CN1149189C - 气体烷烃的光化学的氯磺化方法 - Google Patents
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Abstract
使用加入镓的中压汞灯作为光源,通过氯和二氧化硫的烷烃光化学反应,制备链烷磺酰氯。
Description
本发明涉及链烷烃磺酰氯的制备方法,尤其是在常温下通过气体烷烃的光化学的氯磺化作用制备该化合物。
鉴于链烷磺酰氯的工业用途,特别是甲磺酰氯的工业用途,目前有许多种制备这些化合物的方法。主要是用氯和二氧化硫进行烷烃的光化学的氯磺化作用。在这些方法中,有一种非常好的方法是在常温下的烷烃,如甲烷的光化学的氯磺化作用,即法国专利FR2578841和FR2595095所述的方法。
这种方法主要是在汞灯紫外线照射下使烷烃、二氧化硫以及氯的气体混合物产生反应;其特征在于混合物中含有与烷烃相比大为过量的二氧化硫,并将液体二氧化硫注入反应区内,以保持其恒定温度。
实施这种方法的装置同样也在上述专利中做了描述,这里引用其内容以供参考。
在1968年Pergamon出版社出版的F.ASINGER的《Paraffines,Chemistryand Technology》著作第520页及其随后各页和法国专利FR2246520中都叙述了先有技术的光化学方法。与此方法相比较,法国专利FR2578841和FR2595095中的方法的特点是在反应过程中无需添加任何其他成分,只需使用其必要的成分进行反应,如烷烃、二氧化硫和氯。另一方面,无论对于烷烃,还是对于氯,此方法都可以获得良好的转换率和满意的效果。此外,该方法通过氯可以产生最佳的光量子吸收并适宜地消除反应中产生的热,达到最佳的量子效率,并避免反应中的过热状态。
我们现在发现使用加入镓的汞灯作为光源,可以进一步改善其性能。与同等功率的汞灯相比,使用这种光源可以明显提高反应器的生产能力,而且改进反应的效果和可选择性。
因此本发明的目的是通过氯和二氧化硫、任选的氯化氢与烷烃进行光化学反应制备链烷磺酰氯的一种方法,其特征在于使用加入镓的中压汞灯作为光源。
本发明的方法尤其涉及甲烷的氯磺化,它是烷烃中最难氯磺化的,但是是在选定温度和压力的条件下也适用于各种气体烷烃。
根据开始反应时的烷烃,置于光线下的气体混合物中反应物的比例可在下列限度内变化:
每摩尔 每摩尔含C2或更多C的
甲烷 烷烃
SO2 1至12摩尔 7至14摩尔
Cl2 0.1至1摩尔 0.1至1摩尔
HCl 0.1至0.6摩尔 0
优选选择如下:
SO2 5至7摩尔 10至13摩尔
Cl2 0.7至0.9摩尔 0.7至0.9摩尔
HCl 0.4至0.5摩尔 0
最好在高于大气压力的压力下进行操作。该压力通常可以在1至15个相对巴之间,最好在8至12个相对巴之间。
反应温度一般在10至90℃之间,这取决于所选择的工作压力。例如在10个绝对巴时的温度约为60℃,15个绝对巴时的温度约为80℃。如法国专利FR2578841和FR2595095中所述,在反应区内加入液体SO2,使温度保持恒定。
本发明方法中所使用的加入镓的中压汞灯已是现有技术了,如在Academic出版社出版的R.Philips所著的名为《Source and application of UltravioletRadiation》著作中第9章第264页至276页中做了描述,这里引用其内容以供参考。这种灯已由HERAEUS公司、SILITRO/SCAM公司和PHILIPS公司商品化,它可以发射其射线波长为400至485纳米之间的60%以上的光能。附图1和2分别表示了750瓦中压汞灯的发射波谱,以及同样功率加入镓的中压汞灯的发射波谱。中压的汞灯发射的光能(附图1)分布在220至750纳米的射线上,而加入镓的灯(附图2)所发射的主要光能集中在400至430纳米区域内。使用加入镓的中压汞灯除了获得有用的光源效果(约40%)外,而且对反应区的照明较老式汞灯均匀的多。这样使反应的激发更好地分布到反应总量中,同时还有利于热的传递,以减轻与反应能有关的局部过热;因此可保持最佳的可选择性。
本发明的方法可以在一种与法国专利FR2578841中所述装置的相同的装置中进行操作。这种装置主要有反应物的加入设备、光化学反应器以及分离反应产物的设备,如附图3的简图所示。
该图中,注入口1、2和3分别是以气体状态下注入到配置有使气体混合物均匀的搅拌器的混合器4中的烷烃、二氧化硫和氯的注入口;为了安全起见,最好加上一个Cl2和SO2的预混合器4’。气体混合物由混合器4经导管5进入反应器6内,并在反应器6内借助于一排注孔5’均匀地分散。根据反应器的高度安装了另一排的注孔7,以便注入用于调节温度的液体SO2。光源8以通常的方式横穿反应器内。在反应器6的上端伸出一个管道9,直通泵10,使反应器排出气体的馏分可以再返回到管道5内,以便使来自4的反应物预稀释。一个支管11将反应器6中形成的液体产品引入分离器12内;流入分离器12的液相,即链烷磺酰氯向下流入中间储罐13内,而残留的气体经导管14流入第二个分离器15内,该分离器任选地装有一个冷却器15’,以便使回流的SO2变成液体状态;含氯的SO2液体回收到中间储罐16内。其中的一部分SO2馏分由管道17和17’,经泵18和一排注入孔7再循环到反应器6内。另一部分来自16的SO2的馏分,经管道19流入加热器20内,再由加热器20经19’流向混合器4内。
在分离器15的上端,HCl经导管21排入到图中未表示的处理设备内。中间储罐13的下端有一个导管22直通链烷磺酰氯产品的净化设备。该部分不属于本发明,未在此给予图示。
下列实例阐明了本发明,但本发明不仅限于此例。
实例1(对比)
在上述装置中,可以采用中压的汞灯作为光源制备甲磺酰氯(CH3SO2Cl)。这个750瓦的灯轴向地放置在容量为50升的反应器6内。
在4中形成的气体混合物中含有1摩尔的甲烷,6.25摩尔的二氧化硫,0.83摩尔的氯,以及0.417摩尔的氯化氢。这种混合气体以5.75标米3/小时的流量进入反应器内。反应器内的压力固定在高于大气压力9个巴,通过一排注入孔7以5.1公斤/小时的流量注入液体SO2将温度调节到65+2℃。
在储藏罐13内减压后采集的粗制甲磺酰氯的量是每小时2.5公斤。在大气压力和常温下,上述粗制产品的重量组分如下:
成分 | %重量 |
CH3SO2ClSO2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4重馏分物 | 76.518.40.51.52.00.11 |
经14流到第二个分离器15内的流出气体所含的容积组分如下:
成分 | %容积 |
SO2CH4HClCl2CH3Cl | 83.064.3311.11.00.5 |
上述流出的气体的流量是6.57标米3/小时, 还含有反应冷却时蒸发出的SO2气体。为了在4巴相对压力下采集液体状的二氧化硫,分离器15内的温度应保持在32℃以下。
在分离器15的出口处21的甲烷的流量是0.278标米3/小时。而从1流入的量是0.68标米3/小时,因此甲烷的转换率是59%。而氯的转换率则高达88%。
甲磺酰氯产品的产率及选择性的结果如下:
CH4Cl2 | 产率(%) | 选择性(%) |
5570 | 9380.6 |
相对于中压汞灯的功率,甲磺酰氯的产率是2.55公斤/千瓦。
实例2
在与实例1相同的装置中,用同等功率(750W)的加入镓的汞灯代替传统的汞灯制备甲磺酰氯。
为了获得与实例1相同比例(88%)的氯的转换率,输入的气体混合物的每小时的流量应该是6.86标米3/小时。反应器内的压力固定在高于大气压力9个巴,通过一排注入孔7以7.5公斤/小时的流量注入液体二氧化硫将温度调节至65+2℃。
在储藏罐13内减压后采集的粗制甲磺酰氯量是每小时3.54公斤。在大气压力和常温下,该粗制产品的重量组分如下:
成分 | %重量 |
CH3SO2ClSO2CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4重馏分物 | 7621.150.40.60.80.051 |
经14流到第二个分离器15内的流出气体所含的容积组分如下:
成分 | %容积 |
SO2CH4HClCl2CH3Cl | 84.63.1710.810.920.5 |
上述流出的气体中含有反应冷却时蒸发的SO2气体,其流量是8.3标米3/小时。为了在4个巴相对压力下采集液体状态的二氧化硫,分离器15内的温度应该保持在32℃以下。
在分离器15的出口处21的甲烷的流量是0.26标米3/小时。而从1流入的量是0.8标米3/小时,因而甲烷的转换率是67%。而氯的转换则高达88%。
甲磺酰氯产品的产率及选择性的结果如下:
CH4Cl2 | 产率(%) | 选择性(%) |
64.376 | 95.586.4 |
相对于加入镓的汞灯的功率,甲磺酰氯的产率是3.58公斤/千瓦。
用下列图表概括上述两个实例的结果:
实例1(对比) | 实例2 | |
光源 | Hg灯 | Ga灯 |
CH4转换率Cl2转换率 | 59%88% | 67%88% |
CH3SO2Cl的产率--CH4--Cl2 | 55%70% | 64.3%76% |
CH3SO2Cl可选择性--CH4--Cl2 | 93%80.65 | 95.5%86.4% |
CH3SO2Cl产率(公斤/千瓦) | 2.55 | 3.58 |
Claims (10)
1、链烷磺酰氯的制备方法,该方法是用氯和二氧化硫和任选的氯化氢进行烷烃的光化学反应,其特征在于使用加入镓的中压汞灯作为光源。
2、根据权利要求1的方法,上述反应是在1至15个相对巴压力下进行。
3、根据权利要求2的方法,上述反应是在8至12个相对巴压力下进行。
4、根据权利要求1的方法,其中反应温度是在10至90℃范围内,并通过向反应区内注入液体SO2保持恒定温度。
5、据权利要求2的方法,其中反应温度是在10至90℃范围内,并通过向反应区内注入液体SO2保持恒定温度。
6、据权利要求3的方法,其中反应温度是在10至90℃范围内,并通过向反应区内注入液体SO2保持恒定温度。
7、根据权利要求1至6中之一的方法,其中上述烷烃是甲烷,向反应器内加入的气体混合物中每摩尔的甲烷含有1至12摩尔的二氧化硫、0.1至1摩尔的氯及0.1至0.6摩尔的氯化氢。
8、根据权利要求7的方法,上述气体混合物中每摩尔甲烷含有5至7摩尔的二氧化硫、0.7至0.9摩尔的氯及0.4至0.5摩尔的氯化氢。
9、根据权利要求1至6中之一的方法, 其中该烷烃至少含有两个碳原子,加入反应器的气体混合物中每摩尔烷烃含有7至14摩尔的二氧化硫和0.1至1摩尔的氯。
10、根据权利要求9的方法,其中加入反应器的气体混合物中每摩尔烷烃含有10至13摩尔的二氧化硫和0.7至0.9摩尔的氯。
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US2462730A (en) * | 1944-08-23 | 1949-02-22 | Du Pont | Preparation of polysulfonyl chlorides |
US2709155A (en) * | 1952-11-12 | 1955-05-24 | Exxon Research Engineering Co | Photochemical sulfo-chlorination |
US2665305A (en) * | 1952-11-20 | 1954-01-05 | Standard Oil Dev Co | Treatment of sulfonyl chlorides |
US3238255A (en) * | 1962-10-01 | 1966-03-01 | Phillips Petroleum Co | Aliphatic sulphonyl halides |
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FR2246520B1 (zh) * | 1973-10-04 | 1976-06-18 | Aquitaine Petrole | |
DE2805441A1 (de) * | 1978-02-09 | 1979-08-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von durch chloratome und/oder sulfochloridgruppen substituierten alkanen |
JPS61158956A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-18 | Toyo Kasei Kogyo Kk | 塩化メタンスルホニルの製造方法 |
FR2578841B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1987-05-29 | Elf Aquitaine | Procede et appareil pour la sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
EP0194931B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1989-11-15 | Societe Nationale Elf Aquitaine (Production) | Procédé et appareil pour la sulfochloration photochimique d'alcanes gazeux |
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DE3708784A1 (de) * | 1987-03-18 | 1988-09-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur erhoehung der ausbeute bei durch licht initiierten reaktionen unter verwendung von gasentladungstrahlern |
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