-CD-MOFs、包合物以及物理混合物进行表征，验证了麻椒精油包合物10的形成。通过实验测定了热处理和酸碱环境对麻椒精油及其包合物稳定性的影响，比较包合前后麻椒精油总抗氧化活性、DPPH自由基清除能力、羟自由基清除能力以及超氧阴离子清除能力，结果表明利用β-CD-MOFs包合能够提高麻椒精油的热、酸碱稳定性，抗氧化活性和自由基清除能力。
虽然本说明书按照实施加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚可见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他方式。
Claims (8)
1.一种植物精油的改性外壳，包括用于合成的有机配体β-环糊精(3)，其特征在于：对β-环糊精(3)进行化学修饰和结构改造来弥补其缺陷，将金属钾盐、纯化后的有机配体β-CD(3)和水按照一定的比例反应合成β-环糊精金属有机骨架化合物(β-CD-MOFs)(4)，与β-CD(3)相比溶解度显著增大，合成的β-CD-MOFs晶体(4)有些呈现较规则的矩形，而且表面干净透明没有任何杂质。
2.根据权利要求1所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于：所述β-环糊精金属有机骨架材料(β-CD-MOFs)(4)以钾离子为无机金属中心与β-环糊精(3)为有机配体形成的金属有机骨架，可以更大程度的发挥MOFs多孔和环糊精安全、稳定、价廉等特性，形成具有包合能力强、多功能化、负载力高和稳定性强等性质的优良载体，也使得其在药物载体方面有广阔的研究价值和应用前景。
3.根据权利要求2所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述β-环糊精金属有机骨架材料(β-CD-MOFs)(4)是由饱和溶液法制备合成，环糊精(3)具有环状空腔结构，呈锥筒状，利用饱和溶液法将精油包入环糊精分子(3)的空腔中，按照1:10(质量比)的芯壁比，将称量好的β-CD-MOFs晶体(4)溶解，置于恒温磁力搅拌器48℃条件下，逐滴滴入1mg/mL的精油溶液，期间需保证溶液澄清透明，保证充分包合。包合完毕后进行-80℃冷冻，随后进行冷冻干燥，即得到精油包合物，包合物粉末储存于干燥器中置于阴凉干燥处备用。
4.根据权利要求3所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)具有远超其他分子材料的可裁结构性、容易功能化的性质，能够使液态的精油转变为固体的粉末，让金属有机骨架材料(4)成为精油的保护壳，使其活性得到充分发挥。
5.根据权利要求4所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)可应用于百里香精油(5)，以该应用为例，按照不同的芯壁比制成微胶囊(6)，对百里香精油及其包合物进行酸碱处理，结果表明金属有机骨架材料包埋能提高百里香精油(5)的酸碱稳定性。
6.根据权利要求5所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)可应用于丁香精油(7)，以该应用为例，对丁香精油(7)进行包埋，在48小时避光加热条件下，包合物(8)的保存率可达93.02％，而未经过包埋的丁香精油(7)的保存率仅有72.56％，随着加热时间的增长，丁香精油及其包合物的保存率都持续下降，且相对而言，丁香精油的保存率下降速度更快。经过十天的热处理，丁香精油(7)的保存率仅剩下44.03％，包合物(8)的保存率则有63.35％，仍高出丁香精油(7)许多。由此可知，由β-环糊精金属有机材料(4)包埋丁香精油(7)，可显著提高丁香精油(7)的热稳定性。
7.根据权利要求6所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)具有更强稳定性及包合能力，以其对丁香精油(7)的应用为例，对丁香精油(7)进行包埋，测得的丁香精油(7)的保存率总是低于其包合物(8)的保存率，即丁香精油(7)更易挥发或分解，而丁香精油包合物(8)比丁香精油(7)更稳定，耐储存，利用环糊精金属有机骨架材料(4)对丁香精油进行包埋，可大大减少丁香精油(7)的挥发。
8.根据权利要求7所述的一种植物精油的改性外壳，其特征在于，所述环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)还可应用于麻椒精油，以该应用为例，对麻椒精油(9)进行包埋，比较包合前后麻椒精油(9)总抗氧化活性、DPPH自由基清除能力、羟自由基清除能力以及超氧阴离子清除能力，证明利用环糊精金属有机骨架(β-CD-MOFs)(4)可有效地提升了麻椒精油(9)抗氧化活性和超氧阴离子自由基(O2 -·)的清除能力。
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