CN114901717A - 可固化光致变色聚碳二亚胺组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可固化光致变色组合物,其包含聚碳二亚胺、具有至少两个羧酸基团的至少双官能的第一羧酸官能材料、具有至少三个羧酸基团的任选的第二羧酸官能材料、光致变色化合物和非质子有机溶剂。这些可固化光致变色组合物具有从0.5:1至10:1——当该第二羧酸官能材料不存在时——和从0.5:1至3:1——当该第二羧酸官能材料存在时——的该聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与该第一羧酸官能材料和任选的第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比。更特别地,本发明涉及可固化光致变色涂料组合物和可固化光致变色粘合剂组合物。
Description
技术领域
本发明涉及可固化光致变色组合物,这些可固化光致变色组合物包含:聚碳二亚胺、具有至少两个羧酸基团的第一羧酸官能材料、具有至少三个羧酸基团的任选的第二羧酸官能材料、光致变色化合物和非质子有机溶剂,其中该聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与该第一羧酸官能材料和任选的第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比是从0.5:1至10:1(当该第二羧酸官能材料不存在时)和从0.5:1至3:1(当该第二羧酸官能材料存在时)。
背景技术
响应于电磁辐射(或“光化辐射”)的某些波长,光致变色化合物(如茚并稠合萘并吡喃)典型地经历从一种形式或状态到另一种形式的转变,其中各形式具有与其相关的特征或可区别的吸收光谱。典型地,一经暴露于光化辐射,许多光致变色化合物从对应于光致变色化合物的未活化(或发白(bleached),例如,基本上无色)状态的闭合形式转变至对应于光致变色化合物的活化(或有色)状态的打开形式。在不暴露于光化辐射的情况下,此类光致变色化合物可逆地从活化(或有色)状态转变回到未活化(或发白)状态。含有光致变色化合物或具有施加于其的光致变色化合物(例如呈光致变色涂料组合物的形式)的组合物和制品(如光学镜片)典型地显示对应于包含在其中或施加于其的光致变色化合物的无色和有色状态的无色(例如透明)和有色状态。
光致变色化合物可以用于可固化组合物中以形成例如光致变色的固化层,如固化膜或片。对于固化的光致变色膜(如固化的光致变色涂层),典型地希望它们提供硬度和光致变色性能的组合。具有增加的硬度的光致变色涂层可能是希望的,原因包括但不限于改进的耐刮擦性和/或改进的对其上施加的一个或多个额外层的支撑。通常,与光致变色化合物在闭合形式(未活化/无色)与打开形式(活化/有色)之间的可逆转变相关的动力学在(光致变色化合物所存在的固化膜的)软基质中更快,但在(光致变色化合物所存在的固化膜的)硬基质中更慢。具有软基质的固化的光致变色膜典型地具有降低的硬度,而具有硬基质的那些典型地具有增加的硬度。
光致变色化合物也可用于可固化组合物中以形成例如光致变色的固化的粘合剂层。除了光致变色特性之外,对于固化的光致变色粘合剂层,典型地希望它们提供良好的粘附性和韧性。包含封端或游离异氰酸酯官能材料的粘合剂组合物可提供具有希望的粘附性和韧性的粘合剂层。当含有游离异氰酸酯基团时,异氰酸酯官能组分和活性氢官能组分(包括催化剂)典型地在双包装配置中保持彼此分开,并在施加前组合。如果在组合后没有适当混合和/或没有及时施加,所得粘合剂层的特性可能受到影响。此外,暴露于游离异氰酸酯会导致其使人致敏。封端异氰酸酯材料的使用可以允许单包装配置,其中封端异氰酸酯官能组分、活性氢官能组分和催化剂保持在一起。对于单包装配置,固化需要从封端的异氰酸酯基团中解封封端基团,如醇。解封的基团会导致在粘合剂基质内形成空隙和/或粘合剂基质过度塑化,以及具有劣化的特性的粘合剂层。
希望的是开发可固化光致变色粘合剂组合物,这些组合物提供具有希望水平的光致变色特性、粘合特性和韧性的固化的光致变色粘合剂层,而没有与典型粘合剂化学成分(如基于异氰酸酯的化学成分)相关的困难,如处理、混合和固化。进一步希望的是开发可固化光致变色组合物,其提供固化的光致变色涂层,这些涂层具有改进的硬度而不降低光致变色性能。
发明内容
根据本发明,提供了一种可固化光致变色粘合剂组合物,其包含:(a)聚碳二亚胺;(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料;(c)光致变色化合物;以及(d)非质子有机溶剂。该可固化光致变色粘合剂组合物具有从0.5:1至10:1的聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与羧酸官能材料的羧酸当量的当量比。
根据本发明,进一步提供了一种可固化光致变色涂料组合物,其包含:(a)聚碳二亚胺;(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的第一羧酸官能材料;(c)具有至少三个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的第二羧酸官能材料;(d)光致变色化合物;以及(e)非质子有机溶剂。该可固化光致变色涂料组合物具有从0.5:1至3:1的聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比。
在权利要求书中具体指出了表征本发明的特征,将其附在本披露内容中并使其构成本披露内容的一部分。从以下详细说明中将更全面地理解本发明的这些和其他特征、其操作优点以及通过其使用所获得的具体目的,在以下详细说明中展示并描述了本发明的非限制性实施例。
具体实施方式
如本文所使用的,冠词“一个/种(a/an)”、以及“该/所述(the)”包含复数指示物,除非另有清楚地且明确地限于一个指示物。
除非另有指明,否则本文所披露的所有范围或比率应理解为涵盖其中所包含的任何和所有子范围或子比率。例如,叙述的范围或比率“1至10”应视为包含在最小值1与最大值10之间(并且包含端点)的任何和所有子范围;即,以最小值1或更大值开始并且以最大值10或更小值结束的所有子范围或子比率,如但不限于1至6.1、3.5至7.8、以及5.5至10。
除了在操作实例中、或在另有指明的情况下,在说明书和权利要求书中所使用的表示成分、反应条件等的量的所有数字应理解为在所有情况下由术语“约(about)”修饰。
如本文所使用的,聚合物的分子量值如重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)通过凝胶渗透色谱法在合适的洗脱剂(如四氢呋喃)存在下并使用合适的标准物(如聚苯乙烯标准物)来确定。在一些情况下,并且在注明的情况下,使用核磁共振(NMR)光谱法(如1H NMR)来确定Mn值。
如本文所使用的,多分散性指数(PDI)值表示聚合物的重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)的比率(即,Mw/Mn)。
如本文所使用的,术语“聚合物”意指均聚物(例如,由单一单体种类所制备的)、共聚物(例如,由至少两种单体种类所制备的)、以及接枝聚合物。
如本文所使用的,术语“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate)”和类似术语(如“(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylic acid ester)”)意指甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯。如本文所使用的,术语“(甲基)丙烯酸((meth)acrylic acid)”意指甲基丙烯酸和/或丙烯酸。
如本文所使用的,“…中的至少一个/种”与“…中的一个/种或多个/种”同义,无论要素是结合地列出还是分离地列出。例如,短语“A、B、以及C中的至少一个/种”和“A、B、或C中的至少一个/种”各自意指A、B、或C中的任意一个/种,或者A、B、或C中的任意两个/种或更多个/种的任意组合。例如,单独的A;或单独的B;或单独的C;或A和B;或A和C;或B和C;或全部的A、B、以及C。
如本文所使用的,“选自(selected from)”与“选自(chosen from)”同义,无论要素是结合地列出还是分离地列出。进一步地,短语“选自A、B、以及C”和“选自A、B、或C”各自意指A、B、或C中的任意一个/种,或者A、B、或C中的任意两个/种或更多个/种的任意组合。例如,单独的A;或单独的B;或单独的C;或A和B;或A和C;或B和C;或全部的A、B、以及C。
如本文所使用的,术语“光致变色(的)(photochromic)”和类似术语(如“光致变色化合物”)意指具有响应于至少光化辐射的吸收而变化的至少可见辐射的吸收光谱。此外,如本文所使用的,术语“光致变色材料”意指适于显示光致变色特性(如适于具有响应于至少光化辐射的吸收而变化的至少可见辐射的吸收光谱)并且包括至少一种光致变色化合物的任何物质。
如本文所使用的,术语“光化辐射”意指能够在材料中引起响应的电磁辐射,如但不限于将光致变色材料从一种形式或状态转变至另一种形式或状态,如本文进一步详细讨论的。
如本文所使用的,术语“光致变色材料”包含热可逆光致变色材料和化合物以及非热可逆光致变色材料和化合物。如本文所使用的术语“热可逆光致变色化合物/材料”意指能够响应于光化辐射从第一状态(如“透明状态”)转换至第二状态(如“有色状态”)、并且响应于热能返回至第一状态的化合物/材料。如本文所使用的术语“非热可逆光致变色化合物/材料”意指能够响应于光化辐射从第一状态(如“透明状态”)转换至第二状态(如“有色状态”)、并且响应于与有色状态的吸收基本上相同波长的光化辐射返回至第一状态的化合物/材料。
如本文所使用的,为了修饰术语“状态”,术语“第一”和“第二”不旨在指任何特定顺序或时间顺序,而是指两种不同的条件或特性。出于非限制性说明的目的,光致变色化合物的第一状态和第二状态可以在至少一种光学特性方面不同,如但不限于可见辐射和/或UV辐射的吸收。因此,根据本文所披露的各种非限制性实施例,与本发明结合使用的光致变色化合物可以在第一和第二状态中的每一个中具有不同的吸收光谱。例如,虽然本文没有限制,与本发明结合使用的光致变色化合物可以在第一状态下是透明的并且在第二状态下是有色的。可替代地,与本发明结合使用的光致变色化合物可以在第一状态下具有第一颜色并且在第二状态下具有第二颜色。另外,与本发明结合使用的光致变色-二色性化合物可以在第一状态下具有第一配向,并且在第二状态下具有第二配向,其中第一配向和第二配向中的一种基本上未配向。
如本文所使用的,术语“光学”意指与光和/或视觉有关或者与光和/或视觉相关联。例如,根据本文所披露的各种非限制性实施例,光学制品或元件或装置可以选自:眼科制品、元件和装置,显示制品、元件和装置,窗,镜,以及有源和无源液晶盒制品、元件和装置。
如本文所使用的,术语“眼科”意指与眼睛和视觉有关或者与眼睛和视觉相关联。眼科制品或元件的非限制性实例包括矫正和非矫正镜片(其包括单视或多视镜片,多视镜片可以是分段的或非分段的多视镜片(如但不限于双焦镜片、三焦镜片和渐进镜片))、以及用于矫正、保护或增强(美容或其他)视觉的其他元件(其包括但不限于接触镜片、眼内镜片、放大镜片、以及保护性镜片或护目镜)。
如本文所使用的,术语“显示(display)”意指呈字、数字、符号、设计或图的信息的可见的或机器可读的表示。显示元件的非限制性示例包含屏幕、监视器、以及安全元件,如安全标记。
如本文所使用的,术语“窗(window)”意指适于允许辐射透射穿过那里的孔。窗的非限制性示例包含汽车和飞机的透明体、挡风玻璃、滤光片、遮光器、以及光学开关。
如本文所使用的,术语“镜(mirror)”意指镜面反射很大部分的入射光的表面。
如本文所使用的,术语“液晶盒(liquid crystal cell)”是指含有能够被有序化的液晶材料的结构。液晶盒元件的非限制性示例是液晶显示器。
如本文所使用的,空间或方向术语,如“左”、“右”、“内”、“外”、“在…上方”、“在…下方”等与本文所述的本发明相关。然而,应理解的是,本发明可以采取各种替代性的取向,并且因此,这样的术语不应被视为限制性的。
如本文所使用的,术语“形成在…上/在…上形成(formed over)”、“沉积在…上/在…上沉积(deposited over)”、“提供在…上/在…上提供(provided over)”、“施加在…上/在…上施加(applied over)”、“驻留在…上/在…上驻留(residing over)”或“定位在…上/在…上定位(positioned over)”意指形成、沉积、提供、施加、驻留或定位在上面、但不必然与下面的元件、或下面的元件的表面直接(或邻接)接触。例如,“定位在基材上”的层不排除位于所定位或形成的层与基材之间存在相同或不同组成的一个或多个其他层、涂层、或膜。
本文所提及的、并且除非另有指明,所有文献(如但不限于公布的专利和专利申请)均视为“通过援引以其全文并入”。
如本文所使用的,“直链或支链(的)”基团(如直链或支链烷基)的叙述在本文应理解为包括:亚甲基或甲基;直链基团,如直链C2-C20烷基;以及适当支化的基团,如支链C3-C20烷基。
如本文所使用的,术语“卤素”和相关术语(如“卤素基团”和/或“卤代基团”)意指单键键合的如选自氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、和/或碘(I)的卤素原子。
如本文所使用的,并且除非另有明确说明,否则术语“氢”和相关术语(如“氢基团”)意指单键键合的氢(-H)。
如本文所使用的,并且除非另有明确说明,否则术语“酸当量重量”,如关于第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料,意指“羧酸当量重量”并且根据本领域公认的方法,如ASTM国际ASTM D1639确定;和/或通过以下方式确定:确定分子量或平均分子量和每分子的羧酸基团的平均数量,如通过NMR分析,并且通过将分子量除以每分子的羧酸基团的数量来计算酸当量重量。
如本文所使用的,术语“脂肪族(的)”和相关术语(如“脂肪族基团”)意指以下非环状且非芳香族烃基:其包括至少一个碳原子,如1至20个碳原子,如C1-C20脂肪族基团、或C1-C10脂肪族基团、或C1-C6脂肪族基团;可以是直链或支链的;任选地包括一个或多个内部和/或末端烯基(alkene group)(或烯基(alkenyl group));并且任选地包括一个或多个内部和/或末端炔基(alkyne group)(或炔基(alkynyl group))。当包括两个或更多个烯基时,脂肪族基团的烯基可以是共轭的和/或非共轭的。当包括两个或更多个炔基时,脂肪族基团的炔基可以是共轭的和/或非共轭的。当包括至少一个烯基和至少一个炔基时,脂肪族基团的烯基和炔基可以相对于彼此是共轭的和/或非共轭的。
脂肪族基团的实例包括但不限于烷基。如本文所使用的,术语“烷基(alkyl)”和相关术语(如“烷基(alkyl group(s))”)意指以下基团:其包括至少一个碳原子,如1至20个碳原子,如C1-C20烷基、或C1-C10烷基、或C1-C6烷基;是直链或支链的;并且是饱和的(并且相应地不含烯基和炔基)。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、直链或支链戊基、直链或支链己基、直链或支链庚基、直链或支链辛基、直链或支链壬基、直链或支链癸基、直链或支链十一烷基、直链或支链十二烷基、直链或支链十三烷基、直链或支链十四烷基、直链或支链十五烷基、直链或支链十六烷基、直链或支链十七烷基、直链或支链十八烷基、直链或支链十九烷基、以及直链或支链二十烷基。
脂肪族基团的实例包括但不限于烯基。如本文所使用的,术语“烯基(alkenyl)”和相关术语(如“烯基(alkenyl group)”)意指以下基团:其包括至少两个碳原子,如2至20个碳原子,如C2-C20烯基、或C2-C10烯基、或C2-C6烯基;是直链或支链的;并且包括一个或多个内部和/或末端烯基(alkene group)(或烯基(alkenyl group))。烯基的实例包括但不限于本文先前列举的直链或支链烷基的那些实例,其具有至少两个碳原子和至少一个烯基(alkene group)(或烯基(alkenyl group)),如但不限于乙烯基、直链或支链丙烯基、直链或支链丁烯基、直链或支链戊烯基、直链或支链己烯基等。
脂肪族基团的实例包括但不限于炔基。如本文所使用的,术语“炔基(alkynyl)”和相关术语(如“炔基(alkynyl group(s))”)意指以下基团:其包括至少两个碳原子,如2至20个碳原子,如C2-C20炔基、或C2-C10炔基、或C2-C6炔基;是直链或支链的;并且包括一个或多个内部和/或末端炔基(alkyne group)(或炔基(alkynyl group))。炔基的实例包括但不限于本文先前列举的直链或支链烷基的那些实例,其具有至少两个碳原子和至少一个炔基(alkyne group)(或炔基(alkynyl group)),如但不限于乙炔基、直链或支链丙炔基、直链或支链丁炔基、直链或支链戊炔基、直链或支链己炔基等。
如本文所使用的,术语“环脂肪族(的)”和相关术语(如“环脂肪族基团”)意指以下环状且非芳香族烃基:其包括至少三个碳原子,如3至20个碳原子,如C3-C20环脂肪族基团、或C3-C10环脂肪族基团、或C3-C8环脂肪族基团;任选地包括至少一个选自烯烃和/或炔烃的不饱和基团;并且任选地包括两个或更多个稠合的环脂肪族环。
环脂肪族基团的实例包括但不限于环烷基。如本文所使用的,术语“环烷基(cycloalkyl)”和相关术语(如“环烷基(cycloalkyl group(s))”)意指以下基团:其包括至少三个碳原子,如3至20个碳原子,如C3-C20环烷基、或C3-C10环烷基、或C3-C8环烷基;任选地包括至少一个选自烯烃和/或炔烃的不饱和基团;并且任选地包括两个或更多个稠合的环烷基环。环烷基的实例包括但不限于环丙基;环丁基;环戊基;环己基;环庚基;环辛基;环壬基;环癸基;环十一烷基;环十二烷基;双环[2.2.1]庚烷基;十氢萘基;十四氢蒽基;十四氢菲基;以及十二氢-1H-非那烯基(phenalenyl)。
如本文所使用的,术语“杂环脂肪族(的)”和相关术语(如“杂环脂肪族基团”)意指以下环状且非芳香族基团:其包括至少两个碳原子,如2至20个碳原子,如C2-C20杂环脂肪族基团、或C2-C10杂环脂肪族基团、或C2-C8杂环脂肪族基团;并且其在环状环中具有至少一个杂原子,如但不限于O、S、N、P、以及其组合;任选地包括至少一个选自烯烃和/或炔烃的不饱和基团;并且任选地包括两个或更多个稠合的非芳香族环状环,其中至少一个是稠合的杂环脂肪族环。
杂环脂肪族基团的实例包括但不限于杂环烷基基团。如本文所使用的,术语“杂环烷基”和相关术语(如“杂环烷基基团”)意指以下基团:其包括至少两个碳原子,如2至20个碳原子,如C2-C20杂环烷基基团、或C2-C10杂环烷基基团、或C2-C8杂环烷基基团;并且其在环状环中具有至少一个杂原子,如但不限于O、S、N、P、以及其组合;任选地包括至少一个选自烯烃和/或炔烃的不饱和基团;并且任选地包括两个或更多个稠合的非芳香族环状环,其中至少一个是稠合的杂环烷基环。杂环烷基基团的实例包括但不限于咪唑基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、7-氧杂双环[2.2.1]庚基、八氢环戊[b]吡喃基、以及八氢-1H-异色烯基(isochromenyl)。
如本文所使用的,术语“芳基(aryl)”和相关术语(如“芳基(aryl group(s))”)意指以下环状芳香族基团:其包括至少6个碳原子,如C6-C20芳基、或C6-C14芳基;并且任选地包括至少两个稠合的环,其中至少一个是稠合的芳香族环。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基烯基、9,10-二氢蒽基、9,10-二氢菲基、以及三蝶烯基(triptycenyl)。
如本文所使用的,术语“芳基脂肪族(的)”和相关术语,如“芳基脂肪族基团”,意指被至少一个脂肪族基团取代的芳基。在一些实施例中,芳基脂肪族基团通过其脂肪族基团中的至少一个与另一个基团共价键合。芳基脂肪族基团的芳基和脂肪族基团各自是如本文先前描述的。一类芳基脂肪族基团包括但不限于芳烷基。芳烷基的实例包括但不限于苄基和苯乙基。
如本文所使用的,术语“杂芳基(heteroaryl)”和相关术语(如“杂芳基(heteroaryl group(s))”)意指以下环状芳香族基团:其包括至少3个碳原子,如C3-C20杂芳基、或C5-C14杂芳基;芳香族环中的至少一个杂原子,如-O-、-N-、和/或-S-;并且任选地包括至少两个稠合的环,其中至少一个是稠合的杂芳香族环。杂芳基的实例包括但不限于吡唑基、咪唑基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡喃基、吡啶基、异喹啉基、以及嘧啶基。
如本文所使用的,“取代(的)”基团的叙述意指包括但不限于脂肪族基团、环脂肪族基团、杂环脂肪族基团、芳基、芳基脂肪族基团、和杂芳基的基团,其中其至少一个氢已经被除氢以外的基团替代或取代,该除氢以外的基团如但不限于烷氧基;卤基(例如,F、Cl、I、以及Br);羟基;硫醇基团;烷硫基;芳硫基;酮基团;醛基团;羧酸基团;羧酸酯基团;磷酸基团;磷酸酯基团;磺酸基团;磺酸酯基团;硝基;氰基;烷基(包括芳烷基);烯基;炔基;卤代烷基;全卤代烷基;杂环烷基;芳基(包括烷芳基,包括羟基取代的芳基,如苯酚);杂芳基;氨基,如-N(R11’)(R12’),其中R11’和R12’各自独立地选自例如氢、脂肪族基团、环脂肪族基团、杂环脂肪族基团、芳基、芳基脂肪族基团、以及杂芳基;羧酸酯基团(-O-C(O)-R,其中R例如选自脂肪族基团、环脂肪族基团、杂环脂肪族基团、芳基、芳基脂肪族基团和杂芳基);硅氧烷基团;烷氧基硅烷基团;聚硅氧烷基团;酰胺基团;氨基甲酸酯基团;碳酸酯基团;脲基团;聚酯基团;聚醚基团;聚碳酸酯基团;聚氨酯基团;丙烯酸酯基团;甲基丙烯酸酯基团;含氮杂环化合物;或其组合,包括如本文所描述的那些种类和实例。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物包含至少一种聚碳二亚胺。可固化光致变色组合物的聚碳二亚胺包含至少两个碳二亚胺基团,如至少三个碳二亚胺基团、或至少四个碳二亚胺基团。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的聚碳二亚胺具有至少250克/摩尔(g/摩尔),如至少300克/摩尔、或至少350克/摩尔、或至少400克/摩尔、或至少500克/摩尔的碳二亚胺当量重量。在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的聚碳二亚胺具有从250克/摩尔至1000克/摩尔、或从300克/摩尔至800克/摩尔、或从300克/摩尔至650克/摩尔的碳二亚胺当量重量。在一些实施例中,根据本领域公认的方法确定聚碳二亚胺的碳二亚胺当量重量。
在本发明的一些实施例中,可固化光致变色粘合剂组合物的聚碳二亚胺通过包括多官能异氰酸酯缩合的反应形成,其中每种多官能异氰酸酯选自由以下组成的组:脂肪族多官能异氰酸酯、环脂肪族多官能异氰酸酯、杂环脂肪族多官能异氰酸酯、芳基多官能异氰酸酯、芳基脂肪族多官能异氰酸酯及其两种或更多种的组合。
如本文所使用的,术语“多官能异氰酸酯”意指具有至少两个异氰酸酯基团的材料。在一些实施例中,用于形成本发明的可固化光致变色组合物的聚碳二亚胺的多官能异氰酸酯具有从2至10个异氰酸酯基团、或从2至8个异氰酸酯基团、或从2至6个异氰酸酯基团、或2至5个异氰酸酯基团、或2或3个异氰酸酯基团,在每种情况下均包括所列举的值。
可用于制备本发明的可固化光致变色组合物的聚碳二亚胺的多官能异氰酸酯的实例包括但不限于甲苯-2,4-二异氰酸酯;甲苯-2,6-二异氰酸酯;二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯;二苯基甲烷-2,4'-二异氰酸酯;对亚苯基二异氰酸酯;联苯二异氰酸酯;3,3'-二甲基-4,4'-二亚苯基二异氰酸酯;四亚甲基-1,4-二异氰酸酯;六亚甲基-1,6-二异氰酸酯;2,2,4-三甲基己烷-1,6-二异氰酸酯;赖氨酸甲酯二异氰酸酯;双(异氰酸基乙基)富马酸酯;异佛尔酮二异氰酸酯;亚乙基二异氰酸酯;十二烷-1,12-二异氰酸酯;环丁烷-1,3-二异氰酸酯;环己烷-1,3-二异氰酸酯;环己烷-1,4-二异氰酸酯;甲基环己基二异氰酸酯;六氢甲苯-2,4-二异氰酸酯;六氢甲苯-2,6-二异氰酸酯;六氢亚苯基-1,3-二异氰酸酯;六氢亚苯基-1,4-二异氰酸酯;全氢二苯基甲烷-2,4'-二异氰酸酯;全氢二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯;降冰片烷二异氰酸酯;其两种或更多种的混合物;以及其各自的二聚体或三聚体或其组合,包括选自由以下组成的组的键联:异氰脲酸酯、脲二酮(uretdione)、缩二脲、脲基甲酸酯及其组合。
可与本发明的可固化组合物一起使用的可商购聚碳二亚胺材料的实例包括但不限于:CARBODILITE V-02B、CARBODILITE V-04K、CARBODILITE V-05、CARBODILITE E02、CARBODILITE E04、CARBODILITE V-02、CARBODILITE V-02-L2、CARBODILITE V-04和CARBODILITE V-SV-06聚碳二亚胺,其可从日清纺控股株式会社(Nisshinbo HoldingsInc.)商购;NK ASSIST CIR聚碳二亚胺,其可从日华化学株式会社(Nicca Chemical Co.,Ltd.)商购;UCARLINK XL-29SE聚碳二亚胺,其可从联合碳化物公司(Union Carbide)商购;EX-5558聚碳二亚胺,其可从荷兰斯塔尔公司(Stahl Holland)商购;以及STABAXOL P、STABAXOL P 100和STABAXOL P 200聚碳二亚胺,其可从莱茵化学公司(Rhein ChemieStaboxol)商购。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料具有至少两个羧酸基团,如至少三个羧酸基团、或至少四个羧酸基团。在一些实施例中,第一羧酸官能材料具有从2至6个羧酸基团、或从2至5个羧酸基团、或从2至4个羧酸基团。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料具有大于或等于600克/摩尔如大于或等于650克/摩尔、或大于或等于700克/摩尔的酸当量重量(羧酸当量重量)。在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料具有从600克/摩尔至40,000克/摩尔、或从650克/摩尔至40,000克/摩尔、或从700克/摩尔至40,000克/摩尔、或从600克/摩尔至20,000克/摩尔、或从600克/摩尔至10,000克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料具有小于或等于80,000克/摩尔如小于或等于40,000克/摩尔、或小于或等于20,000克/摩尔的Mn。在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料具有从1200克/摩尔至80,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至40,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至20,000克/摩尔的Mn,在每种情况下均包括所列举的值。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料选自羧酸官能聚酯、羧酸官能聚碳酸酯、羧酸官能聚醚、羧酸官能聚氨酯、羧酸官能聚脲、羧酸官能化聚酰胺、羧酸官能聚(硅氧烷)、其各自的羧酸盐、其共聚物、或其组合。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酯可以根据本领域公认的方法制备。在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酯是通过使具有至少2个羧酸官能团(或有效的羧酸官能团,如在环状酸酐和羧酸酯的情况下)的羧酸官能材料(和/或其环状酸酐,和/或其酯)和具有至少2个羟基官能团的多元醇反应来制备。选择反应物的羧酸基团与羟基的摩尔当量比,使得所得聚酯具有羧酸官能团和所希望的分子量。
可用于制备本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酯的多官能羧酸的实例包括但不限于苯-1,2,4-三羧酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、内二环-2,2,1,5-庚炔-2,3-二羧酸、四氯邻苯二甲酸、环己二羧酸(cyclohexanedioic acid)、琥珀酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、壬二酸、马来酸、均苯三甲酸、3,6-二氯邻苯二甲酸、己二酸、癸二酸以及类似的多官能羧酸(任选地包括其适当的环状酸酐和/或其酯)。
可用于制备本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酯的多元醇的实例包括但不限于甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、三羟乙基异氰脲酸酯、季戊四醇、乙二醇、丙二醇、三亚甲基二醇、1,3-丁二醇、1,2-丁二醇和1,4-丁二醇、戊二醇(如但不限于1,5-戊二醇)、庚二醇、己二醇(如但不限于1,6-己二醇)、辛二醇、4,4'-(丙-2,2-二基)二环己醇、4,4'-亚甲基二环己醇、新戊二醇、2,2,3-三甲基戊-1,3-二醇、1,4-二羟甲基环己烷、2,2,4-三甲基戊二醇、4,4'-(丙-2,2-二基)二苯酚、4,4'-亚甲基二苯酚以及类似的多元醇。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料从中选择的羧酸官能聚酯包括或者是羧酸官能低聚或支链或超支链聚酯,其包括至少三个末端羧酸基团。羧酸官能低聚或支链或超支链聚酯可以根据本领域公认的方法制备,如由具有至少三个羟基的多元醇与环状羧酸酯的反应制备,在一些实施例中,该反应涉及形成羟基官能聚酯中间体,然后对其进行改性以包括羧酸基团。羧酸官能低聚或支链或超支链聚酯可以由其制备的多元醇的实例包括但不限于甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二甘油(如α,α'-二甘油)、二(三羟甲基乙烷)、二(三羟甲基丙烷)、二(季戊四醇)及其两种或更多种的组合。羧酸官能低聚或支链或超支链聚酯可以由其制备的环状羧酸酯的实例包括但不限于在环中具有从4至8个原子的内酯,其中酯氧和羰基碳直接彼此键合,如β-丙内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯、ε-己内酯及其两种或更多种的组合。
根据一些实施例,当羧酸官能低聚或支链或超支链聚酯的制备涉及形成羟基官能聚酯中间体时,羟基官能聚酯中间体可以通过与环状酸酐(如但不限于琥珀酸酐)的反应改性以包括羧酸官能团。
可用于制备本发明组合物的羧酸官能聚酯的多元醇的可商购实例包括但不限于以下。直链脂肪族聚酯多元醇包括但不限于STEPANOL PC聚酯多元醇,其可从斯泰潘公司(Stepan)商购。以下多元醇可从DIC公司商购:OD-X-286、OD-X-102、OD-X-355、OD-X-2330、OD-X-240、OD-X-668、OD-X-21068、OD-X-2547、OD-X-2420、OD-X-2523、OD-X-2555和OD-X-2560聚酯多元醇;OD-X-2155和OD-X-640聚己内酯二醇;和OD-X-2586三醇。以下多元醇可从密理博西格玛公司(MilliporeSigma)商购:CAS号为36890-68-3的聚己内酯多元醇;CAS号为37625-56-2的三醇。以下多元醇可从TriiSO公司商购:PERSTORP BOLTORN H2004超支链聚酯多元醇;和INGEVITY CAPA聚己内酯多元醇。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚碳酸酯可以根据本领域公认的方法制备。在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,羧酸官能聚碳酸酯通过首先制备羟基官能聚碳酸酯中间体并且然后将羟基官能聚碳酸酯中间体改性以包括羧酸基团来制备。
在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,羟基官能聚碳酸酯中间体可以由多元醇(如二醇)与羰基二卤化物(如羰基二氯化物)的反应制备,其中除去所得卤化物酸如HCl。出于另外的非限制性说明的目的,羟基官能聚碳酸酯中间体可以由环状碳酸酯的开环聚合制备。出于进一步非限制性说明的目的,羟基官能聚碳酸酯中间体可以由多元醇(如二醇)和双碳酸酯的酯交换反应制备,该双碳酸酯由下式R-O-C(O)-O-R表示,其中每个R独立地选自例如脂肪族基团、环脂肪族基团和芳基。出于进一步非限制性说明的目的,在碳酸二苯酯的情况下,与多元醇的酯交换反应导致形成羟基官能聚碳酸酯中间体,并伴随着除去所得酚。出于进一步另外的非限制性说明的目的,在碳酸二烷基酯如碳酸二甲酯和碳酸二乙酯的情况下,与多元醇的酯交换反应导致形成羟基官能聚碳酸酯中间体,并伴随着除去所得烷基醇。
可以在形成羧酸官能聚碳酸酯中用作中间体的可商购羟基官能聚碳酸酯包括但不限于以下。以下聚碳酸酯二醇可从宇部化学公司(Ube Chemical)商购:ETERNACOLL UH-100D、ETERNACOLL PH-300D、ETERNACOLL PH-200D、ETERNACOLL PH-200和ETERNACOLL UH-200聚碳酸酯二醇。以下聚碳酸酯二醇可从美国斯塔尔公司(Stahl USA)商购:PC-1122聚碳酸酯二醇。以下聚碳酸酯二醇可从朝日公司(Asahi)商购:DURANOL T5652聚碳酸酯二醇。
根据本领域公认的方法,羟基官能聚碳酸酯中间体可以被改性以包括羧酸基团。在一些实施例中,羟基官能聚碳酸酯中间体与环状酸酐如但不限于琥珀酸酐反应,这导致形成羧酸官能聚碳酸酯。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚醚可以根据本领域公认的方法制备。在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,羧酸官能聚醚通过首先制备具有羟基官能团的聚醚中间体并且然后将聚醚中间体改性以包括羧酸基团来制备。
在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,聚醚中间体可以通过使用酸或碱催化剂以及多羟基引发剂或多羟基引发剂混合物的环状醚或环状醚的混合物(包括但不限于环氧烷和/或四氢呋喃)的开环聚合来制备。多羟基引发剂的非限制性实例包括本文先前列举的多元醇。说明性的环氧烷包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧戊烷、氧化苯乙烯和卤代环氧烷如三氯环氧丁烷。聚醚多元醇的实例包括但不限于聚(四氢呋喃)二醇,其也称为聚(四亚甲基醚)二醇。
可商购的羟基官能聚醚中间体的实例包括但不限于以商品名VORANOLTM可从陶氏化学公司(Dow Chemicals)获得的那些;以商品名LUPRANOL、PLURACOL、PLURONIC和PolyTHF可从巴斯夫公司(BASF)获得的那些;和以DESMOPHEN和ACCLAIM商品名可从拜耳公司(Bayer)获得的那些。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚氨酯可以根据本领域公认的方法制备。在一些实施例中,并且出于非限制性说明的目的,羧酸官能聚氨酯通过首先形成具有羟基官能团或异氰酸酯官能团的聚氨酯中间体并且然后将聚氨酯中间体改性以包括羧酸基团来制备。聚氨酯中间体可以根据本领域公认的方法(如但不限于多元醇(如二醇)与多异氰酸酯(如二异氰酸酯)的反应)制备。在一些实施例中,可用于制备聚氨酯中间体的多元醇和多异氰酸酯可选自本文先前列举的多元醇和多异氰酸酯的那些种类和实例。
根据本领域公认的方法,羟基官能聚氨酯中间体可以被改性以包括羧酸官能团。在一些实施例中,羟基官能聚氨酯中间体与环状酸酐如但不限于琥珀酸酐反应,这导致形成羧酸官能聚氨酯。在一些另外的实施例中,羟基官能聚氨酯中间体与异氰酸酯官能羧酸酯(如但不限于3-异氰酸基丙酸烷基酯)反应,随后进行本领域公认的后处理程序,这导致形成羧酸官能聚氨酯。根据本领域公认的方法,异氰酸酯官能聚氨酯中间体可以被改性以包括羧酸官能团。在一些实施例中,异氰酸酯官能聚氨酯中间体与羟基官能羧酸酯(如但不限于合适的3-羟基丙酸的羧酸酯)反应,这导致形成羧酸酯官能聚氨酯。在一些实施例中,羧酸酯官能聚氨酯经受本领域公认的后处理程序以将其转化为羧酸官能聚氨酯。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚脲聚合物、聚氨酯聚合物和聚脲-聚氨酯共聚物可以根据本领域公认的方法制备。羧酸官能聚脲的制备描述于例如US 6,610,812 B1中。典型地,羧酸基团可以结合到聚氨酯的多元醇组分或聚脲的胺组分上。可替代地,羧酸基团也可以附接到聚氨酯或聚脲的异氰酸酯组分上,例如用羟基官能羧酸酯材料,随后将羧酸酯部分转化为羧酸官能团。出于非限制性说明的目的,羧酸官能聚氨酯和羧酸官能聚脲可根据以下两种本领域公认的方法制备。在第一种方法中,羧酸官能聚氨酯/聚脲由具有羧酸官能部分的预聚物制备。在第二种方法中,在聚合后反应期间结合羧酸官能团,由此将羧酸官能团引入或附接到聚氨酯或聚脲上。
羟基官能聚脲中间体和羟基官能聚脲-聚氨酯共聚物中间体可以根据本领域公认的方法制备,如由多胺(具有伯胺和/或仲胺基团)、多异氰酸酯和多元醇以适当的顺序的反应和/或一组适当的顺序反应制备。出于非限制性说明的目的,多胺可与适当过量的多异氰酸酯反应以形成异氰酸酯官能聚脲,其随后与多元醇反应以形成羟基官能聚脲/聚氨酯中间体。合适的多元醇和多异氰酸酯的种类和实例包括但不限于本文先前论述的那些种类和实例。具有伯胺官能团和/或仲胺官能团的多胺种类包括但不限于脂肪族多胺、环脂肪族多胺、芳香族多胺及其组合。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酰胺可以根据本领域公认的方法制备。在一些实施例中,羧酸官能聚酰胺由适当过量的双官能羧酸与二胺(如具有两个伯胺基团)的反应制备。出于非限制性说明的目的,羧酸官能聚酰胺可以由适当过量的己二酸和六亚甲基二胺的反应制备。在一些另外的实施例中,羧酸官能聚酰胺由羟基官能聚酰胺中间体与环状羧酸酐的反应制备。羟基官能聚酰胺中间体可以根据本领域公认的方法制备,如但不限于双官能羧酸与氨基醇的反应;以及通过氨解,如通过羧酸酯、羧酸或内酯与氨基醇的反应。可用于制备羧酸官能聚酰胺的合适的二胺和氨基醇的实例包括但不限于六亚甲基二胺;乙二胺;苯二胺;单乙醇胺;二乙醇胺;和异佛尔酮二胺。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚硅氧烷可以根据本领域公认的方法制备。如例如US 2016/0347775 A1中所述,羧酸官能有机聚硅氧烷可以通过双官能环状羧酸酐与具有两个羟基的有机聚硅氧烷的反应来制备。在一些实施例中,双官能环状羧酸酐是有机聚硅氧烷。具有大量二有机甲硅烷氧基重复单元的本领域公认的硅醇封端的有机聚硅氧烷中间体可用于制备本发明组合物的羧酸官能聚硅氧烷。本领域公认的甲醇官能有机聚硅氧烷中间体也可用于制备本发明组合物的羧酸官能聚硅氧烷。出于非限制性说明的目的,甲醇官能有机聚硅氧烷中间体可以通过烯醇(如烯丙醇或十六碳烯-1-醇)与双(氢二有机甲硅烷基)封端的有机聚硅氧烷的氢化硅烷化来制备。可用于本发明组合物的可商购羧酸官能聚硅氧烷的实例包括但不限于可从Gelst公司获得的那些,如DMS-B25羧酸官能聚硅氧烷,其被描述为羧基癸基封端的分子量为10,000克/摩尔的聚二甲基硅氧烷;以及DMS-B3羧酸官能聚硅氧烷,其被描述为分子量为28,000克/摩尔的羧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷。
在本发明的一些实施例中,可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料根据本领域公认的方法由羟基官能热塑性聚氨酯共聚物制备。可在形成羧酸官能聚氨酯共聚物中用作中间体的可商购羟基官能热塑性聚氨酯包括但不限于从路博润公司(Lubrizol)可商购的PEARLSTICK、PEARLBOND、ESTANE、TECOFLEX和CARBOTHANE羟基官能聚氨酯;从AdvanSource生物材料公司(AdvanSource Biomaterials Corporation)(威明顿市,马塞诸塞州)可商购的CHRONOFLEX AL、CHRONOFLEX C、CHHRONOTHANE P和CHRONOSIL羟基官能聚氨酯;从AorTech国际公司(AorTech International Plc)(敦提(Dundee),英国)可商购的ELAST-EON羟基官能聚氨酯;和从Biomerics公司可商购的QUADRATHANE羟基官能聚氨酯。
本发明的可固化光致变色组合物的羧酸官能材料的羧酸盐可以根据本领域公认的方法制备。根据一些实施例,如在WO 2017/180220 Al中所述的,羧酸官能团可以用无机碱如挥发性胺至少部分或完全中和,以形成羧酸盐基团。合适的胺的实例包括但不限于氨、二甲胺、三甲胺、单乙醇胺和二甲乙醇胺。根据一些实施例,挥发性胺在层的形成期间迁移出粘合剂层或涂层(如通过挥发),这导致形成(或暴露)可以参与与组合物的聚碳二亚胺组分的反应(如交联反应)的羧酸基团。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物包括光致变色化合物,如一种或多种光致变色化合物。可固化光致变色粘合剂组合物的每种光致变色化合物可以选自光致变色化合物的已知种类和实例,并且可以包括其组合或混合物。
例如,虽然本文未限制,但光致变色化合物的混合物可以用于获得某些活化的颜色,如接近中性的灰色或接近中性的棕色。参见例如美国专利号5,645,767第12栏第66行至第13栏第19行,其描述了定义中性灰色和棕色的参数并且该披露内容通过引用特别并入本文。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色组合物的光致变色化合物选自由以下组成的组:萘并吡喃、苯并吡喃、菲并吡喃、茚并萘并吡喃、螺(吲哚啉)吩噁嗪、螺(吲哚啉)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并吲哚啉)吡啶并苯并噁嗪、螺(苯并吲哚啉)吩噁嗪、螺(吲哚啉)-苯并噁嗪、俘精酸酐、俘精酰亚胺、二芳基乙烯以及这样的光致变色化合物的混合物。
可用于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的其他光致变色化合物的另外的实例包括但不限于在US 9,028,728 B2(将其披露内容通过引用特别并入本文)的第34栏第20行直至第35栏第13行所披露的那些。
光致变色化合物在可固化光致变色粘合剂组合物中的存在量至少足以使由该组合物制备的制品具有所希望水平的光致变色特性,在一些实施例中,该量被称为光致变色量。在一些实施例中,基于可固化光致变色粘合剂组合物的总固体重量(包括光致变色化合物的重量,并且包括所列举的值),存在于可固化光致变色粘合剂组合物中的光致变色化合物的量是从0.001重量%至40重量%、或从0.001至30重量%、或从0.01至10重量%、或从0.1至5重量%。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物包含非质子有机溶剂。在一些实施例中,非质子有机溶剂是极性非质子有机溶剂,如具有大于5的介电常数。可包含在本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中的非质子有机溶剂的实例包括但不限于卤代甲烷,如二氯甲烷;环醚,如四氢呋喃以及二氧六环;乙酸烷基酯,如乙酸乙酯;乳酸烷基酯,如乳酸乙酯;烷基腈(或烷基氰化物),如乙腈(或甲基氰化物);二烷基甲酰胺,如二甲基甲酰胺;二烷基亚砜,如二甲亚砜;酮,如丙酮和甲基乙基酮;N-取代的环状酰胺(内酰胺),如N-甲基-2-吡咯烷酮和N-丁基-2-吡咯烷酮;芳香族化合物,如甲苯、二甲苯、苯甲醚、苯甲酸丁酯、二烷基苯、三烷基苯、AROMATIC 100Fluid(其是可商购的C9-C10二烷基-苯与三烷基-苯的混合物)、以及AROMATIC 150Fluid(其是可商购的C9-C11烷基苯的混合物);以及其两种或更多种的组合。
非质子有机溶剂可以以大范围的量存在于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中,如从5至95重量%、或从15至85重量%、或从20至80重量%,在每种情况包括所列举的值,并且每种情况下的重量百分比基于包含非质子有机溶剂的可固化光致变色粘合剂组合物的总重量。
在本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中,聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与羧酸官能材料的羧酸当量的当量比是从0.5:1至10:1。在一些另外的实施例中,可固化光致变色粘合剂组合物具有从0.5:1至10:1、或从0.5:1至5:1、或从0.9:1至3:1的(i)聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与(ii)羧酸官能材料的羧酸当量的当量比,在每种情况下均包括所列举的比率。
在一些另外的实施例中,可固化光致变色粘合剂组合物具有大于3:1,如从3.5:1至10:1、或从4:1至10:1、或从5:1至10:1的(i)聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与(ii)羧酸官能材料的羧酸当量的当量比,在每种情况下均包括所列举的比率。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色粘合剂组合物任选地包含一种或多种添加剂,如但不限于用于流动和润湿的蜡;流动控制剂,如聚(2-乙基己基)丙烯酸酯;表面添加剂,如聚醚改性的聚二甲基硅氧烷;流变控制剂;流平剂;抗氧化剂;光稳定剂,如受阻胺光稳定剂;紫外(UV)光吸收剂;热稳定剂;单线态氧淬灭剂;固定色调染料;二色性染料;粘附促进剂;催化剂;以及其两种或更多种的组合。有用的抗氧化剂、受阻胺光稳定剂和UV光吸收剂的实例包括但不限于以商品名IRGANOX和TINUVIN商购自巴斯夫公司的那些。当使用时,基于可固化光致变色粘合剂组合物的总固体重量(不包括溶剂),这些任选的添加剂可以以至多20重量%的量存在。
可包含在本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中的任选添加剂包括一种或多种固定色调染料。如本文所使用的,术语“固定色调染料”和相关术语,如“固定着色剂(fixed-colorant)”、“静态着色剂(static colorant)”、“固定染料(fixed dye)”、以及“静态染料(static dye)”,意指为非光敏材料的染料,就其视觉上所观察到的颜色其对电磁辐射不物理或化学响应。如本文所使用的术语“固定色调染料”和相关术语不包括术语光致变色化合物和相关术语并且与其可区分。如本文所使用的,术语“非光敏材料”意指就其视觉上所观察到的颜色其对电磁辐射不物理或化学响应的材料,其包括但不限于固定色调染料。
一种或多种固定色调染料可以存在于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中,其目的包括但不限于,使由该可固化光致变色组合物制备的固化制品具有至少该固定色调染料的基础(或第一)颜色特性(当光致变色化合物未被活化时);以及任选地,当活化时(如通过暴露于光化辐射),固定色调染料和光致变色化合物的组合的第二颜色特性。
在一些实施例中,可固化光致变色粘合剂组合物的任选的固定色调染料包括以下项中的至少一种:偶氮染料、蒽醌染料、呫吨染料(xanthene dyes)、吖嗪染料(azimedyes)、碘、碘化物盐、多偶氮染料、茋类染料(stilbene dyes)、吡唑啉酮染料、三苯基甲烷染料、喹啉染料、噁嗪染料、噻嗪染料、以及多烯染料。
固定色调染料可以以不同的量存在于可固化光致变色粘合剂组合物中以在由其制备的固化制品中提供希望的效果。在一些实施例中,固定色调染料在可固化光致变色粘合剂组合物中以从0.001重量%至15重量%、或从0.01重量%至10重量%、或从0.1重量%至2.5重量%的量存在,重量百分比在各情况下基于可固化光致变色粘合剂组合物的总固体重量(包括固定色调染料的重量,并且包括所列举的值)。
可包含在本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中的任选添加剂包括一种或多种二色性染料。如本文所使用的,术语“二色性(dichroism)”和类似术语,如“二色性的(dichroic)”意指比另一正交平面偏振分量更强地吸收辐射(包括透射和/或反射辐射)的两个正交平面偏振分量中的一者的能力。
可包含在本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中的二色性染料的实例包括但不限于甲亚胺、靛、硫靛、部花菁(merocyanines)、茚满、喹酞酮染料、苝、酞吡呤(phthaloperines)、三苯并二噁嗪、吲哚并喹喔啉、咪唑-三嗪、四嗪、偶氮和(多)偶氮染料、苯醌、萘醌、蒽醌类和(多)蒽醌、蒽并嘧啶酮、碘、碘酸盐、或其两种或更多种的组合。二色性染料可以以任何合适的量存在于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物中,如从0.001至10重量%、或从0.01至5重量%、或从0.1至2.5重量%,在每种情况下,重量百分比基于可固化光致变色粘合剂组合物的总固体重量(包括二色性染料的重量;并且包括所列举的值)。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物可以通过任何合适的施加方法施加以形成例如施加层。可以将本发明的可固化光致变色粘合剂组合物如施加在基材上或施加到基材上的施加方法包括但不限于刮刀(或棒)施加方法;狭缝式模头施加方法;旋涂施加方法;幕涂施加方法;浸涂施加方法;以及这样的施加方法的组合。
本发明的可固化光致变色粘合剂组合物可以通过任何合适的方法固化。在一些另外的实施例中,将可固化光致变色粘合剂组合物通过暴露于高温(超过环境室温)固化。如本文所使用的,“固化(的)”意指通过共价键形成而形成三维交联网络,如在聚碳二亚胺的碳二亚胺基团与羧酸官能材料的羧酸基团之间。当在高温下固化时,可固化光致变色粘合剂组合物在本文中可以称为热固性可固化光致变色粘合剂组合物。使本发明的热固性可固化光致变色粘合剂组合物固化的温度是可变的并且部分取决于进行固化期间的时间的量。对于一些实施例,将可固化光致变色粘合剂组合物在从65摄氏度(℃)至204℃、或从70℃至177℃、或从75℃至140℃的高温下固化20至240分钟的时间段。
由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的固化光致变色层可具有任何合适的厚度,如从5微米至300微米、或从10微米至200微米。
如本文所使用的,术语“层”包括膜和片。如本文所使用的,术语“膜”意指非自支撑的层,并且术语“片”意指自支撑的层。
根据本发明,进一步提供了一种光学制品,其包括:(A)基材;以及(B)在基材的至少一部分表面上的粘合剂层,其中粘合剂层由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成。在一些实施例中,该层是固化层。该层可以由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物通过本文先前所述的一种或多种施加和固化方法在基材上形成。
在一些实施例中,包括基材和在基材的至少一个表面上的层(由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成)的光学制品可以选自显示元件、窗、镜、液晶盒元件和眼科元件。相应地,光学制品的基材可以选自显示器、窗、镜、液晶盒元件基材和眼科基材。基材可以由一种或多种合适的材料组成,包括但不限于有机材料,如有机聚合物材料;玻璃,如二氧化硅基玻璃;金属;陶瓷材料;及其组合。
可以用于形成本发明光学制品的基材的有机材料的非限制性实例包括聚合物材料,例如均聚物和共聚物,其由美国专利5,962,617中和美国专利5,658,501从第15栏第28行至第16栏第17行中所披露的单体和单体混合物制备,这些美国专利的披露内容通过援引特别并入本文。例如,此类聚合物材料可以是热塑性或热固性聚合物材料,可以是透明的或光学透明的,并且可以具有所需的任何折射率。此类所披露的单体和聚合物的非限制性实例包括多元醇(烯丙基碳酸酯)单体,例如,烯丙基二甘醇碳酸酯,如二乙二醇双(烯丙基碳酸酯),所述单体由PPG工业公司(PPG Industries,Inc.)以商标CR-39出售;聚脲-聚氨酯(聚脲-氨酯)聚合物,其例如通过聚氨酯预聚物与二胺固化剂的反应制备,用于一种此聚合物的组合物由PPG工业公司以商标TRIVEX出售;多元醇(甲基)丙烯酰基封端的碳酸酯单体;二甲基丙烯酸二乙二醇酯单体;乙氧基化苯酚甲基丙烯酸酯单体;二异丙烯基苯单体;乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯单体;双甲基丙烯酸乙二醇酯单体;聚(乙二醇)双甲基丙烯酸酯单体;氨基甲酸酯丙烯酸酯单体;聚(乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯);聚(乙酸乙烯酯);聚(乙烯醇);聚(氯乙烯);聚(偏二氯乙烯);聚乙烯;聚丙烯;聚氨酯;聚硫氨酯;热塑性聚碳酸酯,如衍生自双酚A和光气的碳酸酯键连的树脂,一种此材料以商标LEXAN出售;聚酯,如以商标MYLAR出售的材料;聚(对苯二甲酸乙二醇酯);聚乙烯醇缩丁醛;聚(甲基丙烯酸甲酯)(如以商标PLEXIGLAS出售的材料)、以及通过多官能异氰酸酯与多硫醇或多环硫化物单体反应制备的聚合物,均聚或与多硫醇、多异氰酸酯、多异硫氰酸酯以及任选地烯键式不饱和单体或含卤代芳香族的乙烯基单体共聚和/或三元共聚。还涵盖此类单体的共聚物以及所描述的聚合物和共聚物与其他聚合物(例如以形成嵌段共聚物或互穿网络产物)的共混物。
在一些实施例中,基材可任选地包括光致变色材料和/或固定色调染料,其各自可选自如本文先前描述的光致变色材料和固定色调染料的那些种类和实例。存在于基材中的任选的光致变色材料/化合物可以与由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的层的光致变色化合物相同或不同。任选的固定色调染料可以与由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的层的任选的固定色调染料相同或不同。
由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的层可以呈单层或多层的形式。当呈多层的形式时,各层可以由根据本发明的可固化光致变色粘合剂组合物(具有相同或不同的组成,如相同或不同的一种或多种光致变色化合物)制备。
除了由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的光致变色层之外,光学制品还可以任选地包括一个或多个另外的层,包括本领域公认的层,如但不限于底漆层;由不同于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的组合物制备的粘合剂层;保护层(如硬涂层);偏振层;双折射层;减反射层;由本发明的可固化光致变色涂料组合物制备的光致变色层;和/或由不同于本发明的可固化光致变色涂料组合物的组合物制备的另一光致变色层。
在一些实施例中,包括由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的层的光学制品选自矫正镜片、非矫正镜片、放大镜片、保护性镜片和护目镜。
由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的粘合剂层可以是:插在基材的表面与覆盖层之间;和/或插在底层与覆盖层之间。
在一些另外的实施例中,由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的粘合剂层插在第一基材与第二基材之间,并将第一基材和第二基材粘合在一起。
本发明还涉及一种如本文先前描述的可固化光致变色涂料组合物。
本发明的可固化光致变色涂料组合物包含至少一种聚碳二亚胺。本发明的可固化光致变色涂料组合物的聚碳二亚胺是如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的聚碳二亚胺所描述的。
如本文先前描述的,本发明的可固化光致变色涂料组合物包括第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料。
本发明的可固化光致变色涂料组合物的第一羧酸官能材料包括至少两个羧酸基团,并且具有大于或等于600克/摩尔的酸(羧酸)当量重量。本发明的可固化光致变色涂料组合物的第一羧酸官能材料是如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的羧酸官能材料所描述的。
根据一些实施例,可固化光致变色涂料组合物的第一羧酸官能材料选自羧酸官能聚酯;羧酸官能聚碳酸酯;羧酸官能聚醚;羧酸官能聚氨酯;羧酸官能聚脲;羧酸官能聚酰胺;羧酸官能聚(硅氧烷);其各自的羧酸盐;其共聚物;或者其组合。本发明的可固化光致变色涂料组合物的第一羧酸官能材料可以从中选择的羧酸官能聚酯、羧酸官能聚碳酸酯、羧酸官能聚醚、羧酸官能聚氨酯、羧酸官能聚脲、羧酸官能聚酰胺、羧酸官能聚(硅氧烷)及其各自的羧酸盐各自是如本文先前关于可固化光致变色粘合剂组合物所描述的。
本发明的可固化光致变色涂料组合物的第二羧酸官能材料包含至少三个羧酸基团,并且具有小于或等于580克/摩尔的酸(羧酸)当量重量。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色涂料组合物的第二羧酸官能材料具有小于或等于570克/摩尔、或小于或等于565克/摩尔或小于或等于560克/摩尔的酸(羧酸)当量重量。在一些另外的实施例中,第二羧酸官能材料具有至少50克/摩尔、或至少55克/摩尔、或至少60克/摩尔、或至少64克/摩尔、或至少70克/摩尔的酸当量重量。第二羧酸官能材料的酸当量重量可以在这些列举的上限和下限值(包括列举的值)的任意组合之间的范围内。在一些另外的实施例中,第二羧酸官能材料具有从50克/摩尔至580克/摩尔、或从55克/摩尔至570克/摩尔、或从60克/摩尔至565克/摩尔、或从64克/摩尔至560克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
在一些实施例中,第二羧酸官能材料包括具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物。在一些实施例中,第二羧酸官能材料是具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物。
第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物具有大于或等于2000克/摩尔(如至少2500克/摩尔或至少3000克/摩尔)的Mn。在一些实施例中,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物具有小于或等于50,000克/摩尔、或小于或等于20,000克/摩尔、或小于或等于15,000克/摩尔的Mn。在一些另外的实施例中,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物具有从2000克/摩尔至50,000克/摩尔、或从2500克/摩尔至20,000克/摩尔、或从3000克/摩尔至15,000克/摩尔的Mn,在每种情况下均包括所列举的值。
第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量,并且可以具有选自以上关于第二羧酸官能材料所列举的那些的另外的酸当量重量值和范围。在一些实施例中,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物具有从55克/摩尔至580克/摩尔、或从65克/摩尔至575克/摩尔、或从80克/摩尔至570克/摩尔、或从100克/摩尔至570克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
在一些实施例中,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物包括羧酸官能烯键式不饱和可自由基聚合的单体的残基(或单体单元),该单体如羧酸官能(甲基)丙烯酸酯单体和/或羧酸官能烯烃单体(包括羧酸官能乙烯基单体和/或羧酸官能烯丙基单体)。可由其形成第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物的羧酸官能烯键式不饱和可自由基聚合的单体的实例包括但不限于丙烯酸;甲基丙烯酸;2-甲基丙烯酰氧基乙基琥珀酸;3-丁烯酸;6-庚烯酸;6-甲基6-庚烯酸;2-甲基6-庚烯酸;3-甲基6-庚烯酸;3-乙基6-庚烯酸;5-甲基6-庚烯酸;4-甲基6-庚烯酸;6-辛烯酸;2-丙基6-庚烯酸;和2,4-二甲基6-庚烯酸;以及其两种或更多种的组合。在一些实施例中,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物包括羧酸官能(甲基)丙烯酸酯单体的残基(或单体单元),该单体如丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯酰氧基乙基琥珀酸、及其组合。
在一些实施例中,除了包含羧酸官能烯键式不饱和可自由基聚合的单体的残基外,第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物进一步包含一种或多种不含羧酸官能团(或基团)的烯键式不饱和可自由基聚合的单体的残基。不含羧酸官能团的烯键式不饱和可自由基聚合的单体的种类包括但不限于不含羧酸官能团的(甲基)丙烯酸酯单体;不含羧酸官能团的烯烃单体(包括乙烯基单体和/或烯丙基单体);及其组合。可用于制备第二羧酸官能材料的羧酸官能聚合物的不含羧酸官能团的C1-C20(甲基)丙烯酸酯的实例包括但不限于(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸环己酯和(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯。不含羧酸官能团的烯键式不饱和可自由基聚合的单体的另外的实例包括但不限于苯乙烯;乙烯醇;烯丙醇;氯乙烯;烯丙基氯;丙烯腈;三甲基(4-甲基-4-戊烯-1-基)-硅烷;1-辛烯;1-十一碳烯;1-十八碳烯;4-庚烯醛;6-甲基-,9-癸烯-3-酮;5-甲基1-庚烯;乙烯基环戊烷;双环[2.2.1]庚-2-烯;乙烯基环己烷;2-丙烯酸环己酯;2-丙烯酸,双环[2.2.1]庚-2-基酯;2-丙烯酸,4-(1,1-二甲基乙基)环己酯;2-丙烯酸,三环[3.3.1.13,7]癸-2-基酯;以及其两种或更多种的组合。
在本发明的一些实施例中,第二羧酸官能材料选自(i)如上所述的具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物;和/或(ii)具有3或4个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料。
第二羧酸官能材料可以从中选择的具有3或4个羧酸基团和小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料可以具有选自以上关于第二羧酸官能材料所列举的那些的另外的酸当量重量值和范围,如从50克/摩尔至580克/摩尔、或从55克/摩尔至570克/摩尔、或从60克/摩尔至565克/摩尔、或从64克/摩尔至560克/摩尔,在每种情况下均包括所列举的值。
第二羧酸官能材料可以从中选择的具有3或4个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料的实例包括但不限于柠檬酸;乌头酸;高乌头酸;异柠檬酸;高柠檬酸;高异柠檬酸;羟基柠檬酸;苯六甲酸;均苯三甲酸;松蕈酸;小蘗三酸;吡啶三甲酸(collidinic acid);氟柠檬酸;草酰琥珀酸;丙烷-1,2,3-三羧酸;3-羧基-顺式,顺式-粘康酸;N-(2-羧乙基)亚氨基二乙酸;羧基谷氨酸;吡咯并喹啉醌;特拉柯思普酸(trachyspic acid);环戊烷四甲酸;羧酸官能冠醚,如18-冠-6四甲酸;呋喃四甲酸;3-己炔-1,1,6,6-四羧酸;环丁烷-1,1,3,3,-四甲酸;环戊烷-1,2,3,4-四甲酸;双(环丙烷)-2,2'-3,3'-四甲酸;双环[2,2,2]辛-7-烯-2,3,5,6-四甲酸;三环[4.2.2.0(2,5)]癸-9-烯-3,4,7,8,-四甲酸;戊烷-1,3,3,5-四羧酸;联苯-3,3',5,5'-四甲酸;1,2,3,4-丁烷四羧酸;3,3',5,5'-四羧基二苯甲烷;1,2,3,4-丁烷四甲酸;1,2,3,4-环丁烷四甲酸;甲烷三羧酸;1,1,1-乙烷三羧酸;1,1,2-乙烷三羧酸;2-羟基-1,1,1-乙烷三羧酸;及其组合。
在本发明的可固化光致变色涂料组合物中,第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料一起提供总羧酸当量,其为第一羧酸官能材料的酸当量重量和第二羧酸官能材料的酸当量重量之和。
在本发明的可固化光致变色涂料组合物的一些实施例中,基于第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料的总羧酸当量,第二羧酸官能材料提供40%至90%的羧酸当量。相应地,并且根据本发明的一些另外的实施例,基于第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料的总羧酸当量,第一羧酸官能材料提供10%至60%的羧酸当量。
根据本发明的一些实施例,可固化光致变色涂料组合物具有从0.5:1至3:1的(i)聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与(ii)第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比。在一些另外的实施例中,可固化光致变色涂料组合物具有从0.5:1至3:1、或从0.5:1至2:1、或从0.9:1至2:1的(i)聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与(ii)第一羧酸官能材料和第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比,在每种情况下均包括所列举的比率。
本发明的可固化光致变色涂料组合物包括光致变色化合物,如一种或多种光致变色化合物。可固化光致变色涂料组合物的每种光致变色化合物可选自已知的光致变色化合物的种类和实例,并且可包括其组合或混合物,包括如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物所述的光致变色化合物的那些种类和实例。光致变色化合物可以以光致变色量存在于可固化光致变色涂料组合物中,该量包括如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物所述的那些量。
本发明的可固化光致变色涂料组合物包含非质子有机溶剂,包括如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物所述的那些种类、实例和量。
在一些实施例中,本发明的可固化光致变色涂料组合物任选地包含一种或多种添加剂,如但不限于用于流动和润湿的蜡;流动控制剂,如聚(2-乙基己基)丙烯酸酯;表面添加剂,如聚醚改性的聚二甲基硅氧烷;流变控制剂;流平剂;抗氧化剂;光稳定剂,如受阻胺光稳定剂;紫外(UV)光吸收剂;热稳定剂;单线态氧淬灭剂;固定色调染料;二色性染料;粘附促进剂;催化剂;以及其两种或更多种的组合。有用的抗氧化剂、受阻胺光稳定剂和UV光吸收剂的实例包括但不限于以商品名IRGANOX和TINUVIN商购自巴斯夫公司的那些。当使用时,基于可固化光致变色涂料组合物的总固体重量(不包括溶剂),这些任选的添加剂可以以至多20重量%的量存在。
可包含在本发明的可固化光致变色涂料组合物中的任选添加剂包括一种或多种固定色调染料,包括如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物所述的那些种类、实例和量。
可包含在本发明的可固化光致变色涂料组合物中的任选添加剂包括一种或多种二色性染料,包括如本文先前关于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物所述的那些种类、实例和量。
本发明的可固化光致变色涂料组合物可以通过任何合适的施加方法施加以形成例如施加层。可以将本发明的可固化光致变色涂料组合物如施加在基材上或施加到基材上的施加方法包括但不限于喷涂施加方法;浸涂方法;幕涂方法;刮刀(或棒)施加方法;旋涂施加方法;喷射印刷方法(如喷墨印刷方法,其中用根据本发明的可固化光致变色涂料组合物代替“油墨(ink)”);以及两种或更多种这样的施加方法的组合。
本发明的可固化光致变色涂料组合物可以通过任何合适的方法固化。在一些另外的实施例中,将可固化光致变色涂料组合物通过暴露于高温(超过环境室温)固化。如本文所使用的,“固化(的)”意指通过共价键形成而形成三维交联网络,如在碳二亚胺官能材料的碳二亚胺基团与第一和第二羧酸官能材料的羧酸基团之间。当在高温下固化时,可固化光致变色涂料组合物在本文中可以称为热固性可固化光致变色涂料组合物。使本发明的热固性可固化光致变色涂料组合物固化的温度是可变的并且部分取决于进行固化期间的时间的量。对于一些实施例,将可固化光致变色涂料组合物在从65℃至204℃、或从70℃至177℃、或从75℃至140℃的高温下固化20至240分钟的时间段。
由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的固化光致变色层可具有任何合适的厚度,如从10微米至100微米、或从10微米至75微米。
在本发明的一些实施例中,由可固化光致变色涂料组合物形成的固化光致变色层具有至少10牛顿/平方毫米(N/mm2)(如从10N/mm2至85N/mm2、或从10N/mm2至51N/mm2、或从12N/mm2至50N/mm2,在每种情况下均包括所列举的值)的费舍尔显微硬度(Fischermicrohardness)。
根据本发明,进一步提供了一种光学制品,其包括:(A)基材;以及(B)在基材的至少一部分表面上的层,其中该层由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成。在一些实施例中,该层是固化层。该层可以由本发明的可固化光致变色涂料组合物通过本文先前所述的一种或多种施加和固化方法在基材上形成。
在一些实施例中,包括基材和在基材的至少一个表面上的层(由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成)的光学制品可以选自显示元件、窗、镜、液晶盒元件和眼科元件。相应地,光学制品的基材可以选自显示器、窗、镜、液晶盒元件基材和眼科基材。基材可以由一种或多种合适的材料组成,包括但不限于有机材料,如有机聚合物材料;玻璃,如二氧化硅基玻璃;金属;陶瓷材料;及其组合。
可用于形成本发明光学制品基材的有机材料的非限制性实例包括如本文先前关于光学制品(包括由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物形成的层)所述的那些聚合物材料。
在一些实施例中,基材可任选地包括光致变色材料和/或固定色调染料,其各自可选自如本文先前描述的光致变色材料和固定色调染料的那些种类和实例。存在于基材中的任选的光致变色材料/化合物可以与由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的层的光致变色化合物相同或不同。任选的固定色调染料可以与由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的层的任选的固定色调染料相同或不同。
由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的层可以呈单层或多层的形式。当呈多层的形式时,各层可以由根据本发明的可固化光致变色涂料组合物(具有相同或不同的组成,如相同或不同的一种或多种光致变色化合物)制备。
除了由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的光致变色层之外,光学制品还可以任选地包括一个或多个另外的层,包括本领域公认的层,如但不限于底漆层;由本发明的可固化光致变色粘合剂组合物制备的粘合剂层;由不同于本发明的可固化光致变色粘合剂组合物的组合物制备的粘合剂层;保护层(如硬涂层);偏振层;双折射层;减反射层;和/或由不同于本发明的可固化光致变色涂料组合物的组合物制备的另一光致变色层。
在一些实施例中,包括由本发明的可固化光致变色涂料组合物形成的层的光学制品选自矫正镜片、非矫正镜片、放大镜片、保护性镜片和护目镜。
本发明可以进一步地由以下非限制性条款中的一项或多项表征。
条款1:一种可固化光致变色粘合剂组合物,其包含:
(a)聚碳二亚胺;
(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料;
(c)光致变色化合物;以及
(d)非质子有机溶剂,
其中该聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与该羧酸官能材料的羧酸当量的当量比是从0.5:1至10:1。
条款2:如条款1所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,该羧酸官能材料选自羧酸官能聚酯;羧酸官能聚碳酸酯;羧酸官能聚醚;羧酸官能聚氨酯;羧酸官能聚脲;羧酸官能聚酰胺;羧酸官能聚(硅氧烷);其各自的羧酸盐;其共聚物;或者其组合。
条款3:如条款1或2所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,该聚碳二亚胺具有至少250克/摩尔或至少300克/摩尔的碳二亚胺当量重量。
条款4:如条款1至3中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,该聚碳二亚胺通过包括多官能异氰酸酯缩合的反应形成,其中每种多官能异氰酸酯选自由以下组成的组:脂肪族多官能异氰酸酯、环脂肪族多官能异氰酸酯、杂环脂肪族多官能异氰酸酯、芳基多官能异氰酸酯、芳基脂肪族多官能异氰酸酯及其两种或更多种的组合。
条款5:如条款1至4中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其进一步包含至少一种选自以下的添加剂:流动控制剂、表面添加剂、流变控制剂、流平剂、抗氧化剂、光稳定剂、紫外光吸收剂、热稳定剂、单线态氧淬灭剂、固定色调染料、二色性染料、粘附促进剂、催化剂和其两种或更多种的组合。
条款6:如条款1至5中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,该羧酸官能材料(b)具有从600克/摩尔至40,000克/摩尔、或从650克/摩尔至40,000克/摩尔、或从700克/摩尔至40,000克/摩尔、或从600克/摩尔至20,000克/摩尔、或从600克/摩尔至10,000克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
条款7:如条款1至6中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,该羧酸官能材料(b)具有从1200克/摩尔至80,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至40,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至20,000克/摩尔的Mn,在每种情况下均包括所列举的值。
条款8:一种光学制品,其包括:
基材;以及
在该基材的至少一部分表面上的粘合剂层,其中该粘合剂层由条款1至7中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物形成。
条款9:如条款8所述的光学制品,其中,该光学制品选自显示元件、窗、镜、液晶盒元件以及眼科元件。
条款10:如条款9所述的光学制品,其中,该眼科元件选自矫正镜片、非矫正镜片、放大镜片、保护性镜片、以及护目镜。
条款11:一种可固化光致变色涂料组合物,其包含:
(a)聚碳二亚胺;
(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的第一羧酸官能材料;
(c)具有至少三个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的第二羧酸官能材料;
(d)光致变色化合物;以及
(e)非质子有机溶剂,
其中该聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与该第一羧酸官能材料和该第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比是从0.5:1至3:1。
条款12:如条款11所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第一羧酸官能材料选自:羧酸官能聚酯;羧酸官能聚碳酸酯;羧酸官能聚醚;羧酸官能聚氨酯;羧酸官能聚脲;羧酸官能聚酰胺;羧酸官能聚(硅氧烷);其各自的羧酸盐;其共聚物;或者其组合。
条款13:如条款11或12所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第二羧酸官能材料选自(i)具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物;和/或(ii)具有3或4个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料。
条款14:如条款11至13中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第二羧酸官能材料包含具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物。
条款15:如条款14所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第二羧酸官能材料的该羧酸官能聚合物包含羧酸官能(甲基)丙烯酸酯单体的残基。
条款16:如条款11至15中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,基于该第一羧酸官能材料和该第二羧酸官能材料的总羧酸当量,该第二羧酸官能材料提供40%至90%的羧酸当量。
条款17:如条款11至16中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该聚碳二亚胺具有至少250克/摩尔或至少300克/摩尔的碳二亚胺当量重量。
条款18:如条款11至17中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该聚碳二亚胺通过包括多官能异氰酸酯缩合的反应形成,其中每种多官能异氰酸酯选自由以下组成的组:脂肪族多官能异氰酸酯、环脂肪族多官能异氰酸酯、杂环脂肪族多官能异氰酸酯、芳基多官能异氰酸酯、芳基脂肪族多官能异氰酸酯及其两种或更多种的组合。
条款19:如条款11至18中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该可固化光致变色涂料组合物的固化层具有至少10N/mm2的费舍尔显微硬度。
条款20:如条款11至19中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其进一步包含至少一种选自以下的添加剂:流动控制剂、表面添加剂、流变控制剂、流平剂、抗氧化剂、光稳定剂、紫外光吸收剂、热稳定剂、单线态氧淬灭剂、固定色调染料、二色性染料、粘附促进剂、催化剂和其两种或更多种的组合。
条款21:如条款11至20中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第一羧酸官能材料具有从600克/摩尔至40,000克/摩尔、或从650克/摩尔至40,000克/摩尔、或从700克/摩尔至40,000克/摩尔、或从600克/摩尔至20,000克/摩尔、或从600克/摩尔至10,000克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
条款22:如条款11至21中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第一羧酸官能材料具有从1200克/摩尔至80,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至40,000克/摩尔、或从1200克/摩尔至20,000克/摩尔的Mn,在每种情况下均包括所列举的值。
条款23:如条款11至22中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,该第二羧酸官能材料具有从50克/摩尔至580克/摩尔、或从55克/摩尔至570克/摩尔、或从60克/摩尔至565克/摩尔、或从64克/摩尔至560克/摩尔的酸当量重量,在每种情况下均包括所列举的值。
条款24:一种光学制品,其包括:
基材;以及
在该基材的至少一部分表面上的层,其中该层由条款11至23中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物形成。
条款25:如条款24所述的光学制品,其中,该光学制品选自显示元件、窗、镜、液晶盒元件以及眼科元件。
条款26:如条款25所述的光学制品,其中,该眼科元件选自矫正镜片、非矫正镜片、放大镜片、保护性镜片、以及护目镜。
在以下示例中更具体地描述了本发明,这些示例仅旨在是说明性的,因为其中的许多修改和变化对于本领域技术人员将是显而易见的。除非另有指明,否则所有份数和所有百分比均按重量计。
实例
在以下实例的部分1中,提供了配制品组分的合成。在部分2中,提供了根据本发明的光致变色粘合剂组合物、根据本发明的光致变色涂料组合物和对比光致变色涂料组合物的制备说明。在部分3中,提供了使用部分2的光致变色粘合剂组合物制成的多层光致变色粘合剂试样和使用部分2的光致变色涂料组合物制成的光致变色涂料试样的制备说明。在部分4中,提供了对部分3中制备的试样的特性的评价。
部分1:配制品组分的制备。
实例1
如下制备聚(己内酯)四酸材料。
步骤-1:聚(己内酯)四醇的制备。
将季戊四醇(6g)和ε-己内酯(126g)在氮气下在三颈烧瓶中组合,并加热至150℃直至均匀。在5分钟内添加辛酸锡(II)(1g),导致温升至180℃。将烧瓶排空并用氮气吹扫三次,然后在氮气下在150℃搅拌24小时。向冷却的反应混合物中添加己烷(3×300毫升(mL)),每次添加后倾析上清液。将所得粘稠液体在40℃下真空干燥以得到低熔点白色固体(产量:107g),将其用于步骤2。
步骤-2:聚(己内酯)四酸的制备。
向容纳有步骤-1的产物(107g)和琥珀酸酐(18.1g)的单颈圆底烧瓶中添加甲苯(250mL)和三乙胺(“Et3N”,5.0mL)。将悬浮液加热至80℃并搅拌16小时或过夜。将反应混合物冷却并在搅拌下在5分钟内倒入己烷(0.5L)中。使所得溶液冷却至室温并使其静置一小时。倾析上层己烷并将粗产物真空干燥4小时以得到低熔点白色固体(产量125g)。1H NMR数据证实了结构,从该结构确定了数均分子量(Mn)为2954克/摩尔。基于此,进一步确定该产物具有738.5克/摩尔的酸当量重量。
实例2
如下制备聚(己内酯)二酸材料。
向圆底烧瓶中添加:100g的聚(己内酯)二醇,其具有报道的约2000克/摩尔的Mn,可从密理博西格玛公司获得;10.51g的琥珀酸酐;250mL的甲苯;和5mL的三乙胺。将混合物加热至80℃持续16小时,并且然后冷却至室温。在搅拌下向冷却的混合物中添加250mL己烷,导致形成沉淀。倾析液体。将留下的沉淀溶解在450mL的乙酸乙酯中,用50mL的1N HCl洗涤两次,用50mL的盐水洗涤两次,并在真空下浓缩。将浓缩的材料溶解在250mL的乙酸乙酯中,用50mL的去离子水洗涤两次,并且然后在旋转蒸发仪上浓缩。两次混入2-丙醇并再次浓缩该材料。然后将该材料在真空下干燥过夜以得到91.1g白色固体。1H NMR数据用于证实聚(己内酯)二醇转化为二酸并确定分离产物的约2633克/摩尔的Mn和1316.5克/摩尔的酸当量重量。
实例3
如下制备UH-100D聚碳酸酯二酸。
实例3根据实例1的步骤-2使用以下试剂进行:UH-100D聚碳酸酯二醇(100g);琥珀酸酐(25g);Et3N(5ml);和甲苯(250ml)。在用己烷从混合物中回收后,将产物重新溶解在二氯甲烷(DCM)中并用1N HCl水溶液洗涤两次,用盐水洗涤两次,经无水MgSO4干燥,并通过硅藻土短垫过滤。浓缩步骤产生低熔点白色固体(120g)。基于酸值,确定产物具有621克/摩尔的酸当量重量。
实例4
如下制备PH-300D聚碳酸酯二酸。
向圆底烧瓶中添加90g的PH-300D(可从宇部公司获得的聚碳酸酯二醇)、6.30g的琥珀酸酐、250mL的甲苯和5mL的三乙胺。将混合物加热至80℃持续16小时。在搅拌下向冷却的混合物中添加250mL己烷。停止搅拌下沉降后,倾析上层。在搅拌下添加另外250mL己烷。使溶液再次沉降并倾析上层。接下来,将留下的底层用250mL的乙酸乙酯稀释,用50mL的1NHCl洗涤两次,用50mL的水洗涤两次,并且然后在旋转蒸发仪上浓缩。混入2-丙醇并再次浓缩该材料。然后将该材料在真空下在约50℃-60℃下干燥直至达到接近恒重以得到88.5g粘稠透明液体。1H NMR数据证实了二酸产物的形成。基于测量的酸值,Mn被确定为约3364克/摩尔,并且酸当量重量为约1682克/摩尔。
实例5
如下制备二(三羟甲基丙烷)四酸材料。
向圆底烧瓶中添加25.03g的二(三羟甲基丙烷)、42.03g的琥珀酸酐、250mL的甲苯和5mL的Et3N。将混合物加热至80℃持续16小时。向冷却的混合物中添加350mL的乙酸乙酯和150mL的1N HCl。混合和沉降后,弃去水层。用另外的150mL的1N HCl洗涤有机层,并且然后用150mL去离子水洗涤两次。然后将有机层在旋转蒸发仪上浓缩。将浓缩的低熔点固体在真空下在约60℃下干燥6小时(产量67g,带有一些残留溶剂)。基于经由1H NMR的结构确定,二(三羟甲基丙烷)四酸化合物被确定为具有162.66克/摩尔的酸当量重量。
实例6
如下制备丙烯酸聚(酸)材料。
用氮气鼓泡二丙二醇甲醚乙酸酯(DPMA;65g)15分钟,然后加热至125℃。在30分钟内逐滴添加2-甲基丙烯酰氧基乙基琥珀酸(80.9g)、甲基丙烯酸正丁酯(50g)、2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)(7.8g)、亚磷酸三苯酯(0.65g)和叔十二烷基硫醇(1.30g)的溶液。搅拌30min后,添加在5ml DPMA中的0.3g 2,2'-偶氮二(2-甲基丁腈)并将溶液再搅拌30分钟。然后将溶液冷却至50℃并在搅拌下缓慢添加至己烷(0.5L)中。将合并的溶液冷却至室温。倾析溶剂以产生粘稠液体。将粗固体产物在50℃下真空干燥3小时。产量:140g。重均分子量(Mw)为10,800g/mol,并且数均分子量(Mn)为4800g/mol,如通过GPC用四氢呋喃洗脱剂和相对于聚苯乙烯标准物确定的。基于酸值,计算的酸当量重量为559克/摩尔。
部分-2
部分2a:光致变色粘合剂组合物的制备。
实例7-10
使用表1中列出的材料制备光致变色组合物A,将这些材料组合(按所列顺序)并在室温下以200rpm搅拌至少30分钟直到所有材料溶解。
表1
光致变色组合物A
____________________
1所配制的光致变色茚并萘并吡喃染料的共混物在活化时提供灰色。
2受阻胺光稳定剂(HALS),从巴斯夫公司可商购。
3抗氧化剂,从巴斯夫公司可商购。
使用表2中列出的组分制备光致变色粘合剂组合物。对于每种组合物,将装料1的组分组合并在室温下以60rpm搅拌3.5小时。将装料2的组分在单独的容器中组合,并在室温下以60rpm搅拌3.5小时。然后将装料1和装料2组合并在室温下以60rpm搅拌5分钟。然后如部分3b所述迅速使用光致变色粘合剂组合物。
表2
光致变色粘合剂组合物
实例7 | 实例8 | 实例9 | 实例10 | |
<u>装料1</u> | ||||
光致变色组合物A | 6.2457 | 6.2415 | 6.2478 | 6.2533 |
实例3的二酸 | 4.08 | |||
实例4的二酸 | 5.20 | |||
实例1的四酸 | 4.28 | |||
实例2的二酸 | 4.97 | |||
装料2 | ||||
乙酸乙酯 | 2.5045 | 2.5030 | 2.5023 | 2.5031 |
Carbodilite V04-K<sup>4</sup> | 2.12 | 1.07 | 1.96 | 1.25 |
__________________
4当量重量为333克/摩尔的聚(碳二亚胺),可从日清纺公司获得。
部分2b:光致变色涂料组合物的制备。
实例11-16
根据本发明的光致变色涂料组合物(使用聚(碳二亚胺)-官能交联剂)使用表3中列出的组分(所有组分均以重量份数列出)制备。对于表3中所示的每种涂料组合物,将装料1的组分组合并加热至50℃持续最少30分钟,或直至固体溶解。添加装料2,并在50℃下继续搅拌1小时或直到固体溶解。将溶液冷却至室温,然后添加装料3。将混合物在室温下搅拌5分钟,导致形成光致变色涂料组合物,将其如部分3b所述迅速施加。所有组合物都配制成58%的理论固体。
表3
光致变色涂料组合物
___________________________
1所配制的光致变色茚并萘并吡喃染料的共混物在活化时提供灰色。
5聚醚改性二甲基聚硅氧烷共聚物,从毕克化学公司(BYK-Chemie)可获得。
6当量重量为600克/摩尔的聚(碳二亚胺),可从日清纺公司获得。
对比实例CE17
如对于实例11至16所述,使用等摩尔量的第二羧酸官能材料(即,如本文先前在实例6中所述制备的丙烯酸聚(酸))和碳二亚胺官能交联剂制备对比光致变色涂料组合物,对比实例CE17。表4中提供了配制品的详细信息。
表4
对比光致变色涂料组合物
部分-3
部分3a:多层光致变色粘合剂试样的制备。
实例7至10的光致变色粘合剂组合物各自通过下拉技术施加至单独的透明聚酯片(可从Transcendia公司获得),该技术使用具有3英寸(7.6cm)涂层宽度的方形金属下拉施加器的10密耳(254微米)间隙,这导致形成中间粘合剂层状聚酯片。施加后,使这些中间粘合剂层状聚酯片在室温下静置三十分钟。接下来,将这些中间粘合剂层状聚酯片置于100℃的强制通风烘箱中30分钟。接下来,使用来自Speedball公司的四英寸宽台式橡胶辊(商品型号4121)将透明聚酯片(来自Transcendia公司)覆盖并粘附到每个中间粘合剂层状聚酯片的粘合剂层上,这导致形成三层中间样品。然后将每个三层中间样品置于100℃强制通风烘箱中在两个薄金属片之间三十分钟,然后冷却至室温,这导致形成固化的三层样品。将固化的三层样品切割成2英寸×2英寸(5.1cm×5.1cm)的多层光致变色粘合剂试样,用于如下所述的光致变色性能评价。
部分3b:光致变色涂料试样的制备
将实例11至16和对比实例CE17的组合物施加到涂覆的聚碳酸酯平面镜片上,每个镜片具有76毫米的直径。在涂覆之前,使用具有70KV和1000W设置的Tantec设备对每个镜片进行电晕处理。将约1-2mL的每种组合物分配到电晕处理过的平面镜片上,并且然后以足以将0.3-0.35g的湿涂料组合物(58%固体)沉积到平面镜片上的旋转速度旋转8秒(对于实例11至16和对比实例CE17)。
一式两份制备实例11至16和对比实例CE17的试样,并且然后在强制通风烘箱中在100℃下固化一小时。
部分-4
部分4a.多层光致变色粘合剂试样的光致变色性能测试。
如部分3a所述制备的多层光致变色粘合剂试样的光致变色性能在用于测量光致变色的高级平台(“A-BMP”)的光学平台上测量。多层光致变色粘合剂试样首先在10cm的距离处暴露于最大强度接近365纳米(nm)的光持续5分钟。使用具有OL 86-T余弦接收器的Goosch&Housego OL 756分光辐射度计测量该光的积分UVA辐照度为7.7瓦/平方米。接下来,将多层光致变色粘合剂试样加热至70℃并保持在该温度下,同时将这些试样在10厘米(cm)的距离处暴露于F17T8黄色荧光灯持续25分钟,以使光致变色材料失活。用OL 756测量试样上的荧光灯辐照度为9Klux。然后将多层光致变色粘合剂试样保持在21℃至24℃的黑暗环境中持续至少一小时,然后在光学平台上进行测试。
该光学平台配备有两个150瓦(W)Newport#66902型氙弧灯,彼此成直角,具有相关的Newport 69907数字控制器。第一个灯被引导穿过3mm SCHOTT KG-2带通滤光器和适当的中性密度滤光器,以获得所需的紫外光和可见光光谱。第二个灯被引导穿过3mm SCHOTTKG-2带通滤光器、SCHOTT GG400短波段截止滤光器和适当的中性密度滤光器,以便提供补充的可见光。将2英寸×2英寸(5.1cm×5.1cm)的50%波尔卡点分束器放置在相对于每个灯成45°角的位置,以混合两个光束。用中性密度滤光片和氙弧灯的电压调节光束的强度。使用专有软件(PTSoft 5.3版本)来控制定时、辐照度、气室和样品温度、遮光器、滤光器选择以及响应测量。在测试期间,将光学平台维持在23℃下。将用于活化试样的来自氙弧灯的组合光束调节至在315-380nm积分的6.7瓦/平方米UVA和在380-780nm积分的50Klux照度。样品池配备有石英窗,且试样位于支架中心。通过专有软件用与鼓泡水浴定制连接的AirJetXE控制池中的温度以递送在23℃±0.1℃的50%相对湿度的空气。
通过型号MCS 601分光光度计测量试样的光致变色响应,所述分光光度计具有用于从卤钨灯传输光的光纤电缆。来自灯的准直光束垂直于试样放置,使其穿过样品并进入连接到分光光度计的接收光纤电缆。来自氙弧灯的活化光束以30°的角度入射到试样上,并定位成与监控光重叠以形成两个同心圆。
在氙弧灯的遮板关闭的情况下测量初始未活化的透射率。然后打开遮板并以选定的时间间隔监测变化。使用以下公式确定试样的光密度(OD)变化:
ΔOD=log10(Tb/Ta),
其中Tb是在发白状态下的百分比透射率,并且Ta是在活化状态下的百分比透射率。ΔOD测量基于明视光密度(photopic optical density)。在测试中,将活化光的遮板打开15分钟并然后关闭,以观察多层光致变色粘合剂试样的活化和失活。T1/2是15分钟活化后遮板关闭后ΔOD达到活化ΔOD值一半的时间(以秒为单位)。如果T1/2时间在两个记录的数据点之间,则所述值由T1/2时间各侧最近的数据点之间的线性插值确定。
部分4b.光致变色涂料试样的光致变色性能测试。
来自实例11至16和对比实例CE17的一组试样如前所述进一步用电晕处理,并根据如美国专利号7,410,691中实例1的表1中所述的配制品旋涂保护涂层。使用来自D灯泡的UV光在氮气气氛下将测试样品固化。此后,每个试样在105℃下热固化3小时。然后如以上在部分4a中对于多层光致变色粘合剂试样所述的,在法国依视路有限公司(Essilor,Ltd.France)制造的用于测量光致变色的台(“BMP”)上测试试样的光致变色性能。
部分4c:光致变色涂料试样的显微硬度测试。
使来自实例11至16和对比实例CE17的第二组试样在105℃下经受额外的热固化3小时,并且使用Fischerscope HCV,型号H100SMC(从费舍尔科技公司(FischerTechnology,Inc)可获得的)测量硬度。在100毫牛顿负荷15秒后,在2微米的穿透深度处测量显微硬度。每个试样至少测量两次,并将所得数据取平均值并记录在表6中。
部分4d.多层光致变色粘合剂试样的光致变色性能测试结果。
多层光致变色粘合剂试样的光致变色性能测试结果总结在表5中。
表5
在活化十五分钟后,所有光致变色粘合剂组合物都提供良好的0.72至0.76ΔOD活化暗度。所有光致变色粘合剂组合物还提供快速褪色速率,T1/2值为27至31秒。
部分4e.光致变色涂料试样的测试结果。
光致变色涂料试样的显微硬度和光致变色性能结果总结在表6中。
表6
如表6所示,具有第一和第二羧酸交联剂二者的根据本发明的光致变色涂料组合物(实例11至16)展现出良好的光致变色性能以及可接受的硬度。相比之下,不包含本发明的酸当量重量大于或等于600克/摩尔的羧酸官能材料的对比光致变色涂料组合物(CE17)提供了非常硬的膜,但褪色速率非常缓慢。实例7至10的光致变色粘合剂组合物(仅具有酸当量重量大于或等于600克/摩尔的羧酸官能材料的组合物)太软而不能作为涂层评价。
已经根据本发明的特定实施例的具体细节描述了本发明。这并不旨在认为这些细节是对本发明的范围的限制,除非且是在它们包含在所附权利要求中的程度上。
Claims (15)
1.一种可固化光致变色粘合剂组合物,其包含:
(a)聚碳二亚胺;
(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能材料;
(c)光致变色化合物;以及
(d)非质子有机溶剂,
其中所述聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与所述羧酸官能材料的羧酸当量的当量比是从0.5:1至10:1。
2.如权利要求1所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,所述羧酸官能材料选自:
羧酸官能聚酯,
羧酸官能聚碳酸酯,
羧酸官能聚醚,
羧酸官能聚氨酯,
羧酸官能聚脲,
羧酸官能聚酰胺,
羧酸官能聚(硅氧烷),
其各自的羧酸盐,
其共聚物,或
其组合。
3.如权利要求1或2所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,所述聚碳二亚胺具有至少250克/摩尔的碳二亚胺当量重量。
4.如权利要求1至3中任一项所述的可固化光致变色粘合剂组合物,其中,所述聚碳二亚胺通过包括多官能异氰酸酯缩合的反应形成,其中每种多官能异氰酸酯选自由以下组成的组:脂肪族多官能异氰酸酯、环脂肪族多官能异氰酸酯、杂环脂肪族多官能异氰酸酯、芳基多官能异氰酸酯、芳基脂肪族多官能异氰酸酯及其两种或更多种的组合。
5.一种光学制品,其包括:
基材;以及
在所述基材的至少一部分表面上的粘合剂层,其中所述粘合剂层由权利要求1至4中任一项的所述可固化光致变色粘合剂组合物形成。
6.一种可固化光致变色涂料组合物,其包含:
(a)聚碳二亚胺;
(b)具有至少两个羧酸基团且具有大于或等于600克/摩尔的酸当量重量的第一羧酸官能材料;
(c)具有至少三个羧酸基团且具有小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的第二羧酸官能材料;
(d)光致变色化合物;以及
(e)非质子有机溶剂,
其中所述聚碳二亚胺的碳二亚胺当量与所述第一羧酸官能材料和所述第二羧酸官能材料的总羧酸当量的当量比是从0.5:1至3:1。
7.如权利要求6所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述第一羧酸官能材料选自:
羧酸官能聚酯,
羧酸官能聚碳酸酯,
羧酸官能聚醚,
羧酸官能聚氨酯,
羧酸官能聚脲,
羧酸官能聚酰胺,
羧酸官能聚(硅氧烷),
其各自的羧酸盐,
其共聚物,或
其组合。
8.如权利要求6或7所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述第二羧酸官能材料包含具有至少三个羧酸基团、大于或等于2000克/摩尔的Mn以及小于或等于580克/摩尔的酸当量重量的羧酸官能聚合物。
9.如权利要求8所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述第二羧酸官能材料的所述羧酸官能聚合物包含羧酸官能(甲基)丙烯酸酯单体的残基。
10.如权利要求6至9中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,基于所述第一羧酸官能材料和所述第二羧酸官能材料的总羧酸当量,所述第二羧酸官能材料提供40%至90%的羧酸当量。
11.如权利要求6至10中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述聚碳二亚胺具有至少250克/摩尔的碳二亚胺当量重量。
12.如权利要求6至11中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述聚碳二亚胺通过包括多官能异氰酸酯缩合的反应形成,其中每种多官能异氰酸酯选自由以下组成的组:脂肪族多官能异氰酸酯、环脂肪族多官能异氰酸酯、杂环脂肪族多官能异氰酸酯、芳基多官能异氰酸酯、芳基脂肪族多官能异氰酸酯及其两种或更多种的组合。
13.如权利要求6至12中任一项所述的可固化光致变色涂料组合物,其中,所述可固化光致变色涂料组合物的固化层具有至少10N/mm2的费舍尔显微硬度。
14.一种光学制品,其包括:
基材;以及
在所述基材的至少一部分表面上的层,其中所述层由权利要求6至13中任一项的所述可固化光致变色涂料组合物形成。
15.如权利要求14所述的光学制品,其中,所述光学制品选自显示元件、窗、镜、液晶盒元件以及眼科元件。
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