CN114716583A - 一种硅烷化透明质酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种硅烷化透明质酸盐的制备方法,属于医药化工领域。该制备方法包括如下步骤:向透明质酸盐溶液中滴加二甲基硅烷醇脂肪酸酯,在酸催化剂催化下,于室温下搅拌反应6~24h;反应结束,经有机溶剂沉降、洗涤、干燥,即得到硅烷化透明质酸盐。本发明制备方法简单,反应条件温和,制备方法具有普适性;所得到硅烷化透明质酸盐性能稳定,产物纯度高,无皮肤刺激性,保湿性能良好,且可以促进角质细胞的增殖,可作为化妆品辅料、医用辅料用于医美领域。
Description
技术领域
本发明属于透明质酸衍生物技术领域,具体涉及一种硅烷化透明质酸盐的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
透明质酸(HA),又叫玻璃酸,是由N-乙酰氨基葡糖和D-葡糖醛酸双糖单位重复连接而成的天然高分子黏多糖,是一种存在于生物体内的天然高分子非硫酸化糖胺聚糖,广泛地分布于人体与动物的软结缔组织细胞外基质中,有着维持细胞外空间、调节渗透压、润滑等重要生理功能,在伤口愈合中发挥重要的生物学功能,能调节细胞的粘附、迁移、分化和增殖,有助于减轻炎症反应,具有改善细胞浸润性、清除自由基和抗氧化的特性,在医疗美容、保健、生物医药等领域有着十分重要的应用价值。
HA拥有高生物相容性、生物可降解性、高亲水性和粘弹性等优良特性,但其高亲水性,反过来,意味着,亲脂性差,从而造就了其半衰期过短,在体内降解速度快和原位停留时间短,导致生物利用度低。幸运地是,透明质酸结构中含有羟基、羧基等化学活性位点,可进行多种化学修饰使其具有特定的功能,已报道了透明质酸衍生物有乙酰化透明质酸、季胺化透明质酸、羧甲基化透明质酸、硅烷化透明质酸等。有文献报道,硅烷化透明质酸具有保湿性能更佳,无细胞毒性,无皮肤刺激性,且可以促进角质细胞的增殖,可用于制备具有皮肤保湿和修复功能的化妆品和医药辅料等。然而,硅烷化透明质酸的制备方法鲜有报道。例如,FR2961915公开了将玻璃酸溶液和硅烷醇钠溶液混合反应后用树脂调解pH获得玻璃酸复合水溶液,但其最终产品为浓度较小的液体,体积大,包装、存储和运输困难;CN103450368 B公开了硅烷化透明质酸的制备方法,但制备方法中涉及反应原料氯硅烷对水非常敏感,遇水快速分解,滴加过程中形成烟雾,分解生成盐酸,因此,氯硅烷具有强腐蚀性,其在存储、使用过程中都有严格要求,该制备方法需严格控制在无水条件下操作,条件苛刻。基于上述分析,开发硅烷化透明质酸的绿色制备工艺具有非常重要的实用价值和经济效益。
发明内容
基于上述技术背景,本发明目的在于提供一种硅烷化透明质酸盐,所述硅烷化透明质酸盐采用透明质酸(盐)与二甲基硅烷醇脂肪酸酯发生酯交换反应,经沉降、洗涤、干燥得到硅烷化透明质酸盐,避免使用强腐蚀性原料氯硅烷,降低制备工艺风险,有效解决设备腐蚀问题,使其制备工艺更加温和、可控、绿色环保,所得到硅烷化透明质酸盐性能稳定,产物纯度高,无皮肤刺激性,保湿性能良好,且可以促进角质细胞的增殖,可作为化妆品辅料、医用辅料用于医药、化妆品等领域。
基于上述效果,本发明提供以下技术方案:
本发明第一方面,提供一种硅烷化透明质酸盐的制备方法,所述制备方法的步骤如下:将透明质酸盐溶解于有机溶剂Ⅰ中,加入二甲基硅烷醇脂肪酸酯,在酸催化剂作用进行反应;反应结束后向反应体系中加入有机溶剂Ⅱ,沉降部分即为硅烷化透明质酸盐。
优选的,所述透明质酸盐为透明质酸的碱金属盐;具体的,如透明质酸钠、透明质酸锌或透明质酸钾。
优选的,所述有机溶剂I为包括但不限于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲酰胺、二氧六环中的任意一种。
上述优选的实施方式中,所述有机溶剂Ⅰ与透明质酸盐的体积质量比(mL/g)为(20~8):1,得到透明质酸盐溶液。
优选的,所述二甲基硅烷醇脂肪酸酯为包括但不限于1,1-二甲醇基-硅烷-1-乙酸酯、1,1-二甲醇基-硅烷-1-丙酸酯、1,1-二甲醇基-硅烷-1-丁酸酯中的任意一种。
优选的,所述酸催化剂为包括但不限于H2SO4、HCl、对甲基苯磺酸、十二烷基苯磺酸中的任意一种;进一步的,所述盐酸为30~40%(wt%)的盐酸溶液。
上述二甲基硅烷醇脂肪酸酯的加入需要缓慢进行,可将二甲基硅烷醇脂肪酸酯溶于有机溶剂Ⅰ中,再缓慢滴加至透明质酸盐的有机溶剂中,滴加完成后,于室温条件下搅拌反应6~24h;所述透明质酸盐和二甲基硅烷醇脂肪酸酯的质量比为10:(1.2~3.0),酸催化剂用量为透明质酸盐质量的1%~5%。
优选的,所述有机溶剂Ⅱ为但不限于乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的任意一种;进一步的,所述有机溶剂Ⅱ的用量为反应体系溶液体积的8~15倍。
上述有机溶剂Ⅱ加入反应体系后,溶液中会随之产生沉降,本领域技术人员可通过过滤获取该沉降部分,经洗涤干燥后得到所述硅烷化透明质酸盐固体粉末。
以上一个或多个技术方案的有益效果是:
(1)本发明采用透明质酸(盐)与二甲基硅烷醇脂肪酸酯发生酯交换反应,经沉降、洗涤、干燥得到硅烷化透明质酸(盐),避免使用强腐蚀性原料氯硅烷,降低制备工艺风险,有效解决设备腐蚀问题,使其制备工艺更加温和、可控、绿色环保。
(2)本发明所得到硅烷化透明质酸(盐)为固体粉末,有利于提升产品稳定性,体积小,包装运输方便。
(3)本发明所提供的硅烷化透明质酸(盐)制备方法,具有普适性、通用性,以不同的透明质酸(盐)为原料,可制备多种硅烷化透明质酸(盐),大大地丰富了其产品种类,亦可以通过控制反应条件,调控硅烷化的比例,从而有效地调控产品性能,以适用不同领域对其产品的应用需求。
(4)本发明所得到硅烷化透明质酸盐性能稳定,产物纯度高,无皮肤刺激性,保湿性能良好,且可以促进角质细胞的增殖,可作为化妆品辅料、医用辅料用于医药、化妆品等领域。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,并不构成对本发明的不当限定。
图1为硅烷化透明质酸钠的傅里叶红外光谱图;
图2为硅烷化透明质酸盐体外保湿性能;
图3为硅烷化透明质酸盐在体保湿性能。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是,这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式,而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式也意图包括复数形式,此外,还应当理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案,以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
一种硅烷化透明质酸(盐)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将透明质酸钠(4.0g)溶于二甲基亚砜(80mL),向溶液中加入1,1-二甲醇基-硅烷-1-乙酸酯(0.4g)、HCl(37%,0.5g),于室温下搅拌反应24h。
(2)反应结束后,将反应液倒入无水乙醇(650mL)中打浆,经过滤、洗涤、干燥,得到硅烷化透明质酸钠(SiHA-01),产率72%。
实施例2
一种硅烷化透明质酸(盐)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将透明质酸钠(8.0g)溶于甲酰胺(40mL),向溶液中加入1,1-二甲醇基-硅烷-1-乙酸酯(2.4g)、对甲基苯磺酸(0.3g),于室温下搅拌反应20h。
(2)反应结束后,将反应液倒入无水乙醇(500mL)中打浆,经过滤、洗涤、干燥,得到硅烷化透明质酸钠(SiHA-02),产率85%。
实施例3
一种硅烷化透明质酸(盐)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将透明质酸锌(10.0g)溶于N,N-二甲基甲酰胺(120mL),向溶液中加入1,1-二甲醇基-硅烷-1-丙酸酯(2.5g)、浓H2SO4(0.5g),于室温下搅拌反应15h。
(2)反应结束后,将反应液倒入无水丙酮(1200mL)中打浆,经过滤、洗涤、干燥,得到硅烷化透明质酸锌(SiHA-03),产率70%。
实施例4
一种硅烷化透明质酸(盐)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将透明质酸钾(20.0g)溶于二氧六环(300mL),向溶液中加入1,1-二甲醇基-硅烷-1-丁酸酯(6.0g)、十二烷基苯磺酸(0.8g),于室温下搅拌反应12h。
(2)反应结束后,将反应液倒入无水丙酮(3000mL)中打浆,经过滤、洗涤、干燥,得到硅烷化透明质酸钾(SiHA-04),产率65%。
实施例5
对上述实施例中制备的硅烷化透明质酸盐表征与性能测试。
1.采用傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)对硅烷化透明质酸盐进行结构表征。图1为硅烷化透明质酸钠(SiHA-02)的傅里叶红外光谱图,由图可知,由图可知,3308cm-1为-OH和COO-的伸缩振动吸收峰重叠而成的多重吸收峰,2886cm-1和1405、1373cm-1分别归属于-CH3和-CH2伸缩振动吸收峰、弯曲振动峰,1602cm-1归属于酰胺NH的伸缩振动峰,1151cm-1归属于Si-O伸缩振动峰,1032cm-1为C-OH振动峰,942/886cm-1为Si-CH3的振动峰,由此可知,所制备的硅烷化透明质酸钠的结构正确。
2.硅烷化透明质酸盐体外保湿性的测定
于恒温恒湿环境下,采用硅胶干燥器法测定硅烷化透明质酸盐体外保湿性,环境温度为20℃,选取甘油、透明质酸钠为对照品。准确称取烘干至恒重的甘油、透明质酸钠和硅烷化透明质酸盐各三份(0.5g),分别放入培养皿中,精确量取0.4mL去离子水加入上述样品中,轻轻晃动,使样品充分吸收水分,放置于装有干硅胶的干燥器内,分别于放置后2、4、8、12、24、48、72h称重,计算平均值。按公式(1)计算保湿率:
保湿率RH=(Hn/H0)×100%……(1)
式中:H0和Hn分别为放置前、后的水分含量。
实验测试结果如图2所示。由图可知,实施例中所得到硅烷化透明质酸盐SiHA的保湿性能相近,所含碱金属盐对其保湿性能无明显影响;保湿性能为:硅烷化透明质酸盐>透明质酸HA>甘油,说明了硅烷化改性后的透明质酸的保湿性能得到明显提升,有利于在化妆品中应用性能,提升对皮肤的保湿效果。
3.硅烷化透明质酸盐人体皮肤保湿性测定:
于恒温恒湿条件下,温度为25℃、相对湿度为46%,在受试者手臂内侧皮肤同一部位划分四个区域,分别涂抹甘油、透明质酸HA、SiHA-02和SiHA-03水溶液,用皮肤水分测试笔分别测定涂抹前、涂抹后0、0.5、1、2、4、8、12h时皮肤含水量,按公式(2)计算皮肤保湿率:
保湿率Rh=涂抹后含水量/涂抹前含水量 (2)
甘油、透明质酸HA、SiHA-02和SiHA-03对皮肤保湿率的测定实验结果如图3所示。由图可知,各样品的保湿率均随着时间增加而下降;与透明质酸钠相比,SiHA-02和SiHA-03的保湿率得到显著提高,也高于甘油的保湿率,进一步说明了,硅烷化修饰策略有利于提升透明质酸盐对皮肤的保湿性能。
4.硅烷化透明质酸盐对皮肤刺激性评价
选择日本大耳白家兔24只,雌性各半,根据性别随机分成四组:完整皮肤对照组、硅烷化透明质酸钠完整皮肤对照组、破损皮肤对照组和硅烷化透明质酸钠破损皮肤组,评价硅烷化透明质酸盐对皮肤刺激性。剪去家兔背部脊柱两侧的毛发(约3cm×3cm,无红斑、水肿及破损)。取适量硅烷化透明质酸钠,用生理盐水配制其溶液,备用。皮肤破损组,在实验前,用无菌手术刀在家兔裸露皮肤上划“#”字形至渗血。于完整皮肤对照组和破损皮肤对照组的家兔右侧脱毛处涂0.3mL生理盐水;于完整皮肤给药组和破损皮肤给药组的家兔右侧脱毛处涂0.3mL硅烷化透明质酸钠溶液。给药24h后,用温水洗净家兔脱毛处皮肤,观察皮肤刺激程度。每天相同时间给药一次,连续7天。根据化学药物刺激性、过敏性研究技术指导原则评分,红斑通过观察、水肿通过轻轻触摸来评分。刺激分值计算方法:
刺激分值=(红斑反应总分+水肿反应分值)/动物总数
实验结果表明,对家兔正常皮肤、破损皮肤组织,单次或多次涂抹硅烷化透明质酸钠溶液,均为发现红斑、水肿等现象,刺激值小于0.5,依据皮肤刺激值评分标准(表1),表明硅烷化透明质酸盐对皮肤无刺激性。
表1皮肤刺激性评分标准
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述制备方法的步骤如下:将透明质酸盐溶解于有机溶剂Ⅰ中,加入二甲基硅烷醇脂肪酸酯,在酸催化剂作用下进行反应;反应结束后向反应体系中加入有机溶剂Ⅱ,沉降部分即为硅烷化透明质酸盐。
2.如权利要求1所述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述透明质酸盐为透明质酸的碱金属盐;进一步的,为透明质酸钠、透明质酸锌或透明质酸钾。
3.如权利要求1所述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂I为包括但不限于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲酰胺、二氧六环中的任意一种。
4.如权利要求2或3所述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂Ⅰ与透明质酸盐的体积质量比为(20~8):1。
5.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述二甲基硅烷醇脂肪酸酯为包括但不限于1,1-二甲醇基-硅烷-1-乙酸酯、1,1-二甲醇基-硅烷-1-丙酸酯、1,1-二甲醇基-硅烷-1-丁酸酯中的任意一种。
6.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述酸催化剂为包括但不限于H2SO4、HCl、对甲基苯磺酸、十二烷基苯磺酸中的任意一种;进一步的,所述盐酸为30~40%的盐酸溶液。
7.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述二甲基硅烷醇脂肪酸酯的加入需要缓慢进行,可将二甲基硅烷醇脂肪酸酯、催化剂溶于适量的有机溶剂I,再缓慢滴加至透明质酸盐的有机溶剂中,滴加完成后,于室温条件下搅拌反应6~24h。
8.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述透明质酸盐和二甲基硅烷醇脂肪酸酯的质量比为10:(1.2~3.0),酸催化剂用量为透明质酸盐质量的1%~5%。
9.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂Ⅱ为但不限于乙醇、乙酸乙酯、丙酮中的任意一种;优选的,所述有机溶剂Ⅱ的用量为反应体系溶液体积的8~15倍。
10.如权利要求1述硅烷化透明质酸盐的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂Ⅱ加入反应体系后,溶液中会随之产生沉降,过滤获取该沉降部分,经洗涤干燥后得到所述硅烷化透明质酸盐固体粉末。
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